JP7415639B2 - 赤外光カットフィルター、固体撮像素子用フィルター、固体撮像素子、および、固体撮像素子用フィルターの製造方法 - Google Patents
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Description
上記赤外光カットフィルターにおいて、前記共重合体は、70重量%以上の前記第2繰り返し単位を含み、5重量%以上20重量%以下の前記第3繰り返し単位を含み、前記共重合体において、前記第3繰り返し単位の重量に対する前記第1繰り返し単位の重量の比が0.5以上であってもよい。
上記赤外光カットフィルターにおいて、前記添加剤は、N‐ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩を含んでもよい。
図1を参照して、固体撮像素子を説明する。図1は、固体撮像素子の一部における各層を分離して示す概略構成図である。
複数の光電変換素子11は、赤色用光電変換素子11R、緑色用光電変換素子11G、青色用光電変換素子11B、および、赤外光用光電変換素子11Pを備える。各色用の光電変換素子11R,11G,11Bは、その光電変換素子11R,11G,11Bに対応付けられた特定の波長を有する可視光の強度を測定する。各赤外光用光電変換素子11Pは、赤外光の強度を測定する。
以下、赤外光カットフィルター13についてより詳細に説明する。
赤外光カットフィルター13は、シアニン色素と、共重合体とを含んでいる。赤外光カットフィルター13は、ラジカル重合開始剤を含んでもよい。ラジカル重合開始剤は、赤外光カットフィルター13を形成するための共重合体生成する際に用いられる。シアニン色素は、ポリメチン、および、ポリメチンの両末端に1つずつ位置し、窒素を含む2つの複素環を有するカチオンと、アニオンであるトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸(FAP)とを含む。
こうしたシアニン色素が含むカチオンは、例えば、下記式(5)および下記式(6)によって表される構造であってよい。
重合溶剤は、例えば、エステル系溶剤、アルコールエーテル系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族系溶剤、アミド系溶剤、および、アルコール系溶剤などであってよい。エステル系溶剤は、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n‐ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t‐ブチル、乳酸メチル、および、乳酸エチルなどであってよい。アルコールエーテル系溶剤は、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、3‐メトキシ‐1‐ブタノール、および、3‐メトキシ‐3-メチル‐1‐ブタノールなどであってよい。ケトン系溶剤は、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、および、シクロヘキサノンなどであってよい。芳香族系溶剤は、例えば、ベンゼン、トルエン、および、キシレンなどであってよい。アミド系溶剤は、例えば、ホルムアミド、および、ジメチルホルムアミドなどであってよい。アルコール系溶剤は、例えば、メタノール、エタノール、n‐プロパノール、イソプロパノール、n‐ブタノール、イソブタノール、s‐ブタノール、t‐ブタノール、ジアセトンアルコール、および、2‐メチル‐2‐ブタノールなどであってよい。このうち、ケトン系溶剤、および、エステル系溶剤は、固体撮像素子用フィルターの製造に用いることができるため好ましい。なお、上述した重合溶剤において、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
固体撮像素子用フィルター10Fの製造方法は、赤外光カットフィルター13を形成することと、赤外光カットフィルター13をドライエッチングによってパターニングすることとを含む。赤外光カットフィルター13を形成することでは、シアニン色素と、共重合体とを含む赤外光カットフィルター13を形成する。以下、固体撮像素子用フィルター10Fの製造方法をより詳細に説明する。
赤外光カットフィルター13を形成する際には、上述したシアニン色素、第1繰り返し単位および第2繰り返し単位を含む共重合体、および、有機溶剤を含む塗布液を各色用フィルター12R,12G,12B,12P上に塗布する。次いで、プレベーク処理によって塗膜を乾燥させる。その後、乾燥した塗膜をポストベーク処理による加熱によって硬化させる。これにより、赤外光カットフィルター13が形成される。
表1を参照して、赤外光カットフィルターを製造するための重合体における製造例1を説明する。なお、重合体が2種以上のモノマーを用いて生成された共重合体である場合には、生成された共重合体における各モノマーに由来する繰り返し単位での重量比が、共重合体の生成時における各モノマーの重量比に等しい。
