CN110339827A - 一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相 - Google Patents

一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，将偶氮苯类光敏化合物、氢化钠和烯丙基溴加入到N，N‑二甲基甲酰胺中，在60~80℃下反应12~24h；萃取、低温结晶，得中间产物；将中间产物、三乙氧基硅烷和铂(0)‑1,3‑二乙烯基‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷加到甲苯中，在70~80℃下反应12~24h；反应结束后，去除溶剂、分离提纯，即得硅烷化偶氮苯类光敏化合物；将重量比为1~2:25的硅烷化偶氮苯类光敏化合物和表面含有羟基的硅基，加入到甲苯中，在60~80℃下反应12~24h；离心，洗涤，干燥，得到光敏色谱固定相；有益效果如下：可实现原位可逆调控；制备方法简单，易操作，成本低廉，具有普适性。

Description

一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相
技术领域
本发明属于光敏色谱固定相材料技术领域，具体涉及一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相。
背景技术
色谱分离主要基于目标物在固定相和流动相中分配系数差异，在两相间反复多次分配，进而达到分离的目的。因此，根据待分离物质的物理化学性质选择合适极性的固定相是实现目标物高效分离的关键之一。目前，商品化色谱柱（气相毛细管色谱柱、液相色谱柱等）的固定相性质单一，且无法进行极性原位调控，因此，在分离复杂样品时，往往需要两根或多根色谱柱串联，提高样品分离度，使得实验成本增加，操作复杂，应用范围受限。因此，制备极性原位可调的新型色谱固定相具有重要意义，不仅丰富了色谱固定相的种类，还可为开发新型色谱分离技术，推动色谱技术向智能化、微型化和集成化发展开启新的研究思路。
偶氮苯类化合物是通过-N=N-双键将两个芳香环连接而成的光敏化材料，具有良好的耐光性、光响应速度快、超高存储密度等优异特性，一直受到材料、生物探针、光信息存储等领域广泛关注。偶氮苯类化物不仅可以发生顺反式构型转化，而且分子的颜色、分子尺寸、偶极矩、结构、极性等也随之发生改变，如偶氮苯的对位碳原子之间的距离也会随之从9 Å 变成 5.5 Å，相应的偶极距，也从 0 D 变成 3.0 D。同时，光致异构材料可用于修饰多种基质，并能够保持良好的光可控性，使其成为制备智能响应型功能材料的理想选择。但是偶氮苯类光敏化合物用于色谱分离领域的研究鲜有报道。
发明内容
本发明目的是为解决现有色谱固定相性质单一、不可原位调控的问题，而提供一种可原位调控的基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相。
硅烷化偶氮苯类光敏化合物，它的结构式如下：
其中D为-H、-SH、-NO2、-COOH、-CH3、-CH2CH3、-NH2、-NH(CH3)或-N(CH3)2。
一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，它是由下述方法制备的：
将重量比为 1~2:25 的硅烷化偶氮苯类光敏化合物和表面含有羟基的硅基，加入到甲苯中，在60~80℃下反应12~24h；离心，洗涤，干燥，得到光敏色谱固定相；
所述的表面含有羟基的硅基，是用下述方法制备的：先将硅基进行酸化处理，然后水洗至中性，真空干燥，得到表面含有羟基的硅基；
所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物为权利要求1所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物；
所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物是由下述方法制备：
1）制备中间产物：将偶氮苯类光敏化合物、氢化钠和烯丙基溴按摩尔比为4~6:21~23:14~16的比例，加入到N，N-二甲基甲酰胺中，在60~80℃下反应12~24h；萃取、低温结晶，得中间产物；
2）硅烷化偶氮苯类光敏化合物的合成：将中间产物、三乙氧基硅烷和铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷按摩尔比为1~2:5~10:10-5的比例加到甲苯中，在70~80℃下反应12~24h；反应结束后，去除溶剂、分离提纯，即得硅烷化偶氮苯类光敏化合物；
步骤1）所述的中间产物，为4-烯丙氧基偶氮苯及其衍生物，它的结构式如下：
其中D为-H、-SH、-NO2、-COOH、-CH3、-CH2CH3、-NH2、-NH(CH3)或-N(CH3)2；
步骤1）和2）所述的反应是在氮气氛围下进行。
