JP6720668B2 - カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
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Description
一般式(1)
[一般式(1)中、X1〜X4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Y1〜Y4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、a1+b1、a2+b2、a3+b3、a4+b4は、各々、0〜4の整数を表し、同一でも異なっても良い。]
一般式(2)
一般式(3)
T1は、下記一般式(4)又は下記一般式(5)で表される基であり、
一般式(4)
一般式(5)
U2は、下記一般式(6)又は下記一般式(7)で表される基であり、
一般式(6)
一般式(7)
(一般式(6)及び一般式(7)中、*4は、U1側のT1との結合手を表し、*5は、A3もしくは繰り返し単位中のA3側のT1との結合手を表し、*6は、A1との結合手を表し、*7は、A2との結合手を表し、p及びrは、それぞれ独立に、1又は2の整数を表す。)
A1及びA2は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、
A3は、水酸基、下記一般式(8)で表される基、又は一般式(9)で表される基であり、
一般式(8)
一般式(9)
(一般式(8)及び一般式(9)中、*8は、U2との結合手を表し、Pは、重量平均分子量100〜30000の一価の重合体を表す。)
nは、1〜20の整数である。]
一般式(12)
[一般式(12)中、Yは、ハロゲン原子を表し、bは、ハロゲン原子の置換基数の平均値であり、0〜16の値を表す。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。]
一般式(1)
[一般式(1)中、X1〜X4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Y1〜Y4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、a1+b1、a2+b2、a3+b3、a4+b4は、各々、0〜4の整数を表し、同一でも異なっても良い。]
まず、本発明のフタロシアニン化合物について説明する。本発明のフタロシアニン化合物は、一般式(1)で表され、カラーフィルター用着色組成物に用いられる着色剤、特に緑色着色剤として好適に用いることができる。
Y1〜Y4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、a1+b1、a2+b2、a3+b3、a4+b4は、各々、0〜4の整数を表し、同一でも異なっても良い。]
アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基については、前述のX1〜X4における各置換基の記載と同義である。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよい複素環基を表す。]
続いて、本発明の一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物の製造方法について説明するが本発明は本製造方法に限定されるものではない。
[一般式(13)中、X1〜X4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Y1〜Y4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Z1は水酸基又はハロゲン原子を表す
a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、a1+b1、a2+b2、a3+b3、a4+b4は、各々、0〜4の整数を表し、同一でも異なっても良い。]
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物及び後述の着色剤は、カラーフィルタ用途として使用するために、ある程度一次粒子を細かく整粒することが好ましく、種々の方法で追加の顔料化を行ってもよい。顔料化の方法としては、アシッドペースティング法、ソルベントソルトミリング法等といった一般的な着色剤や顔料の微細化に用いられる業界公知の方法等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、さらに色度調整するために、本発明の効果を損なわない範囲で、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物以外の着色剤(有機顔料・染料)を含有してもよい。着色剤としては特に制限はないが、緑色色素又は黄色色素が好ましく、緑色顔料又は黄色顔料がより好ましい。これらの顔料・染料は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
なお、着色剤が染料を含有する場合、染料の含有量は、顔料100重量部に対し1〜800重量部であることが好ましい。より好ましくは5〜400重量部である。染料の添加量がこの範囲にあることにより、明度及びコントラスト比に優れたものとすることができる。
緑色色素としては、特に制限はないが、一般的には、緑色顔料又は緑色染料が挙げられる。
緑色顔料としては、例えばC.I.ピグメント グリーン1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、37、45、48、50、51、54、55、58、特開2008−19383号公報、特開2007−320986号公報、特開2004−70342号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料などを挙げることができるが、特にこれらに限定されない。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメント グリーン7、36、58、アルミニウムフタロシアニン顔料である。
黄色色素としては、特に制限はないが、一般的には、黄色顔料又は黄色染料が挙げられる。
黄色顔料としては、有機又は無機の顔料を、単独で又は2種類以上混合して用いることができ、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、所望とするフィルタセグメントの色相に応じて、天然色素、無機顔料を併用することができる。
