JP6380867B2 - 化合物およびこれを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 - Google Patents

化合物およびこれを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 Download PDF

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Description

本明細書は、化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物に関する。
最近、カラーフィルタにおいて、高輝度、高明暗比を特徴とする性能が要求されている。また、表示素子開発の主な目的の一つは、色純度の向上による表示素子性能の差別化および製造工程上の生産性の向上にある。
従来、カラーフィルタの色材として使用される顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子の大きさと分布調節による輝度および明暗比の調節に困難があった。顔料粒子の場合、カラーフィルタ内で凝集して溶解および分散性が低下し、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）している大きな粒子によって光の多重散乱（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）が生じる。このような偏光した光の散乱は、明暗比を低下させる主因として指摘されている。顔料の超微粒化および分散安定化により輝度および明暗比の向上のための努力が続いているが、高色純度表示装置用色座標を実現するための色材の選定において自由度が制限される。また、すでに開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法は、これを用いたカラーフィルタの色純度、輝度および明暗比を向上させるのに限界があった。
これによって、色純度を高めることで、色再現、輝度および明暗比を向上させることができる新規な色材の開発が要求されている。
韓国公開特許第２０１２−０１３９６０６号公報
本明細書は、化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であり、
Ｑ１、Ｑ２、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ６〜Ｒ１３のうちの隣接した基と環を形成しないものは、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、染料として作用可能なため、カラーフィルタ材料として使用できる。
本明細書の一実施態様に係る前記化合物を含む樹脂組成物は、色特性、耐熱性および耐溶剤性に優れる。
また、本明細書の一実施態様に係る前記化合物を含む樹脂組成物は、微粒化された顔料の再凝集および異物生成を防止する役割を果たし、カラーフィルタに適用される場合、明暗比が向上する。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。前記化学式１は、置換基Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも１つ以上がニトロ基であることを特徴とする。前記ニトロ基は、化合物全体において電子求引の役割を果たすことができる。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定はなく、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アラルキル基；アラルケニル基；エステル基；カルボニル基；アリール基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリール基；カルバゾール基；アクリロイル基；アクリレート基；エーテル基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；シアノ基、およびＮ、Ｏ、Ｓ、またはＰ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖、または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜２０であってもよいし、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であってもよい。
本明細書において、前記アラルキル基は、具体的には、アリール部分は、後述するアリールに関する説明が適用可能であるが、炭素数６〜４９であり、アルキル部分は、炭素数１〜４４である。具体例としては、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｍ−エチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、１−ナフチルベンジル基、２−ナフチルベンジル基、ｐ−フルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α−ベンジルオキシベンジル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルイソプロピル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、アミノベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アラルケニル基のアリール部分は、後述するアリールに関する説明が適用可能であり、アルケニル部分は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、エステル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜５０であることが好ましい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜５０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は、置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、芳香族炭化水素環は、１価の置換基でないことを除けば、アリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロ環は、１価の置換基でないことを除けば、ヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置する置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成するとの意味は、上述のように、隣接した基が互いに結合して、５員〜８員の炭化水素環、または５員〜８員のヘテロ環を形成することを意味し、単環もしくは多環であってもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基であり、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基であり、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基であり、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；およびヒドロキシ基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基であり、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；およびヒドロキシ基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基であり、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２または３で表される。
［化学式２］
［化学式３］
前記化学式２および３において、
Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１〜Ｒ１３は、化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'〜Ｒ１５'は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記化学式２のＲ６'〜Ｒ９'のうちの１つ以上、および前記化学式３のＲ１０'〜Ｒ１３'のうちの１つ以上は、ニトロ基である。
