DE1644382C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen sowie zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmaterial oder Papier - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen sowie zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmaterial oder PapierInfo
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Description
worin Hai ein Chlor-oder Bromatom, die beiden X1
unabhängig voneinander je einen Rest der Formel
R1-CO-CH-CO-NH-ZAN
— rc\ —
CO— NH- R,
OH N
wobei die Phenylkerne A durch Fluor-, Chloroder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl- oder
Alkoxygruppen, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Methylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare
Alkylaminocarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminosulfonyl-,
Phenylaminosulfonyl-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-
und Benzoylaminogruppen substituiert sein können,
R1 eine gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare
Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe,
R2 einen gegebenenfalls, wie die Kerne A, substituierten
Phenyl- oder Naphthylrcst und
R3 eine Methyl-, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-,
Aminocarbonyl-, Methylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonylgruppe bedeutet,
dadurchgekennzeichnet, daß man 1 Mol eines tetrazotierten Diamins der Formel
H,N
NH,
(IV)
55
HaI Hal
mit 2 Mol einer Kupplungskomponente oder 2 Mol eines Gemisches von Kupplungskomponenten der
Formel
X1-H
worin X1 die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
6o
2. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von ■ Kunststoffmaterial oder Papier, dadurch gekennzeichnet,
daß man diesen ein oder mehrere der Disazofarbstoffe der Formel I einverleibt oder
auf diese aufbringt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel
so.
X1-N=
Hai
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom, die beiden X1
unabhängig voneinander je einen Rest der Formel
R1-CO-CH — CO — NH
25
3° OH
I—CO — NH-R2
I—CO — NH-R2
oder OH
35
40
wobei die Phenylkerne durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen,
Nitro-, Cyan-, Trifluormt'.hyl-, Methylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminocarbonyl-,
Phenylaminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, niedngmolekulareAlkylaminosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-,
niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, niedrigmolekulare Alkanoylamino- und Benzoylaminogruppen
substituiert sein können
R1 eine gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare
Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe,
R2 einen gegebenenfalls, wie die Kerne A, eubstituierten
Phenyl- oder Naphthylrest und
Rj eine Methyl-, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-,
Aminocarbonyl-, Methylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonylgruppe bedeutet,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol eines tetrazotierten Diamins der Formel
SO,
H2N
NH,
(IV)
Hai
Hai
mit 2MoI einer Kupplungskomponente oder 2MoI
eines Gemisches von Kupplungskomponenten der Formel
X1-H
WOrJnX1 die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
Als »niedrigmolekular« werden dabei Alkyl- oder Alkoxygruppen bezeichnet, die 1 bis 4, vorzugsweise
1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
kann man z. B. 1 Mol der Tetrazoverbindung aus 2,7-Diamino-3,6-dichlor-diphenylsulfon (II) oder
aus 2,7-Diamino-3,6-dibrom-diphenylsulfon (III) mit 2MoI einer Kupplungskomponente oder einen Gemisches
von Kupplungskomponenten der Formel X1 — H umsetzen. Die für die Tetrazotierung verwendeten
Diamine haben die Formel
SO2
NH, (IV)
Hai Hai
Die Herstellung der Verbindungen [W) und (III)
kann durch Umse'zen von 4.4'-Diamino-3.3'-dichlor-1,1'-diphenyl
bzw. 4.4'-Diamino-3.3'-dibrom-1.1 '-diphenyl mit S' hwsfeltrioxyc in Sc! Apfelsäure erfolgen.
Sie lassen sich in üblicher V/eise, z. B. mit Natriumnitrit
in salzsaurer Suspension odei besser mit Nitrosylschwefelsäure, tetrazotieren. wie dies z. B. in
»Grundlegende Operationen der Farbenchemie« von Fierz David und Blangey. 5. Auflage (1943),
S. 249 bzw. 236. angegeben ist.
Die Kupplungsreaktion kann in schwach saurer, neutraler oder alkalischer wäßriger Lösung, nämlich
in einem pH-Bereich zwischen etwa 3,5 und 11.5, durchgeführt werden. Oft ist es günstig. Pyridin zuzugeben.
Man kann aber auch in organischen Lösungsmitteln kuppeln, z. B. in Pyridin oder Dioxan oder
in Gemischen organischer Lösungsmittel.
