JP6817934B2 - 近赤外線吸収性色素多量体、組成物、膜、光学フィルタ、パターン形成方法および装置 - Google Patents
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Description
一方、近年では、近赤外線吸収性色素を含む膜において、耐溶剤性および色移り性のさらなる向上が求められている。
なお、特許文献2は、主に青色カラーフィルタを製造するための色素多量体に関する発明であって、近赤外線吸収性色素についての記載や示唆はない。
<2> ピロロピロール色素、ポリメチン色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素、リレン色素、ジチオール錯体色素、トリアリールメタン色素、ピロメテン色素、アゾメチン色素、アントラキノン色素およびジベンゾフラノン色素から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収性色素構造を有する、<1>に記載の近赤外線吸収性色素多量体。
<3> ピロロピロール色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素およびオキソノール色素から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収性色素構造を有する、<1>に記載の近赤外線吸収性色素多量体。
<4> 近赤外線吸収性色素構造が、下記式(PP)で表される化合物に由来する構造である、<2>または<3>に記載の近赤外線吸収性色素多量体;
式(PP)中、R1aおよびR1bは、それぞれ独立してアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR4AR4B、または金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる少なくとも1つと、共有結合もしくは配位結合していてもよく、R4AおよびR4Bは、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
<5> 近赤外線吸収性色素多量体は、2価以上の連結基に、近赤外線吸収性色素構造が2以上結合した構造を有する、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性色素多量体。
<6> 近赤外線吸収性色素多量体は、側鎖に近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位、および、主鎖に近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つを含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性色素多量体。
<7> 近赤外線吸収性色素多量体は、下記式(A)、式(B)および式(C)で表される繰り返し単位の少なくとも1つを含む、または式(D)で表される、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性色素多量体;
式(A)中、X1は繰り返し単位の主鎖を表し、
L1は単結合または2価の連結基を表し、
DyeIは、近赤外線吸収性色素構造を表す;
式(B)中、X2は繰り返し単位の主鎖を表し、
L2は単結合または2価の連結基を表し、
DyeIIは、Y2とイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する、近赤外線吸収性色素構造を表し、
Y2は、DyeIIとイオン結合または配位結合可能な基を表す;
一般式(C)中、
L3は単結合または2価の連結基を表し、
DyeIIIは、近赤外線吸収性色素構造を表し、
mは0または1を表す;
式(D)中、L4は(n+k)価の連結基を表し、
nは2〜20の整数を表し、
kは0〜20の整数を表し、
DyeIVは、近赤外線吸収性色素構造を表し、
Pは、置換基を表し、
nが2以上の場合、複数のDyeIVは互いに異なっていても良く、
kが2以上の場合、複数のPは互いに異なっていても良く、
n+kは、2〜20の整数を表す。
<8> 近赤外線吸収性色素多量体は、硬化性基を有する、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性色素多量体。
<9> 硬化性基が、ラジカル重合性基である、<8>に記載の近赤外線吸収性色素多量体。
<10> 近赤外線吸収性色素多量体が、酸基を有する、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性色素多量体。
<11> <1>〜<10>のいずれか1つに記載の近赤外線吸収性色素多量体と、溶剤とを含有する、組成物。
<12> さらに、硬化性化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する、<11>に記載の組成物。
<13> 硬化性化合物が、ラジカル重合性化合物であり、さらに光重合開始剤を含有する、<12>に記載の組成物。
<14> さらに、可視光を遮光する色材を含む、<11>〜<13>のいずれか1つに記載の組成物。
<15> <11>〜<14>のいずれか1つに記載の組成物を用いてなる、膜。
<16> <15>に記載の膜を有する光学フィルタ。
<17> 赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、<16>に記載の光学フィルタ。
<18> <15>に記載の膜の画素と、
赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる少なくとも1種の画素とを有する、<16>または<17>に記載の光学フィルタ。
<19> <11>〜<14>のいずれか1つに記載の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程とを有する、パターン形成方法。
<20> <15>に記載の膜を有する装置であって、装置が、固体撮像素子、赤外線センサまたは画像表示装置である、装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も含む。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Acはアセチル基を、Bnはベンジル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値として定義される。
本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、700〜1200nmの範囲に極大吸収波長を有する。近赤外線吸収性色素多量体の極大吸収波長は、750〜1200nmの範囲に有することが好ましく、750〜1000nmの範囲に有することがより好ましい。
本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、溶剤に溶解させた分子分散状態で使用(染料として使用)しても、膜の耐溶剤性を高めることができる。さらには、膜中での近赤外線吸収性色素多量体の移動を抑制でき、色移りを効果的に抑制できる。また、近赤外線吸収性色素多量体の構造中に、酸基や重合性基を導入することもできる。例えば、近赤外線吸収性色素多量体が酸基を有する場合には、組成物の現像性を向上でき、残渣が少ない、パターン形成性に優れた膜を形成することができる。また、近赤外線吸収性色素多量体が重合性基を有する場合には、膜の耐溶剤性をより向上できる。
なお、本発明において、近赤外線吸収性色素多量体は、二量体、三量体およびポリマーなどの構造を包含する。
また、本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、溶剤に溶解して用いられる染料であることが好ましいが、粒子を形成していてもよく、粒子である場合は通常溶剤に分散した状態で用いられる。粒子状態の近赤外線吸収性色素多量体は、例えば乳化重合によって得ることができ、特開2015−214682号公報に記載されている化合物および製造方法が具体例として挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、一分子中に、近赤外線吸収性色素構造を2以上有するものであり、3以上有することが好ましい。上限は、特に限定されないが、100以下とすることもできる。一分子中に有する近赤外線吸収性色素構造は、同一の色素構造であってもよく、異なる色素構造であってもよい。なお、本発明において、異なる色素構造とは、色素骨格が異なる色素構造のみならず、色素骨格が同一であって、かつ、色素骨格に結合している置換基の種類が異なる色素構造を含むこととする。
本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、近赤外線吸収性色素構造(以下、色素構造ともいう)を有する。
なお、本発明において、近赤外線吸収性色素構造とは、近赤外線吸収性色素に由来する構造を意味する。例えば、近赤外線吸収性色素が有する任意の水素原子を1個以上取り除いた構造が挙げられる。近赤外線吸収性色素の極大吸収波長は、700〜1200nmの範囲に有することが好ましく、750〜1200nmの範囲に有することがより好ましく、750〜1000nmの範囲に有することがさらに好ましい。
本発明において、上記色素構造は、ピロロピロール色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素およびオキソノール色素から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収性色素に由来する構造を有することが好ましく、ピロロピロール色素に由来する構造を有することがさらに好ましい。
以下、本発明で好ましく用いられる色素構造について具体的に説明する。
本発明に用いられる色素構造の態様の1つは、ピロロピロール色素に由来する構造(ピロロピロール色素構造)を有するものである。ピロロピロール色素構造としては、下記式(PP)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
式(PP)中、R1aおよびR1bは、それぞれ独立してアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、R2およびR3は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、R2およびR3は、互いに結合して環を形成してもよく、R4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BR4AR4B、または金属原子を表し、R4は、R1a、R1bおよびR3から選ばれる少なくとも1つと、共有結合もしくは配位結合していてもよく、R4AおよびR4Bは、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表す。
R1aおよびR1bが表すアリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。アリール基は、フェニルが好ましい。
R1aおよびR1bが表すヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がさらに好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましく、3〜10が一層好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基としては、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ナフトチアゾリル、メタ−カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、例えば後述する置換基T、式Aで表される基、アニオン性基、カチオン性基などが挙げられる。アニオン性基およびカチオン性基としては、例えば後述する色素多量体(B)のY2で説明する基が挙げられる。
R1a、R1bで表される基は、アルコキシ基(好ましくは、分岐アルコキシ基)を有するアリール基であることが好ましい。アルコキシ基の炭素数は、3〜30が好ましく、3〜20がより好ましい。
式(PP)中のR1aおよびR1bは、互いに同一でも異なってもよい。
置換基としては例えば、以下の置換基T群が挙げられる。
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子);
直鎖もしくは分岐のアルキル基(直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル);
シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルが挙げられ、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基がより好ましい);
直鎖もしくは分岐のアルケニル基(直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル);
シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基で、例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イルが挙げられ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)やトリシクロアルケニル基であり、単環のシクロアルケニル基が特に好ましい。);
アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基);
アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、パラ−トリル、ナフチル、メタ−クロロフェニル、オルト−ヘキサデカノイルアミノフェニル);
ヘテロアリール基(好ましくは5〜7員の置換もしくは無置換、単環もしくは縮環のヘテロアリール基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有するヘテロアリール基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜30の5もしくは6員のヘテロアリール基である。);
シアノ基;
ヒドロキシル基;
ニトロ基;
カルボキシル基(水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい);
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ);
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、2,4−ジ−tert−アミルフェノキシ、4−tert−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ);
シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、tert−ブチルジメチルシリルオキシ);
ヘテロアリールオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基で、ヘテロアリール部は前述のヘテロアリール基で説明されたヘテロアリール部が好ましく、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ);
アシルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、パラ−メトキシフェニルカルボニルオキシ);
カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ);
アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、tert−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ);
アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、パラ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、パラ−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ);
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数0〜30のヘテロアリールアミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、N−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ);
アシルアミノ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ);
アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ);
アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、tert−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ);
アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、パラ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、メタ−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ);
スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基で、例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ);
アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であり、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、パラ−メチルフェニルスルホニルアミノ);
メルカプト基;
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ);
アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、パラ−クロロフェニルチオ、メタ−メトキシフェニルチオ);
ヘテロアリールチオ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロアリールチオ基で、ヘテロアリール部は前述のヘテロアリール基で説明したヘテロアリール部が好ましく、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ);
