JP2820238B2 - 複素環式ピグメントおよび染料 - Google Patents

複素環式ピグメントおよび染料

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は主としてプラスチックスの原料着色に適する
ピグメントまたはソルベント染料に関する。
本発明によれば、下記式Ｉで示される化合物が提供さ
れる。
上式中、R1はそれぞれ独立に＝Ｎ−R2から選ばれ、R2
は下記式αで示される基である。
上式中、ｎは1,2または３を表し、R5はそれぞれ独立
にハロゲン、（C1-4アルキル）アミノカルボニル、（C
1-4アルキル）カルボニルアミノ、カルボニル、（C1-4
アルコキシ）カルボニル、フェニルアミノカルボニル、
ベンゾイルアミノまたはフェニルオキシカルボニルから
選ばれる。
好ましくは、R2は下記式α′、 で示される基であり、ｎ′は２または３であり、Ｒ′５
はそれぞれ独立にクロロ、ブロモ、（C1-4アルキル）ア
ミノカルボニル、（C1-4アルキル）カルボニルアミノ、
カルボニル、（C1-4アルコキシ）カルボニル、フェニル
アミノカルボニル、ベンゾイルアミノまたはフェノキシ
カルボニルから選ばれる。
さらに好ましくは、R2は下記式α″、 で示される基であり、ｎ′は２または３であり、Ｒ″５
はそれぞれ独立にベンゾイルアミノ、クロロまたはプロ
モである。
さらに好ましいR2は下記式α，αIVまたはαＶ、 で示される基であり、R10はそれぞれ独立にBrまたはCl
から選ばれる。
特に好ましい基R2下記式αVI〜αVIII、 で示される基である。
式Ｉの化合物は、１モルの下記式II、 で示される化合物を、４モルの下記式III、 R2−NH2 （III） で示される化合物と反応させることにより製造すること
ができる。
式IIおよびIIIの化合物は公知であるかまたは公知の
化合物から公知の方法によって製造することのできるも
のである。
式IIの化合物の式IIIの化合物との反応は昇温、好ま
しくは80〜120℃において、公知の方法に従うことがで
きる。
式Ｉの化合物はプラスチック材料の原料着色に有効で
ある。「原料着色」なる語は、公知の方法による、溶剤
を含有する原料における着色、溶剤を含有しない原料に
おける着色およびプラスチックス樹脂における着色を意
味する。
そのようなプロセスはオイルまたは水を基剤とした、
ペイントまたはラッカーにより着色、ビスコースまたは
酢酸セルロースからの紡糸着色、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ゴムおよび人造皮革のピグメ
ント着色を含む。
図柄布帛の捺染、紙料の着色、繊維材料のコーチング
またはピグメント捺染にも用いることができる。
式ＩにおいてR1が＝Ｎ−R2であり、R2が式αの基であ
り、ｎが２または３であり、R5がR5″である化合物はピ
グメントである。残りの化合物は均質な溶液を形成しや
すいポリエステルメルトの原料着色に適する。
着色物、特にピグメント着色物は良好な熱堅牢度、良
好な日光堅牢度、良好な耐候堅牢度、良好な耐薬品堅牢
度、良好なマイグレーション堅牢度、良好な耐ブルーミ
ング堅牢度、良好な耐上掛け堅牢度、良好な耐溶剤堅牢
度を有する。着色強度は良好であり、これらの化合物は
良好な適用特性、例えば、良好な凝集性、良好な結晶性
および良好な分散性を有する。
下記の例は本発明をさらに説明するためのものであ
る。例中、温度全て℃で表す。
例１ 18.5gの下記式II、 で示される化合物を120℃で撹拌しながら100mlのオルト
ジクロロベンゼンに分散させた。混合物を100℃に冷却
し、150mlのオルトジクロロベンゼン中で49.0gの2,4,5
−トリクロロイニリンと反応させた。得られた混合物を
110℃に加熱し、この温度で12時間撹拌した。得られた
ピグメントは下記式I a、 を有する。式I aのピグメントを熱時濾過し、次いでオ
ルトジクロロベンゼン、メタノールおよび最後に水で洗
浄した。
ａ）このピグメントは、さらに処理することなく、その
ままで、プラスチックおよびラッカーの着色またはピグ
メント着色に用いることができた。このピグメントをピ
グメントおよびTiO2を1:10の比で含む透明ラッカーに配
合することにより、赤味黄色のラッカー着色が良好な堅
牢度特性をもって得られた。そのような着色物はＨ
＊（Hue）＝60.27、Ｃ＊（Chroma）＝52.12およびＬ＊
（Lightness）＝77.69の側色値を有していた。
ｂ）このピグメントは、直接用いるかわりに、ジミチル
フォルムアミド中で再結晶して、α形とは明らかに異な
るＸ線パターンを有するβ変態を形成することができ
た。このβ変態もプラスチックスおよびラッカーの直接
的な着色またはピクメント着色に用いることができた。
このピグメントを透明な市販のアルキル−メラミン−ホ
ルムアルデヒドに添加すると、黄色味の着色が得られ、
良好な堅牢度特性を有していた。このピグメントおよび
SiO2を1:10の比で含む透明ラッカーにおける側色値はＨ
＊＝70.82、Ｃ＊＝63.66およびＬ＊＝82.06であった。
α変態に対するＸ線データは以下のごとくであった。
5,6（ｗ）;4,18（ｗ）;3,99（ｗ）;3,81（ｗ）;3,57
（ｗ）;3,53（ｗ）;3,45（ｗ）;3,3（ｗ）;3,22（ｗ）;
2,94（ｗ）β変態に対するＸ線データは以下の通りであ
った。
10,6（ｗ）;6,5（ｗ）;6,2（ｗ）;5,8（ｗ）;4,4
（ｗ）;3,5（ｗ）;3,35（ｗ）;3,11（ｗ） 上記においてｗは弱い、ｍは中間、wdは弱い／拡散お
よびmdは中間／拡散を意味する。
例２〜10 例１の方法に従って、適当な原料から、下記の表に規
定するR1を有する、下記式Ｉの化合物を製造することが
できた。
適用例 4gの例１のβ変態および40gの二酸化チタンピグメン
トを96gの下記の混合物とともにボールミル中で24時間
ミリングした。
50gのキシレン中ココアルデヒドメラミン樹脂（32％
脂肪含量）の60％溶液、 30gのブタン−１−オール中の50％メラミン樹脂溶
液、 10gのキシレン、および 6gのエチレングリコールモノエチルエーテル。
得られた分散液をアルミニウム片上にスプレーし、30
分間風乾し、120℃で、30分間保持した。良好な日光お
よび耐候堅牢度を有する明るい黄色のフィルムが得られ
た。
4gの例１のβ変態の代わりに、例２〜10の生成物のい
ずれか１つまたは例１のα変態の4gを用いて適用例を繰
り返すことができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｂｒ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．，８（２）, （1976），Ｐ62−67 Ｐｏｌｙｍｅｒ，11（10）, （1970），Ｐ533−547 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 57/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式Ｉで示される化合物。 上式中、R1はそれぞれ独立に＝Ｎ−R2から選ばれ、R2は
    下記式αで示される基を表わし、 上式中、ｎは1,2または３を表し、R5はそれぞれ独立に
    ハロゲン、（C1-4アルキル）アミノカルボニル、（C1-4
    アルキル）カルボニルアミノ、カルボニル、（C1-4アル
    コキシ）カルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベン
    ゾイルアミノまたはフェニルオキシカルボニルから選ば
    れる。
  2. 【請求項２】R2が下記式α′、 で示される基であり、ｎ′は２または３であり、Ｒ′５
    はそれぞれ独立にクロロ、ブロモ、（C1-4アルキル）ア
    ミノカルボニル、（C1-4アルキル）カルボニルアミノ、
    カルボニル、（C1-4アルコキシ）カルボニル、フェニル
    アミノカルボニル、ベンゾイルアミノまたはフェノキシ
    カルボニルから選ばれる、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】R2が下記式α″、 で示される基であり、ｎ′が２または３であり、Ｒ″５
    がそれぞれ独立にベンゾイルアミノ、クロロまたはブロ
    モである、請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】R2が独立に下記式α〜αＶ、 で示される基のいずれか１つであり、R10がそれぞれ独
    立にクロロまたはブロモから選ばれる、請求項３記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】R2が独立に下記式αVI〜αVIII、 で示される基のいずれか１つである、請求項４記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】請求項１に規定した式Ｉの化合物を製造す
    るにあたり、１モルの下記式II で示される化合物を、４モルの下記式III、 R2−NH2 （III） で示される化合物と反応させることを含む方法。
  7. 【請求項７】請求項１〜５のいずれかに規定した式Ｉの
    化合物が配合または付与された高分子材料。
  8. 【請求項８】請求項１〜５のいずれかに規定した式Ｉの
    化合物を高分子材料に配合または付与することを含む、
    高分子材料の着色方法。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9914173D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Clariant Int Ltd New heterocyclic compounds
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
GB0104240D0 (en) * 2001-02-21 2001-04-11 Clariant Int Ltd Copolymer composition having pigment like properties
DE10313701A1 (de) * 2003-03-27 2004-10-07 Clariant Gmbh Heterocyclische Farbmittel auf Basis von Benzodipyrrolen

