JPS60110760A - 無置換の線状トランスキナクリドンの高隠ぺい性ガンマ変態 - Google Patents
無置換の線状トランスキナクリドンの高隠ぺい性ガンマ変態Info
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- JPS60110760A JPS60110760A JP59223117A JP22311784A JPS60110760A JP S60110760 A JPS60110760 A JP S60110760A JP 59223117 A JP59223117 A JP 59223117A JP 22311784 A JP22311784 A JP 22311784A JP S60110760 A JPS60110760 A JP S60110760A
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- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0027—Crystal modifications; Special X-ray patterns of quinacridones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無置換の線状トランスキナクリドンのγ−−晶
変態の、使用特性の著しく改善された高隠ぺい性の形の
ものを製造する方法に関する。上記キナクリドｙのγ−
−晶変態の透明及び高隠ぺい性の形のものは、非常に堅
牢な赤色顔料であシ、ラッカー類（Ｌａｃｋθｎ）及び
ペイント類（Ａｎａｔｒｉｃｈａｔｏｆｆｅｎ）の着色
のためにそしてプラスチックの着色のために著しく工業
的に重要である。
変態の、使用特性の著しく改善された高隠ぺい性の形の
ものを製造する方法に関する。上記キナクリドｙのγ−
−晶変態の透明及び高隠ぺい性の形のものは、非常に堅
牢な赤色顔料であシ、ラッカー類（Ｌａｃｋθｎ）及び
ペイント類（Ａｎａｔｒｉｃｈａｔｏｆｆｅｎ）の着色
のためにそしてプラスチックの着色のために著しく工業
的に重要である。
無置換の線状トランスキナクリドンのγ−結結晶変態１
身々方法によって、例えに米国特許第２．８４４．５８
１号明細書におけるように結晶質の線状トランスキナク
リドン（これは例えば米国特許第２．８２１．５２９号
明細書におけるように２，５−ジアニリノ−３，６−シ
ヒドロテレフタル酸ジアルキルを不活性溶剤中で２２５
〜５００℃で猿化し且つ単離したジヒドロキナクリドン
を穏やかな酸化剤で酸化することによって得られる）を
塩と一緒に粉砕すること及び粉砕した混合物をジメチル
ホルムアミドで処理することによって製造することがで
きる。ドイツ特許出願公開第３．００７．１５８号明細
書によれば該キナクリドンのγ−−晶変態は、高度に結
晶質のγ−変態を少量の明ばんと一緒に乾式で粉砕し且
つ表面活性剤を添加してまたはせずに粉砕物を希硫酸で
後処理することによって得ることができる。
身々方法によって、例えに米国特許第２．８４４．５８
１号明細書におけるように結晶質の線状トランスキナク
リドン（これは例えば米国特許第２．８２１．５２９号
明細書におけるように２，５−ジアニリノ−３，６−シ
ヒドロテレフタル酸ジアルキルを不活性溶剤中で２２５
〜５００℃で猿化し且つ単離したジヒドロキナクリドン
を穏やかな酸化剤で酸化することによって得られる）を
塩と一緒に粉砕すること及び粉砕した混合物をジメチル
ホルムアミドで処理することによって製造することがで
きる。ドイツ特許出願公開第３．００７．１５８号明細
書によれば該キナクリドンのγ−−晶変態は、高度に結
晶質のγ−変態を少量の明ばんと一緒に乾式で粉砕し且
つ表面活性剤を添加してまたはせずに粉砕物を希硫酸で
後処理することによって得ることができる。
フランス特許第１．２２へ８２５号明細書及びベルギー
特許第６１１．２７１号明細書には、酸性縮合剤での２
，５−ジアニリノテレフタ化酸の環化による線状キナク
リドンの製造が記載されている。適当な酸縮合剤は特に
ポリリン酸及び核酸のメチルエステルである。結晶質が
十分にないα−変態の形でこの環化方法で得られた非常
に塊状の粗製キナクリドンは、例えばドイツ特許第１．
２６８．５８６号、１．１８４．８８１号又は２．７４
７．５０８号に記載されているように、加熱前にアルコ
ール懸濁液を前もってアルカリ抽出または粉砕した後に
高めた温度でアルコールで処理することによってγ−変
態に変えることができる。
特許第６１１．２７１号明細書には、酸性縮合剤での２
，５−ジアニリノテレフタ化酸の環化による線状キナク
リドンの製造が記載されている。適当な酸縮合剤は特に
ポリリン酸及び核酸のメチルエステルである。結晶質が
十分にないα−変態の形でこの環化方法で得られた非常
に塊状の粗製キナクリドンは、例えばドイツ特許第１．
２６８．５８６号、１．１８４．８８１号又は２．７４
７．５０８号に記載されているように、加熱前にアルコ
ール懸濁液を前もってアルカリ抽出または粉砕した後に
高めた温度でアルコールで処理することによってγ−変
態に変えることができる。
この方法によってγ−変態の高隠ぺい性形を製造するた
めに、環化は、５ないし７．５倍量の高濃度のポリリン
酸（８５〜８６％のＰ２Ｏ，）中でまたは酸性ポリリン
酸エステル（８３〜８５％のｐ２ｏ、 ）中で行われる
