JPS6251985B2 - - Google Patents
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- JPS6251985B2 JPS6251985B2 JP52083640A JP8364077A JPS6251985B2 JP S6251985 B2 JPS6251985 B2 JP S6251985B2 JP 52083640 A JP52083640 A JP 52083640A JP 8364077 A JP8364077 A JP 8364077A JP S6251985 B2 JPS6251985 B2 JP S6251985B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明はイソインドリノン化合物からなる顔料
に関する。 本発明は下記式で示される化合物からなる顔
料を提供する。 本発明はまた式の化合物からなる顔料の製造
方法を提供し、この方法は下記式: 〔上式中、XはNH、S、(Cl)2又は(OR)2
(ここで、Rはアルキル、好ましくはC1〜4アルキ
ル、更に好ましくはメチル又はエチルを表わす)
を表わす〕 で示される化合物を下記式: で示される化合物と縮合することを含んでなる。 上記のプロセスは化合物2モルと化合物1
モルとの縮合が得られるような通常の方法に従つ
て実施される。式の化合物においてXは
(Cl)2であるのが好ましい。 式及びの化合物は公知であるか、又は入手
可能な出発原料から通常の方法で得られるもので
ある。 得られる式の化合物は通常の方法で単離され
精製される。 式の化合物はピグメント(顔料)として有用
であり、例えば、溶剤を含有するかもしくは含有
しない合成プラスチツクス及び樹脂、例えば、ビ
スコース、酢酸セルロース、ポリエチレン、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、合成皮革及び合成ゴ
ム、やペンキ(オイルもしくは水をベースとする
もの)、ラツカー及びインキのような表面コーテ
イング材のピグメント着色に用いることができ
る。これらの化合物はまたピグメントプリント、
繊維コーテイングに及び紙のピグメント着色にも
用いることができる。これらの化合物はこのよう
な用途に対し通常の方法及び通常の量で用いるこ
とができる。 式の化合物からなる顔料を用いて得られるピ
グメント着色物は極めて良好な日光、耐候、マイ
グレーシヨン、ブリード、オーバーワニス及び溶
剤堅牢度を有する。着色物はまた良好な耐薬品性
を有する。これらの化合物は極めて良好な着色濃
度を与え、極めて良好な適用性、例えば、耐フロ
キユレーシヨン及び晶出性を有する。分散性及び
カバリング性も極めて良好である。しかしなが
ら、特に興味のあることは得られるピグメント着
色物の日光堅牢度である。 これらのピグメントは一般に後処理せずに、即
ち合成し、洗浄後直接に、用いることができる。 下記の例は本発明を更に詳しく説明するための
ものである。例中「部」は重量で示す。 例1 (参考例) 34部の3,3,4,5.6,7―ヘキサクロロイ
ソインドリン―1―オンを110℃において275部の
o―ジクロロベンゼンに溶解した。この溶液に
180部のo―ジクロロベンゼン中7.2部の2―クロ
ロ―1,4―ジアミノベンゼンの溶液(窒素雰囲
気下110℃で溶解)を窒素雰囲気下に12分間で添
加し、直ちに生成した黄色懸濁液を窒素雰囲気下
に110℃で17時間撹拌した。 得られた溶液を熱時濾過し、濾過残留物を熱o
―ジクロロベンゼン、メタノール及び熱水で洗浄
した。乾燥後、純んだ、高濃度の、緑味黄色の下
記式: のピグメントを得た。このピグメントはマイグレ
ーシヨン、日光及び溶剤に対する優れた堅牢度の
着色物を与え、更に後処理することなく用いるこ
とができた。 例 2〜9 例1の操作と同様にして、下記の表に示すピグ
メントを製造することができた。これらは前記の
式に相当する。尚、これらの例中、例3〜9は
参考例である。
に関する。 本発明は下記式で示される化合物からなる顔
料を提供する。 本発明はまた式の化合物からなる顔料の製造
方法を提供し、この方法は下記式: 〔上式中、XはNH、S、(Cl)2又は(OR)2
(ここで、Rはアルキル、好ましくはC1〜4アルキ
ル、更に好ましくはメチル又はエチルを表わす)
