JPS60196663A - 分離剤 - Google Patents

分離剤

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JPS60196663A
JPS60196663A JP59053085A JP5308584A JPS60196663A JP S60196663 A JPS60196663 A JP S60196663A JP 59053085 A JP59053085 A JP 59053085A JP 5308584 A JP5308584 A JP 5308584A JP S60196663 A JPS60196663 A JP S60196663A
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polymer
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佳男 岡本
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、クロマト用分離剤に関するものである。主鎖
に光学活性を持つか、又は主鎖が分子不斉な光学活性ポ
リマーは、分子全体が不斉な環境にあり、光学異性体の
分離や類似化合物の分離に非常に有用であった。従来、
該光学活性ポリマーをシリカゲルに物理吸着させて、耐
圧能力を向上させたり、理論段数を向上させて（・た。
しかし、物理吸着では該光学活性ポリマーが溶媒に溶解
する溶液では使用できず、使用溶媒に制限があった。
一方、　ケルパーミュエーションクロマトクラフィー（
ＧＰＣ）の分野では、通常架橋型ビニルポリマーが使用
されて℃・るが、極性の異なる有機溶媒の交換はできず
、使用できる溶媒系が限られていた。これまでシリカゲ
ルにポリスチレンを化学結合させた充填剤で上記欠点を
改善しようとする試みがなされて−・だが、溶出時間と
分子量の指数をプロットすると、分子量の狭し・範囲に
おいてしか直線性が成り立っておらす、ＧＰＣ用として
は使用できなかった。
本発明者らは、鋭意研究の結果、該光学活性ポリマーを
シリカゲルに化学結合することによって光学異性体の分
離や類似化合物の分離のみならずＧＰＣ用充填剤として
も使用できることを見℃・だしたものである。
すなわち、本発明は主鎖に不斉炭素を持つか、主鎖が分
子不斉なために光学活性であるポリマーをシリカゲルに
化学結合させた分離剤に関する。
本発明に使用するシリカゲルは、一般に使用されてし・
るものであるが、その大きさは使用するカラムやプレー
トの大きさにより変るが、一般に１μｍ〜１０龍であり
、好ましくは］μｍ〜３００μｍである。シリカゲルを
丈多孔竹であることが杓・止しく、平均孔径は１　（ｌ
　Ａ　〜１　ｆｌ　Ｏμｍ”７に、す、好ましく目５０
Ａから５’００００ｉである。光学活性ポリマーを化学
結合させる扇゛ば４」４体に対し℃、０、１〜１．０　
（ｌ　ｔｉｔｌｊ　’ｌｙ　、　Ｉ／ｆましくば］〜５
０　ｒｉ中係でＡりる。
本兜明の光学活性ポリマーと（工、ポリアミノ１、′！
７、多糖、光学活１！−１’合成１セ、）分子である。
光学γ占性合ｒ＋’ｙ、市分子としては、主ソ・１−に
小パ戻糸を持つものでも主鎖か分子小片なポリマーでも
、どちらでも艮い。
王制４か分子小倉なポリマーとしては、し１］えは主た
るＪＩ【合性年ｉＩｉ：　＋４＝が下式で示されたもの
である。
図１１ 式中％　Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は同−又は異なっていてで
