JP2019523760A - 化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents

化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、新規な構造の化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物、これを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子に関する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2017年4月13日付韓国特許出願第10−2017−0048106号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として組み含まれる。
本発明は、化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物、またこれを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子に関する。より詳しくは、色特性、耐熱性および耐溶剤性に優れた化合物およびこれを利用した感光性樹脂組成物、またこれを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子に関する。
最近、カラーフィルターにおいて高輝度、高明暗比を特徴とする性能が要求されている。また、表示素子開発の主目的の一つは、色純度向上を通じた表示素子性能の差別化および製造工程上の生産性向上にある。
従来にカラーフィルターの色材として用いられる顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子の大きさと分布調節による輝度および明暗比調節に困難があった。顔料粒子の場合、カラーフィルター内で凝集して溶解および分散性が落ち、凝集(aggregation)されている大きな粒子により光の多重散乱(multiplescattering)が起こる。このような偏光された光の散乱は、明暗比を低下させる主要因として挙げられている。
これに対して顔料の超細粒化および分散安定化を通じて輝度および明暗比向上のための努力が続いているが、高色純度表示装置用色座標を実現するための色材選定において自由度が制限される。
また、すでに開発された色材料、特に顔料を利用した顔料分散法は、これを利用したカラーフィルターの色純度、輝度および明暗比を向上させるのに限界に到達した。
これによって、色純度を高めて色再現、輝度および明暗比を向上させることができる新規な色材の開発が要求されている。
本発明の目的は、色特性、耐熱性および耐溶剤性に優れた化合物を提供することにある。
また、本発明の目的は、前記化合物を含む感光性樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の目的は、前記化合物または感光性樹脂組成物を利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子を提供することにある。
本明細書では、化学式1で表される化合物が提供される。
本明細書ではまた、前記化合物を含む色材組成物が提供される。
本明細書ではまた、前記化合物または色材組成物を含む感光性樹脂組成物が提供される。
本明細書ではまた、前記感光性樹脂組成物を利用して製造された感光材、これを利用したカラーフィルターまたはディスプレイ装置が提供される。
以下、発明の具体的な実施形態による化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物についてより詳細に説明する。
本明細書で、ある部分がある構成要素を「含む」という時、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くことではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。
本明細書で、置換基の例示は以下で説明するが、これに限定されるのではない。
本明細書で、「置換」という用語は、化合物内の水素原子の代わりに他の作用基が結合することを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、つまり、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、2以上置換される場合、2以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書で「置換または非置換された」という用語は、重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;アミノ基;カルボキシ基;スルホン酸基;スルホンアミド基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アルアルキル基;アルアルケニル基;アルキルアリール基;アリールホスフィン基;またはN、OおよびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換または非置換されたり、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換または非置換されたことを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。つまり、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基に解釈されてもよい。
本明細書で、
Figure 2019523760
は、他の置換基に連結される結合を意味し、単一結合は、Lで表される部分に別途の原子が存在しないことを意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、イミド基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に下記のような構造の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
Figure 2019523760
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数1から30の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基または炭素数6から30のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記構造式の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
Figure 2019523760
本明細書において、カルボニル基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に下記のような構造の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
Figure 2019523760
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1から25の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基または炭素数6から25のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記構造式の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
Figure 2019523760
