JP6056561B2 - 近赤外線カットフィルターおよびその用途 - Google Patents
近赤外線カットフィルターおよびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6056561B2 JP6056561B2 JP2013046685A JP2013046685A JP6056561B2 JP 6056561 B2 JP6056561 B2 JP 6056561B2 JP 2013046685 A JP2013046685 A JP 2013046685A JP 2013046685 A JP2013046685 A JP 2013046685A JP 6056561 B2 JP6056561 B2 JP 6056561B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- hydrocarbon group
- substituent
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 227
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 227
- -1 polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 192
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 161
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 120
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 75
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 38
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 34
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 24
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 17
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 17
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims description 12
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 12
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 claims description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 8
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 7
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 claims description 6
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 claims description 6
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 6
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 6
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 5
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical class [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 3
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 78
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 52
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 45
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 43
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 34
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 31
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 30
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 30
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 16
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- YGEUFGRQBXIUGC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-4-iodo-3-methylbenzene Chemical compound CC1=C(I)C=CC(Br)=C1Br YGEUFGRQBXIUGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 10
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N (E)-3-dodecene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CC WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- GIGLUVUFHSYEHD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC(Br)=C1Br GIGLUVUFHSYEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GCGKGYMIJKRCGD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(Br)C(Br)=C2 GCGKGYMIJKRCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ICPMVEFUWIWHDK-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C(=C(C=C1)Br)Br)C Chemical compound C(C)OC(=O)C1=C(C=CC=C1)C1=C(C(=C(C=C1)Br)Br)C ICPMVEFUWIWHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- GVRWIAHBVAYKIZ-UHFFFAOYSA-N dec-3-ene Chemical compound CCCCCCC=CCC GVRWIAHBVAYKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 4
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C#N BNBRIFIJRKJGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQMYKBYJXAHFJF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C3C(=CC2=C1)C=CC4=C3C=C5C(=C4)C=CC=C5C6=CC=C(C=C6)C7=CC=CC(=C7C#N)C#N Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=CC2=C1)C=CC4=C3C=C5C(=C4)C=CC=C5C6=CC=C(C=C6)C7=CC=CC(=C7C#N)C#N FQMYKBYJXAHFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLVUIVUKKJTSDM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 PLVUIVUKKJTSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical group [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- DNZZPKYSGRTNGK-PQZOIKATSA-N (1z,4z)-cycloocta-1,4-diene Chemical compound C1C\C=C/C\C=C/C1 DNZZPKYSGRTNGK-PQZOIKATSA-N 0.000 description 1
- YXMYPHLWXBXNFF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl YXMYPHLWXBXNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKFIWRPOVFNPKR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1F LKFIWRPOVFNPKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxovanadium Chemical compound [V]=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N 0.000 description 1
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- YVXMMGDVXJQPGE-UHFFFAOYSA-N 1,3-ditert-butyl-2-(2,6-ditert-butylphenyl)sulfanylbenzene Chemical group CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1SC1=C(C(C)(C)C)C=CC=C1C(C)(C)C YVXMMGDVXJQPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBARCLXJQDVYCK-UHFFFAOYSA-N 1,3-ditert-butyl-2-[(2,6-ditert-butylphenyl)disulfanyl]benzene Chemical group CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1SSC1=C(C(C)(C)C)C=CC=C1C(C)(C)C WBARCLXJQDVYCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNTXEMTCNEWPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylpropan-2-yl)-4-[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]sulfanylbenzene Chemical group C=1C=C(SC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QSNTXEMTCNEWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDOCKERGEAIYQC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylpropan-2-yl)-4-[[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]disulfanyl]benzene Chemical group C=1C=C(SSC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 SDOCKERGEAIYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIFGRYSZYUWIW-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)-3-phenoxypropan-1-one Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)CCOC1=CC=CC=C1 QKIFGRYSZYUWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXHOLIARBWJKCR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(Br)C=C1 MXHOLIARBWJKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYCNKDKIKZTAF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-chlorophenyl)benzene Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1Cl JAYCNKDKIKZTAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKWDWSGYZBURDA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(4-chlorophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl YKWDWSGYZBURDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSEMNCKHWQEMTC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonyl-2-nitrobenzene Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C(Cl)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 YSEMNCKHWQEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAWDEWNXJIVCJ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-fluoro-3-nitrophenyl)sulfonyl-2-nitrobenzene Chemical compound C1=C(F)C([N+](=O)[O-])=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 KHAWDEWNXJIVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRUHREVRSOOQJG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C(Cl)=C1 GRUHREVRSOOQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJFDXXUKKMEQKE-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C(F)=C1 LJFDXXUKKMEQKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTMHIMQUQOLJV-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 OJTMHIMQUQOLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFUPIIYNIVSCNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-diphenylphenyl)sulfanyl-1,3-diphenylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1SC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 SFUPIIYNIVSCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZYVCAJKUNEWLC-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)ethanol Chemical compound C1C2C(CCO)CC1C=C2 CZYVCAJKUNEWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWKINKGAHTPFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yldisulfanyl)butane Chemical group CCC(C)SSC(C)CC QTWKINKGAHTPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKCNDTDWDGQHSD-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butyldisulfanyl)-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)SSC(C)(C)C BKCNDTDWDGQHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPDLXUACBWGNCX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-diphenylphenyl)disulfanyl]-1,3-diphenylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1SSC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 MPDLXUACBWGNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEBAOPMEYUWQPD-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylsulfanylbutane Chemical group CCC(C)SC(C)CC IEBAOPMEYUWQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQFAPXHGDUABRM-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[9-(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol Chemical compound OC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(O)=CC=2)C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UQFAPXHGDUABRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- ONJROLGQWMBXAP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropyldisulfanyl)propane Chemical group CC(C)CSSCC(C)C ONJROLGQWMBXAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWSRWTXVQLHNX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylsulfanyl)propane Chemical group CC(C)CSCC(C)C CMWSRWTXVQLHNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMODAALDMAYACB-UHFFFAOYSA-N 2-methyladamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1C(C)C2C3 VMODAALDMAYACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDULHUHNYHJYKA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfonylpropane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(C)C ZDULHUHNYHJYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LNMBCRKRCIMQLW-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfanyl-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)SC(C)(C)C LNMBCRKRCIMQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 VZQSBJKDSWXLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IILVSKMKMOJHMA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Br IILVSKMKMOJHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XILKQRVUDGEVPJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3C2CCC1C1CCCCC1 XILKQRVUDGEVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSARSUDWPZTFF-UHFFFAOYSA-N 3-methylbicyclo[2.2.1]heptane Chemical group C1CC2C(C)CC1C2 KWSARSUDWPZTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEKIZNQLKOYQFU-UHFFFAOYSA-N 3-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene Chemical compound C1C2C3C(C)CCC3C1C=C2 KEKIZNQLKOYQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXRLCUNVNDFXHW-UHFFFAOYSA-N 3-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene Chemical compound C12C(C=C3)CC3C2CCC1C1=CC=CC=C1 CXRLCUNVNDFXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFGZNCYYEUBAIM-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-fluoren-1-yl)-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C=2C3=C(C4=CC=CC=C4C3)C=CC=2)=C1 XFGZNCYYEUBAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMQHMJOBMZOGU-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-fluoren-1-yl)-2-phenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=3CC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 PBMQHMJOBMZOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFZUCDNPFVLII-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3,5-diphenylphenyl)fluoren-9-yl]-2,6-diphenylphenol Chemical compound OC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(O)=C(C=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 WKFZUCDNPFVLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLMZHPQIDVOWEJ-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-phenylphenyl)fluoren-9-yl]-2-phenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(O)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 FLMZHPQIDVOWEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YRKRGYRYEQYTOH-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CNC(=O)C1 YRKRGYRYEQYTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJIYSFUQNXCTGY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene Chemical compound C1C2C=CC1C1CC(CCC21)c1ccccc1 LJIYSFUQNXCTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFDQHZRZOJUMK-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl benzoate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 STFDQHZRZOJUMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZWAQOSWSCOXEW-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound C1C2C([Si](OC)(OC)OC)CC1C=C2 DZWAQOSWSCOXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWPPXNJBRSZQHD-UHFFFAOYSA-N 5-bromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(Br)CC1C=C2 DWPPXNJBRSZQHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USAGQFOJFJMZLP-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-2-[4-(2,4-dibutoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound CCCCOc1ccc(c(O)c1)-c1ncnc(n1)-c1ccc(OCCCC)cc1OCCCC USAGQFOJFJMZLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 5-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCC)CC1C=C2 YSWATWCBYRBYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSCJIEZOAFAQRM-UHFFFAOYSA-N 5-chlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(Cl)CC1C=C2 PSCJIEZOAFAQRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWPBVSOSWNXAX-UHFFFAOYSA-N 5-decylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCCCCCCC)CC1C=C2 VTWPBVSOSWNXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC)CC1C=C2 QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBHYIUTPVORTR-UHFFFAOYSA-N 5-fluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(F)CC1C=C2 LFBHYIUTPVORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMWDGZLDLRCDRG-UHFFFAOYSA-N 5-hexylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCCC)CC1C=C2 WMWDGZLDLRCDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLQZWYZZWIBCA-UHFFFAOYSA-N 5-octylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCCCCC)CC1C=C2 GOLQZWYZZWIBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZPEIXDLBEAF-UHFFFAOYSA-N 5-pentylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCC)CC1C=C2 AGEZPEIXDLBEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1=CC2CC1CC2C1=CC=CC=C1 PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910018085 Al-F Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018179 Al—F Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 1
