JPH0730300B2 - アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 - Google Patents
アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料Info
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- JPH0730300B2 JPH0730300B2 JP6751689A JP6751689A JPH0730300B2 JP H0730300 B2 JPH0730300 B2 JP H0730300B2 JP 6751689 A JP6751689 A JP 6751689A JP 6751689 A JP6751689 A JP 6751689A JP H0730300 B2 JPH0730300 B2 JP H0730300B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本願発明は情報記録、表示、センサー、保護眼鏡などオ
プトエレクトロニクス関連に重要な役割を果す近赤外線
吸収剤及びそれを用いて作成される光記録媒体(光カー
ドを含む)、近赤外光の捕集、遮断に関するフィルター
(眼鏡を含む)に関する。
プトエレクトロニクス関連に重要な役割を果す近赤外線
吸収剤及びそれを用いて作成される光記録媒体(光カー
ドを含む)、近赤外光の捕集、遮断に関するフィルター
(眼鏡を含む)に関する。
近赤外線吸収剤としては、シアニン色素(特開昭56−46
221、58−112790)、フタロシアニン色素(特開昭58−3
6490)、ナフトキノン色素(特開昭60−15458)、アン
トラキノン色素(特開昭61−291651)およびジチオール
錯体(特開昭58−175693)などが知られている。
221、58−112790)、フタロシアニン色素(特開昭58−3
6490)、ナフトキノン色素(特開昭60−15458)、アン
トラキノン色素(特開昭61−291651)およびジチオール
錯体(特開昭58−175693)などが知られている。
しかし、シアニン系色素は耐光、耐熱性などの堅牢度が
不充分であり、フタロシアニン色素では吸収領域が600
〜700nmと短波長であり、アントラキノンおよびナフト
キノン色素ではモル吸光係数が数万程度と小さい。また
ジチオール錯体では、熱安定性、モル吸光係数が不充分
であるなど大きな欠点を有していた。
不充分であり、フタロシアニン色素では吸収領域が600
〜700nmと短波長であり、アントラキノンおよびナフト
キノン色素ではモル吸光係数が数万程度と小さい。また
ジチオール錯体では、熱安定性、モル吸光係数が不充分
であるなど大きな欠点を有していた。
本発明は、耐光性、耐熱性などの堅牢度が充分にあり、
モル吸光係数の充分に大きな近赤外線吸収剤を供給する
ことにより、従来技術の欠点を克服するものである。本
発明の目的は、近赤外領域700〜800nmに吸収を有する耐
光性、耐候性、耐熱性に優れた近赤外線吸収剤を提供す
ることにある。
モル吸光係数の充分に大きな近赤外線吸収剤を供給する
ことにより、従来技術の欠点を克服するものである。本
発明の目的は、近赤外領域700〜800nmに吸収を有する耐
光性、耐候性、耐熱性に優れた近赤外線吸収剤を提供す
ることにある。
本発明の他の目的は、該近赤外線吸収剤を記録層に含有
する記録媒体、また、該近赤外線吸収剤を含有する近赤
外線吸収フィルターを提供することにある。
する記録媒体、また、該近赤外線吸収剤を含有する近赤
外線吸収フィルターを提供することにある。
本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討の結
果、下式(I)で示される化合物を見出した。即ち本発
明は、 〔式(I)中、R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16
は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールメチル、
アルコキシメチレン、アルキルアミノメチル、ジアルキ
ルアミノメチル、アリールオキシメチル、アリールチオ
メチル、アリールアミノメチル、ジアリールアミノメチ
ル、アルキルアリールアミノメチル基を表し、各々、炭
素、酸素、窒素及び硫黄原子の数の和が5〜12である
が、R1とR4、R5とR8、R9とR12、およびR13とR16の組合
せにおいて、両者が同時に水素原子とはならない;R2、R
3、R6、R7、R10、R11、R14およびR15は、各々独立にア
ルキル、アリールメチル、アルコキシメチル、アルキル
アミノメチル、ジアルキルアミノメチル、アリールオキ
シメチル、アリールチオメチル、アリールアミノメチ
ル、ジアリールアミノメチル、アルキルアリールアミノ
メチル、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルオキ
シ、アリールオキシ、アリール基、ハロゲン原子、をあ
らわし、 Metは2個の水素原子、2価の金属原子、3価又は4価
の置換金属原子を表わす。〕で示されるアルキルフタロ
シアニン近赤外線吸収剤。
果、下式(I)で示される化合物を見出した。即ち本発
明は、 〔式(I)中、R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16
は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールメチル、
アルコキシメチレン、アルキルアミノメチル、ジアルキ
ルアミノメチル、アリールオキシメチル、アリールチオ
メチル、アリールアミノメチル、ジアリールアミノメチ
ル、アルキルアリールアミノメチル基を表し、各々、炭