あり、Ｘ、Ｙ及びＺはアルキル基、ハロゲン又はアミン
基であり、１１５ｍ及びｎは１龜換基の個数を下し、１
より５までのＪ￥−数である。又ｓＲ４は０４以下のア
ルキル基である。
上記ル合性単宛体全車合して光学活性ポリマーを伺るに
は、アニオン開始剤化合物とこのアニオン開始剤化合物
に対して等モルか若干多めの脱水乾燥した不斉配位子化
合物と盆浴媒中、例えは炭化水素俗媒中で混合し、錯体
音形成させたものを乗合用触媒として使用するこ点によ
って得られ、例えは、特願昭５７−０８６９０９号や特
願昭５８−１７．６４７３号に示した方法がある。
主鎖に不蒼炭挑を持つものとしては、ポリアミノ１賛、
セルロースなどの多糖類又はその誘導体がある。
光学活性ポリマーをシリカゲルに化学結合させる方法と
してはＴ：記に示す方法がある。
反応順序　■　■　（妙　ル１法 ■　■　■　第２法 ■　■　■　う１１８法 反応舶序　■　Ｃ〕　第４法 ■　■　第５法 共屯合　第６法 第１法から第３法まではシラン処理剤と光学活性ポリマ
ーとの間にスペーサーを入れる方法であり、化学結合の
順番が異なるものである。具体的に第１法を詳述すると
、シリカゲルをアミノ基、−置換アミノ基、水酸基、又
はメルカプト基を含有するシラン処理剤を従来公知の方
法で反応させて、シリカゲルの表面上にアミン基、−置
換アミノ基、水酸基、又はメルカプト基をつける。さら
にスペーサーとして多官能のインシアネート誘導体の一
部のイソシアネート基を反応させて、シリカゲル上にイ
ソシアネート基をつけろ。その後、アミノ基、−置換ア
ミノ基、水酸基又はメルカプト基等の活性水素を持つ光
学活性ポリマーと尿素結合、ウレタン結合又はチオウレ
タン結合を形成せしめて化学結合する。
第２法は、スペーサーの多官能のインシアネート誘導体
の一部のインシアネート基をアミノ基、−置換アミノ基
、水版基、又はメルカプト基等の活性水素を持つ光学活
性ポリマーと反応させて尿素結合、ウレタン結合、又は
チオらレタン結合を形成せしめる。その後、未反応のイ
ンシアネートを持つ光学活性ポリマーと、シリカゲルの
シラノール基を反応させて、シリカゲルと光学活性ポリ
マーを化学結合する。
同様にして第３法も行なえる。スペーサーとしそは、多
官能のインシアネート誘導体の他にシラン処理剤および
光学活性ポリマーの両方と反応できる多官能の化合物が
使用できる。例えば、多官能の酸クロライド誘導体も好
ましい。
第４法は、シリカゲルの表面に環状エーテル基やハロゲ
ン基を含有するシラン処理剤を化学結合し、さらにアミ
ノ基や一置換アミノ基、水酸基、又はメルカプト等の活
性水素を持つ光学活性ポリマーと反応させて、シリカゲ
ルと光学活性ポリマーを化学結合する方法である。
第５法は、アミノ基、−置換アミノ基、水酸基又はメル
カプト基等の活性水素を持つ光学活性ポリマーと、環状
エーテル基やハロゲン基を含有するシラン処理剤と反応
させた後に、シリカゲル表面のシラノール基と反応させ
て、光学活性ポリマーを化学結合する方法である。
第１〜第５の方法では、光学活性ポリマーは、シランカ
ップリング剤又はスペーサーと反応できる官能基を持つ
ことか必要である。
第６法は、特にビニル基を持つ重合性単量体に適用され
るか、光学活性ポリマーとなる重合性単量体とビニル基
を持つシラン処理剤を共重合させてから、シリカゲルに
化学結合″１−る方法である。
共重合体は、ブロック共重か好ましい。重合方法は特願
昭５７−０　：３　Ｂ　９０９号や特願昭５８−１７６