スルファモイル基(好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイル基で、例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N'−フェニルカルバモイル)スルファモイル);
スルホ基(水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい);
アルキルまたはアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、パラ−メチルフェニルスルフィニル);
アルキルまたはアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、パラ−メチルフェニルスルホニル);
アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、パラ−n−オクチルオキシフェニルカルボニル);
アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル、オルト−クロロフェノキシカルボニル、メタ−ニトロフェノキシカルボニル、パラ−tert−ブチルフェノキシカルボニル);
アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル);
カルバモイル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
アリールまたはヘテロアリールアゾ基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のヘテロアリールアゾ基(ヘテロアリール部は前述のヘテロアリール基で説明したヘテロアリール部が好ましい)、例えば、フェニルアゾ、パラ−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ);
イミド基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばN−スクシンイミド、N−フタルイミド);
ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ);
ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル);
ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ);
ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ);
シリル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)が挙げられる。
A: −L1−X1
式中L1は、単結合または2価の連結基を表し、X1は、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアナート基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、アルコキシシリル基、メチロール基、ビニル基、(メタ)アクリルアミド基、スルホ基、スチリル基またはマレイミド基を表す。
L1が2価の連結基を表す場合、L1は、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数6〜18のアリーレン基、炭素数3〜18のヘテロアリーレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、またはこれらの基の組み合わせからなる基が好ましい。
X1は、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基およびオキセタニル基から選択される1種以上であることがより好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。
本発明においては、Hammettのσp値が0.2以上の置換基を電子吸引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、さらに好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はないが、好ましくは0.8以下である。
ハメットの置換基定数σ値については、例えば、特開2011−68731号公報の段落番号0017〜0018を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
式(PP)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R4が、−BR4AR4Bを表す場合、R4A、R4Bは、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、R4AとR4Bは互いに結合して環を形成していてもよい。R4AおよびR4Bが表す置換基としては、上述した置換基Tが挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基、または、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基が特に好ましい。−BR4AR4Bで表される基の具体例としては、ジフルオロホウ素、ジフェニルホウ素、ジブチルホウ素、ジナフチルホウ素、カテコールホウ素が挙げられる。中でもジフェニルホウ素が特に好ましい。
R4が金属原子を表す場合、金属原子としては、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、スズ、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、パラジウム、イリジウム、白金が挙げられ、アルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、白金が特に好ましい。
R4は、R1a、R1bおよびR3の少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合していてもよく、特にR4がR3と配位結合していることが好ましい。
R4は、水素原子または−BR4AR4Bで表される基(特にジフェニルホウ素)であることが好ましい。
式(PP)中の2つのR4は、互いに同じでも異なっていてもよい。
式(PP)で表される化合物の具体例としては、特開2009−263614号公報の段落番号0049〜0058に記載の化合物や、後述する近赤外線吸収性色素多量体の具体例が有する色素構造に由来する化合物が挙げられる。
本発明に用いられる色素構造の態様の1つは、スクアリリウム色素に由来する構造(スクアリリウム色素構造)を有するものである。スクアリリウム色素構造としては、下記式(SQ)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
式(SQ)中、A1およびA2は、それぞれ独立して、アリール基、ヘテロ環基または下記式(Ax)で表される基を表す;
式(Ax)中、Z1は、含窒素複素環を形成する非金属原子団を表し、R2は、アルキル基、アルケニル基またはアラルキル基を表し、dは、0または1を表し、波線は式(SQ)との連結手を表す。
A1およびA2が表すアリール基の炭素数は、6〜48が好ましく、6〜24がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。なお、アリール基が置換基を有する場合における上記アリール基の炭素数は、置換基の炭素数を除いた数を意味する。
A1およびA2が表すヘテロ環基としては、5員環または6員環が好ましい。また、ヘテロ環基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がさらに好ましく、単環または縮合数が2または3の縮合環が一層好ましい。ヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が例示され、窒素原子、硫黄原子が好ましい。ヘテロ原子の数は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。具体的には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子の少なくとも1つを含有する5員環または6員環等の単環、多環芳香族環から誘導されるヘテロ環基などが挙げられる。
アリール基およびヘテロ環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基、上述した式Aで表される基、アニオン性基、カチオン性基が挙げられる。
ハロゲン原子は、塩素原子が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、1〜4が一層好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
アミノ基は、−NR100R101で表される基が好ましい。R100およびR101は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜30のアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10がさらに好ましく、1〜8が一層好ましい。アルキル基は直鎖、分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アシルアミノ基は、−NR102−C(=O)−R103で表される基が好ましい。R102は、水素原子またはアルキル基を表し、水素原子が好ましい。R103は、アルキル基を表す。R102およびR103が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、1〜4が一層好ましい。
アリール基およびヘテロ環基が、置換基を2個以上有する場合、複数の置換基は同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(Ax)において、R2は、アルキル基、アルケニル基またはアラルキル基を表し、アルキル基が好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12がさらに好ましく、2〜8が一層好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜12がさらに好ましい。
アルキル基およびアルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アラルキル基の炭素数は、7〜30が好ましく、7〜20がより好ましい。
式(Ax−1)および式(Ax−2)中、R11は、アルキル基、アルケニル基またはアラルキル基を表し、R12は置換基を表し、mが2以上の場合は、R12同士は、連結して環を形成してもよく、Xは、窒素原子、または、CR13R14を表し、R13およびR14は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、mは0〜4の整数を表し、波線は式(SQ)との連結手を表す。
式(Ax−1)および式(Ax−2)におけるR12は、置換基を表す。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基、上述した式Aで表される基、アニオン性基、カチオン性基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アシルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、アルキル基がより好ましい。ハロゲン原子は塩素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜12がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましい。
mが2以上の場合、R12同士は、連結して環を形成してもよい。環としては、脂環(非芳香性の炭化水素環)、芳香族環、複素環などが挙げられる。環は単環であってもよく、多環であってもよい。置換基同士が連結して環を形成する場合の連結基としては、−CO−、−O−、−NH−、2価の脂肪族基、2価の芳香族基およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる2価の連結基が挙げられる。例えば、R12同士が連結してベンゼン環を形成していることが好ましい。
式(Ax−1)におけるXは、窒素原子、または、CR13R14を表し、R13およびR14は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基、上述した式Aで表される基、アニオン性基、カチオン性基が挙げられる。例えば、アルキル基などが好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、1〜3が一層好ましく、1が最も好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
mは0〜4の整数を表し、0〜2が好ましい。
本発明に用いられる色素構造の態様の1つは、シアニン色素に由来する構造(シアニン色素構造)を有するものである。シアニン色素構造としては、下記式(Cn)で表される化合物に由来する構造が好ましい。式(Cn)
式(Cn)中、Z1およびZ2は、それぞれ独立して、縮環してもよい5員または6員の含窒素複素環を形成する非金属原子団であり、R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、L1は、奇数個のメチン基からなるメチン鎖を表し、aおよびbは、それぞれ独立して、0または1であり、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
含窒素複素環には、他の複素環、芳香族環または脂肪族環が縮合してもよい。含窒素複素環は、5員環が好ましい。5員の含窒素複素環にベンゼン環またはナフタレン環が縮合しているものがより好ましい。含窒素複素環の具体例としては、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、オキサゾロカルバゾール環、オキサゾロジベンゾフラン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、キノリン環、ピリジン環、ピロロピリジン環、フロピロール環、インドリジン環、イミダゾキノキサリン環、キノキサリン環等が挙げられ、キノリン環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環が好ましく、インドレニン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環が特に好ましい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8がさらに好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25がさらに好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25がさらに好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基、上述した式Aで表される基、上述したアニオン性基、上述したカチオン性基が挙げられる。ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、アミノ基等が挙げられ、カルボキシル基およびスルホ基が好ましく、スルホ基が特に好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は、水素原子が解離していてもよく、塩の状態であってもよい。
メチン基は置換基を有していてもよい。置換基を有するメチン基は、中央の(メソ位の)メチン基であることが好ましい。置換基の具体例としては、Z1およびZ2の含窒素複素環が有してもよい置換基、および、下式(a)で表される基が挙げられる。また、メチン基の二つの置換基が結合して5または6員環を形成しても良い。
式(a)中、*は、メチン鎖との連結部を表し、A1は、酸素原子または硫黄原子を表す。
式(Cn)
式(Cn)において、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表す。カチオンとしては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Mg2+、Ca2+、Ba2+、Sr2+など)、遷移金属イオン(Ag+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+など)、その他の金属イオン(Al3+など)、アンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、グアニジニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、ジアザビシクロウンデセニウムなどが挙げられる。カチオンとしては、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、ジアザビシクロウンデセニウムが好ましい。
式(Cn)において、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。すなわち、cは0である。
本発明に用いられる色素構造の態様の1つは、オキソノール色素に由来する構造(オキソノール色素構造)を有するものである。オキソノール色素構造としては、下記式(Ox)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
式(Ox)
式中、Za1は酸性核を形成する原子団を表し、Ma1、Ma2およびMa3はそれぞれ独立してメチン基を表し、mは0〜3の整数を表し、Qは電荷を中和するイオンを表し、yは電荷の中和に必要な数を表す。
酸性核は、James 編、The Theory of the Photographic Process、第4版、マクミラン社、1977年、第198頁により定義される。具体的には、置換基によって置換されていても良い以下の酸性核である。例えば、ピラゾール−5−オン、ピラゾリジン−3,5−ジオン、イミダゾリン−5−オン、ヒダントイン、2または4−チオヒダントイン、2−イミノオキサゾリジン−4−オン、2−オキサゾリン−5−オン、2−チオオキサゾリン−2,4−ジオン、イソローダニン、ローダニン、5,6員の炭素環(例えばインダン−1,3−ジオン)、チオフェン−3−オン、チオフェン−3−オン−1,1−ジオキシド、インドリン−2−オン、インドリン−3−オン、2−オキソインダゾリウム、5,7−ジオキソ−6,7−ジヒドロチアゾロ〔3,2−a 〕ピリミジン、3,4−ジヒドロイソキノリン−4−オン、1,3−ジオキサン−4,6−ジオン、バルビツール酸、2−チオバルビツール酸、クマリン−2,4−ジオン、インダゾリン−2−オン、ピリド[1,2−a]ピリミジン−1,3−ジオン、ピラゾロ〔1,5−b〕キナゾロン、ピラゾロピリドンなどの核が挙げられ、好ましくは、ピラゾール−5−オン、バルビツール酸、2−チオバルビツール酸、1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(例えば、メルドラム酸)である。より好ましくは1,3−ジオキサン−4,6−ジオンである。