素、酸素、窒素及び硫黄原子の数の和が5〜12である
が、R1とR4、R5とR8、R9とR12、およびR13とR16の組合
せにおいて、両者が同時に水素原子とはならない;R2、R
3、R6、R7、R10、R11、R14およびR15は、各々独立にア
ルキル、アリールメチル、アルコキシメチル、アルキル
アミノメチル、ジアルキルアミノメチル、アリールオキ
シメチル、アリールチオメチル、アリールアミノメチ
ル、ジアリールアミノメチル、アルキルアリールアミノ
メチル、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルオキ
シ、アリールオキシ、アリール基、ハロゲン原子、をあ
らわし、 Metは2個の水素原子、2価の金属原子、3価又は4価
の置換金属原子を表わす。〕で示されるアルキルフタロ
シアニン近赤外線吸収剤。
式(I)中、R1〜R16で示されるアルキル基の例として
は、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、
n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチ
ル、iso−ペンチル、neo−ペンチル、n−ヘキシル、シ
クロヘキシル、2−エチルヘキシル、3,3,5−トリメチ
ルヘキシル、n−オクチル、ヘプチル、ノニル基などの
炭素数1〜20の直鎖、分枝または環状の炭化水素基が挙
げられる。
は、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、
n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチ
ル、iso−ペンチル、neo−ペンチル、n−ヘキシル、シ
クロヘキシル、2−エチルヘキシル、3,3,5−トリメチ
ルヘキシル、n−オクチル、ヘプチル、ノニル基などの
炭素数1〜20の直鎖、分枝または環状の炭化水素基が挙
げられる。
特に、R1,R4,R5,R8,R9,R12,R13およびR16として好まし
いアルキル基としては、n−アミル、iso−アミル、neo
−ペンチル、n−ヘキシル、2−エチルブチル、n−ヘ
プチル、シクロヘキシルメチル、n−オクチル、2−エ
チルヘキシル、n−ノニル、3,5,5−トリメチルヘキシ
ル、n−デシル、4−ブチル−シクロヘキシルメチル基
などの炭素数5〜12の炭化水素基である。
いアルキル基としては、n−アミル、iso−アミル、neo
−ペンチル、n−ヘキシル、2−エチルブチル、n−ヘ
プチル、シクロヘキシルメチル、n−オクチル、2−エ
チルヘキシル、n−ノニル、3,5,5−トリメチルヘキシ
ル、n−デシル、4−ブチル−シクロヘキシルメチル基
などの炭素数5〜12の炭化水素基である。
式(I)中、R1〜R16で示されるアリールメチル基の例
としては、ベンジル、4−メチルベンジル、4−エチル
ベンジル、4−プロピルベンジル、4−ブチルベンジ
ル、4−シクロヘキシルベンジル、2−エチルベンジ
ル、2−ヘキシルベンジル、3−ブチルベンジル、メト
キシベンジル、メチルチオベンジル、クロルベンジル、
メチルアミノベンジル基などの0〜5個の置換基を有す
るベンジル基;エチルナフチルメチル基などの0〜9個
の置換基を有するナフチルメチル基;置換基を有してい
てよいチエニルメチル基、フルフリル基、インドリルメ
チル基等のヘテロアリールメチル基が挙げられる。
としては、ベンジル、4−メチルベンジル、4−エチル
ベンジル、4−プロピルベンジル、4−ブチルベンジ
ル、4−シクロヘキシルベンジル、2−エチルベンジ
ル、2−ヘキシルベンジル、3−ブチルベンジル、メト
キシベンジル、メチルチオベンジル、クロルベンジル、
メチルアミノベンジル基などの0〜5個の置換基を有す
るベンジル基;エチルナフチルメチル基などの0〜9個
の置換基を有するナフチルメチル基;置換基を有してい
てよいチエニルメチル基、フルフリル基、インドリルメ
チル基等のヘテロアリールメチル基が挙げられる。
特に、R1,R4,R5,R8,R9,R12,R13およびR16として好まし
いアリールメチル基としては、ベンジル、4−ブチルベ
ンジル、ナフチルメチルなどの炭素数7〜12の炭化水素
基である。
いアリールメチル基としては、ベンジル、4−ブチルベ
ンジル、ナフチルメチルなどの炭素数7〜12の炭化水素
基である。
アルコキシメチル基の例としては、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基のような炭素数
1〜20の分岐または直鎖の炭化水素オキシ基;メトキシ
エトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブ
トキシエトキシ、フェノキシエトキシ、メトキシエトキ
シエトキシ、エトキシエトキシエトキシ、メトキシエト
キシエトキシエトキシ、ヒドロキシエチルオキシ、ヒド
ロキシエトキシエトキシ基などの一般式R−(OCHY1CHY
2)nO−〔式中、Rは水素原子、炭素数1〜6のアルキ
ル基、Y1およびY2は各々独立に水素原子、メチル、クロ
ルメチル、アルコキシメチル基、nは1〜5を表わす〕
で示されるオリゴエチルオキシ誘導体;N,N−ジメチルア
ミノエトキシ、N,N−ジエチルアミノエトキシ、N,N−ジ
メチルアミノプロポキシ基などのアルキルアミノアルコ
キシ基;エチルチオエトキシ、メチルチオエトキシ、フ
ェニルチオエトキシ、メチルチオプロポキシ、エチルチ
オプロポキシ基などのアルキルチオアルコキシ基などで
置換したメチル基が挙げられる。
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基のような炭素数
1〜20の分岐または直鎖の炭化水素オキシ基;メトキシ
エトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブ
トキシエトキシ、フェノキシエトキシ、メトキシエトキ
シエトキシ、エトキシエトキシエトキシ、メトキシエト
キシエトキシエトキシ、ヒドロキシエチルオキシ、ヒド
ロキシエトキシエトキシ基などの一般式R−(OCHY1CHY
2)nO−〔式中、Rは水素原子、炭素数1〜6のアルキ
ル基、Y1およびY2は各々独立に水素原子、メチル、クロ
ルメチル、アルコキシメチル基、nは1〜5を表わす〕
で示されるオリゴエチルオキシ誘導体;N,N−ジメチルア
ミノエトキシ、N,N−ジエチルアミノエトキシ、N,N−ジ
メチルアミノプロポキシ基などのアルキルアミノアルコ
キシ基;エチルチオエトキシ、メチルチオエトキシ、フ
ェニルチオエトキシ、メチルチオプロポキシ、エチルチ
オプロポキシ基などのアルキルチオアルコキシ基などで
置換したメチル基が挙げられる。
アルキルチオメチル基の例としては、メチルチオ、エチ
ルチオ基などの炭素数1〜30の直鎖または分岐の炭化水
素チオ基;メトキシメチルチオ、メトキシエチルチオ、
エトキシエチルチオ、ブトキシエチルチオ、メトキシエ
トキシエチルチオ基などのオリゴアルコキシアルキルチ
オ基;N,N−ジメチルアミノエチルチオ、N,N−ジエチル
アミノエチルチオ、N−メチルアミノプロピルチオ基な
どのアルキルアミノアルキルチオ基;クロルエチルチ
オ、ブロムエチルチオ、ヨウ化エチルチオ、ジクロロエ
チルチオ基などのハロゲン化アルキルチオ基などで置換
したメチル基が挙げられる。
ルチオ基などの炭素数1〜30の直鎖または分岐の炭化水
素チオ基;メトキシメチルチオ、メトキシエチルチオ、
エトキシエチルチオ、ブトキシエチルチオ、メトキシエ
トキシエチルチオ基などのオリゴアルコキシアルキルチ
オ基;N,N−ジメチルアミノエチルチオ、N,N−ジエチル
アミノエチルチオ、N−メチルアミノプロピルチオ基な
どのアルキルアミノアルキルチオ基;クロルエチルチ
オ、ブロムエチルチオ、ヨウ化エチルチオ、ジクロロエ
チルチオ基などのハロゲン化アルキルチオ基などで置換
したメチル基が挙げられる。
アルキルアミノメチル基またはジアルキルアミノメチル
基の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、N,N−
ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ基などの総炭素
数1〜30の直鎖または分岐のアルキル置換アミノ基;N−
(ヒドロキシエチル)アミノ、N,N−ジ(ヒドロキシエ
チル)アミノ、N,N−ジ(メトキシエチル)アミノ、N,N
−ジ(メトキシエトキシエチル)アミノ、N,N−ジ(ア
セトキシエチル)アミノ基などのヒドロキシアルキルア
ミノ基;アルコキシアルキルアミノ基、アシルオキシア
ルキルアミノ基が置換したメチル基があげられる。
基の例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、N,N−
ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ基などの総炭素
数1〜30の直鎖または分岐のアルキル置換アミノ基;N−
(ヒドロキシエチル)アミノ、N,N−ジ(ヒドロキシエ
チル)アミノ、N,N−ジ(メトキシエチル)アミノ、N,N
−ジ(メトキシエトキシエチル)アミノ、N,N−ジ(ア
セトキシエチル)アミノ基などのヒドロキシアルキルア
ミノ基;アルコキシアルキルアミノ基、アシルオキシア
ルキルアミノ基が置換したメチル基があげられる。
アリールオキシメチル基の例としては、フェニルオキ
シ、ナフチルオキシ、アルキルフェニルオキシ、アルキ
ルアミノフェニルオキシ、ハロゲン置換フェニルオキ
シ、ニトロフェニルオキシ、アルコキシフェニルオキ
シ、アルキルチオフェニルオキシ基などが置換したメチ
ル基が挙げられる。
シ、ナフチルオキシ、アルキルフェニルオキシ、アルキ
ルアミノフェニルオキシ、ハロゲン置換フェニルオキ
シ、ニトロフェニルオキシ、アルコキシフェニルオキ
シ、アルキルチオフェニルオキシ基などが置換したメチ
ル基が挙げられる。
アリールチオメチル基の例としては、フェニルチオ、ナ
フチルチオ、アルキルフェニルチオ、アミノフェニルチ
オ、アルキルアミノフェニルチオ、アルコキシフェニル
チオ基などが置換したメチル基が挙げられ、アリールア
ミノメチル基、ジアリールアミノメチル基の例として
は、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニ
ル、アミノフェニル、ジアルキルアミノフェニル、ハロ
ゲン化フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基などのなか
より1〜2個を任意に置換したアミノ基を有するメチル
基が挙げられ、アルキルアリールアミノメチル基の例と
しては、フェニルメチルアミノ、ナフチルエチルアミノ
基などの芳香族および脂肪族の基が置換したアミノ基が
置換したメチル基が挙げられる。
フチルチオ、アルキルフェニルチオ、アミノフェニルチ
オ、アルキルアミノフェニルチオ、アルコキシフェニル
チオ基などが置換したメチル基が挙げられ、アリールア
ミノメチル基、ジアリールアミノメチル基の例として
は、フェニル、アルキルフェニル、アルコキシフェニ
ル、アミノフェニル、ジアルキルアミノフェニル、ハロ
ゲン化フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基などのなか
より1〜2個を任意に置換したアミノ基を有するメチル
基が挙げられ、アルキルアリールアミノメチル基の例と
しては、フェニルメチルアミノ、ナフチルエチルアミノ
基などの芳香族および脂肪族の基が置換したアミノ基が
置換したメチル基が挙げられる。
また、R1,R4,R5,R8,R9,R12,R13およびR16で示される置