本明細書において、スルホンアミド基は、−SONR'R"であってもよく、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン;ニトリル基;置換または非置換された炭素数3から30の単環または多環のシクロアルキル基;置換または非置換された炭素数1から30の直鎖または分枝鎖のアルキル基;置換または非置換された炭素数6から30の単環または多環のアリール基;および置換または非置換された炭素数2から30の単環または多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、1から40であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は、1から20である。また一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は、1から10である。また一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は、1から6である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、 シクロヘプチルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、2−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数3から60であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は、3から30である。また一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は、3から20である。また一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は、3から6である。具体的にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的にメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アミン基は、−NH、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、N−アルキルアリールアミン基、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、N−アリールヘテロアリールアミン基、N−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は、特に限定されないが、1から30であることが好ましい。アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、N−フェニルビフェニルアミン基、N−フェニルナフチルアミン基、N−ビフェニルナフチルアミン基、N−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、N−ナフチルフルオレニルアミン基、N−フェニルフェナントレニルアミン基、N−ビフェニルフェナントレニルアミン基、N−フェニルフルオレニルアミン基、N−フェニルテルフェニルアミン基、N−フェナントレニルフルオレニルアミン基、N−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、N−アルキルアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、N−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、N−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、N−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、N−アルキルヘテロアリールアミン基のうちのアルキル基は、前述のアルキル基の例示のとおりである。具体的にアルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、tert−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、2から40であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は、2から20である。また一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は、2から10である。また一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は、2から6である。具体的な例としては、ビニル、1−プロフェニル、イソプロフェニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニル、アリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、具体的にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的にトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的にジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基などがあるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数6から60であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は、6から30である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は、6から20である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されてもよく、2個の置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2019523760
などになることができる。ただし、これに限定されるのではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環でオルト(ortho)位置に置換された2個の置換基および脂肪族環で同一の炭素に置換された2個の置換基は互いに「隣接した」基に解釈されてもよい。
本明細書において、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、N−アリールアルキルアミン基、N−アリールヘテロアリールアミン基およびアリールホスフィン基のうちのアリール基は、前述のアリール基の例示のとおりである。具体的にアリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、3,5−ジメチル−フェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−ビフェニルオキシ基、4−ビフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、5−メチル−2−ナフチルオキシ基、1−アントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、1−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、2−メチルフェニルチオキシ基、4−tert−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、p−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてO、N、SeおよびSのうちの1個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は、特に限定されないが、炭素数2から60であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的に前記異種原子は、O、N、SeおよびSなどからなる群より選択される原子を1以上含んでもよい。炭素数は、特に限定されないが、炭素数2から60であることが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、アジリジル基、アザインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリン基(purine)、プテリジル基(pteridine)、β−カルボリル基、ナフチリジル基(naphthyridine)、テル−ピリジル基、フェナジニル基、イミダゾピリジル基、ピロピリジル基、アゼピン基、ピラゾリル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、モノヘテロアリールアミン基、ジヘテロアリールアミン基、N−アリールヘテロアリールアミン基、N−アルキルヘテロアリールアミン基のうちのヘテロアリール基の例示は、前述のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、アルキレン基は、アルカン(alkane)に由来する2価の作用基であって、例えば、直鎖型、分枝型または環状であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソブチレン基、sec−ブチレン基、tert−ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基などになることができる。