(赤色色素)
赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、149、166、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、221、242、246、254、255、264、268、269、270、272、273、274、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は特開2013−161025号公報に記載のナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。これらの中でもC.I.ピグメントレッド177、242、254、269を用いることが好ましい。
青色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、特開2004−333817号公報、特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられ、紫色顔料としてC.I.ピグメントバイオレット1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を併用することができるが、特にこれらに限定されない。
これらの中でも、明度、コントラスト比の観点から、C.I.ピグメント ブルー15:1、15:6が特に望ましい。
本発明の着色組成物に用いられる着色剤は、高い明度及び高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理等により、着色剤粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用着色剤として好適に使用することができる。着色剤の体積平均一次粒子径は、着色剤担体中への分散性を高めるために、10nm以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、80nm以下であることが好ましい。一実施形態において、より好ましくは20〜60nmの範囲であり、さらに好ましくは30〜50nmの範囲である。
本発明で用いられる芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、その分子内に芳香族カルボキシル基を有してさえいれば、特に制限なく用いることができる。樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは、2000〜35000、より好ましくは4000〜25000、更に好ましくは6000〜20000、特に好ましくは7000〜15000である。また、樹脂の酸価は、5〜200が好ましい。より好ましくは10〜150であり、更に好ましくは、15〜100であり、特に好ましくは、20〜80である。中でも、下記樹脂(a)、(b)のいずれかを好適に用いることができる。
本発明で用いられる芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、水酸基を有する重合体の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂であることが好ましい。
樹脂(a)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、末端に複数の水酸基があることがより好ましい。
例えば、片末端に1つの水酸基を有する重合体は、モノアルコール又は1級若しくは2級モノアミンを開始剤として、アルキレンオキサイド、ラクトン、ラクチド、ジカルボンサン無水物及びエポキシドの少なくとも1つの環状化合物を開環重合して得ることができる。また、例えば、より好ましい一例である片末端に2つの水酸基を有する重合体は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する重合体の水酸基は、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。
また、本発明で用いられる芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、水酸基を有する化合物の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂であることが好ましい。
樹脂(b)は、特開2010−185934号公報等の公知の方法で製造することができるが、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体であることが好ましい。
ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、パラクミルフェノキシエチルアルコールなどの芳香環含有モノアルコール、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテルなどが挙げられる。
モノアルコールとしてエチレン性不飽和二重結合を有するモノアルコールを使用してもよい。この場合、生成される樹脂に、重合性能を付与することができる。
[一般式(14)中、kは1又は2である。]
中でも、本発明の芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、一般式(2)であらわされる構造であることが特に好ましい。
一般式(2)
一般式(3)
(一般式(3)中、*1はT1との結合手を表し、kは、1又は2の整数であり、B1〜B3は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、B1〜B3のうち少なくとも1つは、−COOHである。)
T1は、下記一般式(4)又は下記一般式(5)で表される基であり、
一般式(4)
一般式(5)
(一般式(4)及び一般式(5)中、*2は、U1もしくは繰り返し単位中のU1側のU2との結合手を表し、*3は、A3側のU2との結合手を表し、Pは、重量平均分子量100〜30000の一価の重合体を表す。)
U2は、下記一般式(6)又は下記一般式(7)で表される基であり、
一般式(6)
一般式(7)
(一般式(6)及び一般式(7)中、*4は、U1側のT1との結合手を表し、*5は、A3もしくは繰り返し単位中のA3側のT1との結合手を表し、*6は、A1との結合手を表し、*7は、A2との結合手を表し、p及びrは、それぞれ独立に、1又は2の整数を表す。)