所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物制备光敏色谱板或光敏色谱柱的用途。
所述的一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相制备光敏色谱板或光敏色谱柱的用途。
一种光敏薄层色谱板，它是由下述方法制备的：
1）将羧甲基纤维素钠，加入80~110倍重量的水，在55~65℃下搅拌25~40min，自然静置至上层液无肉眼可见浑浊物；
2）在搅拌下向所述的光敏薄层色谱固定相中加入步骤1）所述的上层液，加入的上层液与固定相的质量比为1:2~4，得到浆糊液；
3）浆糊液倾倒在玻璃板上，铺平，轻轻振动，自然阴干；
4）在100~120℃下活化2.5~4h，冷却至室温，得到光敏薄层色谱板；
步骤1）所述的在60℃下搅拌30min；
步骤2）所述的质量比为1:3；
步骤4）所述的在110℃下活化3h。
本发明提供了一种光敏色谱固定相，它的制备方法是：1）将偶氮苯类光敏化合物、氢化钠和烯丙基溴加入到N，N-二甲基甲酰胺中，在60~80℃下反应12~24h；萃取、低温结晶，得中间产物；2）将中间产物、三乙氧基硅烷和铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加到甲苯中，在70~80℃下反应12~24h；反应结束后，去除溶剂、分离提纯，即得硅烷化偶氮苯类光敏化合物；3）将重量比为 1~2:25 的硅烷化偶氮苯类光敏化合物和表面含有羟基的硅基，加入到甲苯中，在60~80℃下反应12~24h；离心，洗涤，干燥，得到光敏色谱固定相；本发明有益效果如下：1）该色谱固定相具有光响应性，在特定波长的光诱导下，硅基表面的光敏化合物发生顺反式可逆异构，通过调节顺反式异构转化率可实现固定相极性大小的原位可逆调控；2）基于该光敏色谱固定相制备的薄层色谱板或色谱柱在特定波长光诱导下极性能够原位可逆调控，不同于现有商品化色谱柱或薄层板极性固定的特性，因此光敏色谱柱避免了在使用传统商品化色谱柱时为选择合适的分离柱频繁更换色谱柱的繁琐过程，只需通过光诱导改变固定相极性即可得到所需极性色谱柱；3）基于偶氮苯类光敏化合修饰硅基制备光敏固定相的方法简单，易操作，成本低廉，具有普适性。
附图说明
图1 以4-羟基偶氮苯酚为原料合成硅烷化光敏化合物反应式；
图2 以4-二甲氨基-4'-羟基偶氮苯为原料合成硅烷化光敏化合物反应式；
图3 基于4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯修饰硅胶制备的光敏色谱固定相的扫描电镜图；
图4 基于本发明的光敏色谱固定相制备的薄层色谱板在光诱导前后对甲基橙和溴酚蓝混合染料的分离图；
图5 基于本发明的光敏色谱固定相制备的薄层色谱板对溴酚蓝的薄层色谱保留行为。
具体实施方式
实施例1 以4-羟基偶氮苯酚为原料合成硅烷化光敏化合物的方法
将0.99 g（0.005 mol）4-羟基偶氮苯酚溶于12.5 mL N，N-二甲基甲酰胺，0.90 g（0.0225 mol）氢化钠溶于15 mL N，N-二甲基甲酰胺，将上述两种溶液混于100 mL圆底烧瓶中，室温下搅拌2 h；向上述混合液中加入1.82 g（0.015 mol）烯丙基溴，在氮气氛围下，反应温度60 oC，搅拌24 h；反应结束后经乙酸乙酯萃取，冷水反复洗涤，室温干燥，即得橘红色粗固体产物；将粗固体产物溶于少量乙醇中，通过低温结晶，得到橘红色固定产物4-烯丙氧基偶氮苯（图1，反应（1））；
将4-烯丙氧基偶氮苯（201mg，0.001mol），三乙氧基硅烷（746 mL，0.005 mol）和铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（8.74 μL，1×10-5mol）加入甲苯（15 mL）中溶解，在氮气保护下，反应温度70℃，搅拌24 h，得红色粗液体产物；蒸发去除甲苯溶剂，选用乙酸乙酯和正己烷（体积比1：10）的混合溶剂作为展开剂，用制备硅胶板进行粗产物提纯分离，即得红色液体产物4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯（图1，反应（2））。
实施例2 以4-二甲氨基-4'-羟基偶氮苯为原料合成硅烷化光敏化合物的方法
将1.21 g（0.005 mol）4-二甲氨基-4'-羟基偶氮苯溶于20 mL N，N-二甲基甲酰胺，0.90 g（0.0225 mol）氢化钠溶于15 mL N，N-二甲基甲酰胺，将上述两种溶液混于100 mL圆底烧瓶中，室温下搅拌2 h后；向上述混合液中加入1.82 g（0.015 mol）烯丙基溴，在氮气氛围下，反应温度80oC，搅拌24 h；反应结束后经乙酸乙酯萃取，冷水反复洗涤，室温干燥，即得粗固体产物；将粗固体产物溶于少量乙醇中，通过低温结晶，得到中间产物4-二甲氨基-4'-烯丙氧基偶氮苯（图2，反应（1））；