換基において、炭素、酸素、窒素および硫黄原子の数の
和が5〜12であるとき、本発明の近赤外線吸収剤は、溶
剤溶解性が良く、溶液のモル吸光係数が高く、かつ塗膜
の反射率を高くすることができる。同様にR2,R3,R6,R7,
R10,R11,R14およびR15で示される置換基において炭素、
酸素、窒素および硫黄原子の数の和が1〜6であると
き、本発明の近赤外線吸収剤は塗膜の反射率を高いもの
とする。
換基において、炭素、酸素、窒素および硫黄原子の数の
和が5〜12であるとき、本発明の近赤外線吸収剤は、溶
剤溶解性が良く、溶液のモル吸光係数が高く、かつ塗膜
の反射率を高くすることができる。同様にR2,R3,R6,R7,
R10,R11,R14およびR15で示される置換基において炭素、
酸素、窒素および硫黄原子の数の和が1〜6であると
き、本発明の近赤外線吸収剤は塗膜の反射率を高いもの
とする。
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げ
られる。
られる。
又、Metで表わされる2価金属の例としては、Cu(II)、Z
n(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Ru(II)、Rh(II)、Pd
(II)、Pt(II)、Mn(II)、Mg(II)、Ti(II)、Be(II)、Ca
(II)、Ba(II)、Cd(II)、Hg(II)、Sn(II)など、1置換3
価金属の例としては、Al−Cl、Al−Br、Al−F、Al−
I、Ga−Cl、Ga−F、Ga−I、Ga−Br、In−Cl、In−B
r、In−I、In−F、Tl−Cl、Tl−Br、Tl−I、Tl−
F、Al−C6H5、Al−C6H4(CH3)、In−C6H5、In−C6H4
(CH3)、In−C10H7、Mn(OH)、Mn(OC6H5)、Mn[OSi
(CH3)3]、FeCl、RuClなどが挙げられる。2置換の
4価金属の例としては、CrCl2、SiCl2、SiBr2、SiF2、S
iI2、ZrCl2、GeCl2、GeBr2、GeI2、GeF2、SnCl2、SnB
r2、SnI2、SnF2、TiCl2、TiBr2、TiF2、Si(OH)2、Ge
(OH)2、Zr(OH)2、Mn(OH)2、Sn(OH)2、Ti
R2、CrR2、SiR2、SnR2、GeR2[Rはアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基及びその誘導体を表わす]、Si(O
R′)2、Sn(OR′)2、Ge(OR′)2、Ti(O
R′)2、Cr(OR′)2[R′はアルキル基、フェニル
基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルア
ルコキシシリル基、アシル基の誘導体を表わす]、Sn
(SR″)2、Ge(SR″)2[R″はアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基及びその誘導体を表わす]などが挙げ
られる。
n(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Ru(II)、Rh(II)、Pd
(II)、Pt(II)、Mn(II)、Mg(II)、Ti(II)、Be(II)、Ca
(II)、Ba(II)、Cd(II)、Hg(II)、Sn(II)など、1置換3
価金属の例としては、Al−Cl、Al−Br、Al−F、Al−
I、Ga−Cl、Ga−F、Ga−I、Ga−Br、In−Cl、In−B
r、In−I、In−F、Tl−Cl、Tl−Br、Tl−I、Tl−
F、Al−C6H5、Al−C6H4(CH3)、In−C6H5、In−C6H4
(CH3)、In−C10H7、Mn(OH)、Mn(OC6H5)、Mn[OSi
(CH3)3]、FeCl、RuClなどが挙げられる。2置換の
4価金属の例としては、CrCl2、SiCl2、SiBr2、SiF2、S
iI2、ZrCl2、GeCl2、GeBr2、GeI2、GeF2、SnCl2、SnB
r2、SnI2、SnF2、TiCl2、TiBr2、TiF2、Si(OH)2、Ge
(OH)2、Zr(OH)2、Mn(OH)2、Sn(OH)2、Ti
R2、CrR2、SiR2、SnR2、GeR2[Rはアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基及びその誘導体を表わす]、Si(O
R′)2、Sn(OR′)2、Ge(OR′)2、Ti(O
R′)2、Cr(OR′)2[R′はアルキル基、フェニル
基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルア
ルコキシシリル基、アシル基の誘導体を表わす]、Sn
(SR″)2、Ge(SR″)2[R″はアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基及びその誘導体を表わす]などが挙げ
られる。
オキシ金属の例としては、VO、MnO、TiOなどが挙げられ
る。
る。
これらMetで示される中心金属は、R1〜R16が水素原子以
外のものが8個以上あるときには酸化バジナル(IV)、
R1〜R16が水素原子以外のものが4個以上あるときには
鉛またはマンガン(III)の誘導体であるとき、半導体
レーザーの波長(750〜850nm)に対応するものとして好
ましい。マンガン誘導体としては、Mn(OH),Mn[OSi
(CH3)3],Mn[OSi(C2H5)3],Mn[OSi(C
3H7)3],Mn[OSi(C4H9)3],Mn[OSi(C
8H17)3],Mn[OSn(C4H9)3],Mn[OGe(CH3)3],
Mn(OCH3),Mn(OC6H5),Mn(OC2H4OC2H4OC2H5),Mn[O
C2H4N(CH3)2]などMnOYで示されるマンガンの水酸化