本明細書において、ハロアルキレン基は、前述のアルキレン基にハロゲン基が置換された作用基を意味し、例えば、ペルフルオロプロパン−2,2−ジイル(perfluoropropane−2,2−diyl)などになることができる。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が2個あるもの、つまり、2価基を意味する。これらはそれぞれ2価基であることを除いては、前述のアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換または非置換された環において、「環」は、置換または非置換された炭化水素環;または置換または非置換されたヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記1価ではないことを除いては、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、芳香族環は、単環または多環であってもよく、1価ではないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的に前記異種原子はO、N、SeおよびSなどからなる群より選択される原子を1以上含んでもよい。前記ヘテロ環は、単環または多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、1価ではないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、「直接結合」とは、当該位置に如何なる原子または原子団も存在しないため、結合線で連結されることを意味する。
発明の一実施形態によれば、下記化学式1で表される化合物が提供され得る。
[化学式1]
Figure 2019523760
前記化学式1で、
Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−CQ1Q2−であり、
Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;エステル基;ジエステル基;ペルオキシ基;アミノ基;イミノ基;イミド基;アゾ基;アミド基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;炭素数1から10のヘテロアルキレン基;炭素数1から10のハロアルキレン基;炭素数6から20のアリーレン基;または炭素数3から20のヘテロアリーレン基であり、
R1からR26、Q1およびQ2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;カルボキシ基(−COOH);−OC(=O)R"';スルホン酸基(−SOH);スルホンアミド基;置換または非置換されたアルキル基;置換または非置換されたシクロアルキル基;置換または非置換されたアルコキシ基;置換または非置換されたアリールオキシ基;置換または非置換されたアルキルチオキシ基;置換または非置換されたアリールチオキシ基;置換または非置換されたアルキルスルホキシ基;置換または非置換されたアリールスルホキシ基;置換または非置換されたアルケニル基;置換または非置換されたシリル基;置換または非置換されたホウ素基;置換または非置換されたアミン基;置換または非置換されたアリールホスフィン基;置換または非置換されたホスフィンオキシド基;置換または非置換されたアリール基;または置換または非置換されたヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよく、
R"'は、置換または非置換されたアルキル基である。
本発明者らは、前記化学式1で表されるように、分子構造内に含有されているスルホネート基により化合物の溶媒に対する溶解度が増加することによって、化合物の再凝集を防止することができ、異物生成を抑制してカラーフィルターに適用時、色純度、輝度、明暗比が向上することができるという点を実験を通じて確認して発明を完成した。
特に、前記一実施形態の化合物は、二量体形成で分子構造内にスルホネート基が2個導入されて、スルホネート基による溶解度向上の効果がより増進することができ、光源から出るスペクトルとカラーフィルターの吸収および透過スペクトルが適切な組み合わせとなり、色純度を高めて色再現および輝度、明暗比を向上させることができるだけでなく、分子量増加により耐熱性が向上して感光材製造時の熱処理工程を経た後にも色純度、輝度、明暗比の急激な変化が発生しないため、安定したディスプレイ性能を実現することができる。
また、前記一実施形態の化合物は、前記スルホネート基末端に結合した芳香族作用基、例えば、炭素数6から20のアリール基または炭素数3から20のヘテロアリール基を用いることによって、耐熱特性向上の効果を実現することができる。
具体的に、前記化学式1でY1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−CQ1Q2−であり、前記−CQ1Q2−で、Cは炭素であり、Q1、Q2は、それぞれ独立に、炭素に結合している作用基を意味し得る。したがって、前記Y1またはY2が直接結合である場合には、炭素数5個の五角環が形成され、前記Y1またはY2が−CQ1Q2−である場合には、炭素数6個の六角環が形成されてもよい。
また、前記化学式1でAは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;エステル基;ジエステル基;ペルオキシ基;アミノ基;イミノ基;イミド基;アゾ基;アミド基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;炭素数1から10のヘテロアルキレン基;炭素数1から10のハロアルキレン基;炭素数6から20のアリーレン基;または炭素数3から20のヘテロアリーレン基である。
より好ましくは、前記化学式1でAは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基を用いてもよい。
前記ジエステル基は、2個のエステル作用基を含む作用基であって、例えば、下記化学式2で表される作用基を含んでもよい。
[化学式2]
Figure 2019523760
前記化学式2で、Xは、炭素数1から10のアルキレン基;炭素数1から10のヘテロアルキレン基;炭素数1から10のハロアルキレン基;炭素数6から20のアリーレン基;または炭素数3から20のヘテロアリーレン基である。好ましくは、前記Xは、炭素数1から5のアルキレン基、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などを用いてもよい。
前記炭素数1から10のハロアルキレン基は、炭素数1から10のアルキレン基にハロゲン基が置換された作用基を意味し、例えば、ペルフルオロプロパン−2,2−ジイル(perfluoropropane−2,2−diyl)などになることができる。
前記化学式1で、R1からR26は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ハロゲン基;ニトロ基;カルボキシ基;エステル基;ヒドロキシ基;−OC(=O)R"';スルホン酸基(−SOH);置換または非置換されたアルキル基;置換または非置換されたアルコキシ基;置換または非置換されたアリールオキシ基;置換または非置換されたアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよい。
前記R"'は、置換または非置換されたアルキル基である。
前記R"'は、メチル基である。
前記化学式1で、R1からR26は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;フッ素;塩素;臭素;ヨウ素;ニトロ基;カルボキシ基;アルキルエステル基;シクロアルキルエステル基;アリールアルキルエステル基;ヒドロキシ基;−OC(=O)CH;スルホン酸基(−SOH);メチル基;t−ブチル基;メトキシ基;フェニル基;またはナフチル基であってもよい。
前記化学式1で、Q1、Q2、R17からR26のうちの少なくとも一つは、隣接した作用基と互いに結合して置換または非置換された芳香族環を形成してもよい。
具体的に、前記化学式1で、Q1、Q2、R17からR26のうちの少なくとも一つは、隣接した作用基と互いに結合して置換または非置換されたベンゼン環;または置換または非置換されたナフタレン環を形成してもよい。
前記化学式1で、Y1およびY2は、それぞれ独立に、直接結合であってもよい。
前記一実施形態の化合物は、下記化学式1−1で表されてもよい。
[化学式1−1]
Figure 2019523760
前記化学式1−1で、
Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基であり、R27およびR28は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
また前記一実施形態の化合物は、下記化学式1−2または化学式1−3で表されてもよい。
[化学式1−2]
Figure 2019523760
[化学式1−3]
Figure 2019523760
前記化学式1−2または1−3で、Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基であり、R28からR31は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
前記一実施形態の化合物は、下記化学式1−4から化学式1−15のうちのいずれか一つで表されてもよい。
[化学式1−4]
Figure 2019523760
[化学式1−5]
Figure 2019523760
[化学式1−6]
