JP2017218580A - 化合物、これを含む色材組成物、及びこれを含む樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】溶解性、耐熱性及び耐化学性に優れた化合物及び色材組成物の提供。
【解決手段】化合物６等のアリールカルボキシアルキルアミノ基又はアリールカルバモイルアルキルアミノ基を有するスルホフタレイン誘導体。

【選択図】なし

Description

本出願は２０１６年６月１０日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−００７２５７３号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物、及びこれを含む樹脂組成物に関する。

最近、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、既存のＣＣＦＬの代わりに、駆動も液晶でもない自らの発光をするＬＥＤまたはＯＬＥＤ素子が多く用いられている。ＬＥＤまたはＯＬＥＤを光源として用いると、そのもので赤色、緑色、青色の光が出るので別途のカラーフィルターを必要としない。

しかし、一般的にＬＥＤまたはＯＬＥＤ光源から出てくる光を用いて、要求される色座標を合わせたり調節したりすることは容易ではない。また、既に開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法を利用したカラーフィルターの製造時、色純度、輝度、明暗比を向上させる方法は限界点に達している。それのみならず、カラーフィルターの薄膜化のためには色材料の使用量を減らさなければならない。

このような問題点を克服し、要求条件を満たすためには新規な色材料の開発が求められる。

韓国公開特許第２００１−０００９０５８号公報

本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物、及びこれを含む樹脂組成物を提供する。

本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
[化学式１]

前記化学式１において、
Ｌ１及びＬ２のうち少なくとも一つは
；または
であり、残りは直接結合であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基；少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基であり、
前記Ｌ１が
；または
である場合、Ａｒ１は少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基であり、
前記Ｌ２が
；または
である場合、Ａｒ２は少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１０３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；スルホン酸塩基；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０４及びＲ１０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
ｒ１及びｒ２は各々１〜５の整数であり、
ｒ３及びｒ４は各々１〜３の整数であり、
ｒ５は１〜４の整数であり、
ｒ１〜ｒ５が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
は前記化学式１のＮ及びＡｒ１；またはＮ及びＡｒ２を連結する部位である。

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。

本明細書の一実施態様によれば、前述した樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。

また、本明細書の一実施態様によれば、前述したカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様による化学式１で表される化合物は、溶剤に対する溶解度に優れ、耐熱性及び耐化学性に優れる。

また、本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、従来の顔料を用いた場合より、高輝度を発揮し、耐熱性及び耐化学性を改善することができる、また、それを用いた着色樹脂組成物を用いることにより耐熱性及び耐化学性に優れたカラーフィルターの製作が可能である。

以下、本明細書をより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。

本明細書において置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。

本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；スルホン酸塩基；スルホンアミド基；カルボキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、
は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。

本明細書において、ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、スルホンアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換されてもよい。

本明細書において、スルホン酸塩基は−ＳＯ_３Ｘのように表され、Ｘは水素または１族元素であってもよい。例えば、スルホン酸塩基としては−ＳＯ_３Ｎａが挙げられる。
本明細書において、カルボキシ基は−ＣＯＯＨを意味する。

本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アミン基は−ＮＨ_２；アルキルアミン基；Ｎ−アリールアルキルアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基及びヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基及びアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアリール基及びヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基はアミン基のＮにアルキル基及びヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。

本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は前述したアルキル基の例示と同様である。具体的には、アルキルチオキシ基としてはメチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基等が挙げられ、アルキルスルホキシ基としてはメチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈されてもよい。

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基及びアリールホスフィン基中のアリール基は前述したアリール基の例示と同様である。具体的には、アリールオキシ基としてはフェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基等が挙げられ、アリールチオキシ基としてはフェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基等が挙げられ、アリールスルホキシ基としてはベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールアミン基の例としては置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基が挙げられる。前記アリールアミン基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、ヘテロアリール基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的には、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、Ｓｅ及びＳ等からなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０であることが好ましく、前記ヘテロアリール基は単環式もしくは多環式であってもよい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基が挙げられる。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含むことができる。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は前述したヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基及びＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は前述したヘテロアリール基の例示と同様である。

本明細書において、複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、アルキレン基はアルキル基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価の置換基を意味する。これらは各々２価の置換基であることを除いては前述したアルキル基の説明が適用されることができる。

本明細書において、環状無水物としてはマレイン酸無水物、フマル酸無水物、グルタル酸無水物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１−１〜１−４のいずれか一つで表される。

[化学式１−１]

[化学式１−２]

[化学式１−３]

[化学式１−４]