- OPQKPLMMEBILOC-UHFFFAOYSA-N BrC1C2C3C=CC(C2CC1)C3.ClC3C1C2C=CC(C1CC3)C2.FC2C3C1C=CC(C3CC2)C1 Chemical compound BrC1C2C3C=CC(C2CC1)C3.ClC3C1C2C=CC(C1CC3)C2.FC2C3C1C=CC(C3CC2)C1 OPQKPLMMEBILOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical group [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWGKBAPQDADXGF-UHFFFAOYSA-N C(C)=C1C2C=CC(C1)C2.CC=CCCCC Chemical compound C(C)=C1C2C=CC(C1)C2.CC=CCCCC ZWGKBAPQDADXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBWGXRGAEAHPJM-UHFFFAOYSA-N CC1CC2C3C=CC(C2CC1)C3.CC3C1C2C=CC(C1C(C3C)C)C2.CCC=CCCCCCC Chemical compound CC1CC2C3C=CC(C2CC1)C3.CC3C1C2C=CC(C1C(C3C)C)C2.CCC=CCCCCCC JBWGXRGAEAHPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C[Cn](*1C2*=C3c4cc(-c5c(-c6ccccc6)c(-c6ccccc6)c(-c6ccccc6)c(-c6ccccc6)c5-c5ccccc5)ccc44)(*56)(*3C4=*3)*4=C3c3cc(-c7c(-c8ccccc8)c(-c8ccccc8)c(-c8ccccc8)c(-c8ccccc8)c7-c7ccccc7)ccc3C4=*C5=C(C=C(C=C3)c4c(-c5ccccc5)c(-c5ccccc5)c(-c5ccccc5)c(-c5ccccc5)c4-c4ccccc4)C3=C6*=C1c1c2ccc(-c2c(-c3ccccc3)c(-c3ccccc3)c(-c3ccccc3)c(-c3ccccc3)c2-c2ccccc2)c1 Chemical compound C[Cn](*1C2*=C3c4cc(-c5c(-c6ccccc6)c(-c6ccccc6)c(-c6ccccc6)c(-c6ccccc6)c5-c5ccccc5)ccc44)(*56)(*3C4=*3)*4=C3c3cc(-c7c(-c8ccccc8)c(-c8ccccc8)c(-c8ccccc8)c(-c8ccccc8)c7-c7ccccc7)ccc3C4=*C5=C(C=C(C=C3)c4c(-c5ccccc5)c(-c5ccccc5)c(-c5ccccc5)c(-c5ccccc5)c4-c4ccccc4)C3=C6*=C1c1c2ccc(-c2c(-c3ccccc3)c(-c3ccccc3)c(-c3ccccc3)c(-c3ccccc3)c2-c2ccccc2)c1 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXMMIUQEKOFCTA-UHFFFAOYSA-N ClC(C1C2C3C=CC(C2CC1)C3)Cl.ClCC3C1C2C=CC(C1CC3)C2.CCC=CCCCCCC Chemical compound ClC(C1C2C3C=CC(C2CC1)C3)Cl.ClCC3C1C2C=CC(C1CC3)C2.CCC=CCCCCCC GXMMIUQEKOFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical group CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl sulfide Chemical group CCCCSCCCC HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N Diethyl disulfide Chemical group CCSSCC CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical group CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical group C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N Dipropyl sulfide Chemical group CCCSCCC ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical group NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical group [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPMMXFLFZBQOJY-UHFFFAOYSA-N O(C1=CC=CC=C1)C(=O)C1C2C=CC(C1)C2.COC(=O)C2C1C=CC(C2)C1 Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C(=O)C1C2C=CC(C1)C2.COC(=O)C2C1C=CC(C2)C1 PPMMXFLFZBQOJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLGYNSNETMGQGM-UHFFFAOYSA-N OC1C2C=CC(C1)C2.BrC2C1C=CC(C2Br)C1.CC=CCCCC Chemical compound OC1C2C=CC(C1)C2.BrC2C1C=CC(C2Br)C1.CC=CCCCC FLGYNSNETMGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L Oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003691 SiBr Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008449 SnF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTOWEAPQVVELZ-UHFFFAOYSA-L [F-].[F-].F.F.F.F.[Na+].[Na+] Chemical compound [F-].[F-].F.F.F.F.[Na+].[Na+] BCTOWEAPQVVELZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCC(O)=O AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- DRDRZHJTTDSOPK-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl DRDRZHJTTDSOPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNDHXHLGYBJDRD-UHFFFAOYSA-N bis(2-fluorophenyl)methanone Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1F GNDHXHLGYBJDRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHTLNCNCXLCNFN-UHFFFAOYSA-N bis(3-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 JHTLNCNCXLCNFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOJWEAJNHAWZTG-UHFFFAOYSA-N bis(4-chloro-3-nitrophenyl)methanone Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC(C(=O)C=2C=C(C(Cl)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 SOJWEAJNHAWZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFXIDTCNFSIEII-UHFFFAOYSA-N bis(4-fluoro-3-nitrophenyl)methanone Chemical compound C1=C(F)C([N+](=O)[O-])=CC(C(=O)C=2C=C(C(F)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 DFXIDTCNFSIEII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical group CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N cyclododecatriene Chemical compound C/1C\C=C\CC\C=C/CC\C=C\1 ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N 0.000 description 1
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- JMVIPXWCEHBYAH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.O=C1CCCCC1 JMVIPXWCEHBYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N dibutylazanide Chemical group CCCC[N-]CCCC WCYBYZBPWZTMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical group CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical group CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical group CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical group CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical group C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N dipropyl disulfide Chemical group CCCSSCCC ALVPFGSHPUPROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical group CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical group CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- RFBZWPFBCXBBJS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 RFBZWPFBCXBBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000010101 extrusion blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical group [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000000869 ion-assisted deposition Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- AEBDJCUTXUYLDC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC)(C)CC1C=C2 AEBDJCUTXUYLDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006217 methyl sulfide group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZKATWMILCYLAPD-UHFFFAOYSA-N niobium pentoxide Inorganic materials O=[Nb](=O)O[Nb](=O)=O ZKATWMILCYLAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical group [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical class N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N tantalum pentoxide Inorganic materials O=[Ta](=O)O[Ta](=O)=O PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFLXUZPXEWWQNH-UHFFFAOYSA-K tetrabutylazanium;tribromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SFLXUZPXEWWQNH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M thallium(i) iodide Chemical compound [Tl]I CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- WCRTWLIRFMUYJI-UHFFFAOYSA-N tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-amine Chemical compound C1C2C3C(N)CCC3C1C=C2 WCRTWLIRFMUYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOPFCYRJTUUZKO-UHFFFAOYSA-N tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carbonitrile Chemical compound C1C2C3C(C#N)CCC3C1C=C2 LOPFCYRJTUUZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYMUNNMMXKDFEZ-UHFFFAOYSA-K trifluorolanthanum Chemical compound F[La](F)F BYMUNNMMXKDFEZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTYFWAQLSIEBH-UHFFFAOYSA-N undec-3-ene Chemical compound CCCCCCCC=CCC SDTYFWAQLSIEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003952 β-lactams Chemical group 0.000 description 1