Za1の酸性核に置換する置換基は、上述した置換基T群で説明した基、上述した式Aで表される基、上述したアニオン性基、上述したカチオン性基が挙げられる。
メチン基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述したシアニン色素のメチン基が有してもよい置換基が挙げられる。
Ma1、Ma2およびMa3は、好ましくは、無置換のメチン基、または炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン原子で、置換されたメチン基である。
式(Ox)で表される化合物は、Za1、Ma1、Ma2およびMa3のいずれか1つの部位を介して、近赤外線吸収性色素多量体の他の部位と結合することが好ましい。
式(Ox)で表される化合物の具体例としては、例えば以下の化合物や、後述する近赤外線吸収性色素多量体の具体例が有する構造が挙げられる。なお、以下の表中、Etはエチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Pyは、ピリジル基を表す。
本発明に用いられる色素構造の態様の1つは、ジインモニウム色素に由来する構造(ジインモニウム色素構造)を有するものである。ジインモニウム色素構造としては、下記式(Im)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
式中、R11〜R18は、それぞれ独立して、アルキル基またはアリール基を表し、
V11〜V15は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基またはシアノ基を表し、Xはアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、
n1〜n5は、それぞれ独立して、0〜4である。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
アルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基、上述した式Aで表される基、上述したアニオン性基、上述したカチオン性基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。 アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜15がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。アルコキシ基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
式(Im)で表される化合物の具体例としては、例えば以下の化合物や、後述する近赤外線吸収性色素多量体の具体例が有する構造が挙げられる。なお、以下の表中、Meはメチル基を表し、Buはブチル基を表し、Bnはベンジル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本発明に用いられる色素構造の態様の1つは、フタロシアニン色素に由来する構造(フタロシアニン色素構造)を有するものである。フタロシアニン色素構造としては、下記式(PC)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
なかでも、X1〜X4のいずれか、X5〜X8のいずれか、X9〜X12のいずれか、および、X13〜X16のいずれかが、それぞれ、アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、アルキルアミノ基、およびアニリノ基から選ばれる置換基を少なくとも1つ有することが好ましく、X1〜X4のいずれか、X5〜X8のいずれか、X9〜X12のいずれか、X13〜X16のいずれかにおいて、それぞれ、アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、アルキルアミノ基、およびアニリノ基から選ばれる置換基を少なくとも1つ有することがより好ましい。
式(PC)で表される化合物の具体例としては、例えば、特開2012−77153号公報の段落番号0093に記載の化合物や、後述する近赤外線吸収性色素多量体の具体例が有する色素構造に由来する化合物が挙げられる。
本発明に用いられる色素構造の態様の1つは、ナフタロシアニン色素に由来する構造(ナフタロシアニン色素構造)を有するものである。ナフタロシアニン色素構造としては、下記式(NPC)で表される化合物に由来する構造が好ましい。
式(NPC)において、X1〜X24は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、M1は、CuまたはV=Oを表す。
X1〜X24が表す置換基は、上述した置換基T群で説明した基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基が好ましい。上記の置換基は、さらに、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基T群で説明した基、上述した式Aで表される基、アニオン性基、カチオン性基が挙げられる。
式(NPC)で表される化合物の具体例としては、例えば、特開2012−77153号公報の段落番号0093に記載の化合物や、後述する近赤外線吸収性色素多量体の具体例が有する色素構造に由来する化合物が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、2価以上の連結基に、近赤外線吸収性色素構造が2以上結合した構造を有することが好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、側鎖に近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位、および、主鎖に近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つを含むことが好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、後述する式(A)、式(B)および式(C)で表される繰り返し単位の少なくとも1つを含むか、または後述する式(D)で表されることが好ましい。すなわち、本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、後述する式(A)で表される繰り返し単位を有する近赤外線吸収性色素多量体(色素多量体(A)ともいう)、後述する式(B)で表される繰り返し単位を有する近赤外線吸収性色素多量体(色素多量体(B)ともいう)、後述する式(C)で表される繰り返し単位を有する近赤外線吸収性色素多量体(色素多量体(C)ともいう)、および、式(D)で表される近赤外線吸収性色素多量体(色素多量体(D)ともいう)であることが好ましい。
色素多量体(A)は、式(A)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。色素多量体(A)は、式(A)で表される繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜100質量%であることが好ましい。下限は、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上がさらに好ましく、50質量%以上が一層好ましい。上限は、95質量%以下がより好ましい。また、色素多量体(A)は、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位中、式(A)で表される繰り返し単位を5〜50モル%含むことが好ましく、10〜45モル%含むことがより好ましく、10〜40モル%含むことがさらに好ましく、10〜35モル%含むことが特に好ましい。
式(A)中、X1は繰り返し単位の主鎖を表し、L1は単結合または2価の連結基を表す。DyeIは、近赤外線吸収性色素構造を表す。
式中、*は、*で示された部位でL1と連結していることを表す。Meはメチル基を表す。また、(XX−18)および(XX−19)中のRは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基またはフェニル基を表す。
アリーレン基の炭素数は、6〜20がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
ヘテロ環連結基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環連結基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロ環連結基が有するヘテロ原子の数は、1〜3個が好ましい。
DyeIとX1とをつなぐ連結基は、−S−を含むこともできる。
付加重合には公知の付加重合(ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合)が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素骨格を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することができる。
式(A)で表される繰り返し単位を有する色素多量体は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する近赤外線吸収性色素を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
本発明における色素多量体は、式(A)で表される繰り返し単位の他に、他の繰り返し単位を含んでいてもよい。他の繰り返し単位は、硬化性基、酸基等の官能基を含んでいてもよい。官能基を含んでいなくてもよい。色素多量体は、酸基を有する繰り返し単位および硬化性基を有する繰り返し単位から選ばれる1種以上を有することが好ましい。
硬化性基を有する繰り返し単位の割合は、色素多量体を構成する全繰り返し単位の0〜50質量%であることが好ましい。下限は、1質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。上限は、35質量%以下がより好ましく、30質量%以下がさらに好ましい。
酸基を有する繰り返し単位の割合は、色素多量体を構成する全繰り返し単位の0〜50質量%であることが好ましい。下限は、1質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。上限は、35質量%以下がより好ましく、30質量%以下がさらに好ましい。
2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基において、アルキレンオキシ鎖の繰り返しの数は、2〜15個が好ましく、2〜10個がより好ましい。1つのアルキレンオキシ鎖は、−(CH2)nO−で表され、nは整数であるが、nは1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、2または3がさらに好ましい。
色素多量体(B)は、式(B)で表される繰り返し単位を含む。色素多量体(B)は、式(B)で表される繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜100質量%であることが好ましい。下限は、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上がさらに好ましく、50質量%以上が一層好ましい。上限は、95質量%以下がより好ましい。
式(B)中、X2は重合によって形成される連結基を表し、L2は単結合または2価の連結基を表し、DyeIIは、Y2とイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する、近赤外線吸収性色素構造を表し、Y2は、DyeIIとイオン結合または配位結合可能な基を表す。
L2は、単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭素数1〜30のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、ヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、−COO−、−NR−、−CONR−、−OCO−、−SO−、−SO2−およびこれらを2個以上連結して形成される連結基が挙げられる。ここで、Rは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。2価の連結基の詳細については、式(A)のL1と同じである。
L2は、単結合、または、アルキレン基、アリーレン基、−NH−、−CO−、−O−、−COO−、−OCO−およびこれらを2以上組み合わせた2価の連結基が好ましい。2価の連結基の場合、X2とY2とをつなぐ原子の数は、1〜8個が好ましく、1〜5個がより好ましく、1〜3個がさらに好ましい。
*−Y11−A1
式(Z−1)中、*は、式(B)中のL2との結合部位を表し、Y11はフッ素化アルキレン基を表し、A1はSO3 -を表す。
Y11が表すフッ素化アルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜6がさらに好ましい。また、ペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。
*−Y12−(A2)n
式(Z−2)中、*は、式(B)中のL2との結合部位を表す。
Y12は、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、またはリン原子からなるアニオンを表す。
Y12がホウ素原子の場合、nは3であり、A2は、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基が好ましい。
Y12が炭素原子の場合、nは2であり、A2は、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアルキルスルホニル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアリールスルホニル基が好ましい。2つのA2は互いに結合して環を形成していてもよい。
Y12が窒素原子の場合、nは1であり、A2は、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアルキルスルホニル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアリールスルホニル基が好ましい。
Y12がリン原子の場合、nは1または3であり、A2は、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアルキルスルホニル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアリールスルホニル基が好ましい。
nが2以上の場合、複数のA2は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(Z−3)中、*は、式(B)中のL2との結合部位を表す。
R1〜R4は、それぞれ独立してシアノ基またはフッ素化アルキル基が好ましい。
色素多量体(C)は、式(C)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。色素多量体(C)は、式(C)で表される繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜100質量%であることが好ましい。下限は、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上がさらに好ましく、50質量%以上が一層好ましい。上限は、95質量%以下がより好ましい。
式(C)中、L3は単結合または2価の連結基を表す。DyeIIIは、近赤外線吸収性色素構造を表す。mは0または1を表す。
アリール基およびアリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロ環連結基およびヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環連結基およびヘテロ環基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロ環連結基およびヘテロ環基が有するヘテロ原子の数は、1〜3個が好ましい。
アルキレン基、アリーレン基、ヘテロ環連結基、アルキル基、アリール基、およびヘテロ環基は、無置換であってもよく、置換基を有してもよい。置換基としては、硬化性基、酸基が挙げられる。硬化性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基等のラジカル重合性基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタニル基)、オキサゾリン基、メチロール基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を含む基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等などが挙げられる。酸基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基が例示される。また、2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基、ラクトン、酸無水物、アミド、シアノ基等の現像促進基、長鎖および環状アルキル基、アラルキル基、アリール基、ポリアルキレンオキシド基、ヒドロキシル基、マレイミド基、アミノ基等の親疏水性調整基等を置換基として有してもよい。
DyeIIIは、近赤外線吸収性色素構造を表す。DyeIIIが表す近赤外線吸収性色素構造は、近赤外線吸収性色素(色素化合物)が有する任意の水素原子を1個以上取り除いた構造が好ましい。
mは0または1を表し、1が好ましい。
色素多量体(D)は、式(D)で表されることが好ましい。
式(D)中、L4は(n+k)価の連結基を表す。nは2〜20の整数を表し、kは0〜20の整数を表す。DyeIVは、近赤外線吸収性色素構造を表し、Pは、置換基を表す。nが2以上の場合、複数のDyeIVは互いに異なっていても良く、kが2以上の場合、複数のPは互いに異なっていても良い。n+kは、2〜20の整数を表す。
nとkとの合計は、2〜20が好ましく、2〜15がより好ましく、2〜14がさらに好ましく、2〜8が一層好ましく、2〜7がより一層好ましく、2〜6がさらに一層好ましい。
なお、1つの色素多量体における、nおよびkは、それぞれ整数であるが、本発明においては、式(D)におけるn、kが異なる色素多量体を複数含んでいてもよい。従って、本発明の組成物中の、nおよびkの平均値は整数にならない場合がある。
(n+k)価の連結基としては、具体的な例として、下記の構造単位または以下の構造単位が2以上組み合わさって構成される基(環構造を形成していてもよい)を挙げることができる。
