DE3911643A1 - Heterocyclische farbstoffe - Google Patents
Heterocyclische farbstoffeInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß sich die Farbstoffe der allgemeinen Formel I
worin A) unabhängig voneinander
- a) 0-, 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder
- b) eine gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe bedeuten, sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I worin alle A unabhängig
voneinander
- a) 0-, 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder
- c) eine Gruppe der Formel R₁ Halogen, Alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylcarbonylamino, Aryloxycarbonyl oder ein R₁ eine Gruppe der Formel R₂ Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro und m und n unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten und/oder
- d) einen über eine =N-Brücke gebundenen heterocyclischen Rest aromatischen Charakter bedeuten.
Alle erwähnten Alkylgruppen (auch die Alkoxy- und Alkylaminogruppen)
enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Unter Aryl ist
vorzugsweise Phenyl zu verstehen, das bis zu drei der üblicherweise bei
Pigmenten vorkommenden Substituenten tragen kann, insbesondere solchen aus
der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro und Cyan.
Halogen bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom. Unter heterocyclischen
Resten aromatischen Charakters (= Heteroaromaten) sind z. B. Thienyl,
Thiazolyl, Pyrazolyl-, Imidazolyl, Benzthiazolyl oder Benzimidazolyl zu
verstehen, wobei auch diese die unter Phenyl genannten Substituenten
tragen können. Unter wasserlöslich machenden Substituenten, von denen die
erfindungsgemäßen Pigmentfarbstoffe frei sind, sollen vor allem Sulfonsäure
gruppen verstanden werden.
Insbesondere bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I,
worin alle A)
e) eine Gruppe der Formel
e) eine Gruppe der Formel
alle R₁′, unabhängig voneinander Chlor, Brom, C1-4-Alkylaminocarbonyl,
C1-4-Alkylcarbonylamino, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl,
Phenylaminocarbonyl, Benzoylamino, Phenoxycarbonyl oder
ein R₁′ eine Gruppe der Formel
ein R₁′ eine Gruppe der Formel
und p 2 oder 3 bedeuten.
Wegen ihrer Pigmenteigenschaften sind die Farbstoffe der Formel I,
worin alle A) eine Gruppe der Formel
alle R₁′′ unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein R₁ Benzoylamino
und die anderenChlor oder Brom und
p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten, besonders bevorzugt. Unter diesen Farbstoffen sollen wieder die beiden Farbstoffe der Formel I, worin alle A) eine Gruppe der Formel
p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten, besonders bevorzugt. Unter diesen Farbstoffen sollen wieder die beiden Farbstoffe der Formel I, worin alle A) eine Gruppe der Formel
worin der Benzolkern in 2- und 5- oder 3- und 4-Stellung durch Chlor oder
Brom, in 2-, 4- und 5-Stellung durch Chlor, in Stellung 2 und 5 durch
Chlor und in 4-Stellung durch Brom substituiert ist oder in 2-Stellung
durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor substituiert ist, insbesondere
hervorgehoben werden.
Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Mol einer Verbindung der Formel II
mit 1 oder 2 Mol H₂O oder NH₃ und/oder 2, 3 oder 4 Mol, gegebenenfalls
Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten
tragendem Anilin, Naphthylamin oder Heteroarylamin kondensiert.
Die Verbindung der Formel II ist bekannt, z. B. aus Angew. Chemie 99, (10),
1068-70, (1987).
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eignen sich ausgezeichnet
zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelhaltige und
lösungsmittelfreie Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden
werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken
verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viskose oder Celluloseacetat, zum
Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und
Kunstleder). Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe,
für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für
den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die in den Ansprüchen 4 und 5 angegebenen Verbindungen sind in organischen
Medien weitgehend unlöslich, besitzen also Pigmentcharakter. Die übrigen
Verbindungen eignen sich z. B. ausgezeichnet zum Massefärben von Poylester
schmelzen, in denen sie leicht eine homogene Lösung bilden.
Insbesondere die Pigmentfärbungen zeichnen sich durch ihre hervorragende
Hitze-, Licht und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-,
Ausblüh-, Überlackier- und Lösungsmittelechtheit, ihre Farbstärke und die
sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z. B. Flockulationsechtheit,
Kristallisierechtheit und Dispergierechtheit aus.
- a) 18,15 g der Verbindung der Formel II (oben) werden in 100 ml ortho-Dichlorbenzol verteilt, unter Rühren auf 120°C erhitzt, auf 1000°C gekühlt, mit 40,0 g 2,4,5-Trichlor-anilin in 150 ml ortho-Dichlorbenzol versetzt, auf 110°C erhitzt und bei dieser Temperatur 12 Stunden gerührt. Das erhaltene Pigment der Formel wird heiß filtriert, mit ortho-Dichlorbenzol, Methylalkohol und schließlich mit Wasser gewaschen und bei 100°C getrocknet. Das Pigment fällt gleich in genügend farbstarker Form an und kann ohne weitere Konditionierung zum Färben von Kunststoffen und Lacken eingesetzt werden. In Lacken erhält man mit 1 : 10 TiO₂-Verschnitt eine rotstichig-gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheiten. Eine solche Färbung besitzt (Farbmetrik) folgende Werte: H* = 60,27, C* = 52,12, L* = 77,69.