- 150000003953 γ-lactams Chemical group 0.000 description 1
- 150000003954 δ-lactams Chemical group 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
複数あるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、−O−L1、−S−L2、−SS−L2、−CO−L3、−SO2−L4、−N=N−L5、−L6−A、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基または炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基を表し、
前記アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基および炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基および炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基Lを有してもよく、
L1は、
水素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜9の脂肪族炭化水素基を有するケイ素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基を有するケイ素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基を有するケイ素原子、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基を有するケイ素原子
を表し、
L2は、
水素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L3は、
水素原子、
水酸基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L4は、
水酸基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L5は、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L6は、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
Aは、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、カルボキシル基、スルホ基またはリン酸基を表し、L6に複数結合してもよい。
[4]色素としてさらに、前記式(I)〜(VIII)で表されるフタロシアニン化合物以外のフタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ジイモニウム系化合物、シアニン系化合物、スクアリリウム系化合物およびクロコニウム系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を含有することを特徴とする項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルター。
[8]項[1]〜[7]のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルターを具備する固体撮像装置。
[10]上記式(I)〜(VIII)で表されるフタロシアニン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、環状ポリオレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、(変性)アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルエステル系硬化型樹脂およびシルセスキオキサン系紫外線硬化樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂とを含有する樹脂組成物。
[近赤外線カットフィルター]
本発明に係る近赤外線カットフィルターは、色素として、後述する式(I)〜(VIII)で表されるフタロシアニン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する。また、本発明の近赤外線カットフィルターは、前記色素および後述する樹脂を含有する樹脂製基板からなることが好ましい。なお、本発明の近赤外線カットフィルターは、前記樹脂製基板の少なくとも片面に近赤外線反射膜を有していてもよい。
前記樹脂製基板は、吸収極大が波長600〜800nmの範囲にあることが望ましい。基板の吸収極大波長がこのような範囲にあれば、該基板は、近赤外線を選択的に効率よくカットすることができる。
(A)式(I)〜(VIII)で表されるフタロシアニン化合物
本発明では、前記色素として、下記式(I)〜(VIII)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物(以下「フタロシアニン化合物(A)」ともいう。)が用いられる。
複数あるRa、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、−O−L1、−S−L2、−SS−L2、−CO−L3、−SO2−L4、−N=N−L5、−L6−A、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基または炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基を表し、
前記アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基および炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基は、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基および炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基(以下「置換基L」ともいう。)を有してもよく、
L1は、
水素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基を有するケイ素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基を有するケイ素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基を有するケイ素原子、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基を有するケイ素原子
を表し、
L2は、
水素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L3は、
水素原子、
水酸基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L4は、
水酸基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L5は、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L6は、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
Aは、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、カルボキシル基、スルホ基またはリン酸基を表し、L6に複数結合してもよい。
前記Ra〜Rhにおいて、置換基Lを有してもよいシアノ基としては、シアノ基、メチルシアノ基、エチルシアノ基、p−フェニルシアノ基などが挙げられる。
前記Ra〜Rhにおいて、−N=N−L5としては、メチルアゾ基、フェニルアゾ基、p−メチルフェニルアゾ基、p−ジメチルアミノフェニルアゾ基などが挙げられる。
前記Mにおいて、1価の金属原子としては、Li、Na、K、Rb、Csなどが挙げられる。
前記Mとしては、周期表4族〜12族、且つ、第4周期〜第5周期に属する、2価の遷移金属、3価もしくは4価の金属ハロゲン化物または4価の金属酸化物であることが好ましく、その中でも、特に高い可視光透過率を達成することができることから、Cu,Ni,Co,Zn,TiOおよびVOが特に好ましい。
前記樹脂製基板は、色素としてさらに、前記フタロシアニン化合物(A)以外のフタロシアニン系化合物(B)、ナフタロシアニン系化合物(C)、ジイモニウム系化合物(D)、シアニン系化合物(E)、スクアリリウム系化合物(F)およびクロコニウム系化合物(G)からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物(以下「他の色素化合物」ともいう。)を含有することが好ましい。前記フタロシアニン化合物(A)と他の色素化合物とを併用することにより、目的とする波長領域での急峻な吸収特性と、より長波長領域における吸収特性とを同時に得ることができ、撮像素子用途として使用した場合、より高画質なカメラ画像を得ることができる。
前記フタロシアニン化合物(A)以外のフタロシアニン系化合物(B)としては、前記フタロシアニン化合物(A)と異なる構造であれば特に構造は限定されないが、例えば、下記式(B−I)で表される化合物が挙げられる。
複数あるRa、Rb、RcおよびRdは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基Lを有してもよいアミノ基、置換基Lを有してもよいアミド基、置換基Lを有してもよいイミド基、置換基Lを有してもよいシリル基、−O−L1、−S−L2、−SS−L2、−CO−L3、−SO2−L4、−N=N−L5、−L6−A、置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、置換基Lを有してもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、または置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基を表す(ただし、前記フタロシアニン化合物(A)の構造となる組み合わせは除く)。
前記ナフタロシアニン系化合物(C)としては、特に構造は限定されないが、例えば、下記式(C−I)で表される化合物が挙げられる。
前記ジイモニウム系化合物(D)としては、特に構造は限定されないが、例えば、下記式(D−I)で表される化合物が挙げられる。
Xは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホキシル基塩イオン、p−トルエンスルホキシル基塩イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロ燐酸塩イオン、ベンゼンスルフィン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水素一リン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ酢酸塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸塩イオン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオン、クロロスルホキシル基塩イオン、トリフルオロメタンスルホキシル基塩イオン、タングステン酸塩イオン、モリブデン酸塩イオン、チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの1価の陰イオンを表す。
前記シアニン系化合物(E)としては、特に構造は限定されないが、例えば、下記式(E−I)〜(E−VI) で表される化合物が挙げられる。
複数あるDは、独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し、
Za〜ZdおよびYa〜Ydは、前記式(B−I)中のRa、Rb、RcおよびRdと同義である他、隣接した二つから選ばれるZ同士もしくはY同士が相互に結合して形成される、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を一つないし複数個含んでもよい5乃至6員環の環状構造;
隣接した二つから選ばれるZ同士もしくはY同士が相互に結合して形成される芳香族炭化水素基;
隣接した二つから選ばれるZ同士もしくはY同士が相互に結合して形成される、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を一つないし複数個含む複素芳香族炭化水素基を表し、
前記環状構造、芳香族炭化水素基および複素芳香族炭化水素基は、炭素数1〜9の炭化水素基またはハロゲン原子を有してもよい。
(F)スクアリリウム系化合物
前記スクアリリウム系化合物(F)としては、特に構造は限定されないが、例えば、下記式(F−I)で表される化合物が挙げられる。
前記クロコニウム系化合物(G)としては、特に構造は限定されないが、例えば、下記式(G−I)または(G−II)で表される化合物が挙げられる。
前記樹脂製基板において、色素全体の含有量は、樹脂製基板中に含有される樹脂100重量部に対して、好ましくは0.01〜5.0重量部、より好ましくは0.02〜3.5重量部、特に好ましくは0.03〜3.0重量部である。色素全体の含有量が前記範囲内にあると、良好な近赤外線吸収特性と高い可視光透過率を両立させることができる。
前記樹脂製基板に用いられる樹脂は、透明樹脂が好ましい。このような樹脂としては、本発明の効果を損なわないものである限り特に制限されないが、例えば、熱安定性およびフィルムへの成形性を確保し、かつ、100℃以上の蒸着温度で行う高温蒸着により誘電体多層膜を形成しうるフィルムとするため、ガラス転移温度(Tg)が、好ましくは110〜380℃、より好ましくは110〜370℃、さらに好ましくは120〜360℃である樹脂が挙げられる。また、樹脂のガラス転移温度が140℃以上であると、誘電体多層膜をより高温で蒸着形成し得るフィルムが得られるため、特に好ましい。
前記環状オレフィン系樹脂としては、特に制限されないが、例えば、下記式(X0)で表される単量体および下記式(Y0)で表される単量体からなる群より選ばれる少なくとも1つの単量体を重合することで得られる樹脂、または必要に応じてさらに前記で得られた樹脂を水素添加することで得られる樹脂を用いることができる。
(ii')ハロゲン原子
(iii')トリアルキルシリル基
(iv')酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはケイ素原子を含む連結基を有する、置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(v')置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(vi')極性基(但し(iv')を除く)
(vii')Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成されたアルキリデン基を表し、該結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に前記(i')〜(vi')より選ばれる原子または基を表す