また、Pが表す置換基は、繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であってもよい。繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖としては、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖が好ましい。kが2以上の場合、k個のPは、同一であっても、異なっていてもよい。
Pが繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが1の場合、Pはビニル化合物由来の繰り返し単位を2〜20個(好ましくは、2〜15個、さらに好ましくは2〜10個)有する1価のポリマー鎖であることが好ましい。また、Pが繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが2以上の場合、k個のPのビニル化合物由来の繰り返し単位の個数の平均値は、2〜20個(好ましくは、2〜15個、さらに好ましくは2〜10個)であることが好ましい。
Pが繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖である場合、kが1の場合におけるPの繰り返し単位の数、kが2以上の場合におけるk個のPの繰り返し単位の個数の平均値は、核磁気共鳴(NMR)により求めることができる。
Pが、酸基を含む繰り返し単位を含む場合、酸基を含む繰り返し単位の割合は、Pの全繰り返し単位に対して、10〜80モル%であることが好ましく、10〜65モル%がより好ましい。
Pが、硬化性基を有する繰り返し単位を含む場合、硬化性基を有する繰り返し単位の割合は、Pの全繰り返し単位に対して、10〜80モル%であることが好ましく、10〜65モル%がより好ましい。Pが、硬化性基を有する繰り返し単位を含有することにより、色移り性をより良化することができる。
DyeIVが表す、近赤外線吸収性色素構造は、近赤外線吸収性色素(色素化合物)が有する任意の水素原子を1個以上取り除いた構造であって、近赤外線吸収性色素(色素化合物)の一部がL4に結合していてもよい。また、主鎖または側鎖に近赤外線吸収性色素構造(近赤外線吸収性色素(色素化合物)が有する任意の水素原子を1個以上取り除いた構造)を有する繰り返し単位を含むポリマー鎖であってもよい。上記ポリマー鎖は、近赤外線吸収性色素構造を含んでいれば特に定めるものではないが、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種であることが好ましい。ポリマー鎖の繰り返し単位としては、特に定めるものではないが、上述した式(A)で表される繰り返し単位、上述した式(C)で表される繰り返し単位などが挙げられる。また、ポリマー鎖を構成する全繰り返し単位中における、近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位の合計は、5〜60モル%であることが好ましく、10〜50モル%がより好ましく、20〜40モル%がさらに好ましい。
上記ポリマー鎖は、近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位の他に、色素多量体(A)で説明した他の繰り返し単位などを含んでいてもよい。他の繰り返し単位として、酸基を有する繰り返し単位および硬化性基を有する繰り返し単位から選ばれる1種以上を有することが好ましい。
上記ポリマー鎖が硬化性基を有する繰り返し単位を含む場合、硬化性基を有する繰り返し単位の割合は、ポリマー鎖の全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルであることが好ましく、10〜40モルがより好ましい。
上記ポリマー鎖が酸基を有する繰り返し単位を含む場合、酸基を有する繰り返し単位の割合は、ポリマー鎖の全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルであることが好ましく、10〜40モルがより好ましい。
(1)カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入した化合物と、近赤外線吸収性色素構造を有する酸ハライド、近赤外線吸収性色素構造を有するアルキルハライド、あるいは近赤外線吸収性色素構造を有するイソシアネート等とを、高分子反応させる方法。
(2)末端に炭素−炭素二重結合を導入した化合物と、近赤外線吸収性色素構造を有するチオール化合物とを、マイケル付加反応させる方法。
(3)末端に炭素−炭素二重結合を導入した化合物と、近赤外線吸収性色素構造を有するチオール化合物とを、ラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
(4)末端に複数のチオール基を導入した多官能チオール化合物と、炭素−炭素二重結合および近赤外線吸収性色素構造とを有する化合物とを、ラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
(5)近赤外線吸収性色素構造を有するチオール化合物の存在下で、ビニル化合物をラジカル重合する方法。
(D1−L42)n−L4−(L41−P1)k ・・・(D−1)
式(D−1)中、L4は(n+k)価の連結基を表す。nは2〜20の整数を表し、kは0〜20の整数を表す。D1は、近赤外線吸収性色素構造を表し、P1は、置換基を表す。nが2以上の場合、複数のD1は互いに異なっていても良く、kが2以上の場合、複数のP1は互いに異なっていても良い。n+kは、2〜20の整数を表す。
2価の連結基としては、1から100個までの炭素原子、0個から10個までの窒素原子、0個から50個までの酸素原子、1個から200個までの水素原子、および0個から20個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも、置換基をさらに有していてもよい。
置換基としては、酸基、硬化性基等が挙げられる。硬化性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基等のラジカル重合性基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタニル基)、オキサゾリン基、メチロール基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を含む基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等などが挙げられる。酸基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられる。
また、P1が表す置換基は、繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であってもよい。
繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖は、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖が好ましい。kが2以上の場合、k個のP1は、同一であっても、異なっていてもよい。
P1が繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが1の場合、P1はビニル化合物由来の繰り返し単位を2〜20個(好ましくは、2〜15個、より好ましくは2〜10個)有する1価のポリマー鎖が好ましい。また、P1が繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが2以上の場合、k個のP1のビニル化合物由来の繰り返し単位の個数の平均値は、2〜20個(好ましくは、2〜15個、より好ましくは2〜10個)であることが好ましい。
P1が、酸基を含む繰り返し単位を含む場合、酸基を含む繰り返し単位の割合は、P1の全繰り返し単位に対して、10〜80モル%であることが好ましく、10〜65モル%がより好ましい。
P1が、硬化性基を有する繰り返し単位を含む場合、硬化性基を有する繰り返し単位の割合は、Pの全繰り返し単位に対して、10〜80モル%であることが好ましく、10〜65モル%がより好ましい。
上記ポリマー鎖は、近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位の他に、色素多量体(A)で説明した他の繰り返し単位などを含んでいてもよい。他の繰り返し単位として、酸基を有する繰り返し単位および硬化性基を有する繰り返し単位から選ばれる1種以上を有することが好ましい。
(D2−S−C1−B1)n−L4−(B2−C2−S−P2)k ・・・(D−2)
式(D−2)中、L4は(n+k)価の連結基を表す。nは2〜20の整数を表し、kは0〜20の整数を表す。D2は、近赤外線吸収性色素構造を表し、P2は、置換基を表す。B1およびB2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−NR−、−O2C−、−CO2−、−NROC−、または、−CONR−を表す。Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。C1およびC2は、それぞれ独立して、単結合または2価の連結基を表す。Sは、硫黄原子を表す。nが2以上の場合、複数のD2は互いに異なっていても良く、kが2以上の場合、複数のP2は互いに異なっていても良い。n+kは、2〜20の整数を表す。
Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
Rが表すアルキル基の炭素数は、1〜30であることが好ましく、1〜10がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。
Rが表すアリール基の炭素数は、6〜30であることが好ましく、6〜12がより好ましい。
Rは水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子がより好ましい。
2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、オキシアルキレン基が好ましく、アルキレン基またはオキシアルキレン基がより好ましい。
アルキレン基、オキシアルキレン基の炭素数は、1〜30であることが好ましく、1〜10がより好ましい。アルキル基、オキシアルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。
アリーレン基の炭素数は、6〜30であることが好ましく、6〜12がより好ましい。
置換基としては、酸基、硬化性基等が挙げられる。硬化性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基等のラジカル重合性基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタニル基)、オキサゾリン基、メチロール基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を含む基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等などが挙げられる。酸基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられる。
また、P2が表す置換基は、繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であってもよい。
繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖は、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であることが好ましい。kが2以上の場合、k個のP2は、同一であっても、異なっていてもよい。
P2が繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが1の場合、P2はビニル化合物由来の繰り返し単位を2〜20個(好ましくは、2〜15個、より好ましくは2〜10個)有する1価のポリマー鎖が好ましい。また、P2が繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが2以上の場合、k個のP2のビニル化合物由来の繰り返し単位の個数の平均値は、2〜20個(好ましくは、2〜15個、より好ましくは2〜10個)であることが好ましい。
上記ポリマー鎖は、近赤外線吸収性色素構造を有する繰り返し単位の他に、色素多量体(A)で説明した他の繰り返し単位などを含んでいてもよい。他の繰り返し単位として、酸基を有する繰り返し単位および硬化性基を有する繰り返し単位から選ばれる1種以上を有することが好ましい。
近赤外線吸収性色素多量体の重量平均分子量(Mw)は、2000〜30000が好ましい。下限は、3000以上がより好ましく、4000以上がさらに好ましい。上限は、20000以下がより好ましく、15000以下がさらに好ましい。上記範囲を満たすことにより、耐溶剤性、色移り性がより良好となる。さらには、耐熱性および耐光性も向上する。
なお、本発明において、色素多量体の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算値であり、具体的には、後述する実施例に記載の方法で測定した値である。
近赤外線吸収性色素多量体の硬化性基価は、0.1mmol/g以上が好ましく、0.2mmol/g以上がより好ましく、0.3mmol/g以上がさらに好ましい。硬化性基価が0.4mmol/g以上であれば、膜の耐溶剤性をさらに向上できる。また、現像液や剥離液などに起因した、膜の色抜けをより効果的に抑制できる。硬化性基価の上限は、特に限定されないが、例えば、2.0mmol/g以下が好ましく、1.5mmol/g以下がより好ましい。硬化性基価は、近赤外線吸収性色素多量体に導入した硬化性基数を、近赤外線吸収性色素多量体の分子量で割ることで算出することができる。また、1H−NMR(核磁気共鳴)などの解析手段により実測することもできる。
本発明の組成物は、上述した本発明の近赤外線吸収性色素多量体と溶剤とを含有する。
本発明の組成物において、上述した本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、溶剤に溶解していてもよく、溶剤に分散していてもよい。本発明の組成物において、近赤外線吸収性色素多量体が溶剤に分散して存在している場合は、さらに後述する分散剤を含むことができる。
近赤外線吸収性色素多量体の含有量は、本発明の組成物の全固形分中0.01〜50質量%とすることが好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましい。上限は、30質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。本発明の組成物が、近赤外線吸収性色素多量体を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物は、本発明の近赤外線吸収性色素多量体以外の赤外線吸収剤(他の赤外線吸収剤ともいう)を含有することもできる。
赤外線吸収剤は、赤外領域(好ましくは、波長650〜1000nm)に吸収を有する化合物を意味する。赤外線吸収剤は、波長650nm以上に極大吸収波長を有する化合物が好ましい。赤外線吸収剤の極大吸収波長は、650〜1000nmの範囲内に有することが好ましく、700〜1000nmの範囲内に有することがより好ましく、800〜1000nmの範囲内に有することがさらに好ましい。
フタロシアニン系化合物としては、例えば、オキソチタニルフタロシアニンなどが挙げられる。ナフタロシアニン系化合物としては、例えば、オキソバナジルナフタロシアニンなどが挙げられる。フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物およびクロコニウム化合物は、特開2010−111750号公報の段落番号0010〜0081に開示の化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。シアニン系化合物は、例えば、「機能性色素、大河原信/松岡賢/北尾悌次郎/平嶋恒亮・著、講談社サイエンティフィック」を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
ピロロピロール化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。また、特開2009−263614号公報の段落番号0049〜0058に記載の化合物が挙げられる。
また、他の赤外線吸収剤を実質的に含有しない組成とすることもできる。なお、他の赤外線吸収剤を実質的に含有しないとは、例えば、本発明の近赤外線吸収性色素多量体100質量部に対し、他の赤外線吸収剤の含有量が0.1質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以下がより好ましく、0.01質量部以下がさらに好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の組成物は、有彩色着色剤および黒色着色剤から選ばれる少なくとも1種を含有することができる(以下、有彩色着色剤と黒色着色剤とを併せて、可視着色剤ともいう)。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収を有する着色剤が好ましい。
本発明において、有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
顔料は、平均粒径(r)が、好ましくは20nm≦r≦300nm、より好ましくは25nm≦r≦250nm、さらに好ましくは30nm≦r≦200nmを満たすことが好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。
また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、(平均粒径±100)nmに入る二次粒子が全体の70質量%以上、好ましくは80質量%以上であることが好ましい。なお、二次粒子の粒径分布は、散乱強度分布を用いて測定することができる。
なお、一次粒子の平均粒径は、走査型電子顕微鏡(SEM)または透過型電子顕微鏡(TEM)で観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求めることができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
これらの有機顔料は、単独または種々組合せて用いることができる。
acid alizarin violet N、
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40〜45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1、
acid chrome violet K、
acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50、
acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95、