Die neuen Farbstoffe werden zweckmäßig durch mechanische Behandlung, z. B. mit Hilfe von Mühlen
oder Walzenstühlen, gegebenenfalls zusammen mit Dispergiermitteln, z. B. Kondensationsprodukten aus
Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, zu Pigmentteigen verarbeitet. Diese können als solche
verwendet werden, doch kann man sie auch z. B. durch Zerstäuben, trocknen und das erhaltene Pulver
mahlen. Die neuen Veibindungen sind vorzügliche Pigmente. Sie sind in den gebräuchlichsten Lösung ·
mitteln praktisch unlöslich. Sie eignen sich z. B. zum Färben von Papier in der Masse und von gegebenenfalls
gelösten Massen auf der Grundlage von Naturoder Kunstharzen, Kunststoffen oder Kautschuk
sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier. Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend lichtecht,
haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorbleich-, überfärbe-, Blindküpen-, Hydrosulfit-,
Pcroxydbleich-, Trockcnreinigungsr, Reib-, Migrations-,
überlackier- und LösungsmiUelechlheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit
aus.
Dem nächstvergleichbaren aus der USA.-Patentschrift 2 879 266 bekannten Farbstoff sind die erfindungsgemäßen
Farbstoffe in der Lichtechtheit über-Die in den folgenden Beispielen genannten Teile
bedeuten Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
5
5
In eine aus 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 14 Teilen Natriumnitrit hergestellte Nitrosylschwefelsäure
werden bei 0 bis 5° 31,5 Teile 2,7-Diacnino-3,6-dichlor-diphenylsulfon
eingetragen. Nach etwa 3 Stunden wird auf 550 Teile Eis ausgegossen.
Ein geringer Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert.
Die so erhaltene klare, leicht gelbgefärbtc Lösung vereinigt man mit einer feinen, essigsauren Suspension
von 41.4 Teilen l-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol
bei 10 bis 15°, wobei der pH-Wert zwischen 3,5 und
jo 4,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird auf
90° erhitzt, filtriert und salzfrei gewaschen. Der erhaltene Pigmentfarbätofl färbt Polyvinylchlorid in
grünstichiggelben Tönen mit guter Licht- und Migrationsechtheit.
Verwendet man an Stelle von 1-Acetoacetylamino-2-methoxy-benzol
die äquimolekulare Menge
l-Acetoacetylamino-2-äthoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino-4-methoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino-4-äthoxy-benzol,
1 -Acetoacetylamino-2-methoxy-5-äthyl-beni:ol,
l-Acetoacetylamino-2,5-diäthoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino-2-methyl-benzol.
1 -Acetoacetylamino-2.4-dimethyl-benzol oder
1 -Acetoacetylamino-benzol
l-Acetoacetylamino-4-methoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino-4-äthoxy-benzol,
1 -Acetoacetylamino-2-methoxy-5-äthyl-beni:ol,
l-Acetoacetylamino-2,5-diäthoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino-2-methyl-benzol.
1 -Acetoacetylamino-2.4-dimethyl-benzol oder
1 -Acetoacetylamino-benzol
oder die äquimolekulare Menge iines Gemisches aus zwei der genannten Kupplungskomponenten, so erhält
man ebenfalls gelbe Pigmentfarbstoffe, die z. B. zum Färben von Polyvinylchlorid in der Masse geeignet
sind.
54,3 Teile l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
werden in 1000 Teilen Wasser und 22 Teilen 30%iger Natronlauge gelöst. Die filtrierte
Lösung wird unter starkem Rühren mit einem Gemisch aus 13 Teilen Eisessig und 100 Teilen Wasser
und anschließend mit 60 Teilen kristallisiertem Natriumacetat, gelöst in 100 Teilen Wasser, versetzt. Hierzu
Tügt man eine entsprechend den Angaben im Beispiel 1
hergestellte Tetrazolösung. Durch Zugabe von 15%iger Natronlauge wird der pH-Wert bei 4,8 bis
5.2 gehalten. Die Kupplungstemperatur beträgt 20°. Nach beendeter Kupplung wird auf 90° erhitzt, filtriert
und gewaschen.
0,1 Teil des so erhaltenen Disazofarbstoffe wird mit 0,2 Teilen eines hochmolekularen Polycsterweichmachers,
z. B. Paraplex 53 (Firma Rohm u. Haas, Philadelphia) angepastet, auf einer Farbenausreibmaschine
angerieben und mit 100 Teilen weichmacherhaltiger Polyvinylchloridmasse vermischt. Die gefärbte
Masse wird auf dem Mischwalzwerk bei ungefähr 150 bis 160° während 10 Minuten mit Friktion
gelatiniert und die Folie bei Gleichlauf bzw. schwacher Friktion abgezogen. Man erhält eine lichtechte und
hervorragend migrationsechte orange Färbung.
