JPS61141764A - ジオキサジン化合物類の製造方法 - Google Patents
ジオキサジン化合物類の製造方法Info
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- JPS61141764A JPS61141764A JP60271703A JP27170385A JPS61141764A JP S61141764 A JPS61141764 A JP S61141764A JP 60271703 A JP60271703 A JP 60271703A JP 27170385 A JP27170385 A JP 27170385A JP S61141764 A JPS61141764 A JP S61141764A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（ＩＩ）
Ｘ。
式中、Ｂｉ及びＢ、は置換され得る１、２゜３もしくは
４炭素環式及び／または複素環式環の環系を表わし、そ
して Ｘｌ及びＸ、は水素、ハロゲン、−几′１−１−ＯＲ’
、−ＮＨＲ／、 −ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨ−ＣＲ／。
４炭素環式及び／または複素環式環の環系を表わし、そ
して Ｘｌ及びＸ、は水素、ハロゲン、−几′１−１−ＯＲ’
、−ＮＨＲ／、 −ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨ−ＣＲ／。
わし、ここＫ
Ｂ′及びＲ“はアルキル、シクロアルキル、アリール及
びアラルキルを表わす、 の化合物を好ましくは希釈剤の存在下で臭素と反応させ
ることを特徴とする、式 式中、ＢいＢ、、Ｘ、及びＸ、は上記の意味を有し、そ
して ｎは２．３．４．５．６．７．８．９．１０または１１
を表わし、その際にｎ個の臭素原子社相互に独立して環
系Ｂ１及びＢ、またはその買換基のＨ原子及びＸ、及び
Ｘ、のＨ原子の両方並びＫＸｓ及ｉＸ、自体を置換する
ことができる、 のジオキサジン化合物の製造方法に嘴するものである。
びアラルキルを表わす、 の化合物を好ましくは希釈剤の存在下で臭素と反応させ
ることを特徴とする、式 式中、ＢいＢ、、Ｘ、及びＸ、は上記の意味を有し、そ
して ｎは２．３．４．５．６．７．８．９．１０または１１
を表わし、その際にｎ個の臭素原子社相互に独立して環
系Ｂ１及びＢ、またはその買換基のＨ原子及びＸ、及び
Ｘ、のＨ原子の両方並びＫＸｓ及ｉＸ、自体を置換する
ことができる、 のジオキサジン化合物の製造方法に嘴するものである。
例外的々場合ＶＣかいて、式（■）の化合物の酸化生成
物は本発明による方法で生成される。本発明による反応
Ｋｂいて、（Ｕ）が少なくとも部分的に臭素に交換する
Ｒ換基Ｘ１及びＸ、を含む場合、（１）の反応により例
えばＸｔ＝ Ｘ、の場合に式（１）式中、Ｙは本発明に
よる方法において臭素に交換し得るＸ、及びＸ、に対し
て挙げられた置換基の１つ、例えば塩素または水素を表
わし、そして Ｑ ｒｒｌ上記の意味を有し、その際Ｋｍに対してはＱ
＜ｍ＜２の条件を適用する、 の化合物が生じる。
物は本発明による方法で生成される。本発明による反応
Ｋｂいて、（Ｕ）が少なくとも部分的に臭素に交換する
Ｒ換基Ｘ１及びＸ、を含む場合、（１）の反応により例
えばＸｔ＝ Ｘ、の場合に式（１）式中、Ｙは本発明に
よる方法において臭素に交換し得るＸ、及びＸ、に対し
て挙げられた置換基の１つ、例えば塩素または水素を表
わし、そして Ｑ ｒｒｌ上記の意味を有し、その際Ｋｍに対してはＱ
＜ｍ＜２の条件を適用する、 の化合物が生じる。
環系Ｂ１及びＢ、の可能な置換基は好ましくはハロゲン
、Ｂｔ、−ＯＲ’ 、−ＮＨＲ／、−ＮＲ／Ｒ“、−８
Ｒ／ 、 −ＣＮ、 −８ＣＮ、 −Ｎｏ −ＮＨ，
、−Ｒ／−０−Ｒ“は上記の意味を有する。
、Ｂｔ、−ＯＲ’ 、−ＮＨＲ／、−ＮＲ／Ｒ“、−８
Ｒ／ 、 −ＣＮ、 −８ＣＮ、 −Ｎｏ −ＮＨ，
、−Ｒ／−０−Ｒ“は上記の意味を有する。
環系Ｂ、及びＢ、は好ましくはＮ、０及びＳの如きヘテ
ロ原子を含有し得る２、３または４融合された芳香族５
員及び６員環からなる。次の例において、Ｘで示される
位置は環化に際して生じる酸素との結合を示し：ｙで示
される位置はＮとの結合を示す： 式中、Ｒ１は水素、Ｒ１−１−電−０−４−、Ｒ２Ｃ−
またはル、−ＳＯ，−を表わし、ここにＲｔ 及Ｕ Ｒ
ａはアルキル、シクロアルキル、アリール及びアラルキ
ルを表わす。
ロ原子を含有し得る２、３または４融合された芳香族５
員及び６員環からなる。次の例において、Ｘで示される
位置は環化に際して生じる酸素との結合を示し：ｙで示
される位置はＮとの結合を示す： 式中、Ｒ１は水素、Ｒ１−１−電−０−４−、Ｒ２Ｃ−
またはル、−ＳＯ，−を表わし、ここにＲｔ 及Ｕ Ｒ
ａはアルキル、シクロアルキル、アリール及びアラルキ
ルを表わす。
弐Ｈに関して、ハロゲンは好ましくは塩素及び臭素を表
わし、アルキルは好ましくはＣ，、Ｃ４−アルキルを表
わし、シクロアルキルは好ましくはシクロペンチル及び
シクロヘキシルを表わし、アリールは好ましくはフェニ
ル及びｐ −トＩＪルを表わし、そしてアラルキルは好
ましくはベンジル及びフェニルエチルを表ｔ）ｆ。
わし、アルキルは好ましくはＣ，、Ｃ４−アルキルを表
わし、シクロアルキルは好ましくはシクロペンチル及び
シクロヘキシルを表わし、アリールは好ましくはフェニ
ル及びｐ −トＩＪルを表わし、そしてアラルキルは好
ましくはベンジル及びフェニルエチルを表ｔ）ｆ。
本発明による方法は反応条件下で不活性である高沸点溶
媒、例えばニトロベンゼンまたは塩素化された炭化水素
例えばペンタクロロプロパン、０−ジクロロベンゼンも
しくはトリクロロベンゼン中にて１０〜２７０℃、好ま
しくは１３０〜２５０℃、そして特に１７０〜２２０℃
で、適当ならば圧力下にて、且つ適当ならば不活性ガス
雰囲気中にて行うことが有利である。また反応を臭素中
で直接に行うことができる。
媒、例えばニトロベンゼンまたは塩素化された炭化水素
例えばペンタクロロプロパン、０−ジクロロベンゼンも
しくはトリクロロベンゼン中にて１０〜２７０℃、好ま
しくは１３０〜２５０℃、そして特に１７０〜２２０℃
で、適当ならば圧力下にて、且つ適当ならば不活性ガス
雰囲気中にて行うことが有利である。また反応を臭素中
で直接に行うことができる。
前駆体（ＩＩ）は例えば下で与えられる式により、式Ｃ
Ｎａ’）及び（ＩＶｂ）のアミノ化合物を式（■のキノ
ンと縮合させることにより調製される：Ｘ！ （Ｉｆ） 式中、Ｚはハロゲン殊に塩素、ヒドロキシル、アルコキ
シ及びアリールオキシ例えばフェノキシを表わす。
Ｎａ’）及び（ＩＶｂ）のアミノ化合物を式（■のキノ
ンと縮合させることにより調製される：Ｘ！ （Ｉｆ） 式中、Ｚはハロゲン殊に塩素、ヒドロキシル、アルコキ
シ及びアリールオキシ例えばフェノキシを表わす。
式凹の「中心成分」の例には式（Ｖｌ）及び（■）７−
′ （■） （％１Ｉｌ）式中、Ｙ、′及
びＹ、／はハロゲン以外はＸ。
′ （■） （％１Ｉｌ）式中、Ｙ、′及
びＹ、／はハロゲン以外はＸ。
及びＸ、と同様の意味を有する。
可能な場合は単に、（「）の中間的単離をせずＫ（「）
のＭ？Ｊ及び続いての離料（１）への転化を行うことが
有利である。
のＭ？Ｊ及び続いての離料（１）への転化を行うことが
有利である。
本発明による反応において式（ＩＩ）の前駆体の式（■
）のものを用いる場合、式（ｆｆ）の二次生成物がある
場合において次式によシ後者のものを更忙酸化すること
Ｋより対応するジオキサジンの代シにこの式＜ｂいて、
