DE68907974T2 - Absorbiermittel im nahen Infrarot vom Alkylphthalocyanintyp und Aufzeichnungs- und Displaymaterialien auf deren Basis. - Google Patents

Absorbiermittel im nahen Infrarot vom Alkylphthalocyanintyp und Aufzeichnungs- und Displaymaterialien auf deren Basis.

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Description

    Hintergrund der Erfindung Bereich der Erfindung:
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Alkylphthalocyanin- Absorbiermittel für das Nah-Infrarot. Sie bezieht sich ebenfalls auf Speicher- und Anzeigematerialien, die mit solchen Absorbiermitteln für das nahe Infrarot hergestellt sind, einschließlich optischer Speichermedien (wie optische Disks und optische Cards), Filter, die nahe Infrarot-Strahlung absorbieren oder abschirmen (wie Schutzbrillen) und Flüssigkristallanzeigetafeln, die nahe Infrarotstrahlung verwenden.
    • Diskussion des Hintergrundes der Erfindung:
  • Absorbiermittel für das nahe Infrarot spielen eine bedeutende Rolle in optoelektronischen Anwendungen wie Informationsspeichermedien, Anzeigemedien, Sensoren und Schutzbrillen.
  • Herkömmlich bekannte nahe Infrarot Absorbiermittel umfassen Cyanin-Farbstoffe (japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 46221/81 und 112790/83), Phthalocyanin-Farbstoffe (japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 36490/83), Naphthochinon-Farbstoffe (japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 15458/85), Anthrachinon-Farbstoffe (japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 291651/86) und Dithiolkomplexe (japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 175693/83).
  • Die bisher bekannten Farbstoffe besitzen jedoch wesentliche Nachteile. Speziell die Cyanin-Farbstoffe besitzen unzureichende Beständigkeitseigenschaften wie Lichtbeständigkeit und thermische Beständigkeit. Die Absorptionswellenlängenbereiche der Phthalocyanin-Farbstoffe sind klein und liegen nur bei 600 bis 700 nm. Anthrachinon und Naphthochinon-Farbstoffe haben einen niedrigen molaren Extinktions-Koeffizienten in der Größenordnung von einigen Zehntausenden, Dithiolkomplexe sind nicht ausreichend thermisch stabil und besitzen niedrige molare Extinktions-Koeffizienten.
  • Kürzlich wurden Phthalocyanin-Verbindungen mit Substituenten in WO 88/06175 sowie in US-A-4,529,688 offenbart. WO 88/O6175 beschreibt ein Phthalocyanin, welches eine discotische Flüssigkristalleigenschaft aufweist. Es besteht indessen ein Problem in bezug auf die Stabilität, wenn das Phthalocyanin als optisches Speichermaterial verwendet wird. US-A-4,529,688 offenbart ein Phthalocyanin, welches durch 1 bis 3 tertiäre Butylgruppen substituiert ist. Es ist indessen schwierig, einen Aufzeichnungsfilm unter Verwendung des Phthalocyanins allein herzustellen. Darüber hinaus ist der so erhaltene Speicherfilm unzureichend in bezug auf die Reflektion.
  • Es besteht somit ein Bedarf an Absorptionsmitteln für nahes Infrarot, die einen ausreichenden Grad an Beständigkeitseigenschaften wie Lichtbeständigkeit, Wetterbeständigkeit, thermische Beständigkeit sowie ausreichende hochmolare Extinktions-Koeffizienten aufweisen.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Absorptionsmittel fuhr nahes Infrarot zu schaffen, die Licht in dem nahen Infrarotbereich von 700 bis 850 nm absorbieren, ausgezeichnete Lichtbeständigkeit, Wetterbeständigkeit und thermische Beständigkeit besitzen und hoch molare Extinktions-Koeffizienten aufweisen.
  • Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein optisches Speichermedium zu schaffen, welches solch ein Absorptionsmittel für das nahe Infrarot in der Speicherschicht aufweist, einen Absorptionsfilter für nahes Infrarot zu schaffen, welcher solch ein Absorptionsmittel für nahes Infrarot enthält sowie ein Anzeigematerial zu schaffen, welches eine Mischung aus solche einem Absorptionsmittel für nahes Infrarot und ein Flüssigkristallmaterial aufweist.
  • Diese und andere Aufgaben ergeben sich aus der nachfolgenden detaillierten Beschreibung, und sie werden gelöst mit Absorbiermitteln für nahes Infrarot, die ein Phthalocyanin-Derivat der Formel I
  • enthalten, worin R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl darstellen, worin beide Elemente eines Paares, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R¹ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup8;, R&sup9; und R¹² und R¹³ und R¹&sup6; nicht wasserstoff sind; R², R³, R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxyinethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl, Alkylarylaminomethyl, Alkylthio, Arylthio, Alkoxy, Aryloxy oder Aryl sind, wobei keine Kombination von vier Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus R¹ bis R&sup4;, R&sup5; bis R&sup8;, R&sup9; bis R¹² und R¹³ bis R¹&sup6; eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Arylmethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkoxymethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, eine Alkylgruppe und eine Arylmethylgruppe, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe, oder eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Arylmethylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe ist; und Met zwei Wasserstoffatome, ein divalentes Metallatom, ein monosubstituiertes trivalentes Metallatom, ein disubstituiertes tetravalentes Metallatom oder eine Oxymetallgruppe darstellt.
  • Darüber hinaus schafft die vorliegende Erfindung ein optisches Speichermedium, welches das vorliegende Absorptionsmittei für nahes Infrarot in der Speicherschicht enthält, nahe Infrarot-Absorptionsfilter, die das vorliegende Absorptionsmittel für nahes Infrarot enthalten, sowie Anzeigematerialien, die eine Mischung aus dem vorliegenden Absorptionsmittel für nahes Infrarot und einem Flüssigkristallmaterial aufweisen.