４７３号に示した方法でおこなえる。
シラン処理剤を含有する光学活性ポリマーとの反応は従
来シリカゲルとシラン処理剤の反応で行なわれてきた方
法が適用されるが、光学活性ポリマーが不溶な溶媒系で
は反応できない。
化学結合を形成せしめるスペーサーとなる多官能のイソ
シアネート誘導体としては、脂肪族もしくは芳香族多官
能イソシアネートの（・ずれでもよい。具体的に例示す
るなら、２．４−）ルエンジイソシアナート、２．６−
）ルエンジイソシアナート、ヘキサメチレン−１，６−
ジインシアナート、テトラメチレン−１，４−ジイソシ
アナート、シクロヘギザンー１，４−ジイソシアナート
、ナフタレン−１，５−ジインシアナート、ジフェニル
メタン−４，４′−ジイソシアナート、キシレンジイソ
シアナート、ヘキサヒドロキシリレンジイソシアナート
、ジシクロヘキシルメタン−４，イージイソシアナート
、１．４−ベンゼンジイソシアナー）、３．３’−ジメ
トキシ−４，４′−ジフェニルジインシアナー）、ｍ−
フェニレンジイソシアナート、イソホロンジインシアナ
ート、ポリメチレンポリフェニルイソシアナート、４．
４′−ビフェニレンジイソシアナート、４−インシアナ
トシクロへキシル−４′−イソンアナトフェニルメタン
、Ｐ−イソシアナトメチルフェニルイソシアナート等が
ある。
多官能の穀クロライド誘導体としては、脂肪族もしくは
芳香族多官能はクロライドのいずれでもよ（・。例えは
、上記の多官能インシアネート例示化合物のインシアネ
ートを酸クロライドに置換したものが例示できる。
本発明中のシラン処理剤とは、　’ｊｉＬ米シランカツ
ノリング剤として市販されているものか好心であるが、
一般式を示すと アミノ基分鷺゛むシラン処し％削 ２ （ＨＮ　−Ｒ＋→−８ｉＸ（４−ｒＬ）水酸基全含むシ
ラン処理剤 （ＨＯ−Ｒ＋→７−３ｊＸ（４−ｒ、、）メルカプタン
７古盆宮むシラン処￥イ１１（Ｊ（Ｓ−１（１−）−Ｓ
　ｉＸ　、−、）環状エーテル参を書むシラン処理ハ１
］ハロゲン革を含むシラン処理３１す （Ｙ　Ｒ１＋Ｓ、ｔＸ（、−、＞ ビニル鯖ｒ営むシラン処理酌 ４ ル　：　１より３までの整数で、好ましくは１である。
Ｒ＋　：　］より３０までの炭素数を持つ炭化水素また
は該誘導体。
Ｒ２：　水素または１より３０までの炭素数を持つ炭化
水素または該誘導体。
Ｒ３：　１より３０までの炭素数を持つ炭化水素または
該誘導体。
Ｒ４：　水素またば］より６までの炭素数を持つ炭化水
素。
Ｒ５：エステル、エーテル、アミド、ウレタン結合及び
芳香族を含む化合物。
Ｘ　：　少な（とも１個は、）・ロゲン原子又は炭素数
１〜５までのアルコキシ基。
Ｙ　：　クロル、ブロム、フッ素原子で、好ましくはク
ロル原子。
Ｚ　；　少なくとも１個は、炭素数１〜５までのアルコ
キシ基。
本発明の分離剤をクロマトグラフィー゛に用いれば、光
学異性体や類似化合物の分離等の低分子化合物の分離に
使用できる。さらに本発明の充填剤はＧＰＣ用として高
分子量化合物の分子量測定や光学活性ポリマーの分β１
［トにも使用できる。
光学活性ポリマーとシリカゲルを化学結合しているため
に光学活性ポリマーを化学的に分解するか、反応しない
溶媒であれば、℃・がなる溶媒でも使用でき、クロマト
グラフィー用充填剤として好適である。
以下に実施例を挙げ′て本発明を説明する。
実施例］、（発明の詳細な説明中、第１法に相当）孔径
３００．　１０００．４．−００ＯＡの市販シリカゲル
各１０ｇを１８０℃で２時間真空乾燥行なった後、反応
系内を窒素置換した。これにベンゼン（金属ナトリウム
で乾燥）１００ｍｌ。
