JP6264135B2 - 着色剤とその製造方法およびそれを用いた着色組成物、カラーフィルタ - Google Patents

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用される着色剤とその製造方法およびそれを用いた着色組成物に関する。

液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化、高色再現性の要求が高まっている。

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。一般的に赤、緑、及び青の３色フィルタセグメントで形成されることが多く、各セグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。

一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐熱性、耐光性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。

緑色フィルタの製造には、着色剤として種々のフタロシアニン系化合物を使用することが一般的であり、これらを含むカラーフィルタ用組成物の提案が多くなされている。例えば、特許文献１や特許文献２には、アルミニウムフタロシアニン化合物を含むカラーフィルタ用組成物が開示されている。しかし、これらのアルミニウムフタロシアニン化合物を含む顔料組成物は、カラーフィルタ用途として要求される、保存安定性が十分でないという問題があった。さらにカラーフィルタ用途として用いた場合に、分散性の悪さにより、高いコントラストを得ることができないという問題もあった。

また、特許文献３には、耐熱性、耐光性が良好なカラーフィルタ用着色組成物を提供するアルミニウムフタロシアニン化合物が、特許文献４にカルボン酸を用いたアルミニウムフタロシアニン化合物が、特許文献５にはスルホン酸を用いたアルミニウムフタロシアニン化合物が開示されている。しかし、これらのアルミニウムフタロシアニン化合物をカラーフィルタ用途として用いた場合、耐熱性、耐光性、高い明度という特性を全て満足できるものは得られていない。

さらに、特許文献６では、リン酸エステルとアルミニウムフタロシアニン化合物との反応によって製造されるフタロシアニン化合物をカラーフィルタ用着色組成物として用いる例が開示されている。しかし、リン酸エステルとアルミニウムフタロシアニン化合物との反により３種の成分が生成するが、これら成分比をコントロールすることが困難であり、カラーフィルタ用途として用いた場合、明度、着色力を満足するものは得られていなかった。

特開２００３−４９３０号公報 特開２００４−３３３８１７号公報 特開２０１２−１５５２３１号公報 特開２０１３−１４５３３４号公報 特開２０１３−１４５３３５号公報 特開２０１３−１７１０６３号公報

保存安定性に優れ、高コントラストを有するカラーフィルタを得るための着色組成物とその製造方法およびそれを用いた着色組成物を提供することである。また、本発明のさらなる課題は、上記の着色組成物を用いたカラーフィルタ用感光性着色組成物により、高い明度を有するカラーフィルタを提供することである。

本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明をなしたものである。
即ち、本発明の実施態様は、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と反応試剤とを反応させて得られる着色剤の製造方法であって、反応試剤として、少なくとも下記一般式（２）および下記一般式（３）で表される２種類の反応試剤を用いることを特徴とする着色剤の製造方法である。

［式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、を表す。
Ｙ_l〜Ｙ₄は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。
Ｍ₁は、Ａｌを表す。
ｍ₁〜ｍ₄およびｎ₁〜ｎ₄は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わす。ただし、ｍ₁＋ｎ₁、ｍ₂＋ｎ₂、ｍ₃＋ｎ₃およびｍ₄＋ｎ₄は、各々、０〜４であり、同一でも異なっても良い。]

［式中、Ｚ₁は、−ＰＯＲ₁Ｒ₂、−ＣＯＲ₃、−ＳＯ₂Ｒ₄を表す。
Ｒ₁、Ｒ₂は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。
Ｒ₃は、置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｒ₄は、置換基を有してもよいアリール基を表す。
Ｚ₂は、Ｚ₁とは異なる置換基であり、−ＰＯＲ₅Ｒ₆、−ＣＯＲ₇、−ＳＯ₂Ｒ₈を表す。
Ｒ₅、Ｒ₆は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。
Ｒ₇は、置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｒ₈は、置換基を有してもよいアリール基を表す。
Ｗ₁、Ｗ₂は、それぞれ独立に、ハロゲン原子または水酸基を表す。］

また、本発明の実施態様は、Ｚ₁が、−ＰＯＲ₁Ｒ₂である前記製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、Ｚ₂が、−ＰＯＲ₅Ｒ₆である前記製造方法に関する。

また、本発明の実施態様は、前記製造方法によって得られてなる着色剤に関する。

また、本発明の実施態様は、少なくとも着色剤、バインダー樹脂および有機溶剤からなる着色組成物であって、着色剤が、前記着色剤である着色組成物に関する。

また、本発明の実施態様は、さらに樹脂型分散剤を含有してなる前記着色組成物に関する。

また、本発明の実施態様は、さらに黄色着色剤を含有してなる前記着色組成物に関する。

また、本発明の実施態様は、黄色着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５から選ばれた少なくとも１種である前記着色組成物に関する。