    • Detaillierte Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen
  • Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend in Verbindung mit bevorzugten Ausführungsformen im einzelnen näher beschrieben.
  • Die Beispiele der Alkylgruppen in Formel (I), die durch R¹ bis R¹&sup6; dargestellt werden, umfassen geradkettige, verzweigte und zyklische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, n-Amyl-, Isoamyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, Cyclohexyl-, 2-Ethylhexyl-, 3,3,5-Trimethylhexyl-, n-Octyl-, Heptyl- und Nonyl-Gruppen.
  • Unter anderem sind Alkylgruppen, die besonders für die Verwendung als R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; geeignet sind, Kohlenwasserstoffreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie n-Amyl-, Isoamyl-, Neopentyl-, n- Hexyl-, 2-Ethylbutyl-, n-Heptyl-, Cyclohexylmethyl-, n-Octyl-, 2-Ethylhexyl-, n-Nonyl-, 3,5,5-Trimethylhexyl-, n-Decyl- und 4-Butylcyclohexylmethyl-Gruppen.
  • Beispiele der Arylmethylgruppen, die durch R¹ bis R¹&sup6; in Formel (I) repräsentiert werden, umfassen Benzylgruppen mit 0 bis 5 Substituenten wie Benzyl-, 4-Methylbenzyl-, 4-Ethylbenzyl-, 4-Propylbenzyl-, 4-Butylbenzyl-, 4-Cyclohexylbenzyl-, 2-Ethylbenzyl-, 2-Hexylbenzyl-, 3-Butylbenzyl-, Methoxybenzyl-,Methylthiobenzyl-, Chlorbenzyl- und Methylaminobenzyl-Gruppen; Naphthylmethylgruppen mit 0 bis 9 Substituenten wie die Ethylnaphthylmethylgruppe und Heteroarylmethylgruppen wie substituierte oder unsubstituierte Thienylmethyl-, Furfuryl- und Indolylmethyl-Gruppen.
  • Unter anderem sind Arylmethylgruppen, die für die Verwendung als R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; besonders geeignet sind, Kohlenwasserstoffreste mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen wie Benzyl-, 4-Butylbenzyl- und Naphthylmethyl-Gruppen.
  • Beispiele für Alkoxymethylgruppen umfassen Methylgruppen mit einem Substituenten, ausgewählt aus geradkettigen oder verzweigten Hydrocarbonoxy-Gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Heptyloxy- und Octyloxy- Gruppen; Oligoethyloxy -Derivate der allgemeinen Formel R-(OCHY¹CHY²)n-O- ( worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, Y¹ und Y² unabhängig ein Wasserstoffatom, Methylgruppe, Chlormethylgruppe oder Alkoxymethylgruppe darstellen und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist), wie Methoxyethoxy-, Ethoxyethoxy-, Propoxyethoxy-, Butoxyethoxy-, Phenoxyethoxy-, Methoxyethoxyethoxy-, Ethoxyethoxyethoxy-, Methoxyethoxyethoxyethoxy-, Hydroxyethyloxy- und Hydroxyethoxyethoxy-Gruppen; Alkylaminoalkoxygruppen wie N,N-Dimethylaminoethoxy-, N,N-Diethylaminoethoxy-, N,N-Dimethylaminopropoxy-Gruppen und Alkylthioalkoxygruppen wie Ethylthioethoxy-, Methylthioethoxy-, Phenylthioethoxy-, Methylthiopropoxy- und Ethylthiopropoxy-Gruppen.
  • Beispiele der Alkylthiomethyl-Gruppen umfassen Methylgruppen, die einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist von geradkettigen oder verzweigten Hydrocarbonthio-Gruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen wie Methylthio- und Ethylthio-Gruppen; Oligoalkoxyalkylthio- Gruppen wie Methoxymethylthio-, Methoxyethylthio-, Ethoxyethylthio-, Butoxyethylthio- und Methoxyethoxyethylthio-Gruppen; Oligoalkylthioalkylthio-Gruppen wie Methylthiomethylthio- und Ethylthioethylthio-Gruppen; Alkylaminoalkylthio-Gruppen wie N,N-Dimethylaminoethylthio-, N,N-Diethylaminoethylthio- und N-Methylaminopropylthio-Gruppen; und halogenierte Alkylthio-Gruppen wie Chlorethylthio-, Bromethylthio-, Jodethylthio-, Fluorethylthio- und Dichlorethylthio-Gruppen.
  • Beispiele der Alkylaminomethyl- und Dialkylaminomethyl- Gruppen umfassen Methylgruppen, die einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist von: geradkettigen oder verzweigten Alkyl-substituierten Aminogruppen mit einer Gesamtzahl von 1 bis 30 Kohlenstoffatomen wie Methylamin-, Ethylamin-, N,N-Dimethylamin- und N,N-Diethylamin- Gruppen; Hydroxyalkylamino-Gruppen wie N-(Hydroxyethyl)amino- und N,N-di(Hydroxyethyl)-amino-Gruppen; Alkoxyalkylamino-Gruppen wie N,N-di(Methoxyethyl)amino-, N,N-di(Ethoxyethyl)amino- und N,N-di(Methoxyethoxyethyl)amino- Gruppen; und Acyloxyalkylamino-Gruppen wie die N,N-di(Acetoxyethyl) amino-Gruppe.
  • Beispiele der Aryloxymethyl-Gruppen umfassen Methylgruppen, die einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist aus Phenyloxy-, Naphthyloxy-, Alkylphenyloxy-, Alkylaminophenyloxy-, Halogen-substituiertes- Phenyloxy-, Nitrophenyloxy-, Alkoxyphenyloxy- und Alkylthiophenyloxy-Gruppen.