150重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)を重合溶剤として準備し、80重量部のフェニルメタクリレート(PhMA)(C10H10O2)と、20重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート(HPMA)(C10H10O3)をモノマーとして準備した。また、1.5重量部のベンゾイルペルオキシド(BPO)をラジカル重合体として準備した。これらを攪拌装置と環流管とが設置された反応容器に入れ、反応容器に窒素ガスを導入しつつ、80℃に加熱しながら8時間にわたって攪拌しかつ環流した。これにより、フェニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例1‐1において、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートを4‐ヒドロキシフェニルメタクリルアミド(HPMAA)(C10H11NO2)に変更した以外は、製造例1‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリルアミドから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例1‐1において、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートを4‐ヒドロキシフェニルマレイミド(C10H7NO3)に変更した以外は、製造例1‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルマレイミドから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例1‐1において、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートをα‐メチル‐p‐ヒドロキシスチレン(C9H10O)に変更した以外は、製造例1‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートおよびα‐メチル‐p‐ヒドロキシスチレンから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例1‐1において、100重量部のフェニルメタクリレートのみをモノマーとして準備した以外は、製造例1‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートから生成された単独重合体を含むポリマー溶液を得た。
表2を参照して試験例1を説明する。
製造例1‐1から製造例1‐5の重合体を以下の方法で用いることによって、5種の赤外光カットフィルターを得た。そして、各赤外光カットフィルターにおいて、耐熱試験前、および、耐熱試験後における透過率を以下に説明する方法で測定した。
[分光特性]
分光光度計(U-4100、(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて350nmから1150nmの各波長を有した光に対する各試験例の赤外光カットフィルターにおける透過率を測定した。これにより、各赤外光カットフィルターについて、透過率のスペクトルを得た。なお、上記式(5)によって表されるシアニン色素における透過率のスペクトルは、950nmにおいて極小値を有する。そのため、各赤外光カットフィルターにおける950nmでの透過率%Tを、耐熱試験の前後において算出した。
各試験例の赤外光カットフィルターにおける透過率の測定後、各試験例の赤外光カットフィルターを250℃で加熱した。加熱後の各試験例の赤外光カットフィルターについて、加熱前の各試験例の赤外光カットフィルターに対する方法と同様の方法によって透過率を算出した。
各試験例について、耐熱試験後における950nmでの透過率%Tから耐熱試験前における950nmでの透過率%Tを減算することによって、透過率の変化量%Tを算出した。
各試験例について、耐熱試験前の透過率%T、耐熱試験後の透過率%T、および、透過率%Tの変化量は以下の表2に示す通りであった。
表3を参照して、赤外光カットフィルターを製造するための重合体における製造例2を説明する。
製造例1‐1と同様の方法によって、製造例2‐1のポリマー溶液を得た。
製造例2‐1において、フェニルメタクリレートを4‐ビフェニルメタクリレート(BPMA)(C16H14O2)に変更した以外は、製造例2‐1と同様の方法によって、4‐ビフェニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例2‐1において、フェニルメタクリレートをジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(C14H20O2)に変更した以外は、製造例2‐1と同等の方法によって、ジシクロペンタニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例2‐1において、フェニルメタクリレートをシクロヘキシルメタクリレート(CHMA)(C10H16O2)に変更した以外は、製造例2‐1と同様の方法によって、シクロヘキシルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例2‐1において、100重量部のフェニルメタクリレートのみをモノマーとして準備した以外は、製造例2‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートから生成された単独重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例2‐2において、100重量部の4‐ビフェニルメタクリレート(BPMA)のみをモノマーとして準備した以外は、製造例2‐2と同様の方法によって、4‐ビフェニルメタクリレートから生成された単独重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例2‐3において、100重量部のジシクロペンタニルメタクリレートのみをモノマーとして準備した以外は、製造例2‐3と同様の方法によって、ジシクロペンタニルメタクリレートから生成された単独重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例2‐4において、100重量部のシクロヘキシルメタクリレートのみをモノマーとして準備した以外は、製造例2‐4と同様の方法によって、シクロヘキシルメタクリレートから生成された単独重合体を含むポリマー溶液を得た。