。α−変態で存在する粗製キナクリドンをｒ−変態に変
えることは、例えばドイツ特許第ｉ、 ２６８．５８６
号及び１、 ｆ ８４．８８１号明細書に記載されて−
るように行われる。高度に結晶質のγ−変態にほぼ定量
的に変えるの゛には、アルカリ処理を前もって行うこと
が必要である。この方法によって製造されたγ−変態の
高隠ぺい柱形は、フＡ＝）−ンの顔料としての使用に且
つ無機及び有機顔料の繰返し染色に適するが、光沢特性
が非常に不足している。
めに、環化は、５ないし７．５倍量の高濃度のポリリン
酸（８５〜８６％のＰ２Ｏ，）中でまたは酸性ポリリン
酸エステル（８３〜８５％のｐ２ｏ、 ）中で行われる
。α−変態で存在する粗製キナクリドンをｒ−変態に変
えることは、例えばドイツ特許第ｉ、 ２６８．５８６
号及び１、 ｆ ８４．８８１号明細書に記載されて−
るように行われる。高度に結晶質のγ−変態にほぼ定量
的に変えるの゛には、アルカリ処理を前もって行うこと
が必要である。この方法によって製造されたγ−変態の
高隠ぺい柱形は、フＡ＝）−ンの顔料としての使用に且
つ無機及び有機顔料の繰返し染色に適するが、光沢特性
が非常に不足している。
ところで、（、）高濃度のポリリン酸中もしくは酸性ポ
リリン酸エステル中での２，５−ジフェニルアミノテレ
フタル酸のキナクリドンへの既知の環化及び／又は（ｂ
）前記（ａ）で得られたキナクリドン融成物の既知の加
水分解及び／又は（Ｃ）前記（ｂ）で得られたキナクリ
ド／の既知の水性アルカリ抽出及び／又は（ｄ）前記（
ａ）ないしく→で得られたキナクリドンの既知の仕上げ
をキナクリドンに対して０．５ないし１０重量多の表面
活性剤の存在下で行うととＫよって、改善された色濃度
を示し且つ高い光沢の被覆をつくる無置換の線状トラン
スキナクリドンのγ−結晶変態の高隠べい柱形を製造す
ることができるということを見いだした。
リリン酸エステル中での２，５−ジフェニルアミノテレ
フタル酸のキナクリドンへの既知の環化及び／又は（ｂ
）前記（ａ）で得られたキナクリドン融成物の既知の加
水分解及び／又は（Ｃ）前記（ｂ）で得られたキナクリ
ド／の既知の水性アルカリ抽出及び／又は（ｄ）前記（
ａ）ないしく→で得られたキナクリドンの既知の仕上げ
をキナクリドンに対して０．５ないし１０重量多の表面
活性剤の存在下で行うととＫよって、改善された色濃度
を示し且つ高い光沢の被覆をつくる無置換の線状トラン
スキナクリドンのγ−結晶変態の高隠べい柱形を製造す
ることができるということを見いだした。
表面活性剤は陽イオン活性、陰イオン活性及び非イオン
活性剤であることができる。
活性剤であることができる。
陽イオン第四化合物の例は次の通りであシ、コキシリン
酸イオンは陽イオン有機化合物の製造方法に応じて様々
であることができる：ペルメチル化獣脂脂肪プロピレン
ジアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム、ジオク
チルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチ／Ｌ／
７ ン％＝つＡ、 シチジルジメチルアンモニウム、セ
チルトリメチルアンモニウム、ペンシルココスアルキル
ジメチルアンモニウム、ジココ、Ｘフルキルジメチルア
ンそニウム、ココスアルキ／Ｌ／−２，４−シクロルベ
ンジルジメチルアンモ−ラム、ステアリルベンジルジメ
チルアンモニウム、ジーβ−イソプロポキシカル°ボニ
ルヘキサデシルジメチルアンそニウム、ベルメチル化Ｎ
−ステアロイルジエチレントリアミン、ベルメチル化Ｎ
−ステアロイルトリエチレンテトラミン、ラウリルピリ
ジニウム、２−ヒドロキシ−５−クロ／Ｉ／−１，３−
キシリレンビスピリジニウム、２−ヒドロキシ−５−イ
ソオクチ／ｌ／ −１，５ウム、２−ヒドロキシ−５−
ｎ−ノニ）ｖ−１，３−キシリレンとスピリジニウム、
２−メトキシ−５−インオクチル−１，３−キシリレン
ビスピリジニウム、２−ヒドロキシ−５−インオクチル
−１，６−キシリレンビスキノリニウム、２−ヒドロキ
シ−５−イソオクチル−１，３−キシリレンビスイソキ
ノリウム、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムトリオ
クチルホスホニウム及びテトラブチルホスホニウム。
酸イオンは陽イオン有機化合物の製造方法に応じて様々
であることができる：ペルメチル化獣脂脂肪プロピレン
ジアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム、ジオク
チルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチ／Ｌ／
７ ン％＝つＡ、 シチジルジメチルアンモニウム、セ
チルトリメチルアンモニウム、ペンシルココスアルキル
ジメチルアンモニウム、ジココ、Ｘフルキルジメチルア
ンそニウム、ココスアルキ／Ｌ／−２，４−シクロルベ
ンジルジメチルアンモ−ラム、ステアリルベンジルジメ
チルアンモニウム、ジーβ−イソプロポキシカル°ボニ
ルヘキサデシルジメチルアンそニウム、ベルメチル化Ｎ
−ステアロイルジエチレントリアミン、ベルメチル化Ｎ
−ステアロイルトリエチレンテトラミン、ラウリルピリ
ジニウム、２−ヒドロキシ−５−クロ／Ｉ／−１，３−
キシリレンビスピリジニウム、２−ヒドロキシ−５−イ
ソオクチ／ｌ／ −１，５ウム、２−ヒドロキシ−５−