A1及びA2は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、
A3は、水酸基、下記一般式(8)で表される基、又は一般式(9)で表される基であり、
一般式(8)
一般式(9)
(一般式(8)及び一般式(9)中、*8は、U2との結合手を表し、Pは、重量平均分子量100〜30000の一価の重合体を表す。)
nは、1〜20の整数である。]
一般式(1)で表わされるフタロシアニン化合物と芳香族カルボキシル基を有する樹脂の質量比は、97:3から50:50の範囲が好ましく、92:8〜60:40がより好ましく、90:10から70:30が特に好ましい。樹脂が3%以上50%以下の範囲であると、分散性、粘度、コントラスト比及びNMP耐性のバランスが良く好ましい。
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物の製造には、フタロシアニン化合物と芳香族カルボキシル基を有する樹脂とを有機溶媒の存在下で混合する工程を含むことが好ましい。これは、フタロシアニン化合物の表面に樹脂を均一に被覆処理するためであり、有機溶媒系が好ましいのは本発明で使用する芳香族カルボキシル基を有する樹脂が水には殆ど溶解せず、またフタロシアニン化合物も水では十分に分散しないためである。
フタロシアニン化合物を分散する際に芳香族カルボキシル基を有する樹脂を添加する場合にもある程度のNMP耐性改善等の効果が得られるが、本発明の様に十分なレベルまでの効果は得られない。上記の様にフタロシアニン化合物(1)と芳香族カルボキシル基を有する樹脂を有機溶媒の存在下で混合し、顔料組成物として単離する操作を行うことで、フタロシアニン化合物(1)に芳香族カルボキシル基を有する樹脂が十分に吸着され、本発明の様に十分な効果を発現することができる。
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、もしくはトリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール系溶媒;
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、もしくはトリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール系溶媒;
1−メチル−2−ピロリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、尿素、もしくはテトラメチル尿素等のようなアミド系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、MIBK、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジエチルエーテル、THF、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒;乳酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル系溶媒;
エチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル、ジエチレングリコールモノメチル(又はエチル)エーテル、もしくはトリエチレングリコールモノエチル(又はブチル)エーテル等の多価アルコールの低級モノアルキルエーテル系溶媒;エチレングリコールジメチルエーテル(モノグライム)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、もしくはトリエチレングリコールジメチルエーテル(トリグライム)等のポリエーテル系溶媒;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ;
スルホラン、ジメチルスルホキシド、もしくは3−スルホレン等の含イオウ系溶媒、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能系溶媒、酢酸、マレイン酸、ドコサヘキサエン酸、トリクロロ酢酸、もしくはトリフルオロ酢酸等のカルボン酸系溶媒、メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロスルホン酸等のスルホン酸系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は1種類のみで用いてもよく、2種類以上混合してもよい。また適宜水と混合してもよい。
フタロシアニン化合物(1)を製造する工程中のいずれかの工程にて、芳香族カルボキシル基を有する樹脂を添加する方法は、フタロシアニン化合物(1)の粒子に対してより均一に樹脂を被覆処理することが可能となり、耐溶媒性、コントラスト比、粘度等を一層向上させることができるので特に好ましい。
本発明の着色組成物にはバインダー樹脂が含まれる。バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
多官能チオールを0.05重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量100重量部に対し、0.003〜1.0重量部用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
これらの紫外線吸収剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらの重合禁止剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
酸化防止剤が0.1重量%より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、5重量%より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、又は溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を、分散剤を用いて、樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
エポキシ化合物は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られる。
