JPH0776662A - 銅フタロシアニンの組成物及びその分散液を含有する塗料及び塑性物質 - Google Patents
銅フタロシアニンの組成物及びその分散液を含有する塗料及び塑性物質Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フタロシアニン核１個当りメチル基を平均
０．１〜３個有する銅フタロシアニンの組成物。 【効果】 塗料及び塑性物質を染色するのに適当であ
る。
０．１〜３個有する銅フタロシアニンの組成物。 【効果】 塗料及び塑性物質を染色するのに適当であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フタロシアニン組成物
及び特にメチル化された銅フタロシアニンを含有する組
成物に関する。
及び特にメチル化された銅フタロシアニンを含有する組
成物に関する。
【０００２】
【発明の構成】簡略化のため、銅フタロシアニンを、以
降「ＣｕＰｃ」と称し、かつ周囲水素原子１６個のうち
１個以上が塩素原子又はアルキル基又はメチル基により
置換されている前記ＣｕＰｃに関して、接頭句クロロ
−、アルキル−又はメチル−を使用する。
降「ＣｕＰｃ」と称し、かつ周囲水素原子１６個のうち
１個以上が塩素原子又はアルキル基又はメチル基により
置換されている前記ＣｕＰｃに関して、接頭句クロロ
−、アルキル−又はメチル−を使用する。
【０００３】銅フタロシアニンは、そのＸ線回折スペル
トルにより一般的に特徴付けられる、いくつかの結晶形
で存在しうることが知られている。公知の結晶形のう
ち、ベータ形は帯緑色相を有する一方、アルファ形は帯
赤色相を有する。双方の色は、表面塗膜及びポリマーの
染色に望ましい。ベータ形は、通常、その結晶構造に関
して、塗料産業において一般的に使用される溶剤、例え
ばエーテル、エステル、ケトン及び特に芳香族炭化水素
に由来する溶剤の存在下で安定性である。しかしなが
ら、アルファ形はこのような溶剤の存在下で再結晶する
傾向があり、かつこの再結晶化は、色濃度の減少及び色
相の深色変化に結びつく。こうした変化は、長期間の貯
蔵時に、又は高められた温度で、又は多量の無機顔料、
例えばTiO2の存在下で、又はこれらの状態の組み合わせ
において表われ始めるにすぎない。
トルにより一般的に特徴付けられる、いくつかの結晶形
で存在しうることが知られている。公知の結晶形のう
ち、ベータ形は帯緑色相を有する一方、アルファ形は帯
赤色相を有する。双方の色は、表面塗膜及びポリマーの
染色に望ましい。ベータ形は、通常、その結晶構造に関
して、塗料産業において一般的に使用される溶剤、例え
ばエーテル、エステル、ケトン及び特に芳香族炭化水素
に由来する溶剤の存在下で安定性である。しかしなが
ら、アルファ形はこのような溶剤の存在下で再結晶する
傾向があり、かつこの再結晶化は、色濃度の減少及び色
相の深色変化に結びつく。こうした変化は、長期間の貯
蔵時に、又は高められた温度で、又は多量の無機顔料、
例えばTiO2の存在下で、又はこれらの状態の組み合わせ
において表われ始めるにすぎない。
【０００４】この再結晶傾向の回避法は、例えば、「ザ
・フタロシアニンズ、Ｖｏｌ．ＩＩ，マニファクチャー
・アンド・アプリケーションズ（Ｔｈｅ Ｐｈｔｈａｌ
ｏｃｙａｎｉｎｅｓ，Ｖｏｌ．ＩＩ，Ｍａｎｕｆａｃｔ
ｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）」、モー
ザー（Ｍｏｓｅｒ）及びトーマス（Ｔｈｏｍａｓ）著
（１９８３，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ）参照により知られて
いる。ある方法は、アルファ形ＣｕＰｃの結晶における
ＣｕＰｃ分子のいくつかをクロロ−ＣｕＰｃに置き換え
ることを包含している。しかしながら、モノクロロ−Ｃ
ｕＰｃはアルファ形ＣｕＰｃより緑色であるので、この
アプローチは、一般的にアルファ形のＣｕＰｃの所望の
帯赤色相から明らかな深色変化を生じる。
・フタロシアニンズ、Ｖｏｌ．ＩＩ，マニファクチャー
・アンド・アプリケーションズ（Ｔｈｅ Ｐｈｔｈａｌ
ｏｃｙａｎｉｎｅｓ，Ｖｏｌ．ＩＩ，Ｍａｎｕｆａｃｔ
ｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）」、モー
ザー（Ｍｏｓｅｒ）及びトーマス（Ｔｈｏｍａｓ）著
（１９８３，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ）参照により知られて
いる。ある方法は、アルファ形ＣｕＰｃの結晶における
ＣｕＰｃ分子のいくつかをクロロ−ＣｕＰｃに置き換え
ることを包含している。しかしながら、モノクロロ−Ｃ
ｕＰｃはアルファ形ＣｕＰｃより緑色であるので、この
アプローチは、一般的にアルファ形のＣｕＰｃの所望の
帯赤色相から明らかな深色変化を生じる。
【０００５】もう１つの提案された方法（英国特許（Ｇ
Ｂ）第１４２２８３４号明細書参照）は、ＣｕＰｃ分子
の１０％までをＣ3〜Ｃ9−アルキル−ＣｕＰｃの分子で
置き換えることに関し、これにはアルファ形ＣｕＰｃの
色調を変化させることなく再結晶を回避すると述べられ
ている。それというのも、アルキル−ＣｕＰｃは、同様
の赤色色調を有するからである。
Ｂ）第１４２２８３４号明細書参照）は、ＣｕＰｃ分子
の１０％までをＣ3〜Ｃ9−アルキル−ＣｕＰｃの分子で
置き換えることに関し、これにはアルファ形ＣｕＰｃの
色調を変化させることなく再結晶を回避すると述べられ
ている。それというのも、アルキル−ＣｕＰｃは、同様
の赤色色調を有するからである。
【０００６】意外にも、メチル−ＣｕＰｃによるアルフ