ｎ−ノニ）ｖ−１，３−キシリレンとスピリジニウム、
２−メトキシ−５−インオクチル−１，３−キシリレン
ビスピリジニウム、２−ヒドロキシ−５−インオクチル
−１，６−キシリレンビスキノリニウム、２−ヒドロキ
シ−５−イソオクチル−１，３−キシリレンビスイソキ
ノリウム、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムトリオ
クチルホスホニウム及びテトラブチルホスホニウム。
陰イオン化合物の例は、アルキル基に８〜２２乍の炭素
原子をもつ長鎖のアルキルスルホネート、アルキル（ポ
リ）クリコールエーテルスルホネート例えに２ウリルジ
グリコールエーテルスルフエート、アルキルアリールス
ルホネート例工ばドデシルベンゼンスルホン酸もシくハ
ソの塩、アルキルフェノール（ポリ）グリコールエーテ
ルスルフェート例えＩｄ ） リフ’ ｆ ｖ ７ ｘ
７−ルポリクリコールエーテルスルフエートもしくハ
ノニルフェノールポリクリコールエーテルスルフエート
、アルキルスルファミドアセテート例エバシナロールス
ルファミドアセテート、脂肪酸タウリド例えばココス脂
肪酸タウリド、脂肪酸Ｎ−メチルタウリド例えばオレイ
ン酸Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸サルコシド例えばオレ
イ／酸−もしくはココス脂肪酸すルコシド、スルホコノ
・り酸エステルの塩例工ｉｊ ス／ｌ／ ホ：Ｉ 、。
原子をもつ長鎖のアルキルスルホネート、アルキル（ポ
リ）クリコールエーテルスルホネート例えに２ウリルジ
グリコールエーテルスルフエート、アルキルアリールス
ルホネート例工ばドデシルベンゼンスルホン酸もシくハ
ソの塩、アルキルフェノール（ポリ）グリコールエーテ
ルスルフェート例えＩｄ ） リフ’ ｆ ｖ ７ ｘ
７−ルポリクリコールエーテルスルフエートもしくハ
ノニルフェノールポリクリコールエーテルスルフエート
、アルキルスルファミドアセテート例エバシナロールス
ルファミドアセテート、脂肪酸タウリド例えばココス脂
肪酸タウリド、脂肪酸Ｎ−メチルタウリド例えばオレイ
ン酸Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸サルコシド例えばオレ
イ／酸−もしくはココス脂肪酸すルコシド、スルホコノ
・り酸エステルの塩例工ｉｊ ス／ｌ／ ホ：Ｉ 、。
り酸ジイソデシルの又はスルホコノゝり酸ラウリルのナ
トリウム−もしくはカリウム塩、及び／又は、例えばロ
ジン型の、樹脂酸誘導体である。
トリウム−もしくはカリウム塩、及び／又は、例えばロ
ジン型の、樹脂酸誘導体である。
非イオン活性化合物の例としてロジン誘導体即ち式
で示されるデヒドロアビエチルアミンを挙げることがで
きる。
きる。
キナクリドンを得るための環化、加水分解、水性アルカ
リ抽出及び仕上げの既知の処理工程は、本発明による範
囲内で特に次のように行う：非常に濃厚なポリリン酸中
又は酸性ポリリン酸メチル中（Ｐ２０５含量８３〜８６
％）での２，５−ジフェニルアミノテレフタル酸のキナ
クリドンへの環化は殊に１００〜１５０℃の温度で、特
に１２０〜１３０℃で４ないし４．５倍の重量の縮合剤
中で起る。
リ抽出及び仕上げの既知の処理工程は、本発明による範
囲内で特に次のように行う：非常に濃厚なポリリン酸中
又は酸性ポリリン酸メチル中（Ｐ２０５含量８３〜８６
％）での２，５−ジフェニルアミノテレフタル酸のキナ
クリドンへの環化は殊に１００〜１５０℃の温度で、特
に１２０〜１３０℃で４ないし４．５倍の重量の縮合剤
中で起る。
反応生成物を含有する融成物を次に加水分解のために２
．５ないし３倍の重量の水、殊に水入シの水の中へそそ
ぎ、粗製キナクリド／を殊に濾過によって単離し、水で
中性になるまで洗う。
．５ないし３倍の重量の水、殊に水入シの水の中へそそ
ぎ、粗製キナクリド／を殊に濾過によって単離し、水で
中性になるまで洗う。
このようにして単離した水にぬれた約１５〜２５％の粗
製キナクリドンを、アルカリ殊に水酸化カリウムまたは
水酸化ナトリウムの添加後に水′性態濁液が４なしし１
０％、殊に５ないし７．５％の顔料と０．３ないし５％
、殊に０．５ないし２．５％のアルカリとを含有するに
十分な水に懸濁させる。
製キナクリドンを、アルカリ殊に水酸化カリウムまたは
水酸化ナトリウムの添加後に水′性態濁液が４なしし１
０％、殊に５ないし７．５％の顔料と０．３ないし５％
、殊に０．５ないし２．５％のアルカリとを含有するに
十分な水に懸濁させる。
懸濁液を次に、数４間５０℃と１５０℃との間の温度、
殊に７５ないし１２５℃で、場合によシ前もって懸濁液
を湿式粉砕機例えば歯のあるディスクミルで湿式粉砕し
た後に、撹拌する。
殊に７５ないし１２５℃で、場合によシ前もって懸濁液
を湿式粉砕機例えば歯のあるディスクミルで湿式粉砕し
た後に、撹拌する。
次に炉取し、水で洗う。
γ−変態に同時に変換しながら仕上げるために、まだα
−変態で存在する単離した水にぬれたキナクリドンを溶
剤例えば低級アルコールまたはケトンに懸濁させ、１０
０℃と１７０℃との間の温度、殊に１２５ないし１５０
℃で数時間撹拌する。次に溶剤を蒸留で除き、顔料を単
離する。
−変態で存在する単離した水にぬれたキナクリドンを溶
剤例えば低級アルコールまたはケトンに懸濁させ、１０
０℃と１７０℃との間の温度、殊に１２５ないし１５０
