JPH066548B2 - ４―ヒドロキシシクロペンテノンの光学分割方法 - Google Patents

４―ヒドロキシシクロペンテノンの光学分割方法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、４−ヒドロキシシクロペンテノンを光学分割
することによりその各々のエナンチオマーを得る方法に
関するものである。
〔従来の技術〕
不斉な化合物の各々のエナンチオマーは生体に対する作
用を異にすることが多く、このために光学分割や不斉合
成の手法は現在の有機化合物の最大の課題のひとつにな
っている。
従来光学活性体を得る方法は、不斉合成、ジアステレオ
マーに誘導してからの光学分割、酵素や微生物による生
物化学的手法があった。不斉合成法は目的とする化合物
の光学純度の高い化合物が得られないという問題があ
り、ジアステレオマーに誘導して得る方法では、容易に
ジアステレオマー誘導体化できなかったり、ジアステレ
オマー法では等モルの別種光学活性化合物が必要である
という問題があった。生物化学的手法では、適当な酵素
や微生物が見つけにくいという欠点があった。
〔発明が解決しようとする問題点〕
４−ヒドロキシシクロペテノンは五員環の二重結合に対
する付加反応を経る各種の化学的変換が可能であるた
め、五員環を有する有機化合物を合成する場合の重要な
中間である。例えば４−ヒドロキシシクロペンテノンは
医薬として脚光を浴びつつある各種プロスタノイドの合
成原料である。G.StorkとM.IsobeによるJ.Amer.Chem.So
c.976260(1975)やR.NoyoriとM.SuzukiによるAngew.Che
m.Int.Ed.Engl.23(1984),847-876頁に記載されている。
これは、ターゲットとなるプロスタノイドが光学活性で
あるため、当然光学活性の４−ヒドロキシシクロペンテ
ノンを出発物質とすることが望ましい。しかしながら、
４−ヒドロキシシクロペンテノンを得るためのいくつか
の方法が開発されているにも拘わらず光学活性の４−ヒ
ドロキシシクロペンテノンを工業的規模で単離できるよ
うな適当な方法はない。
このように、各種生理活性物質を合成するための中間体
となる４−ヒドロキシシクロペンテノンを工業化の容易
な方法で直接光学分割することができればその貢献する
ところは極めて大である。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、光学活性な特定の
セルロース誘導体を有効成分とする分離剤が４−ヒドロ
キシシクロペンテノンの光学分割に著しい効力を発揮す
ることを見出し、この方法を用いて４−ヒドロキシシク
ロペンテノンのエナンチオマーを単離する方法を完成す
るに至ったものである。すなわち、本発明は、４−ヒド
ロキシシクロペンテノンのエナンチオマー混合物をセル
ローストリアセテート又はセルローストリスフェニルカ
ルバメートを有効成分とする分離剤によって光学分割す
ることを特徴とする４−ヒドロキシシクロペンテノンの
光学分割方法に関する。
本発明で４−ヒドロキシシクロペンテノンとは、下記の
式で示されるものである。
本発明に用いる分離剤はセルローストリアセテート又は
セルローストリスフェニルカルバメートを有効成分とす
るものである。これらのセルロース誘導体は公知の各種
の化学反応を用いて容易に得ることができる。これらセ
ルロース誘導体は原料の入手し易さ、安定性などのゆえ
に工業的なクロマトグラフィー分離には特に適したもの
である。
本発明で分離剤を製造する方法としては次のようなもの
がある。
液体クロマト法はガスクロマト法として使用するには、
セルローストリアセテート又はセルローストリスフェニ
ルカルバメート（以下単にセルロース誘導体とよぶ）を
そのままカラムに充填するか担体に保持させて充填する
かキャピラリーカラムにコーティングすることによって
も使用できる。
クロマト用分離剤は粒状であることが好ましいことか
ら、セルロース誘導体を化合物の分離剤として用いるに
は、セルロース誘導体を破砕するか、ビーズ状にするこ
とが好ましい。粒子の大きさは使用するカラムやプレー
トの大きさによって異なるが、１μｍ〜10mmであり、好
ましくは１μｍ〜300μｍで、粒子は多孔質であること
が好ましい。
更に分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換による膨潤、収
縮の防止、理論段数の向上のために、セルロース誘導体
は担体に保持させることが好ましい。適当な担体の大き
さは、使用するカラムやプレートの大きさにより変わる
が、一般に１μｍ〜10mmであり、好ましくは１μｍ〜30
0μｍである。担体は多孔質であることが好ましく、平
均孔径は10Å〜100μｍであり、好ましくは50Å〜10000
Åである。セルロース誘導体を保持させる量は担体に対
して１〜100重量％、好ましくは５〜50重量％である。
セルロース誘導体を担体に保持させる方法は化学的方法
でも物理的方法でも良い。物理的方法としては、セルロ
ース誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合
し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留去させる方法
や、セルロース誘導体を可溶性の溶剤に溶解させ、担体
と良く混合した後、該溶剤と相溶性のない液体中に攪
拌、分散せしめ、該溶剤を拡散させる方法もある。この
ようにして担体に保持したセルロース誘導体を結晶化す
る場合には熱処理などの処理を行うことができる。ま
た、少量の溶剤を加えてセルロース誘導体を一旦膨潤あ
るいは溶解せしめ、再び溶剤を留去することによりその
保持状態、ひいては分離能を変化せしめることが可能で
ある。
担体としては、多孔質有機担体又は多孔質無機担体があ
