DE3911643C2 - Heterocyclische Farbstoffe - Google Patents
Heterocyclische FarbstoffeInfo
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Description
Es wurde gefunden, dass sich die Farbstoffe der allgemeinen Formel I
worin alle A unabhängig voneinander 0-, 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder eine
gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten,
tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe
bedeuten, sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I worin alle A unabhängig voneinander 0-, 1- oder
2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder eine Gruppe der Formel
bedeuten, worin R1 Halogen, Alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Carboxyl,
Alkoxycarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylcarbonylamino, Aryloxycarbonyl oder ein R1 eine
Gruppe der Formel
worin R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro und m und n unabhängig
voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten; und/oder einen über eine =N-Brücke gebundenen
heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeuten.
Alle erwähnten Alkylgruppen (auch die Alkoxy- und Alkylaminogruppen) enthalten
vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Unter Aryl ist vorzugsweise Phenyl zu
verstehen, das bis zu drei der üblicherweise bei Pigmenten vorkommenden Substituenten
tragen kann, insbesondere solchen aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro und Cyan.
Halogen bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom. Unter heterocyclischen Resten
aromatischen Charakters (= Heteroaromaten) sind z. B. Thienyl, Thiazolyl, Pyrazolyl,
Imidazolyl, Benzthiazolyl oder Benzimidazolyl zu verstehen, wobei auch diese die unter
Phenyl genannten Substituenten tragen können. Unter wasserlöslich machenden
Substituenten, von denen die erfindungsgemässen Pigmentfarbstoffe frei sind, sollen vor
allem Sulfonsäuregruppen verstanden werden.
Insbesondere bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I, worin alle A eine Gruppe der Formel
bedeuten, worin alle R1' unabhängig voneinander Chlor, Brom, C1-4-Alkylaminocarbonyl,
C1-4-Alkylcarbonylamino, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Benzoyl
amino, Phenoxycarbonyl oder ein R1' eine Gruppe der Formel
und p 2 oder 3 bedeuten.
Wegen ihrer Pigmenteigenschaften sind die Farbstoffe der Formel I, worin alle A eine Gruppe
der Formel
bedeuten, worin alle R1" unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein R1" Benzoylamino
und die anderen Chlor oder Brom; und p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten, besonders
bevorzugt.
Unter diesen Farbstoffen sollen die Farbstoffe der Formel I, worin alle A eine Gruppe der
Formel
bedeuten, worin der Benzolkern in 2- und 5- oder 3- und 4-Stellung durch Chlor oder Brom,
in 2-, 4- und 5-Stellung durch Chlor, in Stellung 2 und S durch Chlor und in 4-Stellung durch
Brom substituiert ist oder in 2-Stellung durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor
substituiert ist, insbesondere hervorgehoben werden.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein
Mol einer Verbindung der Formel II
mit 1 oder 2 Mol H2O oder NH3 und/oder 2, 3 oder 4 Mol, gegebenenfalls Substituenten, mit
Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten, tragendem Anilin, Naphthylamin oder
Heteroarylamin kondensiert.
Die Verbindung der Formel II ist bekannt, z. B. aus Angew. Chemie 99, (10), 1068-70, (1987).
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I eignen sich ausgezeichnet zum Färben von
Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelhaltige und lösungsmittelfreie Massen aus
Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder
wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viskose oder
Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk
und Kunstleder). Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die
Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck
Verwendung finden.
Die in den Ansprüchen 4 und 5 angegebenen Verbindungen sind in organischen Medien
weitgehend unlöslich, besitzen also Pigmentcharakter. Die übrigen Verbindungen eignen sich
z. B. ausgezeichnet zum Massefärben von Polyesterschmelzen, in denen sie leicht eine
homogene Lösung bilden.
Insbesondere die Pigmentfärbungen zeichnen sich durch ihre hervorragende Hitze-, Licht- und
Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, Überlackier- und
Lösungsmittelechtheit, ihre Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z. B.
Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit und Dispergierechtheit aus.
- a) 18,15 g der Verbindung der Formel II (oben) werden in 100 ml ortho-Dichlorbenzol
verteilt, unter Rühren auf 120°C erhitzt, auf 100°C gekühlt, mit 40,0 g 2,4,5-Trichlor
anilin in 150 ml ortho-Dichlorbenzol versetzt, auf 110°C erhitzt und bei dieser
Temperatur 12 Stunden gerührt. Das erhaltene Pigment der Formel
wird heiss filtriert, mit ortho-Dichlorbenzol, Methylalkohol und schliesslich mit Wasser gewaschen und bei 100°C getrocknet. Das Pigment fällt gleich in genügend farbstarker Form an und kann ohne weitere Konditionierung zum Färben von Kunststoffen und Lacken eingesetzt werden. In Lacken erhält man mit 1 : 10 TiO2-Verschnitt eine rotstichig-gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheiten. Eine solche Färbung besitzt (Farbmetrik) folgende Werte: H* = 60,27, C* = 52,12, L* = 77,69. - b) Das Pigment lässt sich aus der zehnfachen Menge Dimethylformamid umkristallisieren und geht dabei in eine andere Kristallmodifikation über, die sich im Röntgendiagramm markant von der ursprünglichen Form unterscheidet. Auch dieses Pigment kann direkt zum Färben von Kunststoffen und Lacken eingesetzt werden. Man erhält dabei wesentlich gelbstichigere Färbungen, mit ebenso guten Echtheiten. Die Farbmetrik- Werte (1 : 10 TiO2-Verschnitt) sind H* = 70,82, C* = 63,66, L* = 82,06.