前記化学式１−１〜１−４において、
Ｒ１〜Ｒ５、ｒ１〜ｒ５、Ｒ１０１〜Ｒ１０５、Ａｒ１及びＡｒ２の定義は前記化学式１と同様であり、
Ｒ２０３は水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０４及びＲ２０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；または置換もしくは非置換のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１−５〜１−１２のいずれか一つで表される。

[化学式１−５]

[化学式１−６]

[化学式１−７]

[化学式１−８]

[化学式１−９]

[化学式１−１０]

[化学式１−１１]

[化学式１−１２]

前記化学式１−５〜１−１２において、
Ｒ１〜Ｒ５、ｒ１〜ｒ５、Ｒ１０１〜Ｒ１０５、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ２０１〜Ｒ２０５の定義は前述したとおりである。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−５〜１−８において、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−５〜１−８において、Ａｒ１はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−５〜１−８において、Ａｒ１はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−５〜１−８において、Ａｒ１はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−９〜１−１２において、Ａｒ２は置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−９〜１−１２において、Ａｒ２はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−９〜１−１２において、Ａｒ２はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−９〜１−１２において、Ａｒ２はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１が直接結合である場合、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１が直接結合である場合、Ａｒ１はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１が直接結合である場合、Ａｒ１はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１が直接結合である場合、Ａｒ１はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ２が直接結合である場合、Ａｒ２は置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ２が直接結合である場合、Ａｒ２はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ２が直接結合である場合、Ａｒ２はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換もしくは非置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ２が直接結合である場合、Ａｒ２はアミノ基、カルボキシ基またはヒドロキシ基で置換されたｎ−プロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；スルホン酸塩基；スルホンアミド基；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−ＳＯ_３Ｎａ；アルキルスルホンアミド基；またはアルキル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；−ＳＯ_３Ｎａ；２−エチルヘキシルスルホンアミド基；メチル基；エチル基；ｎ−プロピル基；またはイソプロピル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０３は水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０４及びＲ１０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；またはアルキレン基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０４及びＲ１０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；または炭素数１〜１０のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０４及びＲ１０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；またはｎ−プロピレン基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｌ１が
；または
である場合、Ａｒ１は少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基であり、
前記Ｌ２が
；または
である場合、Ａｒ２は少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して下記化学式１−Ａで表される。

[化学式１−Ａ]

前記化学式１−Ａにおいて、
Ｇ１〜Ｇ５のうち少なくとも一つはカルボキシ基であり、残りは水素であるか、隣接した環は互いに結合してマレイン酸無水物を形成し、
は前記化学式１のＬ１またはＬ２に結合される部位である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａにおいて、Ｇ１〜Ｇ５のいずれか一つはカルボキシ基であり、残りは水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａにおいて、Ｇ１〜Ｇ５のうちの二つはカルボキシ基であり、残りは水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａにおいて、Ｇ１〜Ｇ５のうちの三つはカルボキシ基であり、残りは水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して１〜３個のカルボキシ基で置換されたフェニル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは下記構造式の中から選択される。

前記構造式において、
は前記化学式１のＬ１またはＬ２に結合される部位である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化合物の中から選択される。

前記化合物において、Ｒは
である。

前記化学式１で表される化合物は、後述する製造例を参考にして製造することができる。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。

前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物の他に染料及び顔料のうち少なくとも１種をさらに含むことができる。例えば、前記色材組成物は前記化学式１で表される化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１で表される化合物と１種以上の染料を含むか、前記化学式１で表される化合物と１種以上の顔料を含むか、前記化学式１で表される化合物、１種以上の染料及び１種以上の顔料を含んでもよい。本明細書の一実施態様において、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。

本明細書の一実施態様によれば、前記染料はキサンテン染料、シアニン染料、アントラキノン染料及びアザポルフィリン染料の中から選択される１以上の染料であり、前記顔料は青色顔料または紫色顔料である。
前記キサンテン染料、シアニン染料、アントラキノン染料及びアザポルフィリン染料は当技術分野で用いられるものであれば特に限定されない。

前記青色顔料は当技術分野で用いられるものであれば特に限定されず、その中でも銅フタロシアニン系青色顔料を含むことができる。前記銅フタロシアニン系青色顔料の例としてはカラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的な例としては、Ｃ．Ｉ．青色顔料（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ）１、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等が挙げられる。

前記紫色顔料は当技術分野で用いられるものであれば特に限定されず、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されているＣ．Ｉ．紫色顔料（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ）１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等が挙げられる。

本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物は、バインダー樹脂、多官能性モノマー、酸化防止剤、光開始剤、及び溶媒をさらに含むことができる。