℃で数時間撹拌する。次に溶剤を蒸留で除き、顔料を単
離する。
本発明による表面活性剤は四つの処理工程全部（環化、
加水分解、アルカリ抽出、及び仕上げ）に存在すること
ができる；しかし仕上げ中にだけ存在する場合には顔料
の品質の改善は著しく少ない。環化中の存在は殊に、先
ず２，５−ジフエニｙアミノテレンタル酸を縮合剤の中
へ入れ、次に表面活性剤を加えることによって保証され
る。表面活性剤は、加水分解工程で添加する場合には、
加水分解の水に溶解させるのが好ましい。アルカリ抽出
工程で表面活性剤を添加することは好ましいやシ方であ
シ、最も有利に先ず粗製キナクリドンを水に懸濁させ、
次に（水に溶解又ぽ懸濁させた）表面活性剤を流加し、
最後にアルカリを水溶液の形で加えるようにして行う。
加水分解、アルカリ抽出、及び仕上げ）に存在すること
ができる；しかし仕上げ中にだけ存在する場合には顔料
の品質の改善は著しく少ない。環化中の存在は殊に、先
ず２，５−ジフエニｙアミノテレンタル酸を縮合剤の中
へ入れ、次に表面活性剤を加えることによって保証され
る。表面活性剤は、加水分解工程で添加する場合には、
加水分解の水に溶解させるのが好ましい。アルカリ抽出
工程で表面活性剤を添加することは好ましいやシ方であ
シ、最も有利に先ず粗製キナクリドンを水に懸濁させ、
次に（水に溶解又ぽ懸濁させた）表面活性剤を流加し、
最後にアルカリを水溶液の形で加えるようにして行う。
表面活性な添加剤の量は０．５重量％と１０重重量との
間を変動し、０．５ｆＸ、いし５重量％でおるのが好ま
しい。特に好ましい表面活性剤の例は、セチルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、アルキ／Ｌ／Ｃ２０〜Ｃ２２
−トリメチルアンモニウムクロリド、ジオクチルジメチ
ルアンモニウムクロリド、ベンジルステアリルジメチル
アンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウム
クロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
、ジステアリルジメチルアンモニラムク””）ドｓ コ
コスアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、
ジココスアルキルジメチＡ／アンモニウムクロリド、デ
ヒドロアビエチルアミン及びロジンの酸誘導体例えばア
ビエチン酸である。
間を変動し、０．５ｆＸ、いし５重量％でおるのが好ま
しい。特に好ましい表面活性剤の例は、セチルトリメチ
ルアンモニウムクロリド、アルキ／Ｌ／Ｃ２０〜Ｃ２２
−トリメチルアンモニウムクロリド、ジオクチルジメチ
ルアンモニウムクロリド、ベンジルステアリルジメチル
アンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウム
クロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
、ジステアリルジメチルアンモニラムク””）ドｓ コ
コスアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、
ジココスアルキルジメチＡ／アンモニウムクロリド、デ
ヒドロアビエチルアミン及びロジンの酸誘導体例えばア
ビエチン酸である。
本発明による他の長所は、環化反応の酸縮合剤を、使用
する２、５−ジフエニ／Ｌｚアミノテレフタ〃酸の量に
対して４ないし４．５倍の量に減少させることができる
という点である。添加剤なしでは、少なくとも５倍の量
の環化剤が、匹敵する隠ぺい力のフルトーンの被覆を得
るのに必要である。
する２、５−ジフエニ／Ｌｚアミノテレフタ〃酸の量に
対して４ないし４．５倍の量に減少させることができる
という点である。添加剤なしでは、少なくとも５倍の量
の環化剤が、匹敵する隠ぺい力のフルトーンの被覆を得
るのに必要である。
本発明による方法で製造した顔料は、高隠ぺい性の形で
あってしかも高度に結晶質の形の線状無置換ト２／スキ
ナクリドンの純粋なｒ−結晶変態でアシ、すぐれた使用
特性をもち且つ描該技術水準と比較して、増加した染色
濃度と組合わさった著しく改善された光沢及び純度の被
覆を生じる。
あってしかも高度に結晶質の形の線状無置換ト２／スキ
ナクリドンの純粋なｒ−結晶変態でアシ、すぐれた使用
特性をもち且つ描該技術水準と比較して、増加した染色
濃度と組合わさった著しく改善された光沢及び純度の被
覆を生じる。
顔料の特性を改善する同じ確かな効果は、当量の陰イオ
ン表面活性剤と陽イオン表面活性剤とを適当に組合わせ
ることによって得ることができるヶこの手法で陰イオン
助剤、特にアルキルアリールスルホネート例えばドデシ
ルベンゼンスルホネート、ア〃キルフェノー〃ボリグリ
コールエーテルスルフエー） 例、ｔハ） ！ｊ ７’
ｆｙｖフェノールポリグリコールエーテルスルフェー
ト、及びスルホコハク酸エステル例えばスルホコハク酸
ジイソデシルナトリウムは、使用するのが好ましい上記
陽イオン表面活性剤と同時に存在することができる。そ
の際これらの添加剤は同一の処理工程で、又は異なる処
理工程で順々に、使用することができる。
ン表面活性剤と陽イオン表面活性剤とを適当に組合わせ
ることによって得ることができるヶこの手法で陰イオン
助剤、特にアルキルアリールスルホネート例えばドデシ