  • Beispiele für die Arylthiomethyl-Gruppen umfassen Methylgruppen, die einen Substituenten aufweisen, der ausgewählt ist aus Phenylthio-, Naphthylthio-, Alkylphenylthio-, Aminophenylthio-, Alkylaminophenylthio- und Alkoxyphenylthio-Gruppen. Beispiele der Arylaminomethyl- und Diarylaminomethyl-Gruppen umfassen Methylgruppen, die mit einer Aminogruppe substituiert sind, welche ein oder zwei Substituenten aufweisen, ausgewählt aus Phenyl-, Alkylphenyl-, Alkoxyphenyl-, Aminophenyl-, Dialkylaminophenyl-, Halogenphenyl-, Naphthyl- und heterozyklischen aromatischen Gruppen. Beispiele der Alkylarylaminomethyl- Gruppen umfassen Methylgruppen, die mit einer Aminogruppe substituiert sind,die aromatische und aliphatische Substituentengruppen aufweisen wie Phenylmethylamino- oder Naphthylethylamino-Gruppen.
  • Wenn die Gesamtzahl der Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome in jeder der Substituenten- Gruppen, die durch R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; dargestellt wird, im Bereich von 5 bis 12 liegt, dann haben die Absorptionsmittel der vorliegenden Erfindung für das nahe Infrarot gute Lösungsmittel-Löslichkeit, weisen hohe molare Extinktions-Koeffizienten in der Lösungsphase auf und geben Beschichtungsfilme mit einem hohen Reflektionsvermögen. In ähnlicher Weise ist dann, wenn die Gesamtzahl der Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome, die in jede der Substituenten-Gruppen vorhanden ist, welche durch R², R³, R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹&sup4; und R¹&sup5; repräsentiert werden, im Bereich von 1 bis 6 liegt, dann ergeben die Absorptionsmittel der vorliegenden Erfindung für das nahe Infrarot eine hohe Reflektion.
  • Beispiele für die zweiwertigen Metalle, die durch Met repräsentiert werden, umfassen: Cu, Zn, Fe(II), Co(II), Ni(II), Ru(II), Rh(II), Pd(II), Pt(II), Mn(II), Mg(II), Be(II), Ca(II), Ba(II), Cd(II), Hg(II) und Sn(II). Beispiele der monosubstituierten dreiwertigen Metalle umfassen Al-Cl, Al-Br, Al-F, Al-J, Ga-Cl, Ga-F, Ga-J, Ga-Br, In-Cl, In-Br, In-J, In-F, Tl-Cl, Tl-Br, Tl-J, Tl-F, Al-C&sub6;H&sub5;, Al-C&sub6;H&sub4;CH&sub3;, In-C&sub6;H&sub5;, In-C&sub6;H&sub4;CH&sub3;, In-C&sub1;&sub0;H&sub7; und Mn(OH).
  • Beispiele der disubstituierten tetravalenten Metalle umfassen CrCl&sub2;, SiCl&sub2;, SiBr&sub2;, SiF&sub2;, ZrCl&sub2;, SiJ&sub2;, GeCl&sub2;, GeBr&sub2;, GeJ&sub2;, GeF&sub2;, SnCl&sub2;, SnBr&sub2;, SnJ&sub2;, SnF&sub2;, TiCl&sub2;, TiBr&sub2; und TiF&sub2;; Si(OH)&sub2;, Ge(OH)&sub2;, Zr(OH)&sub2;, Mn(OH)&sub2;, und Sn(OH)&sub2;; TiR&sub2;, CrR&sub2;, SiR&sub2;, SnR&sub2;, und GeR&sub2;, worin R eine Alkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Gruppe oder ein Derivat derselben ist; Si(OR')&sub2;, Sn(OR')&sub2;, Ge(OR')&sub2;, Ti(OR')&sub2; und Cr(OR')&sub2;, worin R'eine Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Trialkylsilyl-, Dialkylalkoxysilyl- oder Acyl-Gruppe oder ein Derivat derselben ist; und Sn(SR")&sub2; und Ge(SR")&sub2;, worin R" eine Alkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Gruppe oder ein Derivat derselben ist.
  • Beispiele der Oxymetall-Gruppe umfassen VO, MnO und TiO.
  • Es wird bevorzugt, wenn beide R¹ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup8;, R&sup9; und R¹² oder R¹³ und R¹&sup6; nicht Wasserstoffatome darstellen.
  • Wenn acht oder mehr der R¹ bis R¹&sup6;-Reste nicht Wasserstoffatome darstellen, dann ist das zentrale Metallatom, welches durch Met repräsentiert wird, vorzugsweise Vanadyl(IV)oxid, weil die resultierenden Phthalocyanin-Derivate Licht im Wellenlängenbereich (750 bis 850 nm) der Halbleiterlaser absorbieren. Wenn vier oder mehr der R¹ bis R¹&sup6;-Reste keine Wasserstoffatome sind, dann wird ein Blei oder Mangan(III)-Derivat aus- dem gleichen Grunde bevorzugt.
  • Geeignete Mangan-Derivate sind Manganhydroxid-Derivate der allgemeinen Formel MnOY wie Mn(OH), Mn[OSi(CH&sub3;)&sub3;)], Mn[OSi(C&sub2;H&sub5;)&sub3;], Mn[OSi(C&sub3;H&sub7;)&sub3;], Mn[OSi(C&sub4;H&sub9;)&sub3;], Mn[OSi(C&sub8;H&sub1;&sub7;)&sub3;], Mn[OSn(C&sub4;H&sub9;)&sub3;], Mn[OGe(CH&sub3;)&sub3;], Mn(OCH&sub3;), Mn(OC&sub6;H&sub5;), Mn(OC&sub2;H&sub4;OC&sub2;H&sub4;OC&sub2;H&sub5;) und Mn[OC&sub2;H&sub4;N(CH&sub3;)&sub2;].
