DE2350797A1 - Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmentfarbstoffe - Google Patents

Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmentfarbstoffe

Info

Publication number
DE2350797A1
DE2350797A1 DE19732350797 DE2350797A DE2350797A1 DE 2350797 A1 DE2350797 A1 DE 2350797A1 DE 19732350797 DE19732350797 DE 19732350797 DE 2350797 A DE2350797 A DE 2350797A DE 2350797 A1 DE2350797 A1 DE 2350797A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
disazo compounds
compounds
case
bromine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19732350797
Other languages
English (en)
Other versions
DE2350797C2 (de
Inventor
Boris Tcherkinsky
Hans Wasem
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2350797A1 publication Critical patent/DE2350797A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2350797C2 publication Critical patent/DE2350797C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds
    • C08K5/235—Diazo and polyazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

pg. P. , Y. Szhmhd-
. Danae
S AU DOZ A.G,
BASEL
Case 150-3*29
Schwer lösliche Disazoverbindungen,, ihre Herstellung und Verv/endung als Pigment farbstoffe.
Es wurde gefunden, dass sich.Verbindungen der Formel I
(D,
409817/1031
worin R^, R und X unabhängig voneinander Halogen bedeuten,
ausgezeichnet als Pigmente, vor allem zum Färben von KuJiststoffmassen, eignen. Diese Verbindungen zeichnen sieh, neben ihren ausgezeichneten Echtheitseigenschafterij insbesondere durch ihre Hitzebeständigkeit aus.
Halogen bedeutet hier allgemein Fluor und insbesondere Chlor oder Brom.
Vorzugsweise bedeuten R. und FU Chlor oder Brom und X Chlor, Brom oder Fluor.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I in denen R,, Rp und X Chlor oder Brom bedeuten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 2-Hydroxynapiithal in-3-carbonsäure oder eines ihrer funk t ioneil en Säurederivate„ in beliebiger Reihenfolge mit I Mol eines Biamins der Formel II
kondensiert und mit 2 Mol eines diazotierten Amins der Formel III
(Ill) kuppelt.
409817/1031
Case 150-3429
Unter funktlonellen Säurederivaten der 2-Hydroxy~ naphthalin->-carbonsäure sind z.B. die niedrigmolekularen Ester und insbesondere die Säurehalogenide, vorzugsweise das Säurechlorid, zu verstehen.
Vorzugsweise wird zuerst das Amin der Formel III diazotiertj mit der S-Hydroxynaphthalin-J-carbonsäure gekuppelt, die entstandene Verbindung in das Carbonsäurehalogenid der Formel IV
OH COHaI
N=N
worin Hai Chlor oder Brom bedeutet* übergeführt und dieses in einem organischen Lösungsmittel mit einem Diamin der Formel II kondensiert.
Diazotieren und Kuppeln werden nach zum Teil über 100 Jahre bekannten Vorschriften durchgeführt» Die Halogenierung der Azocarbonsäure wird vorzugsweise mit Hiosphorchl oriden oder -bromiden oder Thionylchlorid durchgeführt. Dabei empfiehlt es sichB diese Umsetzung in einem inerten organischen, vzw. aromatischen Lösraigs mittel s z.B. Toluol, XyIoI5 Witrobenzol oder einem Chlorbenzola gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid oder -acetamids bei Temperatiaren bis zur« Siedepunkt des Reaktionsgemisches durchzuführen»
09817/10
Case I5O-3429
Die Kondensation des so erhaltenen Säurehalogenids mit dsm Diarain der Formel II erfolgt ebenfalls vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise zwischen 7O0 und 150°C und in einem organischen, vorzugsweise aromatischen. Lösungsmittel, s.B, Benzol,, Toluol, Xylol (-Gemisch), Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol. ·
Die Kondensation der Säurehalogenide der Formel IV mit den Diaminen der Formel II wird mit Vorteil in Gegenwart säurebindender Mittel, z.B. wasserfreiem Alkaliaeetat, -bicarbonat oder -carbonat oder einer organischen Base, s.B. Pyridin, durchgeführt.
Die Herstellung der neuen Verbindungen kann auch dadurch erfolgen, dass man zuerst die 2-Hydroxynaphthalin-J5-carbonsäure mit dem Diatnin kondensiert und das so erhaltene Kondensationsprodukt mit der Biazoniumverbindung aus einem jimin der Formel III kuppelt. Dabei erfolgt die Kondensation der Carbonsäure oder eines funktionellen Derivates (wie oben angegeben) mit dem Diamin der Formel II auf an sich bekannte Weise, z.B. in einem wasserfreien organischen^ insbesondere aromatischen Lösungsmittel. Wenn die freie Säure eingesetzt wird, empfiehlt es sich, in Gegenwart eines Kondensationsmittels, z.B. Phosphortrichlorid, zu arbeiten.
Die Kupplung des so erhaltenen Diamids der Formel V
(V)
409817/1031
5 - ' ' - Case 150-3^29
mit dem Diazoniumsalz aus einem Atnin der Formel III kann z.B. in einer auf pH 4-6 gepufferten Lösung der Diazoniumverbindung durch langsames Einbringen des in alkalischem Medium gelösten Diamids der Formel V durchgeführt werden.