表4を参照して試験例2を説明する。
製造例2‐1から製造例2‐8の重合体を試験例1と同様の方法で用いることによって、8種の赤外光カットフィルターを得た。そして、各赤外光カットフィルターにおいて、試験例1と同様の方法によって、耐熱試験前、および、耐熱試験後における透過率%Tを算出した。
各試験例について、耐熱試験前の透過率%T、耐熱試験後の透過率%T、および、透過率%Tの変化量は以下の表4に示す通りであった。
表5を参照して、赤外光カットフィルターを製造するための重合体における製造例3を説明する。
製造例1‐1において、90重量部のフェニルメタクリレートと、10重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートをモノマーとして準備した以外は、製造例1‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例1‐1と同様の方法によって、製造例3‐2のポリマー溶液を得た。
[製造例3‐3]
製造例3‐1において、70重量部のフェニルメタクリレートと、30重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートをモノマーとして準備した以外は、製造例3‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
製造例3‐1において、60重量部のフェニルメタクリレートと、40重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートをモノマーとして準備した以外は、製造例3‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレートおよび4‐ヒドロキシフェニルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
表6を参照して試験例3を説明する。
試験例3‐1から試験例3‐4の重合体を試験例1と同様の方法で用いることによって、4種の赤外光カットフィルターを得た。そして、各赤外光カットフィルターにおいて、試験例1と同様の方法によって、耐熱試験前、および、耐熱試験後における透過率%Tを算出した。
各試験例について、耐熱試験前の透過率%T、耐熱試験後の透過率%T、および、透過率%Tの変化量は以下の表6に示す通りであった。
表7を参照して、赤外光カットフィルターを製造するための重合体における製造例4を説明する。
90重量部のフェニルメタクリレート、5重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、5重量部のグリシジルメタクリレート(GMA)(C7H10O3)をモノマーとして準備した。それ以外は、製造例1‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレート、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、グリシジルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
80重量部のフェニルメタクリレート、10重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、10重量部のグリシジルメタクリレートをモノマーとして準備した。それ以外は、製造例4‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレート、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、グリシジルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
70重量部のフェニルメタクリレート、15重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、15重量部のグリシジルメタクリレートをモノマーとして準備した。それ以外は、製造例4‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレート、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、グリシジルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
60重量部のフェニルメタクリレート、20重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、20重量部のグリシジルメタクリレートをモノマーとして準備した。それ以外は、製造例4‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレート、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、グリシジルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
70重量部のフェニルメタクリレート、20重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、10重量部のグリシジルメタクリレートをモノマーとして準備した。それ以外は、製造例4‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレート、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、グリシジルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