り、好ましくは多孔質無機担体である。多孔質有機担体
としては適当なものは、ポリスチレン、ポリアクリルア
ミド、ポリアクリレート等から成る高分子物質が挙げら
れる。多孔質無機担体として適当なものはシリカ、アル
ミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カ
オリンの如き合成若しくは天然の物質が挙げられ、セル
ロース誘導体との親和性を良くするために表面処理を行
っても良い。表面処理の方法としては、有機シラン化合
物を用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面処理
法等がある。
なお光学分割にセルロース誘導体を用いる場合、化学的
に同じ誘導体であってもその分子量、結晶化度、配向性
などの物理的状態により分離の特性が変化する場合があ
るので、目的とする用途にふさわしい形状を与えた後、
あるいは与える過程において熱処理、エッチングその他
の物理的、化学的処理を加えることができる。
また薄層クロマトグラフィーを行う場合には0.1μｍ〜
0.1mm程度の粒子から成る本発明の分離剤と必要であれ
ば少量の結合剤よりなる0.1mm〜100mmの厚さの層を支持
板上に形成すれば良い。
〔光学分割方法〕
上記分離剤を用いて本発明の光学活性体を得るための手
段としてはガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィー法などのクロマトグラ
フィー法がある。
液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロマトグラフィ
ーを行う場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解また
はこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分離
剤を化学的方法で担体に結合したり、架橋により不溶化
した場合には反応性液体を除いては制約はない。いうま
でもなく、展開溶媒によって化合物または光学異性体の
分離特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討するこ
とが望ましい。
（本発明の作用） 該方法により４−ヒドロキシシクロ
ペンテノンの光学分割が効果的に達成される理由は明ら
かではないが、カルボニル基は該分離剤であるセルロー
ス誘導体と相互作用することがわかっており、これが立
体構造の極めて堅固なシクロペンテノン環を介して、も
う一方の相互作用基である水酸基と結合しているという
構造的特異性が重要な寄与をなしていると考えられる。
（本発明の効果） 本発明は以上の如くであって、安価
な原料と簡単な化化変換、簡単なクロマトグラフィー技
術によって重要な工業原料である４−ヒドロキシシクロ
ペンテノンの光学活性体の入手を実現するものであり、
これを中間体とする数多くの光学活性化合物の合成にお
いて大きい貢献をなすことが期待される。
〔実施例〕
以下実施例によって本発明を具体的に説明するが本発明
がこれに限定されるものでないことはいうまでもない。
実施例１ 液体クロマトグラフィー用カラムとしてはセルロースト
リアセテートを、シリカゲルとしてメルク社(MERCK)の
リクロスファSi 1000(Lichrospher Si 1000,商品名）を
用い、これをジフェニルシラン処理したものの上に約22
%重量担持した充填剤を長さ25cm、内径0.46cmのステン
レスカラムに充填したものを用いた。
又、溶離する光学異性体の検出は紫外検知器（島津 SP
D−II）、示差屈折計（昭和電工 Shodex RI SE 31)及
びフローセルを装置した旋光計（日本分光工業 DIP 18
1）等で行った。
化合物４−ヒドロキシシクロペンテノンをセルロースト
リアセテートのカラムを用い溶離液ヘキサン／２−プロ
パノール（９：１）で展開したクロマトグラム及びピー
クの旋光性を図１に示す。分析温度２０℃、流速0.5ml
／min、検出に210nmにおける紫外吸収を用いた場合には
試料を25μｇ、示差屈折計を用いた場合には約0.5mgを
注入した。
上記の光学分割におけるデータより容量比ｋ’及び分離
係数αを次の式により算出すると、各々 k1’ 4.44 k2’ 5.48 α 1.23 であつた。
実施例２ シリカゲルとしてメルク社(MERCK)のリクロスファSI 10
00(Lichrospher Si 1000、商品名）を用い、これをジフ
ェニルシラン処理したものの上にセルローストリスフェ
ニルカルバメートを約22重量％担持した充填剤を長さ25
cm、内径0.46cmのステンレスカラムに充填したものを用
いて化合物４−ヒドロキシシクロペンテノンを容離液と
してヘキサンと２−プロパノールとの９：１混合液を用
い、流速0.5ml／分、カラム温度20℃で分割した場合に
はk1’＝8.54溶、k2’＝9.21、α＝1.08を示した。
【図面の簡単な説明】
図−１は、液体クロマトグラフィーによるクロマトグラ
ムである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】４−ヒドロキシシクロペテノンのエナンチ
    オマー混合物をセルローストリアセテート又はセルロー
    ストリスフェニルカルバメートを有効成分とする分離剤
    によって光学分割することを特徴とする４−ヒドロキシ
    シクロペンテノンの光学分割方法。
JP60284551A 1984-12-19 1985-12-18 ４―ヒドロキシシクロペンテノンの光学分割方法 Expired - Fee Related JPH066548B2 (ja)

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