(viii')Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成された単環もしくは多環の炭化水素環または複素環を表し、該結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に前記(i')〜(vi')より選ばれる原子または基を表すか、Rx2とRx3とが、相互に結合して形成された単環の炭化水素環または複素環を表し、該結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に前記(i')〜(vi')より選ばれる原子または基を表す。
前記(ii')のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
前記(viii’)の単環もしくは多環の炭化水素環または複素環、および前記(viii’)の単環もしくは多環の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素または複素環としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロへキシレン、シクロへプチレン、シクロブテニレン、シクロペンテニレン、シクロヘキセニレン、シクロヘキセニレン、フェニレン、ナフチレン等が挙げられる。
・ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン(ノルボルネン)
・5−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−エチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−プロピルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−t−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−イソブチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ペンチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ヘプチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−デシルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ドデシルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−シクロヘキシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−フェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−(4−ビフェニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−フェノキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−フェノキシエチルカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−フェニルカルボニルオキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−メチル−5−フェノキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−メチル−5−フェノキシエチルカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ビニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−トリメトキシシリル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−トリエトキシシリル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5,5−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5,6−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−フルオロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−クロロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ブロモ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5,6−ジフルオロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5,6−ジクロロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5,6−ジブロモ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−シアノ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・5−アミノ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン
・トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン
・7−メチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−エチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−シクロヘキシル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−フェニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−(4−ビフェニル)−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7,8−ジメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7,8,9−トリメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・8−メチル−トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン
・8−フェニル−トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン
・7−フルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−クロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−ブロモ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7,8−ジクロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7,8,9−トリクロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−クロロメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−ジクロロメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−トリクロロメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−ヒドロキシ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−シアノ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・7−アミノ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
・テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・ペンタシクロ[7.4.0.12,5.18,11.07,12]ペンタデカ−3−エン
・8−メチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−エチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−シクロヘキシル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−フェニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−(4−ビフェニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−メトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−フェノキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−フェノキシエチルカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−フェニルカルボニルオキシ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−メチル−8−メトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−メチル−8−フェノキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−メチル−8−フェノキシエチルカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−ビニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−エチリデン−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8,8−ジメチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8,9−ジメチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−フルオロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−クロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−ブロモ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8,8−ジクロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8,9−ジクロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8,8,9,9−テトラクロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−ヒドロキシ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−ヒドロキシエチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−メチル−8−ヒドロキシエチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−シアノ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
・8−アミノ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
なお、これら環状オレフィン系単量体は1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、その分子内に酸素原子、硫黄原子、窒素原子およびケイ素原子から選ばれる少なくとも1種の原子を少なくとも1個含む構造(以下「極性構造」という。)を有する化合物を用いると、フタロシアニン化合物(A)の溶解性に優れ、また、他素材(近赤外線反射膜等)との接着性や密着性に優れるなどの利点がある。特に、前記式(X0)中、Rx1およびRx3が、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜3の炭化水素基、好ましくは水素原子またはメチル基であり、かつ、Rx2またはRx4のいずれか一つが極性構造を有する基であって他が水素原子または炭素数1〜3炭化水素基である化合物を重合した樹脂は、吸水(湿)性が低く好ましい。また、Ry1またはRy2のいずれか一つが極性構造を有する基であって他が水素原子または炭素数1〜3炭化水素基である化合物を重合した樹脂は、吸水(湿)性が低く好ましい。さらに、前記極性構造を有する基が下記式(Z0)で表わされる基である環状オレフィン系単量体は、得られる樹脂の耐熱性と吸水(湿)性とのバランスがとりやすいため、好ましく用いられる。
式(Z0)中、Rは置換または非置換の炭素原子数1〜15の炭化水素基を表し、zは0または1〜10の整数を表す。
これら共重合可能な単量体として、例えば、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロドデセンなどの環状オレフィンや1,4−シクロオクタジエン、ジシクロペンタジエン、シクロドデカトリエンなどの非共役環状ポリエンを挙げることができる。これらの共重合可能な単量体は、1種単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
前記芳香族ポリエーテル系樹脂としては、特に制限されないが、例えば、下記式(1)で表わされる構造単位(以下「構造単位(1)」ともいう。)および下記式(2)で表わされる構造単位(以下「構造単位(2)」ともいう。)からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(以下「構造単位(1−2)」ともいう。)を有する樹脂(以下「樹脂(1)」ともいう。)であることが好ましい。このような樹脂から得られる基板は、優れた耐熱性および力学的強度に優れ、さらに、透明性および表面平滑性等に優れる。
炭素数3〜12の脂環式炭化水素基の好適な具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロへキシル基等のシクロアルキル基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基等のシクロアルケニル基が挙げられる。当該脂環式炭化水素基の結合部位は、脂環上のいずれの炭素でもよい。
前記樹脂(1)は、前記構造単位(1)と前記構造単位(2)とのモル比(但し、両者(構造単位(1)+構造単位(2))の合計は100である。)が、光学特性、耐熱性および力学的特性の観点から、構造単位(1):構造単位(2)=50:50〜100:0であることが好ましく、構造単位(1):構造単位(2)=70:30〜100:0であることがより好ましく、構造単位(1):構造単位(2)=80:20〜100:0であることがさらに好ましい。なお、本明細書において、力学的特性とは、樹脂の引張強度、破断伸びおよび引張弾性率等の性質のことをいう。
炭素数1〜12の2価の有機基としては、炭素数1〜12の2価の炭化水素基、炭素数1〜12の2価のハロゲン化炭化水素基、酸素原子および窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子を含む炭素数1〜12の2価の有機基、ならびに酸素原子および窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子を含む炭素数1〜12の2価のハロゲン化有機基等を挙げることができる。
炭素数1〜12の2価のハロゲン化炭化水素基としては、炭素数1〜12の直鎖または分岐鎖の2価のハロゲン化炭化水素基、炭素数3〜12の2価のハロゲン化脂環式炭化水素基および炭素数6〜12の2価のハロゲン化芳香族炭化水素基等が挙げられる。