Die Isolierung der Endprodukte ist in jedem Fall leicht durchzuführen, weil die Verbindungen der Formel "l sowohl in wässrigem Medium als auch in organischen Lösungsmitteln schwer löslieh sind/
Die erfindungsgemäss hergestellten, neuen sind* insbesondere naeh der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung^ 2„B, zum Färben von"Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen ver-' standen werden (in Anstrichfarben auf öliger ©der wässriger Grundlage*, Ib Lacken versehiedeBes? Arfc, aura Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat zura -■ Pigmentieren"von Polyäthylen, Polystyrol* Polyvinylchlorid* Kautschuk und Kunstleder) geeignet«, Sie können auch in Druckpasten für das graphische OeWQb(Sx, für di© Papiermassefärbung* für die Beschichtung von Textilien oder für den- Pigmentdruck Verwendung finden«,
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend roigrierlichtechtj, haben eine sehr gute Ueberlacki©r° und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und insbesondere durch ihre Hitzebeständigkeit aus« Diese letztere Eigenschaft erlaubt es, die Pigment® für das Mässefärben von Polyvinylchlorid und Polypropylen z\x verwenden.
409817/1031
-'6 - Case 150-3*29
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewiehtsteile und die Prosente Gewichtsprozente.Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Teile der trockenen Monoasocarbonsäure der Formel
(¥11),
erhalten durch Kupplung vob diazotierten! 4-GMLQr-JJ-amino-« beiiaotrifluorid und 2-Hyaroxynai?hthalin->-Qarbonssluare, meT&sn in ^80 Teilen orfcho-Dichlorbenzol tsnd 18 Teilen Thionylchlorid unter Rühren h Stunden auf 105-110c erhitzt. Dann wird auf 7O-8öe abgekühlt una das überseiiSssige Thionylchlorida zusammen mit wenig, ©rtbo-Diefeiorbenzoi im Vakuum abdestiliierfc« Die verbleibende LSsöiig wird mit 8,9 Teilen 2,5=-Dichlor=paraphenylendia- " isiii versetzt und unter Rühren 15 Stunden auf 140-145° erhitzt, wobei sieh das Pigment als unlöslicher,' feinkristalliner Körper abscheidet.-- Es wird noch tieiss durch Filtration vom Lösongsraittel abgetrennt,, Eiifcheissem ortho-Dichiorbenzol^ sodann mit Methanol iih€ seli?Iesslich niit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 8ß0 getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht
409817/1031
Case 150-3*2'
• ■OJ
der Formel
Beispiel
In 50 Teile Schwefelsäure werden unter Rühren 3,6 Teile Natriumnitrit eingetragen und die Temperatur auf 6O-7O0 gebracht. Nachdem das Natriumnitrit in Lösung gegangen ist, werden bei 20-25° 12 Teile J-Amino-^-brombenzotrifluorid zugetropft und die Mischung 2 Stunden weitergerührt. Dann wird auf Eis und Wasser ausgeladen und klar-filtriert. 13 Teile KN'-Bis-fe'-hydroxy-^'-naphthoyl)-2,5-dichlor-l,4-diaminobenzol werden bei 20-25° in 250 Teilen Methylalkohol und 20 Teilen 30 ^-iger Natronlauge gelöst. Hie-rauf lässt man in 30 Minuten die Diazolösung zu laufen. Durch gleichzeitige Zugabe von 30 $-igä Natronlauge wird die Pigmentsuspension ständig alkaliseh gehalten. Nach Beendigung der Kupplung wird die Pigmentsuspension angesäuert, auf 8O-9O0 erhitzt, abfiltriert und der FilterrUckstand mit heissem Wasser gewaschen und dann bei 70° im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
409817/1031
Case 150-3^29
Cl
Zur Verbesserung der Eigenschaften kann das rote Pigment in der Wärme, z.B. JO Minuten bei l4o° in einem Lösungsmittel, z.B. Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Dimethylformamid, behandelt werden. Es färbt Kunststoffe in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind v/eitere erfindungsgemäss
erhältliche Farbstoffe der Formel (i) angegeben, die, wie der Farbstoff des Beispiels 1 ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen.
409817/1031
Case
TABELLE
Beisp.No. Rl Br X σ Nuance in _PVC
3 Br· Cl Br . Ql rot
4 Cl F do.
Br
5 Br do9-
409817/1
- 10 - Case 150-3^29
ANViEIiDUNGSBEISPIEL
Zu einer Basismischung aus
Polyvinylchlorid-Emulsion, Dioctylphthalat,
handelsüblichem Epoxywelelroiiaeherj, Stabilisator (Barium-Caclraiiuii-KompleXj ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigments gemäss Beipslel 1 und 5 ^eIIe Titandioxidpigment gegeben und Innig miteinander-Yermiseht. Die Mischung wird in eineiiE auf l6o° geheizten Mischwalzwerk mit'Friktionsrollen (die eine Walze mit 20* eile andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Plgmentverteiluiig während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 n^* die eine leicht blaustichig -rote Nuanse aufweist, abgezogen. Die Färbung ist sehr gut licht- sind migrationsecht, sowie hitzebeständig,
63 Teilen
32 Teilen
3 Teilen
1,5 Teilen
4098 17/1031