Figure 2019523760
[化学式1−7]
Figure 2019523760
[化学式1−8]
Figure 2019523760
[化学式1−9]
Figure 2019523760
[化学式1−10]
Figure 2019523760
[化学式1−11]
Figure 2019523760
[化学式1−12]
Figure 2019523760
[化学式1−13]
Figure 2019523760
[化学式1−14]
Figure 2019523760
[化学式1−15]
Figure 2019523760
一方、発明の他の実施形態によれば、前記一実施形態の化合物を含む色材組成物が提供され得る。
前記化合物に関する内容は、前記一実施形態に関して前述した内容を含む。
前記色材組成物は、染料および顔料のうちの少なくとも一つをさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記一実施形態の化合物だけを含んでもよいが、前記一実施形態の化合物と1種以上の染料を含むか、前記一実施形態の化合物と1種以上の顔料を含むか、前記一実施形態の化合物、1種以上の染料および1種以上の顔料を含んでもよい。
この時、用いられる染料(Dye)または顔料(Pigment)の具体的な種類は大きく限定されず、カラーフィルターまたはディスプレイ分野で幅広く用いられる多様な物質を制限なく用いてもよい。
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記一実施形態の化合物または前記他の実施形態の色材組成物;バインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む感光性樹脂組成物が提供され得る。
前記化合物に関する内容は、前記一実施形態に関して前述した内容を含み、前記色材組成物に関する内容は前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーの共重合樹脂を用いてもよく、当該技術分野で一般に用いるバインダーをさらに含んでもよい。
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エルテル類;芳香族ビニル類;不飽和エーテル類;不飽和イミド類;および酸無水物のうちのいずれか一つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アシルオクチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレートおよびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、および(o,m,p)−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
前記不飽和エーテル類の具体的な例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
前記不飽和イミド類の具体的な例としては、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、およびN−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上を用いることが好ましいが、これらだけに限定されるのではない。
本明細書の一実施状態によれば、前記バインダー樹脂の酸価は、50から130KOHmg/gであり、重量平均分子量は1,000から50,000である。
前記多官能性モノマーは、光によりフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリトリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレートおよびジペンタエリトリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される1種または2種以上の混合物であってもよい。
前記光開始剤は、光によりラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される1種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチオ)フェニル−2−モルホリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(4−ブロモ−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オンまたは2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オンなどがあり、これに限定されない。
前記ビイミダゾール系化合物としては、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4,5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾールなどがあり、これに限定されない。
前記トリアジン系化合物は、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル−3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオネート、エチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、2−エポキシエチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、シクロヘキシル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、ベンジル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセテート、3−{クロロ−4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオンアミド、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル)−1,3、−ブタジエニル−s−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジンなどがあり、これに限定されない。
前記オキシム系化合物は、1,2−オクタジオン,−1−(4−フェニルチオ)フェニル,−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバガイギー社、CGI124)、エタノン−1−(9−エチル)−6−(2−メチルベンゾイル−3−イル)−1−(O−アセチルオキシム)(CGI242)、N−1919(アデカ社)などがあり、これに限定されない。
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される1種以上であってもよいが、これだけに限定されるのではない。
前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、前記化合物の含有量は、5重量%から60重量%であってもよい。また、前記バインダー樹脂の含有量は、1重量%から60重量%であってもよく、前記光開始剤の含有量は、0.1重量%から20重量%であり、前記多官能性モノマーの含有量は、0.1重量%から50重量%である。
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物で溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準にした重量%の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
また、前記感光性樹脂組成物は、酸化防止剤をさらに含んでもよい。前記酸化防止剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に0.1重量%から20重量%である。
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系(Hindered phenol)酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される1種以上であってもよいが、これだけに限定されるのではない。
