JP2014193955A - キノフタロン化合物およびそれを含有する着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
近年においては、カラー撮像素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
即ち、本発明の目的は、明度、コントラスト、分散性、および耐熱性に優れたカラーフィルタ用着色組成物を提供することにある。
以下、本発明の着色組成物を構成する各成分について詳述する。
本発明の着色組成物に用いることができる着色剤としては、従来公知の種々の顔料、および染料から任意に選択することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料を挙げる。
Mは、Al−Zを表す。
Zは、水酸基、塩素原子、または−OP(=O)R201R202を表し、ここでR201〜R202はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシル基、または、置換基を有しても良いアリールオキシ基を表し、R201〜R202同士が互いに結合して環を形成しても良い。
m1,m2,m3,m4,n1,n2,n3,およびn4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、m1+n1,m2+n2,m3+n3,m4+n4は、各々、0〜4で、同一でも異なっても良い。]
本発明の着色組成物に使用する着色剤が顔料の場合、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
(キノフタロン化合物[B])
次に、一般式(1)で表されるキノフタロン化合物[B]について説明する。
本発明のキノフタロン化合物は、色素として優れた色特性(明度)を発現するだけでなく、分散性をも兼ね備えることができる。また、本発明のキノフタロン化合物は、塗料、印刷インキ、カラーフィルタ用着色組成物、インクジェット用インキ用途などで、色素あるいは顔料分散用色素誘導体として利用できる。
Z1は、−SO2−または−CO−を示し、−CO−であることがより好ましい。
Z2は、後述の置換基を有してもよい芳香環残基を示す。
ここで、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
本発明のキノフタロン化合物は、例えば、以下のような方法によって製造することができる。以下、一般式(1)で表されるキノフタロン化合物の代表的な製造法について述べる。まず、下記一般式(5)で表される8−アミノキナルジン類1当量に対して、下記一般式(6)で表されるナフタレンジカルボン酸無水物類約2〜3当量を、安息香酸中、窒素雰囲気下、約160〜200℃で加熱して縮合反応させることで、下記一般式(7)で表される化合物を得ることができる。
キノフタロン化合物[B]以外の色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2003−167112号公報、特開2004−091497号公報、特開2004−307854号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらの1種類以上をキノフタロン化合物[B]と併用しても良い。
本発明の着色組成物に用いられるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、
2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤[A]を、バインダー樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、キノフタロン化合物[B]についても同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色剤担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。色素誘導体に関しては、前記に説明した通りである。
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して5〜200重量%程度使用することが好ましく、成膜性の観点から10〜100重量%程度使用することがより好ましい。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明の着色組成物を使用したカラーフィルタについて説明する。
カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記3色のフィルタセグメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。
好ましくは、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。また、少なくとも1つの黄色フィルタセグメントは、本発明の着色組成物を用いて形成される。
カラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(着色剤(A−1)の製造)
C.I.ピグメントグリーン7(トーヨーカラー社製「リオノールグリーン YS−07」)を100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、着色剤(A−1)を得た。平均一次粒子径は28.2nmであった。
前記着色剤(A−1)で使用したC.I.ピグメントグリーン 7をC.I.ピグメントグリーン 58(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)に変更した以外は、着色剤(A−1)と同様にして、着色剤(A−2)を得た。平均一次粒子径は32.5nmであった。
特許第4893859号公報の実施例に記載の青色着色剤(PB−1)と同様の製造方法で、アルミフタロシアニン顔料である着色剤(A−3)を得た。平均一次粒子径は31.2nmであった。
前記着色剤(A−1)で使用したC.I.ピグメントグリーン 7をC.I.ピグメントイエロー138(BASF社製商品名パリオトールイエローK0961HD)に変更した以外は、着色剤(A−1)と同様にして、着色剤(A−4)を得た。平均一次粒子径は27.5nmであった。
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物110部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル300部に加え、さらにテトラクロロ無水フタル酸73部、安息香酸123部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら5時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。TOF−MSによる質量分析の結果、下記式(3−1)であることを同定した。
前記着色剤(A−1)で使用したC.I.ピグメントグリーン 7を、下記式(3−1)のキノフタロン系顔料に変更した以外は、着色剤(A−1)と同様にして、着色剤(A−5)を得た。平均一次粒子径は28.7nmであった。
前記着色剤(A−1)で使用したC.I.ピグメントグリーン 7をC.I.ピグメントイエロー150(ランクセス社製商品名E4GN)に変更した以外は、着色剤(A−1)と同様にして、着色剤(A−6)を得た。平均一次粒子径は25.5nmであった。
前記着色剤(A−1)で使用したC.I.ピグメントグリーン 7をC.I.ピグメントイエロー185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)に変更した以外は、着色剤(A−1)と同様にして、着色剤(A−7)を得た。平均一次粒子径は29.8nmであった。
前記着色剤(A−1)で使用したC.I.ピグメントグリーン 7をC.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)に変更した以外は、着色剤(A−1)と同様にして、着色剤(A−8)を得た。平均一次粒子径は24.9nmであった。
前記着色剤(A−1)で使用したC.I.ピグメントグリーン 7をC.I.ピグメントレッド177(BASFジャパン社製「クロモフタルレッド A2B」)に変更した以外は、着色剤(A−1)と同様にして、着色剤(A−9)を得た。平均一次粒子径は23.5nmであった。
キノフタロン化合物の製造に先だって、本発明に用いたキノフタロン化合物の同定方法について説明する。