を表わす〕 で示される化合物を下記式: で示される化合物と縮合することを含んでなる。 上記のプロセスは化合物2モルと化合物1
モルとの縮合が得られるような通常の方法に従つ
て実施される。式の化合物においてXは
(Cl)2であるのが好ましい。 式及びの化合物は公知であるか、又は入手
可能な出発原料から通常の方法で得られるもので
ある。 得られる式の化合物は通常の方法で単離され
精製される。 式の化合物はピグメント(顔料)として有用
であり、例えば、溶剤を含有するかもしくは含有
しない合成プラスチツクス及び樹脂、例えば、ビ
スコース、酢酸セルロース、ポリエチレン、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニル、合成皮革及び合成ゴ
ム、やペンキ(オイルもしくは水をベースとする
もの)、ラツカー及びインキのような表面コーテ
イング材のピグメント着色に用いることができ
る。これらの化合物はまたピグメントプリント、
繊維コーテイングに及び紙のピグメント着色にも
用いることができる。これらの化合物はこのよう
な用途に対し通常の方法及び通常の量で用いるこ
とができる。 式の化合物からなる顔料を用いて得られるピ
グメント着色物は極めて良好な日光、耐候、マイ
グレーシヨン、ブリード、オーバーワニス及び溶
剤堅牢度を有する。着色物はまた良好な耐薬品性
を有する。これらの化合物は極めて良好な着色濃
度を与え、極めて良好な適用性、例えば、耐フロ
キユレーシヨン及び晶出性を有する。分散性及び
カバリング性も極めて良好である。しかしなが
ら、特に興味のあることは得られるピグメント着
色物の日光堅牢度である。 これらのピグメントは一般に後処理せずに、即
ち合成し、洗浄後直接に、用いることができる。 下記の例は本発明を更に詳しく説明するための
ものである。例中「部」は重量で示す。 例1 (参考例) 34部の3,3,4,5.6,7―ヘキサクロロイ
ソインドリン―1―オンを110℃において275部の
o―ジクロロベンゼンに溶解した。この溶液に
180部のo―ジクロロベンゼン中7.2部の2―クロ
ロ―1,4―ジアミノベンゼンの溶液(窒素雰囲
気下110℃で溶解)を窒素雰囲気下に12分間で添
加し、直ちに生成した黄色懸濁液を窒素雰囲気下
に110℃で17時間撹拌した。 得られた溶液を熱時濾過し、濾過残留物を熱o
―ジクロロベンゼン、メタノール及び熱水で洗浄
した。乾燥後、純んだ、高濃度の、緑味黄色の下
記式: のピグメントを得た。このピグメントはマイグレ
ーシヨン、日光及び溶剤に対する優れた堅牢度の
着色物を与え、更に後処理することなく用いるこ
とができた。 例 2〜9 例1の操作と同様にして、下記の表に示すピグ
メントを製造することができた。これらは前記の
式に相当する。尚、これらの例中、例3〜9は
参考例である。
【表】
【表】
上記の例により得られた顔料のうちのいくつか
について、CIE(Commission Internationale de
1′Eclairage)の方法により測定した彩度
(Chroma)及び色相(Hue)を下記に示す。
について、CIE(Commission Internationale de
1′Eclairage)の方法により測定した彩度
(Chroma)及び色相(Hue)を下記に示す。
【表】
適用例
例1に従つて得られたピグメント0.5部及び二
酸化チタンピグメント5部を、 63部のポリ塩化ビニルエマルジヨン 32部のフタル酸ジオクチル 3部の市販のエポキシ柔軟剤 1.5部の安定剤(バリウム―カドミウム―ステ
アレート)からなるベース混合物に添加し、これ
らをいつしよによく混合した。 この混合物を、ピグメントを更によく配合させ
るために、160℃に加熱した、フリクシヨンロー
ラー(一方のローラーは20r.p.m.、他方は25r.p.
m.の速度で回転)を有するミキシングローラー
セツト中で8分間ミリングし、3mm厚の黄色のシ
ートを得た。
酸化チタンピグメント5部を、 63部のポリ塩化ビニルエマルジヨン 32部のフタル酸ジオクチル 3部の市販のエポキシ柔軟剤 1.5部の安定剤(バリウム―カドミウム―ステ
アレート)からなるベース混合物に添加し、これ
らをいつしよによく混合した。 この混合物を、ピグメントを更によく配合させ
るために、160℃に加熱した、フリクシヨンロー
ラー(一方のローラーは20r.p.m.、他方は25r.p.