物誘導体が好ましい。
外のものが8個以上あるときには酸化バジナル(IV)、
R1〜R16が水素原子以外のものが4個以上あるときには
鉛またはマンガン(III)の誘導体であるとき、半導体
レーザーの波長(750〜850nm)に対応するものとして好
ましい。マンガン誘導体としては、Mn(OH),Mn[OSi
(CH3)3],Mn[OSi(C2H5)3],Mn[OSi(C
3H7)3],Mn[OSi(C4H9)3],Mn[OSi(C
8H17)3],Mn[OSn(C4H9)3],Mn[OGe(CH3)3],
Mn(OCH3),Mn(OC6H5),Mn(OC2H4OC2H4OC2H5),Mn[O
C2H4N(CH3)2]などMnOYで示されるマンガンの水酸化
物誘導体が好ましい。
式(I)で示される化合物の合成法としては、下式(I
I)又は(III) 〔式(II)及び(III)におけるベンゼン環は、前述の
(I)式にて述べたような置換基を有していてよい。〕
で示される化合物の1〜4種および金属誘導体、例えば
ハロゲン化物、酢酸イオン化物、硫酸化物等と、溶剤例
えば尿素、クロルナフタレン、ハロゲン化ベンゼン、ニ
トロベンゼン、アルコール類、アミノアルコール類の存
在下に加熱反応する方法が用いられる。
I)又は(III) 〔式(II)及び(III)におけるベンゼン環は、前述の
(I)式にて述べたような置換基を有していてよい。〕
で示される化合物の1〜4種および金属誘導体、例えば
ハロゲン化物、酢酸イオン化物、硫酸化物等と、溶剤例
えば尿素、クロルナフタレン、ハロゲン化ベンゼン、ニ
トロベンゼン、アルコール類、アミノアルコール類の存
在下に加熱反応する方法が用いられる。
本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒体を製造する
方法には、透明基板上に近赤外線吸収剤を塗布或は蒸着
する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂20重
量%以下、好ましくは0%と、近赤外線吸収剤0.05重量
%〜20重量%、好ましくは0.5重量%〜20重量%となる
ように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法な
どがある。また蒸着方法としては、10-5〜10-7torr、10
0〜300℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法
などがある。
方法には、透明基板上に近赤外線吸収剤を塗布或は蒸着
する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂20重
量%以下、好ましくは0%と、近赤外線吸収剤0.05重量
%〜20重量%、好ましくは0.5重量%〜20重量%となる
ように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法な
どがある。また蒸着方法としては、10-5〜10-7torr、10
0〜300℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法
などがある。
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例え
ばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニール樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチ
レン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙げられる。
ばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニール樹
脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチ
レン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙げられる。
また基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂により表
面処理がなされていてもよい。
面処理がなされていてもよい。
光記録媒体(光ディスク、光カード等)を作製する場
合、コストの面、ユーザーの取り扱い面より基板はポリ
アクリレート基板又はポリカーボネート基板を用い、か
つ、スピンコート法により塗布されるのが好ましい。
合、コストの面、ユーザーの取り扱い面より基板はポリ
アクリレート基板又はポリカーボネート基板を用い、か
つ、スピンコート法により塗布されるのが好ましい。
基板の耐溶剤性よりスピンコートに用いる溶媒は、四塩
化炭素よりも極性が小さいものが好ましい。このような
溶媒としては、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチ
レン、ジクロロジフロロエタンなど)、エーテル類(例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテルなど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトンなど)、アルコール類(例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノールなど)、セロソルブ類
(メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、炭化水
素類(ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなど)が好適に用いられる。
化炭素よりも極性が小さいものが好ましい。このような