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274、
acid violet 6B,7,9,17,19、
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243、
Food Yellow 3
なかでも、染料としては、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アゾメチン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、アンスラピリドン系ピロメテン系から選ばれる着色剤であることが好ましい。
さらに、顔料と染料を組み合わせて使用してもよい。
本発明において、黒色着色剤としては、有機の黒色着色剤が好ましい。なお、本発明において、可視光を遮光する色材としての黒色着色剤は、可視光を吸収するが、赤外線の少なくとも一部は透過する材料を意味する。したがって、本発明において、可視光を遮光する色材としての黒色着色剤は、カーボンブラックおよびチタンブラックを含まない。可視光を遮光する色材としての黒色着色剤は、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などを用いることもできる。
ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。
本発明の組成物を用いて、赤外線透過フィルタを製造する場合は、可視光を遮光する色材を含むことが好ましい。
可視光を遮光する色材は、複数の色材の組み合わせにより、黒色、灰色、またはそれらに近い色を呈することが好ましい。
また、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長域の光を吸収する材料であることが好ましい。
また、可視光を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長域の光を遮光する色材であることが好ましい。
本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(1)および(2)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましく、(1)の要件を満たしていることがさらに好ましい。(1):2種類以上の有彩色着色剤を含む態様。
(2):黒色着色剤を含む態様。
また、本発明において、可視光を遮光する色材としての黒色着色剤は、可視光線を吸収するが、赤外線の少なくとも一部は透過する材料を意味する。したがって、本発明において、可視光を遮光する色材としての有機系黒色着色剤は、可視光線および赤外線の両方を吸収する黒色着色剤、例えば、カーボンブラックやチタンブラックは含まない。
上記の特性は、1種類の素材で満たしていてもよく、複数の素材の組み合わせで満たしていてもよい。例えば、上記(1)の態様の場合、複数の有彩色着色剤を組み合わせて上記分光特性を満たしていることが好ましい。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
上記(2)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、青色顔料としてのC.I.Pigment Blue 15:6と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(3)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(4)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23とを含有する態様が挙げられる。
上記(5)の態様の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、青色顔料としてのC.I.Pigment Blue 15:6と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(6)の態様の具体例としては、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、オレンジ色顔料としてのC.I.Pigment Orange71とを含有する態様が挙げられる。
上記(7)の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(8)の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
可視着色剤の含有量は、本発明の近赤外線吸収性色素多量体と、上述した他の赤外線吸収剤との合計100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、本発明の近赤外線吸収性色素多量体と、上述した他の赤外線吸収剤と、可視着色剤との合計量は、本発明の組成物の全固形分中0.01〜50質量%とすることが好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましい。上限は、30質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。
本発明の組成物は、樹脂を含有することができる。樹脂は、例えば、顔料などを組成物中で分散させる用途、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的で使用することもできる。
分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、アミン基を有する樹脂(ポリアミドアミンとその塩など)、オリゴイミン系樹脂、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
また、高分子分散剤としては、酸価が60mgKOH/g以上(より好ましくは、酸価60mgKOH/g以上、300mgKOH/g以下)の樹脂も好適に挙げることができる。
ブロック型高分子としては、特開2003−49110号公報、特開2009−52010号公報等に記載のブロック型高分子が好ましい。
本発明の組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性およびパターン形成性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。なお、パターンを形成しない場合は、アルカリ可溶性樹脂は使用しなくてもよい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であってもよく、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、ダイヤナ−ルNRシリーズ(三菱レイヨン株式会社製)、Photomer6173(COOH含有 polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.,Ltd.製)、ビスコートR−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、プラクセル CF200シリーズ(いずれもダイセル化学工業株式会社製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー株式会社製)、アクリキュアRD−F8(日本触媒社製)などが挙げられる。
また、市販品としては、例えばFF−426(藤倉化成社製)などを用いることもできる。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072記載のバインダー樹脂を用いることもできる。これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、上述した樹脂の他、更に、環状オレフィン樹脂、芳香族ポリエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、フルオレンポリカーボネート樹脂、フルオレンポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド(アラミド)樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂、ポリパラフェニレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、フッ素化芳香族系樹脂などの樹脂を用いることができる。これらの樹脂は、例えば、バインダーとして好ましく用いることができる。これらの樹脂の詳細については、特開2015−040895号公報の段落番号0086〜0103の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。市販品としては、例えば、JSR株式会社製の環状オレフィン樹脂「アートン G」などが挙げられる。
その他の樹脂の含有量は、組成物の全固形分に対し、0.1〜50質量%が好ましい。下限は、例えば0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上が更に好ましい。上限は、例えば、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下が更に好ましい。その他の樹脂は、1種単独であってもよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部分を、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体は、分散性および分散安定性の観点から、酸性基または塩基性基を有することが好ましい。
顔料誘導体を構成するための有機顔料としては、ピロロピロール顔料、キノリン顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料、スレン顔料、金属錯体顔料等が挙げられる。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸およびその4級アンモニウム塩が好ましく、カルボン酸基およびスルホン酸基がより好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
顔料誘導体としては、ピロロピロール顔料誘導体、キノリン顔料誘導体、ベンズイミダゾロン顔料誘導体、イソインドリン顔料誘導体が好ましく、ピロロピロール顔料誘導体が特に好ましい。
本発明の組成物は、硬化性化合物を含有することが好ましい。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)基、メチロール基等を有する化合物が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
本発明において、硬化性化合物は、重合性化合物が好ましく、ラジカル重合性化合物がより好ましい。
本発明において、重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体およびオリゴマー、またはそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。重合性化合物がラジカル重合性化合物の場合は、モノマーが好ましい。
重合性化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下が好ましく、1500以下がより好ましい。下限は、150以上が好ましく、250以上がより好ましい。
重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
モノマー、プレポリマーの例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)およびそのエステル類、アミド類、並びにこれらの多量体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、および不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの多量体である。また、ヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類またはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との反応物、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルまたはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との反応物も好適である。また、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン等のビニルベンゼン誘導体、ビニルエーテル、アリルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
これらの具体的な化合物として、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
以下に好ましい重合性化合物の態様を示す。
カプロラクトン構造を有する化合物としては、分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する化合物が好ましい。
式(Z−4)中、(メタ)アクリロイル基の合計は3個または4個であり、mはそれぞれ独立して0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。
式(Z−5)中、(メタ)アクリロイル基の合計は5個または6個であり、nはそれぞれ独立して0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数がさらに好ましい。
式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、式(Z−4)または式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」とも称する。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬株式会社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
本発明では、硬化性化合物として、エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。
ドライエッチング法でパターンを形成する場合には、エポキシ基を有する化合物が硬化性化合物として好ましく用いられる。
エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を2つ以上有するものが好ましい。1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物を用いることにより、本発明の効果をより効果的に達成することができる。エポキシ基は、1分子内に2〜10個含まれることが好ましく、2〜5個がより好ましく、3個が特に好ましい。
また、エポキシ基は、連結基を介して連結していることが好ましい。連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−NR’−(R’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される構造、−SO2−、−CO−、−O−および−S−から選ばれる少なくとも1つを含む基が挙げられる。
脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
重合性化合物としてラジカル重合性化合物を用いる場合、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落番号0265〜0268を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379EG(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤は、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報記載の化合物、特開2006−342166号公報記載の化合物を用いることができる。
本発明において、好適に用いることのできるオキシム化合物としては、例えば、3−ベンゾイルオキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、および2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
また、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.1653−1660、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等も挙げられる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)、アデカアークルズNCI−831およびアデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落番号0274〜0275を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシム化合物は、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であってもよく、オキシムのN−O結合が(Z)体のオキシム化合物であってもよく、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、または、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
R4は炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基が好ましい。R5はメチル基、エチル基、フェニル基、トリル基またはナフチル基が好ましい。Xは直接結合が好ましい。
式(1)および式(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、特開2014−137466号公報の段落番号0076〜0079に記載された化合物が挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれることとする。
オキシム化合物としては、365nmまたは405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることがさらに好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)
にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物がエポキシ基を有する化合物を含む場合、酸無水物および多価カルボン酸から選ばれる少なくとも1種をさらに含むことが好ましい。