  • Die Absorber der vorliegenden Erfindung für das nahe Infrarot, die in den Bereiche der Formel (I) fallen, können wie folgt synthetisiert werden: Eins bis vier Zwischenprodukte werden aus den Verbindungen ausgewählt, die durch die Formeln (II) und (III) repräsentiert werden:
  • in welchen der Benzolring eine oder mehrere Substituenten- Gruppen aufweisen kann, ähnlich denjenigen, die für die Formel (I) definiert sind. Das Zwischenprodukt oder die Zwischenprodukte werden mit einem Metall-Derivat wie einem Metallhalogenid, Acetat oder Sulfat, beispielsweise durch Erhitzen in einem Lösungsmittel, ausgewählt aus Harnstoff, Chlornaphthalin, Halogenbenzolen, Nitrobenzol, Alkoholen und Amino-Alkoholen,umgesetzt.
  • Um unter Verwendung eines Absorptionsmittels gemäß der vorliegenden Erfindung für das nahe Infrarot ein optisches Speichermedium zu schaffen, kann das Absorptionsmittel für das nahe Infrarot auf ein transparentes Substrat aufgetragen oder im Vakuum abgeschieden werden. Gemäß einem Beschichtungsverfahren werden 0,05 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, des Absorptionsmittels für nahes Infrarot und bis zu 20 Gew.-%, vorzugsweise 0%, eines Bindemittelharzes, welches in einem Lösungsmittel aufgelöst wird, in Form der erhaltenen Lösung auf einen Träger mittels eines Rotationsbeschichters aufgebracht. Gemäß einem Vakuum-Abscheidverfahren wird das Absorptionsmittel für das nahe Infrarot bei einem Druck von 10&supmin;&sup7; bis 10&supmin;&sup5; Torr und einer Temperatur von 100 bis 300ºC auf einem Träger abgeschieden.
  • Der Träger für das Speichermedium kann aus einem belieibigen optischen transparenten Harz ausgeformt sein. Geeignete Harze umfassen beispielsweise Acrylharze, Polyethylenharz, Vinylchloridharz, Vinylidenchloridharz, Polycarbonatharze, Ethylenharz, Polyolefincopolymerharze, Vinylchioridcapolymerharze, Vinylidenchloridcopolymerharze und Styrolcopolymerharze.
  • Darüber hinaus kann das Substrat mit einem wärmehärtenden oder ultraviolett-härtenden Harz oberflächenbehandelt sein.
  • Lösungsmittel, die für die Beschichtungszwecke geeignet sind, umfassen beispielsweise halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Tetrachlorethylen und Dichlordifluorethan; Äther wie Tetrahydrofuran, Diethyläther und Dibutyläther; Ketone wie Aceton und Methylethylketon; Alkohole wie Methanol, Ethanol und Propanol; Zellosolve wie Methylzellosolve und Ethylzellosolve; und Kohlenwasserstoffe wie Hexan Cyclohexan, Octan, Benzol, Toluol und Xylol.
  • Um aus den Absorptionsmitteln im Rahmen der Formel (I) für nahes Infrarot Absorptionsfilter zu erzeugen, können verschiedene Verfahren angewendet werden. Beispielsweise kann dies bewerkstelligt werden durch Mischen eines Harzes mit einer Verbindung der Formel (I) und Ausformen der Mischung; durch Gießen einer Mischung aus einem Harzmonomeren und einer Verbindung der Formel (I) in eine Form und Polymerisieren des Monomeren; durch Einfärben einer Harzformmasse mit einer Verbindung der Formel (I) oder durch Beschichten oder Vakuum-Abscheiden einer Verbindung der Formel (I) auf eine Oberfläche eines Trägermaterials.
  • Als Basismaterial für solche Filter kann ein beliebiges transparentes Harz verwendet werden. Geeignete Harze umfassen beispielsweise thermoplastische Harze wie Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polycarbonate, Polyethylen und Polypropylen; sowie thermohärtende Harze wie CR-39 (ein Produkt der Firma PPG, Ltd.), MR-3 und MR-6 (Produkte der Firma Mitsui Toatsu Chemicals Co., Ltd.).
  • Des weiteren können Anzeigematerialien durch Mischen des Absorptionsmittels gemäß Formel (I) für nahes Infrarot mit Flüssigkristallmaterialien wie nematischen Flüssigkristallen, smektischen Flüssigkristallen und cholesterischen Flüssigkristallen. Diese Anzeigematerialien können in Gast-Wirt-artigen Displays, Flüssigkristallanzeigen (in welchen ein Absorber für nahes Infrarot in den Flüssigkristall inkorporiert ist und ein Bild mit einem Laserstrahl erzeugt wird) und dergleichen verwendet werden.
  • Andere Merkmale der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Beschreibungen von beispielsweisen Ausführungsformen, die indessen nur zur Erläuterung der Erfindung und keineswegs zur Begrenzung derselben angeführt sind.
    • Beispiele
  • In diesen Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile.