本発明のキノフタロン化合物の同定は、元素分析、赤外吸収スペクトル、およびMALDI TOF−MSスペクトルを用いた。元素分析は、パーキン・エルマー社製 2400 CHN Elemant Analyzerを用いた。赤外吸収スペクトルは日本分光(株)社製のフーリエ変換赤外分光光度計FT/IR−410を使用して、分解能2cm−1、KBr錠剤法にて測定した。MALDI TOF−MSスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
(キノフタロン化合物(B−1)の製造)
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル300部に加え、さらにテトラクロロ無水フタル酸87部、安息香酸123部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら5時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行った。つづいて、上記生成物に、水3000部、水酸化ナトリウム75部を加え、40℃に加熱し、3時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させキノフタロン化合物(B−1)152部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−1)であることを同定した。キノフタロン化合物(B−1)の赤外吸収スペクトルを図1に示す。
(キノフタロン化合物(B−2)の製造)
実施例1で使用したテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、無水フタル酸45部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−2)112部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−2)であることを同定した。キノフタロン化合物(B−2)の赤外吸収スペクトルを図2に示す。
(キノフタロン化合物(B−3)の製造)
実施例1で使用したテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、4−スルホフタル酸(50%水溶液)149部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−3)126部(収率:88%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−3)であることを同定した。キノフタロン化合物(B−3)の赤外吸収スペクトルを図3に示す。
(キノフタロン化合物(B−4)の製造)
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル300部に加え、さらにテトラクロロ無水フタル酸87部、安息香酸123部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら5時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物を100%硫酸1400部に溶解させ、80℃で4時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物を水14000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行った。つづいて、上記生成物に、水3000部、水酸化ナトリウム75部を加え、40℃に加熱し、3時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させキノフタロン化合物(B−4)166部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−4)であることを同定した。キノフタロン化合物(B−4)の赤外吸収スペクトルを図4に示す。
(キノフタロン化合物(B−5)の製造)
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物を100%硫酸1400部に溶解させ、80℃で4時間撹拌を行った。反応混合物を水14000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行った。つづいて、上記生成物に、水3000部、水酸化ナトリウム75部を加え、40℃に加熱し、3時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させキノフタロン化合物(B−5)147部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−5)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−6)の製造)
実施例4で使用したテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、4−スルホフタル酸(50%水溶液)149部を使用した以外は、実施例4と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−6)142部(収率:87%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−6)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−7)の製造)
実施例1で使用した8−アミノキナルジン40部およびテトラクロロ無水フタル酸87部の代わりに、6−フェニル−8−アミノキナルジン59部および5−メトキシ−4−スルホフタル酸78部を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−7)155部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−7)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−8)の製造)
実施例3で使用した2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部の代わりに、6,7−ジブロモ−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物207部を使用した以外は、実施例3と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−8)163部(収率:89%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−8)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−9)の製造)
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、N,N-ジメチルホルムアミド800部に加え、さらにN−ブロモスクシンイミド47部を加え、60℃で6時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1500部に投入し、水1500部を加え、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル300部に加え、さらに4−スルホフタル酸(50%水溶液)149部、安息香酸123部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら5時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行った。つづいて、上記生成物に、水3000部、水酸化ナトリウム75部を加え、40℃に加熱し、3時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させキノフタロン化合物(B−9)147部(収率:90%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−9)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−10)の製造)