前記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェートまたはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤;2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラビス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスファートジエチルエステル、2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−g,t−ブチルフェノール4,4'−ブチルリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)またはビス[3,3−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチルフェニル)ブタン酸]グリコールエステル(Bis[3,3−bis−(4'−hydroxy−3'−tert−butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)のようなヒンダードフェノール(Hindered phenol)系1次酸化防止剤;フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミンまたはN,N'−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミンのようなアミン系2次酸化防止剤;ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾールまたはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス[メチレン−3−(ラウリルチオ)プロピオネート]メタンなどのチオ(Thio)系2次酸化防止剤;またはトリフェニルホスファート、トリス(ノニルフェニル)ホスファート、トリイソデシルホスファート、ビス(2,4−ジブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファート(Bis(2,4−ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphiteまたは(1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジイルビスホスホン酸テトラキス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)フェニル]エステル((1,1'−Biphenyl)−4,4'−Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4−bis(1,1−dimethylethyl)phenyl]ester)のようなホスファート系2次酸化防止剤が挙げられる。
また、前記感光性樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤およびレベリング剤からなる群より選択される1または2以上の添加剤を追加的に含んでもよい。前記添加剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に0.1重量%から20重量%である。
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3,4,4−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニルペンタン)、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物;メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物;2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト;3,3−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H,11H−C1]−ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン、3−メチル−b−ナフトチアゾリン;からなる群より選択される1種以上を用いてもよい。
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために用いられ、具体的に2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリトリトール−テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリトリトール−トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリトリトール−テトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリトリトール−トリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパン−トリス(2−メルカプトアセテート)、およびトリメチロールプロパン−トリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される1種以上を用いてもよい。
本明細書で用いられる密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの1種以上を選択して用いてもよく、アルキルトリメトキシシランとしては、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから1種以上を選択して用いてもよい。
前記界面活性剤は、シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的にシリコン系界面活性剤は、BYK−Chemie社のBYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341v344、BYK−345v346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390などを用いてもよく、フッ素系界面活性剤としては、DIC(DaiNippon Ink & Chemicals)社のF−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF1132、TF1027SF、TF−1441、TF−1442などを用いてもよいが、これだけに限定されるのではない。
前記紫外線吸収剤としては、2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを用いてもよいが、これに限定されず、当業界で一般に用いられるものは全て用いられてもよい。
前記熱重合防止剤としては、例えば、p−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール(pyrocatechol)、t−ブチルカテコール(t−butyl catechol)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトイミダゾールおよびフェノチアジン(phenothiazine)からなる群より選択された1種以上を含んでもよいが、これらだけ限定されるのではなく、当該技術分野に一般に知られているものなどを含んでもよい。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で用いてもよい。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性分散剤を用いてもよく、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
具体的に前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物およびアルキルアミンからなるグループより選択された1種以上があるが、これに限定されるのではない。
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物を例に挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、非ポリマー硫黄−含有および非ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般に用いられるものが全て用いられてもよい。
前記感光性樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)カラーフィルター製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷板、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル(PDP)用感光材などに用いられてもよく、その用途に特に制限を置かない。
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記実施形態の感光性樹脂組成物を利用して製造された、感光材が提供され得る。
前記感光性樹脂組成物に関する内容は、前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