前記バインダー樹脂は樹脂組成物から製造された膜の強度、現像性等の物性を示せるものであれば、特に限定されない。
前記バインダー樹脂としては機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に用いられるバインダーをさらに含むことができる。

前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；及び酸無水物のいずれか一つ以上であってもよい。

前記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としてはベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート及びブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群より選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。

前記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としてはスチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、及び（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなる群より選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。

前記不飽和エーテル類の具体的な例としてはビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、及びアリルグリシジルエーテルからなる群より選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。

前記不飽和イミド類の具体的な例としてはＮ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、及びＮ−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。

前記酸無水物としては無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは酸基を含むのであれば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を用いることが好ましいが、これらのみに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨ ｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。

前記多官能性モノマーは光によってフォトレジスト像を形成する役割をするモノマーであり、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレート、テトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群より選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。

前記光開始剤は光によってラジカルを発生させて架橋を引き起こす開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、及びオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。

前記アセトフェノン系化合物としては２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オンまたは２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記ビイミダゾール系化合物としては２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記トリアジン系化合物としては３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブダジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記オキシム系化合物としては１，２−オクタジオン−１−（４−フェニルチオ）フェニル−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社製、ＣＧＩ１２４）、エタノン−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、前記色材組成物の含量は５重量％〜９０重量％であり、前記バインダー樹脂の含量は１重量％〜３０重量％であり、前記酸化防止剤の含量は０．００１重量％〜２０重量％であり、前記光開始剤の含量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含量は０．１重量％〜５０重量％である。

前記固形分の総重量とは、樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分及び各成分の固形分を基準にした重量％の基準は液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィー等の当業界で用いられる一般的な分析手段によって測定することができる。

本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤及びレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤をさらに含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含量は前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に０．１重量％〜２０重量％である。

前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントン等のキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノン等のアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパン等のアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノン等のジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート等のベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノン等のアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オン等のクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノン等のカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を用いることができる。

前記硬化促進剤は硬化及び機械的強度を高めるために用いられるものであり、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、及びトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を用いることができる。

本明細書で用いられる密着促進剤としてはメタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン等のメタクリロイルシランカップリング剤のうち１種以上を選択して用いることができ、アルキルトリメトキシシランとしてオクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン等から１種以上を選択して用いることができる。

前記界面活性剤はシリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤としてはＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０等を用いることができ、フッ素系界面活性剤としてはＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ ＆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社製のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２等を用いることができるが、これらのみに限定されるものではない。

前記酸化防止剤としてはヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤及びホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。

前記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェートまたはトリエチルホスフェートのようなリン酸系の熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系の１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンまたはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系の２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾールまたはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタン等のチオ系の２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅまたは（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ ａｃｉｄ ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系の２次酸化防止剤が挙げられる。

前記紫外線吸収剤としては２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等を用いることができるが、これらに限定されるものではなく、当業界で一般的に用いられるものはいずれであってもよい。

前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール及びフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらに限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。

前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法によって用いることができる。前記分散剤としては化合物型、非イオン性、アニオン性またはカチオン性の分散剤を用いることができ、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、非イオン系、両性界面活性剤等が挙げられる。これらは各々または２種以上を組み合わせて用いることができる。

具体的には、前記分散剤はポリアルキレングリコール及びそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物及びアルキルアミンからなる群より選択された１種以上が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前記レベリング剤としてはポリマー性であってもよく、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としてはポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては非ポリマー硫黄含有及び非ポリマー窒素含有化合物を含むが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものはいずれであってもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。
前記カラーフィルターは、前記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造されることができる。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像及び硬化をすることによりカラーフィルターを形成することができる。

前記塗布方法は特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法等を利用することができ、一般的にスピンコーティング法が広く利用される。また、塗布膜を形成した後、場合によっては減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。

本明細書による樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアーク等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

本明細書による樹脂組成物は薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）カラーフィルター製造用の顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化性塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷板、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材等に用いることができ、その用途に特に制限を置かない。

本明細書の一実施態様による樹脂組成物は耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少ないため、カラーフィルターの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度及び明暗比の高いカラーフィルターを提供することができる。

前記基板はガラス板、シリコンウェハー及びポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）等のプラスチック基材の板等であってもよく、その種類が特に制限されるものではない。

前記カラーフィルターは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリクスを含むことができる。
また一つの実施態様によれば、前記カラーフィルターはオーバーコート層をさらに含むことができる。