また、本発明の実施態様は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有してなる前記着色組成物に関する。

また、本発明の実施態様は、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、前記着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。

本発明によって、保存安定性が良好で、高コントラストを有する着色組成物を得ることが可能となる。また、上記の着色組成物を用いたカラーフィルタ用感光性着色組成物により、高い明度を有するカラーフィルタを提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本願では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。また、本明細書では、「カラーフィルタ用着色組成物」を単に「着色組成物」ということがある。

（着色剤）
本発明の着色剤は、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と、少なくとも２種類の反応試剤とを反応させて得られる。

（一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物）
まず、一般式（１）中のＸ₁〜Ｘ₄における各置換基について説明する。
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐のアルキル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
この内、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましい。

置換基を有してもよいアリール基としては、の「アリール基」としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、アンスリル基等のアリール基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
この内、アリール基または塩素原子、臭素原子もしくはニトロ基で１つ置換されたアリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、トリル基またはフェニル基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。

置換基を有してもよいシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基等の置換基を有するシクロアルキル基が挙げられる。

置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、Ｎ−オキソピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等の複素環基、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等の置換基を有する複素環基が挙げられる。
この内、ピリジル基またはＮ−オキソピリジル基が好ましい。

置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐のアルコキシル基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシル基が挙げられる。
この内、直鎖又は分岐のアルコキシル基が好ましく、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルコキシル基がより好ましい。

置換基を有してもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アンスリルオキシ基等のアリールオキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等の置換基を有するアリールオキシ基が挙げられる。
この内、アリールオキシ基または塩素原子、臭素原子もしくはニトロ基で１つ置換されたアリールオキシ基が好ましく、アリールオキシ基がより好ましく、ｐ−メチルフェノキシ基またはフェノキシ基がさらに好ましく、フェノキシ基が特に好ましい。

置換基を有してもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等のアルキルチオ基、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等の置換基を有するアルキルチオ基が挙げられる。

置換基を有してもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基等のアリールチオ基、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、２−ヒドロキシフェニルチオ基等の置換基を有するアリールチオ基が挙げられる。

Ｘ₁〜Ｘ₄における各置換基の内、置換基を有してもよいアルキル基が好ましく、直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基が特に好ましい。

次に、一般式（１）中のＹ_l〜Ｙ₄における各置換基について説明する。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子が挙げられ、塩素または臭素が好ましい。
置換基を有してもよいフタルイミドメチル基としては、フタルイミドメチル基（Ｃ₆Ｈ₄（ＣＯ）₂Ｎ−ＣＨ₂−）の他、置換基として前記Ｘ₁〜Ｘ₄に挙げた基が挙げられる。
置換基を有してもよいスルファモイル基としては、スルファモイル基（Ｈ₂ＮＳＯ₂−）の他、置換基として前記Ｘ₁〜Ｘ₄に挙げた基が挙げられる。

Ｙ_l〜Ｙ₄における各置換基の内、ハロゲン原子またはスルファモイル基が好ましく、ハロゲン原子がより好ましく、塩素原子または臭素原子がさらに好ましい。

ｍ₁〜ｍ₄およびｎ₁〜ｎ₄は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わす。
好ましい態様としては、ｍ_l〜ｍ₄が全て０および／または、ｎ₁〜ｎ₄が全て０である場合が好ましい。ｍ₁〜ｍ₄およびｎ₁〜ｎ₄が、全て０である場合、即ちフタロシアニン環上に置換基を有さない場合、特に好ましい態様の一つであるといえる。

上に挙げたＸ₁〜Ｘ₄、Ｙ_l〜Ｙ₄、ｍ₁〜ｍ₄、ｎ₁〜ｎ₄の組み合わせとしては、それぞれ上記の好ましい態様同士の組み合わせが好ましい。特に好ましい態様として下記（Ａ）〜（Ｃ）を挙げることができる。
（Ａ）ｎ₁〜ｎ₄が０、ｍ₁〜ｍ₄が０である場合。
（Ｂ）Ｘ₁〜Ｘ₄がアルキル基、ｎ₁〜ｎ₄が１、ｍ₁〜ｍ₄が０である場合。
（Ｃ）Ｙ_l〜Ｙ₄がハロゲン原子、ｎ₁〜ｎ₄が０、ｍ₁〜ｍ₄が１である場合。

（反応試剤）
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と反応させる反応試剤とは、一般式（１）中のＭ₁と結合する水酸基と反応し得る反応試剤を意味する。Ｍ₁と結合する水酸基と反応すれば、反応試剤の一部が、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物におけるフタロシアニン環上の水素原子や、Ｘ₁〜Ｘ₄、Ｙ_l〜Ｙ₄で表される基と反応しても構わない。本製造方法では、反応試剤として、少なくとも２種類の反応試剤を用いるが、３種類以上の反応試剤を用いても構わない。反応試剤は、予め混合して一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と反応させても、反応中に添加順序を変えながら順次添加しても構わないが、均一な品質の着色剤を得る上では、予め混合して一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と反応させることが好ましい。