ピリジン１罰とｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン
２ｍｌを加え、８０°Ｃにて一晩加熱還流した。
次に、このシリカゲル−ベンゼンをメタノール４００ｍ
１に加え、数回デカンテーションした後、グラスフィル
ターで吸引沢過した。
最院に６０℃で２時間貞空乾ツ、−発をイｉム一つて／
χσ′ノＰＴｒ＋〜ｌＪＡ　との反応に用いた。
谷シリカゲルの元累分）ｌ’ｌ’ｒ　ｆ次に示した。
次に、元♀を占］生ポリマーを＋（ろために１１も９名
・忙行った。７１７合反石は丁べて転線Ｆ＋！イ士気流
下で行った。
メククリル１；）トリフェニルメチル（’Ｉ”　ｒ　ｉ
’ｖｌＡ　）　１２．Ｏ９’ｚ　４ｉ、ｊ合−Ｉｉ・に
入れ、トルエン２４（１ｍ／ｉその中に九窒蒸留してｉ
、−７７Ｊ・し、−７８℃ＶＣ冷）（ｊした。これに〔
モノマー）　／　Ｃｌ；＋４々：；　Ａ”ｉ　）　＝　
２０と７ｆる開始１１１１Ｎ、Ｎ−ジフェニルエナレン
ジアミンモノリチウムテミドの（−１−）　ＩＪ　Ｄ　
Ｂ　ｉＭ日、ドτ−７８℃で１７時間重合させた。次に
少量のメタノールで重合を停止させた後、２１のメタノ
ール中に注ぎ込み静置後デカンテーションして、遠心分
離器で分別した。
最後に６０℃で２時間真空乾燥を行なった。
収率］、　００％　比旋光度　〔α）、＋３０７゜（テ
トラヒドロフラン中） 得うしたポリマーをベンゼン−ヘキサン（１：１）混合
溶液１．２１中に再沈させ、不溶部と可溶部に分別した
。
不溶部で、ポリメタクリル醒トリフェニルメチル（ＰＴ
ｒＭＡ、旋光度〔α）Ｄ　＋３０７（テトラヒドロフラ
ン中））が収率８５９饅で得られた。
尚、（＋）　−Ｄ　Ｉ）　Ｂとは、（２Ｓ、３Ｓ）−（
＋）−２，３−ジメトキシ−１４ビス（ジメチルアミノ
）ブタンである。
次に、トルエンｌ　Ｏｍｇ　＋　トリレン−２，４−ジ
イソシアナー）１ｍＡ’、ピリジン０．５コの混合溶液
にさきに表面処理を行なったシリカゲル３．５９を加え
、３時間７０℃にて加温した後、室累を吹き込みながら
グラスフィルターにて吸引１過し、トルエンで未反応の
トリレン−２，４−ジインシアナートをよく洗い流した
。
一方、さきに重合で得られたＰＴｒＭＡ　６００ｍｐを
テトラヒトｏ７う７（ＴＨＦ　）　Ｊ　０ｒＩＬｅニ溶
かし、この溶液に、さきほど収集したシリカゲルを加え
て１０時間加熱還流した。加熱停止後再びグラスフィル
ターにて吸引ｆ過し、ＴＨＦを加えて未反応のＰＴｒＭ
Ａを洗い流した。次にＴＨＥ’中に含まれる安定剤のシ
リカゲルへの吸着を防ぐ為ベンゼンで洗浄し、このシリ
カゲルを高速液体クロマトグラフィー用充填剤としてイ
吏用した。
実施例２　（第２法に相当） 実施例１中のＰＴｒＭＡ　（Ｊ　００　ｍｇをＴＨＩｉ
”１０ｍ１に溶かし、トリレン−２，４−ジイソシアナ
ー）　０−０５　ｍｅを加えて４０℃で１０時間加温、
攪拌（また。実施例１と同様の方法で表面処理した孔径
１００．１．００　ＯＡのシリカゲル各３．５９を加え
、室温で２時間放置後、さらに２時間加熱還流した。反
応後のシリヵゲ）ｖの収集、洗浄は実施例１と同様の処
理を行な（・、このシリカゲルを充填剤として使用した
。
実施例３　（第６法に相当） 重合反応（・」１、すべて乾燥窒素気流下にて行なった
。ＴｒＭＡ　３，００　ｐをＩ−ルｘン（３０ｍｌに溶
がり、−７８℃に冷却した。これに〔モノマー〕／〔開
始剤〕−２０となる開始剤：Ｎ、Ｎ−ジフェニルエチレ
ンジアミンモノリチウムアミドの　−１）　−Ｄ　Ｄ　
Ｂ錯体を加え、−７８℃で２時間重合させた。次に（Ｔ