将4-二甲氨基-4'-烯丙氧基偶氮苯（241 mg，0.001 mol）和三乙氧基硅烷（746 mL，0.005 mol）,铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（8.74 μL，1×10-5mol）加入溶于甲苯（15 mL）中，在氮气保护下，反应温度80℃，搅拌24 h，得粗液体产物，蒸发去除甲苯溶剂，选用乙酸乙酯和正己烷（体积比1：10）的混合溶剂作为展开剂，用制备硅胶板进行粗产物提纯分离，即得产物4-二甲氨基-4'-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯（图2，反应（2））。
实施例3 4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱固定相的制备方法
将硅胶（5g）浸入新配制的食人鱼溶液（30％H2O2：98％H2SO4=3：7），羟基化3 h，用超纯水搅拌分散洗涤，自然沉降，去除上层液，重复洗涤分离的步骤至上层液为中性，在60℃下真空干燥，即得羟基化硅胶；随后将1g羟基化硅胶分散在20 mL甲苯中，向分散液中加入40μL4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯，在80℃下回流反应16h，反应结束，用甲苯洗涤产物至上层液无色，真空80℃过夜干燥，即得光敏薄层色谱固定相，命名为4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱固定相（图3）。
实施例4 4-二甲氨基-4'-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱固定相的制备方法
将硅胶（5g）浸入新配制的食人鱼溶液（30％H2O2：98％H2SO4=3：7），羟基化3 h，用超纯水搅拌分散洗涤，自然沉降，去除上层液，重复洗涤分离的步骤至上层液为中性，真空60℃干燥，即得羟基化硅胶；随后将1g羟基化硅胶分散在20 mL甲苯中，向分散液中加入60μL 4-二甲氨基-4'-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯，在80℃下回流反应24 h，反应结束，用甲苯洗涤产物至上层液无色，真空80℃过夜干燥，即得光敏薄层色谱固定相，命名为4-二甲氨基-4'-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱固定相。
实施例5 基于光敏薄层色谱固定相制备光敏薄层色谱板的方法
称取1g羧甲基纤维素钠，加入100 mL水，在60℃条件下，搅拌约30 min溶解羧甲基纤维素钠，自然静置至上层液无肉眼可见浑浊物；在搅拌下慢慢向4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱固定相中加入羧甲基纤维素钠上层清夜，最终上层清液与固定相的质量比为1:3。采用倾注法进行薄层色谱板的制备，即将糊浆液倾倒在6个玻璃板（10cm×2 cm）上，用玻璃棒铺平并用手轻轻振动，使表面均匀并除去气泡。将铺好的薄层色谱板在自然阴干后放入110 ℃烘箱活化3 h。活化后自然冷却至室温，即得4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱板，避光保存备用。
基于4-二甲氨基-4'-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱固定相制备光敏薄层色谱板的方法同上，命名为4-二甲氨基-4'-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱板。
实施例6 基于光敏薄层色谱板分离甲基橙和溴酚蓝
为了测试以上方法所制备的光敏色谱固定相的分离效果，将4-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]偶氮苯光敏薄层色谱板（以下简称“光敏薄层色谱板”）用于分离甲基橙（Methylorange,MO）和溴酚蓝（Bromophenol blue，BPB），展开剂为乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂，体积比为3:1，具体操作如下：以甲醇为溶剂，配制MO和BPB的浓度均为0.25 mg/mL的混合样品溶液。分别在传统硅胶薄层色谱板（2×10cm）和光敏薄层色谱板（2×10cm）上进行点样，将薄层板放在装有展开剂的展开槽中，分离样品，标出样品点，结果分别如图4a，图4b；将上述光敏薄层色谱板在365 nm紫外光源下照射30 min后关闭光源，在自然光下点样，在展开槽分离样品，结果如图4c；之后，将同一个光敏薄层色谱板在365 nm紫外光源下在照射60 min后关闭光源，在自然光下点样，分离样品，结果如图4d。上述结果表明光诱导后，甲基橙和溴酚蓝的分离度增加，表明光诱导可以原位改变固定相的极性；在光诱导下，光敏固定相因光敏分子发生反式向顺式结构的结构转化导致固定相极性增加，随着光诱导时间增加，反式向顺式结构的转化率增加，极性也越大，所以甲基橙和溴酚蓝的分离度随光诱导时间增加而增大。