Ａ、及びＡ、は相互に独立して直接結合またはへテロ原
子例えばＯｌＳもしくはＮＲ１を表わすａｔた化合物（
■）及び（ｆｆ”ｌは融合したベンゼン環を持ち得る。
）のものを用いる場合、式（ｆｆ）の二次生成物がある
場合において次式によシ後者のものを更忙酸化すること
Ｋより対応するジオキサジンの代シにこの式＜ｂいて、
Ａ、及びＡ、は相互に独立して直接結合またはへテロ原
子例えばＯｌＳもしくはＮＲ１を表わすａｔた化合物（
■）及び（ｆｆ”ｌは融合したベンゼン環を持ち得る。
また式（■）の化合物は価値ある顔料を表わす。
式中、Ｘｌ′及びＸｌはｘｌ及びＸ、と同様の意味を有
し、そして 現′及びＲ８′は相互に独立してＲ１の意味を有する、 のものは本発明による方法に殊に適するものとして挙げ
るべきである。
し、そして 現′及びＲ８′は相互に独立してＲ１の意味を有する、 のものは本発明による方法に殊に適するものとして挙げ
るべきである。
好適カ化合物（Ｘ）において、Ｘ１′及びＸ２′ 並
びにまたＲ１′及びＲ１″は同じものである。
びにまたＲ１′及びＲ１″は同じものである。
本発明による方法に好ましい化合物（Ｘ）の中で、Ｘ１
′及びＸ、′＝水素または塩素、ＲＩ′及びＢ 、ｔｔ
＝ Ｃ。
′及びＸ、′＝水素または塩素、ＲＩ′及びＢ 、ｔｔ
＝ Ｃ。
〜Ｃ４−アルキル、好ましくはエチルであるものを殊に
挙げるべきである。
挙げるべきである。
本発明による反応を殊にこの目的に適する式（Ｘ’１の
化合物を用いて貸う場合、これらの方法は臭素の量を考
慮して選ばれ、これによυ式（釦式中、ｎ′＝４．５．
６．７または８、ＲＩ′及びＰ・、′並びＫまたＸ、′
及びＸ４は上記の意味を有する、 の化合物が生じる。
化合物を用いて貸う場合、これらの方法は臭素の量を考
慮して選ばれ、これによυ式（釦式中、ｎ′＝４．５．
６．７または８、ＲＩ′及びＰ・、′並びＫまたＸ、′
及びＸ４は上記の意味を有する、 の化合物が生じる。
Ｘ’＝＝：Ｘ２′＝水素または塩素の場合にＸ’及びＸ
Ｉの一部は本発明による反応において常に臭素に交換さ
れるため、式（Ｘｌ）の化合物は式（ｘＩｌ）式中、Ｙ
′＝水素または塩素、 ０ （ｍ ＜２、 几、／ 、）ｊ 、／／及びｎ′は上記の意味を有する
、忙よっても表わし得る。
Ｉの一部は本発明による反応において常に臭素に交換さ
れるため、式（Ｘｌ）の化合物は式（ｘＩｌ）式中、Ｙ
′＝水素または塩素、 ０ （ｍ ＜２、 几、／ 、）ｊ 、／／及びｎ′は上記の意味を有する
、忙よっても表わし得る。
本発明の方法により得られる式（■）の化合物はその良
好な顔料特性のために好ましくは通常の乾燥または湿潤
ｗＩ４節後に極めて多様な顔料用途に適している。かく
て、これらのものは極めて高い堅牢性の顔料系、例えば
他の物質、唄製物、塗料、印刷インク、着色紙及び着色
された大分子物質との混合物の製造に使用し得る。他の
物質との混合物は例えば二酸化チタン（ルチル）の如き
無機白色顔料とのものとして理解し得る。調製物の例に
は有機液体及び場合によっては保護剤を有するフラッシ
ュ・ペースト（ｆｌｕｓｈ ｐａｓｔｅ）がある。塗料
なる用梧は例えば物理的または酸化的に乾燥する仕上げ
（ｆｉｎｊｓｈ）、ベーキング（ｈａｋｉｎｇ）仕上げ
、反応仕上げ、二成分仕上げ、耐候性被覆物に対する乳
化塗料及びディスチンバー（ｄｉｓｔｅ−ｎｐｅｒ’ｌ
を意味する。印刷インクは紙、織物及びシート金属上に
印刷するものとして理解される。本発明により得られる
顔料は塗料及び自＃ｌ車仕上げ、！寺１（金属−効果仕
上げに用いる際に殊に適している。これらのものは水及
び溶媒、過剰塗装並びに過剰噴霧に対する優れた堅牢性
を示し、そして殊に光及び天候に対する優れた堅牢性を
有している。
好な顔料特性のために好ましくは通常の乾燥または湿潤