ルベンゼンスルホネート、ア〃キルフェノー〃ボリグリ
コールエーテルスルフエー） 例、ｔハ） ！ｊ ７’
ｆｙｖフェノールポリグリコールエーテルスルフェー
ト、及びスルホコハク酸エステル例えばスルホコハク酸
ジイソデシルナトリウムは、使用するのが好ましい上記
陽イオン表面活性剤と同時に存在することができる。そ
の際これらの添加剤は同一の処理工程で、又は異なる処
理工程で順々に、使用することができる。
以下、実施例によって本発明による方法を更に詳しく説
明する。部及び％は重量によっている。
明する。部及び％は重量によっている。
例 １
１００部の２，５−ジアニリノテレフタル酸を１００〜
１２０℃で撹拌下で４５０部のポリリン酸（Ｐ２０５含
量８５．５％）に加え、反応が終るまで（約２時間）こ
の温度で撹拌し、次に１３５０部の氷入りの水にそそぐ
と、加水分解懸濁液は１５〜２０℃の温度になる。加水
分解が終った後に、沈殿した粗製キナクリドンを枦取し
、水で酸がなくなるまで洗浄する。このようにして得ら
れた水にぬれた約２０〜２２％の粗製キナクリドンを６
００部の水に懸濁させる。次に、１．２部のデヒドロア
ビエチルアミン、１０．６部の水及び−０，２４部の酢
酸から成る溶液を滴加し、３０分間撹拌する。次に１０
％の水酸化カリウム水溶液１５０部を加え、水を補充し
て全体を１５００部にする。この懸濁液を次に１０時間
撹拌下で還流させ、次に７０〜８０℃で戸取して水で中
性になるまで洗浄する。このようにして単離した水にぬ
れた約１８〜２２％のキナクリドンを８０％のインブタ
ノール６００部に懸濁させ、閉じた容器の中で５時間１
４５〜１５０℃で撹拌する。次に水でインブタノールを
留去させ、次いで顔料を許取し、水で洗い、８０℃で乾
燥させる。顔料の収率は少なくとも９６％である。
１２０℃で撹拌下で４５０部のポリリン酸（Ｐ２０５含
量８５．５％）に加え、反応が終るまで（約２時間）こ
の温度で撹拌し、次に１３５０部の氷入りの水にそそぐ
と、加水分解懸濁液は１５〜２０℃の温度になる。加水
分解が終った後に、沈殿した粗製キナクリドンを枦取し
、水で酸がなくなるまで洗浄する。このようにして得ら
れた水にぬれた約２０〜２２％の粗製キナクリドンを６
００部の水に懸濁させる。次に、１．２部のデヒドロア
ビエチルアミン、１０．６部の水及び−０，２４部の酢
酸から成る溶液を滴加し、３０分間撹拌する。次に１０
％の水酸化カリウム水溶液１５０部を加え、水を補充し
て全体を１５００部にする。この懸濁液を次に１０時間
撹拌下で還流させ、次に７０〜８０℃で戸取して水で中
性になるまで洗浄する。このようにして単離した水にぬ
れた約１８〜２２％のキナクリドンを８０％のインブタ
ノール６００部に懸濁させ、閉じた容器の中で５時間１
４５〜１５０℃で撹拌する。次に水でインブタノールを
留去させ、次いで顔料を許取し、水で洗い、８０℃で乾
燥させる。顔料の収率は少なくとも９６％である。
このようにして製造した青色がかった赤色の顔料は、高
度に結晶質のγ変態の状態の線状トランスキナクリドン
である。それは、すぐれたレオロジー特性で卓越してい
る。それによって製造した高隠ぺい性のフルトーンの被
覆は、かぶシのない透明な色調及び全くすぐれた光沢を
示す。
度に結晶質のγ変態の状態の線状トランスキナクリドン
である。それは、すぐれたレオロジー特性で卓越してい
る。それによって製造した高隠ぺい性のフルトーンの被
覆は、かぶシのない透明な色調及び全くすぐれた光沢を
示す。
比較のために、表面活性剤が存在しないこと以外は同じ
条件で顔料を製造した。比較の染色はフルトーンの被覆
が明らかに問題で乳白色のかぶシがある。光沢特性を比
較するために、同じ条件で製造したキャスティング前に
２２秒の粘度（４ｇのフォードカップで測定した）にペ
イント溶剤で調節した７％の濃度のアルキドメラミン樹
脂ラッカーの、炉で焼いたフルトーンのフィルム注量成
形物をＤ４８Ｄハンターラブ光沢計で２０°の角度で測
定した。
条件で顔料を製造した。比較の染色はフルトーンの被覆
が明らかに問題で乳白色のかぶシがある。光沢特性を比
較するために、同じ条件で製造したキャスティング前に
２２秒の粘度（４ｇのフォードカップで測定した）にペ
イント溶剤で調節した７％の濃度のアルキドメラミン樹
脂ラッカーの、炉で焼いたフルトーンのフィルム注量成
形物をＤ４８Ｄハンターラブ光沢計で２０°の角度で測
定した。
次の値を読みとった：
例１による顔料 ５５．８
比較例 ３１．８
例 ２
例ＩＫよシ得られた約２２％のぬれた粗製キナクリドン
４００部を水６００部に分散させる。
４００部を水６００部に分散させる。
次に１５分間で、水ｓｏｇ中（８０％の純度の）アルキ
ル−Ｃ２０−％−トリメチルアンモニウムクロリド２部
の溶液を滴加し、６０分間撹拌する。
ル−Ｃ２０−％−トリメチルアンモニウムクロリド２部
の溶液を滴加し、６０分間撹拌する。
次に、１５％の濃度の水酸化ナトリウム溶液８０部を加
える。水を補充して１５００部にした後に、懸濁液を「
Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ Ｊ湿式粉砕機で５分間粉砕
し、次に５時間閉鎖容器中で１２５℃で撹拌する。済過
によって単離し且つ中性になるまで洗浄したキナクリド
ンを次にイソブタノール１００部及び水５００部に懸濁
させ、５時間閉鎖容器中で１５０℃で撹拌し、最後に例
１に記載したように単離する。高度に結晶質のγ変態の