ァ形ＣｕＰｃのＣｕＰｃ分子の部分的置き換えは、前記
溶剤の存在下でのアルファ形の再結晶傾向を避け、従っ
て貯蔵時の色濃度の減少及び深色色調変化も避けられる
ことが分かった。
ァ形ＣｕＰｃのＣｕＰｃ分子の部分的置き換えは、前記
溶剤の存在下でのアルファ形の再結晶傾向を避け、従っ
て貯蔵時の色濃度の減少及び深色色調変化も避けられる
ことが分かった。
【０００７】ここで、本発明により、フタロシアニン核
１個当たり、メチル基を平均０．１〜３個含有する銅フ
タロシアニンの組成物が提供される。
１個当たり、メチル基を平均０．１〜３個含有する銅フ
タロシアニンの組成物が提供される。
【０００８】組成物は、種々の数のメチル基を有するメ
チル−ＣｕＰｃの混合物からなる。組成物中のそれぞれ
のメチル−ＣｕＰｃは、フタロシアニン核上にメチル基
を１個、２個、３個又は４個含有していてよく、かつ典
型的な組成物は、メチル基を含まないＣｕＰｃと一緒に
なったものをいくつか又は全く含有している。
チル−ＣｕＰｃの混合物からなる。組成物中のそれぞれ
のメチル−ＣｕＰｃは、フタロシアニン核上にメチル基
を１個、２個、３個又は４個含有していてよく、かつ典
型的な組成物は、メチル基を含まないＣｕＰｃと一緒に
なったものをいくつか又は全く含有している。
【０００９】組成物は、有利には、フタロシアニン核１
個当たり、メチル基０．２〜２．０個、更に有利には
０．２〜１．０個及び特に０．３〜０．７個を有する。
個当たり、メチル基０．２〜２．０個、更に有利には
０．２〜１．０個及び特に０．３〜０．７個を有する。
【００１０】組成物中の任意のＣｕＰｃのフタロシアニ
ン核は、フタロシアニン核１個当り他の種類の置換基、
例えばハロゲン、特に塩素又は臭素又はＣ1〜Ｃ4−アル
コキシ１個までを有していてもよいが、有利には非置換
である。
ン核は、フタロシアニン核１個当り他の種類の置換基、
例えばハロゲン、特に塩素又は臭素又はＣ1〜Ｃ4−アル
コキシ１個までを有していてもよいが、有利には非置換
である。
【００１１】有利な組成物は、次の種のもの；モノメチ
ル−ＣｕＰｃ、ジメチル−ＣｕＰｃ、トリメチル−Ｃｕ
Ｐｃ及びテトラメチル−ＣｕＰｃ及びＣｕＰｃ２種以上
の混合物、有利には主要量のＣｕＰｃ及びモノメチル−
ＣｕＰｃからなる。フタロシアニン核が１個以上のメチ
ル基を有する場合、メチル基はフタロシアニン核の種々
異なる周囲のベンゼン環上に存在するのが有利である。
ル−ＣｕＰｃ、ジメチル−ＣｕＰｃ、トリメチル−Ｃｕ
Ｐｃ及びテトラメチル−ＣｕＰｃ及びＣｕＰｃ２種以上
の混合物、有利には主要量のＣｕＰｃ及びモノメチル−
ＣｕＰｃからなる。フタロシアニン核が１個以上のメチ
ル基を有する場合、メチル基はフタロシアニン核の種々
異なる周囲のベンゼン環上に存在するのが有利である。
【００１２】組成物は、当量のメチルフタル酸無水物、
メチルフタル酸又はメチルフタロニトリルによるＣｕＰ
ｃの製造において使用された無水フタル酸、フタル酸又
はフタロニトリルの部分的置き換えにより合成されう
る。組成物を直接合成するためには、ＣｕＰｃの製造に
おいて使用した無水フタル酸、フタル酸又はフタロニト
リルの２．５％〜７５％を当量のメチルフタル酸無水
物、メチルフタル酸又はメチルフタロニトリルに置き換
えてもよい。しかしながら、本発明の組成物は、より高
い量又はより低い量のメチルフタル酸無水物、メチルフ
タル酸又はメチルフタロニトリルの添加により、間接的
に製造することができ、かつ引き続き十分な量のＣｕＰ
ｃ又はメチル−ＣｕＰｃをそれぞれ、定義した範囲内で
のフタロシアニン核１個当りの数を有するように添加す
る。
メチルフタル酸又はメチルフタロニトリルによるＣｕＰ
ｃの製造において使用された無水フタル酸、フタル酸又
はフタロニトリルの部分的置き換えにより合成されう
る。組成物を直接合成するためには、ＣｕＰｃの製造に
おいて使用した無水フタル酸、フタル酸又はフタロニト
リルの２．５％〜７５％を当量のメチルフタル酸無水
物、メチルフタル酸又はメチルフタロニトリルに置き換
えてもよい。しかしながら、本発明の組成物は、より高
い量又はより低い量のメチルフタル酸無水物、メチルフ
タル酸又はメチルフタロニトリルの添加により、間接的
に製造することができ、かつ引き続き十分な量のＣｕＰ
ｃ又はメチル−ＣｕＰｃをそれぞれ、定義した範囲内で
のフタロシアニン核１個当りの数を有するように添加す
る。
【００１３】本発明の他の１態様によれば、解こう剤を
含有する前記組成物を提供する。本発明の意味におい
て、解こう剤とは、顔料のフロキュレーションに対する
抵抗力を高めるものである。これらの薬剤のいくつか
は、有機溶液中の顔料の分散液の流動性も改善する。
含有する前記組成物を提供する。本発明の意味におい
て、解こう剤とは、顔料のフロキュレーションに対する
抵抗力を高めるものである。これらの薬剤のいくつか
は、有機溶液中の顔料の分散液の流動性も改善する。
【００１４】有利な解こう剤は、酸性又は塩基性基を有
するフタロシアニン、特にＣｕＰｃである。解こう剤
は、有利には、次のものから選択される酸性又は塩基性
基４個までを有する；酸性基、例えば−ＳＯ3Ｍ及びＣ
Ｏ2Ｍ（ここでＭはＨ、アルカリ金属、アンモニウム又
は置換されたアンモニウムを表わす）、塩基性基、例え
ば
するフタロシアニン、特にＣｕＰｃである。解こう剤
は、有利には、次のものから選択される酸性又は塩基性
基４個までを有する；酸性基、例えば−ＳＯ3Ｍ及びＣ
Ｏ2Ｍ（ここでＭはＨ、アルカリ金属、アンモニウム又
は置換されたアンモニウムを表わす）、塩基性基、例え
ば
【００１５】
【化１】
【００１６】［式中Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立してＨ
又はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、かつＲは、アルキレ
ン、アルケニレン、シクロアルキレンを表わすか、又は
Ｒ、Ｒ2及びＲ3は、これらが接っするＮ原子と一緒にな
って、脂肪族ヘテロ環、例えばピラジンを形成し、その
いずれも、ハロゲン、特に塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
及びヒドロキシから選択される基によって置換されてい
てよい。
又はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、かつＲは、アルキレ
ン、アルケニレン、シクロアルキレンを表わすか、又は
Ｒ、Ｒ2及びＲ3は、これらが接っするＮ原子と一緒にな
って、脂肪族ヘテロ環、例えばピラジンを形成し、その
いずれも、ハロゲン、特に塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
及びヒドロキシから選択される基によって置換されてい
てよい。
【００１７】好適な解こう剤の例は、次のものである；
【００１８】
【化２】
【００１９】組成物は、有利には、解こう剤を１５％ま
で、更に有利には４％〜１０％含有する。
で、更に有利には４％〜１０％含有する。
【００２０】組成物は、市販の顔料中に典型的に存在し
ている他の成分、例えば界面活性剤及び分散剤、樹脂、
アミン、特に脂肪族脂肪アミン及び防腐剤を含有してい
てもよい。
ている他の成分、例えば界面活性剤及び分散剤、樹脂、
アミン、特に脂肪族脂肪アミン及び防腐剤を含有してい
てもよい。
【００２１】顔料組成物は、顔料粒子の平均の大きさ
が、その最長軸に関して１０ミクロンより小さく、更に
有利には１ミクロンより小さい、細かく粉砕された状態
の顔料形であるのが有利である。
が、その最長軸に関して１０ミクロンより小さく、更に
有利には１ミクロンより小さい、細かく粉砕された状態
の顔料形であるのが有利である。
【００２２】組成物は、種々の方法で顔料形に変えられ
る。
る。
【００２３】（１） 組成物及び場合により前記のよう
な解こう剤を、有利には練摩剤、例えば無機酸、例えば
塩化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸ナトリウムの
存在下で粉砕する。無機塩を、自体公知の方法で、例え
ば水中での溶解により除去し、かつ顔料組成物を乾燥さ
せる。
な解こう剤を、有利には練摩剤、例えば無機酸、例えば
塩化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸ナトリウムの
存在下で粉砕する。無機塩を、自体公知の方法で、例え
ば水中での溶解により除去し、かつ顔料組成物を乾燥さ
せる。
【００２４】（２） 組成物及び場合により前記のよう
な解こう剤を、溶剤、例えば硫酸中に溶かし、かつこの
溶液を有利には激しい混合状態下で非溶剤、例えば水中
に入れることにより沈殿させる。
な解こう剤を、溶剤、例えば硫酸中に溶かし、かつこの
溶液を有利には激しい混合状態下で非溶剤、例えば水中
に入れることにより沈殿させる。
【００２５】（３） 組成物の水性懸濁液を、加水分解
可能な界面活性剤、例えばデシル硫酸ナトリウムの存在
下で混合する。次いで界面活性剤を酸又は塩基での適当
な処理により加水分解し、かつ次いで加水分解生成物
を、顔料形の濾過により一部又は完全に除去し、次いで
液体、例えば水で洗浄する。次いで顔料組成物を乾燥さ
せる。
可能な界面活性剤、例えばデシル硫酸ナトリウムの存在
下で混合する。次いで界面活性剤を酸又は塩基での適当
な処理により加水分解し、かつ次いで加水分解生成物
を、顔料形の濾過により一部又は完全に除去し、次いで
液体、例えば水で洗浄する。次いで顔料組成物を乾燥さ
せる。
【００２６】（４）組成物の水性懸濁液を、場合により
前記のような塩基性解こう剤の存在下で、かつ酸、例え
ば酢酸の存在下で、かつ場合により有機溶剤の存在下で
粉砕する。このような溶剤の例は、英国特許（ＵＫ）第
１１１３０６０号明細書中に記載されている。次いで、
遊離塩基形の解こう剤を遊離させるために懸濁液を塩基
化し、かつ濾過、洗浄（有利には水で）及び乾燥によ
り、顔料組成物が得られる。
前記のような塩基性解こう剤の存在下で、かつ酸、例え
ば酢酸の存在下で、かつ場合により有機溶剤の存在下で
粉砕する。このような溶剤の例は、英国特許（ＵＫ）第
１１１３０６０号明細書中に記載されている。次いで、
遊離塩基形の解こう剤を遊離させるために懸濁液を塩基
化し、かつ濾過、洗浄（有利には水で）及び乾燥によ
り、顔料組成物が得られる。
【００２７】選択的に、組成物は、前記方法のいずれか
１つにより、有利には前記（１）、（２）又は（３）か
ら選択して、解こう剤なしに顔料形に変え、かつ引き続
き解こう剤で処理する。顔料組成物は、任意の適当な方
法で、解こう剤で処理される。例えば、解こう剤を適当
な溶剤系中に溶かし、顔料組成物と混合し、かつ溶剤を
除去するか；又は、溶液から解こう剤を取り出して顔料
の表面上にそれが析出するように、溶液のｐＨを変える
ことにより、解こう剤を顔料組成物の表面上に析出さ
せ、かつ残った溶剤を濾過により除去するか；又は、顔
料組成物を解こう剤の細かい分散液と混合し、かつ溶剤
を蒸発又は濾過により除去して、顔料組成物と解こう剤
の均質混合物が得られる。
１つにより、有利には前記（１）、（２）又は（３）か
ら選択して、解こう剤なしに顔料形に変え、かつ引き続
き解こう剤で処理する。顔料組成物は、任意の適当な方
法で、解こう剤で処理される。例えば、解こう剤を適当