具体的に、前記実施形態の感光性樹脂組成物を基材の上に塗布して薄膜またはパターン形態の感光材を形成してもよい。前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを用いてもよく、一般にスピンコーティング法を幅広く用いる。また、塗布膜を形成した後、場合によっては減圧下に残留溶媒を一部除去してもよい。
前記感光性樹脂組成物を硬化するための光源としては、例えば波長が250nmから450nmの光を発散する水銀蒸気アーク(arc)、炭素アーク、Xeアークなどがあるが、必ずこれに限定されるのではない。
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記実施形態の感光材を含むカラーフィルターが提供され得る。
前記感光材に関する内容は、前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
前記カラーフィルターは、前記一実施形態の化合物を含む感光性樹脂組成物を利用して製造されてもよい。前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することによってカラーフィルターを形成してもよい。
前記感光性樹脂組成物は、耐熱性に優れて、熱処理による色の変化が少ないため、カラーフィルターの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルターを提供することができる。
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハーおよびポリエーテルスルホン(Polyethersulfone、PES)、ポリカーボネート(Polycarbonate、PC)などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるのではない。
前記カラーフィルターは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含んでもよい。
また一つの実施状態によれば、前記カラーフィルターは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
カラーフィルターのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置してもよい。ブラックマトリックスの材料としてクロムを用いてもよい。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によりパターンを形成する方式を利用してもよい。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを用いてもよい。
本明細書の一実施状態によるブラックマトリックスは、色材としてブラック顔料またはブラック染料を用いてもよい。例えば、カーボンブラックを単独で用いるか、カーボンブラックと着色顔料を混合して用いてもよく、この時、遮光性が不足した着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという長所がある。
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記実施形態のカラーフィルターを含むディスプレイ装置が提供され得る。
前記カラーフィルターに関する内容は、前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル(Plasma Display Panel、PDP)、発光ダイオード(Light Emitting Diode、LED)、有機発光素子(Organic Light Emitting Diode、OLED)、液晶表示装置(Liquid Crystal Display、LCD)、薄膜トランジスタ液晶表示装置(Thin FIlm Transistor−Liquid Crystal Display、LCD−TFT)および陰極線管(Cathode Ray Tube、CRT)のうちのいずれか一つであってもよい。
本発明によれば、色特性、耐熱性および耐溶剤性に優れた化合物およびこれを利用した感光性樹脂組成物、またこれを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子が提供され得る。
発明を下記の実施例でより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は、本発明を例示するものに過ぎず、本発明の内容が下記の実施例により限定されるのではない。
<製造例1から2>
製造例1
下記[反応式1]のような反応を通じて化合物A−1を合成した。
[反応式1]
Figure 2019523760
25g(157.041mmol、1eq)の化合物1をメチレンクロライド200g(製造:大正)に入れ、攪拌した。アイス−バス(Ice−bath)を設置して反応液を0℃に作り、トリエチルアミン(Triethylamine、TEA)19.07g(188.454mmol、1.2eq)を反応液に徐々に滴下させた。
以降、30.787g(174.321mmol、1.11eq)の化合物2を反応液に徐々に滴下させた。30分間0℃で反応させた後、常温で24時間攪拌した。反応液に蒸溜水(DI−water)300gを添加させて30分間攪拌後、有機層と水層を分離させた。分離された水層にMC200mlを添加して追加的に抽出した。有機層にKCO5%溶液200mlを入れて攪拌した後、有機層を分離した。有機層に蒸溜水を添加して中和する時まで抽出を繰り返した。有機層を減圧下で溶媒を除去した。析出物を酢酸エチル(EA):n−ヘキサン(n−Hexane)比率が1:3である溶液500mlに添加および攪拌し、減圧下で濾過させ、析出物を80℃で一日間乾燥させ、白色の固体の化合物A−1 45.736g(152.79mmol)を得た。(収率:97%)
1H NMR(500MHz, CDCl):8.00〜7.97(t,3H),7.70〜7.68(d,1H),7.66〜7.65(d,1H),7.59〜7.55(t,1H),7.47〜7.42(q,3H),7.21〜7.20(d,1H),2.51(s,3H)
製造例2
下記[反応式2]のように、化合物2の代わりに39.339g(174.321mmol、1.11eq)の化合物3を用いたことを除いては、前記製造例1と同様に化合物A−2を合成した。
[反応式2]
Figure 2019523760
<実施例1から12:化合物、感光性樹脂組成物および感光材の製造>
実施例1
(1)化合物の製造
下記[反応式3]のような反応を通じて化合物C−1を合成した。
[反応式3]
Figure 2019523760
2−neck丸底フラスコに1g(3.399mmol)のA−1、0.518g(1.670mmol)のB−1、安息香酸(Benzoic acid)1g、メチルベンゾエート(Methyl benzoate)10mlを入れ、180℃で5時間攪拌した。以降、メタノール100mlを添加し、析出された物質を減圧フィルターした後、オーブンに乾燥させた。その結果、1.05g(1.2024mmol)の化合物C−1を得た。(収率:72%)
前記化合物C−1のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=873[M+H]+、Exact Mass:872
(2)感光性樹脂組成物の製造
前記で合成された化合物C−1 5.554g、バインダー樹脂[ベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体(モル比70:30、酸価は113KOHmg/g、GPCで測定した重量平均分子量20,000g/mol、分子量分布(PDI)2.0、固形分(S.C)25%、溶媒PGMEAを含む)]10.376g、光開始剤(I−369、BASF社)2.018g、添加剤(F−475、DIC社)1.016g、光重合性化合物(Dipentaerythritol hexaacrylate、DPHA、日本化薬社)12.443g、溶剤(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate、PGMEA)68.593gを混合して感光性樹脂組成物を製造した。
(3)感光材の製造
ガラス(5cmX5cm)の上に前記感光性樹脂組成物をスピンコーティングし、100℃温度で100秒間前熱処理(prebake)してフィルムを形成した。フィルムを形成させた基板とフォトマスク(photo mask)の間の間隔を250μmにし、露光器を利用して基板前面に40mJ/cm露光量を照射した。以降、露光された基板を現像液(KOH、0.05%)に60秒間現像し、230℃で20分間後熱処理(post bake)して基板を製造した。
実施例2
(1)化合物の製造
下記[反応式4]のように、化合物B−1の代わりに0.493g(1.590mmol)のB−2を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.9g(1.051mmol)の化合物C−2を合成した。(収率:66%)
前記化合物C−2のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=857[M+H]+、Exact Mass:856
