JP4219327B2 - 吸着材料及び吸着材料の調製方法 - Google Patents
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Description
の少なくとも一種のビニルモノマーm1を含むモノマー混合物を重合することにより調製されることが好適である。モノマー混合物は一般式(II):
R7-O-のいずれかであり、
mは0から20までであり、R6は水素又はC1-C4アルキルであり、かつR7は完成吸着材料の所望の分離特性を生じるように選ばれた官能性部分である)
の少なくとも一種のビニルモノマーm2を更に含むことが好適である。所望の分離特性は、関係する特定の化学化合物とその他の化合物の間の或る分解が得られることを本明細書では意味する。R7を変えることにより、或る化学化合物に対する吸着材料のアフィニティーが異なるであろう。例えば、疎水性相互作用、双極子-双極子相互作用、π-π相互作用、静電相互作用、及び立体的相互作用の如き性質、又はキラル識別が変化し得る。官能性部分R7は広い制限内で変化され、例えば、水素、C1-C30アルキル、C1-C30ヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、カルボキシル、C1-C30アルキルカルボキシル、フェニルカルボキシル、ニトロフェニル、クロロフェニル、C1-C30アミノアルキル、アミノフェニル、-N(Me)3 +Cl-、及び-N(Me)2(CH2)pSO3(式中、p=0-5)であってもよい。R7がC1-C30アルキル、C1-C30ヒドロキシアルキル、C1-C30アルキルカルボキシル、及びC1-C30アミノアルキルのいずれかである場合、C1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10アルキルカルボキシル、及びC1-C10アミノアルキルが使用されることが好ましく、C1-C5アルキル、C1-C5ヒドロキシアルキル、C1-C5アルキルカルボキシル、及びC1-C5アミノアルキルが最も好ましい。モノマー混合物は一般式(III):
の少なくとも一種のビニルモノマーm3を更に含むことが好適である。
(B)y(D)3-ySi- (IV)
(式中、BはC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、水素、-N(R3)z(R4)2-z、イミダゾール基、モルホリン基、又はアジド基であり、DはC1-C4アルキルであり、yは1-3であり、zは1-2であり、R3及びR4は互いに独立に水素、C1-C20アルキル、又はアリールである)
のものであることが好適である。好ましいモノマーm1はアクリルアミドアルキルアルコキシシラン、メタクリルアミドアルキルアルコキシシラン、例えば、アクリルアミドプロピルトリメトキシシラン、メタクリルアミドプロピルトリメトキシシラン、アクリルアミドプロピルジメトキシメチルシラン、メタクリルアミドプロピルジメトキシメチルシラン、アクリルアミドピロピルジメトキシエチルシラン、メタクリルアミドプロピルジメトキシエチルシラン、アクリルアミドプロピル-モノメトキシジメチルシラン、メタクリルアミドプロピル-モノメトキシジメチルシラン、アクリルアミドプロピルモノメトキシジエチルシラン、メタクリルアミドプロピルモノメトキシジエチルシラン、アクリルアミドプロピルトリエトキシシラン、メタクリルアミドプロピルトリエトキシシラン、アクリルアミドプロピルジエトキシメチルシラン、メタクリルアミドプロピルジエトキシメチルシラン、アクリルアミドプロピルジエトキシエチルシラン、メタクリルアミドプロピルジエトキシエチルシラン、アクリルアミドプロピルモノエトキシジメチルシラン、メタクリルアミドプロピルモノエトキシジメチルシラン、アクリルアミドプロピルモノエトキシジエチルシラン、メタクリルアミドプロピルモノエトキシジエチルシラン、アクリルアミドブチル-トリメトキシ-シラン、メタクリルアミドブチル-トリメトキシ-シラン、アクリルアミドブチルジメトキシメチルシラン、メタクリルアミドブチルジメトキシメチルシラン、アクリルアミドブチルジメトキシエチルシラン、メタクリルアミドブチルジメトキシエチルシラン、アクリルアミドブチルモノメトキシジメチルシラン、メタクリルアミドブチルモノメトキシジメチルシラン、アクリルアミドブチルモノメトキシジエチルシラン、メタクリルアミドブチルモノメトキシジエチルシラン、アクリルアミドブチルトリエトキシシラン、メタクリルアミドブチルトリエトキシシラン、アクリルアミドブチルジエトキシメチルシラン、メタクリルアミドブチルジエトキシメチルシラン、アクリルアミドブチル-ジエトキシエチルシラン、メタクリルアミドブチル-ジエトキシエチルシラン、アクリルアミドブチルモノエトキシジメチルシラン、メタクリルアミドブチルモノエトキシジメチルシラン、アクリルアミドブチルモノエトキシジエチルシラン、メタクリルアミドブチルモノエトキシジエチルシラン、アクリルアミドアルキルアミノシラン、メタクリルアミドアルキルアミノシラン、例えば、アクリルアミドジメチルアミノシラン、メタクリルアミドジメチルアミノシラン、及びアクリルアミドジエチルアミノシラン、メタクリルアミドジエチルアミノシラン、アクリルアミドアルキルハロゲンシラン、メタクリルアミドアルキルハロゲンシラン、例えば、アクリルアミドジメチルクロロシラン、メタクリルアミドジメチルクロロシラン、アクリルアミドジエチルクロロシラン、メタクリルアミドジエチルクロロシラン、アクリルアミドジプロピルクロロシラン、メタクリルアミドジプロピルクロロシラン、アクリルアミドメチルジクロロシラン、メタクリルアミドメチルジクロロシラン、アクリルアミドエチルジクロロシラン、メタクリルアミドエチルジクロロシラン、及びアクリルアミド-プロピルジクロロシラン、メタクリルアミド-プロピルジクロロシランである。
[実施例1]
N-(トリ-メトキシプロピルシリル)アクリルアミド8.5g及びn-オクチルアクリルアミド13.4gをキシレン65mlに溶解した。この溶液をキシレン45mlに溶解した過酸化物開始剤と一緒に反応容器に添加した。重合を不活性雰囲気下で140℃で7時間にわたって行なった。得られるポリマーは7000ダルトンの重量平均分子量を有していた。モノマーの転化率は98%以上であった。
5μmの体積平均粒子サイズ、100Åの細孔サイズ、及び330m2/gの比表面積を有するクロマシル(登録商標)型のシリカ粒子4.0gをキシレン30ml中で懸濁させた。実施例1のポリマー溶液12mlを添加し、その混合物を不活性雰囲気下で140℃で18時間放置した。その後、粒子を濾別し、洗浄し、乾燥させた。粒子を元素分析により分析して、13.7%の炭素及び1.53%の窒素を含み、これはポリマー中に含まれるモノマーμモル/m2として計算して、4.5μモル/m2の被覆に相当する。表面被覆を計算するための式(窒素含有ポリマーに関する)は106/〔(14x100xnc−(NcxM −Nc))xS〕(式中、Ncは測定された窒素重量%であり、ncはシリカに結合されたポリマーのモノマー中の窒素原子の数であり、Mはポリマー中に含まれる一種以上のモノマーの平均分子量であり、かつSはシリカの比表面積である)である。
実施例2と同じ操作を採用したが、5μmの体積平均粒子サイズ、200Åの細孔サイズ、及び213m2/gの比表面積を有するクロマシル(登録商標)型のシリカ粒子を使用した。これらの粒子を分析して11.3%の炭素及び1.285%の窒素を含み、これは5.2μモル/m2の表面被覆に相当する。
実施例2と同じ操作を採用したが、5μmの体積平均粒子サイズ、300Åの細孔サイズ、及び77m2/gの比表面積を有するクロマシル(登録商標)型のシリカ粒子を使用した。これらの粒子を分析して5.75%の炭素及び0.735%の窒素を含み、これは7.6μモル/m2の表面被覆に相当する。
N-(モノメトキシ-ジメチル-プロピルシリル)アクリルアミド5.5g及びイソプロピルアクリルアミド6.2gをキシレン100mlに溶解した。この溶液をキシレン45mlに溶解した過酸化物開始剤と一緒に反応容器に添加した。重合を不活性雰囲気下で140℃で7時間にわたって行なった。得られるポリマーは3400ダルトンの重量平均分子量を有していた。モノマーの転化率は98%以上であった。
N-(モノメトキシ-ジメチル-プロピルシリル)アクリルアミド5.5g及びn-ブチルアクリルアミド7.0gをキシレン100mlに溶解した。この溶液をキシレン45mlに溶解した過酸化物開始剤と一緒に反応容器に添加した。重合を不活性雰囲気下で140℃で6時間にわたって行なった。得られるポリマーは2500ダルトンの重量平均分子量を有していた。モノマーの転化率は98%以上であった。
5μmの体積平均粒子サイズ、100Åの細孔サイズ、及び330m2/gの比表面積を有するクロマシル(登録商標)型のシリカ粒子15gを、実施例5に従ってつくったポリマー溶液150ml中で懸濁させた。その混合物を不活性雰囲気下で140℃で18時間放置した。その後、粒子を濾別し、洗浄し、乾燥させた。粒子を元素分析により分析して、17.6%の炭素及び2.7%の窒素を含み、これはポリマー中に含まれるモノマーμモル/m2として計算して、7.6μモル/m2の被覆に相当する。
実施例6に従ってつくったポリマー溶液を使用した以外は、実施例7と同じ操作を採用した。粒子を元素分析により分析して、16.7%の炭素及び2.5%の窒素を含み、これはポリマー中に含まれるモノマーμモル/m2として計算して、7.0μモル/m2の表面被覆に相当する。
Claims (26)
- 支持体に固定されたポリマーを含むクロマトグラフィー用の吸着剤であって、該ポリマーの主鎖が一つ以上のアミド基を含む一つ以上の結合により前記支持体に取り付けられ、該ポリマーが前記支持体に共有結合され、該ポリマーが下記一般式(I):