70重量部のフェニルメタクリレート、10重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、20重量部のグリシジルメタクリレートをモノマーとして準備した。それ以外は、製造例4‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレート、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、グリシジルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
70重量部のフェニルメタクリレート、5重量部の4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、25重量部のグリシジルメタクリレートをモノマーとして準備した。それ以外は、製造例4‐1と同様の方法によって、フェニルメタクリレート、4‐ヒドロキシフェニルメタクリレート、および、グリシジルメタクリレートから生成された共重合体を含むポリマー溶液を得た。
表8を参照して試験例4を説明する。
試験例4‐1から試験例4‐7の共重合体を試験例1と同様の方法で用いることによって、7種の赤外光カットフィルターを得た。そして、各赤外光カットフィルターにおいて、試験例1と同様の方法によって、耐熱試験前、および、耐熱試験後における透過率%Tを算出した。
各試験例について、耐熱試験前の透過率%T、耐熱試験後の透過率%T、および、透過率%Tの変化量は以下の表8に示す通りであった。
[条件2]グリシジルメタクリレートに由来する繰り返し単位の割合が、5重量%以上20重量%以下である。
[試験例5]
試験例1において、製造例3‐1のポリマー溶液を用い、かつ、添加剤として0.3mgのN‐ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩を加えた以外は、試験例1と同様の方法によって、試験例5‐1の赤外光カットフィルターを得た。また、試験例1において、製造例3‐1のポリマー溶液を用いた以外は、試験例1と同様の方法によって、試験例5‐2の赤外光カットフィルターを得た。各赤外光カットフィルターにおいて、試験例1と同様の方法によって、耐熱試験前、および、耐熱試験後における透過率%Tを算出した。
各試験例について、耐熱試験前の透過率%T、耐熱試験後の透過率%T、および、透過率%Tの変化量は以下の表9に示す通りであった。
(5)ガラス転移温度が75℃以上であることによって、赤外光カットフィルターにおいて、赤外光カットフィルター13が加熱された場合に、赤外光の透過率における変化を抑える確実性を高めることが可能である。
[変更例]
なお、上述した実施形態は、以下のように変更して実施することができる。
・共重合体は、30重量%を超える第1繰り返し単位を含んでいてもよい。
・共重合体は、グリシジルメタクリレートに由来する第3繰り返し単位を含んでいなくてもよい。また、共重合体が含む第3繰り返し単位は、5重量%よりも少なくてもよい。この場合であっても、共重合体が第1繰り返し単位と第2繰り返し単位とを含んでいれば、上述した(1)に準じた効果を得ることは可能である。
・赤外光カットフィルター13は、ラジカル捕捉能を有する添加剤を含んでいなくてもよい。この場合であっても、共重合体が第1繰り返し単位と第2繰り返し単位とを含んでいれば、上述した(1)に準じた効果を得ることは可能である。なお、ラジカル捕捉能を有する添加剤は、例えば、上述したN‐ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩などであってよい。
・バリア層14は、赤外光カットフィルター13とマイクロレンズ15R,15G,15B,15Pとの間に限らず、各マイクロレンズ15R,15G,15B,15Pの外表面に配置されてもよい。
・固体撮像素子10は、バリア層14とバリア層14の下層との間にアンカー層を備えてもよい。この場合には、バリア層14とバリア層14の下層との密着性がアンカー層によって高められる。また、固体撮像素子10は、バリア層14とバリア層14の上層との間にアンカー層を備えてもよい。この場合には、バリア層とバリア層の上層との密着性をアンカー層によって高められる。アンカー層を形成する材料は、例えば、多官能アクリル樹脂、あるいは、シランカップリング剤などである。
[その他]
・各色用フィルター12R,12G,12Bの厚さは、赤外光パスフィルター12Pと相互に等しい大きさであってもよいし、異なる大きさであってもよい。各色用フィルター12R,12G,12Bの厚さは、例えば、0.5μm以上5μm以下であってよい。
・固体撮像素子10は、赤外光カットフィルター13に対して入射面15Sの側に位置する積層構造での酸素透過率が、5.0cc/m2/day/atm以下である構成であってもよい。例えば、積層構造は、平坦化層や密着層などの他の機能層であって、各マイクロレンズと共に、その酸素透過率が5.0cc/m2/day/atm以下であってもよい。
10F…固体撮像素子用フィルター
11…光電変換素子
12R…赤色用フィルター
12G…緑色用フィルター
12B…青色用フィルター
12P…赤外光パスフィルター
13…赤外光カットフィルター
13H…貫通孔
14…バリア層
15R…赤色用マイクロレンズ
15G…緑色用マイクロレンズ
15B…青色用マイクロレンズ
15P…赤外光用マイクロレンズ
Claims (12)