な溶剤系中に溶かし、顔料組成物と混合し、かつ溶剤を
除去するか；又は、溶液から解こう剤を取り出して顔料
の表面上にそれが析出するように、溶液のｐＨを変える
ことにより、解こう剤を顔料組成物の表面上に析出さ
せ、かつ残った溶剤を濾過により除去するか；又は、顔
料組成物を解こう剤の細かい分散液と混合し、かつ溶剤
を蒸発又は濾過により除去して、顔料組成物と解こう剤
の均質混合物が得られる。
【００２８】顔料形の組成物において、全てのＣｕＰｃ
の存在は、アルファ形が有利であるが、アルファ形と他
の形、例えばベータ形の混合物であってもよい。しかし
ながら、顔料形の組成物の全てのＣｕＰｃの有利には少
くとも８０％、更に有利には少くとも９０％、特に少く
とも９８％は、アルファ形ＣｕＰｃである。顔料形を前
記（２）の方法により製造する場合、全てのＣｕＰｃの
存在は、自動的にアルファ形に変えられる。顔料形を自
動的にはＣｕＰｃをアルファ形に変えない他の方法、例
えば前記（１）、（３）又は（４）により製造する場
合、組成物に包含されるべき全てのＣｕＰｃを適当な処
理、例えば強酸、例えば濃硫酸との反応、引き続く水中
への導入によりアルファ形に変える。
の存在は、アルファ形が有利であるが、アルファ形と他
の形、例えばベータ形の混合物であってもよい。しかし
ながら、顔料形の組成物の全てのＣｕＰｃの有利には少
くとも８０％、更に有利には少くとも９０％、特に少く
とも９８％は、アルファ形ＣｕＰｃである。顔料形を前
記（２）の方法により製造する場合、全てのＣｕＰｃの
存在は、自動的にアルファ形に変えられる。顔料形を自
動的にはＣｕＰｃをアルファ形に変えない他の方法、例
えば前記（１）、（３）又は（４）により製造する場
合、組成物に包含されるべき全てのＣｕＰｃを適当な処
理、例えば強酸、例えば濃硫酸との反応、引き続く水中
への導入によりアルファ形に変える。
【００２９】本発明の組成物は、溶剤の存在下で貯蔵す
る際に、一般的に良好な耐再結晶性を示し、それ故に有
機溶剤を含有する組成物、例えば塗料及びインクにおい
て使用するのが非常に適当である。いくつかの組成物
は、未処理アルファ形ＣｕＰｃと比較して改良された耐
性をも示し、かつ組成物は、一般的に比較的高温で処理
される塑性物質、特にポレオレフィン、ＡＢＳ、ポリス
チレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリスルホン、ポ
リエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン及びポ
リエーテルスルホンの染色における使用も好適である。
る際に、一般的に良好な耐再結晶性を示し、それ故に有
機溶剤を含有する組成物、例えば塗料及びインクにおい
て使用するのが非常に適当である。いくつかの組成物
は、未処理アルファ形ＣｕＰｃと比較して改良された耐
性をも示し、かつ組成物は、一般的に比較的高温で処理
される塑性物質、特にポレオレフィン、ＡＢＳ、ポリス
チレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリスルホン、ポ
リエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン及びポ
リエーテルスルホンの染色における使用も好適である。
【００３０】前記のような再結晶に対するＣｕＰｃ顔料
の安定性を測定するための試験は、エーテル、エステ
ル、ケトン及び芳香族炭化水素又はそれらの混合物又は
他の溶液、特に塗料媒体中で使用されるものとの混合物
中での加熱又は沸騰を含む。
の安定性を測定するための試験は、エーテル、エステ
ル、ケトン及び芳香族炭化水素又はそれらの混合物又は
他の溶液、特に塗料媒体中で使用されるものとの混合物
中での加熱又は沸騰を含む。
【００３１】
【実施例】本発明を次の例で詳述するが、例中、特に記
載のない限り、全ての「部」及び「％」は「重量部」及
び「重量％」を示す。
載のない限り、全ての「部」及び「％」は「重量部」及
び「重量％」を示す。
【００３２】中間体１ 無水フタル酸１２２．２ｇ、メチルフタル酸無水物２
８．４ｇ、無水塩化銅（ＩＩ）３４．６ｇ、ウレア２３
１．１ｇ、モリブデン酸ナトリウム１．５ｇ及び１，
２，４−トリクロロベンゼン６００ｍｌからなる混合物
を撹拌し、かつ１４０℃まで３０分にわたって加熱し
た。温度を１７５℃まで７５分にわたって上昇させ、か
つ６０分間保持した後に１９０℃まで３０分にわたって
上昇させる。反応混合物を１９０℃で２２５分間撹拌し
た。蒸気蒸留及び９５℃で４時間、１０％硫酸で還元す
ることにより１，２，４−トリクロロベンゼンを除去す
ることによってＣｕＰｃを後処理した。フタロシアニン
核１個当りメチル基を平均０．７個を有するＣｕＰｃが
濾過され、酸が遊離するまで洗浄し、かつ乾燥させた。
８．４ｇ、無水塩化銅（ＩＩ）３４．６ｇ、ウレア２３
１．１ｇ、モリブデン酸ナトリウム１．５ｇ及び１，
２，４−トリクロロベンゼン６００ｍｌからなる混合物
を撹拌し、かつ１４０℃まで３０分にわたって加熱し
た。温度を１７５℃まで７５分にわたって上昇させ、か
つ６０分間保持した後に１９０℃まで３０分にわたって
上昇させる。反応混合物を１９０℃で２２５分間撹拌し
た。蒸気蒸留及び９５℃で４時間、１０％硫酸で還元す
ることにより１，２，４−トリクロロベンゼンを除去す
ることによってＣｕＰｃを後処理した。フタロシアニン
核１個当りメチル基を平均０．７個を有するＣｕＰｃが
濾過され、酸が遊離するまで洗浄し、かつ乾燥させた。
【００３３】中間体２ 中間体１ ５０ｇの試料を硫酸９８％で処理し、水中に
注ぎ、濾過し、酸が遊離するまで洗浄して、フタロシア