前記化学式２および３において、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'〜Ｒ１５'は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６'〜Ｒ１３'のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；およびヒドロキシ基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；およびヒドロキシ基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；およびヒドロキシ基からなる群より選択され、Ｒ６〜Ｒ１３のうちの少なくとも２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環の芳香族炭化水素環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'〜Ｒ１５'は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１５の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６'〜Ｒ１３'のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'〜Ｒ１５'は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環のヘテロアリール基からなる群より選択され、Ｒ６'〜Ｒ１３'のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'〜Ｒ１５'は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；およびニトロ基からなる群より選択され、Ｒ６'〜Ｒ１３'のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４で表される化合物を提供することができる。
［化学式４］
前記化学式４において、
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'〜Ｒ１５'は、上述したのと同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ６〜Ｒ９のうちの少なくとも１つ以上は、ハロゲン元素である化合物を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２および３において、Ｒ９'およびＲ１３'のうちの少なくとも１つ以上は、ニトロ基である化合物を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化合物のうちのいずれか１つで表される化合物を提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、本明細書の一実施態様に係る化合物を含む色材組成物を提供する。
前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のほか、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、本明細書の一実施態様に係る化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１の化合物と１種以上の染料を含むか、本明細書の一実施態様に係る化合物と１種以上の顔料を含むか、前記化学式１の化合物、１種以上の染料、および１種以上の顔料を含んでもよい。
本明細書の一実施態様において、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒をさらに含んでもよい。
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示し得るものであれば、特に限定はない。
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーと、アルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定はなく、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記バインダー樹脂の酸価は、５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は、１，０００〜５０，０００である。
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループより選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を引き起こす開始剤であれば特に限定はないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン，−１−（４−フェニルチオ）フェニル，−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン，−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１の化合物の含有量は、５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は、１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は、０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は、０．１重量％〜５０重量％である。
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物で溶媒を除いた成分の重量総和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、酸化防止剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
本明細書の一実施態様において、前記添加剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、０．１重量％〜２０重量％である。
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系一次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系二次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのチオ系二次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ ａｃｉｄ ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で用いることができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。
これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用可能である。
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキサイド付加物、アルコールアルキレンオキサイド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキサイド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドとの反応生成物が例に挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄含有および非−ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物で製造された感光材を提供する。
より詳細には、本明細書の樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合に応じて、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれらに限らない。
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）、または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
本明細書の一実施態様において、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
前記カラーフィルタは、前記化学式１の化合物を含む樹脂組成物を用いて製造できる。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより、カラーフィルタを形成することができる。
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れていて、熱処理による色の変化が少なく、カラーフィルタの製造時の硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
もう一つの実施態様において、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で用いるか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性の不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
本明細書に係るカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ ＦＩｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は下記の特許請求の範囲に記載された範囲およびその置換および変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
合成例１
反応式１