[反応式4]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−2を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例3
(1)化合物の製造
下記[反応式5]のように、化合物B−1の代わりに0.493g(1.590mmol)のB−3を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.1g(1.284mmol)の化合物C−3を合成した。(収率:81%)
前記化合物C−3のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=857[M+H]+、Exact Mass:856
[反応式5]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−3を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例4
(1)化合物の製造
下記[反応式6]のように、化合物B−1の代わりに0.512g(1.590mmol)のB−4を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.26g(1.343mmol)の化合物C−4を合成した。(収率:85%)
前記化合物C−4のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=884[M+H]+、Exact Mass:885
[反応式6]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−4を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例5
(1)化合物の製造
下記[反応式7]のように、化合物B−1の代わりに0.652g(1.590mmol)のB−5を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.82g(0.843mmol)の化合物C−5を合成した。(収率:53%)
前記化合物C−5のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=949[M+H]+、Exact Mass:948
[反応式7]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−5を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例6
(1)化合物の製造
下記[反応式8]のように、化合物B−1の代わりに0.706g(1.590mmol)のB−6を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.3g(1.288mmol)の化合物C−6を合成した。(収率:81%)
前記化合物C−6のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=949[M+H]+、Exact Mass:948
[反応式8]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−6を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例7
(1)化合物の製造
下記[反応式9]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−1を0.444g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1g(1.030mmol)の化合物C−7を合成した。(収率:71.9%)
前記化合物C−7のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=973[M+H]+、Exact Mass:972
[反応式9]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−7を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例8
(1)化合物の製造
下記[反応式10]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−2を0.421g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.9g(0.941mmol)の化合物C−8を合成した。(収率:65.8%)
前記化合物C−8のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=957[M+H]+、Exact Mass:956
[反応式10]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−8を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例9
(1)化合物の製造
下記[反応式11]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−3を0.421g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.9g(0.941mmol)の化合物C−9を合成した。(収率:65.8%)
前記化合物C−9のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=957[M+H]+、Exact Mass:956
[反応式11]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−9を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例10
(1)化合物の製造
下記[反応式12]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−4を0.461g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1g(1.015mmol)の化合物C−10を合成した。(収率:71%)
前記化合物C−10のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=985[M+H]+、Exact Mass:984
[反応式12]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−10を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例11
(1)化合物の製造
下記[反応式13]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−5を0.586g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で0.78g(0.730mmol)の化合物C−11を合成した。(収率:51%)
前記化合物C−11のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1073[M+H]+、Exact Mass:1072
[反応式13]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−11を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
実施例12
(1)化合物の製造
下記[反応式14]のように、化合物A−1の代わりに1g(2.862mmol)のA−2を用い、化合物B−6を0.636g(1.431mmol)用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で1.16g(1.045mmol)の化合物C−12を合成した。(収率:73%)
前記化合物C−12のMS測定結果は下記のとおりである。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1107[M+H]+、Exact Mass:1106
[反応式14]
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりに化合物C−12を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
<比較例:化合物、感光性樹脂組成物および感光材の製造>
比較例1
(1)化合物の製造
下記の化学構造を有するPY138顔料を用いた。
Figure 2019523760
(2)感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物C−1の代わりにPY138顔料を用いたことを除いては、前記実施例1と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