4 Gramm des aus DMF umkristallisierten Pigments gemäss Beispiel 1 und
40 Gramm Titandioxid-Pigment werden mit 96 Gramm einer Mischung aus
50 Gramm einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol,
30 Gramm einer 50%igen Melaminharzlösung in Butanol,
10 Gramm Xylol und
10 Gramm Äthylenglykolmonoäthyläther
40 Gramm Titandioxid-Pigment werden mit 96 Gramm einer Mischung aus
50 Gramm einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol,
30 Gramm einer 50%igen Melaminharzlösung in Butanol,
10 Gramm Xylol und
10 Gramm Äthylenglykolmonoäthyläther
24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die dabei erhaltene Dispersion wird auf
Aluminiumblech gespritzt, 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen und dann 30 Minuten
bei 120°C eingebrannt. Man erhält so einen brillant gelben Film mit sehr guter Licht- und
Wetterechtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere, in Analogie zur Vorschrift des Beispiels 1 hergestellte
Farbstoffe (Pigmente mit H*-, C* und L*- Werten) und zwei lösliche Farbstoffe der Formel I
angegeben.
Claims (7)
1. Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I
worin alle A unabhängig voneinander 0-, 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH; und/oder eine gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten, tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe bedeuten.
worin alle A unabhängig voneinander 0-, 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH; und/oder eine gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten, tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe bedeuten.
2. Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin alle A eine Gruppe der Formel
worin R1 Halogen, Alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylcarbonylamino, Aryloxycarbonyl oder ein R1 eine Gruppe der Formel
worin R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro, und m und n unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten; und/oder einen über eine =N-Brücke gebundenen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeuten.
worin R1 Halogen, Alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylcarbonylamino, Aryloxycarbonyl oder ein R1 eine Gruppe der Formel
worin R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro, und m und n unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten; und/oder einen über eine =N-Brücke gebundenen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeuten.
3. Die Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, worin alle A eine Gruppe der
Formel
bedeuten und worin alle R1' unabhängig voneinander Chlor, Brom, C1-4-Alkyl aminocarbonyl, C1-4-Alkylcarbonylamino, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Phenyl aminocarbonyl, Benzoylamino, Phenoxycarbonyl oder ein R1' eine Gruppe der Formel
und p 2 oder 3 bedeuten.
bedeuten und worin alle R1' unabhängig voneinander Chlor, Brom, C1-4-Alkyl aminocarbonyl, C1-4-Alkylcarbonylamino, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Phenyl aminocarbonyl, Benzoylamino, Phenoxycarbonyl oder ein R1' eine Gruppe der Formel
und p 2 oder 3 bedeuten.
4. Die Pigmentfarbstoffe der Formel I, gemäss einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 worin alle
A eine Gruppe der Formel
bedeuten und worin alle R1" unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein R1" Benzoylamino und die anderen Chlor oder Brom, und p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten.
bedeuten und worin alle R1" unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein R1" Benzoylamino und die anderen Chlor oder Brom, und p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten.
5. Die Pigmentfarbstoffe der Formel I, gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, worin alle A
eine Gruppe der Formel
bedeuten und worin der Benzolkern in 2- und 5-, oder 3- und 4-Stellung durch Chlor oder Brom, in 2-, 4- und 5-Stellung durch Chlor, in Stellung 2 und 5 durch Chlor und in 4-Stellung durch Brom, oder in 2-Stellung durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor substituiert ist.
bedeuten und worin der Benzolkern in 2- und 5-, oder 3- und 4-Stellung durch Chlor oder Brom, in 2-, 4- und 5-Stellung durch Chlor, in Stellung 2 und 5 durch Chlor und in 4-Stellung durch Brom, oder in 2-Stellung durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor substituiert ist.
6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
mit 1 oder 2 Mol H2O oder NH3 und/oder 2, 3 oder 4 Mol, gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten, tragendem Anilin, Naphthylamin oder Heteroarlyamin, kondensiert.
mit 1 oder 2 Mol H2O oder NH3 und/oder 2, 3 oder 4 Mol, gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten, tragendem Anilin, Naphthylamin oder Heteroarlyamin, kondensiert.
7. Die Verwendung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, zum Färben von
Kunststoffmassen.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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Owner name: CLARIANT FINANCE (BVI) LTD., TORTOLA, VG |
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Representative=s name: SPOTT WEINMILLER & PARTNER, 80336 MUENCHEN |
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