また、多価カルボン酸は、両末端カルビノール変性シリコーンオイルと、分子内に二つ以上の水酸基を有する多価アルコール化合物と、分子内に一つのカルボン酸無水物基を有する化合物と、必要に応じて分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物との付加反応で得られる、多価カルボン酸樹脂を用いることもできる。多価カルボン酸樹脂の詳細については、特開2014−214262号公報の段落番号0075〜0105の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
本発明の組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル類(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が挙げられる。エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
有機溶剤を2種以上組みあわせて用いる場合、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液が特に好ましい。
本発明において、有機溶剤は、過酸化物の含有率が0.8mmol/L以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
本発明の組成物は、組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。重合禁止剤としては、例えばフェノール系水酸基含有化合物類、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、カチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、リン系化合物類、ラクトン系化合物類、遷移金属化合物類(FeCl3、CuCl2等)が挙げられる。また、これらの化合物類は、フェノール骨格やリン含有骨格などの重合禁止機能を発現する構造が同一分子内に複数存在する複合系化合物であってもよい。例えば特開平10−46035号公報に記載の化合物なども好適に用いられる。重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、パラ−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−パラクレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、パラ−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%であることが好ましい。
本発明の組成物は、基板密着剤を含有することができる。
基板密着剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤を用いることが好ましい。
シラン系カップリング剤としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。また、上記以外にアルコキシオリゴマーを用いることができる。また、下記化合物を用いることもできる。
加水分解性基とは、珪素原子に直結し、加水分解反応および縮合反応のうちの少なくとも一方によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルケニルオキシ基が挙げられる。加水分解性基が炭素原子を有する場合、その炭素数は6以下であることが好ましく、4以下であることがより好ましい。特に、炭素数4以下のアルコキシ基または炭素数4以下のアルケニルオキシ基が好ましい。
なお、珪素原子には少なくとも1つの加水分解性基が結合している。加水分解性基の定義は、上述の通りである。
シランカップリング剤Yは、式(Z)で表される基を含んでいてもよい。
式(Z) *−Si(Rz1)3-m(Rz2)m
Rz1はアルキル基を表し、Rz2は加水分解性基を表し、mは1〜3の整数を表す。Rz1が表すアルキル基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。Rz2が表す加水分解性基の定義は上述の通りである。
また、窒素原子は、任意の有機連結基を介して硬化性官能基と結合していることが好ましい。好ましい有機連結基としては、上述の窒素原子およびそれに結合する有機基に導入可能な置換基を挙げることができる。
式(Y) (Ry3)n−LN−Si(Ry1)3-m(Ry2)m
Ry1はアルキル基を表し、Ry2は加水分解性基を表し、Ry3は、硬化性官能基を表し、LNは、窒素原子を有する(n+1)価の連結基を表し、mは1〜3の整数を表し、nは1以上の整数を表す。
式(Y)のnは、1以上の整数を表す。上限は、例えば、20以下が好ましく、15以下がより好ましく、10以下がさらに好ましい。下限は、例えは、2以上が好ましく、4以上がより好ましく、6以上がさらに好ましい。また、nは1とすることもできる。
式(Y)のLNは、窒素原子を有する基を表す。
窒素原子を有する基としては、下記式(LN−1)〜(LN−4)から選ばれる少なくとも一種、および、下記式(LN−1)〜(LN−4)と、−CO−、−CO2−、−O−、−S−および−SO2−から選ばれる少なくとも1種との組み合わせからなる基が挙げられる。アルキレン基は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキレン基およびアリーレン基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基が挙げられる。
式中、*は、連結手を表す。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力が低下して、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行うことができる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位とを含む、含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。
界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%であることが好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。
紫外線吸収剤としては、公知の化合物を用いることができる。紫外線吸収剤としては、アミノ基を有する共役ジエン系化合物が好ましく、特開2009−217221号公報の段落番号0038〜0052に記載の化合物が挙げられる。例えば、下記化合物が挙げられる。
市販品としては、例えば、UV503(大東化学株式会社)などが挙げられる。
紫外線吸収剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.01〜5質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物は、必要に応じて、N,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルや2−メルカプトベンゾチアゾールなどの連鎖移動剤、アゾ系化合物や過酸化物系化合物などの熱重合開始剤、熱重合成分、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、低分子量有機カルボン酸などの現像性向上剤、酸化防止剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
また、現像後に後加熱で膜の硬化度を上げるために熱硬化剤を添加することができる。熱硬化剤としては、アゾ化合物、過酸化物等の熱重合開始剤、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、エポキシ化合物、スチレン化合物等が挙げられる。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。
組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液および分散液のうちの少なくとも一方としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、より好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一および平滑な組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)または株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のろ過を行ってもよい。
次に、本発明の膜について説明する。
本発明の膜は、上述した本発明の組成物を硬化して得られる。本発明の膜は、赤外線カットフィルタや、赤外線透過フィルタとして用いることができる。本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。
本発明の膜を、赤外線透過フィルタとして用いる場合、膜は、本発明の近赤外線吸収性色素多量体と、可視光を遮光する色材とを含む組成物を用いたフィルタであるか、近赤外線吸収性色素多量体を含む層の他に、可視光を遮光する色材の層が別途存在するフィルタであることが好ましい。本発明の膜を赤外線透過フィルタとして用いる場合、本発明の近赤外線吸収性色素多量体は、透過する光(赤外線)の赤外領域をより長波長側に限定する役割を有している。
なお、本発明において、赤外線カットフィルタとは、可視光域の波長の光(可視光)を透過し、赤外域の波長の光(赤外線)を遮光するフィルタを意味する。赤外線カットフィルタは、可視光域の波長の光をすべて透過するものであってもよく、可視光域の波長の光のうち、特定の波長域の光を透過し、特定の波長域の光を遮光するものであってもよい。また、本発明において、赤外線透過フィルタとは、可視光域の波長の光を遮光し、赤外域の波長の光(赤外線)を透過するフィルタを意味する。赤外線透過フィルタが透過する赤外線の波長は、用途により適宜選択できる。
両者を組み合わせて用いる場合、赤外線カットフィルタおよび赤外線透過フィルタの両方が、本発明の組成物を用いて形成した膜(本発明の膜)であってもよく、一方のみを本発明の組成物で形成した膜(本発明の膜)とし、他方を本発明の組成物以外の組成物を用いて形成した膜であってもよい。
本発明の膜は、CCDやCMOSなどの固体撮像素子や、赤外線センサ、画像表示装置などの各種装置に用いることができる。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。本発明の光学フィルタは、上述した本発明の膜を有する。本発明の光学フィルタは、赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。また、本発明の光学フィルタは、本発明の膜を用いた画素と、赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる画素とを有する態様も好ましい態様である。
本発明のパターン形成方法は、本発明の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程とを含む。
フォトリソグラフィでのパターン形成方法は、ドライエッチング工程が不要なため工程数を削減できるという効果が得られる。
ドライエッチングでのパターン形成方法は、組成物は、フォトリソ機能が不要なため、赤外線吸収剤などの濃度を上げることができるという効果が得られる。
また、ドライエッチング法でのパターン形成は、各組成物を用いて支持体上に組成物層を形成し、硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
組成物層を形成する工程では、各組成物を用いて、支持体上に組成物層を形成する。
本発明におけるパターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。
支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下がさらに好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
複数の層を同時にパターン形成する場合は、上記組成物層上に、各層の形成用の組成物を適用し、他の組成物層を形成することが好ましい。
<<露光工程>>
次に、組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、30〜5000mJ/cm2が好ましい。上限は、3000mJ/cm2以下がより好ましく、2000mJ/cm2以下がさらに好ましく、1500mJ/cm2以下が特に好ましい。下限は、50mJ/cm2以上がより好ましく、80mJ/cm2以上がさらに好ましい。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、現像液には無機アルカリを用いてもよい。無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、上述した組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。また、低温プロセスによりパターンを形成する場合は、ポストベークは行わなくてもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。
具体的には、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成することが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。
具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、IC(integrated circuit)やLSI(Large Scale Integration)等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。市販品としては例えば「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)などが挙げられる。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/分)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/分)とをそれぞれ算出する。
(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。
(3)上述した(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。
(4)上述した(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。
(5)上述した(3)および(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定されないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護膜上であって、本発明の膜の下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、本発明の膜上に集光手段を有する構成等であってもよい。
また、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各色画素を形成する硬化膜が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各色画素に対して低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開2012−227478号公報、特開2014−179577号公報に記載の装置が挙げられる。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を有する。本発明の赤外線センサの構成としては、本発明の膜を有する構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定されない。
図1において、符号110は、固体撮像素子である。固体撮像素子110上に設けられている撮像領域は、赤外線カットフィルタ111と、赤外線透過フィルタ114とを有する。また、赤外線カットフィルタ111上には、カラーフィルタ112が積層している。カラーフィルタ112および赤外線透過フィルタ114の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。
例えば、赤外LEDの発光波長が830nmであることを前提として、以下の説明を行う。
赤外線透過フィルタ114は、膜の厚み方向における光透過率の、波長400〜650nmの範囲における最大値が30%以下であることが好ましく、20%以下であることがより好ましく、10%以下であることがさらに好ましく、0.1%以下であることが特に好ましい。この透過率は、波長400〜650nmの範囲の全域で上記の条件を満たすことが好ましい。
赤外線透過フィルタ114の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定した。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定した値である。
また、図1に示す実施形態では、赤外線カットフィルタ111とカラーフィルタ112とは隣接して積層しているが、両フィルタは必ずしも隣接している必要はなく、カラーフィルタ112が形成された支持体とは別の支持体上に、赤外線カットフィルタ111が形成されていてもよい。上記支持体は、透明基材であればいずれも好ましく用いることができる。また、銅を含有する透明基材や、銅を含有する透明層を有する基材や、バンドパスフィルタが形成された基材を用いることもできる。
また、赤外線カットフィルタ111として、有彩色着色剤を含むものを用い、赤外線カットフィルタ111がカラーフィルタとしての機能をさらに有する場合においては、カラーフィルタ112を省略することもできる。
本発明の膜(好ましくは、赤外線カットフィルタ)は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、本発明の膜を、各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、画像表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止することができる。また、本発明の膜を、各着色画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることもできる。
重量平均分子量(Mw)は、以下の方法で測定した。
カラムの種類: TSK gel Super HZM−M、TSK gel Super HZ4000、TSK gel Super HZ3000、TSK gel Super HZ2000(いずれも東ソー製)を直列で連結
