JPS6241267B2 - - Google Patents
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- JPS6241267B2 JPS6241267B2 JP54124293A JP12429379A JPS6241267B2 JP S6241267 B2 JPS6241267 B2 JP S6241267B2 JP 54124293 A JP54124293 A JP 54124293A JP 12429379 A JP12429379 A JP 12429379A JP S6241267 B2 JPS6241267 B2 JP S6241267B2
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- general formula
- formula
- pigment
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- methyl
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Links
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は一般式（）
（式中Ｒはメチル−又はエチル−基を示す。）
で表わされる化合物及びその混合物である。この
場合−CO−NR2−基は２，９−及び３，10−位
にあるのが好ましい。
で表わされる化合物及びその混合物である。この
場合−CO−NR2−基は２，９−及び３，10−位
にあるのが好ましい。
ドイツ特許出願公告第1960896号及び第1960897
号明細書から２，９−位に於てカルバモイル基又
は６個までの炭素原子を含むＮ−アルキルカルバ
モイル−基によつて置換された線状トランス−キ
ナクリドンが知られている。これらの化合物は比
較的に長い残基を有するにもかかわらず優れた耐
溶剤性、耐ブリージング性及び耐上掛け性を有す
る顔料である。このことはこれらの化合物がカル
ボンアミド窒素に於てその他の水素架橋結合を導
入することができるという可能性に帰する。した
がつてアルキル基が少なくとも３個の炭素原子を
有する、対応するジアルキルアミドはこの理論に
従えば有機溶剤中で増加する溶解性、比較的少な
いブリージング−及び上掛け−堅牢性を示すこと
になる。
号明細書から２，９−位に於てカルバモイル基又
は６個までの炭素原子を含むＮ−アルキルカルバ
モイル−基によつて置換された線状トランス−キ
ナクリドンが知られている。これらの化合物は比
較的に長い残基を有するにもかかわらず優れた耐
溶剤性、耐ブリージング性及び耐上掛け性を有す
る顔料である。このことはこれらの化合物がカル
ボンアミド窒素に於てその他の水素架橋結合を導
入することができるという可能性に帰する。した
がつてアルキル基が少なくとも３個の炭素原子を
有する、対応するジアルキルアミドはこの理論に
従えば有機溶剤中で増加する溶解性、比較的少な
いブリージング−及び上掛け−堅牢性を示すこと
になる。
しかしこの系の最初の二つの成員が例外的な位
置をとり、かつ優れた堅牢性を有する帯黄赤色な
いし帯青赤色顔料−これはモノアルキルアミド系
の顔料の堅牢性に相当する−であることは驚くべ
きことである。
置をとり、かつ優れた堅牢性を有する帯黄赤色な
いし帯青赤色顔料−これはモノアルキルアミド系
の顔料の堅牢性に相当する−であることは驚くべ
きことである。
しかしこれら公知の化合物に比して本発明によ
るキナクリドンは次の利点を示す。すなわちこれ
はメチル基又はクロル原子によつて置換されてい
てもよいキナクリドン50〜95重量％との混合物の
形で塗料系の着色に於て優れた光沢性及び良好な
流動学的性質を有する、卓越した透明な着色物を
生ずる。
るキナクリドンは次の利点を示す。すなわちこれ
はメチル基又はクロル原子によつて置換されてい
てもよいキナクリドン50〜95重量％との混合物の
形で塗料系の着色に於て優れた光沢性及び良好な
流動学的性質を有する、卓越した透明な着色物を
生ずる。
本発明による化合物は一般式（）
（式中Ｒは上述の意味を有し、Ｘは水素原子又
はC1−C4アルキル基を示す。） で表わされる化合物を酸性縮合剤の存在下加熱す
ることによつて製造することができる。
はC1−C4アルキル基を示す。） で表わされる化合物を酸性縮合剤の存在下加熱す
ることによつて製造することができる。
出発化合物はサクシニロコハク酸エステルと対
応するアミンとをたとえばアルコール中で縮合
し、次いでたとえばニトロベンゾールを用いて酸
化し、場合により中間に形成された２，５−ジア
リールアミノ−ジヒドロテレフタル酸エステル又
は２，５−ジアリールアミノ−テレフタル酸エス
テルをけん化して得ることができる。
応するアミンとをたとえばアルコール中で縮合
し、次いでたとえばニトロベンゾールを用いて酸
化し、場合により中間に形成された２，５−ジア
リールアミノ−ジヒドロテレフタル酸エステル又
は２，５−ジアリールアミノ−テレフタル酸エス
テルをけん化して得ることができる。
キナクリドン−閉環は酸性縮合剤、たとえばポ
リリン酸、低級ポリリン酸アルキルエステル又は
硫酸中でジアリールアミノテレフタル酸を加熱し
て行われるのが好ましい。
リリン酸、低級ポリリン酸アルキルエステル又は
硫酸中でジアリールアミノテレフタル酸を加熱し
て行われるのが好ましい。
最適な顔料形を得るために粗キナクリドンを場
合により未反応のジアリールアミノテレフタル酸
の痕跡を除去するためにアルカリで抽出を行なつ
た後、80〜170℃の温度で、場合により密閉容器
中で溶剤を用いて処理することができる。この様
な溶剤処理はたとえばドイツ特許第1261106号明
細書に記載されている。この際粗キナクリドンの
凝集物を分解するために加熱の前に懸濁液を磨砕
するのが好ましい。
合により未反応のジアリールアミノテレフタル酸