形の線状トランスキナクリドンが理論の９６％以上の収
率で得られる。例１に記載したように、プラスチックフ
ィルム上の高隠ぺい性の、純粋な、赤色の、かぶりのな
い、フル） −ンの被覆の光沢を測定して５７．８の値
を得た。
える。水を補充して１５００部にした後に、懸濁液を「
Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ Ｊ湿式粉砕機で５分間粉砕
し、次に５時間閉鎖容器中で１２５℃で撹拌する。済過
によって単離し且つ中性になるまで洗浄したキナクリド
ンを次にイソブタノール１００部及び水５００部に懸濁
させ、５時間閉鎖容器中で１５０℃で撹拌し、最後に例
１に記載したように単離する。高度に結晶質のγ変態の
形の線状トランスキナクリドンが理論の９６％以上の収
率で得られる。例１に記載したように、プラスチックフ
ィルム上の高隠ぺい性の、純粋な、赤色の、かぶりのな
い、フル） −ンの被覆の光沢を測定して５７．８の値
を得た。
例 ３
２２５部のポリリン酸（８５，５％のＰ２Ｏ，含量）を
５０℃に加熱する。次に１０分間で５．７５部のメタノ
ールを滴加する。３０分間撹拌した後に１００℃に加熱
し、２時間この温度で撹拌する。次に１２０℃に加熱す
る。この温度に達した後に、撹拌しながら１時間で、５
０部の２，５−ジアニリノテレフタル酸を加える。１２
０℃で更に１時間撹拌した後に、１部のジステアリルジ
メチルアンモニウムクロリドを加え、１２０℃で更に１
時間撹拌する。次に融成物を氷５００部及び水３７５部
で加水分解する。粗製キナクリドンを濾過によって分離
し、水で中性になるまで洗浄する。水にぬれえ粗製キナ
クリドンを５００ｓの水に懸濁させ、１０％の水酸化カ
リウム溶液７５部を加える。このようにして得られた懸
濁液を水の補充によシフ５０部にし、次′に７時間撹拌
下で沸騰させる。次に戸取し、水で中性になるまで洗う
。−単離した中性のぬれたキナクリドンを８０％のイソ
ブタノール３００部に懸濁させ、閉鎖容器中で５時間１
５０℃で撹拌し、次に、例１に記載したように単離する
。
５０℃に加熱する。次に１０分間で５．７５部のメタノ
ールを滴加する。３０分間撹拌した後に１００℃に加熱
し、２時間この温度で撹拌する。次に１２０℃に加熱す
る。この温度に達した後に、撹拌しながら１時間で、５
０部の２，５−ジアニリノテレフタル酸を加える。１２
０℃で更に１時間撹拌した後に、１部のジステアリルジ
メチルアンモニウムクロリドを加え、１２０℃で更に１
時間撹拌する。次に融成物を氷５００部及び水３７５部
で加水分解する。粗製キナクリドンを濾過によって分離
し、水で中性になるまで洗浄する。水にぬれえ粗製キナ
クリドンを５００ｓの水に懸濁させ、１０％の水酸化カ
リウム溶液７５部を加える。このようにして得られた懸
濁液を水の補充によシフ５０部にし、次′に７時間撹拌
下で沸騰させる。次に戸取し、水で中性になるまで洗う
。−単離した中性のぬれたキナクリドンを８０％のイソ
ブタノール３００部に懸濁させ、閉鎖容器中で５時間１
５０℃で撹拌し、次に、例１に記載したように単離する
。
乾燥後、純粋なγ−結晶変態の、４４．５９の青色がか
った赤色の顔料が得られる。光沢を測定するためにプラ
スチックフィルムの注型成形物を、例１に記載したよう
に製造して測定した。光沢値は５２．１である。
った赤色の顔料が得られる。光沢を測定するためにプラ
スチックフィルムの注型成形物を、例１に記載したよう
に製造して測定した。光沢値は５２．１である。
例 ４
２２５部の酸性ポリリン酸メチル（Ｐ２０５含量約８３
％）へ、撹拌しながら１２５℃で１時間で、５０部の２
，５−ジアニリノテレフタル酸を加え、２時間この温度
で撹拌する。環化融成物を氷３００部及び水３７５部に
よって加水分解する。生じたキナクリドンを戸取し、水
で中性になるまで洗う。水にぬれた約２２％のキナクリ
ドンを４００部の水に懸濁させる。撹拌しな−がら１０
分間で５％の水性セチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド溶＄１８部を滴加する。３０分間撹拌した後に、１０
％の水酸化カリクーム溶液７５部を加え、水を補充して
７５０部にする。
％）へ、撹拌しながら１２５℃で１時間で、５０部の２
，５−ジアニリノテレフタル酸を加え、２時間この温度
で撹拌する。環化融成物を氷３００部及び水３７５部に
よって加水分解する。生じたキナクリドンを戸取し、水
で中性になるまで洗う。水にぬれた約２２％のキナクリ
ドンを４００部の水に懸濁させる。撹拌しな−がら１０
分間で５％の水性セチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド溶＄１８部を滴加する。３０分間撹拌した後に、１０
％の水酸化カリクーム溶液７５部を加え、水を補充して
７５０部にする。
次に懸濁液を、場合によシ湿式粉砕を行なった後に、１
０時間１００℃で撹拌する。次に戸取して水で中性にな
るまで洗う。単離した水にぬれた約１８〜２２％のキナ
クリドンを１８％のインブタノール３００部に懸濁させ
、閉鎖容器中で５時間１４５℃で撹拌する。イソブタノ
ールを水蒸気蒸留によって分離し、青色がかった赤色の
顔料を濾過によって単離する。乾燥後に理論の９６％以
上の収率で得られる顔料は、ペイント系で使用するとす
ぐれた光沢の、高隠ぺい性の、かぶシのない、輝くフル