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):0.35ml/分(10μl)
装置名:HLC−8220GPC(東ソー製)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
合成例1
下記スキームに従って、モノマー(A−ppb−1−M)を合成した。
なお、以下の合成スキームにおいて、THFはテトラヒドロフランを表し、DMAcはジメチルアセトアミドを表し、V−601は、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル〔和光純薬製〕を表す。
なお、以下の合成スキームにおいて、V−601は、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル〔和光純薬製〕であり、PGMEAは、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートである。
合成例1において、用いたモノマー(A−ppb−1−M)を、下記のモノマーに変更した以外は合成例1と同様にして、近赤外線吸収性色素多量体(A−sq−6−P2)、(A−cy−10−P2)、(A−ox−1−P2)、(A−ph−5−P2)、(A−na−4−P2)、(A−di−1−P2)、(A−ppb−1/sq−6−P2)を合成した。
モノマー:下記構造
近赤外線吸収性色素多量体(A−sq−6−P2)、(A−cy−10−P2)、(A−ox−1−P2)、(A−ph−5−P2)、(A−na−4−P2)、(A−di−1−P2)、(A−ppb−1/sq−6−P2):下記構造
合成例1において、用いたモノマー(A−ppb−1−M)を、下記のモノマーに変更した以外は合成例1と同様にして、近赤外線吸収性色素多量体(B−ppb−1−P2)、(B−sq−5−P2)、(B−cy−10−P2)、(B−ox−1−P2)、(B−ph−1−P2)、(B−na−3−P2)、(B−di−1−P2)を合成した。
モノマー:下記構造
近赤外線吸収性色素多量体(B−ppb−1−P2)、(B−sq−5−P2)、(B−cy−10−P2)、(B−ox−1−P2)、(B−ph−1−P2)、(B−na−3−P2)、(B−di−1−P2):下記構造
下記スキームに従って、モノマー(C−ppb−1−M)を合成した。
式中の任意の*部分は任意の**部分と連結している。
合成例4において、用いたモノマー(C−ppb−1−M)を、下記モノマーに変更した以外は合成例4と同様にして、近赤外線吸収性色素多量体(C−sq−6−P)、(C−cy−8−P)、(C−ox−3−P)、(C−ph−1−P)、(C−na−1−P)、(C−di−1−P)を合成した。
モノマー:下記構造
近赤外線吸収性色素多量体(C−sq−6−P)、(C−cy−8−P)、(C−ox−3−P)、(C−ph−1−P)、(C−na−1−P)、(C−di−1−P):下記構造
下記スキームに従って、近赤外線吸収性色素多量体(D−ppb−1−P)を合成した。
合成例6において、用いたモノマー(D−ppb−1−M)を、下記モノマーに変更した以外は合成例6と同様にして、近赤外線吸収性色素多量体(D−sq−6−P)、(D−cy−6−P)、(D−ox−1−P)、(D−ph−8−P)、(D−na−2−P)、(D−di−1−P)を合成した。
モノマー:下記構造
近赤外線吸収性色素多量体(D−sq−6−P)、(D−cy−6−P)、(D−ox−1−P)、(D−ph−8−P)、(D−na−2−P)、(D−di−1−P):下記構造
(実施例1)
下記組成1に示される各成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)で混合物をろ過して、組成物を調製した。
(組成1)
近赤外線吸収性色素多量体(A−ppb−1−P1) ・・・3.29質量部
硬化性化合物1 ・・・2.38質量部
樹脂1 ・・・12.5質量部
光重合開始剤1 ・・・2.61質量部
界面活性剤1 ・・・9.09質量部
重合禁止剤1 ・・・0.001質量部
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA) ・・・70.14質量部
・近赤外線吸収性色素多量体(A−ppb−1−P1):下記構造(Mw=8000、酸価=50mgKOH/g、重合性基当量=0mmol/g)
・硬化性化合物1:KAYARAD DPHA(日本化薬株式会社製)
・樹脂1:下記構造(Mw=40,000)
・光重合開始剤1:IRGACURE−OXE01(BASF社製)
・界面活性剤1:下記混合物(Mw=14000、1.0%PGMEA溶液)
・重合禁止剤1:パラ−メトキシフェノール
実施例1において、近赤外線吸収性色素多量体として、A−ppb−1−P1のかわりに、A−ppb−1−P2(下記構造、Mw=8000、酸価=50mgKOH/g、重合性基当量=0.5mmol/g)を使用した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の組成物を調製した。
実施例1において、近赤外線吸収性色素多量体として、A−ppb−1−P1のかわりに、下記表に記載の近赤外線吸収性色素多量体(上記合成例で合成した近赤外線吸収性色素多量体)を使用した以外は、実施例1と同様にして、実施例3〜30の組成物を調製した。
各構造式の左側の繰り返し単位から順に、第1成分、第2成分、第3成分、第4成分を表す。
実施例1において、近赤外線吸収性色素多量体 A−ppb−1−P1のかわりに、比較用色素(下記構造)を使用した以外は、実施例1と同様にして比較例1の組成物を調製した。
(1)下塗り層用組成物の調製
・PGMEA ・・・19.20質量部
・乳酸エチル ・・・36.67質量部
・樹脂:(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60:20:20)41%酢酸エチル溶液) ・・・30.51質量部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ・・・12.20質量部
・重合禁止剤1 ・・・0.006質量部
・界面活性剤1 ・・・0.83質量部
・光重合開始剤(TAZ−107、みどり化学社製) ・・・0.59質量部
200mm(8インチ)ガラスウェハ上に、上記下塗り層用組成物をスピンコートで塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を120℃のホットプレートで120秒間加熱処理した。尚、スピンコートの塗布回転数は、加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.5μmとなるように調整した。加熱処理後の塗布膜を、さらに220℃のオーブンで1時間処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層とした。
以上のようにして、ガラスウェハ上に下塗り層が形成された、下塗り層付ガラスウェハを得た。
各組成物を、下塗り層付ガラスウェハ上に乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間、200℃で5分間加熱した。
上記で作製した膜をシクロヘキサノンに5分間浸漬させ、浸漬前後の分光を比較し、下記式より耐溶剤性を評価した。吸光度は、分光器U4100(日立ハイテクノロジーズ社製)により極大吸収波長における入射角度0°の条件で測定した。
式:(浸漬後の吸光度/浸漬前の吸光度)×100
A:上記式の値が90%以上
B:上記式の値が80%以上90%未満
C:上記式の値が80%未満
各組成物を、下塗り層付ガラスウェハ上に乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後ホットプレートを用い、100℃で2分間加熱して組成物層を得た。
次いで、得られた組成物層に、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのBayerパターンをマスクを介して露光して形成した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。後に、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱した。
このときの下塗り層上の残渣を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察した。判定基準は以下の通りである。
A:残渣は見られない
B:下塗り層上に一部残渣が観察される
C:下塗り層上に残渣が一面に観察される
各組成物を、下塗り層付ガラスウェハ上に乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後ホットプレートを用い、100℃で2分間加熱して組成物層を得た。
次いで、得られた組成物層を、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で7.0μmの正方ピクセルが基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートを用い、200℃で5分間加熱した。
上記のようにして作製したパターン形成面に、乾燥膜厚が1μmとなるようにCT−2000L溶液(下地透明剤、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、200℃で5分間加熱処理を行った。加熱終了後、各組成物を用いて形成したパターンに隣接する透明膜の吸光度を、顕微分光測定装置(大塚電子(株)製LCF−1500M)にて測定した。得られた透明膜の吸光度の値の割合[%]を、加熱前に測定したパターンの吸光度に対して算出し、色移りを評価する指標とした。
−判定基準−
隣接ピクセルへの色移り(%)
A:隣接ピクセルへの色移り≦10%
B:10%≦隣接ピクセルへの色移り≦30%
C:隣接ピクセルへの色移り>30%
上記結果より、赤外線吸収剤として、近赤外線吸収性色素多量体を使用した実施例1〜30は、耐溶剤性が優れ、色移りが抑制された膜を形成できた。さらには、現像残渣が少なかった。
一方、比較例は、耐溶剤性、色移り性が実施例に比べて劣っていた。
[シリコーン骨格エポキシ樹脂(X)の合成]
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン394部、分子量1700のシラノール基を有するポリジメチルジフェニルシロキサン475部、0.5%KOHメタノール溶液4部、イソプロピルアルコール36部を反応容器に加え、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。その後、室温まで冷却し、メタノール656部を追加した。その後、50%蒸留水メタノール溶液172.8部を60分かけて滴下し、還流温度まで昇温してさらに10時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、5%第1水素ナトリウムリン酸水溶液で中和後、80℃に昇温し、メタノールを蒸留回収した。その後、室温まで冷却し、洗浄のために、メチルイソブチルケトン(MIBK)780部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶剤を除去することによりシリコーン骨格エポキシ樹脂(X)731部を得た。得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(X)は、エポキシ当量491g/eq、重量平均分子量2090、粘度3328mPa・s、外観は無色透明であった。
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン111部、分子量1700のシラノール基を有するポリジメチルジフェニルシロキサン100部、0.5%KOHメタノール溶液1部、イソプロピルアルコール8部を反応容器に加え、75℃に昇温した。昇温後、還流下にて10時間反応させた。その後、反応後の溶液にメタノール120部を追加し、そこへ50%蒸留水メタノール溶液48.6部を60分かけて滴下した。滴下後の溶液を、還流下さらに10時間反応させた。反応終了後、5%リン酸一水素ナトリウム水溶液で中和後、80℃に昇温し、メタノールを蒸留回収した。その後、室温まで冷却し、洗浄のために、MIBK174部を添加後、水洗を3回繰り返した。次いで有機相を減圧下、100℃で溶剤を除去することによりシリコーン骨格エポキシ樹脂(Y)174部を得た。得られたシリコーン骨格エポキシ樹脂(Y)はエポキシ当量411g/eq、重量平均分子量3200、粘度15140mPa・s、外観は無色透明であった。
撹拌装置、ジムロートコンデンサ、温度計を設置したガラス製セパラブルフラスコに、両末端カルビノール変性シリコーンであるX22−160AS(信越化学工業(株)製)243.5部、ポリエステルポリオールであるアデカニューエースY9−10(ADEKA(株)製)60.9部、分子内に1つのカルボン酸無水基を含有する化合物であるリカシッドMH(メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、新日本理化(株)製)83.5部、分子内に2つ以上のカルボン酸無水物基を含有する化合物であるリカシッドBT−100(ブタンテトラカルボン酸二無水物、新日本理化(株)製)12.3部を加え、70℃で3時間反応させたのち、さらに、140℃で16時間反応させ、多価カルボン酸樹脂(Z)400部を得た。得られた多価カルボン酸樹脂(Z)は酸価76.7mgKOH/g、重量平均分子量3452、粘度5730mPa・s、外観は無色透明の液状であった。
撹拌装置、温度計を設置したガラス製セパラブルフラスコに、エポキシ樹脂硬化剤として上記で得た多価カルボン酸樹脂(Z)72.4部、硬化促進剤としてステアリン酸亜鉛0.50部を入れ、60℃で1時間撹拌をしながらステアリン酸亜鉛を多価カルボン酸樹脂(Z)に溶解させた。その後、溶液を28℃まで放冷し、そこへ上記で得たシリコーン骨格エポキシ樹脂(X)40部、上記で得たシリコーン骨格エポキシ樹脂(Y)60部、ERL−4221(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−(3,4−エポキシ)シクロヘキシルカルボキシレート、ダウケミカル製)5.0部を入れ、28℃で均一になるまで撹拌した。次いで、撹拌後の溶液にクロロホルム150部、下記構造の近赤外吸収色素多量体(A−cy−11−P2)1.0部を添加し、28℃で均一になるまで撹拌して、実施例31の組成物を得た。得られた組成物をスピンコーター上に配置したガラス基板上に滴下し、その基板を1000rpmで30秒間回転させることで基板表面をコーティングし、その後80℃で10分間乾燥させて溶剤を除去し、150℃で3時間熱硬化して膜を得た。
・近赤外吸収色素多量体(A−cy−11−P2):下記構造(繰り返し単位に付記した数値は、モル比である。Mw=8600、酸価=69.7mgKOH/g、重合性基当量=0.62mmol/g
容器に、JSR株式会社製の環状オレフィン樹脂「アートン G」100質量部、下記構造の近赤外吸収色素多量体(A−sq−4−P2)0.04質量部、および塩化メチレンを加えて樹脂の濃度を20質量%に調整し、組成物を得た。
得られた組成物を、平滑なガラス基材上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス基材から剥離した。剥離した塗布膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの膜を得た。
・近赤外吸収色素多量体(A−sq−4−P2):下記構造(繰り返し単位に付記した数値は、モル比である。Mw=8900、酸価=47.7mgKOH/g、重合性基当量=1.27mmol/g
上記結果より実施例31と実施例32で得られた膜は耐溶剤性に優れていた。
[赤外線カットフィルタ形成用組成物の調製]
下記に示す組成の各成分を混合し、撹拌した後、溶液を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、赤外線カットフィルタ形成用組成物を調製した。
近赤外線吸収性色素多量体(A−ppb−1−P2) ・・・3.29質量部
硬化性化合物1 ・・・2.38質量部
樹脂1 ・・・12.5質量部
光重合開始剤1 ・・・2.61質量部
界面活性剤1 ・・・9.09質量部
重合禁止剤1 ・・・0.001質量部
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA) ・・・70.14質量部
ピロロピロール染料 ・・・3.29質量部
硬化性化合物1 ・・・2.38質量部
樹脂1 ・・・12.5質量部
光重合開始剤1 ・・・2.61質量部
界面活性剤1 ・・・9.09質量部
重合禁止剤1 ・・・0.001質量部
PGMEA ・・・70.14質量部
下記に示す組成の各成分を混合し、撹拌した後、溶液を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・51.7質量部
樹脂2(40%PGMEA溶液) ・・・0.6質量部
硬化性化合物3 ・・・0.6質量部
光重合開始剤1 ・・・0.3質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・42.6質量部
下記に示す組成の各成分を混合し、撹拌した後、溶液を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
樹脂2(40%PGMEA溶液) ・・・0.3質量部
硬化性化合物1 ・・・1.2質量部
光重合開始剤1 ・・・0.6質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤1 ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記組成を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 44.9質量部
樹脂2(40%PGMEA溶液) ・・・2.1質量部
硬化性化合物1 ・・・1.5質量部
硬化性化合物3 ・・・0.7質量部
光重合開始剤1 ・・・0.8質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
下記に示す組成の各成分を混合し、撹拌した後、溶液を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、赤外線透過フィルタ形成用組成物を調製した。
(組成201)
近赤外線吸収性色素多量体(A−ppb−1−P2) ・・・3.3質量部
Red顔料分散液 ・・32.1質量部
Blue顔料分散液 ・・25.7質量部
樹脂2(40%PGMEA溶液) ・・・6.2質量部
硬化性化合物1 ・・・0.6質量部
硬化性化合物2 ・・・1.4質量部
光重合開始剤1 ・・・1.0質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
基板密着剤1 ・・・0.53質量部
重合禁止剤1 ・・・0.001質量部
PGMEA ・・・25.1質量部
顔料分散液1−1 ・・・46.5質量部
顔料分散液1−2 ・・・37.1質量部
硬化性化合物4 ・・・1.8質量部
樹脂2 ・・・1.1質量部