の痕跡を除去するためにアルカリで抽出を行なつ
た後、80〜170℃の温度で、場合により密閉容器
中で溶剤を用いて処理することができる。この様
な溶剤処理はたとえばドイツ特許第1261106号明
細書に記載されている。この際粗キナクリドンの
凝集物を分解するために加熱の前に懸濁液を磨砕
するのが好ましい。
次に例によつて本発明を詳述する。例中「部」
及び「パーセント」の記載は重量あたりである。
温度は摂氏（℃）を示す。
及び「パーセント」の記載は重量あたりである。
温度は摂氏（℃）を示す。
例 １
２，５−ビス−（3′−Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル−フエニルアミノ）−テレフタル酸６部を125゜
で撹拌下に約83.5％P2O5を含有するポリリン酸30
部中に加え、次いで２〜３時間125〜130゜で撹拌
する。次いで熱い熔融物を50℃の水中で撹拌下加
水分解する。単離された中性の粗キナクリドンを
同重量の50％エタノール中に懸濁化し、密閉容器
中で５時間150゜で撹拌する。その後エタノール
を留去し、顔料を水洗し、乾燥する。
ル−フエニルアミノ）−テレフタル酸６部を125゜
で撹拌下に約83.5％P2O5を含有するポリリン酸30
部中に加え、次いで２〜３時間125〜130゜で撹拌
する。次いで熱い熔融物を50℃の水中で撹拌下加
水分解する。単離された中性の粗キナクリドンを
同重量の50％エタノール中に懸濁化し、密閉容器
中で５時間150゜で撹拌する。その後エタノール
を留去し、顔料を水洗し、乾燥する。
得られた赤色顔料は良好な流動学的性質を有
し、塗料及び樹脂に優れた堅牢性を有する着色を
生じる。
し、塗料及び樹脂に優れた堅牢性を有する着色を
生じる。
例 ２
酸性ポリリン酸メチルエステル（P2O5含有量
約81％）30部中に撹拌下100゜で２，５−ビス−
（4′−Ｎ−ジメチルカルバモイルフエニルアミ
ノ）−テレフタル酸５部を加え、２時間125゜で撹
拌する。閉環熔融物を室温の水100部中で加水分
解する。単離された中性の、水湿性の粗キナクリ
ドンをイソブタノール（80％）30部中に懸濁化
し、高効率−分散機中で激しく粉砕する。次いで
密閉容器中で５時間130゜で撹拌し、その後イソ
ブタノールを水蒸気により除き、炭酸ナトリウム
溶液を用いてPH8.5に調整し、顔料を単離し、中
性洗滌し、乾燥する。
約81％）30部中に撹拌下100゜で２，５−ビス−
（4′−Ｎ−ジメチルカルバモイルフエニルアミ
ノ）−テレフタル酸５部を加え、２時間125゜で撹
拌する。閉環熔融物を室温の水100部中で加水分
解する。単離された中性の、水湿性の粗キナクリ
ドンをイソブタノール（80％）30部中に懸濁化
し、高効率−分散機中で激しく粉砕する。次いで
密閉容器中で５時間130゜で撹拌し、その後イソ
ブタノールを水蒸気により除き、炭酸ナトリウム
溶液を用いてPH8.5に調整し、顔料を単離し、中
性洗滌し、乾燥する。
得られた赤色顔料は塗料及び樹脂の着色に極め
て適している。
て適している。
例 ３
２，５−ビス−（4′−Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル−フエニルアミノ）−テレフタル酸５部を使用
した他は例２に準じて操作した場合、比較しうる
性質を有する帯青赤色顔料が得られる。
ル−フエニルアミノ）−テレフタル酸５部を使用
した他は例２に準じて操作した場合、比較しうる
性質を有する帯青赤色顔料が得られる。
参考例
２，５−ビス−（4′−メチル−フエニルアミ
ノ）−テレフタル酸10部及び２，５−ビス−（3′−
Ｎ−ジメチルカルバモイル−フエニルアミノ）−
テレフタル酸５部を撹拌下110〜120゜でポリリン
酸（約83.5％P2O5）45部中に加え、次いで２時間
125゜で撹拌する。熔融物を撹拌下に70の熱水中
で加水分解し、粗キナクリドンを取し、酸不含
になるまで水洗する。
ノ）−テレフタル酸10部及び２，５−ビス−（3′−
Ｎ−ジメチルカルバモイル−フエニルアミノ）−
テレフタル酸５部を撹拌下110〜120゜でポリリン
酸（約83.5％P2O5）45部中に加え、次いで２時間
125゜で撹拌する。熔融物を撹拌下に70の熱水中
で加水分解し、粗キナクリドンを取し、酸不含
になるまで水洗する。
得られた粗キナクリドンをエタノール75部中で
撹拌し、水で全体を150部に調整し、２回コロイ
ドミルで粉砕する。次いで10時間還流下煮沸し、
その後容量が一定に保たれるように水を加えなが
らエタノールを留去する。次いで60゜で顔料懸濁
液を炭酸ナトリウムで弱アルカリ性に調整し、30
分撹拌し、顔料を取し、中性洗滌し、80゜で乾
燥する。得られた帯青赤色顔料は塗料系で極めて
良好に処理することができる。高度の透明な塗装
は高い光沢性を有し、良好な堅牢性を示す。
撹拌し、水で全体を150部に調整し、２回コロイ
ドミルで粉砕する。次いで10時間還流下煮沸し、
その後容量が一定に保たれるように水を加えなが
らエタノールを留去する。次いで60゜で顔料懸濁
液を炭酸ナトリウムで弱アルカリ性に調整し、30
分撹拌し、顔料を取し、中性洗滌し、80゜で乾
燥する。得られた帯青赤色顔料は塗料系で極めて
良好に処理することができる。高度の透明な塗装
は高い光沢性を有し、良好な堅牢性を示す。
例 ４
メチルイソブチルケトン20部及び水10部中に例
２に従つて得られた中性の水湿性粗キナクリドン
を懸濁化し、懸濁液を歯状磨砕ミルで磨砕し、密
閉容器中で５時間140゜で撹拌する。次いでメチ
ルイソブチルケトンを水蒸気によつて留去し、顔
料懸濁液を炭素ナトリウム溶液を用いてPH8.5に
調整し、顔料を単離し、中性洗滌し、乾燥する。
２に従つて得られた中性の水湿性粗キナクリドン
を懸濁化し、懸濁液を歯状磨砕ミルで磨砕し、密
閉容器中で５時間140゜で撹拌する。次いでメチ
ルイソブチルケトンを水蒸気によつて留去し、顔
料懸濁液を炭素ナトリウム溶液を用いてPH8.5に