染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。この場合、分散剤は、染料等を溶解した着色剤溶液に添加、混合するだけで用いることもできる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、又は黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよいく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記カラーフィルタ用着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
なお、本発明のフタロシアニンの同定は、飛行時間型質量分析装置(autoflexIII(TOF−MS)、ブルカー・ダルトニクス社製)を用いて得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、並びに、元素分析装置(2400CHN元素分析装置、パーキン・エルマー社製)を用いて得られる炭素、水素及び窒素の比率と、理論値との一致により行った。
顔料中のハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ(ICS−2000イオンクロマトグラフィー、DIONEX社製)により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数の平均値に換算することで得た。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC−8220GPC(東ソー株式会社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK−GEL SUPER HZM−N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてTHF溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1wt%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
(樹脂R−1の合成:2つの水酸基を有する化合物と芳香族テトラカルボン酸無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.0部、ピロメリット酸無水物9.5部、PGMAc62部、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート65部、エチルアクリレート5.0部、t−ブチルアクリレート15部、メタクリル酸5.0部、ヒドロキシエチルメタクリレート10部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解したPGMAc溶液53.5部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。先に合成した分散剤に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価70.5、重量平均分子量10000の樹脂溶液R−1を得た。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外はR−1と同様にして合成を行い、樹脂R−2〜R−6、R−13を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート75部、t−ブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール2.0部、2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、PGMAc102部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。続いてピロメリット酸無水物3.2部、PGMAc6.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。先に合成した分散剤に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価46.7、重量平均分子量19500の樹脂R−7を得た。
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は樹脂R−7と同様にして合成を行い、樹脂R−8〜R−12を得た。
DBU:1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン
MMA:メチルメタクリレート
EA:エチルアクリレート
tBA:t−ブチルアクリレート
MAA:メタクリル酸
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
HPMA:ヒドロキシプロピルメタクリレート
AIBN:2’−アゾビスイソブチロニトリル
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、キシレン19.8部、オクタノール2.1部、ε−カプロラクトン77.9部テトラブチルチタネート0.16部を仕込み150〜160℃に昇温し窒素ガス雰囲気下、5時間反応させ加熱残分が78%以上になっているのを確認した後、冷却しポリエステルモノオールを得た。合成したポリエステルモノオールを31.86部、無水トリメリット酸0.98部を仕込み窒素雰囲気下150〜160℃で反応を行った。樹脂酸価が22.7以下になった時点でYED122(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名アルキルフェノールモノグリシジルエーテル、エポキシ当量250)、2.55部を仕込み同じ温度で反応を行った。樹脂酸価が1.1以下になった時点で無水トリメリット酸1.96部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が38.7以下になった時点でYED122、5.1部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が1.8以下になった時点で無水トリメリット酸3.92部を仕込み、同じ温度で反応を行い、樹脂酸価が60.1以下になった時点で冷却し、キシレンを53.6部加え、反応を終了させた。