m.の速度で回転)を有するミキシングローラー
セツト中で8分間ミリングし、3mm厚の黄色のシ
ートを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式で示される化合物からなる顔料。 2 下記式: で示される化合物からなる顔料を製造するに際し
て、下記式: 〔上式中、XはNH、S、(Cl)2又は(OR)2
(ここでRはアルキルを表わす)を表わす〕で示
される化合物を下記式: で示される化合物と縮合することを含んでなる方
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH913576A CH622277A5 (en) | 1976-07-16 | 1976-07-16 | Process for the preparation of pigments of the isoindolinone series |
CH1325676A CH621141A5 (en) | 1976-10-20 | 1976-10-20 | Process for preparing pigments of the isoindoline series |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5311922A JPS5311922A (en) | 1978-02-02 |
JPS6251985B2 true JPS6251985B2 (ja) | 1987-11-02 |
Family
ID=25704331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8364077A Granted JPS5311922A (en) | 1976-07-16 | 1977-07-14 | Isoindolinone compounds |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS5311922A (ja) |
AR (1) | AR226673A1 (ja) |
AU (1) | AU514870B2 (ja) |
BR (1) | BR7704645A (ja) |
CA (1) | CA1093083A (ja) |
DE (1) | DE2730465C2 (ja) |
ES (1) | ES460807A1 (ja) |
FR (1) | FR2358449A1 (ja) |
GB (1) | GB1579979A (ja) |
HK (1) | HK49284A (ja) |
IN (1) | IN149927B (ja) |
IT (1) | IT1126748B (ja) |
NL (1) | NL7707726A (ja) |
SG (1) | SG21484G (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56134277A (en) * | 1980-03-19 | 1981-10-20 | Dainichiseika Color Chem | Coloring of organic material |
JPS59196514U (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-27 | いすゞ自動車株式会社 | 内燃機関用排気マニホルド |
JPS6436915A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Kazuhiko Ida | Exhaust pipe for internal combustion engine |
US5233049A (en) * | 1991-10-29 | 1993-08-03 | Occidental Chemical Corporation | Highly fluorinated bis-imides |
US5252730A (en) * | 1992-04-10 | 1993-10-12 | Northrop Corporation | Polymer composition having intense magnetic properties and method for preparation thereof |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL104426C (ja) * | 1956-07-13 | |||
CH510088A (de) * | 1968-03-21 | 1971-07-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung transparenter Pigmente der Isoindolinreihe |
BE794089A (fr) * | 1972-01-17 | 1973-07-16 | Ciba Geigy | Pigments derivant de l'iso-indolinone |
US3912710A (en) * | 1972-09-13 | 1975-10-14 | Ciba Geigy Corp | Arylazo-iminoisoindolinone dyestuffs |
CH584746A5 (ja) * | 1974-12-06 | 1977-02-15 | Sandoz Ag |
-
1977
- 1977-07-06 DE DE2730465A patent/DE2730465C2/de not_active Expired
- 1977-07-11 IT IT50220/77A patent/IT1126748B/it active
- 1977-07-11 US US05/814,559 patent/US4413131A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-12 NL NL7707726A patent/NL7707726A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-12 GB GB29195/77A patent/GB1579979A/en not_active Expired
- 1977-07-12 FR FR7721428A patent/FR2358449A1/fr active Granted
- 1977-07-14 AR AR268436A patent/AR226673A1/es active
- 1977-07-14 JP JP8364077A patent/JPS5311922A/ja active Granted
- 1977-07-14 CA CA282,694A patent/CA1093083A/en not_active Expired
- 1977-07-14 BR BR7704645A patent/BR7704645A/pt unknown
- 1977-07-14 AU AU27021/77A patent/AU514870B2/en not_active Expired
- 1977-07-15 ES ES460807A patent/ES460807A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-07-11 IN IN763/CAL/78A patent/IN149927B/en unknown
-
1984
- 1984-03-09 SG SG214/84A patent/SG21484G/en unknown
- 1984-06-14 HK HK492/84A patent/HK49284A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1093083A (en) | 1981-01-06 |
DE2730465C2 (de) | 1987-03-05 |
BR7704645A (pt) | 1978-04-25 |
IT1126748B (it) | 1986-05-21 |
AU2702177A (en) | 1979-01-18 |
GB1579979A (en) | 1980-11-26 |
IN149927B (ja) | 1982-06-05 |
FR2358449A1 (fr) | 1978-02-10 |
AU514870B2 (en) | 1981-03-05 |
SG21484G (en) | 1985-01-04 |
HK49284A (en) | 1984-06-22 |
NL7707726A (nl) | 1978-01-18 |
JPS5311922A (en) | 1978-02-02 |
ES460807A1 (es) | 1980-12-16 |
US4413131A (en) | 1983-11-01 |
AR226673A1 (es) | 1982-08-13 |
FR2358449B1 (ja) | 1982-11-26 |
DE2730465A1 (de) | 1978-01-19 |
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