25
Ebenso gute Ergebnisse erhält man, wenn man das 1 - Acetoacetylamino - 2,5 - dimethoxy - 4- chlor - benzol
durch die äquimolekulare Menge
l-Acetoacetylamino-4-chlor-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methcxy^chlor-benzol,
l-Acetoacetylamino-S-chlor^-methyl-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methyM-chlor-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methyl-ö-chlor-benzol,
l-Acetoacetyteüiino^^dimethoxy-S-chlor-
benzol,
l-Acetoacetylamino-^-methoxy-^chlor-
l-Acetoacetylamino-^-methoxy-^chlor-
5-methyl-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methoxy-^S-dichlor-
l-Acetoacetylamino^-methoxy-^S-dichlor-
benzol,
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-fluor-
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-fluor-
benzol,
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-cyan-
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-cyan-
benzol,
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy--!-nitro-
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy--!-nitro-
benzol,
l-Acetoacetylamino^-methoxy^-acetylamino-
l-Acetoacetylamino^-methoxy^-acetylamino-
benzol,
l-Acetoacetylamino-2,4,5-trichlor-benzol,
l-Acetoacetylamino-2,6-dibrom-4-nitro-benzol
oder
l-Acetoacetylamino^S-dimethyW.o-dichlor-
l-Acetoacetylamino-2,6-dibrom-4-nitro-benzol
oder
l-Acetoacetylamino^S-dimethyW.o-dichlor-
benzol
ersetzt.
Das verwendete 2,7-Diamino-3,6-dichlor-diphenylsulfon kann folgendermaßen erhalten werden:
127 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl werden in 250 Teilen 40%igem Oleum und 2 Stunden auf
80c erwärmt. Nach dem Erkalten gießt man auf 3000 Teil" Eis, filtriert und schlemmt den Rückstand
in Wasser an. Diese Suspension wird mit Natronlauge neutralisiert und anschließend auf 100° erwärmt. Es
wird heiß filtriert und getrocknet.
Tetra7otiert man 31,5 Teile 2,"-Diamino-3,6-dichlordiphenylsulfon
entsprechend den Angaben im Beispiel 1 und vereinigt die filtrierte und gepufferte
Tetrazolösung mit einer Lösung von 41,4 Teilen l-Acetoacetylamino-.i-methoxy-benzol in Pyridin, so
erhält man nach dem Filtrieren und Salzfreiwaschen ein grüiistichiggelbes, farbstarkes Pigment von ausgezeichneten
Migrations- und Lichtechtheiten.
1 Teil des so erhaltenen Pigmentes wird mit 1 Teil Trikresylphosphat auf der Farbenausreibmaschine
angerieben. 1 Teil der angeriebenen Pigmentpaste wird mit 4 Teilen Äthylcellulose N 14 (Hercules) und
mit einem Lösungsmittelgemisch aus 50 Teilen Methylisobutylketon, 40 Teilen Äthylacetat und
10-Teilen n-Butylalkohol verrührt und anschließend
auf Spritzviskosität verdünnt. Der Äthylcelluloselack wird auf Aluminiumblech oder Chromkarton aufgespritzt.
Das l-Acetoacetylamino-2-methoxy-benzol kann
mit gleich gutem Ergebnis durch folgende Verbindüngen in äquimokkularen Mengen ersetzt werden:
1 -Acetoacetylamino-S-trifluormethyl-benzol,
1 -Acetoacetylarp ino-4-methylsulfonyl-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methoxy-S-trifiuormethyl-
1 -Acetoacetylarp ino-4-methylsulfonyl-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methoxy-S-trifiuormethyl-
benzol,
l-Acetoacetylamino-2-chlor-5-trifluormethyl-
l-Acetoacetylamino-2-chlor-5-trifluormethyl-
benzol.