先に合成した分散剤に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価58.9、重量平均分子量11000のポリエステル分散剤R−14を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート75部、t−ブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール2.0部、2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、PGMAc102部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。先に合成した分散剤に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価32、重量平均分子量10000の比較樹脂S−1を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート75部、エチルアクリレート5.0部、t−ブチルアクリレート15部、メタクリル酸5.0部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール2.0部、2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、PGMAc102部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。先に合成した分散剤に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価32、重量平均分子量9000の比較樹脂S−2を得た。
(アクリル樹脂溶液1の合成)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(原料フタロシアニン化合物(Q−1)の製造)
反応容器中で、n−アミルアルコール1250部にフタロジニトリル225部と塩化アルミニウム無水物78部を混合攪拌した。これに、DBU(1,8−Diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)266部を加え、昇温し、136℃で5時間還流した。攪拌したまま30℃まで冷却した反応溶液を、メタノール5000部、水10000部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール2000部、水4000部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、135部のクロロアルミニウムフタロシアニン(Q−1)を得た。得られたクロロアルミニウムフタロシアニンについて元素分析を行ったところ、計算値(C)66.85%、(H)2.80%、(N)19.49%に対して、実測値(C)66.7%、(H)3.0%、(N)19.2%であり、目的の化合物であることを同定した。
濃硫酸1200部にフタロシアニン化合物(Q−1)100部を室温にて徐々に加えた。40℃、3時間撹拌して、3℃の冷水24000部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、92部のヒドロキシアルミニウムフタロシアニン(フタロシアニン化合物(Q−2))を得た。
濃硫酸1500部に上記フタロシアニン化合物(Q−1)100部を氷浴下にて加えた。その後、トリクロロイソシアヌル酸108部を徐々に加え、25℃で6時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を3℃の冷水9000部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、165部のフタロシアニン化合物(Q−3)を製造した。塩素置換数を算出したところ、平均7.8個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
上記フタロシアニン化合物(Q−3)の製造において、トリクロロイソシアヌル酸108部をN−ブロモスクシンイミド186部に変更した以外は、(Q−3)の製造と同様にして143部のフタロシアニン化合物(Q−4)を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均6.0個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
上記フタロシアニン化合物(Q−3)の製造において、トリクロロイソシアヌル酸108部を1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン249部に変更した以外は、(Q−3)の製造と同様にして187部のフタロシアニン顔料(Q−5)を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均10.3個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
塩化アルミニウム406部、塩化ナトリウム94部及び塩化第二鉄10部を加温して溶融し、140℃で上記フタロシアニン化合物(Q−1)100部を加えた。160℃に昇温して塩素190部を吹き込んだ。水5000部に上記反応液を注入し、濾過、温水洗浄、1%塩酸水溶液洗浄、温水洗浄、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、温水洗浄の順で処理をし、その後、乾燥して粗製塩素化アルミニウムフタロシアニン175部を得た。得られた粗製塩塩素化アルミニウムフタロシアニンを濃硫酸1200部に溶解し、50℃で3時間撹拌した。次いで、水7200部に撹拌しながら溶解液を注ぎ入れ、70℃に加熱して、濾過、温水洗浄、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、温水洗浄、乾燥して165部のフタロシアニン化合物(Q−6)を製造した。塩素置換数を算出したところ、平均15.0個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
(黄色顔料(PY−1)の製造)
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー138(BASF社製「Paliotol Yellow L 0960HD」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(PY−1)を得た。
特開2012−226110号公報に記載のキノフタロン化合物(b)100部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の微細化黄色顔料(PY−2)を得た。平均一次粒子径は31.3nmであった。