    • Beispiel 1
  • Eine Reaktionsmischung aus 72 Teilen Tetramethylphthalonitril, 11 Teilen Vanadium(III)-Chlorid, 1 Teil Ammoniummolybdat und 1000 Teilen 1-Chlornaphthalin wurde unter Rückfluß 30 Stunden lang auf 220ºC erhitzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung in 3000 Teile Methanol gegossen. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Säulenchromatografie gereinigt und ergaben 30 Teile Vanadyloxy-Hexadecamethylphthalocyanin. Sein Absorptionsmaximum (λmax) in CHCl&sub3; betrug 732 nm.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalyse des so erhaltenen Phthalocyanin-Derivats sind nachfolgend aufgeführt. Berechnet Gefunden
  • Anschließend wurde aus dem gleichen Phthalocyanin-Derivat eine Chloroformlösung mit einem Gehalt von 20 g/l hergestellt. Wenn diese Lösung durch Rotationsbeschichtung auf Glas aufgebracht wurde, dann hatte der erhaltene Film eine Reflektion von 28% bei 810 nm. Des weiteren wurde ein optisches Speichermedium durch Auftragen der obengenannten Lösung auf eine optische Trägerscheibe aus einem Photopolymerhergestellt. Die erhaltene optische Scheibe wies eine Empfindlichkeit von 50 dB auf, wenn eine Aufzeichnung mit einem 780 nm Laserstrahl mit einer Energie von 7 mW (auf der Oberfläche des Trägers) bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 1800 Umdrehungen pro Minute gemacht wurde. Diese optische Scheibe hatte eine gute Stabilität für die Reproduktion von Licht und gute Speicherstabilität.
    • Beispiel 2
  • Es wurde eine Flüssigkristallanzeige unter Verwendung eines Alkylcyanobiphenyl-Flüssigkristallmaterials der allgemeinen Formel
  • (worin R eine Alkylgruppe darstellt) und Einverleibung von 0,7 Gew.-% des Phthalocyanin-Derivats nach Beispiel 1 hergestellt. Zu Vergleichszwecken wurde eine Flüssigkristallanzeige hergestellt, in der das Phthalocyanin-Derivat nicht inkorporiert war. Für beide Flüssigkristallanzeigen war die Dicke der Flüssigkristallschicht 10 um.
  • Die Flüssigkristallanzeige der vorliegenden Erfindung ergab eine größere Schreiblinienbreite als die herkömmliche Flüssigkristallanzeige. Wenn die Laser-Ausgangsenergie 20 mW betrug, dann ermöglichte diß Flüssigkristallanzeige der vorliegenden Erfindung, daß der Lichtstift eine Linie von 160 um Breite mit einer Lichtstift-Wandergeschwindigkeit von 2 cm/s ermöglichte.
  • Das gleiche Phthalocyanin-Derivat konnte in dem Alkylcyanobisphenyl-Flüssigkristallmaterial in einer Konzentration bis zu etwa 2 Gew.-% gelöst werden und verschiedene Bewitterungstests ergaben, daß es eine sehr lange Betriebsdauer aufwies.
  • Das Flüssigkristallmaterial, welches das Phthalocyanin- Derivat enthielt, wurde in Kapseln angeordnet, die 100 Stunden lang im direkten Sonnenlicht stehengelassen wurden. Anschließend wurde das Flüssigkristallmaterial in bezug auf Änderungen in der Absorption und im Absorptionsspektrum getestet, es wurden jedoch keine Veränderungen beobachtet. Es ergab sich daher, daß das Phthalocyanin-Derivat sehr stabil war.
    • Beispiel 3
  • Ein Teil des in Beispiel 1 erhaltenen Phthalocyanin-Derivates wurde in 10 Teilen Chloroform aufgelöst, und diese Lösung wurde auf einen Glasträger zur Bildung eines Absorptionsfilters für nahes Infrarot aufgetragen. Dieses Filter hatte ausgezeichnete Witterungsbeständigkeit.
    • Beispiel 4
  • Eine Reaktionsmischung aus 72 Teilen Tetramethylphthalonitril, 25 Teilen Mangan(II)-Acetylacetonat, 70 Teilen Diazabicycloundecen (DBU), 1 Teil Ammoniummolybdat und 1000 Teile Diethylenglycol wurde 40 Stunden lang auf 250ºC erhitzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung in 10000 Teile Wasser gegossen, welche 1000 Teile Chlorwasserstoffsäure enthielten. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert und ergaben 50 Teile des Hydroxymangan(III)-Hexadecamethylphthalocyanin, Mn(OH)(C&sub3;&sub2;N&sub8;)(CH&sub3;)&sub1;&sub6;.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalyse des solchermaßen erhaltenen Phthalocyanin-Derivates sind nachfolgend angegeben. Berechnet Gefunden
  • Eine Reaktionsmischung aus 10 Teilen des obenerwähnten Hydroxymangan(III)-Hexadecamethylphthalocyanin, 25 Teile Triisopropylsilylchlorid und 500 Teile Pyridin wurde 10 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittel durch Destillation entfernt und der Rückstand wurde mit Chloroform extrahiert. Auf diese Weise wurden 8 Teile Triisopropylsilyloxymangan(III)-Hexadecamethylphthalocyanin erhalten.
  • Das Absorptionsmaximum (λmax) in CHCl&sub3; betrug 800 nm.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalyse des solchermaßen erhaltenen Phthalocyantn-Derivats sind nachfolgend angegeben. Berechnet Gefunden
  • Ein Teil des obenerwähnten Phthalocyanin-Derivats wurde in 100 Teilen Benzol aufgelöst und die erhaltene Lösung wurde auf einem Träger zur Erzielung eines optischen Speichermediums rotationsbeschichtet. Wenn mit einem 780 nm Halbleiter-Laserstrahl eine Aufzeichnung gemacht wurde, dann ergab das optische Speichermedium ein C/N-Verhältnis von 60 dB bei einer Energieleistung von 8 mW. Nach millionenfacher Reproduzierung mit einem 0,5 mW Laserstrahl wurde keine Veränderung festgestellt. Darüber hinaus wurde die Reproduktion in keiner Weise beeinträchtigt, selbst nachdem das optische Speichermedium 1000 Stunden lang bei einer Temperatur von 80ºC und einer relativen Feuchtigkeit von 80% stehen gelassen worden war.
  • Des weiteren wurden 5 Teile des obenerwähnten Phthalocyanin-Derivats mit 1000 Teilen Polystyrolharz gemischt und die erhaltene Mischung heiß zu einem Filter ausgeformt. Dieses Filter absorbierte in wirksamerweise Licht im Wellenlängenbereich von 700 bis 850 nm.
    • Beispiel 5
  • Eine Reaktionsmischung aus 80 Teilen 3-n-Amylphthalonitril, 25 Teilen Mangan(II)-Acetylacetonat, 70 Teilen DBU, 1 Teil Ammoniummolybdat und 1000 Teilen Amylalkohol wurde unter Rückfluß 10 Stunden lang auf 138ºC erhitzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung in 10000 Teile Wasser gegossen, die 1000 Teile konzentrierte Chlorwasserstoffsäure enthielten. Das ölige Material, welches abgeschieden wurde, wurde dann mit Benzol extrahiert und anschließend mit n-Hexan gewaschen und ergab 50 Teile Hydroxymangantetraamylphthalocyanin. Das Absorptionsmaximum (λmax) in CHCl&sub3; lag bei 740 nm.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalyse des solchermaßen erhaltenen Phthalocyanin-Derivats sind nachfolgend aufgeführt. Berechnet Gefunden
  • Es wurde eine Methanollösung des gleichen Phthalocyanin- Derivats in einer Konzentration von 10 g/l hergestellt. Wenn diese Lösung auf den Träger einer aus Polycarbonat gebildeten optischen Scheibe aufgetragen wurde, dann hatte die erhaltene optische Scheibe eine Reflektion von 28% und wies eine gute Empfindlichkeit auf.
    • Beispiel 6
  • Eine Reaktionsmischung aus 80 Teilen 3-n-Amylphthalonitril, 22 Teilen Bleimonoxid und 1000 Teilen Amylalkohol wurde 10 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und dann durch Säulenchromatografie gereinigt, und es wurden 20 Teile Blei(II)-Tetraamylphthalocyanin erhalten. Das Absorptionsmaximum (λmax) in max CHCl&sub3; lag bei 730 nm.
  • Die Resultate der Elementaranalysen des so erhaltenen Phthalocyanin-Derivats sind nachfolgend aufgeführt. Berechnet Gefunden
  • Durch Rotationsbeschichtung einer n-Octanlösung des gleichen Phthalocyanin-Derivats in einer Konzentration von 10 g/l auf einen Polycarbonatträger wurde eine optische Scheibe hergestellt. Diese optische Scheibe hatte eine Reflektion von 30% bei 780 bis 830 nm. Darüber hinaus wies sie eine Empfindlichkeit von 50 dB auf, wenn mit einem 780 nm Laserstrahl mit einer Energie von 7 mW (auf der Oberfläche des Trägers) bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 1800 Umdrehungen pro Minute eine Aufnahme gemacht wurde.
    • Beispiel 7
  • 40 Teile Tetra (p-tert-butylphenyloxymethyl)-phthalonitril, 5 Teile Kupferacetat und 10 Teile DBU wurden durch Rückflußsieden in Chlornaphthalin umgesetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung in Methanol gegossen. Auf diese Weise wurden 10 Teile Kupferäexadeca(p-tert-butylphenyloxymethyl)-phthalocyanin erhalten.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalysen des so erhaltenen Phthalocyanin-Derivats sind nachfolgend aufgeführt. Berechnet Gefunden
  • Ein Teil des gleichen Phthalocyanin-Derivats wurde in 100 Teilen Benzol aufgelöst und die erhaltene Lösung wurde durch Rotationsbeschichtung auf einen Träger aufgetragen, um ein optisches Speichermedium zu erhalten. Dieses optische Speichermedium wies ein C/N-Verhältnis von 60 dB auf und besaß daher eine gute Empfindlichkeit.
    • Beispiel 3
  • 10 Teile Kupferhexadecachlorphthalocyanin wurden mit 100 Teilen p-tert-Butylbenzylmagnesiumbromid umgesetzt, um 5 Teile Kupferhexadeca(p-tert-butylbenzyl)-phthalocyanin zu erhalten. Sein Absorptionsmaximum (λmax) in CHCl&sub3; lag bei 700 nm.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalysen des so erhaltenen Phthalocyanin-Derivats sind nachfolgend aufgeführt. Berechnet Gefunden
    • Beispiel 9
  • 40 Teile Tetra(p-tert-butylphenylthiomethyl)-phthalonitril wurden mit 5 Teilen Vanadyltrichlorid in Chlornaphthalin umgesetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung in Methanol gegossen. Auf diese Weise wurden 5 Teile Vanadyloxy-Hexadeca(p-tert-butylphenylthiomethyl)- phthalocyanin erhalten.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalysen des so erhaltenen Phthalocyanin-Derivats sind nachfolgend aufgeführt. Berechnet Gefunden
    • Beispiel 10
  • 36,4 Teile Tetraamylphthalonitrii wurden mit 3 Teilen Vanadium(III)-Trichlorid durch 3 stundenlanges Rückflußsieden in 150 Teilen Chlornaphthalin umgesetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung in 3000 Teile Methanol gegossen. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, getrocknet und dann durch Säulenchromatografie (Silicagel/Toluol) gereinigt, um so 10 Teile Vanadyloxy-Hexadecaamylphthalocyanin zu erhalten. Sein Absorptionsmaximum (λmax) in Toluol betrug 740 nm.