カラーフィルターのカラーピクセル間にはコントラストを向上させる目的でブラックマトリクスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリクスの材料としてクロムを用いることができる。この場合、クロムをガラス基板の全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮し、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリクスを用いることができる。

本明細書の一実施態様によるブラックマトリクスは色材としてブラック顔料またはブラック染料を用いることができる。例えば、カーボンブラックを単独で用いるか、カーボンブラックと着色顔料を混合して用いることができ、この時、遮光性に不足した着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという長所がある。

本明細書によるカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置はプラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ− Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）及び陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。

以下、実施例を挙げて本明細書を詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は下記の特許請求の範囲に記載された範囲及びその置き換え及び変更を含み、実施例の範囲に限定されない。

製造例
製造例１．化合物１の製造

ＮＭＰ ２３０ｇにＢ−１ １９．９２ｇ（３８．４２ｍｍｏｌ）、Ａ−１ ２１．３６ｇ（１５３．６８ｍｍｏｌ）、ＮａＩ ２３．０４ｇ（１５３．６８ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ２１．２４ｇ（１５３．６８ｍｍｏｌ）を入れ、９５℃で１５時間攪拌した。反応物を常温に冷まし、ＤＩ−Ｗａｔｅｒに入れて１時間攪拌した後、析出物を減圧下で濾過及び水洗いし、８０℃で１２時間乾燥してＢ−２を得た。分離なしに次の反応にＢ−２を用いた。

ピリジン（Ｐｙｒｉｄｉｎｅ） ７００ｇにＢ−２とＡ−２ ２４．２７ｇ（１１５．２６ｍｍｏｌ）を入れ、常温で２４時間攪拌した。反応物をＤＩ−Ｗａｔｅｒに入れて１時間攪拌した。析出物を減圧下で濾過及び水洗いし、８０℃で１２時間乾燥した。その後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより化合物１を得た。

イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９８３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９８２

製造例２．化合物２の製造

前記製造例１において、Ｂ−１の代わりにＣ−１を用い、Ｂ−２の代わりにＣ−２を用いたことを除いては同様に製造して化合物２を得た。

イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０３９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１０３８

製造例３．化合物３の製造

前記製造例１において、Ｂ−１の代わりにＤ−１を用い、Ｂ−２の代わりにＤ−２を用いたことを除いては同様に製造して化合物３を得た。

イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０９５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１０９４

製造例４．化合物４の製造

前記製造例１において、Ｂ−１の代わりにＥ−１を用い、Ｂ−２の代わりにＥ−２を用いたことを除いては同様に製造して化合物４を得た。

イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１１５１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１１５０

製造例５．化合物５の製造

前記製造例１において、Ｂ−１の代わりにＦ−１を用い、Ｂ−２の代わりにＦ−２を用いたことを除いては同様に製造して化合物５を得た。

イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０６７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１０６６

製造例６．化合物６の製造

ＮＭＰ ２３０ｇに前記構造をメイン化合物とするＡｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９ ２６ｇ（３８．４２ｍｍｏｌ）、Ａ−１ ２１．３６ｇ（１５３．６８ｍｍｏｌ）、ＮａＩ ２３．０４ｇ（１５３．６８ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３ ２１．２４ｇ（１５３．６８ｍｍｏｌ）を入れ、９５℃で１５時間攪拌した。反応物を常温に冷まし、ＥＡに入れて１時間攪拌した後、析出物を減圧下で濾過し、８０℃で１２時間乾燥して、前記構造をメイン化合物とするＧ−２を得た。分離なしに次の反応にＧ−２を用いた。

ピリジン ７００ｇにＧ−２とＡ−２ ２４．２７ｇ（１１５．２６ｍｍｏｌ）を入れ、常温で２４時間攪拌した。反応物をＤＩ−Ｗａｔｅｒに入れて１時間攪拌した。析出物を減圧下で濾過及び水洗いし、８０℃で１２時間乾燥した。その後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーにより前記構造をメイン化合物とする化合物６を得た。