C.I.ピグメントイエロー150(PY150)(ランクセス社製「E4GN」)100部、塩化ナトリウム700部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の微細化黄色顔料(PY−3)を得た。平均一次粒子径は34.5nmであった。
(色素誘導体1の合成)
特開2004−307854号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体(1)を得た。
[実施例1]
(顔料組成物A−1の製造)
反応容器に、N,N−ジメチルホルムアミド2000部、原料フタロシアニン化合物(Q−2)100部、リン酸ジフェニル52部を加えた。85℃で、3時間反応させた後、顔料組成物中の樹脂分が10%となるように樹脂(R−1)溶液を31部添加して10分撹拌した。その後水8000部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水16000部で洗浄後、減圧下60℃にて一昼夜乾燥させて、フタロシアニン化合物(P−1)と樹脂(R−1)からなり、顔料組成物中の樹脂の割合が10%となる148部の顔料組成物A−1を収率94%で得た。
(顔料組成物A−2〜A−32、B−1〜B−13の製造)
フタロシアニン化合物、酸性化合物、樹脂を表3に記載した条件にそれぞれ変更した以外は顔料組成物A−1と同様な操作を行い、それぞれ顔料組成物A−2〜A−32、B−1〜B−13を得た。収量、収率、ハロゲン原子X、ハロゲン置換基数nの結果を表3に示す。B−1〜B−11は樹脂を含まない。
(顔料組成物A−33の製造)
反応容器に、N−メチル−2−ピロリドン2000部、フタロシアニン化合物(Q−2)100部、リン酸ジフェニル52部を加えた。85℃で、3時間反応させた後、顔料組成物中の樹脂分が10%となるように樹脂(R−1)溶液を31部添加して10分撹拌した。その後水3000部中にこの溶液を注入した。反応スラリーを65℃で2時間撹拌した後スラリーをろ過し、水16000部で洗浄後、減圧下60℃にて一昼夜乾燥させて、フタロシアニン化合物(P−1)と樹脂(R−1)からなり顔料組成物中の樹脂の割合が10%となる146部の顔料組成物A−33を収率93%で得た。
(顔料組成物A−34の製造)
反応容器に、N−メチル−2−ピロリドン2000部、フタロシアニン化合物(Q−2)100部、リン酸ジフェニル52部を加えた。85℃で、3時間反応させた後、水8000部中にこの溶液を注入した。その後顔料組成物中の樹脂分が10%となるように樹脂(R−1)溶液を31部添加して10分撹拌した。反応スラリーを65℃で2時間撹拌した後スラリーをろ過し、水16000部で洗浄後、減圧下60℃にて一昼夜乾燥させて、フタロシアニン化合物(P−1)と樹脂(R−1)からなり顔料組成物中の樹脂の割合が10%となる148部の顔料組成物A−34を収率94%で得た。
(顔料組成物A−35の製造)
顔料組成物(B−1)100部、樹脂(R−1)溶液を22部、水性無機塩として塩化ナトリウム1200部、及び水溶性有機溶剤としてジエチレングリコール160部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で12時間混練し、湿式粉砕した。得られた混練組成物を5000部の温水に投入し、1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン化合物(P−1)と樹脂(R−1)からなり顔料組成物中の樹脂の割合が10%となる104部の顔料組成物A−35を収率94%で得た。
(顔料組成物A−36の製造)
反応容器に、メタノール2000部、フタロシアニン化合物(Q−2)100部、リン酸ジフェニル52部を加えた。60℃で3時間反応させた後、顔料組成物中の樹脂分が10%となるように樹脂(R−1)溶液を31部添加して10分撹拌した後、60℃に昇温して2時間撹拌した。その後水8000部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水16000部で洗浄後、減圧下60℃にて一昼夜乾燥させて、フタロシアニン化合物(P−1)と樹脂(R−1)からなり顔料組成物中の樹脂の割合が10%となる153部の顔料組成物A−36を収率97%で得た。
(顔料組成物A−37の製造)
反応容器に、水2000部、フタロシアニン化合物(Q−2)100部、リン酸ジフェニル52部を加えた。95℃で5時間反応させた後、顔料組成物中の樹脂分が10%となるように樹脂(R−1)溶液を31部添加して10分撹拌した後、80℃に昇温して3時間撹拌した。反応生成物をろ過し、水16000部で洗浄後、減圧下60℃にて一昼夜乾燥させて、フタロシアニン化合物(P−1)と樹脂(R−1)からなり顔料組成物中の樹脂の割合が10%となる154部の顔料組成物A−37を収率98%で得た。
[実施例38]
(着色組成物(D−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し緑色着色組成物(GP−1)を得た。顔料組成物(A−1)と微細化顔料(PY−1)とは塗布基板にした際に、C光源でx(c)=0.290、y(c)=0.600となる配合比で作製した。
顔料組成物(A−1)/黄色顔料(PY−1) :11.4部
色素誘導体1 : 0.6部
樹脂(R−1) : 7.2部
アクリル樹脂溶液1 :22.0部
PGMAC :58.8部
(着色組成物D−2〜D−53の調整)
表4に示す材料・配合比を用いた以外は実施例38と同様にして、着色組成物D−2〜D−53を得た。顔料組成物(A−1)と微細化顔料(PY−2)、顔料組成物(A−1)と微細化顔料(PY−3)とは塗布基板にした際に、C光源でx(c)=0.290、y(c)=0.600となる配合比で作製した。
着色組成物の評価は、着色組成物を用いた塗膜を作製し、その明度、コントラスト比、及び粘度を測定することで評価を行なった。結果を表5に示す。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
作製した着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥塗膜の膜厚が1.2μmになるように塗布し、オーブンにて230℃で20分焼成し塗布基板を作製した。得られた塗布基板を用いてコントラスト比の測定を行い、以下の基準で評価した。
◎:16500以上
○:15750以上16500未満
△:15000以上15750未満