  • Die Ergebnisse der Elementaranalysen sind nachfolgend aufgeführt. Berechnet Gefunden
  • Für einige der in den vorstehenden Beispielen erhaltenen Verbindungen wurde das Absorptionsmaximum (λmax) in Lösung und in Filmform, die maximale Reflektion in Filmform, und die Dauerhaftigkeit getestet. Die solchermaßen erhaltenen Resultate sind in Tabelle 1 aufgeführt. Darüber hinaus sind die Ergebnisse der drei Vergleichsbeispiele, in denen herkömmliche Absorber in der gleichen Weise getestet wurden, ebenfalls in der Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Lösung d Filmf Maximale Reflectionf (nm)/(%) Feuchtigkeitsbeständigkeit Thermische Beständigkeit Verbindung der vorliegenden Erfindung Beispiel Herkömmliche Absorber O = gut X = schlecht
    • Anmerkung zur Tabelle 1:
  • (a) Ein Absorber, der in der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 25886/86 (Beispiel 1) beschrieben ist:
  • (b) Ein Absorber, der in der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 112790/83 (Beispiel 3) beschrieben ist:
  • (c) Ein Absorber, der in der japanischen Patentoffenlegungsschrift Nr. 36490/83 beschrieben ist:
  • (d) Eine Chloroformlösung
  • (e) Eine Chlornaphthalinlösung
  • (f) Das von einem rotationsbeschichteten Film reflektierte Licht wurde gemessen unter einem Winkel von 5º.
  • (g) Ein Film, der durch Vakuumverdampfung gebildet worden war.
    • Beispiele 11 bis 77
  • In diesen Beispielen wurden insgesamt 52 Zwischenprodukte (Zwischenprodukte 1 bis 52 wie in Tabelle 2 gezeigt) mit der allgemeinen Formel (IV):
  • Verwendet von 1 bis 4 dieser Zwischenprodukte wurden eine Vielzahl von Phthalocyanin-Derivaten in der gleichen Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, synthetisiert. Das (die) Zwischenprodukt(e), Metall und die in jedem Beispiel verwendeten Reaktionsbedingungen zusammen mit dem Absorptionsmaximum (λmax) der erhaltenen Verbindung in Lösung sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Diese Absorptionsmittel für nahes Infrarot besitzen gute Verträglichkeit mit Harzen und ergeben optische Speichermedien, die hohe Empfindlichkeit und gute Dauerhaftigkeit besitzen. Bei der Verwendung in Filtern weisen sie wünschenswerte spektrale Eigenschaften auf. Darüber hinaus besitzen sie gute Verträglichkeit mit Flüssigkristallverbindungen und ergeben hohen Kontrast in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen. Tabelle 2 Zwischenprodukt Tabelle 2 (Fortsetzung) Zwischenprodukt Tabelle 2 (Fortsetzung) Zwischenprodukt Tabelle 3 Zwischenprodukt Metall Reaktionsbedingungen Rückflußsieden in Chlornaphthalin Umgesetzt mit metallischem Natrium in Amylalkohol und hydrolysiert mit Chlorwasserstoffsäure Umgesetzt mit Haarnstoff bei 200ºC Umgesetzt mit Chinolin/Tributylamin/DBU Das Produkt nach Beispiel 22 wurde hydrolysiert Das Produkt nach Beispiel 22 wurde mit PhMgBr umgesetzt Das Produkt nach Beispiel 24 wurde mit Trimethylsilylchlorid umgesetzt Tabelle 3 (Fortsetzung Zwischenprodukt Metall Reaktionsbedingungen Unter Reaktionsbedingungen umgesetzt in Chinolin/Tributylamin/DBU Das Produkt nach Beispiel 30 wurde hydrolysiert Das Produkt nach Beispiel 31 wurde mit Thiophenol umgesetzt Umgesetzt in Chinolin/DBU Rückflußsieden in N,N-Dimethylaminoethanol Rückflußsieden in Amylalkohol/DBU für die Dauer v. 20 Stunden Tabelle 3 (Fortsetzung) Zwischenprodukt Metall Reaktionsbedingungen Umgesetzt in Ethylenglycol/DBU/Ammoniummolybdat bei 200ºC für 20 Stunden Das Produkt nach Beispiel 5 wurde mit ClSi(C&sub8;H&sub1;&sub7;)&sub3; umgesetzt Rückflußsieden in Chlornaphthalin/Ammoniummolybdat für 20 Stunden Umgesetzt in Diethylenglycol/DBU/Ammoniummolybdat bei 250ºC für 30 Stunden Das Produkt nach Beispiel 59 wurde mit ClSn(C&sub4;H&sub9;)&sub3; umgesetzt Das Produkt nach Beispiel 60 wurde mit ClSi(C&sub3;H&sub7;)&sub3; umgesetzt Tabelle 3 (Fortsetzung Zwischenprodukt Metall Reaktionsbedingungen Umgesetzt in Chlornaphthalin/Ammoniummolybdat bei 220ºC Rückflußsieden in Amylalkohol/DBU für die Dauer von 20 Stunden Umgesetzt in Chlornaphthalin/Ammoniummolybdat bei 250ºC Umgesetzt in Diethylenglycol/DBU bei 250ºC für die Dauer von 30 Stunden

Claims (24)

1. Absorbiermittel im nahen Infrarot, umfassend ein Phthalocyaninderivat der Formel (I)
worin R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind, worin die beiden Elemente eines Paares, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup8;, R&sup9; und R¹² und R¹³ und R¹&sup6; besteht, nicht Wasserstoff sind; R², R³, R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl, Alkylarylaminomethyl, Alkylthio, Arylthio, Alkoxy, Aryloxy oder Aryl sind, keine Kombination von 4 Substituenten, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ bis R&sup4;, R&sup5; bis R&sup8;, R&sup9; bis R¹² und R¹³ bis R¹&sup6; besteht, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Arylmethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkoxymethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Arylmethylgruppe, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe oder eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Arylmethylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe ist; und Met zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein monosubstituiertes dreiwertiges Metallatom, ein disubstituiertes vierwertiges Metallatom oder eine Oxymetallgruppe ist.