Claims (1)

  1. Case 150-5^29
    PATENTANSPRUECHE
    1. Disazoverbindungen der Formel 1
    (D,
    worin R1 . Rg und X unabhängig voneinander Halogen bedeuten.
    2. Disazoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin R und R unabhängig voneinander Chlor oder Brom,
    X Fluor, Chlor oder Brom bedeuten.
    · Disazoverbindungen der Formel I getnäss Anspruch Ii worin R1, R? und X Chlor oder Brom bedeuten.
    4ο Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen der Formel I
    409817/1031
    Case 150-3429
    3 · R, "'J
    M "0Tr")'
    CO—NH ( O >—MH-CO -A -.
    R2
    (D,
    worin R und R unabhängig voneinander Halogen,
    Alkyl oder Alkoxy und
    X Halogen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 2 Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure oder eines ihrer funktioneilen Säurederivate,in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol eines Diamins der Formel II
    (II)
    kondensiert und mit 2 Mol eines diazotierten Amins der Formel III
    (III)
    kuppelt.
    0 98 1 7/1031
    - 13 - Case 150-3*129
    5. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen und Druckpasten.
    6. Verfahren zum Färben von Kunststoffmassen und Druckpasten, dadurch gekennzeichnet, dass man Disazoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch einsetzt.
    7. Die gemäss Anspruch 6 gefärbten Artikel«
    3700/&W
    4098 17/1031
DE2350797A 1972-10-13 1973-10-10 Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmentfarbstoffe Expired DE2350797C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1503672A CH578033A5 (de) 1972-10-13 1972-10-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2350797A1 true DE2350797A1 (de) 1974-04-25
DE2350797C2 DE2350797C2 (de) 1982-10-28

Family

ID=4405778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2350797A Expired DE2350797C2 (de) 1972-10-13 1973-10-10 Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmentfarbstoffe

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS545410B2 (de)
AR (1) AR201745A1 (de)
BE (1) BE805963A (de)
BR (1) BR7307930D0 (de)
CA (1) CA1002038A (de)
CH (1) CH578033A5 (de)
DE (1) DE2350797C2 (de)
ES (2) ES419567A1 (de)
FR (1) FR2202880B1 (de)
GB (1) GB1436448A (de)
HK (1) HK49379A (de)
IN (1) IN142187B (de)
IT (1) IT1008056B (de)
KE (1) KE2973A (de)
NL (1) NL7313846A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5753866A (en) * 1980-09-13 1982-03-31 Pioneer Electronic Corp Bookshelf type record player
JPS6029101Y2 (ja) * 1981-04-21 1985-09-03 パイオニア株式会社 レコ−ドプレ−ヤの前扉開閉装置
JPS59112345U (ja) * 1983-01-12 1984-07-28 赤井電機株式会社 コンパクトデイスクプレ−ヤ
JPS60180373U (ja) * 1984-05-02 1985-11-30 オンキヨー株式会社 レコ−ドプレ−ヤ収納箱装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2741658A (en) * 1952-10-20 1956-04-10 Ciba Ltd Acid amide derivatives of azo-dyestuffs
DE1278628B (de) * 1962-06-21 1968-09-26 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen
DE2002067A1 (de) * 1969-01-27 1970-08-27 Ciba Geigy Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1054935A (de) * 1954-02-15
CH496066A (de) * 1967-09-15 1970-09-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
CH497509A (de) * 1968-03-08 1970-10-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Azoverbindungen
CH477577A (de) * 1968-07-26 1969-08-31 Schweizerische Viscose Verfahren zum stellenweisen Verflechten eines laufenden Multifilaments mit Hilfe von Gasstrahlen und derart verflochtenes Multifilament

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2741658A (en) * 1952-10-20 1956-04-10 Ciba Ltd Acid amide derivatives of azo-dyestuffs
DE1278628B (de) * 1962-06-21 1968-09-26 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen
DE2002067A1 (de) * 1969-01-27 1970-08-27 Ciba Geigy Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bei der Erteilung wurde 1 Färbetafel mit Erläuterungen, eingeg. am 17.09. 1981, zur Einsicht bereitgehalten

Also Published As

Publication number Publication date
CA1002038A (en) 1976-12-21
FR2202880A1 (de) 1974-05-10
ES444053A1 (es) 1977-07-16
KE2973A (en) 1979-07-06
CH578033A5 (de) 1976-07-30
BE805963A (fr) 1974-04-11
ES419567A1 (es) 1976-07-16
DE2350797C2 (de) 1982-10-28
BR7307930D0 (pt) 1974-07-18
GB1436448A (en) 1976-05-19
NL7313846A (de) 1974-04-16
IT1008056B (it) 1976-11-10
FR2202880B1 (de) 1977-09-16
IN142187B (de) 1977-06-11
HK49379A (en) 1979-07-27
AR201745A1 (es) 1975-04-15
JPS545410B2 (de) 1979-03-16
JPS4974222A (de) 1974-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544460C3 (de) Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente
DE2243955A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2243999A1 (de) Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2256171C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE2350797A1 (de) Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung als pigmentfarbstoffe
DE2032601A1 (de) Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE2333828A1 (de) Azofarbstoffe
DE2307169A1 (de) Azofarbstoffe
DE2262283A1 (de) Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE1278628B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen
DE2361433C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2103765C3 (de) Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen
DE3911643C2 (de) Heterocyclische Farbstoffe
DE921223C (de) Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen
DE1544459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE2322777A1 (de) Schwer loesliche imino-isoindolinonverbindungen
DE1644382C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen sowie zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmaterial oder Papier
DE1922901C3 (de) Azofarbstoffe, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest
DE3015124A1 (de) 2,5-diiminopyrrolin-verbindungen
DE1291431B (de) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten
DE2251747A1 (de) Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe
DE2324198A1 (de) Neue azofarbstoffe
DE633084C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
DE2906774A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
CH638823A5 (de) Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe.

Legal Events

Date Code Title Description
OGA New person/name/address of the applicant
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8339 Ceased/non-payment of the annual fee