光重合開始剤2 ・・・0.9質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
重合禁止剤1 ・・・0.001質量部
基板密着剤 ・・・0.6質量部
PGMEA ・・・7.8質量部
・近赤外線吸収性色素多量体(A−ppb−1−P2):上記構造
・ピロロピロール染料:下記構造
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(BYK−161(BYK社製))を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/分の条件で顔料分散液を分散処理した。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36を6.4質量部、C.I.Pigment
Yellow 150を5.3質量部、分散剤(BYK−161(BYK社製))を5.2質量部、PGMEAを83.1質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/分の条件で顔料分散液を分散処理した。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(BYKChemie社製、Disperbyk−161)を5.5部、PGMEAを82.4部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/分の条件で顔料分散液を分散処理した。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1−1を調製した。
赤色顔料(C.I.Pigment Red 254)および黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 139)からなる混合顔料 ・・・11.8質量部
樹脂(BYKChemie社製、Disperbyk−111) ・・・9.1質量部
PGMEA ・・・79.1質量部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1−2を調製した。
青色顔料(C.I.Pigment Blue 15:6)および紫色顔料(C.I.Pigment Violet 23)からなる混合顔料 ・・・12.6質量部
樹脂(BYKChemie社製、Disperbyk−111) ・・・2.0質量部
樹脂10 ・・・3.3質量部
シクロヘキサノン ・・・31.2質量部
PGMEA ・・・50.9部
・硬化性化合物2:NKエステルA−DPH−12E(新中村化学工業製)
・硬化性化合物3:下記構造
・硬化性化合物4:下記構造(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
・樹脂1:下記構造(繰り返し単位における比はモル比である、Mw=40,000)
・樹脂2:下記構造(繰り返し単位における比はモル比である、酸価:70mgKOH/g、Mw=11000)
・樹脂10:下記構造(繰り返し単位における比はモル比である、Mw=14,000)
・光重合開始剤1:IRGACURE−OXE01(BASF社製)
・光重合開始剤2:下記構造
・界面活性剤1:下記混合物(Mw=14000、1.0%PGMEA溶液)
・基板密着剤:下記構造
・重合禁止剤1:パラ−メトキシフェノール
・紫外線吸収剤:下記構造
組成101の組成物を、製膜後の膜厚が1.0μmになるように、シリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱した。次に、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのBayerパターンを有するマスクを介して露光した。次に、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートで、シリコンウェハを200℃で5分間加熱し、2μmのBayerパターン(赤外線カットフィルタ)を形成した。
赤外線カットフィルタのBayerパターン上に、Red組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱した。次に、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのドットパターンを有するマスクを介して露光した。次に、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートで、赤外線カットフィルタを200℃で5分間加熱することで、赤外線カットフィルタのBayerパターン上に、Red組成物の着色層をパターニングした。同様にGreen組成物、およびBlue組成物のそれぞれを用いて順次パターニングした。
次に、上記パターン形成を行った膜上に、組成202の組成物(赤外線透過フィルタ形成用組成物)を、製膜後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのBayerパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートで、200℃で5分間加熱することで、赤外線カットフィルタのBayerパターンの抜け部分(パターンが形成されていない部分)に赤外線透過フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。
得られた固体撮像素子にて低照度の環境下(0.001Lux)で発光波長850nmの近赤外LED光源を照射し、画像の取り込みを行ったところ、画像上で被写体をはっきりと認識でき、画像性能は良好であった。
組成102の組成物を、製膜後の膜厚が1.0μmになるように、シリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱した。次に、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で全面露光した後に、ホットプレートで、200℃で5分間加熱した。次いでドライエッチング法により2μmのBayerパターン(赤外線カットフィルタ)を形成した。
次に、赤外線カットフィルタのBayerパターン上に、Red組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのドットパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートで、200℃で5分間加熱することで、赤外線カットフィルタのBayerパターン上にRed組成物の着色層をパターニングした。同様にGreen組成物、およびBlue組成物のそれぞれを用いて順次パターニングした。
次に、組成201の組成物(赤外線透過フィルタ形成用組成物)を、製膜後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのBayerパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、ホットプレートで、200℃で5分間加熱することで、赤外線カットフィルタのBayerパターンの抜け部分に、赤外線吸収フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。
得られた固体撮像素子にて低照度の環境下(0.001Lux)で発光波長900nmの近赤外LED光源を照射し、画像の取り込みを行ったところ、画像上で被写体をはっきりと認識でき、画像性能は良好であった。
Claims (11)
- 700〜1200nmの範囲に極大吸収波長を有する近赤外線吸収性色素多量体と、溶剤と、硬化性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、可視光を遮光する色材と、を含有し、
前記近赤外線吸収性色素多量体は、
式(A)で表される繰り返し単位と、酸基を有する繰り返し単位と、エチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位とをそれぞれ含む近赤外線吸収性色素多量体であって、前記式(A)で表される繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜95質量%であり、前記酸基を有する繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の1〜35質量%であり、エチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の1〜35質量%である近赤外線吸収性色素多量体、
式(B)で表される繰り返し単位と、酸基を有する繰り返し単位と、エチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位とをそれぞれ含む近赤外線吸収性色素多量体であって、前記式(B)で表される繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜95質量%であり、前記酸基を有する繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の1〜35質量%であり、エチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の1〜35質量%である近赤外線吸収性色素多量体、および、
式(C)で表される繰り返し単位と、酸基を有する繰り返し単位と、エチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位とをそれぞれ含む近赤外線吸収性色素多量体であって、前記式(C)で表される繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の10〜95質量%であり、前記酸基を有する繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の1〜35質量%であり、エチレン性不飽和結合を有する基を有する繰り返し単位の割合が、近赤外線吸収性色素多量体を構成する全繰り返し単位の1〜35質量%である近赤外線吸収性色素多量体から選ばれる少なくとも1種を含み、
前記可視光を遮光する色材は、2種以上の有彩色着色剤を含有し、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせが、(1)黄色着色剤と青色着色剤と紫色着色剤と赤色着色剤との組み合わせ、または、(2)黄色着色剤と青色着色剤と赤色着色剤との組み合わせであり、かつ、前記可視光を遮光する色材の波長450〜650nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長900〜1300nmの範囲における吸光度の最小値Bとの比であるA/Bが4.5以上である、組成物。
L1は単結合または2価の連結基を表し、前記2価の連結基は、炭素数1〜30のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、ヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、−COO−、−NR−、−CONR−、−OCO−、−SO−、−SO2−およびこれらを2個以上連結して形成される基であり、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
DyeIは、近赤外線吸収性色素構造を表し、前記近赤外線吸収性色素構造は、ピロロピロール色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素およびオキソノール色素から選ばれる近赤外線吸収性色素が有する任意の水素原子を1個取り除いた構造である。)
L2は単結合または2価の連結基を表し、前記2価の連結基は、炭素数1〜30のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、ヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、−COO−、−NR−、−CONR−、−OCO−、−SO−、−SO2−およびこれらを2個以上連結して形成される基であり、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
DyeIIは、Y2とイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する、近赤外線吸収性色素構造を表し、前記近赤外線吸収性色素構造は、Y2とイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する、ピロロピロール色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素およびオキソノール色素から選ばれ、前記Y2とイオン結合もしくは配位結合可能な基は、アニオン性基またはカチオン性基であり、
Y2は、アニオン性基またはカチオン性基を表し、
前記アニオン性基は、−SO 3 − 、−COO − 、−PO 4 H − 、テトラアリールボレートアニオン、式(Z−1)で表される基、式(Z−2)で表される基、または、式(Z−3)で表される基であり、前記カチオン性基は−N(R)3 +で表される基であり、Rは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表し、Rの少なくとも1つは、アルキル基を表す;
*−Y11−A1 ・・・式(Z−1)
(式(Z−1)中、*は、式(B)中のL 2 との結合部位を表し、Y11はフッ素化アルキレン基を表し、A1はSO3 −を表す。)
*−Y12−(A2)n ・・・式(Z−2)
(式(Z−2)中、*は、式(B)中のL 2 との結合部位を表し、Y12は、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、またはリン原子からなるアニオンを表し、
Y12がホウ素原子の場合、nは3であり、A2は、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基を表し、
Y12が炭素原子の場合、nは2であり、A2は、ハロゲン原子、シアノ基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアルキルスルホニル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアリールスルホニル基を表し、2つのA2は互いに結合して環を形成していてもよく、
Y12が窒素原子の場合、nは1であり、A2は、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアルキルスルホニル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアリールスルホニル基を表し、
Y12がリン原子の場合、nは1または3であり、A2は、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアルキル基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含むアリール基、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアルキルスルホニル基、または、フッ素原子およびシアノ基の少なくとも1つを含んでいてもよいアリールスルホニル基を表し、
nが2以上の場合、複数のA2は、同一であってもよく、異なっていてもよい。)
- 前記式(A)のDyeIが表す近赤外線吸収性色素構造は、ピロロピロール色素、スクアリリウム色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素およびオキソノール色素から選ばれる近赤外線吸収性色素が有する任意の水素原子を1個取り除いた構造であり、
前記式(B)のDyeIIが表す近赤外線吸収性色素構造は、前記Y2とイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する、ピロロピロール色素、スクアリリウム色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素およびオキソノール色素から選ばれ、
前記式(C)のDyeIIIが表す近赤外線吸収性色素構造は、ピロロピロール色素、スクアリリウム色素、ジインモニウム色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素およびオキソノール色素から選ばれる近赤外線吸収性色素が有する任意の水素原子を2個取り除いた構造である、
請求項1に記載の組成物。 - 前記式(A)のDyeIが表す近赤外線吸収性色素構造は、ピロロピロール色素およびスクアリリウム色素から選ばれる近赤外線吸収性色素が有する任意の水素原子を1個取り除いた構造であり、
前記式(B)のDyeIIが表す近赤外線吸収性色素構造は、前記Y2とイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する、ピロロピロール色素およびスクアリリウム色素から選ばれ、
前記式(C)のDyeIIIが表す近赤外線吸収性色素構造は、ピロロピロール色素およびスクアリリウム色素から選ばれる近赤外線吸収性色素が有する任意の水素原子を2個取り除いた構造である、
請求項1に記載の組成物。 - 前記式(A)のDyeIが表す近赤外線吸収性色素構造は、下記式(PP)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた構造であり、
前記式(B)のDyeIIが表す近赤外線吸収性色素構造は、下記式(PP)で表される化合物であり、
前記式(C)のDyeIIIが表す近赤外線吸収性色素構造は、下記式(PP)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた構造である、
請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化性化合物が、ラジカル重合性化合物であり、さらに光重合開始剤を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を用いてなる膜。
- 請求項6に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 赤外線カットフィルタまたは赤外線透過フィルタである、請求項7に記載の光学フィルタ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を用いてなる膜の画素と、
赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる少なくとも1種の画素とを有する、光学フィルタ。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、前記組成物層に対してパターンを形成する工程とを有する、パターン形成方法。
- 請求項6に記載の膜を有する装置であって、前記装置が、固体撮像素子、赤外線センサまたは画像表示装置である、装置。
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