3)ポリイミド系樹脂
前記ポリイミド系樹脂としては、特に制限されず、繰り返し単位にイミド結合を含む高分子化合物であればよく、たとえば特開2006−199945号公報や特開2008−163107号公報に記載されている方法で合成することができる。
前記フルオレンポリカーボネート系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリカーボネート樹脂であればよく、たとえば特開2008−163194号公報に記載されている方法で合成することができる。
前記フルオレンポリエステル系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリエステル樹脂であればよく、たとえば特開2010−285505号公報や特開2011−197450号公報に記載されている方法で合成することができる。
前記フッ素化芳香族ポリマー系樹脂としては、特に制限されないが、少なくとも1つのフッ素を有する芳香族環と、エーテル結合、ケトン結合、スルホン結合、アミド結合、イミド結合およびエステル結合からなる群より選ばれる少なくとも1つの結合を含む繰り返し単位とを含有するポリマーであればよく、たとえば特開2008−181121号公報に記載されている方法で合成することができる。
本発明に用いることができる透明樹脂の市販品としては、以下の市販品等を挙げることができる。環状オレフィン系樹脂の市販品としては、たとえば、JSR株式会社製アートン、日本ゼオン株式会社製ゼオノア、三井化学株式会社製APEL、ポリプラスチックス株式会社製TOPASなどを挙げることができる。ポリエーテルサルホン系樹脂の市販品として、住友化学株式会社製スミカエクセルPESなどを挙げることができる。ポリイミド系樹脂の市販品として三菱ガス化学株式会社製ネオプリムLなどを挙げることができる。ポリカーボネート系樹脂の市販品として帝人株式会社製ピュアエースなどを挙げることができる。フルオレンポリカーボネート系樹脂の市販品として三菱ガス化学株式会社製ユピゼータEP−5000などを挙げることができる。フルオレンポリエステル系樹脂の市販品として大阪ガスケミカル株式会社製OKP4HTなどを挙げることができる。アクリル系樹脂の市販品として株式会社日本触媒製アクリビュアなどを挙げることができる。 シルセスキオキサン系UV硬化樹脂 の市販品として新日鐵化学株式会社製シルプラスなどを挙げることができる。
前記樹脂製基板は、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに、酸化防止剤、紫外線吸収剤、近紫外線吸収剤、近赤外線を吸収する染料や顔料、および金属錯体系化合物等の添加剤を含有してもよい。また、後述するキャスト成形により樹脂製基板を製造する場合には、レベリング剤や消泡剤を添加することで樹脂製基板の製造を容易にすることができる。これらその他成分は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記樹脂製基板は、例えば、溶融成形またはキャスト成形により形成することができ、必要により、成形後に、反射防止剤、ハードコート剤および/または帯電防止剤等のコーティング剤をコーティングする方法により製造することができる。
前記樹脂製基板は、樹脂と近赤外吸収色素とを溶融混練りして得られたペレットを溶融成形する方法;樹脂と近赤外吸収色素とを含有する樹脂組成物を溶融成形する方法;または、近赤外吸収色素、樹脂および溶剤を含む樹脂組成物から溶剤を除去して得られたペレットを溶融成形する方法などにより製造することができる。溶融成形方法としては、例えば、射出成形、溶融押出成形またはブロー成形などを挙げることができる。
前記樹脂製基板は、近赤外吸収色素、樹脂および溶剤を含む樹脂組成物を適当な基材の上にキャスティングして溶剤を除去する方法;反射防止剤、ハードコート剤および/または帯電防止剤等のコーティング剤と、近赤外吸収色素と、樹脂とを含む樹脂組成物を適当な基材の上にキャスティングする方法;または、反射防止剤、ハードコート剤および/または帯電防止剤等のコーティング剤と、色素化合物と、樹脂とを含む硬化性組成物を適当な基材の上にキャスティングして硬化および乾燥させる方法などにより製造することもできる。
前記樹脂製基板は、基材から剥離することにより得ることができ、また、本発明の効果を損なわない限り、基材から剥離せずに基材と塗膜との積層体を前記樹脂製基板としてもよい。
本発明に用いることができる近赤外線反射膜は、近赤外線を反射する能力を有する膜である。このような近赤外線反射膜としては、アルミ蒸着膜、貴金属薄膜、酸化インジウムを主成分とし酸化錫を少量含有させた金属酸化物微粒子を分散させた樹脂膜、または高屈折率材料層と低屈折率材料層とを交互に積層した誘電体多層膜などが挙げられる。このような近赤外線反射膜を有すると、近赤外線をさらに効果的にカットすることができる。
高屈折率材料層を構成する材料としては、屈折率が1.7以上の材料を用いることができ、屈折率の範囲が通常1.7〜2.5である材料が選択される。このような材料としては、例えば、酸化チタン、酸化ジルコニウム、五酸化タンタル、五酸化ニオブ、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、または、酸化インジウム等を主成分とし、酸化チタン、酸化錫および/または酸化セリウムなどを少量(例えば、主成分に対し0〜10%)含有させたものなどが挙げられる。
さらに、誘電体多層膜を形成した際に基板にソリが生じてしまう場合には、これを解消するために、基板両面に誘電体多層膜を形成したり、基板の誘電体多層膜を形成した面に紫外線等の電磁波を照射したりする方法等をとることができる。なお、電磁波を照射する場合、誘電体多層膜の形成中に照射してもよいし、形成後別途照射してもよい。
本発明の近赤外線カットフィルターは、本発明の効果を損なわない範囲において、樹脂製基板と誘電体多層膜等の近赤外線反射膜との間、樹脂製基板の近赤外線反射膜が設けられた面と反対側の面、または近赤外線反射膜の樹脂製基板が設けられた面と反対側の面に、樹脂製基板や近赤外線反射膜の表面硬度の向上、耐薬品性の向上、帯電防止および傷消しなどの目的で、反射防止膜、ハードコート膜や帯電防止膜などの機能膜を適宜設けることができる。
また、樹脂製基板と機能膜および/または近赤外線反射膜との密着性や、機能膜と近赤外線反射膜との密着性を上げる目的で、樹脂製基板や機能膜の表面にコロナ処理やプラズマ処理等の表面処理をしてもよい。
本発明の近赤外線カットフィルターは、透過率特性に優れ、使用する際に制約を受けない。また、前記フタロシアニン化合物(A)は、会合による吸収強度や可視光透過率の低下を引き起こすことなく、且つ、急峻な吸収をもつことから、入射角依存性が少なく、高い可視光透過率と赤外線カット性能とを併せ持つ近赤外線カットフィルターを得ることができる。
本発明の近赤外線カットフィルターは、視野角が広く、優れた近赤外線カット能等を有する。したがって、カメラモジュールのCCDやCMOSなどの固体撮像素子の視感度補正用として有用である。特に、デジタルスチルカメラ、携帯電話用カメラ、デジタルビデオカメラ、PCカメラ、監視カメラ、自動車用カメラ、テレビ、カーナビ、携帯情報端末、パソコン、ビデオゲーム、携帯ゲーム機、指紋認証システム、デジタルミュージックプレーヤー等に有用である。さらに、自動車や建物などのガラス等に装着される熱線カットフィルターなどとしても有用である。
本発明の固体撮像装置は、本発明の近赤外線カットフィルターを具備する。ここで、固体撮像装置とは、CCDやCMOSなどといった固体撮像素子を備えたイメージセンサーであり、具体的にはデジタルスチルカメラ、携帯電話用カメラ、デジタルビデオカメラなどの用途に用いることができる。
本発明のカメラモジュールは、本発明の近赤外線カットフィルターを具備する。ここで、本発明の近赤外線カットフィルターをカメラモジュールに用いる場合について具体的に説明する。図1に、カメラモジュールの断面概略図を示す。
本発明の樹脂組成物は、前記フタロシアニン化合物(A)と、環状ポリオレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、(変性)アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルエステル系硬化型樹脂およびシルセスキオキサン系紫外線硬化樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂とを含有する。本発明の樹脂組成物は高い可視光透過率を有し、キャスト製膜することで任意の厚みのフィルムやシートを製造することができる。
樹脂の分子量は、各樹脂の溶剤への溶解性等を考慮し、下記の(a)または(b)の方法にて測定を行った。
(a)ウオターズ(WATERS)社製のゲルパーミエ−ションクロマトグラフィー(GPC)装置(150C型、カラム:東ソー社製Hタイプカラム、展開溶剤:o−ジクロロベンゼン)を用い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定した。
(b)東ソー社製GPC装置(HLC−8220型、カラム:TSKgelα―M、展開溶剤:THF)を用い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定した。
エスアイアイ・ナノテクノロジーズ株式会社製の示差走査熱量計(DSC6200)を用いて、昇温速度:毎分20℃、窒素気流下で測定した。
吸収極大、各波長域における透過率、および|Xa−Xb|は、株式会社日立ハイテクノロジーズ製の分光光度計(U−4100)を用いて測定した。
株式会社日立ハイテクノロジーズ製の分光光度計(U−4100)を用いて、樹脂中での色素吸収の急峻さを評価した。色素吸収の急峻さは、図4に示すように、樹脂中での色素吸光度スペクトルにおいて、吸収極大波長(L)と、吸収極大の吸光度を1.0とした際、吸光度が0.3となる波長(M)との差|L−M|の値から規定した。
下記のフタロシアニン化合物の合成例において、中間体化合物であるフタロニトリル化合物類、例えば4−ペンタフェニルフェニルフタロニトリルなどは、Inorganic Chemistry, 2821, 42, 2003 に記載の方法を参照することにより、合成することができる。
ナス型フラスコに、4−ペンタフェニルフェニルフタロニトリル 300mg(5.13×10-4mol)、尿素62mg(1.03×10-3mol)およびN,N’−ジメチルプロピレン尿素1.5 mLを加え、脱気した後、窒素気流下にて60℃で15分撹拌した。次いで、酢酸銅一水和物 26mg(1.30×10-4mol)を加え、再び脱気し、200℃で10時間撹拌還流した。その後、60℃まで冷却し、メタノール1.5mLを加え10分撹拌した後、目的物を濾取した。これをメタノールで洗浄し、ジクロロメタンに溶解させた後、減圧濃縮した。アルミナのカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, Rf=1.0)で精製を行い、減圧乾燥して下記式(a−1)で表されるフタロシアニン化合物(a−1)145mgを得た。この反応における収率は47%であった。
ナス型フラスコに、4−ペンタフェニルフェニルフタロニトリル 200mg(3.42×10-4mol)、尿素41mg(6.83×10-3mol)、N,N’−ジメチルプロピレン尿素1.0 mLを加え、脱気した後、窒素気流下にて60℃で15分撹拌した。次いで、バナジル(IV)アセチルアセトナート23mg(8.67×10-5mol)を加え、再び脱気し、200℃で10時間撹拌還流した。その後、60℃まで冷却し、メタノール1.0mLを加え10分撹拌した後、目的物を濾取した。これをメタノールで洗浄し、ジクロロメタンに溶解させた後、減圧濃縮した。アルミナのカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン, Rf=1.0)で精製を行い、減圧乾燥して下記式(a−2)で表されるフタロシアニン化合物(a−2)101mgを得た。この反応における収率は50%であった。
下記式(a−28)で表されるフタロシアニン化合物(a−28)を、下記に示すスキームに従って合成した。
ナスフラスコに、ジクロロメタン35mLに溶解させた3−ブロモ−2−メチルアニリン2.27g(12.2mmol)を加え、次にジクロロメタン30mLに溶解させたテトラブチルアンモニウムトリブロミド5.88g(12.2mmol)を加えた。室温で30分間撹拌した後、減圧濃縮を行い、2MのNaOHを加えた。さらに1時間撹拌した後、ジエチルエーテルで抽出し、水で3回分液を行った。得られた反応物を、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧濃縮した。その後、シクロヘキサンで再結晶を行い、1晩減圧乾燥して3,4−ジブロモ−2−メチルアニリン2.33gを得た。この反応における収率は72.1%であった。
ナスフラスコに、蒸留水60mLおよび3,4−ジブロモ−2−メチルアニリン2.33g(8.79mmol)を加え、ナスフラスコを冷やしながらテトラフルオロホウ酸3mL(21.9mmol)を加えて30分間撹拌した。次いで、蒸留水10mLに溶解させた亜硝酸ナトリウム0.73g(10.6mmol)加えて30分間撹拌した。その後、蒸留水30mLに溶解させたヨウ化カリウム2.92g(17.6mmol)を少しずつ滴下して1時間撹拌した。吸引濾過により生成物を回収し、クロロホルムで抽出した後、チオ硫酸ナトリウムで3回分液し、その後、水で1回分液を行った。これを硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮した。次いで、シリカゲルカラム(n−ヘキサン)により精製を行い、さらに減圧濃縮した。その後、メタノールで再結晶を行い、1,2−ジブロモ−3−メチル−4−ヨードベンゼン2.17gを得た。この反応における収率は65.8%であった。
窒素気流下にて、1,2−ジブロモ−3−メチル−4−ヨードベンゼン0.817g(2.17mmol)および2−エトキシカルボニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.500g(1.81mmol)を、THF8mL、トルエン10mLおよび2Nの炭酸カリウム水溶液6mLの混合溶液に溶解させ30分間撹拌した。次いで、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム33.5mg(0.029mmol)を加え70℃で2日間撹拌しながら還流を行った。室温に戻した後、ジエチルエーテルで抽出し、水で分液を行った。得られた反応物を、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮した。シリカゲルカラム(ジクロロエタン→ヘキサン)および分取液体クロマトグラフィー(クロロホルム)により精製し、これを減圧濃縮して4−[2−エトキシカルボニルフェニル]−1,2−ジブロモ−3−メチルベンゼン0.36gを得た。この反応における収率は50.3%であった。
4−[2−エトキシカルボニルフェニル]−1,2−ジブロモ−3−メチルベンゼン1.0g(2.51mmol)に濃硫酸を30mL加え、室温で一晩撹拌した。その後、この溶液を氷に注ぎ、沈殿ができるまで放置した。ジクロロメタンで抽出し、水で分液を行った。得られた反応物を、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮した。シリカゲルカラム(ジクロロメタン)および分取液体クロマトグラフィーで精製して、2,3−ジブロモ−9−フルオレノン0.90gを得た。この反応はほぼ定量的に進行した。