ニン核１個当りメチル基を平均０．７個含有するアルフ
ァ形ＣｕＰｃが得られる。
注ぎ、濾過し、酸が遊離するまで洗浄して、フタロシア
ニン核１個当りメチル基を平均０．７個含有するアルフ
ァ形ＣｕＰｃが得られる。
【００３４】中間体３ これを、無水フタル酸７４．８ｇ、４−メチルフタル酸
無水物８３．６ｇ、無水塩化銅（ＩＩ）３４．６ｇ、ウ
レア２３１．１ｇ、モリブデン酸ナトリウム１．５ｇ及
び１，２，４−トリクロロベンゼン６００ｍｌからなる
混合物から、中間体１のために記載した方法により製造
した。生成物は、フタロシアニン核１個当りメチル基を
平均２．０個有するＣｕＰｃである。
無水物８３．６ｇ、無水塩化銅（ＩＩ）３４．６ｇ、ウ
レア２３１．１ｇ、モリブデン酸ナトリウム１．５ｇ及
び１，２，４−トリクロロベンゼン６００ｍｌからなる
混合物から、中間体１のために記載した方法により製造
した。生成物は、フタロシアニン核１個当りメチル基を
平均２．０個有するＣｕＰｃである。
【００３５】中間体４ これを、無水フタル酸３７．７ｇ、４−メチルフタル酸
無水物１２５．４ｇ、無水塩化銅（ＩＩ）３４．６ｇ、
ウレア２３１．１ｇ、モリブデン酸ナトリウム１．５ｇ
及び１，２，４−トリクロロベンゼン６００ｍｌからな
る混合物から、中間体１に記載の方法により製造した。
生成物は、フタロシアニン核１個当りメチル基を平均
３．０個有するＣｕＰｃである。
無水物１２５．４ｇ、無水塩化銅（ＩＩ）３４．６ｇ、
ウレア２３１．１ｇ、モリブデン酸ナトリウム１．５ｇ
及び１，２，４−トリクロロベンゼン６００ｍｌからな
る混合物から、中間体１に記載の方法により製造した。
生成物は、フタロシアニン核１個当りメチル基を平均
３．０個有するＣｕＰｃである。
【００３６】中間体５ これは、中間体４を９８％硫酸７６７ｇ中に溶かし、か
つこの溶液を８０℃で、撹拌水２５００ｇ中に滴加する
ことにより製造された。次いで生成物を酸の遊離まで洗
浄し、かつ乾燥させた。
つこの溶液を８０℃で、撹拌水２５００ｇ中に滴加する
ことにより製造された。次いで生成物を酸の遊離まで洗
浄し、かつ乾燥させた。
【００３７】例 １ アルファ形ＣｕＰｃ２８ｇ及び中間体２ ４２ｇからな
る、フタロシアニン核１個当りメチル基を平均０．４２
個有する混合顔料(７０ｇ)を、高速ミキサーの使用によ
りＣｕＰｃ−(ＳＯ2ＮＨＣ3Ｈ6ＮＭｅ2)3(解こう剤)
４．２ｇ、氷酢酸１３．７ｇ及び２−ブトキキエタノー
ル１９．２ｇからの水溶液２８０ｇ中に分散させた。分
散物を周速約１０ｍ・ｓ-1で約２時間ビーズ状に粉砕
し、その際、水約１００ｍｌを３０分後に加えて、粉砕
の間、十分な流動度を保持した。次いで、顔料懸濁液を
稀釈して５％顔料濃度にし、その後撹拌及び２Ｍ水酸化
ナトリウムの添加によりアルカリ性にする。凝集した懸
濁液を８０℃まで加熱し、かつこの温度で６０分間保持
した。次いで顔料を濾過し、水で洗浄し、かつ乾燥させ
て、赤色の、溶剤安定性で耐凝集性のアルファ形ＣｕＰ
ｃ顔料が得られた。
る、フタロシアニン核１個当りメチル基を平均０．４２
個有する混合顔料(７０ｇ)を、高速ミキサーの使用によ
りＣｕＰｃ−(ＳＯ2ＮＨＣ3Ｈ6ＮＭｅ2)3(解こう剤)
４．２ｇ、氷酢酸１３．７ｇ及び２−ブトキキエタノー
ル１９．２ｇからの水溶液２８０ｇ中に分散させた。分
散物を周速約１０ｍ・ｓ-1で約２時間ビーズ状に粉砕
し、その際、水約１００ｍｌを３０分後に加えて、粉砕
の間、十分な流動度を保持した。次いで、顔料懸濁液を
稀釈して５％顔料濃度にし、その後撹拌及び２Ｍ水酸化
ナトリウムの添加によりアルカリ性にする。凝集した懸
濁液を８０℃まで加熱し、かつこの温度で６０分間保持
した。次いで顔料を濾過し、水で洗浄し、かつ乾燥させ
て、赤色の、溶剤安定性で耐凝集性のアルファ形ＣｕＰ
ｃ顔料が得られた。
【００３８】例 ２ 例１で使用した混合顔料（７０ｇ）を、高速ミキサーの
使用により、デシル硫酸ナトリウム１０．５ｇの水溶液
中に分散させた。分散液を周速約１０ｍ・ｓ-1で約２時
間粉砕した。次いで顔料懸濁液を２０％硫酸の撹拌導入
によりｐＨ１．８に調節した。界面活性剤の加水分解
を、９０℃まで懸濁液を加熱し、かつこの温度で４時間
保持することにより実施した。次いで、顔料を濾過し、
水で洗浄し、乾燥させて、赤色の、溶剤安定性でアルフ
ァ形のＣｕＰｃ顔料が得られた。
使用により、デシル硫酸ナトリウム１０．５ｇの水溶液
中に分散させた。分散液を周速約１０ｍ・ｓ-1で約２時
間粉砕した。次いで顔料懸濁液を２０％硫酸の撹拌導入
によりｐＨ１．８に調節した。界面活性剤の加水分解
を、９０℃まで懸濁液を加熱し、かつこの温度で４時間
保持することにより実施した。次いで、顔料を濾過し、
水で洗浄し、乾燥させて、赤色の、溶剤安定性でアルフ
ァ形のＣｕＰｃ顔料が得られた。
【００３９】比較例１ 例１の方法を、アルファ形ＣｕＰｃ７０ｇを用いて繰り
返えした。生成物は、赤色、耐凝集性、溶剤不安定な、
アルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
返えした。生成物は、赤色、耐凝集性、溶剤不安定な、
アルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
【００４０】比較例２ アルファ形ＣｕＰｃ（７０ｇ）を高速ミキサーを用い
て、デシル硫酸ナトリウム１０．５ｇの水溶液２８０ｇ
中に分散させた。分散液を、円板周速約１０ｍ・ｓ-1で
全部で４時間、ビーズ状に粉砕し、その際、１時間後に
水２００ｍｌを加えて十分な流動度を保持させ、かつ２
時間後に２−ブトキシエタノール１９．２５ｇを加え
た。次いで、顔料懸濁液を、２０％硫酸の撹拌導入によ