×:15000未満
作製した着色組成物の分散直後の25℃における粘度と40℃の恒温室にて7日間保存した後の粘度をE型粘度計(TOKI SANKGYO社製TUE−20L型)を用い回転数20rPmで測定した。着色組成物の作製当日の粘度を初期粘度(η0:mPa・s)と、40℃の恒温室にて7日間保存した後の粘度(η7:mPa・s)として、分散安定性を下記の基準で評価した。
◎:η7/η0が105%以下
○:η7/η0が105%より大きく120%以下
△:η7/η0が120%より大きく150%以下
×:η7/η0が150%より大きい
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、塗膜基板を得た。ついで230℃で20分間加熱、放冷後、得られた塗膜の色度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、明度Y(C)を測定し、以下の基準で評価した。作製した基板は、230℃での熱処理後、C光源にて、x(C)=0.290,y(C)=0.600となるようにした。
◎:Y(C)が、60.0以上
○:Y(C)が、59.5以上60.0未満
△:Y(C)が、59.0以上59.5未満
×:Y(C)が、59.0未満
[実施例77]
(感光性着色組成物GR−1の調整)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型のカラーフィルタ用感光性着色組成物R−1を得た。
着色組成物D−1 :37.5部
アクリル樹脂溶液2 : 3.0部
光重合性単量体 : 1.5部
(新中村化学(株)社製の「NKエステルATMPT)
光重合開始剤(BASF社製イルガキュアー907) : 1.4部
増感剤(保土谷化学社製「EAB−F」) : 0.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):56.4部
(カラーフィルタ用着色組成物GR−2〜GR−53の調整)
表6に示す着色組成物を用いた以外は実施例77と同様にして、カラーフィルタ用感光性着色組成物GR−2〜GR−53を得た。
着色組成物の評価は、着色組成物を用いた塗膜を作製し、その明度、コントラスト比、粘度、及びNMP耐性を以下の方法で測定し評価を行なった。結果を表6に示す。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
作製した着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥塗膜の膜厚が1.2μmになるように塗布し、オーブンにて230℃で20分焼成し塗布基板を作製した。得られた塗布基板を用いてコントラスト比の測定を行い、以下の基準で評価した。
◎:16000以上
○:15250以上16000未満
△:14500以上15250未満
×:14500未満
作製した着色組成物の分散直後の25℃における粘度と40℃の恒温室にて7日間保存した後の粘度をE型粘度計(TOKI SANKGYO社製TUE−20L型)を用い回転数20rPmで測定した。着色組成物の作製当日の粘度を初期粘度(η0:mPa・s)と、40℃の恒温室にて7日間保存した後の粘度(η7:mPa・s)として、分散安定性を下記の基準で評価した。
◎:η7/η0が105%以下
○:η7/η0が105%より大きく115%以下
△:η7/η0が115%より大きく130%以下
×:η7/η0が130%より大きい
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、塗膜基板を得た。ついで230℃で20分間加熱、放冷後、得られた塗膜の色度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、明度Y(C)を測定し、以下の基準で評価した。作製した基板は、230℃での熱処理後、C光源にて、x(C)=0.290,y(C)=0.600となるようにした。
◎:Y(C)が、60.0以上
○:Y(C)が、59.5以上60.0未満
△:Y(C)が、59.0以上59.5未満
×:Y(C)が、59.0未満
カラーフィルタ用着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、厚さ2.0μmの塗膜を形成した。次に、70℃で20分間のプリベークを行った後、超高圧水銀ランプを用いて、ストライプ状パターンを露光するようなマスクを介して飽和露光量+100mJ/cm2で紫外線露光を行った。露光後、アルカリ現像液にて90秒間現像して、基板上にストライプ形状の各色フィルタセグメントを形成した。現像した基板は、230℃で60分間加熱処理した。基板の一部をN−メチルピロリドン(NMP)に各試験片を50℃NMP(N−メチルピロリドン)溶液に10分間浸漬後、浸漬前後の色度を顕微分光光度計(商品名OSP−SP100:オリンパス光学株式会社)でC光源を用いて測定し、色度変化ΔEを算出した。以下の基準で評価した。ここでΔE*abとは、L*a*b*表色系における色差を意味する。色差の変化ΔE*abの値で評価した。
◎:ΔE*abが、2未満
○:ΔE*abが、2以上3未満
△:ΔE*abが、3以上5未満
×:ΔE*abが、5以上
まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物を作製した。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、赤色着色組成物(DR−1)を作製した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) 9.6部
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド177) 2.4部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
赤色着色組成物(DR−1) 42.0部
アクリル樹脂溶液1 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(DB−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
青色着色組成物(DB−1) 34.0部