ｗＩ４節後に極めて多様な顔料用途に適している。かく
て、これらのものは極めて高い堅牢性の顔料系、例えば
他の物質、唄製物、塗料、印刷インク、着色紙及び着色
された大分子物質との混合物の製造に使用し得る。他の
物質との混合物は例えば二酸化チタン（ルチル）の如き
無機白色顔料とのものとして理解し得る。調製物の例に
は有機液体及び場合によっては保護剤を有するフラッシ
ュ・ペースト（ｆｌｕｓｈ ｐａｓｔｅ）がある。塗料
なる用梧は例えば物理的または酸化的に乾燥する仕上げ
（ｆｉｎｊｓｈ）、ベーキング（ｈａｋｉｎｇ）仕上げ
、反応仕上げ、二成分仕上げ、耐候性被覆物に対する乳
化塗料及びディスチンバー（ｄｉｓｔｅ−ｎｐｅｒ’ｌ
を意味する。印刷インクは紙、織物及びシート金属上に
印刷するものとして理解される。本発明により得られる
顔料は塗料及び自＃ｌ車仕上げ、！寺１（金属−効果仕
上げに用いる際に殊に適している。これらのものは水及
び溶媒、過剰塗装並びに過剰噴霧に対する優れた堅牢性
を示し、そして殊に光及び天候に対する優れた堅牢性を
有している。
その色合いは高度に明るく、臭素を含まぬ化合物よりも
顕著により赤味を帯びている。
顕著により赤味を帯びている。
実施例１
ａ”ｌ ２，５−ジヒドロキシ−ｐ−ベンゾキノン１
７．５を及び３−アミノ−９−エチルカルバゾール５６
．Ｏｆを氷酢酸５３０ｄ及び１０鳴硫酸２５ｍの混合物
中にて還流下で２時間加熱した。
７．５を及び３−アミノ−９−エチルカルバゾール５６
．Ｏｆを氷酢酸５３０ｄ及び１０鳴硫酸２５ｍの混合物
中にて還流下で２時間加熱した。
冷却後、このバッチを吸引で熱時ろ過し、残渣を氷酢酸
４００ｍ、次に熱水２ｔで洗浄し、そして１００℃で乾
燥した。これにより式 の化合物６０．Ｏｆが生じた。
４００ｍ、次に熱水２ｔで洗浄し、そして１００℃で乾
燥した。これにより式 の化合物６０．Ｏｆが生じた。
ｂ） 上の化合物２０．Ｏｆをニトロベンジン１を中で
１９０℃に加熱した、臭素２２ｍを滴下しながら迅速に
加えた。この混合物を１９０℃で更に３０分間攪拌し、
その際に空気を混合物上に通すことにより臭化水素を最
後に除去した。吸引での熱時ろ過後、流出液が無色にな
るまで妙渣をニトロベンゼンで洗浄し、次にメタノール
で洗浄し、そして１００℃で乾燥した。これにより臭素
含有＄５０．３１を有するジすキサジン３ｔ、６ｙ−ｗ
ｔ生じた。かくてこの化合物は次式に対応し−二二ＩＲ
（ＫＢｒ／ｃｍ−’ ）１６３０，１５５０．］ ４７
３．１４４５．１３２０．１２８６．１１０８．１００
２実施例２ Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３に対する
前駆体として公知である式 の化合′吻５６．Ｏｆを実施例１ｂにより臭素５９ａ（
を有する沸騰ニトロベンゼン２を中で反応させた。
１９０℃に加熱した、臭素２２ｍを滴下しながら迅速に
加えた。この混合物を１９０℃で更に３０分間攪拌し、
その際に空気を混合物上に通すことにより臭化水素を最
後に除去した。吸引での熱時ろ過後、流出液が無色にな
るまで妙渣をニトロベンゼンで洗浄し、次にメタノール
で洗浄し、そして１００℃で乾燥した。これにより臭素
含有＄５０．３１を有するジすキサジン３ｔ、６ｙ−ｗ
ｔ生じた。かくてこの化合物は次式に対応し−二二ＩＲ
（ＫＢｒ／ｃｍ−’ ）１６３０，１５５０．］ ４７
３．１４４５．１３２０．１２８６．１１０８．１００
２実施例２ Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３に対する
前駆体として公知である式 の化合′吻５６．Ｏｆを実施例１ｂにより臭素５９ａ（
を有する沸騰ニトロベンゼン２を中で反応させた。
これにより臭素含有量５１．６１及び残留塩素含有４１
０、３ ’ｌを有するジオキサジン８λ１ｆが生じた。
