JP2019523760A - 化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年4月13日付韓国特許出願第10−2017−0048106号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として組み含まれる。
[化学式1]
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−CQ1Q2−であり、
Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;エステル基;ジエステル基;ペルオキシ基;アミノ基;イミノ基;イミド基;アゾ基;アミド基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;炭素数1から10のヘテロアルキレン基;炭素数1から10のハロアルキレン基;炭素数6から20のアリーレン基;または炭素数3から20のヘテロアリーレン基であり、
R1からR26、Q1およびQ2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;カルボキシ基(−COOH);−OC(=O)R"';スルホン酸基(−SO3H);スルホンアミド基;置換または非置換されたアルキル基;置換または非置換されたシクロアルキル基;置換または非置換されたアルコキシ基;置換または非置換されたアリールオキシ基;置換または非置換されたアルキルチオキシ基;置換または非置換されたアリールチオキシ基;置換または非置換されたアルキルスルホキシ基;置換または非置換されたアリールスルホキシ基;置換または非置換されたアルケニル基;置換または非置換されたシリル基;置換または非置換されたホウ素基;置換または非置換されたアミン基;置換または非置換されたアリールホスフィン基;置換または非置換されたホスフィンオキシド基;置換または非置換されたアリール基;または置換または非置換されたヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよく、
R"'は、置換または非置換されたアルキル基である。
[化学式2]
[化学式1−1]
Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基であり、R27およびR28は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
[化学式1−2]
[化学式1−4]
下記[反応式1]のような反応を通じて化合物A−1を合成した。
[反応式1]
下記[反応式2]のように、化合物2の代わりに39.339g(174.321mmol、1.11eq)の化合物3を用いたことを除いては、前記製造例1と同様に化合物A−2を合成した。
[反応式2]
(1)化合物の製造
下記[反応式3]のような反応を通じて化合物C−1を合成した。
[反応式3]
前記で合成された化合物C−1 5.554g、バインダー樹脂[ベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体(モル比70:30、酸価は113KOHmg/g、GPCで測定した重量平均分子量20,000g/mol、分子量分布(PDI)2.0、固形分(S.C)25%、溶媒PGMEAを含む)]10.376g、光開始剤(I−369、BASF社)2.018g、添加剤(F−475、DIC社)1.016g、光重合性化合物(Dipentaerythritol hexaacrylate、DPHA、日本化薬社)12.443g、溶剤(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate、PGMEA)68.593gを混合して感光性樹脂組成物を製造した。
ガラス(5cmX5cm)の上に前記感光性樹脂組成物をスピンコーティングし、100℃温度で100秒間前熱処理(prebake)してフィルムを形成した。フィルムを形成させた基板とフォトマスク(photo mask)の間の間隔を250μmにし、露光器を利用して基板前面に40mJ/cm2露光量を照射した。以降、露光された基板を現像液(KOH、0.05%)に60秒間現像し、230℃で20分間後熱処理(post bake)して基板を製造した。
下記[反応式4]のように、化合物B−1の代わりに0.493g(1.590mmol)のB−2を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.9g(1.051mmol)の化合物C−2を合成した。(収率:66%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−2を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式5]のように、化合物B−1の代わりに0.493g(1.590mmol)のB−3を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.1g(1.284mmol)の化合物C−3を合成した。(収率:81%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−3を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式6]のように、化合物B−1の代わりに0.512g(1.590mmol)のB−4を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.26g(1.343mmol)の化合物C−4を合成した。(収率:85%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−4を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式7]のように、化合物B−1の代わりに0.652g(1.590mmol)のB−5を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.82g(0.843mmol)の化合物C−5を合成した。(収率:53%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−5を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式8]のように、化合物B−1の代わりに0.706g(1.590mmol)のB−6を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.3g(1.288mmol)の化合物C−6を合成した。(収率:81%)
下記[反応式9]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−1を0.444g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1g(1.030mmol)の化合物C−7を合成した。(収率:71.9%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−7を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式10]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−2を0.421g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.9g(0.941mmol)の化合物C−8を合成した。(収率:65.8%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−8を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式11]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−3を0.421g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.9g(0.941mmol)の化合物C−9を合成した。(収率:65.8%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−9を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式12]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−4を0.461g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1g(1.015mmol)の化合物C−10を合成した。(収率:71%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−10を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式13]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−5を0.586g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.78g(0.730mmol)の化合物C−11を合成した。(収率:51%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−11を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
下記[反応式14]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−6を0.636g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.16g(1.045mmol)の化合物C−12を合成した。(収率:73%)
前記化合物C−1の代わりに化合物C−12を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
前記化合物C−1の代わりにPY138顔料を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
前記実施例および比較例で得られた感光性樹脂組成物または感光材の物性を下記の方法で測定し、その結果を表1から3に示した。
前記実施例および比較例で得られた化合物のそれぞれに対して、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide、DMF)有機溶剤に対する溶解度を測定し、下記基準により耐溶剤性を評価して表1にその結果を示した。
○:溶解度1%以上
X:溶解度1%未満
実験例1の結果
前記実施例で得られた前熱処理(prebake)基板に対して、分光器(MCPD−大塚社)を利用して380nmから780nmの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。
ΔE(L*、a*、b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
Eab={後熱処理以降のΔE(L*、a*、b*)}−{前熱処理以降のΔE(L*、a*、b*)}
Claims (15)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−CQ1Q2−であり、
Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;エステル基;ジエステル基;ペルオキシ基;アミノ基;イミノ基;イミド基;アゾ基;アミド基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;炭素数1から10のヘテロアルキレン基;炭素数1から10のハロアルキレン基;炭素数6から20のアリーレン基;または炭素数3から20のヘテロアリーレン基であり、
R1からR26、Q1およびQ2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;カルボキシ基(−COOH);−OC(=O)R"';スルホン酸基(−SO3H);スルホンアミド基;置換または非置換されたアルキル基;置換または非置換されたシクロアルキル基;置換または非置換されたアルコキシ基;置換または非置換されたアリールオキシ基;置換または非置換されたアルキルチオキシ基;置換または非置換されたアリールチオキシ基;置換または非置換されたアルキルスルホキシ基;置換または非置換されたアリールスルホキシ基;置換または非置換されたアルケニル基;置換または非置換されたシリル基;置換または非置換されたホウ素基;置換または非置換されたアミン基;置換または非置換されたアリールホスフィン基;置換または非置換されたホスフィンオキシド基;置換または非置換されたアリール基;または置換または非置換されたヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよく、
R"'は、置換または非置換されたアルキル基である。 - 前記Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記Q1、Q2、R17からR26のうちの少なくとも一つは、隣接した作用基と互いに結合して置換または非置換された芳香族環を形成するものである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記Y1およびY2は、それぞれ直接結合である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物を含む色材組成物。
- 染料および顔料のうちの少なくとも一つをさらに含む、請求項9に記載の色材組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物または請求項9に記載の色材組成物;バインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に前記化合物の含有量は、5重量%から60重量%である、請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項11または12に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光材。
- 請求項13に記載の感光材を含む、カラーフィルター。
- 請求項14に記載のカラーフィルターを含む、ディスプレイ装置。
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