製造例７．化合物７の製造
前記製造例１において、Ｂ−２の代わりに
を用いたことを除いては同様に製造して
（化合物７）を製造した。

製造例８．化合物８の製造
前記製造例２において、Ｃ−２の代わりに
を用いたことを除いては同様に製造して
（化合物８）を製造した。

製造例９．化合物９の製造
前記製造例３において、Ｄ−２の代わりに
を用いたことを除いては同様に製造して
（化合物９）を製造した。

製造例１０．化合物１０の製造
前記製造例４において、Ｅ−２の代わりに
を用いたことを除いては同様に製造して
（化合物１０）を製造した。

製造例１１．化合物１１の製造
前記製造例５において、Ｆ−２の代わりに
を用いたことを除いては同様に製造して
（化合物１１）を製造した。

製造例１２．化合物１２の製造
前記製造例６において、Ｇ−２の代わりに
を用いたことを除いては同様に製造して
（化合物１２）を製造した。

比較化合物１

比較化合物２

前記比較化合物１はＢａｓｉｃ ｂｌｕｅ ７であり、比較化合物２はローダミン６Ｇである。

実施例
下記表１のような割合で色材組成物を製作した。化合物の投与単位はグラム（ｇ）である。

基板の製作
前記合成により製造された化合物をガラス（５×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間プリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ）を行ってフィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を２５０μｍにし、露光器を用いて基板の全面に露光量４０ｍＪ／ｃｍ^２の光を照射した。

その後、露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）で６０秒間現像し、２３０℃で２０分間ポストベーク（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ）を行って基板を製作した。

耐熱性の評価
上記のような条件で製作されたプリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を分光器（ＭＣＰＤ−大塚社）を用いて３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、プリベーク（ｐｒｅｂａｋｅ）基板をさらに２３０℃で２０分間ポストベーク（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ）を行い、同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。

得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを用い、得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を用いて△Ｅａｂ計算して下記の表２に示す。

ΔＥ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）^２＋（Δａ＊）^２＋（Δｂ＊）^２｝^１／２
ΔＥ値が小さいということは色耐熱性に優れることを意味する。

実施例１〜６により製造された基板と比較例１及び２により製造された基板に対した耐熱性の測定結果を表２に示す。表２に示すように、実施例１〜６により製造された基板が比較例１及び２に比べて色変化（△Ｅａｂ）が小さいことを確認した。

Claims (11)

1. 下記化学式１で表される化合物：
   [化学式１]
   前記化学式１において、
   Ｌ１及びＬ２のうち少なくとも一つは
   ；または
   であり、残りは直接結合であり、
   Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基；少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基であり、
   前記Ｌ１が
   ；または
   である場合、Ａｒ１は少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基であり、
   前記Ｌ２が
   ；または
   である場合、Ａｒ２は少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基；または環状無水物で縮合されたアリール基であり、
   Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１０３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；スルホン酸塩基；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
   Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０４及びＲ１０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
   ｒ１及びｒ２は各々１〜５の整数であり、
   ｒ３及びｒ４は各々１〜３の整数であり、
   ｒ５は１〜４の整数であり、
   ｒ１〜ｒ５が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
   は前記化学式１のＮ及びＡｒ１；またはＮ及びＡｒ２を連結する部位である。
2. 前記化学式１は下記化学式１−１〜１−４のいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
   [化学式１−１]
   [化学式１−２]
   [化学式１−３]
   [化学式１−４]
   前記化学式１−１〜１−４において、
   Ｒ１〜Ｒ５、ｒ１〜ｒ５、Ｒ１０１〜Ｒ１０５、Ａｒ１及びＡｒ２の定義は前記化学式１と同様であり、
   Ｒ２０３は水素；重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
   Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０４及びＲ２０５は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して直接結合；または置換もしくは非置換のアルキレン基である。
3. 前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して下記化学式１−Ａで表される、請求項１に記載の化合物：
   [化学式１−Ａ]
   前記化学式１−Ａにおいて、
   Ｇ１〜Ｇ５のうち少なくとも一つはカルボキシ基であり、残りは水素であるか、隣接した環は互いに結合してマレイン酸無水物を形成し、
   は前記化学式１のＬ１またはＬ２に結合される部位である。
4. 前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して１〜３個のカルボキシ基で置換されたフェニル基である、請求項１に記載の化合物。
5. 前記化学式１は下記化合物の中から選択される、請求項１に記載の化合物：
   前記化合物において、Ｒは
   である。
6. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含む色材組成物。
7. 染料及び顔料のうち少なくとも１種をさらに含む、請求項６に記載の色材組成物。
8. 前記染料はキサンテン染料、シアニン染料、アントラキノン染料及びアザポルフィリン染料の中から選択される１以上の染料であり、
   前記顔料は青色顔料または紫色顔料である、請求項７に記載の色材組成物。
9. 請求項１に記載の化学式１で表される化合物、バインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤、酸化防止剤、及び溶媒を含む樹脂組成物。
10. 請求項９に記載の樹脂組成物を含むカラーフィルター。
11. 請求項１０に記載のカラーフィルターを含むディスプレイ装置。