０、３ ’ｌを有するジオキサジン８λ１ｆが生じた。
ＩＲｌ（ＫＢｒ／ｍ−”）１６３０，１５５０．１４７
３．１４４５．１３２０，１２８６．１１０８．１００
２実施例３ 無水酢：・ｒｔナトリウム６６．１をニトロベンゼン２
０（１７中の３−アミノ−９−エチルカルバゾール１７
．５Ｆ及びクロラニル９．８ｆの混合物に加え、そして
この混合物を加熱せずに１時間攪拌した。
３．１４４５．１３２０，１２８６．１１０８．１００
２実施例３ 無水酢：・ｒｔナトリウム６６．１をニトロベンゼン２
０（１７中の３−アミノ−９−エチルカルバゾール１７
．５Ｆ及びクロラニル９．８ｆの混合物に加え、そして
この混合物を加熱せずに１時間攪拌した。
１８０℃に加熱後、臭素１５．５ｍｌを滴下しながら加
え、そして攪拌を１８０℃で４０分間続け、その際に臭
化水素を除去するために空気流を最後に混合物上に通し
た。吸引での熱時ろ最後、残渣をニトロベンゼン、次に
メタノール、最後に水で洗浄し、そして１２０℃までで
乾燥した。かくて得られたジオキサジンは臭素含有量５
２．７Ｑｂ及び塩素フラクションＺ５’ｌを有していた
。この化合物はかくて次式に対応した：
え、そして攪拌を１８０℃で４０分間続け、その際に臭
化水素を除去するために空気流を最後に混合物上に通し
た。吸引での熱時ろ最後、残渣をニトロベンゼン、次に
メタノール、最後に水で洗浄し、そして１２０℃までで
乾燥した。かくて得られたジオキサジンは臭素含有量５
２．７Ｑｂ及び塩素フラクションＺ５’ｌを有していた
。この化合物はかくて次式に対応した：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｂ＿１及びＢ＿２は置換され得る１、２、３もし
くは４炭素環式及び／または複素環 式環の環系を表わし、そして Ｘ＿１及びＸ＿２は水素、ハロゲン、−Ｒ′、−ＯＲ′
、−ＮＨＲ′、−ＮＲ′Ｒ″、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、ここに Ｒ′及びＲ″はアルキル、シクロアルキル、アリール及
びアラルキルを表わす、 の化合物を好ましくは希釈剤の存在下で臭素と反応させ
ることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｂ＿１、Ｂ＿２、Ｘ＿１及びＸ＿２は上記の意味
を有し、そして ｎは２、３、４、５、６、７、８、９、 １０または１１を表わし、その際にｎ個の 臭素原子は相互に独立して環系Ｂ＿１及びＢ＿２または
その置換基のＨ原子及びＸ＿１及びＸ＿２のＨ原子の両
方並びにＸ＿１及びＸ＿２自体を置換することができる
、 のジオキサジン化合物の製造方法。 ２、Ｂ＿１及びＢ＿２が式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１は水素、Ｒ＿２−、Ｒ＿２−Ｏ−Ｒ＿３−
、▲数式、化学式、表等があります▼及びＲ＿２−ＳＯ
＿２−を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３はアルキル、シクロアルキル、アラル
キルまたはアリールを表わし、 ｘで示される位置は環化の際に生じる酸素 との結合を表わし、 そしてｙで示される位置は窒素との結合を 示す、 の環系を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物の
製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｘ＿１′及びＸ＿２′はＸ＿１及びＸ＿２と同様
の意味を有し、 Ｒ＿１′及びＲ＿１″はＲ＿１と同様の意味を有し、そ
して ｎ′は４、５、６、７または８を表わす、 の化合物の製造方法。 ４、Ｘ＿１′＝Ｘ＿２′及び／またはＲ＿１′＝Ｒ＿１