りｐＨ１．８に調節した。界面活性剤の加水分解を、９
０℃まで懸濁液を加熱し、かつこの温度で１２時間保持
することにより実施した。次いで、顔料を濾過し、水で
洗浄し、乾燥させて、赤色の、溶剤不安定性でアルファ
形のＣｕＰｃ顔料が得られた。
て、デシル硫酸ナトリウム１０．５ｇの水溶液２８０ｇ
中に分散させた。分散液を、円板周速約１０ｍ・ｓ-1で
全部で４時間、ビーズ状に粉砕し、その際、１時間後に
水２００ｍｌを加えて十分な流動度を保持させ、かつ２
時間後に２−ブトキシエタノール１９．２５ｇを加え
た。次いで、顔料懸濁液を、２０％硫酸の撹拌導入によ
りｐＨ１．８に調節した。界面活性剤の加水分解を、９
０℃まで懸濁液を加熱し、かつこの温度で１２時間保持
することにより実施した。次いで、顔料を濾過し、水で
洗浄し、乾燥させて、赤色の、溶剤不安定性でアルファ
形のＣｕＰｃ顔料が得られた。
【００４１】比較例３ １パイントのブリキ缶（直径９ｃｍ、長さ１０ｃｍ）
に、鋼球（直径０．９ｃｍ、０．７５ｃｍ及び０．４ｃ
ｍ）の混合物９５０ｇ、ソーダ灰６５ｇ及び粗製ＣｕＰ
ｃ１１．２ｇを充填した。カンを１００ｒｐｍで９日
間、時々開きながら回転させると、ケーキ状物質は、全
て崩解した。ブリキ缶の中身を蒸留水１ ｌで洗浄し、
鋼球を除去し、洗液を７０℃で１時間加熱し、かつ次い
で濾過し、更に水で洗浄し、かつ乾燥させた。生成物
は、赤色の、溶剤不安定な、アルファ形のＣｕＰｃ顔料
である。
に、鋼球（直径０．９ｃｍ、０．７５ｃｍ及び０．４ｃ
ｍ）の混合物９５０ｇ、ソーダ灰６５ｇ及び粗製ＣｕＰ
ｃ１１．２ｇを充填した。カンを１００ｒｐｍで９日
間、時々開きながら回転させると、ケーキ状物質は、全
て崩解した。ブリキ缶の中身を蒸留水１ ｌで洗浄し、
鋼球を除去し、洗液を７０℃で１時間加熱し、かつ次い
で濾過し、更に水で洗浄し、かつ乾燥させた。生成物
は、赤色の、溶剤不安定な、アルファ形のＣｕＰｃ顔料
である。
【００４２】例 ３ これは、比較例３と同様にするが、粗製ＣｕＰｃを中間
体３ １１．２ｇに変えて製造した。生成物は、赤色
の、溶剤不安定なアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
体３ １１．２ｇに変えて製造した。生成物は、赤色
の、溶剤不安定なアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
【００４３】例 ４ これは、例２と同様にして製造するが、水溶液中の水２
０ｇを２−ブトキシエタノール２０ｇに変え、かつ懸濁
液を４時間よりむしろ９０℃で１２時間加熱した。生成
物、赤色の、溶剤安定性なアルファ形のＣｕＰｃ顔料を
乾燥させず、ペースト状に保った。
０ｇを２−ブトキシエタノール２０ｇに変え、かつ懸濁
液を４時間よりむしろ９０℃で１２時間加熱した。生成
物、赤色の、溶剤安定性なアルファ形のＣｕＰｃ顔料を
乾燥させず、ペースト状に保った。
【００４４】例 ５ 例４からのペーストの１部を凍結乾燥させて、塑性物の
染色での使用が好適な、赤色のアルファ形ＣｕＰｃ顔料
（フタロシアニン核１個当りメチル基を平均０．４２個
含有）が得られた。
染色での使用が好適な、赤色のアルファ形ＣｕＰｃ顔料
（フタロシアニン核１個当りメチル基を平均０．４２個
含有）が得られた。
【００４５】例 ６ １０ｇの乾燥重量の生成物を有する例４からのペースト
の１部を、水１００ｇ中で再びスラリー化した。ＣｕＰ
ｃ（ＳＯ3Ｈ）1.3 １．５ｇを加え、次いで高いせん断
状態下で３０分間混合した。得られたスラリーを前濾過
なしに乾燥させて、表面処理された、赤色の、溶剤安定
性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料が得られた。
の１部を、水１００ｇ中で再びスラリー化した。ＣｕＰ
ｃ（ＳＯ3Ｈ）1.3 １．５ｇを加え、次いで高いせん断
状態下で３０分間混合した。得られたスラリーを前濾過
なしに乾燥させて、表面処理された、赤色の、溶剤安定
性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料が得られた。
【００４６】例 ７ 例４中に記載したペーストを乾燥させることにより得ら
れた顔料の１部（５ｇ）をヘキサン５０ｍｌ中のＣｕＰ
ｃ｛ＣＨ2−Ｏ−［ＣＯ−（ＣＨ2）17−Ｏ］6−Ｈ｝
3（解こう剤）０．２５ｇの溶液に加わえた。懸濁液を
高せん断下で混合し、かつ溶剤を真空下での蒸留により
除去した。生成物は、赤色、溶剤安定性、耐凝集性のア
ルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
れた顔料の１部（５ｇ）をヘキサン５０ｍｌ中のＣｕＰ
ｃ｛ＣＨ2−Ｏ−［ＣＯ−（ＣＨ2）17−Ｏ］6−Ｈ｝
3（解こう剤）０．２５ｇの溶液に加わえた。懸濁液を
高せん断下で混合し、かつ溶剤を真空下での蒸留により
除去した。生成物は、赤色、溶剤安定性、耐凝集性のア
ルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
【００４７】例 ８ これを、比較例３と同様にして製造するが、中間体１
１１．０ｇを粗製ＣｕＰｃ１１．２ｇの代わりに使用し
た。生成物は、赤色の、溶剤安定性のアルファ形ＣｕＰ
ｃ顔料である。
１１．０ｇを粗製ＣｕＰｃ１１．２ｇの代わりに使用し
た。生成物は、赤色の、溶剤安定性のアルファ形ＣｕＰ
ｃ顔料である。
【００４８】例 ９ これを例１と同様にして製造するが、解こう剤をＣｕＰ
ｃ｛ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2｝2.5に変えた。生成物は、赤