十分に洗浄および乾燥させたガラス器具を窒素置換し、該ガラス器具内で粉末マグネシウムを一晩撹拌した。ここへ脱水ジエチルエーテルを加えた後、1−ブロモ−4−ヘキシルベンゼン1.00mLをゆっくり滴下し、30分間室温で撹拌した。さらに加熱しながら1時間撹拌を行うことで、黄色のグリニャール試薬を得た。次いで、脱水ジエチルエーテル5mLを加えた後、2,3−ジブロモ−9−フルオレノン0.45gをゆっくり加え一晩還流した。その後、室温に戻してからジエチルエーテルで抽出し、水で3回分液を行った。得られた反応物を硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧除去した。残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン→ジクロロエタン)および分取液体クロマトグラフィーで精製し、さらに減圧濃縮を行うことにより、2,3−ジブロモ−4−メチル−9−(4−ヘキシルフェニル)−9'−フルオレノール0.43gを得た。この反応における収率は65.8%であった。
2,3−ジブロモ−4−メチル−9−(4−ヘキシルフェニル)−9'−フルオレノール0.27g(0.84mmol)に脱水トルエン10mLを加えて撹拌し、50℃で溶解させた後、トリフルオロメタンスルホン酸0.10mLをゆっくり滴下して10分間撹拌した。その後、氷を加えた飽和炭酸水素ナトリウム水に溶液を注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、水で3回分液を行った。得られた反応物を硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧除去した。残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン:ジクロロエタン=2:1、重量比)および分取液体クロマトグラフィーにて精製し、さらに減圧濃縮を行うことにより、2,3−ジブロモ−4−メチル−9−(4−ヘキシルフェニル)−9'−p−トリルフルオレン0.21gを得た。この反応における収率は67.7%であった。
ナスフラスコに、2,3−ジブロモ−4−メチル−9−(4−ヘキシルフェニル)−9'−p−トリルフルオレン0.21g(0.36mmol)およびN−メチル−2−ピロリジノン10mLを加え、窒素気流下で撹拌した。次いで、シアン化銅0.26g(2.85mmol)を加え、180℃で24時間還流した。その後、室温に戻し、30%アンモニア水を30mL加え、12時間撹拌した。得られた反応物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン:ジクロロエタン=1:1、重量比)および分取液体クロマトグラフィーにて精製し、さらに減圧濃縮を行うことにより、2,3−ジシアノ−4−メチル−9−(4−ヘキシルフェニル)−9'−p−トリルフルオレン150mgを得た。この反応における収率は78.1%であった。
ナスフラスコに、2,3−ジシアノ−4−メチル−9−(4−ヘキシルフェニル)−9'−p−トリルフルオレン110mgおよび酢酸亜鉛25.1mgを加え、窒素置換を行った。次いで、ジメチルアミノエタノール1.5mLを加え、徐々に温度を上げ180℃で4時間撹拌した。反応終了後、メタノールを加えてフタロシアニン化合物を析出させた。溶媒を減圧濃縮した後、アルミナゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)および分取液体クロマトグラフィーにて精製し、さらに減圧濃縮を行うことにより、目的とするフタロシアニン化合物(a−28)30mgを得た。この反応における収率は26.4%であった。
下記式(f)で表される8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(以下「DNM」ともいう。)100部と、1−ヘキセン(分子量調節剤)18部と、トルエン(開環重合反応用溶媒)300部とを、窒素置換した反応容器に仕込み、この溶液を80℃に加熱した。次いで、反応容器内の溶液に、重合触媒として、トリエチルアルミニウムのトルエン溶液(0.6mol/リットル)0.2部と、メタノール変性の六塩化タングステンのトルエン溶液(濃度0.025mol/リットル)0.9部とを添加し、この溶液を80℃で3時間加熱攪拌することにより開環重合反応させて開環重合体溶液を得た。この重合反応における重合転化率は97%であった。
3Lの4つ口フラスコに2,6−ジフルオロベンゾニトリル35.12g(0.253mol)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン87.60g(0.250mol)、炭酸カリウム41.46g(0.300mol)、N,N−ジメチルアセトアミド(以下「DMAc」ともいう。)443gおよびトルエン111gを添加した。続いて、4つ口フラスコに温度計、撹拌機、窒素導入管付き三方コック、ディーンスターク管および冷却管を取り付けた。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク管および冷却管を備えた500mLの5つ口フラスコに、窒素気流下、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル10.0重量部(0.05モル)を、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン85重量部に溶解させた後、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2重量部(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.10重量部および塩化メチレンを加え、樹脂濃度が20重量%の溶液(ex1)を調製した。次いで、得られた溶液(ex1)を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの樹脂製基板(以下単に「基板」ともいう。)を得た。
続いて、得られた基板の片面に、蒸着温度100℃で、近赤外線を反射する多層蒸着膜〔シリカ(SiO2:膜厚83〜199nm)層とチタニア(TiO2:膜厚101〜125nm)層とが交互に積層されてなるもの,積層数20〕を形成し、さらに基板のもう一方の面に、蒸着温度100℃で近赤外線を反射する多層蒸着膜〔シリカ(SiO2:膜厚77〜189nm)層とチタニア(TiO2:膜厚84〜118nm)層とが交互に積層されてなるもの,積層数26〕を形成し、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを得た。
実施例1で得られた、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板の片面に、蒸着温度100℃で、近赤外線を反射する多層蒸着膜〔シリカ(SiO2:膜厚120〜190nm)層とチタニア(TiO2:膜厚70〜120nm)層とが交互に積層されてなるもの,積層数40〕を形成し、厚さ0.104mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例2で得られたフタロシアニン化合物(a−2)0.10重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例3で得られたフタロシアニン化合物(a−3)0.08重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.05重量部、下記式(b−1)で表されるフタロシアニン系化合物0.05重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.06重量部、下記式(f−1)で表されるスクアリリウム系化合物0.03重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.05重量部、下記式(c−1)で表されるナフタロシアニン系化合物0.05重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.06重量部、下記式(e−1)で表されるシアニン系化合物0.03重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例1で得られた樹脂A100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.06重量部、下記式(d−1)で表されるジイモニウム系化合物0.10重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例2で得られた樹脂B100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.05重量部、前記式(b−1)で表されるフタロシアニン系化合物0.05重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例2で得られた樹脂B100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.06重量部、前記式(f−1)で表されるスクアリリウム系化合物0.03重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、樹脂合成例3で得られたポリイミド溶液C100重量部を加え、さらに、ポリイミド溶液Cの固形分100重量部に対して、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)および前記式(b−1)で表されるフタロシアニン系化合物をそれぞれ0.05重量部ずつ加え、樹脂濃度が18重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、60℃で4時間、80℃で4時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下120℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、日本ゼオン株式会社製の環状オレフィン系樹脂「ゼオノア 1420R」100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.05重量部、前記式(b−1)で表されるフタロシアニン系化合物0.05重量部、およびシクロヘキサンとキシレンの7:3(重量比)混合溶液を加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、60℃で8時間、80℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で24時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、三井化学株式会社製の環状オレフィン系樹脂「APEL #6015」100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.05重量部、前記式(b−1)で表されるフタロシアニン系化合物0.05重量部、およびシクロヘキサンと塩化メチレンの99:1(重量比)混合溶液を加えることで、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、40℃で4時間、60℃で4時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、帝人株式会社製のポリカーボネート樹脂「ピュアエース」100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られたフタロシアニン化合物(a−1)0.05重量部、前記式(b−1)で表されるフタロシアニン系化合物0.05重量部および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
容器に、住友ベークライト株式会社製のポリエーテルサルホン「FS−1300」100重量部、フタロシアニン化合物合成例1で得られた0.05重量部、前記式(b−1)で表されるフタロシアニン系化合物0.05重量部およびN−メチル−2−ピロリドンを加えて、樹脂濃度が20重量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、60℃で4時間、80℃で4時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下120℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
実施例1において、溶液(ex1)の代わりに、樹脂合成例1で得られた樹脂Aを塩化メチレンに溶解して得た樹脂濃度が20重量%の溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
実施例1において、フタロシアニン化合物(a−1)0.10重量部の代わりに、下記式(b-2)で表されるフタロシアニン系化合物0.10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。さらに、実施例1と同様にして、この基板から厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3、及び、図4に示す。
実施例1において、フタロシアニン化合物(a−1)0.10重量部の代わりに、前記式(e−1)で表されるシアニン系化合物0.10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基板を得た。この基板を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの近赤外線カットフィルターを製造して評価した。結果を表3に示す。
2:レンズ鏡筒
3:フレキシブル基板
4:中空パッケージ
5:レンズ
6:近赤外線カットフィルター
6':本発明の近赤外線カットフィルター
7:CCDまたはCMOSイメージセンサー
8:近赤外線カットフィルター
9:分光光度計
Claims (9)
- 色素として、下記式(I)〜(VIII)で表されるフタロシアニン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する近赤外線カットフィルター。
複数あるRa、Rb、Rc、Rd、Re およびR f は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、−O−L1、−S−L2、−SS−L2、−CO−L3、−SO2−L4、−N=N−L5、−L6−A、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基または炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基を表し、
前記アミノ基、アミド基、イミド基、シリル基、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基および炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基は、置換基Lを有してもよく、
該置換基Lは、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、炭素数6〜14の芳香族炭化水素基および炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基であり、
複数あるR g およびR h は、それぞれ独立に置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基であり、
L1は、
水素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜9の脂肪族炭化水素基を有するケイ素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基を有するケイ素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基を有するケイ素原子、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基を有するケイ素原子
を表し、
L2は、
水素原子、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L3は、
水素原子、
水酸基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L4は、