- ポリメチン、および、前記ポリメチンの両末端に1つずつ位置し、窒素を含む2つの複素環を有するカチオンと、トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸とを含むシアニン色素と、
第1繰り返し単位、および、前記第1繰り返し単位とは異なるモノマーに由来する第2繰り返し単位を含む共重合体と、を含み、
前記第1繰り返し単位が、フェノール性水酸基を有するモノマーに由来し、
前記共重合体は、前記第1繰り返し単位および前記第2繰り返し単位のみから構成され、
前記共重合体は、5重量%以上30重量%以下の前記第1繰り返し単位を含み、かつ、70重量%以上の前記第2繰り返し単位を含む
赤外光カットフィルター。 - 前記共重合体は、下記式(1)によって表される芳香環を有するアクリルモノマーに由来する第2繰り返し単位、または、下記式(2)によって表される脂環式構造を有するアクリルモノマーに由来する第2繰り返し単位を含む
請求項1に記載の赤外光カットフィルター。
ただし、式(1)および式(2)において、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は単結合、炭素数1以上の直鎖状アルキレン基、または、炭素数3以上の分岐鎖状アルキレン基である。R3は水素原子または所定の置換基である。式(1)において、R3が置換基である場合にはmは1から5のいずれかの整数である。式(2)において、R4は炭素数3以上の脂環式構造である。 - ポリメチン、および、前記ポリメチンの両末端に1つずつ位置し、窒素を含む2つの複素環を有するカチオンと、トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸とを含むシアニン色素と、
第1繰り返し単位、および、前記第1繰り返し単位とは異なるモノマーに由来する第2繰り返し単位を含む共重合体と、を含み、
前記第1繰り返し単位が、フェノール性水酸基を有するモノマーに由来し、
前記共重合体は、グリシジルメタクリレートに由来する第3繰り返し単位をさらに含む
赤外光カットフィルター。 - 前記共重合体は、下記式(1)によって表される芳香環を有するアクリルモノマーに由来する第2繰り返し単位、または、下記式(2)によって表される脂環式構造を有するアクリルモノマーに由来する第2繰り返し単位を含む
請求項3に記載の赤外光カットフィルター。
ただし、式(1)および式(2)において、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は単結合、炭素数1以上の直鎖状アルキレン基、または、炭素数3以上の分岐鎖状アルキレン基である。R3は水素原子または所定の置換基である。式(1)において、R3が置換基である場合にはmは1から5のいずれかの整数である。式(2)において、R4は炭素数3以上の脂環式構造である。 - 前記共重合体は、70重量%以上の前記第2繰り返し単位を含み、5重量%以上20重量%以下の前記第3繰り返し単位を含み、
前記共重合体において、前記第3繰り返し単位の重量に対する前記第1繰り返し単位の重量の比が0.5以上である
請求項3または4に記載の赤外光カットフィルター。 - 前記共重合体のガラス転移温度は、75℃以上である
請求項1から5のいずれか一項に記載の赤外光カットフィルター。 - 前記共重合体の平均分子量は、3万以上15万以下である
請求項1から6のいずれか一項に記載の赤外光カットフィルター。 - 前記共重合体の重量と前記共重合体を構成するモノマーの重量との和(MS)に対する、前記モノマーの重量(MM)の百分率(MM/MS×100)が20%以下である
請求項1から7のいずれか一項に記載の赤外光カットフィルター。 - 請求項1から8のいずれか一項に記載の赤外光カットフィルターと、
前記赤外光カットフィルターを覆い、前記赤外光カットフィルターを酸化する酸化源の透過を抑えるバリア層と、を備える
固体撮像素子用フィルター。 - 光電変換素子と、
請求項9に記載の固体撮像素子用フィルターと、を備える
固体撮像素子。 - ポリメチン、および、前記ポリメチンの両末端に1つずつ位置し、窒素を含む2つの複素環を有するカチオンと、トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸とを含むシアニン色素と、フェノール性水酸基を有するモノマーに由来する第1繰り返し単位、および、前記第1繰り返し単位とは異なるモノマーに由来する第2繰り返し単位を含む共重合体と、を含む赤外光カットフィルターを形成することと、
前記赤外光カットフィルターをドライエッチングによってパターニングすることと、を含み、
前記共重合体は、前記第1繰り返し単位および前記第2繰り返し単位のみから構成され、
前記共重合体は、5重量%以上30重量%以下の前記第1繰り返し単位を含み、かつ、70重量%以上の前記第2繰り返し単位を含む
固体撮像素子用フィルターの製造方法。 - ポリメチン、および、前記ポリメチンの両末端に1つずつ位置し、窒素を含む2つの複素環を有するカチオンと、トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸とを含むシアニン色素と、フェノール性水酸基を有するモノマーに由来する第1繰り返し単位、および、前記第1繰り返し単位とは異なるモノマーに由来する第2繰り返し単位を含む共重合体と、を含む赤外光カットフィルターを形成することと、
前記赤外光カットフィルターをドライエッチングによってパターニングすることと、を含み、
前記共重合体は、グリシジルメタクリレートに由来する第3繰り返し単位をさらに含む
固体撮像素子用フィルターの製造方法。
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