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物を100%硫酸1000部に溶解させ、80℃で4時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物を水10000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、N,N-ジメチルホルムアミド500部に加え、室温下にて1時間攪拌した。上記混合物に、テレフタル酸50部をN,N-ジメチルホルムアミド300部に溶解させ、さらに塩化チオニル30部を加えた混合物を徐々に滴下し、さらに3時間撹拌を行った。反応混合物を水3000部に投入し、室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させキノフタロン化合物(B−10)126部(収率:88%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−10)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−11)の製造)
実施例4で使用した8−アミノキナルジン40部および2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部の代わりに、3−ヒドロキシ−8−アミノキナルジン44部および6−メチル−2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物123部を使用した以外は、実施例3と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−11)140部(収率:93%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−11)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−12)の製造)
実施例10で使用したテレフタル酸50部の代わりに、4−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸69部を使用した以外は、実施例10と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−12)144部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−12)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−13)の製造)
実施例10で使用したテレフタル酸50部の代わりに、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸72部を使用した以外は、実施例10と同様の操作を行い、キノフタロン化合物(B−13)147部(収率:91%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−13)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−14)の製造)
安息香酸メチル100部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物115部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら6時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水900部、水酸化カリウム150部を加え、90℃に加熱し、16時間撹拌を行った。室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、N,N-ジメチルホルムアミド500部に加え、室温下にて1時間攪拌した。上記混合物に、5−スルホイソフタル酸75部をN,N-ジメチルホルムアミド300部に溶解させ、さらに塩化チオニル30部を加えた混合物を徐々に滴下し、さらに3時間撹拌を行った。反応混合物を水3000部に投入し、室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させキノフタロン化合物(B−14)126部(収率:88%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−14)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−15)の製造)
特開2012−193318公報を参考にして、前記キノフタロン化合物(B−3)を、アルカリ条件下、ファーミン08D(花王社製)を使用してカウンター交換することによって、オクチルアミンのアンモニウム塩であるキノフタロン化合物(B−15)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−15)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(B−16)の製造)
前記キノフタロン化合物(B−10)143部を、N,N-ジメチルホルムアミド500部に加え、室温下にて1時間攪拌した。上記混合物に、フェノール29部をN,N-ジメチルホルムアミド300部に溶解させ、さらに塩化チオニル30部を加えた混合物を徐々に滴下し、さらに3時間撹拌を行った。反応混合物を水3000部に投入し、室温まで冷却後、36%塩酸200部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥させキノフタロン化合物(B−16)144部(収率:89%)を得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、キノフタロン化合物(B−16)であることを同定した。
(キノフタロン化合物(C−1)の製造)
特許第4585781号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物(C−1)を得た。
特開2007−156395号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物(C−2)を得た。
[実施例17]
(着色組成物(D−1)の製造)
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(D−1)を作製した。
着色剤(A−1) 8.8部
色素誘導体 キノフタロン化合物(B−1) 2.2部
樹脂型分散剤(ビックケミー社製「BYK−21116」) 6.9部
アクリル樹脂溶液1 31.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 50.9部
(着色組成物(D−2〜51)の製造)
着色剤とキノフタロン化合物の合計含有量はすべて11.0部に固定し、着色剤とキノフタロン化合物の種類と重量比率を表3に記載したように変更する以外は、実施例17と同様にして、着色組成物(D−2〜51)を得た。
得られた着色組成物(D−1〜51)のコントラスト、初期粘度、保存安定性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表4に評価結果を示す。
(コントラストの評価)
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、回転数を変えて、220℃での熱処理後の膜厚が約1.5μm前後となるように3点の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後70℃で20分、さらに220℃で30分であり、それぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1.5μmにおけるコントラストを一次相関法で求めた。
着色組成物の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。
(保存安定性の評価)
得られた着色組成物について、40℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、40℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。
○:粘度変化率が±20%以内で、沈降物を生じなかった場合(良好)
×:粘度変化率が±20%を超える場合、又は粘度変化率が±20%以内であっても沈降物を生じていた場合(不良)
着色組成物(D−1〜51)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、1.5μmの膜厚に合うようにした。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の3段階で評価した。