- b) Das Pigment läßt sich aus der zehnfachen Menge Dimethylformamid umkristallisieren und geht dabei in eine andere Kristallmodifikation über, die sich im Röntgen-Diagramm markant von der ursprünglichen Form unterscheidet. Auch dieses Pigment kann direkt zum Färben von Kunststoffen und Lacken eingesetzt werden. Man erhält dabei wesentlich gelbstichigere Färbungen, mit ebenso guten Echtheiten. Die Farbmetrik-Werte (1 : 10 TiO₂- Verschnitt) sind H* = 70,82, C* = 63,66, L* = 82,06.
4 Gramm des aus DMF umkristallisierten Pigments gemäß Beispiel 1 und
40 Gramm Tirandioxid-Pigment werden mit 96 Gramm einer Mischung aus
50 Gramm einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol,
30 Gramm einer 50%-igen Melaminharzlösung in Butanol,
10 Gramm Xylol und
10 Gramm Aethylenglykolmonoäthyläther
40 Gramm Tirandioxid-Pigment werden mit 96 Gramm einer Mischung aus
50 Gramm einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol,
30 Gramm einer 50%-igen Melaminharzlösung in Butanol,
10 Gramm Xylol und
10 Gramm Aethylenglykolmonoäthyläther
24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die dabei erhaltene Dispersion
wird auf Aluminiumblech gespritzt, 30 Minuten an der Luft trocknen
gelassen und dann 30 Minuten bei 120°C eingebrannt. Man erhält so einen
brillant gelben Film mit sehr guter Licht- und Wetterechtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere, in Analogie zur Vorschrift des
Beispiels 1 hergestellte Farbstoffe (Pigmente mit H*-, C* und L*-Werten)
und zwei lösliche Farbstoffe der Formel I angegeben.
Claims (7)
1. Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I
worin alle A unabhängig voneinander
a) 0-, 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder
b) eine gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe bedeuten.
a) 0-, 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder
b) eine gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe bedeuten.
2. Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin alle A eine Gruppe
der Formel
R₁ Halogen, Alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Carboxyl,
Alkoxycarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylcarbonylamino, Aryloxycarbonyl
oder ein R₁ eine Gruppe der Formel
R₂ Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro und
m und n unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten und/oder
d) einen über eine =N-Brücke gebundenen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeuten.
d) einen über eine =N-Brücke gebundenen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeuten.
3. Die Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1 oder 2,
worin alle A
e) eine Gruppe der Formel worin alle R₁′ unabhängig voneinander Chlor, Brom, C1-4-Alkylaminocarbonyl, C1-4-Alkylcarbonylamino, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Benzoylamino, Phenoxycarbonyl oder
ein R₁′ eine Gruppe der Formel und p 2 oder 3 bedeuten.
worin alle A
e) eine Gruppe der Formel worin alle R₁′ unabhängig voneinander Chlor, Brom, C1-4-Alkylaminocarbonyl, C1-4-Alkylcarbonylamino, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Benzoylamino, Phenoxycarbonyl oder
ein R₁′ eine Gruppe der Formel und p 2 oder 3 bedeuten.
4. Die Pigmentfarbstoffe der Formel I, gemäß einem der Ansprüche 1, 2
oder 3,
worin alle A eine Gruppe der Formel alle R₁′′ unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein R₁ Benzoylamino und die anderen Chlor oder Brom und
p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten.
worin alle A eine Gruppe der Formel alle R₁′′ unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein R₁ Benzoylamino und die anderen Chlor oder Brom und
p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten.
5. Die Pigmentfarbstoffe der Formel I, gemäß einem der Ansprüche 1 bis
4, worin alle A)
eine Gruppe der Formel bedeuten,
worin der Benzolkern in 2- und 5-, oder 3- und 4-Stellung durch Chlor oder Brom, in 2-, 4- und 5-Stellung durch Chlor, in Stellung 2 und 5 durch Chlor und in 4-Stellung durch Brom, oder in 2-Stellung durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor substituiert ist.
eine Gruppe der Formel bedeuten,
worin der Benzolkern in 2- und 5-, oder 3- und 4-Stellung durch Chlor oder Brom, in 2-, 4- und 5-Stellung durch Chlor, in Stellung 2 und 5 durch Chlor und in 4-Stellung durch Brom, oder in 2-Stellung durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor substituiert ist.
6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch I,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol einer Verbindung der
Formel II,
mit 1 oder 2 Mol H₂O oder NH₃ und/oder 2, 3 oder 4 Mol, gegebenenfalls
Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten
tragendem Anilin, Naphthylamin oder Heteroarylamin, kondensiert.
7. Die Verwendung der Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, zum
Färben von Kunststoffmassen.
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