２，３−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｄｉｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ（Ａ−１）１０ｇ（５０．４５９ｍｍｏｌ）をＨＮＯ３ ３０ｍｌに入れて、反応溶液を徐々に昇温して９５℃で２時間撹拌させた。反応溶液を常温に冷やし、水に沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させ、８０℃のｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎにて１日間乾燥させて、前記Ａ−２を得た。前記Ａ−２をＡｃｅｔｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ５０ｍｌに入れて、１５０℃に昇温して２時間撹拌させた。反応物を常温に冷やし、減圧下で濾過させ、少量の水で水洗して、前記Ａ−３ ８．３ｇ（３４．１３２ｍｍｏｌ）を得ており、収率は６７．６４％である。
合成例２
反応式２
８−Ａｍｉｎｏｑｕｉｎａｌｄｉｎｅ（Ａ−４）３ｇ（１８．９６３ｍｍｏｌ）とＰｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ（Ａ−５）２．８０９ｇ（１８．９６３ｍｍｏｌ）をＢｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ３ｇとＭｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ３ｇに入れて、徐々に昇温して１８０℃で５時間撹拌させた。反応物を常温に冷やし、ＭｅＯＨ１００ｍｌに沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させ、ＭｅＯＨで水洗した。８０℃のｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎにて１日間乾燥させて、前記Ａ−６ ４．６７ｇ（１６．１９８ｍｍｏｌ）を得ており、収率は８５．４％である。
合成例３
反応式３
前記Ａ−３ １．６８７ｇ（６．９３７ｍｍｏｌ）と前記Ａ−６ ２ｇ（６．９３７ｍｍｏ）をＢｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ３ｇ、Ｍｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ３ｇに入れて、徐々に昇温して２００℃で３時間撹拌させた。反応物を常温に冷やし、ＭｅＯＨ１００ｍｌに沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させ、ＭｅＯＨで水洗した。８０℃のｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎにて１日間乾燥させて、前記反応式３による結果物１２．４２２ｇ（４．７１７ｍｍｏｌ）を得ており、収率は６８．０％である。
合成例４
反応式４
反応式２と反応式３の条件と同一の条件にして、前記反応式４による結果物を合成した。
合成例５
反応式５
反応式２と反応式３の条件と同一の条件にして、前記反応式５による結果物を合成した。
合成例６
反応式６
反応式２と反応式３の条件と同一の条件にして、前記反応式６による結果物を合成した。
合成例７
反応式７
反応式２と反応式３の条件と同一の条件にして、前記反応式７による結果物を合成した。
合成例８
反応式８
反応式２と反応式３の条件と同一の条件にして、前記反応式８による結果物を合成した。
本出願の化学式３において、Ｒ１０'〜Ｒ１５'のうちのいずれか１つがニトロ基の具体例は、前記合成例３〜８の結果物と同一の順序と方法で合成した。
合成例９
反応式９
前記Ａ−３ ５ｇ（２０．５６２ｍｍｏｌ）と８−Ａｍｉｎｏｑｕｉｎａｌｄｉｎｅ（Ａ−４）３．２５３ｇ（２０．５６２ｍｍｏｌ）をＢｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ５ｇとＭｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ１０ｇに入れて、徐々に昇温して１８０℃で５時間撹拌させた。反応物を常温に冷やし、ＭｅＯＨ１５０ｍｌに沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させ、ＭｅＯＨで水洗した。８０℃のｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎにて１日間乾燥させて、前記Ａ−１７ ７．０９４ｇ（１８．５０５ｍｍｏｌ）を得ており、収率は９０．０％である。
合成例１０
反応式１０
前記Ａ−１７ ５ｇ（１３．０４３ｍｍｏｌ）、Ｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ（Ａ−５）１．９３２ｇ（１３．０４３ｍｍｏｌ）をＢｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ５ｇとＭｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ１０ｇに入れて、徐々に昇温して２００℃で３時間撹拌させた。反応物を常温に冷やし、ＭｅＯＨ１５０ｍｌに沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させ、ＭｅＯＨで水洗した。８０℃のｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎにて１日間乾燥させて、前記反応式１０による結果物５．０２２ｇ（９．７８１ｍｍｏｌ）を得ており、収率は７４．９７％である。
合成例１１
反応式１１
反応式９と反応式１０の条件と同一の条件にして、前記反応式１１による結果物を合成した。
合成例１２
反応式１２
反応式９と反応式１０の条件と同一の条件にして、前記反応式１２による結果物を合成した。
合成例１３
反応式１３
反応式９と反応式１０の条件と同一の条件にして、前記反応式１３による結果物を合成した。
本出願の化学式２において、Ｒ６'〜Ｒ９'、Ｒ１４およびＲ１５のうちのいずれか１つがニトロ基の具体例は、前記合成例１０〜１３の結果物と同一の順序と方法で合成した。
実施例１
前記合成例３による結果物５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ Ｇｌｙｃｏｌ Ｍｎｏｍｅｔｈｙｌ Ｅｔｈｅｒ Ａｃｅｔａｔｅ）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、化合物を製造した。
実施例２
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例４による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例３
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例５による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例４
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例６による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例５
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例７による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例６
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例８による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例７
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例１０による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例８
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例１１による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例９
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例１２による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
実施例１０
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、合成例１３による結果物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
比較例１
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、下記化学式５で表される化合物を用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
化学式５
比較例２
前記実施例１の合成例３による結果物の代わりに、下記化学式６で表される化合物を用いたことを除いては、実施例１と同様にして化合物を製造した。
化学式６
基板作製