アクリル樹脂溶液1 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物(RR−1)を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を220℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、220℃での熱処理後で、C光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色感光性着色組成物(GR−1)を用いてx=0.290、y=0.600の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物(RB―1)を用いてx=0.150、y=0.060の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物及び芳香族カルボキシル基を有する樹脂を含有するカラーフィルタ用顔料組成物であって、
該フタロシアニン化合物が、該芳香族カルボキシル基を有する樹脂で被覆されてなる、カラーフィルタ用顔料組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、X1〜X4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Y1〜Y4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、a1+b1、a2+b2、a3+b3、a4+b4は、各々、0〜4の整数を表し、同一でも異なっても良い。] - 芳香族カルボキシル基を有する樹脂が、下記一般式(2)で表される樹脂である請求項1に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式(2)
[U1は、水素原子又は下記一般式(3)で表される基であり、
一般式(3)
(一般式(3)中、*1はT1との結合手を表し、kは、1又は2の整数であり、B1〜B3は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、B1〜B3のうち少なくとも1つは、−COOHである。)
T1は、下記一般式(4)又は下記一般式(5)で表される基であり、
一般式(4)
一般式(5)
(一般式(4)及び一般式(5)中、*2は、U1もしくは繰り返し単位中のU1側のU2との結合手を表し、*3は、A3側のU2との結合手を表し、Pは、重量平均分子量100〜30000の一価の重合体を表す。)
U2は、下記一般式(6)又は下記一般式(7)で表される基であり、
一般式(6)
一般式(7)
(一般式(6)及び一般式(7)中、*4は、U1側のT1との結合手を表し、*5は、A3もしくは繰り返し単位中のA3側のT1との結合手を表し、*6は、A1との結合手を表し、*7は、A2との結合手を表し、p及びrは、それぞれ独立に、1又は2の整数を表す。)
A1及びA2は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、
A3は、水酸基、下記一般式(8)で表される基、又は一般式(9)で表される基であり、
一般式(8)
一般式(9)
(一般式(8)及び一般式(9)中、*8は、U2との結合手を表し、Pは、重量平均分子量100〜30000の一価の重合体を表す。)
nは、1〜20の整数である。] - 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物と、芳香族カルボキシル基を有する樹脂の質量比が、98:3〜50:50の範囲である請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- 前記フタロシアニン化合物が、下記一般式(12)で表される請求項1〜3のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式(12)
[一般式(12)中、Yは、ハロゲン原子を表し、bは、ハロゲン原子の置換基数の平均値であり、0〜16の値を表す。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。] - 着色剤、バインダー樹脂、及び有機溶剤を含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、請求項1〜4のいずれか一項に記載の顔料組成物を含むカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤が、さらに黄色顔料を含む請求項5に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤から選択される少なくとも1つを含有する請求項5又は6に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材上に、請求項5〜7のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されたフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
- 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物及び芳香族カルボキシル基を有する樹脂を、有機溶媒の存在下で混合する工程を含むことを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法であって、
該フタロシアニン化合物が、該芳香族カルボキシル基を有する樹脂で被覆されてなる、カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
一般式(1)
[一般式(1)中、X1〜X4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Y1〜Y4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Zは、−OP(=O)R1R2、−OC(=O)R3、−OS(=O)2R4又は水酸基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。R4は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3及びb4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表し、a1+b1、a2+b2、a3+b3、a4+b4は、各々、0〜4の整数を表し、同一でも異なっても良い。]
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