の少なくとも一種のビニルモノマーm1を含むモノマー混合物であって、該モノマー混合物が一般式 (II) :
R 7 - O - のいずれかであり、
mは0から 20 までであり、 R 6 は水素又は C 1 -C 4 アルキルであり、かつ R 7 は完成吸着剤の所望の分離特性を生じるように選ばれた官能性部分である)
の少なくとも一種のビニルモノマー m 2 を更に含む、モノマー混合物を重合することにより調製されることを特徴とする吸着剤。 - 前記ポリマーが 10 モル%から 90 モル%までの単位のモノマー m 1 と 10 モル%から 90 モル%までの単位のモノマー m 2 を含む、請求項1に記載の吸着剤。
- 前記シラン基が一般式(IV):
(B)y(D)3-ySi- (IV)
(式中、BはC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、水素、-N(R3)z(R4)2-z、イミダゾール基、モルホリン基、又はアジド基であり、DはC1-C4アルキルであり、yは1-3であり、zは1-2であり、R3及びR4は互いに独立に水素、C1-C20アルキル、又はアリールである)
を有する、請求項1又は2に記載の吸着剤。 - 前記官能性部分 R 7 が水素、 C 1 -C 30 アルキル、 C 1 -C 30 ヒドロキシアルキル、フェニル、ベンジル、カルボキシル、 C 1 -C 30 アルキルカルボキシル、フェニルカルボキシル、ニトロフェニル、クロロフェニル、 C 1 -C 30 アミノアルキル、アミノフェニル、 -N(Me) 3 + Cl - 、及び -N(Me) 2 (CH 2 ) p SO 3 (式中、 p=0-5 )である、請求項1から4のいずれかに記載の吸着剤。
- 前記ポリマーの重量平均分子量が2000g/モルから25000g/モルまでである、請求項1から5のいずれかに記載の吸着剤。
- 前記支持体が1μmから40μmまでの体積平均粒子サイズを有する、請求項1から6のいずれかに記載の吸着剤。
- 前記支持体の表面被覆が、ポリマー内のモノマーとして計算される、支持体に添加されるポリマーの量として支持体材料表面 1m 2 当り4μモルから 12 μモルまでのモノマーである、請求項1から7のいずれかに記載の吸着剤。
- 前記支持体が無機酸化物である、請求項1から8のいずれかに記載の吸着剤。
- 前記支持体がシリカである、請求項1から9のいずれかに記載の吸着剤。
- 前記支持体がポリマー材料である、請求項1から7のいずれかに記載の吸着剤。
- 前記ポリマー材料がポリ(スチレン-ジビニルベンゼン)、ポリアクリレート樹脂又はポリアクリルアミド樹脂である、請求項11記載の吸着剤。
- 前記ポリマーが 10 モル%から 90 モル%までの単位のモノマー m 1 と 10 モル%から 90 モル%までの単位のモノマー m 2 を含む、請求項13に記載の方法。
- シランを含有するアミド基を含むモノマー混合物から調製されたポリマーを得、そのポリマーを支持体と反応させてポリマー主鎖と支持体の間に一つ以上の結合を形成し、該ポリマーが前記支持体に共有結合されることを特徴とする、クロマトグラフィー用の吸着剤の調製方法。
- 前記シラン基が一般式(IV):
(B)y(D)3-ySi- (IV)
(式中、BはC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、水素、-N(R3)z(R4)2-z、イミダゾール基、モルホリン基、又はアジド基であり、DはC1-C4アルキルであり、yは1-3であり、zは1-2であり、R3及びR4は互いに独立に水素、C1-C20アルキル、又はアリールである)
を有する、請求項16に記載の方法。 - 前記ポリマーの重量平均分子量が2000g/モルから25000g/モルまでである、請求項13から19のいずれかに記載の方法。
- 前記支持体が無機酸化物である、請求項13から20のいずれかに記載の方法。
- 前記支持体がシリカである、請求項13から21のいずれかに記載の方法。
- 前記支持体がポリマー材料である、請求項13から20のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマー材料がポリ(スチレン-ジビニルベンゼン)、ポリアクリレート樹脂又はポリアクリルアミド樹脂である、請求項23に記載の方法。
- 前記支持体が1μmから40μmまでの体積平均粒子サイズを有する、請求項13から24のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリマーが支持体の懸濁液に溶液として添加される、請求項13から25のいずれかに記載の方法。
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