溶媒としては、ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチ
レン、ジクロロジフロロエタンなど)、エーテル類(例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテルなど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトンなど)、アルコール類(例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノールなど)、セロソルブ類
(メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、炭化水
素類(ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなど)が好適に用いられる。
式(I)及びその異性体を用いて近赤外線吸収フィルタ
ーを製造する方法は、樹脂と式(I)の近赤外線吸収剤
を混合し成型する、樹脂モノマーに式(I)の近赤外線
吸収剤を混ぜ注型重合する、樹脂成型物に式(I)の近
赤外線吸収剤を染色する、基板材料の表面に式(I)の
近赤外線吸収剤を塗布、蒸着する方法がある。
ーを製造する方法は、樹脂と式(I)の近赤外線吸収剤
を混合し成型する、樹脂モノマーに式(I)の近赤外線
吸収剤を混ぜ注型重合する、樹脂成型物に式(I)の近
赤外線吸収剤を染色する、基板材料の表面に式(I)の
近赤外線吸収剤を塗布、蒸着する方法がある。
フィルター基材として用いる樹脂としては、透明であれ
ばよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアクリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレ
ンなどの熱可塑性樹脂、CR−39(PPG(株)、商品
名)、MR−3(三井東圧化学、商品名)、MR−6(三井
東圧化学、商品名)などの熱硬化性樹脂が好ましい。
ばよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアクリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレ
ンなどの熱可塑性樹脂、CR−39(PPG(株)、商品
名)、MR−3(三井東圧化学、商品名)、MR−6(三井
東圧化学、商品名)などの熱硬化性樹脂が好ましい。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。但し、実
施例中の部は全て重量部を示す。
施例中の部は全て重量部を示す。
実施例1 テトラメチルフタロニトリル72部、バナジウム(III)
クロリド11部、モリブデン酸アンモニウム1部と1−ク
ロルナフタレン1000部を混合し、220℃にて30時間加熱
還流させた。反応混合物をメチルアルコール3000部中に
排出し、結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶をカラム精製することにより、バナジルオキシヘキサ
デカメチルフタロシアニン30部を得た。
クロリド11部、モリブデン酸アンモニウム1部と1−ク
ロルナフタレン1000部を混合し、220℃にて30時間加熱
還流させた。反応混合物をメチルアルコール3000部中に
排出し、結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶をカラム精製することにより、バナジルオキシヘキサ
デカメチルフタロシアニン30部を得た。
(λmax:732nm/CHCl3) 得られたフタロシアニン誘導体の元素分析の結果を下記
に示す。
に示す。
C H N 計算値(%) 71.71 6.02 13.94 実測値(%) 71.02 5.91 14.01 次に得られたフタロシアニン誘導体のクロロホルム溶液
(20g/)をガラス上にスピンコートして得られた膜の
反射率は28%(at 810nm)であった。また上記溶液をホ
トポリマーより作製した光ディスク基板に塗布して光記
録媒体を作製したところ、1800rpmの回転速度で7mWの78
0nmレーザー光(基板面)で50dBの感度を得た。この光
ディスクの耐再生光安定性および保存安定性は良好であ
った。
(20g/)をガラス上にスピンコートして得られた膜の
反射率は28%(at 810nm)であった。また上記溶液をホ
トポリマーより作製した光ディスク基板に塗布して光記
録媒体を作製したところ、1800rpmの回転速度で7mWの78
0nmレーザー光(基板面)で50dBの感度を得た。この光
ディスクの耐再生光安定性および保存安定性は良好であ
った。
実施例2 実施例1で得られたフタロシアニン誘導体1部をクロロ
ホルム10部に溶解し、ガラス基板上に塗布し、近赤外線
吸収フィルターを得た。このフィルターは耐候性に優れ
ていた。
ホルム10部に溶解し、ガラス基板上に塗布し、近赤外線
吸収フィルターを得た。このフィルターは耐候性に優れ
ていた。
実施例3 テトラメチルフタロニトリル72部、マンガン(II)アセ
チルアセトナート25部、ジアザビシクロウンデセン70
部、モリブデン酸アンモニウム1部とジエチレングリコ
ール1000部を250℃にて40時間反応させた。水10000部と
濃塩酸1000部の中へ上記反応混合物を排出し、析出した
結晶を濾別し、ヒドロキシマンガン(III)ヘキサデカ
メチルフタロシアニン50部を得た。
チルアセトナート25部、ジアザビシクロウンデセン70
部、モリブデン酸アンモニウム1部とジエチレングリコ
ール1000部を250℃にて40時間反応させた。水10000部と
濃塩酸1000部の中へ上記反応混合物を排出し、析出した
結晶を濾別し、ヒドロキシマンガン(III)ヘキサデカ