トーンの被覆を生じる。例１に記載したようにして測定
した光沢値は５９．５である。
０時間１００℃で撹拌する。次に戸取して水で中性にな
るまで洗う。単離した水にぬれた約１８〜２２％のキナ
クリドンを１８％のインブタノール３００部に懸濁させ
、閉鎖容器中で５時間１４５℃で撹拌する。イソブタノ
ールを水蒸気蒸留によって分離し、青色がかった赤色の
顔料を濾過によって単離する。乾燥後に理論の９６％以
上の収率で得られる顔料は、ペイント系で使用するとす
ぐれた光沢の、高隠ぺい性の、かぶシのない、輝くフル
トーンの被覆を生じる。例１に記載したようにして測定
した光沢値は５９．５である。
例 ５
例４と同様にして得られた約２２％の粗製キナクリドン
２００部を水４００部に懸濁させる。
２００部を水４００部に懸濁させる。
撹拌しながら１０分間で、水１５．ｌｉｔ中３０％のセ
チルトリメチルアンモニウムクロリド６ｇの溶液を滴加
する。１０分間撹拌した後に、水５０９中５０％のトリ
ブチルフェノールポリグリコールエーテル（７〜９）ス
ルフェート４ｇの溶液を１０分間で滴加する。２０分間
撹拌した後に、７．５％の水酸化ナトリウム溶液１００
ｇを滴加する。次に１０時間還流下で沸騰させる。濾過
によって単離して中性になるまで洗浄したキナクリドン
を、例４に記載したように、インブタノールで仕上げる
。
チルトリメチルアンモニウムクロリド６ｇの溶液を滴加
する。１０分間撹拌した後に、水５０９中５０％のトリ
ブチルフェノールポリグリコールエーテル（７〜９）ス
ルフェート４ｇの溶液を１０分間で滴加する。２０分間
撹拌した後に、７．５％の水酸化ナトリウム溶液１００
ｇを滴加する。次に１０時間還流下で沸騰させる。濾過
によって単離して中性になるまで洗浄したキナクリドン
を、例４に記載したように、インブタノールで仕上げる
。
乾燥後、純粋なγ−変態の状態の線状トランスキナクリ
ドン４５．２９が得られる。プラスチックフィルムの注
型成形物の光沢値は５３．５である。
ドン４５．２９が得られる。プラスチックフィルムの注
型成形物の光沢値は５３．５である。
例 ６
例４で得られた水にぬれた２２％の粗製キナクリドン２
００部を水４００部に懸濁させる。
００部を水４００部に懸濁させる。
酢酸でわずかに酸性にした水性の、デヒドロアビエチニ
ルアミンの１０％溶液を１０分間で滴加する。１０分間
撹拌した後に、７．５％の水酸化カリウム溶液１００部
を加える。次に懸濁液をウルトラ・ターラックス（Ｕｌ
ｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ ）で５分間粉砕し、次に５分間
撹拌下で沸騰させる。
ルアミンの１０％溶液を１０分間で滴加する。１０分間
撹拌した後に、７．５％の水酸化カリウム溶液１００部
を加える。次に懸濁液をウルトラ・ターラックス（Ｕｌ
ｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ ）で５分間粉砕し、次に５分間
撹拌下で沸騰させる。
次に戸取し、中性になるまで洗う。中性の、水にぬれた
キナクリドンを８０％のイツプタノール５００ｇに懸濁
させる。次に、水４０部中の６５％のジイソデシル−ナ
トリウム・−スルホサクシネート３部を流加する。次に
１５０℃に加熱し、５時間この温度に保つ。顔料を、例
１に記載したように単離する。収率は理論の９６％以上
である。高隠ぺい性のフルトーンの被覆のプラスチック
フィルムの注型成形物の光沢値は５４．０である。
キナクリドンを８０％のイツプタノール５００ｇに懸濁
させる。次に、水４０部中の６５％のジイソデシル−ナ
トリウム・−スルホサクシネート３部を流加する。次に
１５０℃に加熱し、５時間この温度に保つ。顔料を、例
１に記載したように単離する。収率は理論の９６％以上
である。高隠ぺい性のフルトーンの被覆のプラスチック
フィルムの注型成形物の光沢値は５４．０である。
代理人江崎光好
代理人江崎光史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 改善された色濃度を示し且つ高い光沢の被覆をつく
る無置換の線状トランスキナクリドンの高隠ぺい性形γ
結晶変態を製造する方法にして、 （ａ） 高濃度のポリリン酸中もしくは酸性ポリリン酸
エステル中での２，５−ジフェニルアミノテレフタル酸
のキナクリドンへの既知の環化及び／又は （１３）前記（ａ）で得られたキナクリドン融成物の既
知の加水分解及び／又は （ｃ） 前記（ｂ）で得られたキナクリドンの既知の水
性アルカリ抽出及び／又は （、ｉ） 前記（ａ）で得られたキナクリドンの既知の
仕上をキナクリドンに対して０．５ないし１０重量％の
表面活性剤の存在下で行うことを特徴とする方法。 ２ 表面活性剤が陽イオン活性及び／又は陰イオン活性
化合物である、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、表面活性剤が非イオン活性化合物である、特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ４、陽イオン活性化合物が、ベルメチル化獣脂脂肪プロ
ピレンジアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム、
アルキル−０２０〜Ｃ２２トリメチルアンモニウム、ジ
オクチルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチル
アンモニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、セチル
トリメチルアンモニウム、ペンジルココスアルキルジメ
チルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム
、ココスプルキル−２，４−ジクロルベンジルジメチル
アンモニウム、ステアリルペンジルジメチルアンモニ化
Ｎ−ステアロイル−ジエチレントリアミン、ペルメチル
化Ｎ−ステアロイルトリエチレンテトラミン、ラウリル
ピリジニウム、２−ヒドロキシ−５−クロ／１／−１，
５−キシリレンとスピリジニウム、２−ヒドロキシ−５
−インオクチル−１，３−キシリレンビスピリジニウム
、２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル−１，３−キシリレ
ンとスピリジニウム、２−ヒドロキシ−５−ｎ−ノニ／
Ｉ／−１，３−キシリレンとスピリジニウム、２−メト
キシ−５−イソオクチ／／−１，５−キシリレンビスピ
リジニウム、２−ヒドロキシ−５−イソオクチ／１ｚ−
１，５−キシリレンビスキノリニウム、２−ヒドロキシ
−５−イソオクチル−１，５−キシリレンビスインキノ
リニウム、ヘキサデシルトリブチρホスホニウム、エチ
ル）リオクチルホスホニウム及び／又はテトラブチルホ
スホニウム（付属する陰イオンは様々で多シうる）であ
る、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ＆ 陰イオン活性化合物が、アルキル０８〜ｃ２２スル
ホネート、アルキル（ポリ）グリコールエーテルスルホ
ネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルフェ
ノール（ポリ）グリコールエーテルスルフェート、アル
キルスルファミドアセテート、脂肪酸タウリド、脂肪酸
Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸サルコシド、スルホコハク
酸エステルの塩及び／又は樹脂酸誘導体である、特許請
求の範囲第２項記載の方法。 ６ 非イオン活性化合物がデヒドロアビエチルアミンで
ある、特許請求の範囲第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833338806 DE3338806A1 (de) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | Deckende x-modifikation des unsubstituierten linearen trans-chinacridons |
| DE3338806.7 | 1983-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60110760A true JPS60110760A (ja) | 1985-06-17 |
Family
ID=6212746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59223117A Pending JPS60110760A (ja) | 1983-10-26 | 1984-10-25 | 無置換の線状トランスキナクリドンの高隠ぺい性ガンマ変態 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4758665A (ja) |
| EP (1) | EP0142066B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60110760A (ja) |
| DE (2) | DE3338806A1 (ja) |
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- 1984-10-19 DE DE8484112615T patent/DE3467767D1/de not_active Expired
- 1984-10-19 EP EP84112615A patent/EP0142066B1/de not_active Expired
- 1984-10-25 JP JP59223117A patent/JPS60110760A/ja active Pending
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- 1986-11-13 US US06/930,981 patent/US4758665A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0142066A2 (de) | 1985-05-22 |
| EP0142066A3 (en) | 1985-10-16 |
| US4758665A (en) | 1988-07-19 |
| DE3338806A1 (de) | 1985-05-09 |
| EP0142066B1 (de) | 1987-11-25 |
| DE3467767D1 (en) | 1988-01-07 |
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