ΔEab*=√((L*(2)−L*(1))2+(a*(2)−a*(1))2+(b*(2)−b*(1))2)
○:ΔEab*が3.0未満(良好)
△:ΔEab*が3.0以上、5.0未満(不良)
×:ΔEab*が5.0以上(極めて不良)
また、着色剤[A]を使用しない比較例3(D−22)は、いずれの特性も本発明の実施例より劣る結果であった。
[実施例55]
(感光性着色組成物(R−1)の製造)
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して緑色感光性着色組成物(R−1)を得た。
着色組成物(D−3) 29.0部
着色組成物(D−33) 18.8部
アクリル樹脂溶液2 7.1部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」 3.3部
光重合開始剤(BASFジャパン社製「イルガキュアーOXE02」) 0.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 41.0部
(感光性着色組成物(R−2〜10)の製造)
着色組成物の計含有量はすべて47.8部に固定し、着色組成物の種類と配合量を表5に記載したように変更する以外は、実施例55と同様にして、感光性着色組成物(R−2〜10)を得た。
得られた感光性着色組成物(R−1〜10)の、明度、コントラスト、初期粘度、保存安定性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表5に評価結果を示す。
(明度の評価)
感光性着色組成物(R−1〜10)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで220℃で30分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Y(C)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、測定した。尚、緑色塗膜基板の場合は、220℃での熱処理後で、C光源でx=0.245、y=0.650、あるいはx=0.290、y=0.600の色度に合うようにした。また、赤色塗膜基板の場合は、220℃での熱処理後で、C光源でx=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5重量%炭酸水素ナトリウム0.5重量%陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0重量%および水90重量%からなるものを用いた。明度Y(C)に関しては、0.2ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト測定を実施した。
感光性着色組成物の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。
(保存安定性の評価)
得られた感光性着色組成物について、40℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の感光性着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、40℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。
○:粘度変化率が±20%以内で、沈降物を生じなかった場合(良好)
×:粘度変化率が±20%を超える場合、又は粘度変化率が±20%以内であっても沈降物を生じていた場合(不良)
感光性着色組成物(R−1〜10)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、1.5μmの膜厚に合うようにした。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の3段階で評価した。
ΔEab*=√((L*(2)−L*(1))2+(a*(2)−a*(1))2+(b*(2)−b*(1))2)
○:ΔEab*が3.0未満 (良好)
△:ΔEab*が3.0以上、5.0未満(不良)
×:ΔEab*が5.0以上(極めて不良)
まず、カラーフィルタの作製に使用する青色の感光性着色組成物の作製を行った。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(D−52)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASFジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
青色着色組成物(D−52) 34.0部
アクリル樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASFジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、本発明の赤色の感光性着色組成物(R−8)を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を220℃で30分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、220℃での熱処理後で、C光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色の感光性着色組成物(R−5)を用いてx=0.290、y=0.600の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物(R−11)を用いてx=0.150、y=0.060の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (7)
- 着色剤[A]、色素誘導体、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有してなる着色組成物であって、色素誘導体が、下記一般式(1)で表されるキノフタロン化合物[B]であることを特徴とする着色組成物。
[一般式(1)中、R1〜R5およびR6〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、エステル基、スルホ基;カルボキシル基;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩;アルキルアンモニウム塩を示し、Z1は、−SO2−または−CO−を示し、Z2は、置換基を有してもよい芳香環残基であって、置換基が、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、エステル基、スルホ基;カルボキシル基;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩;アルキルアンモニウム塩、からなる群から選ばれた置換基である。
ただし、R1〜R5、R6〜R11、Z2の内、少なくとも一つは、スルホ基、カルボキシル基、スルホ基の金属塩、カルボキシル基の金属塩、スルホ基のアルキルアンモニウム塩およびカルボキシル基のアルキルアンモニウム塩からなる群より選ばれた基を含む。] - R1〜R5、R6〜R11、Z2の内、少なくとも一つは、スルホ基、スルホ基の金属塩、カルボキシル基の金属塩およびスルホ基のアルキルアンモニウム塩からなる群より選ばれた基を含む基である請求項1に記載の着色組成物。
- Z1が、−CO−である請求項1または2のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 着色剤[A]が、キノフタロン系顔料、金属フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、アゾ金属錯体系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、およびアントラキノン系顔料からなる群より選ばれるいずれか1種以上である請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有してなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 一般式(1)で表されるキノフタロン化合物。
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