メチルフタロシアニン50部を得た。
このフタロシアニン誘導体の元素分析の結果を下記に示
す。
す。
C H N 計算値(%) 71.27 6.11 13.85 実測値(%) 71.30 6.09 13.55 上記フタロシアニン誘導体10部、トリイソプロピルシリ
ルクロリド25部とピリジン500部を加熱還流下10時間反
応した。溶媒を留去し、クロロホルムにて残渣を抽出し
た。抽出成分はトリイソプロピルシリルオキシマンガン
(III)ヘキサデカメチルフタロシアニンで収量は8部
であった。
ルクロリド25部とピリジン500部を加熱還流下10時間反
応した。溶媒を留去し、クロロホルムにて残渣を抽出し
た。抽出成分はトリイソプロピルシリルオキシマンガン
(III)ヘキサデカメチルフタロシアニンで収量は8部
であった。
(λmax:800nm/CHCl3) 得られたフタロシアニン誘導体の元素分析の結果を下記
に示す。
に示す。
C H N 計算値(%) 70.84 7.20 11.70 実測値(%) 69.98 7.02 11.50 得られたフタロシアニン誘導体1部をベンゼン100部に
溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作製し
た。780nmの半導体レーザーを用いて記録した時、8mWで
60dBのCN比を得、0.5mWの再生光で百万回再生を行なっ
ても変化がなかった。また、80℃/80%の条件で1000時
間経過後も記録再生に支障がなかった。
溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作製し
た。780nmの半導体レーザーを用いて記録した時、8mWで
60dBのCN比を得、0.5mWの再生光で百万回再生を行なっ
ても変化がなかった。また、80℃/80%の条件で1000時
間経過後も記録再生に支障がなかった。
また得られたフタロシアニン誘導体の5部をポリスチレ
ン樹脂1000部と混合し、加熱成形した。得られたフィル
ターは700〜850nmの光を良く吸収した。
ン樹脂1000部と混合し、加熱成形した。得られたフィル
ターは700〜850nmの光を良く吸収した。
実施例4 テトラ(p−tert−ブチルフェニルオキシメチル)フタ
ロニトリル40部と酢酸銅5部、DBU10部をクロルナフタ
レン還流下で反応させ、メタノール中に排出することに
より、ヘキサデカ(p−tert−ブチルフェニルオキシメ
チル)フタロシアニン銅10部を得た。
ロニトリル40部と酢酸銅5部、DBU10部をクロルナフタ
レン還流下で反応させ、メタノール中に排出することに
より、ヘキサデカ(p−tert−ブチルフェニルオキシメ
チル)フタロシアニン銅10部を得た。
得られたフタロシアニン誘導体の元素分析の結果を下記
に示す。
に示す。
C H N 計算値(%) 78.77 7.63 3.53 実測値(%) 79.01 7.48 3.43 得られたフタロシアニン誘導体1部をベンゼン100部に
溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作製し
た。CN比60dBで感度も良好であった。
溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作製し
た。CN比60dBで感度も良好であった。
実施例5 ヘキサデカクロルフタロシアニン銅10部とp−tert−ブ
チルベンジルマグネシウムブロマイド100部を反応さ
せ、ヘキサデカ(p−tert−ブチルベンジル)フタロシ
アニン銅5部を得た。
チルベンジルマグネシウムブロマイド100部を反応さ
せ、ヘキサデカ(p−tert−ブチルベンジル)フタロシ
アニン銅5部を得た。
(λmax:730nm/CHCl3) 得られたフタロシアニン誘導体の元素分析の結果を下記
に示す。
に示す。
C H N 計算値(%) 62.45 5.64 11.20 実測値(%) 62.10 5.53 11.30 実施例6 テトラ(p−tert−ブチルフェニルチオメチレン)フタ
ロニトリル40部と、三塩化バナジル5部をクロルナフタ
レン中で反応させてメタノール中に排出し、バナジルオ
キシヘキサデカ(p−tert−ブチルフェニルチオメチ
ル)フタロシアニン5部を得た。
ロニトリル40部と、三塩化バナジル5部をクロルナフタ
レン中で反応させてメタノール中に排出し、バナジルオ
キシヘキサデカ(p−tert−ブチルフェニルチオメチ
ル)フタロシアニン5部を得た。
得られたフタロシアニン誘導体の元素分析の結果を下記
に示す。
に示す。
C H N 計算値(%) 72.79 7.05 3.26 実測値(%) 72.50 6.97 3.00 実施例7 テトラアミルフタロニトリル36.4部と三塩化バナジル
(III)3部を、クロルナフタレン150部中、3時間加熱
還流した。反応液をメタノール3000部中に排出し、析出
した結晶を濾過、乾燥した後、カラムクロマトグラム
(シリカゲル/トルエン)により精製し、バナジルオキ
シヘキサデカアミルフタロシアニン10部を得た。
(III)3部を、クロルナフタレン150部中、3時間加熱
還流した。反応液をメタノール3000部中に排出し、析出
した結晶を濾過、乾燥した後、カラムクロマトグラム
(シリカゲル/トルエン)により精製し、バナジルオキ
シヘキサデカアミルフタロシアニン10部を得た。
(λmax:740nm/トルエン) 得られたフタロシアニン誘導体の元素分析の結果を下記
に示す。
に示す。
C H N 計算値(%) 79.05 10.43 6.59 実測値(%) 78.95 10.13 6.49 以上の実施例によって得られたフタロシアニン誘導体の
溶液状態、膜状態におけるλmaxと膜状態における最大
反射、およびそれぞれの耐久性についての結果を表1に
示す。表中、比較例として既知の吸収剤の結果も示し
た。
溶液状態、膜状態におけるλmaxと膜状態における最大