前記実施例１、２および比較例１により製造された化合物をガラス（５×５ｃｍ）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）を施してフィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を２５０μｍとし、露光機を用いて基板の全面に露光量４０ｍＪ／ｃｍ２の光を照射した。
以後、露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ）して基板を作製した。
耐熱性評価
前記のような条件で作製された前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を、分光器（ＭＣＰＤ−大塚社）を用いて、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を追加的に２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ）を施して、同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを用い、得られた値Ｅ（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）を用いて△Ｅａｂ計算し、下記表１に示した。
ΔＥ（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
ΔＥ値が小さいとは、色耐熱性に優れていることを表す。
一般的に、ΔＥａｂ＜３の値を有する時、耐熱性に優れた色材といえる。
本出願の一実施態様に係る化合物と比較例１に対して、耐熱性の測定結果を下記表１に示した。また、表１に示されているように、本出願の一実施態様に係る化合物は、比較例１（現在の商用化製品）と類似して、３以下の色変化（△Ｅａｂ）を示した。
長波長性評価
前記実施例１、４および７と比較例２による化合物試料０．０５ｇを正確に秤量し、２００ｍｌのｖｏｌｕｍｅｔｒｉｃ ｆｌａｓｋに入れた後、２００ｍｌの表示線までＤＭＦを満たす。この溶液のうち５ｍｌをピペッティングして、１００ｍｌのｖｏｌｕｍｅｔｒｉｃ ｆｌａｓｋに入れた後、ＤＭＦで１００ｍｌの表示線まで満たす。この溶液を用いて、ＵＶ−Ｖｉｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒを用いてＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトルを測定し、その結果を下記表２に示した。
前記表２から明らかなように、ニトロ基が置換されていない比較例２に比べて、本出願の一実施態様に係る化合物が長波長化が行われることが分かる。これによって、本出願の一実施態様に係る化合物は、吸収スペクトルの長波長化によって色材の使用量が減少するという利点を有することができる。

Claims (13)

  1. 下記の化学式１で表される化合物であって、
    前記化学式１は、下記の化学式２または３で表される、
    化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であり、
    Ｑ１、Ｑ２、Ｒ６からＲ１３のうちの２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６から３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２から３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
    Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１からＲ５およびＲ６からＲ１３のうちの隣接した基と環を形成しないものは、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１から３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１から３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６から３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２から３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    前記化学式２および３において、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１からＲ１３は、化学式１で定義した通りであり、
    Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'からＲ１５'は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１から３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１から３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６から３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２から３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
    前記化学式２のＲ６'からＲ９'のうちの１つ以上、および前記化学式３のＲ１０' からＲ１３'のうちの１つ以上は、ニトロ基である。
  2. 下記の化学式１で表される化合物であって、
    前記化学式１は、下記の化学式４で表される、
    化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であり、
    Ｑ１、Ｑ２、Ｒ６からＲ１３のうちの２つ以上の互いに隣接した基は、互いに結合して少なくとも１つ以上の置換もしくは非置換の炭素数６から３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２から３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
    Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１からＲ５およびＲ６からＲ１３のうちの隣接した基と環を形成しないものは、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１から３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１から３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６から３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２から３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
    ［化学式４］
    前記化学式４において、
    Ｒ１からＲ５、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ６'からＲ１５'は、請求項１における定義と同じである。
  3. Ｒ６からＲ１３のうちの１つ以上は、ニトロ基である、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ６からＲ１３のうちの１つ以上は、ハロゲン元素である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ９'およびＲ１３'のうちの１つ以上は、ニトロ基である、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 下記の化学式のうちのいずれか１つで表される、
    化合物：
  7. 請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物を含む
    色材組成物。
  8. 染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含む、
    請求項７に記載の色材組成物。
  9. 請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物；
    バインダー樹脂；
    多官能性モノマー；
    光開始剤；および
    溶媒をさらに含むものである
    樹脂組成物。
  10. 前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
    前記化合物の含有量は、５重量％から６０重量％であり、
    前記バインダー樹脂の含有量は、１重量％から６０重量％であり、
    前記多官能性モノマーの含有量は、０．１重量％から５０重量％であり、
    前記光開始剤の含有量は、０．１重量％から２０重量％である、
    請求項９に記載の樹脂組成物。
  11. 請求項９または１０に記載の樹脂組成物を用いて製造された
    感光材。
  12. 請求項１１に記載の感光材を含む
    カラーフィルタ。
  13. 請求項１２に記載のカラーフィルタを含む
    ディスプレイ装置。
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