水酸基、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L5は、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
L6は、
置換基Lを有してもよい炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数4〜14の脂環式炭化水素基、
置換基Lを有してもよい炭素数6〜14の芳香族炭化水素基、または
置換基Lを有してもよい炭素数3〜14の複素芳香族炭化水素基
を表し、
Aは、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、イミド基、シアノ基、シリル基、カルボキシル基、スルホ基またはリン酸基を表し、L6に複数結合してもよい。] - Mが、周期表4族〜12族、且つ、第4周期〜第5周期に属する、2価の遷移金属、3価もしくは4価の金属ハロゲン化物または4価の金属酸化物であることを特徴とする請求項1に記載の近赤外線カットフィルター。
- 色素としてさらに、前記式(I)〜(VIII)で表されるフタロシアニン化合物以外のフタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ジイモニウム系化合物、シアニン系化合物、スクアリリウム系化合物およびクロコニウム系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を含有することを特徴とする請求項1〜2のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルター。
- 前記色素と、環状ポリオレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、(変性)アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルエステル系硬化型樹脂およびシルセスキオキサン系紫外線硬化樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂とを含有する樹脂製基板を含み、かつ、該樹脂製基板における色素全体の含有量が、該樹脂製基板における樹脂の含有量100重量部に対して0.01〜5.0重量部であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルター。
- 前記近赤外線カットフィルターの両面に、屈折率1.7以上2.5以下の高屈折率材料層と屈折率1.2以上1.6以下の低屈折率材料層とを交互に積層した誘電体多層膜を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルター。
- 前記近赤外線カットフィルターが固体撮像装置用であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルター。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルターを具備する固体撮像装置。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルターを具備するカメラモジュール。
- 下記式(I)〜(VIII)で表されるフタロシアニン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物と、環状ポリオレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ポリイミド系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリサルホン系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリパラフェニレン系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリエチレンナフタレート系樹脂、フッ素化芳香族ポリマー系樹脂、(変性)アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、アリルエステル系硬化型樹脂およびシルセスキオキサン系紫外線硬化樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂とを含有する樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013046685A JP6056561B2 (ja) | 2012-03-12 | 2013-03-08 | 近赤外線カットフィルターおよびその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012053966 | 2012-03-12 | ||
JP2012053966 | 2012-03-12 | ||
JP2013046685A JP6056561B2 (ja) | 2012-03-12 | 2013-03-08 | 近赤外線カットフィルターおよびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013218312A JP2013218312A (ja) | 2013-10-24 |
JP6056561B2 true JP6056561B2 (ja) | 2017-01-11 |
Family
ID=49590406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013046685A Active JP6056561B2 (ja) | 2012-03-12 | 2013-03-08 | 近赤外線カットフィルターおよびその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6056561B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11333809B2 (en) | 2017-09-12 | 2022-05-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for near-infrared light-absorbing films, near-infrared light-absorbing layers, camera modules, and electronic devices |
JP7445724B2 (ja) | 2019-12-05 | 2024-03-07 | 信越化学工業株式会社 | 低誘電材料用ガラスクロス、プリプレグ、及びプリント配線基板 |
US11993718B2 (en) | 2018-02-05 | 2024-05-28 | AGC Inc. | Optical filter and imaging device |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6317067B2 (ja) * | 2012-03-22 | 2018-04-25 | 株式会社日本触媒 | 光選択透過フィルター、樹脂シート及び固体撮像素子 |
JP6174426B2 (ja) * | 2012-09-04 | 2017-08-02 | 株式会社日本触媒 | 光選択透過フィルター形成用樹脂組成物及びその用途 |
CN104884537A (zh) * | 2012-12-28 | 2015-09-02 | 富士胶片株式会社 | 硬化性树脂组合物、红外线截止滤波器及使用其的固体摄影元件 |
JP6196109B2 (ja) * | 2013-09-20 | 2017-09-13 | 株式会社日本触媒 | 撮像素子用硬化性樹脂組成物及びその用途 |
JP6359279B2 (ja) * | 2014-01-30 | 2018-07-18 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物を含有して成るフィルタ |
JP6324758B2 (ja) * | 2014-03-03 | 2018-05-16 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物を含有して成るフィルタ |
JP6388782B2 (ja) * | 2014-04-09 | 2018-09-12 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物を含有して成るフィルタ |
JP6535979B2 (ja) | 2014-04-16 | 2019-07-03 | ソニー株式会社 | 撮像素子及び撮像装置 |
JP6426373B2 (ja) * | 2014-06-11 | 2018-11-21 | 株式会社日本触媒 | 光選択透過フィルター、樹脂シート及び固体撮像素子 |
JP6530968B2 (ja) * | 2014-09-29 | 2019-06-12 | 株式会社日本触媒 | 近赤外線カットフィルター |
JP6631243B2 (ja) * | 2015-01-30 | 2020-01-15 | Jsr株式会社 | 固体撮像装置及び光学フィルタ |
JP6817934B2 (ja) * | 2015-05-29 | 2021-01-20 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性色素多量体、組成物、膜、光学フィルタ、パターン形成方法および装置 |
US11015061B2 (en) | 2017-04-07 | 2021-05-25 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Phthalocyanine-based compound and uses of same |
KR102476708B1 (ko) | 2017-11-01 | 2022-12-09 | 삼성전자주식회사 | 광학 필터, 및 이를 포함하는 카메라 모듈 및 전자 장치 |
JP7383537B2 (ja) * | 2020-03-18 | 2023-11-20 | 住化ポリカーボネート株式会社 | 波長選択透過性ポリカーボネート樹脂組成物 |
CN113582847B (zh) * | 2021-07-16 | 2023-09-12 | 湖北工业大学 | 一种改进桑德迈尔反应制备碘代苯甲酸(酯)的方法 |
TW202330805A (zh) * | 2022-01-19 | 2023-08-01 | 白金科技股份有限公司 | 有機金屬錯合物塗佈液及近紅外線吸收膜 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0730300B2 (ja) * | 1988-04-01 | 1995-04-05 | 三井東圧化学株式会社 | アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 |
JP2007111940A (ja) * | 2005-10-19 | 2007-05-10 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 近赤外線吸収材料 |
JP2008051985A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Nidec Copal Corp | 近赤外線吸収フィルタ |
JP2008083191A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Mitsubishi Polyester Film Copp | 光学フィルター用ポリエステルフィルムロール |
JP5296355B2 (ja) * | 2007-09-11 | 2013-09-25 | 株式会社日本触媒 | アリール基含有フタロシアニン化合物、その製造方法、及び、配合物 |
JP2009216672A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-24 | Shinshu Univ | センサー用材料およびそれを用いたセンサー |
-
2013
- 2013-03-08 JP JP2013046685A patent/JP6056561B2/ja active Active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11333809B2 (en) | 2017-09-12 | 2022-05-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for near-infrared light-absorbing films, near-infrared light-absorbing layers, camera modules, and electronic devices |
US11993718B2 (en) | 2018-02-05 | 2024-05-28 | AGC Inc. | Optical filter and imaging device |
JP7445724B2 (ja) | 2019-12-05 | 2024-03-07 | 信越化学工業株式会社 | 低誘電材料用ガラスクロス、プリプレグ、及びプリント配線基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013218312A (ja) | 2013-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6056561B2 (ja) | 近赤外線カットフィルターおよびその用途 | |
JP5810604B2 (ja) | 近赤外線カットフィルターおよび近赤外線カットフィルターを用いた装置 | |
JP6252611B2 (ja) | 近赤外線カットフィルターおよび近赤外線カットフィルターを用いた装置 | |
JP6508247B2 (ja) | 光学フィルターならびに該光学フィルターを用いた固体撮像装置およびカメラモジュール | |
TWI557445B (zh) | 光學濾波器、固體攝像裝置及照相機模組 | |
TWI696003B (zh) | 光學濾波器及使用光學濾波器的裝置 | |
JP6256335B2 (ja) | 固体撮像素子用光学フィルターおよびその用途 | |
JP5489669B2 (ja) | 近赤外線カットフィルターおよび近赤外線カットフィルターを用いた装置 | |
TW201743439A (zh) | 光學濾波器及光學感測裝置 | |
JPWO2018043564A1 (ja) | 光学フィルターおよび光学フィルターを用いた装置 | |
JP6398980B2 (ja) | 光学フィルターおよび光学フィルターを用いた装置 | |
TW201506461A (zh) | 濾光器及使用前述濾光器的裝置 | |
JP2015040895A (ja) | 光学フィルターおよび光学フィルターを用いた装置 | |
TW201506462A (zh) | 濾光器及使用前述濾光器的裝置 | |
TW201704358A (zh) | 花青化合物、濾光片、使用濾光片的裝置及樹脂組成物 | |
JP6788444B2 (ja) | 樹脂組成物および光学フィルター |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150716 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160809 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160912 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161121 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6056561 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |