JP2018177925A - コーティング剤及び被膜 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態のコーティング剤は、A鎖のポリマーブロック及びB鎖のポリマーブロックを含むA−Bブロックコポリマーを含有する。A鎖のポリマーブロックは、(a1)炭素原子数6〜22のアルキル基を有するメタクリレート、(a2)炭素原子数2〜18のポリフルオロアルキル基を有するメタクリレート、及び(a3)片末端メタクリル変性ポリシロキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位を含むとともに、反応性基であるアルコキシシリル基を含まないものである。また、A鎖のポリマーブロックは、数平均分子量(以下、「Mn」と記載することがある。)が3000〜50000であり、かつ、分子量分布が1.50以下のものである。なお、本明細書において、分子量分布は、Mw/Mn(Mwは重量平均分子量を表す。)で表される分子量分散指数(polydispersity index)を意味し、以下、分子量分布を「Mw/Mn」及び「PDI」と記載することがある。
次に、コーティング剤に含有させるA−BブロックコポリマーにおけるA鎖及びB鎖のそれぞれのポリマーブロックの構成について、詳細に説明する。
A鎖のポリマーブロックは、(a1)炭素原子数6〜22のアルキル基を有するメタクリレート、(a2)炭素原子数2〜18のポリフルオロアルキル基を有するメタクリレート、及び(a3)の片末端メタクリル変性ポリシロキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位を含む。
装置:ショウデックスGPC−104(昭光通商社製)
カラム:LF−404R(昭光通商社製) 2本
溶離液:THF
流速:0.1mL/min
温度:40℃
検出方法:示差屈折計(RI(Refractive Index)検出器)
次に、A−BブロックコポリマーにおけるB鎖のポリマーブロックについて説明する。B鎖のポリマーブロックは、反応性基であるアルコキシシリル基を有するメタクリレートに由来する構成単位を含み、その構成により、A−Bブロックコポリマーにおける反応性鎖として機能する。B鎖のポリマーブロックには、アルコキシシリル基を有するメタクリレートのうちの1種又は2種以上を使用することができる。
コーティング剤には、前述したA−Bブロックコポリマーに加えて、溶剤を含有させることができる。この溶剤としては、従来公知のものが使用され、特に限定されない。その具体例としては、前述した溶液重合の際に用いることが可能な溶媒と同様のものを挙げることができる。コーティング剤を塗布し、乾燥させて被膜を形成する際の乾燥温度や乾燥時間を抑えるために、好ましくは沸点が200℃以下、より好ましくは150℃以下の溶剤を用いるのが良い。コーティング剤には、1種又は2種以上の溶剤を含有させることができる。
コーティング剤には、必要に応じて、前述したA−Bブロックコポリマー及び溶剤のほか、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分としては、公知の材料を用いることができ、コーティング剤の用途に合わせて、適宜選択して用いることができる。その材料としては、例えば、染料及び顔料などの着色剤;紫外線吸収剤、抗酸化剤、及び光安定剤などの耐久性向上剤;レベリング剤、消泡剤、芳香剤、抗菌剤、防かび剤、可塑剤、つや消し剤、顔料分散剤、沈降防止剤、光塩基発生剤、光酸発生剤、表面調整剤、及びチクソトロピック剤などを挙げることができる。さらに必要であれば、他のポリマー成分として、ポリオレフィン、アクリル樹脂、ポリエステル、ポリスチレン、及びポリウレタンなどの熱可塑性樹脂;エポキシ樹脂、フェノール樹脂、及びメラミン等の熱硬化性樹脂などをコーティング剤に含有させてもよい。また、アルコキシシリル基の反応性を上げるために、水及び塩酸などの酸性触媒、並びにアンモニア及びトリエチルアミンなどの塩基性触媒をコーティング剤に添加してもよい。上述したその他の成分は、予めコーティング剤に含有させておいてもよいし、コーティング剤を塗布する直前にコーティング剤に添加してもよい。
コーティング剤中の各成分の含有量は、コーティング剤の用途に応じて、適宜設計されるが、例えば、A−Bブロックコポリマーの含有量は、コーティング剤の全質量を基準として、10〜80質量%程度であることが好ましい。また、コーティング剤は、適度な流動性を示す程度の適度な粘度を有することが好ましく、コーティング剤の粘度は、例えば、1.0〜10000mPa・s程度であることが好ましい。
本発明の一実施形態のコーティング剤を用いて、被膜を作製することができる。コーティング剤を様々な物品である基材に塗布し、コーティング剤の乾燥及び反応により、被膜を形成することができる。コーティング剤を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、スピンコート法、グラビアコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、ドクタープレード法、ロールコート法、ディップ法、スプレー法、フレキソ印刷法、及びリバースロールコーター法などにより、コーティング剤を基材に塗布することができる。
[1]A鎖のポリマーブロック及びB鎖のポリマーブロックを含むA−Bブロックコポリマーを含有するコーティング剤であって、前記A鎖のポリマーブロックは、(a1)炭素原子数6〜22のアルキル基を有するメタクリレート、(a2)炭素原子数2〜18のポリフルオロアルキル基を有するメタクリレート、及び(a3)片末端メタクリル変性ポリシロキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位を含むとともに、反応性基であるアルコキシシリル基を含まず、数平均分子量が3000〜50000であり、かつ、分子量分布が1.50以下のものであり、前記B鎖のポリマーブロックは、反応性基であるアルコキシシリル基を有するメタクリレートに由来する構成単位を含むとともに、数平均分子量が5000以下であり、かつ、前記A−Bブロックコポリマーにおける反応性鎖として機能するものである、コーティング剤。
[2]前記(a3)片末端メタクリル変性ポリシロキサンの平均分子量が200〜5000である前記[1]に記載のコーティング剤。
[3]前記A−Bブロックコポリマーの分子量分布が1.60以下である前記[1]又は[2]に記載のコーティング剤。
[4]前記A鎖のポリマーブロックが、前記(a2)炭素原子数2〜18のポリフルオロアルキル基を有するメタクリレート、及び前記(a3)片末端メタクリル変性ポリシロキサンの少なくとも一方に由来する構成単位を含む前記[1]〜[3]のいずれかに記載のコーティング剤。
[5]前記アルコキシシリル基を有するメタクリレートが、メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランを含む前記[1]〜[4]のいずれかに記載のコーティング剤。
[6]前記A−Bブロックコポリマーを構成するモノマーが、全てメタクリレート系モノマーである前記[1]〜[5]のいずれかに記載のコーティング剤。
[7]前記[1]〜[6]のいずれかに記載のコーティング剤を用いて作製された被膜。
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計、及び窒素導入管を取り付けた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAcと略記)158.1部、2−アイオド−2−シアノ−プロパン(以下、CP−1と略記)1.56部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNと略記)1.3部、N−アイオドコハクイミド(以下、NISと略記)を0.11部、ラウリルメタクリレート(以下、LMAと略記)を132.0部入れ、窒素を流しながら80℃で撹拌した。そして、4時間重合を行い、A鎖のポリマーを合成した。得られた重合液をサンプリングしてアルミ皿にとり、130℃の乾燥機で恒量に達するまで乾燥して、固形分を測定及び算出したところ(この方法を「固形分測定法1」とする)、その重合転化率は89%であった。また、得られた重合液をサンプリングして、GPCにて分子量を測定したところ、A鎖のポリマーの数平均分子量(Mn)は15200、分子量分布(PDI)は1.42であった。
上記反応容器に、PGMAcを158.1部、CP−1を1.56部、AIBNを1.3部、NISを0.11部、LMAを132.0部、KBE−503を23.2部入れ、80℃で9時間、実施例1で述べた方法と同様の方法で重合を行った。得られた重合液をサンプリングして、上記の固形分測定法2で固形分を測定したところ、ほぼ定量的であり、GPCにて分子量を測定したところ、Mnは17300、PDIは1.42であった。得られた重合液を冷却して、TMAを2.8部添加し、撹拌後、取り出した。このように得られた樹脂溶液の上記固形分測定法2による固形分は、49.3%であった。得られた樹脂溶液をPGMAcで固形分20%に希釈して、比較例1のコーティング剤を作製した。このようにして、実施例1で使用したモノマーの種類及び使用量が共通するランダムコポリマーを含有するコーティング剤を得た。
上記反応容器に、PGMAcを158.1部、CP−1を1.56部、AIBNを1.3部、NISを0.11部、LMAを132.0部入れ、80℃で9時間、実施例1で述べた方法と同様の方法で重合を行った。得られた重合液をサンプリングして、上記の固形分測定法1で固形分を測定したところ、ほぼ定量的であり、GPCにて分子量を測定したところ、Mnが16100、PDIが1.38であった。得られた重合液を冷却して取り出した。このように得られた樹脂溶液の上記固形分測定法1による固形分は、49.8%であった。得られた重合液をPGMAcで固形分20%になるように希釈して、比較例2のコーティング剤を作製した。このようにして、実施例1で製造したコーティング剤中のA−BブロックコポリマーにおけるA鎖のポリマーブロックのみに対応する、アルコキシシリル基を有しないホモポリマーを含有するコーティング剤を得た。
上記反応容器に、PGMAc207.1部、CP−1を1.56部、AIBNを1.3部、N−アイオドコハクイミドを0.22部、ヘキシルメタクリレート(以下、HMAと略記)を51.0部、2−エチルヘキシルメタクリレート(以下、2EHMAと略記)を99.0部、ブチルメタクリレート(以下、BMAと略記)を34.1部入れ、実施例1で述べた方法及び条件と同様にして重合を行い、A鎖のポリマーを合成した。得られた重合液の固形分を固形分測定法1にて測定及び算出したところ、その重合転化率は91%であった。また、得られた重合液をサンプリングして、GPCにて分子量を測定したところ、A鎖のポリマーの数平均分子量(Mn)は23000、PDIは1.32であった。
上記反応容器に、PGMAcを117.9部、ヨウ素を1.5部、2,2’−アゾビス(2−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬社製、商品名「V−70」;以下、V−70と略記)を5.5部、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルメタクリレートを64.8部入れ、窒素を流しながら45℃に加温した。3時間でヨウ素の褐色が消えレモン色になり、開始基であるヨウ素化合物となり、次いで4時間重合を行って、A鎖のポリマーを合成した。不揮発分から換算した重合転化率は94%であった。また、得られた重合液をサンプリングして、GPCにて分子量を測定したところ、A鎖のポリマーのMnは5800、PDIは1.21であった。
上記反応容器に、メチルエチルケトンを193.4部、ヨウ素を1.5部、V−70を5.5部、平均分子量4900の片末端メタクリロイル変性ポリシロキサン(信越化学工業社製、商品名「X−22−174DX」)を117.6部、メチルメタクリレートを48.0部入れ、窒素を流しながら45℃に加温した。3時間でヨウ素の褐色が消えレモン色になり、開始基であるヨウ素化合物となり、次いで4時間重合を行って、A鎖のポリマーを合成した。不揮発分から換算した重合転化率は90%であった。また、得られた重合液をサンプリングして、GPCにて分子量を測定したところ、A鎖のポリマーのMnは49000、PDIは1.48であった。
実施例1〜4並びに比較例1及び2のそれぞれについて、各コーティング剤を用いて被膜を作製した。具体的には、溶剤でよく洗浄したガラス板(80mm四方、厚さ1mm)をスピンコーターにセットし、コーティング剤を最初300rpmで5秒間、次いで1200rpmで5秒間の条件でスピンコートした。次いで80℃で10分間プリベークを行った後、230℃で30分間乾燥させた。このようにして、ガラス板にコーティング剤による被膜を形成したサンプル板を作製した。実施例1〜4並びに比較例1及び2のそれぞれについて、サンプル板を4枚ずつ用意し、サンプル板の全てにおいて、厚さ1.6μmの被膜を形成した。
(耐溶剤性)
500mLビーカーにテトラヒドロフラン(THF)を300mL入れ、作製したサンプル板を、ビーカーの蓋とした支持板に吊るした状態で、室温にてTHFに12時間浸漬させた。その後、サンプル板を取り出して、被膜の残存状態を目視にて確認し、以下に示す評価基準にしたがって、被膜の耐溶剤性を評価した。
○(良好):被膜が残存していた。
×(不良):被膜が残っていなかった。
JIS K5600−5−6に規定されるクロスカット法に基づいて、以下に示す評価基準にしたがって、ガラス板に対する被膜の密着性を評価した。
○(良好):被膜の剥がれが全く見られなかった。
×(不良):被膜の剥がれが見られた。
作製したサンプル板における被膜上に、水を数滴たらして、その液滴の状態を観察し、以下に示す評価基準にしたがって、被膜の撥水性を評価した。
○(良好):水が被膜上ではじいており、サンプル板を傾けたときに流れた。
×(不良):水が被膜に親和しており、サンプル板を傾けても流れなかった。
作製したサンプル板における被膜上に、N−メチルピロリドン(以下、NMPと略記)を数滴たらして、その液滴の状態を観察し、以下に示す評価基準にしたがって、被膜の撥油性(以下、NMPを用いた撥油性試験を「撥油性1」と記載する。)を評価した。また、NMPをオレイン酸に変えて、撥油性1と同様の試験及び評価を行った(以下、オレイン酸を用いた撥油性試験を「撥油性2」と記載する。)。
○(良好):NMP又はオレイン酸が被膜上ではじいており、サンプル板を傾けたときに流れた。
×(不良):NMP又はオレイン酸が被膜に親和しており、サンプル板を傾けても流れなかった。
Claims (7)
- A鎖のポリマーブロック及びB鎖のポリマーブロックを含むA−Bブロックコポリマーを含有するコーティング剤であって、
前記A鎖のポリマーブロックは、(a1)炭素原子数6〜22のアルキル基を有するメタクリレート、(a2)炭素原子数2〜18のポリフルオロアルキル基を有するメタクリレート、及び(a3)片末端メタクリル変性ポリシロキサンからなる群より選ばれる少なくとも1種に由来する構成単位を含むとともに、反応性基であるアルコキシシリル基を含まず、数平均分子量が3000〜50000であり、かつ、分子量分布が1.50以下のものであり、
前記B鎖のポリマーブロックは、反応性基であるアルコキシシリル基を有するメタクリレートに由来する構成単位を含むとともに、数平均分子量が5000以下であり、かつ、前記A−Bブロックコポリマーにおける反応性鎖として機能するものである、コーティング剤。 - 前記(a3)片末端メタクリル変性ポリシロキサンの平均分子量が200〜5000である請求項1に記載のコーティング剤。
- 前記A−Bブロックコポリマーの分子量分布が1.60以下である請求項1又は2に記載のコーティング剤。
- 前記A鎖のポリマーブロックが、前記(a2)炭素原子数2〜18のポリフルオロアルキル基を有するメタクリレート、及び前記(a3)片末端メタクリル変性ポリシロキサンの少なくとも一方に由来する構成単位を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 前記アルコキシシリル基を有するメタクリレートが、メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランを含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 前記A−Bブロックコポリマーを構成するモノマーが、全てメタクリレート系モノマーである請求項1〜5のいずれか1項に記載のコーティング剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のコーティング剤を用いて作製された被膜。
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