ｒＭＡ、ＩＩ／Ｃメタクリル酸３−トリメトキシシリル
プロビル〕＝５となるシリルモノマーのトルエン浴液を
加え、ブロック共重合させた。（−７８°ｃ、３９時間
）停止はベンゼン争ヘキサン（１’：１）（ｉｏｏｍ６
に注ぎ込んで行ない、停止と分別を同時に行なった。
静置後、デカンテーション、遠沈して最後に６゜°Ｃで
２時間真空乾燥を行った。
ベンゼン−ヘキサン（１：　１．　）不溶部収率９５．
５％　比旋光度〔α〕ゎ　＋３１２°（ＴＨＦ中）Ｈ−
ＮＭＲ測危測子分子量測定果から＊　ＴｒｉｖｌＡ５０
量体の後にシリルモノマーの約７量体が、ブロック共重
合して℃・ることを確認した。
該ブロック共重合体４００哩をＴＨＦ１５ｍ／！に溶か
し、ピリジン０．１　ｒｔｔｅを加えた。この溶液を１
８０°Ｃで２時間真空乾燥をした孔径１００．。
Ｌ　０００　Ａのシリカゲル各３．５　ｇに加え、−晩
加熱還流した。反応後のシリカゲルの収集、洗浄は実施
例Ｊと同様の処理を行な見・、このシリカゲルを充填剤
として使用した。
応用例１゜ 実施例１．２及び３で得られた充填剤をメタノール−エ
チレングリコール（２：１）４合溶液中でよく振りまぜ
、再び超音派処理で分散させてから、スラリー充填法に
よって充填した。
カラムは内径０．４６　ｃｍ、長さ２５（ｍである。
高速液体クロマトグラフィーには日本分光工業製のＴＲ
Ｉ　ＲＯＴＯＲ−ＩＩ　を使用した。検知器には紫外吸
収測定器＝８本分光工業製のＵＶＩＤＥＣ−１００−ｉ
ｌｌと旋光計二日本分光工業製のＤＩＰ−１ｓｔｃ（セ
ル：５ｘｏ、ｍ’ｏ（ｉｄ）（ｓ）を使用した。
作殻したカラムとメタノールｌ’ｆｆ；媒でアセトンに
対する理論段数をべ１に示した。
２　１　１０００　１０　４８　７５００８　１　４Ｌ
）００　１０　０．７３　６６００４　２　１００　５
　２．９　８１００５　２　１０００　１０　２．５　
２７００６　３　１１ＪｆＪ　５　１７　７０（１０（
注）　ｗｔ％は元始分析よりめた。
従来の同型の物理吸７Ｍｔ型カラムが５０００段程度で
あるのに対して、化学結合型のカラムは比較的１′Ｉ４
ｉい埋細攻数か倭られた。
応用例２゜ 実施例３で得られたカラム番号７を月見・て、２．２−
ジメチル−１，１−ビナフチルを溶媒にメタノールを用
℃・て光学分割した所、分離係数α＝　１．、５９　；
分離度Ｒ３＝　２．３３となり、ＰＴｒＭＡを２３ｗｔ
、％シリカゲルに物理吸着させたカラムより同じ測定条
件で良〜・分離結果が得られた。
応用例３゜ ＰＴｒＭＡ物理吸着型充填剤では使用できな℃・溶媒系
で、クロロホルムを溶離液にしてカラム番号７０カラム
を用いて（±）−ＰＴｒＭＡの光学分割を行った。旋光
計で測定した所＋（−）−ＰＴｒＭＡが先に流出し、後
から（＋）−ＰＴｒＭＡが流出していることから、光学
活性ポリマーの分離に使用できることが分った。
さらに同じ条件で、分子量機知のボリスチレ／を流ずと
分子量２５００〜１００万の広い範囲において、溶出時
間と分子量の指数をプロットすると直線性が成り立って
おり、このカラムは、ケルパーミッションクロマトグラ
フィーとしても使用できることがわかった。
特許用、願人 ダイセル化学工業株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 主鎖に不斉炭素を持つか、主鎖が分子不斉なために光学
    活性であるポリマーをシリカゲルに化学結合させた分離
    剤。
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