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2236629A1 (de) * 1971-07-26 1973-02-08 Nat Res Dev Thermisch stabile benzobispyrrole
JPS4830656A (ja) * 1971-08-26 1973-04-23
JPS4928650A (ja) * 1972-07-14 1974-03-14
CH617450A5 (ja) * 1975-09-26 1980-05-30 Ciba Geigy Ag
GB1568231A (en) * 1976-03-10 1980-05-29 Ici Ltd Substituted 2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo (1:2-b; 4:5-6')-difuran or dipyrrole dyestuffs
US4145523A (en) * 1977-05-04 1979-03-20 Ford Motor Company Organometallic polymers (A)
GB1601267A (en) * 1977-06-09 1981-10-28 Ford Motor Co Benzodipyrrole derivatives
US4289784A (en) * 1978-10-23 1981-09-15 Merck & Co., Inc. Pyromellitic diimides and method of increasing feed efficiency in ruminant animals
US4320129A (en) * 1979-02-05 1982-03-16 Merck & Co., Inc. Pyromellitic diimide complexes
US4255313A (en) * 1979-04-20 1981-03-10 Gulf Oil Corporation Novel end-capped polyimide oligomers
EP0023080B1 (en) * 1979-07-18 1983-07-27 Imperial Chemical Industries Plc Substituted 2,7-dioxo-2,7-dihydrobenzo(1:2-b; 5,6-b1)difuran or dipyrrole dyestuffs, processes for their preparation and their use for the colouration of aromatic polyester textile materials
JPH02108862A (ja) * 1988-10-19 1990-04-20 Hitachi Ltd 内燃機関用点火装置

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｂｒ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．，８（２），（１９７６），Ｐ６２−６７
Ｐｏｌｙｍｅｒ，１１（１０），（１９７０），Ｐ５３３−５４７

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GB2217339A (en) 1989-10-25
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HK79595A (en) 1995-06-01
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IT8947863A0 (it) 1989-04-19
US5021573A (en) 1991-06-04

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