为了测试上述制备的光敏薄层色谱固定相的极性在光诱导作用下可进行可逆调控，将光敏薄层色谱板用于保留溴酚蓝，展开剂为乙酸乙酯和甲醇混合溶剂，体积比为3:1，样品浓度为0.25 mg/mL。将光敏薄层色谱板在365 nm紫外光源下照射30 min后关闭光源，在自然光下点样，将其放在装有展开剂的展开槽中，样品随着展开剂在薄层色谱板上前进，当展开剂上升至距薄层板上端1cm处时，取出薄层板，标出样品点（图5a），随后将光敏薄层色谱板放在473 nm光源下照射30 min后关闭光源，点样与样品分离同上述步骤一致，标出样品点（图5b）；将光敏薄层色谱板再次放在365 nm紫外光源下照射30 min后关闭光源，在自然光下点样，分离，标出样品点（图5c），最后将此光敏薄层色谱板放在473 nm光源下照射30 min后关闭光源，在自然光下点样，分离，标出样品点（图5d）；通过4a与4c结果对比，4b与4d结果对比，表明在一定波长的光诱导下，光敏色谱固定相的极性可进行可逆调控。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.硅烷化偶氮苯类光敏化合物，它的结构式如下：
其中D为-H、-SH、-NO2、-COOH、-CH3、-CH2CH3、-NH2、-NH(CH3)或-N(CH3)2。
2.一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，它是由下述方法制备的：
将重量比为 1~2:25 的硅烷化偶氮苯类光敏化合物和表面含有羟基的硅基，加入到甲苯中，在60~80℃下反应12~24h；离心，洗涤，干燥，得到光敏色谱固定相。
3.根据权利要求2所述的一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，其特征在于：所述的表面含有羟基的硅基，是用下述方法制备的：先将硅基进行酸化处理，然后水洗至中性，真空干燥，得到表面含有羟基的硅基。
4.根据权利要求3所述的一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，其特征在于：所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物为权利要求1所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物。
5. 根据权利要求4所述的 一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，其特征在于，所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物是由下述方法制备：
1）制备中间产物：将偶氮苯类光敏化合物、氢化钠和烯丙基溴按摩尔比为4~6:21~23:14~16的比例，加入到N，N-二甲基甲酰胺中，在60~80℃下反应12~24h；萃取、低温结晶，得中间产物；
2）硅烷化偶氮苯类光敏化合物的合成：将中间产物、三乙氧基硅烷和铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷按摩尔比为1~2:25~10:10-5的比例加到甲苯中，在70~80℃下反应12~24h；反应结束后，去除溶剂、分离提纯，即得硅烷化偶氮苯类光敏化合物。
6.根据权利要求5所述的一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，其特征在于：步骤1）所述的中间产物，为4-烯丙氧基偶氮苯及其衍生物，它的结构式如下：
其中D为-H、-SH、-NO2、-COOH、-CH3、-CH2CH3、-NH2、-NH(CH3)或-N(CH3)2。
7.根据权利要求6所述的一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相，其特征在于：步骤1）和2）所述的反应是在氮气氛围下进行。
8.权利要求1所述的硅烷化偶氮苯类光敏化合物制备光敏色谱板或光敏色谱柱的用途。
9.权利要求2所述的一种基于偶氮苯类光敏化合物修饰硅基的光敏色谱固定相制备光敏色谱板或光敏色谱柱的用途。
10.一种光敏薄层色谱板，它是由下述方法制备的：
1）将羧甲基纤维素钠，加入80~110倍重量的水，在55~65℃下搅拌25~40min，自然静置至上层液无肉眼可见浑浊物；
2）在搅拌下向权利要求2所述的光敏薄层色谱固定相中加入步骤1）所述的上层液，加入的上层液与固定相的质量比为1:2~4，得到浆糊液；
3）浆糊液倾倒在玻璃板上，铺平，轻轻振动，自然阴干；
4）在100~120℃下活化2.5~4h，冷却至室温，得到光敏薄层色谱板。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112844316A (zh) * 2020-12-24 2021-05-28 南京工业大学 一种偶氮苯基光响应络合吸附剂及其制备方法和应用