2. Das Absorbiermittel im nahen Infrarot nach Anspruch 1, bei dem R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; nicht Wasserstoffatome sind.
3. Das Absorbiermittel im nahen Infrarot nach Anspruch 2, bei dem die gesamte Anzahl von Kohlenstoff- Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatomen, die in jedem der R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; vorhanden sind, in dem Bereich von 5 bis 12 liegt.
4. Das Absorbiermittel im nahen Infrarot nach Anspruch 3, bei dem R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
5. Das Absorbiermittel im nahen Infrarot nach Anspruch 2, bei dem R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind.
6. Das Absorbiermittel im nahen Infrarot nach Anspruch 1, bei dem R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
7. Ein optisches Aufzeichnungsmedium, umfassend eine Aufzeichnungsschicht, die ein Absorbiermittel im nahen Infrarot umfaßt, das ein Phthalocyaninderivat der Formel (I) umfaßt,
worin R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind, worin die beiden Elemente eines Paares, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup8;, R&sup9; und R¹² und R¹³ und R¹&sup6; besteht, nicht Wasserstoff sind; R², R³, R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl, Alkylarylaminomethyl, Alkylthio, Arylthio, Alkoxy, Aryloxy oder Aryl sind, keine Kombination von 4 Substituenten, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ bis R&sup4;, R&sup5; bis R&sup8;, R&sup9; bis R¹² und R¹³ bis R¹&sup6; besteht, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Arylmethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkoxymethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Arylmethylgruppe, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe oder eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Arylmethylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe ist; und Met zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein monosubstituiertes dreiwertiges Metallatom, ein disubstituiertes vierwertiges Metallatom oder eine Oxymetallgruppe ist.
8. Das optische Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 7, bei dem R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; nicht Wasserstoffatome sind.
9. Das optische Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 8, bei dem die gesamte Anzahl von Kohlenstoff- Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatomen, die in jedem der R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; vorhanden sind, in dem Bereich von 5 bis 12 liegt.
10. Das optische Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 9, bei dem R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R9, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
11. Das optische Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 8, bei dem R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind.
12. Das optische Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 7, bei dem R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
13. Ein Filter für Absorption im nahen Infrarot, umfassend ein Absorbiermittel im nahen Infrarot, das
ein Phthalocyaninderivat der Formel (I) umfaßt,
worin R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind, worin die beiden Elemente eines Paares, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup8;, R&sup9; und R¹² und R¹³ und R¹&sup6; besteht, nicht Wasserstoff sind; R², R³, R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl, Alkylarylaminomethyl, Alkylthio, Arylthio, Alkoxy, Aryloxy oder Aryl sind, keine Kombination von 4 substituenten, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ bis R&sup4;, R&sup5; bis R&sup8;, R&sup9; bis R¹² und R¹³ bis R¹&sup6; besteht, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Arylmethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkoxymethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Arylmethylgruppe, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe oder eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Arylmethylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe ist; und Met zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein monosubstituiertes dreiwertiges Metallatom, ein disubstituiertes vierwertiges Metallatom oder eine Oxymetallgruppe ist.
14. Das Filter nach Anspruch 13, bei dem R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; nicht Wasserstoffatome sind.
15. Das Filter nach Anspruch 14, bei dem die gesamte Anzahl von Kohlenstoff- Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatomen, die in jedem der R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; vorhanden sind, in dem Bereich von 5 bis 12 liegt.
16. Das Filter nach Anspruch 15, bei dem R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
17. Das Filter nach Anspruch 14, bei dem R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind.
18. Das Filter nach Anspruch 13, bei dem R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
19. Ein. Flüssigkristallanzeigevorrichtung, umfassend ein Absorbiermittel im nahen Infrarot , das ein Phthalocyaninderivat der Formel (I) umfaßt,
worin R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind, worin die beiden Elemente eines Paares, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup8;, R&sup9; und R¹² und R¹³ und R¹&sup6; besteht, nicht Wasserstoff sind; R², R³, R&sup6;, R&sup7;, R¹&sup0;, R¹¹, R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl, Alkylarylaminomethyl, Alkylthio, Arylthio, Alkoxy, Aryloxy oder Aryl sind, keine Kombination von 4 Substituenten, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus R¹ bis R&sup4;, R&sup5; bis R&sup8;, R&sup9; bis R¹² und R¹³ bis R¹&sup6; besteht, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Alkylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen und zwei Arylmethylgruppen, eine Kombination von zwei Waaserstoffatomen und zwei Alkoxymethylgruppen, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Arylmethylgruppe, eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Alkylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe oder eine Kombination von zwei Wasserstoffatomen, einer Arylmethylgruppe und einer Alkoxymethylgruppe ist; und Met zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein monosubstituiertes dreiwertiges Metallatom, ein disubstituiertes vierwertiges Metallatom oder eine Oxyletallgruppe ist.
20. Die Vorrichtung nach Anspruch 19, bei der R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; nicht Wasserstoffatome sind.
21. Die Vorrichtung nach Anspruch 20, bei der die gesamte Anzahl von Kohlenstoff- Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelatomen, die in jedem der R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; vorhanden sind, in dem Bereich von 5 bis 12 liegt.
22. Die Vorrichtung nach Anspruch 21, bei der R¹, R&sup4;, R&sup5;, R&sup8;, R&sup9;, R¹², R¹³ und R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
23. Ddie Vorrichtung nach Anspruch 20, bei der R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl, Arylmethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Alkylaminomethyl, Dialkylaminomethyl, Aryloxymethyl, Arylthiomethyl, Arylaminomethyl, Diarylaminomethyl oder Alkylarylaminomethyl sind.
24. Die Vorrichtung nach Anspruch 19, bei der R¹ bis R¹&sup6; unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylmethylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
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