反射、およびそれぞれの耐久性についての結果を表1に
示す。表中、比較例として既知の吸収剤の結果も示し
た。
(注−1)特開昭61−25886記載吸収剤(実施例−1) (注−2)特開昭58−112790記載の吸収剤(実施例−
3) (注−3)特開昭58−36490記載の吸収剤 (注−4)クロロホルム溶液 (注−5)クロロナフタレン溶液 (注−6)スピンコート膜において5゜正反射法による (注−7)蒸着膜 実施例8〜64 下記一般式で示される中間体(表−2)を表−3に示し
た金属類と反応させた。それらの反応条件と得られたフ
タロシアニン誘導体のλmaxを表−3に示した。各近赤
外線吸収剤を用いた光記録媒体は、感度、耐久性とも良
好であり、また、これらの吸収剤は樹脂または液晶化合
物との相溶性も良く、フィルターとして分光特性、液晶
表示素子としてのコントラストも良好であった。
3) (注−3)特開昭58−36490記載の吸収剤 (注−4)クロロホルム溶液 (注−5)クロロナフタレン溶液 (注−6)スピンコート膜において5゜正反射法による (注−7)蒸着膜 実施例8〜64 下記一般式で示される中間体(表−2)を表−3に示し
た金属類と反応させた。それらの反応条件と得られたフ
タロシアニン誘導体のλmaxを表−3に示した。各近赤
外線吸収剤を用いた光記録媒体は、感度、耐久性とも良
好であり、また、これらの吸収剤は樹脂または液晶化合
物との相溶性も良く、フィルターとして分光特性、液晶
表示素子としてのコントラストも良好であった。
〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明の近赤外線吸収剤は、熱安
定性が良好であり、また、溶媒への溶解性、樹脂との相
溶性が良好なものである。更に本発明の近赤外線吸収剤
を用いた表示記録材料は、光記録媒体とした場合、成膜
時の反射率が高く、膜の吸収が光源の波長に対応してお
り、フィルターとした場合、光吸収特性がシャープでか
つ高い吸収率を示す。
定性が良好であり、また、溶媒への溶解性、樹脂との相
溶性が良好なものである。更に本発明の近赤外線吸収剤
を用いた表示記録材料は、光記録媒体とした場合、成膜
時の反射率が高く、膜の吸収が光源の波長に対応してお
り、フィルターとした場合、光吸収特性がシャープでか
つ高い吸収率を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09B 47/18 47/20 G02B 5/22 8507−2K // C07D 487/22 7019−4C (72)発明者 西沢 功 神奈川県横浜市栄区上郷町460―23―4― 302 (56)参考文献 特開 平2−43269(JP,A) 特表 平2−502099(JP,A)
Claims (7)
- 【請求項1】式(I) 〔式(I)中、R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16
は、各々独立に水素原子、アルキル、アリールメチル、
アルコキシメチル、アルキルアミノメチル、ジアルキル
アミノメチル、アリールオキシメチル、アリールチオメ
チル、アリールアミノメチル、ジアリールアミノメチ
ル、アルキルアリールアミノメチル基を表し、各々、炭
素、酸素、窒素及び硫黄原子の数の和が5〜12である
が、R1とR4、R5とR8、R9とR12、およびR13とR16の組合
せにおいて、両者が同時に水素原子とはならない;R2、R
3、R6、R7、R10、R11、R14およびR15は、各々独立にア
ルキル基、アリールメチル基、アルコキシメチル、アル
キルアミノメチル、ジアルキルアミノメチル、アリール
オキシメチル、アリールチオメチル、アリールアミノメ
チル、ジアリールアミノメチル、アルキルアリールアミ
ノメチル、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルオキ
シ、アリールオキシ、アリール基、ハロゲン原子をあら
わし、Metは2個の水素原子、2価の金属原子、3価又
は4価の置換金属原子を表わす。〕で示されるアルキル
フタロシアニン近赤外線吸収剤。 - 【請求項2】式(I)中のR1、R4、R5、R8、R9、R12、R
13及びR16が水素原子以外である請求項1記載の近赤外
線吸収剤。 - 【請求項3】式(I)中のR1、R4、R5、R8、R9、R12、R
13及びR16が各々独立に炭素数5〜12のアルキル基、ア
リールメチル基である請求項2記載の近赤外線吸収剤。 - 【請求項4】式(I)中のR1〜R16が各々独立に、アル
キル、アリールメチル、アルコキシメチル、アルキルア
ミノメチル、ジアルキルアミノメチル、アリールオキシ
メチル、アリールチオメチル、アリールアミノメチル、
ジアリールアミノメチル、アルキルアリールアミノメチ
ル基である請求項2記載の近赤外線吸収剤。 - 【請求項5】式(I)中のR1〜R16が各々独立に、炭素
数5〜12のアルキル基、アリールメチル基である請求項
1記載の近赤外線吸収剤。 - 【請求項6】請求項1〜5のいずれかに記載の近赤外線
吸収剤を記録層中に含有してなる光記録媒体。 - 【請求項7】請求項1〜5のいずれかに記載の近赤外線
吸収剤を含有してなる近赤外線吸収フィルター。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7804988 | 1988-04-01 | ||
JP63-78049 | 1988-04-01 | ||
JP13444688 | 1988-06-02 | ||
JP63-134446 | 1988-06-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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