色、溶剤安定性、耐凝集性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料で
ある。
ｃ｛ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2｝2.5に変えた。生成物は、赤
色、溶剤安定性、耐凝集性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料で
ある。
【００４９】例１０ これを、比較例３と同様にして製造するが、粗製ＣｕＰ
ｃを、中間体１ １０．４５ｇとＣｕＰｃ（ＳＯ3Ｈ）
1.3のジメチルジオクタデシルアンモニウム塩０．５５
ｇの混合物に代えた。生成物は、表面処理された、赤色
の溶剤安定性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
ｃを、中間体１ １０．４５ｇとＣｕＰｃ（ＳＯ3Ｈ）
1.3のジメチルジオクタデシルアンモニウム塩０．５５
ｇの混合物に代えた。生成物は、表面処理された、赤色
の溶剤安定性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
【００５０】例１１ これを、例１と同様にして製造するが、混合顔料７０ｇ
を中間体５ ７０ｇに代えた。生成物は、赤色、耐凝集
性、溶剤安定性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
を中間体５ ７０ｇに代えた。生成物は、赤色、耐凝集
性、溶剤安定性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
【００５１】例１２ １０ｇの乾燥重量の生成物を有する例４からのペースト
の１部を、水１００ｇ中で再びスラリー化した。酢酸３
０重量％中のＣｕＰｃ｛ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ−（ＣＨ3）
2｝3（解こう剤）１ｇの溶液を加え、かつ次いで高いせ
ん断状態下で混合した。懸濁液のｐＨを、２Ｎ ＮａＯ
Ｈを用いて１０に調節し、かつ固体を濾過し、洗浄し、
乾燥させて、赤色、溶剤安定性、耐凝集性のアルファ形
ＣｕＰｃ顔料が得られた。
の１部を、水１００ｇ中で再びスラリー化した。酢酸３
０重量％中のＣｕＰｃ｛ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ−（ＣＨ3）
2｝3（解こう剤）１ｇの溶液を加え、かつ次いで高いせ
ん断状態下で混合した。懸濁液のｐＨを、２Ｎ ＮａＯ
Ｈを用いて１０に調節し、かつ固体を濾過し、洗浄し、
乾燥させて、赤色、溶剤安定性、耐凝集性のアルファ形
ＣｕＰｃ顔料が得られた。
【００５２】例１３ これを、例１と同様にして製造するが、混合顔料７０ｇ
をアルファ形ＣｕＰｃ３９ｇ及び中間体２ ３１ｇに代
えた。生成物（フタロシアニン核１個当りメチル基を平
均０．３１個有するＣｕＰｃ）は、赤色、耐凝集性、溶
剤安定性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
をアルファ形ＣｕＰｃ３９ｇ及び中間体２ ３１ｇに代
えた。生成物（フタロシアニン核１個当りメチル基を平
均０．３１個有するＣｕＰｃ）は、赤色、耐凝集性、溶
剤安定性のアルファ形ＣｕＰｃ顔料である。
【００５３】比較例４ アルファ形ＣｕＰｃ（７０ｇ）を高速ミキサーの使用に
よりデシル硫酸ナトリウム１０．５ｇ及び２−ブトキシ
エタノール２０ｇの水溶液２８０ｇ中に分散させた。分
散液を円板周速約１０ｍ・ｓ-1で合計２時間、ビーズ状
に粉砕した。次いで、顔料懸濁液を２０％硫酸の撹拌導
入によりｐＨ１．８に調節した。界面活性剤の加水分解
を、９０℃まで懸濁液加熱し、かつこの温度で１２時間
保持することにより実施した。顔料を濾過し、水で洗浄
し、かつ凍結乾燥させて、赤色の、比較的熱安定性のア
ルファ形ＣｕＰｃ顔料が得られた。
よりデシル硫酸ナトリウム１０．５ｇ及び２−ブトキシ
エタノール２０ｇの水溶液２８０ｇ中に分散させた。分
散液を円板周速約１０ｍ・ｓ-1で合計２時間、ビーズ状
に粉砕した。次いで、顔料懸濁液を２０％硫酸の撹拌導
入によりｐＨ１．８に調節した。界面活性剤の加水分解
を、９０℃まで懸濁液加熱し、かつこの温度で１２時間
保持することにより実施した。顔料を濾過し、水で洗浄
し、かつ凍結乾燥させて、赤色の、比較的熱安定性のア
ルファ形ＣｕＰｃ顔料が得られた。
【００５４】ＣｕＰｃ顔料の着色特性を評価する方法 脱酸あまに油（４滴）を自動磨砕機（ｍｕｌｌｅｒ）の
底板上に配置し、かつ試験するＣｕＰｃ顔料０．１ｇを
油の上にまき散らす。ふたガラス板を下ろし、かつ全重
量を適用する。１００回転させ、板を開け、試料を板の
真ん中に戻して粉砕させ、かつ更に１００回転させる。
酸化亜鉛４ｇを３等分に分配する。各配分をあまに油１
０滴と共に順に加え、かつ５０回転させる。次いで更
に、あまに油１０滴を加え、５０回転させる。最後に更
に２００回転させ、その際５０回転ごとに、試料を板の
真ん中に戻して粉砕させるために中断させる。試料をガ
ラス板からばらばらにして除き、かつ適当なＣｕＰｃ顔
料から作った対照と並べてガラススライドに近づける。
試料を、強度及び場合により色相及び／又は明度に関し
て、対照と対比して評価する。
底板上に配置し、かつ試験するＣｕＰｃ顔料０．１ｇを
油の上にまき散らす。ふたガラス板を下ろし、かつ全重
量を適用する。１００回転させ、板を開け、試料を板の
真ん中に戻して粉砕させ、かつ更に１００回転させる。
酸化亜鉛４ｇを３等分に分配する。各配分をあまに油１
０滴と共に順に加え、かつ５０回転させる。次いで更
に、あまに油１０滴を加え、５０回転させる。最後に更