<実験例:化合物、感光性樹脂組成物および感光材の物性測定>
前記実施例および比較例で得られた感光性樹脂組成物または感光材の物性を下記の方法で測定し、その結果を表1から3に示した。
1.耐溶剤性
前記実施例および比較例で得られた化合物のそれぞれに対して、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide、DMF)有機溶剤に対する溶解度を測定し、下記基準により耐溶剤性を評価して表1にその結果を示した。
○:溶解度1%以上
X:溶解度1%未満
実験例1の結果
Figure 2019523760
前記表1に示されているように、実施例の化合物は比較例に比べて有機溶剤に対する溶解度が向上した。前記溶解度増加は前記実施例の化合物に含有されているSO作用基によるものとみられる。
これによって、有機溶剤の溶解時、誘導体、分散剤などを通じた分散が必要な一般的な顔料とは異なり、前記実施例の化合物は、有機溶剤の溶解時、誘導体や分散剤が不要となり、商業的に容易に適用することができる。
2.耐熱性の評価
前記実施例で得られた前熱処理(prebake)基板に対して、分光器(MCPD−大塚社)を利用して380nmから780nmの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。
以降、前記前熱処理(prebake)基板を追加的に230℃に20分間後熱処理(post bake)をさせて同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
得られた透過率スペクトルとC光源バックライトを利用して得られた値E(L*、a*、b*)を利用してEab計算し、下記表2に示した。
ΔE(L*、a*、b*)={(ΔL*)+(Δa*)+(Δb*)1/2
Eab={後熱処理以降のΔE(L*、a*、b*)}−{前熱処理以降のΔE(L*、a*、b*)}
ΔEab値が小さいということは色耐熱性に優れていることをいい、カラーフィルター関連材料の場合、ΔEab値が3未満である場合、優れた材料として認識されている。
実験例2の結果
Figure 2019523760
前記表2に示されているように、実施例の感光材はEab値が3未満に小さいため、優れた色耐熱性を有することを確認した。

Claims (15)

  1. 下記化学式1で表される化合物:
    [化学式1]
    Figure 2019523760
    前記化学式1で、
    Y1およびY2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−CQ1Q2−であり、
    Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;エステル基;ジエステル基;ペルオキシ基;アミノ基;イミノ基;イミド基;アゾ基;アミド基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;炭素数1から10のヘテロアルキレン基;炭素数1から10のハロアルキレン基;炭素数6から20のアリーレン基;または炭素数3から20のヘテロアリーレン基であり、
    R1からR26、Q1およびQ2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;カルボキシ基(−COOH);−OC(=O)R"';スルホン酸基(−SOH);スルホンアミド基;置換または非置換されたアルキル基;置換または非置換されたシクロアルキル基;置換または非置換されたアルコキシ基;置換または非置換されたアリールオキシ基;置換または非置換されたアルキルチオキシ基;置換または非置換されたアリールチオキシ基;置換または非置換されたアルキルスルホキシ基;置換または非置換されたアリールスルホキシ基;置換または非置換されたアルケニル基;置換または非置換されたシリル基;置換または非置換されたホウ素基;置換または非置換されたアミン基;置換または非置換されたアリールホスフィン基;置換または非置換されたホスフィンオキシド基;置換または非置換されたアリール基;または置換または非置換されたヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよく、
    R"'は、置換または非置換されたアルキル基である。
  2. 前記Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基である、請求項1に記載の化合物。
  3. 前記ジエステル基は、下記化学式2で表される作用基を含む、請求項2に記載の化合物:
    [化学式2]
    Figure 2019523760
    前記化学式2で、Xは、炭素数1から10のアルキレン基;炭素数1から10のヘテロアルキレン基;炭素数1から10のハロアルキレン基;炭素数6から20のアリーレン基;または炭素数3から20のヘテロアリーレン基である。
  4. 前記Q1、Q2、R17からR26のうちの少なくとも一つは、隣接した作用基と互いに結合して置換または非置換された芳香族環を形成するものである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 前記Y1およびY2は、それぞれ直接結合である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 前記化学式1は、下記化学式1−1で表される、請求項1に記載の化合物:
    [化学式1−1]
    Figure 2019523760
    前記化学式1−1で、
    Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基であり、
    R27およびR28は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
  7. 前記化学式1は、下記化学式1−2または化学式1−3で表される、請求項1に記載の化合物:
    [化学式1−2]
    Figure 2019523760
    [化学式1−3]
    Figure 2019523760
    前記化学式1−2または1−3で、
    Aは、直接結合;エーテル基;カルボニル基;ジエステル基;スルホン基;炭素数1から10のアルキレン基;または炭素数1から10のハロアルキレン基であり、
    R28からR31は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
  8. 前記化学式1は、下記化学式1−4から化学式1−15のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物:
    [化学式1−4]
    Figure 2019523760
    [化学式1−5]
    Figure 2019523760
    [化学式1−6]
    Figure 2019523760
    [化学式1−7]
    Figure 2019523760
    [化学式1−8]
    Figure 2019523760
    [化学式1−9]
    Figure 2019523760
    [化学式1−10]
    Figure 2019523760
    [化学式1−11]
    Figure 2019523760
    [化学式1−12]
    Figure 2019523760
    [化学式1−13]
    Figure 2019523760
    [化学式1−14]
    Figure 2019523760
    [化学式1−15]
    Figure 2019523760
  9. 請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物を含む色材組成物。
  10. 染料および顔料のうちの少なくとも一つをさらに含む、請求項9に記載の色材組成物。
  11. 請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物または請求項9に記載の色材組成物;バインダー樹脂;多官能性モノマー;光開始剤;および溶媒を含む感光性樹脂組成物。
  12. 前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に前記化合物の含有量は、5重量%から60重量%である、請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
  13. 請求項11または12に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光材。
  14. 請求項13に記載の感光材を含む、カラーフィルター。
  15. 請求項14に記載のカラーフィルターを含む、ディスプレイ装置。
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