l-Acetoacetylamino-S-trifluormethyl-^chlor-
benzol,
l-Acetoacetylamino-^S-bis-ftrifluormethyl)-
l-Acetoacetylamino-^S-bis-ftrifluormethyl)-
benzol,
l-Acetoacetylamino^S-dimethoxy^methylsulfonyl-benzol,
l-Acetoacetylamino^S-dimethoxy^methylsulfonyl-benzol,
l-Acetoacetylamino-4-benzoylamino-benzol,
l-Acetoacetylamino-4-acetylamino-benzoL
l-Acetoacetylamino^.S-dimethoxy-^benzoyl-
amino-benzol,
l-Acetoacetylamino^S-diäthoxy-^benzoyl-
l-Acetoacetylamino^S-diäthoxy-^benzoyl-
amino-benzol,
1 -Acetoacetylamino^-methyl^acety Iamino-
1 -Acetoacetylamino^-methyl^acety Iamino-
5-methoxy-benzol,
l-Acetoacetylamino^-methoxy-S-chlor-
l-Acetoacetylamino^-methoxy-S-chlor-
4-acetylamino-benzol,
1-Acetoacetylamino-beri <il-4-carbonsäure-
1-Acetoacetylamino-beri <il-4-carbonsäure-
amid.
l-Acetoacetylamino-benzol-^carbonsäure-
l-Acetoacetylamino-benzol-^carbonsäure-
methylester,
l-Acetoacetylamino-benzol-^carbonsäure-
l-Acetoacetylamino-benzol-^carbonsäure-
äthylester,
l-Acetoacetylamino-2-methoxy-benzol-
l-Acetoacetylamino-2-methoxy-benzol-
5-carbonsäure-phenylamid, 1 -Acetoacetylam ino-2,5-dimethoxy-benzoi-
4-sulfonsäure-amid,
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid.
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-benzol-4-sulfonsäure-phenylamid.
40,4 Teile 2,7-Diamino-3,6-dibrom-diphenylsulfon werden in 55 Teilen 30%iger Salzsäure und 400 Teilen
Wasser suspendiert. Durch Zugabe von 13,8 Teilen Natriumnitrit als 4normale wäßrige Lösung bei
Ο' wird diazotiert. Die filtrierte Tetrazolösung wird
mit einer Lösung von 40,8 Teilen l-(4'-Methoxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 2000 Teilen Wasser
und 3000 Teilen 30%iger Natronlauge vereinigt. Durch Zugabe von 1000 Teilen Eis wird die Temperatur
bei 10 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird kongosauer gestellt, auf 80 bis 90" erhitzt, filtriert
und salzfrei gewaschen. Das getrocknete Pigment färbt PVC in farbstarken roten Tönen.
In gleiche-: Weise kann man z. B. mit folgenden Pyrazolonen kuppeln:
l-Phenyl-S-rrethyl-S-parazolon,
l-(3'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, l-(3'-Cyan)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2'-Meihyl)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon, l-(2'-Methoxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,
1 -(4'- Methyl)-phenyl-3-methy 1-5-py razolon, l-Phen\!-5-pyrazoIon-3-carbonsäure-äthylester
l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäuremethylester,
l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäure-amid,
l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäuredimethylamid,
l-Phenyl-Spyrazolon-S-carbonsäure-äthykimid,
l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäurephenylamid.
31,5 Teile 2,7-Diamino-3,6-dichlor-diphenylsu!fon werden nach den Angaben des Beispiels 1 tetrazo!iert.
Die Tetrazolösung wird filtriert und mit einer Lösung von 71.3 Teilen \
40
säure - (2',4' - dimcthoxy - 5' - chlor) - phcnylamid in
1000 Teilen Wasser, 500 Teilen Methylalkohol und 50 Teilen 30%iger Natronlauge bei 10c vereinigt.
Durch gleichzeitiges Zutropfcn von 600 Teilen 30%iger Natronlauge wird der pH-Wert bei 11,8
gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgetrennt und neutral gewaschen.
Er färbt Papier in der Masse in violetten Tönen.
In entsprechender Weise kann man z. B. mit folgenden 2 - Hydroxy - naphthalin - 3 - carbonsäureamiden
kuppeln:
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
phenylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(2'-methoxy)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(2',5'-dimethoxy)-phcnylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(3'-nitro)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthaIin-3-carbonsäure-
(4'-nitro)-phcnylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(2',4'-dimethyl)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(2'-mcthyl)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(4'-chlor)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(2',5'-dimethoxy-4'-chlor)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(2'-methyl-4'-methoxy)-phenylamid, 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
(2'-äthoxy)-phenylamid,
2HdhhH
2HdhhH
(4'-methoxy)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthaIin-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthaIin-3-carbonsäure-
(2'-tnethyl-4'-chlor)-phenylamid,
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2'-methoxy-5'-chlor)-phenylamid.
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(2'-methoxy-5'-chlor)-phenylamid.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel SO,
X1-N=N-
N=N-X1
(D
(D
Hai Hai
Family
ID=
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