調整し、顔料を単離し、中性洗滌し、乾燥する。
得られた顔料は例２に従つて得られた顔料と同
様な染色特性及び堅牢性を有する。
様な染色特性及び堅牢性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中Ｒはメチル−又はエチル−基を示す。）
で表わされる化合物。 ２ 上記一般式（）に於て−CONR2−基は２
−及び９−位にあることよりなる特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３ 上記一般式（）に於て−CONR2−基は３
−及び10−位にあることよりなる特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ４ 一般式（） （式中Ｒはメチル−又はエチル−基を、Ｘは水
素原子又はC1−C4−アルキル基を示す。）で表わ
される化合物を酸性縮合剤の存在下に加熱するこ
とを特徴とする、一般式（） （式中Ｒは上述の意味を有する。）で表わされ
る化合物の製造方法。 ５ 酸性縮合剤はポリリン酸、低級ポリリン酸ア
ルキルエステル又は硫酸であることよりなる特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 縮合生成物を溶剤を用いて80〜170℃の温度
で後処理することよりなる、特許請求の範囲第４
項又は第５項記載の方法。 ７ 一般式（Ｉ） （式中Ｒはメチル−又はエチル−基を示す。）
で表わされる顔料。 ８ 塗料及び樹脂を着色するための、特許請求の
範囲第７項記載の顔料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782842469 DE2842469A1 (de) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Bis-n-dialkylcarbamoyl-chinacridone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5548249A JPS5548249A (en) | 1980-04-05 |
| JPS6241267B2 true JPS6241267B2 (ja) | 1987-09-02 |
Family
ID=6050854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12429379A Granted JPS5548249A (en) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Bissnndialkylcarbamoyllquinacridone*its manufacture and pigment made thereof |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0011105B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5548249A (ja) |
| BR (1) | BR7906237A (ja) |
| DE (2) | DE2842469A1 (ja) |
| MX (1) | MX152117A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4560580A (en) * | 1982-09-30 | 1985-12-24 | Phillips Petroleum Company | Process for encapsulating articles with optional laser printing |
| US4443571A (en) * | 1982-09-30 | 1984-04-17 | Phillips Petroleum Company | Laser printable polyarylene sulfide compositions |
| JPS6412232A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-17 | Yamato Scale Co Ltd | Number combination scale |
| JP2751078B2 (ja) * | 1989-12-12 | 1998-05-18 | 原子燃料工業株式会社 | 原子炉燃料集合体用スペーサー及び燃料集合体 |
| JP2003096324A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | キナクリドンスルホン酸誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1960897C3 (de) * | 1969-12-04 | 1978-11-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lineare trans- Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe |
| DE1960896C3 (de) * | 1969-12-04 | 1978-11-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe |
| DE2148866C3 (de) * | 1971-09-30 | 1974-05-30 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Chinacridonpigmentgemische und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1978
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