″である、特許請求の範囲第３項記載の化合物の製造方
法。 ５、Ｘ＿１′及びＸ＿２′が各々ＨまたはＣｌであり、
そしてＲ＿１′及びＲ＿１″がＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
ル、好ましくはエチルである、特許請求の範囲第３及び
４項記載の化合物の製造方法。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は特許請求の範囲第１項記載の
意味を有し、そして Ａ＿１及びＡ＿２はＯ、ＳまたはＮＲ＿１を表わし、こ
こにＲ＿１は特許請求の範囲第２項記載の意味を有する
、 の化合物を好ましくは希釈剤の存在下で臭素と反応させ
ることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ａ＿１及びＡ＿２は上記の意味
を有し、そして ｎは特許請求の範囲第１項記載の意味を有 する、 の化合物の製造方法。 ７、反応条件下では不活性である高沸点溶媒の存在下で
行うことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ８、１３０〜２５０℃で行うことを特徴とする、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ９、１７０〜２２０℃で行うことを特徴とする、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 １０、圧力下で行うことを特徴とする、特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3444888.8 | 1984-12-08 | ||
| DE19843444888 DE3444888A1 (de) | 1984-12-08 | 1984-12-08 | Herstellung von dioxazinverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61141764A true JPS61141764A (ja) | 1986-06-28 |
Family
ID=6252295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60271703A Pending JPS61141764A (ja) | 1984-12-08 | 1985-12-04 | ジオキサジン化合物類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4628086A (ja) |
| EP (1) | EP0184712A2 (ja) |
| JP (1) | JPS61141764A (ja) |
| DE (1) | DE3444888A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021123621A (ja) * | 2020-02-03 | 2021-08-30 | Dic株式会社 | ジオキサジン顔料、着色剤及び印刷インキ |
| JP2022549530A (ja) * | 2020-05-14 | 2022-11-25 | Dic株式会社 | ジオキサジン顔料組成物、ジオキサジン顔料組成物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3433545A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische dioxazinfarbstoffe |
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