JP6555625B2 - キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[化学式1]
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン原子;ニトロ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;および置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択され、
R7〜R11は、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択され、
前記R7〜R11のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基であり、
R12〜R14は、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基を含む群より選択され、
R15およびR16は、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合;または2価の連結基である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記R1〜R6は、水素であってもよい。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
化合物の合成
下記反応式1のような反応により化合物1を生成した。
イオン化モード=:APCI+:m/z=949[M+H]+、Exact Mass:948
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):8.03(m,11H),7.69〜7.18(m,10H),6.99〜6.95(t,1H),6.80〜6.01(dd,1H),5.93〜5.85(dd,1H),4.06〜3.79(m,4H),3.72〜3.60(m,4H),2.17〜1.70(m,16H)
イオン化モード=:APCI+:m/z=977[M+H]+、Exact Mass:976
イオン化モード=:APCI+:m/z=963[M+H]+、Exact Mass:962
前記合成によって製造された化合物をガラス(5×5cm)上にスピンコーティング(spincoating)し、100℃で100秒間前熱処理(prebake)を施して、フィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク(photo mask)との間の間隔を250μmとし、露光器を用いて基板の全面に40mJ/cm2の露光量を照射した。
前記のような条件で作製された前熱処理(prebake)基板を、分光器(MCPD−大塚社)を用いて380nm〜780nmの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、前熱処理(prebake)基板を追加的に230℃で20分間後熱処理(post bake)させて、同一の装備および測定範囲で透過率スペクトルを得た。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}/2
Claims (15)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン原子;ニトロ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;および置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
R7〜R11は、それぞれ独立に、水素;重水素;−OH;−SO 3 − ;−SO 3 H;−SO 3 − Z + ;−CO 2 H;−CO 2 − Z + ;−CO 2 Ra;−SO 3 Rb;−SO 3 NRcRd;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記R7〜R11のうちの少なくとも1つは、−OH、−SO 3 − 、−SO 3 H、−SO 3 − Z + 、−CO 2 H、−CO 2 − Z + 、−CO 2 Ra、−SO 3 Rb、および−SO 3 NRcRdからなる群より選択される少なくとも1つであり、
R12〜R14は、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
R15およびR16は、それぞれ独立に、水素;重水素;−OH;−SO 3 − ;−SO 3 H;−SO 3 − Z + ;−CO 2 H;−CO 2 − Z + ;−CO 2 Ra;−SO 3 Rb;−SO 3 NRcRd;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合;または2価の連結基であり、
Z + は、 + N(Re) 4 、Na + 、またはK + を示し、Ra〜Reは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される少なくとも1つを示し、
前記窒素原子を含む二無水物基は、
で示され、R 17 およびR 18 は、それぞれ独立に、水素;重水素;−OH;−SO 3 − ;−SO 3 H;−SO 3 − Z + ;−CO 2 H;−CO 2 − Z + ;−CO 2 Ra;−SO 3 Rb;−SO 3 NRcRd;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。 - 前記化学式1は、下記化学式2で表される、請求項1に記載の化合物:
[化学式2]
R1〜R11、R13〜R 18 、L1およびL2は、前記化学式1で定義した通りである。 - 前記化学式1は、下記化学式3で表される、請求項1に記載の化合物:
[化学式3]
R1〜R14、L1およびL2は、前記化学式1で定義した通りであり、
R19は、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;ハロゲン原子;ニトロ基;フェノキシ基;カルボキシ基;カルボン酸エステル基;カルボン酸塩基;アルコキシカルボニル基;ヒドロキシ基;スルホン酸基;スルホン酸エステル基;スルホン酸塩基;−SO2NHR21基;および−SO2NR22R23からなる群より選択され、
前記R21〜R23は、それぞれ独立に、炭素数1〜30のアルキル基であり、
mは、1〜4の整数であり、mが2以上の場合、R19は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1は、下記化学式4で表される、請求項1に記載の化合物:
[化学式4]
R1〜R11、R13、R14、L1およびL2は、前記化学式1で定義した通りであり、
R19およびR20は、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;ハロゲン原子;ニトロ基;フェノキシ基;カルボキシ基;カルボン酸エステル基;カルボン酸塩基;アルコキシカルボニル基;ヒドロキシ基;スルホン酸基;スルホン酸エステル基;スルホン酸塩基;−SO2NHR21基;および−SO2NR22R23からなる群より選択され、
前記R21〜R23は、それぞれ独立に、炭素数1〜30のアルキル基であり、
mは、1〜4の整数であり、
nは、1〜4の整数であり、
mが2以上の場合、R19は、互いに同一または異なり、
nが2以上の場合、R20は、互いに同一または異なる。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物:
- R13およびR14は、それぞれ独立に、アルキル基で置換された炭素数6〜10のフェニル基である、請求項1に記載の化合物。
- R13およびR14は、それぞれ独立に、2,6−ジメチルフェニルである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物を含む色材組成物。
- 染料および顔料のうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項8に記載の色材組成物。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載の化学式1で表される化合物;バインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式1で表される化合物の含有量は、5重量%〜60重量%であり、
前記バインダー樹脂の含有量は、1重量%〜60重量%であり、
前記光開始剤の含有量は、0.1重量%〜20重量%であり、
前記多官能性モノマーの含有量は、0.1重量%〜50重量%である、請求項10に記載の樹脂組成物。 - 酸化防止剤をさらに含む、請求項10又は11に記載の樹脂組成物。
- 請求項10から12のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む感光材。
- 請求項13に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
- 請求項14に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
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