EP3831835A1 (en) * 2019-12-08 2021-06-09 Shandong University An environment-friendly gas-sensitive coating for volatile acids and the preparation method thereof

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1422889A (zh) * 2002-12-12 2003-06-11 华南理工大学 光致微造型有机聚合物材料及其制备方法
JP2009112988A (ja) * 2007-11-09 2009-05-28 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 流体流通速度の光制御技術
CN101521030A (zh) * 2009-03-24 2009-09-02 中山大学 偶氮苯液晶光全息存储材料及其制备方法
CN103055827A (zh) * 2013-01-24 2013-04-24 重庆理工大学 一种具有自修复功能的薄层色谱板及其制备方法
CN104530417A (zh) * 2014-10-01 2015-04-22 厦门赛诺邦格生物科技有限公司 一种多官能化h型聚乙二醇衍生物及其制备方法
CN104826544A (zh) * 2015-04-02 2015-08-12 中国石油大学(华东) 含有偶氮苯光敏基团的脂肽分子表面活性剂及其合成方法
CN105908128A (zh) * 2016-04-21 2016-08-31 厦门建霖工业有限公司 一种光感应制备仿生疏水层的表面处理方法
CN109312170A (zh) * 2017-04-13 2019-02-05 株式会社Lg化学 化合物和包含其的光敏树脂组合物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1422889A (zh) * 2002-12-12 2003-06-11 华南理工大学 光致微造型有机聚合物材料及其制备方法
JP2009112988A (ja) * 2007-11-09 2009-05-28 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 流体流通速度の光制御技術
CN101521030A (zh) * 2009-03-24 2009-09-02 中山大学 偶氮苯液晶光全息存储材料及其制备方法
CN103055827A (zh) * 2013-01-24 2013-04-24 重庆理工大学 一种具有自修复功能的薄层色谱板及其制备方法
CN104530417A (zh) * 2014-10-01 2015-04-22 厦门赛诺邦格生物科技有限公司 一种多官能化h型聚乙二醇衍生物及其制备方法
CN104826544A (zh) * 2015-04-02 2015-08-12 中国石油大学(华东) 含有偶氮苯光敏基团的脂肽分子表面活性剂及其合成方法
CN105908128A (zh) * 2016-04-21 2016-08-31 厦门建霖工业有限公司 一种光感应制备仿生疏水层的表面处理方法
CN109312170A (zh) * 2017-04-13 2019-02-05 株式会社Lg化学 化合物和包含其的光敏树脂组合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SUFANG GUO ET AL.: "Synthesis of ordered photoresponsive azobenzene-siloxane hybrids by self-assembly", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3831835A1 (en) * 2019-12-08 2021-06-09 Shandong University An environment-friendly gas-sensitive coating for volatile acids and the preparation method thereof
EP3960746A1 (en) * 2019-12-08 2022-03-02 Shandong University An environment-friendly gas-sensitive coating for volatile acids and the preparation method thereof
CN112844316A (zh) * 2020-12-24 2021-05-28 南京工业大学 一种偶氮苯基光响应络合吸附剂及其制备方法和应用

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