に２００回転させ、その際５０回転ごとに、試料を板の
真ん中に戻して粉砕させるために中断させる。試料をガ
ラス板からばらばらにして除き、かつ適当なＣｕＰｃ顔
料から作った対照と並べてガラススライドに近づける。
試料を、強度及び場合により色相及び／又は明度に関し
て、対照と対比して評価する。
【００５５】ＣｕＰｃ顔料の溶剤安定性を評価する方法 ＣｕＰｃ（０．５ｇ）顔料をキシレン１０ｍｌと混合
し、混合物を激しく振とうし、かつ次いで７０℃で７２
時間放置する。冷却後に、試料を濾過し、残分を７０℃
で乾燥させる。次いで、試料の着色特性を、前記の方法
により、対照としてこの溶剤処理を施こしていない同じ
顔料の試料を用いて評価する。
し、混合物を激しく振とうし、かつ次いで７０℃で７２
時間放置する。冷却後に、試料を濾過し、残分を７０℃
で乾燥させる。次いで、試料の着色特性を、前記の方法
により、対照としてこの溶剤処理を施こしていない同じ
顔料の試料を用いて評価する。
【００５６】 種々の例及び比較例の溶剤安定性に関する試験 試料 強度 比較例１ 約６００：１００ 弱い 比較例２ 約４００：１００ 弱い 比較例３ 約５００：１００ 弱い 例１ 同じ 例２ 約１２０：１００ 弱い 例３ 同じ 例８ １０７．５：１００ 弱い 例９ １０７．５：１００ 弱い 例１１ 約５０：１００ 強い 例１２ 約１５０：１００ 弱い ＨＤＰＥ中での熱安定性を評価する方法 例又は比較例０．１重量％及びＴｉＯ2（チオキシドＲ
−ＦＣ５）１．０重量％を、慣例の加工機械により、高
濃度のポリエチレン（ＨＤＰＥ）中に分散させる。次い
で、染色されたＨＤＰＥの試料を２００℃〜３００℃の
高めた温度範囲で１０分間保持する。各試料及びこの熱
処理を施こしていない対照の色の相違をＩＣＳスペクト
ラフラッシュ（Ｓｐｃｔｒａｆｌａｓｈ）５００で測定
する。相違は、デルタＥとして示し、色の相違はＣＩＥ
ＬＡＢ方程式により計算する。１．７より大きい色の相
違は、不十分な熱安定性の表示としてみなされる。
−ＦＣ５）１．０重量％を、慣例の加工機械により、高
濃度のポリエチレン（ＨＤＰＥ）中に分散させる。次い
で、染色されたＨＤＰＥの試料を２００℃〜３００℃の
高めた温度範囲で１０分間保持する。各試料及びこの熱
処理を施こしていない対照の色の相違をＩＣＳスペクト
ラフラッシュ（Ｓｐｃｔｒａｆｌａｓｈ）５００で測定
する。相違は、デルタＥとして示し、色の相違はＣＩＥ
ＬＡＢ方程式により計算する。１．７より大きい色の相
違は、不十分な熱安定性の表示としてみなされる。
【００５７】比較例４の熱安定性 温度 デルタＥ ２００℃ ５．８ ２２０℃ ５．８ ２４０℃ ６．７ ２６０℃ ６．８ ２８０℃ ７．３ ３００℃ ８．３ 例５の熱安定性 温度 デルタＥ ２００℃ ０．６ ２２０℃ ０．２７ ２４０℃ ０．６１ ２６０℃ １．２ ２８０℃ ３．３ ３００℃ ６．４
フロントページの続き (72)発明者 ジョン デイヴィド ショフィールド イギリス国 ベリー グリーンマウント ホルクーム ロード 482 オールド オ ーク ハウス
Claims (10)
- 【請求項１】 フタロシアニン核１個当りメチル基を平
均０．１〜３個含有する、銅フタロシアニンの組成物。 - 【請求項２】 フタロシアニン核１個当りメチル基を
０．２〜１．０個含有する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 フタロシアニン核１個当りメチル基を
０．３〜０．７個含有する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 銅フタロシアニン、銅モノエチルフタロ
シアニン、銅ジメチル−フタロシアニン、銅トリメチル
フタロシアニン及び銅テトラメチル−フタロシアニンか
ら選択される顔料２種以上の混合物からなる、請求項１
記載の組成物。 - 【請求項５】 主要量の非置換の銅フタロシアニン及び
銅モノメチルフタロシアニンからなる、請求項４記載の
組成物。 - 【請求項６】 解こう剤と含有している、請求項１記載
の組成物。 - 【請求項７】 解こう剤は銅フタロシアニン誘導体であ
る、請求項４記載の組成物。 - 【請求項８】 非置換の銅フタロシアニンの少なくとも
９８％はアルファ形である、請求項１から５までのいず
れか１項記載の組成物。 - 【請求項９】 有機溶剤中の、請求項１から８までのい
ずれか１項記載の顔料組成物の分散液からなる塗料。 - 【請求項１０】 請求項１から８までのいずれか１項記
載の顔料組成物をその中に分散含有する塑性物質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929202291A GB9202291D0 (en) | 1992-02-04 | 1992-02-04 | Pigment composition |
| GB9202291.2 | 1992-02-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776662A true JPH0776662A (ja) | 1995-03-20 |
Family
ID=10709758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5015298A Pending JPH0776662A (ja) | 1992-02-04 | 1993-02-02 | 銅フタロシアニンの組成物及びその分散液を含有する塗料及び塑性物質 |
Country Status (13)
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