反応試剤としては、一般式（２）および一般式（３）で表される２種類の反応試剤を用いることが好ましい。ここで、一般式（２）および一般式（３）における各置換基について説明する。

ここで、Ｒ₁〜Ｒ₈における置換基を有してもよいアルキル基は、前記の置換基を有してもよいアルキル基と同義である。
この内、直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましい。

Ｒ₁〜Ｒ₈における置換基を有してもよいアリール基は、前記の置換基を有してもよいアリール基と同義である。
この内、アリール基または塩素原子、臭素原子もしくはニトロ基で１つ置換されたアリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、トリル基またはフェニル基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。

Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆における置換基を有してもよいアルコキシル基は、前記の置換基を有してもよいアルコキシル基と同義である。
この内、直鎖又は分岐のアルコキシル基が好ましく、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルコキシル基がより好ましい。

Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆における置換基を有してもよいアリールオキシ基は、前記の置換基を有してもよいアリールオキシ基と同義である。
この内、アリールオキシ基または塩素原子、臭素原子もしくはニトロ基で１つ置換されたアリールオキシ基が好ましく、アリールオキシ基がより好ましく、フェノキシ基が特に好ましい。

Ｒ₃およびＲ₇における置換基を有してもよいシクロアルキル基は、前記の置換基を有してもよいシクロアルキル基と同義である。

Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₇およびＲ₈における置換基を有してもよい複素環基は、前記の置換基を有してもよい複素環基と同義である。
この内、ピリジル基またはＮ−オキソピリジル基が好ましい。

一般式（２）で表される反応試剤としては、カラーフィルタに使用した際の明度、コントラスト向上の観点から、Ｚ₁が、−ＰＯＲ₁Ｒ₂である場合が好ましい。さらに、分散性や色特性の観点から、Ｒ₁、Ｒ₂のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ₁、Ｒ₂がいずれもアリール基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ₁、Ｒ₂がいずれもフェニル基またはフェノキシ基であることがさらに好ましい。

一般式（３）で表される反応試剤としては、カラーフィルタに使用した際の明度、コントラスト向上の観点から、Ｚ₂が、−ＰＯＲ₅Ｒ₆である場合が好ましい。さらに、分散性や色特性の観点から、Ｒ₅、Ｒ₆のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ₅、Ｒ₆がいずれもアリール基またはアリールオキシ基であることがより好ましい。ただし、本発明の製造方法では、少なくとも２種類の反応試剤を用いることを特徴としているので、Ｒ₅、Ｒ₆は、Ｒ₁、Ｒ₂と同一となることはない。

上に挙げた反応試剤の組み合わせとしては、それぞれ上記の好ましい態様同士の組み合わせが好ましい。特に好ましい態様としては、一般式（２）で表される反応試剤において、Ｚ₁が−ＰＯＲ₁Ｒ₂であり、Ｒ₁およびＲ₂がハロゲン基を有してもよいアリール基またはハロゲン基を有してもよいアリールオキシ基であり、Ｗ₁が水酸基であり、一般式（３）で表される反応試剤において、Ｚ₂が−ＰＯＲ₅Ｒ₆であり、Ｒ₅およびＲ₆がハロゲン基を有してもよいアリール基またはハロゲン基を有してもよいアリールオキシ基であり、Ｗ₂が水酸基である場合があげられる。

したがって、一般式（２）および下記一般式（３）で表される反応試剤の具体例としては、リン酸ジフェニル、リン酸ジ−ｐ−トリル、ジフェニルホスフィン酸、ジ−ｐ−トリルホスフィン酸、ビス（４−クロロフェニル)フォスフェート、ビス（４−ブロモフェニル)フォスフェート、ビス（３，５−ジクロロフェニル)フォスフェート、ビス（４−ニトロフェニル)フォスフェート、リン酸ジメチル、リン酸ジブチル、リン酸ビス（２−エチルヘキシル）、ニコチン酸、ニコチン酸Ｎ−オキシド、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられるが、この限りではない。

本発明の実施態様として、一般式（２）のＲ₁、Ｒ₂がいずれもフェニル基、一般式（３）のＲ₅、Ｒ₆がいずれも置換基を有するアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である場合が、特に好ましい。この場合、一般式（２）で表される反応試剤：一般式（３）で表される反応試剤＝９５：５〜６０：４０（モル比）の範囲であることが好ましい。

一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と反応試剤の比率は、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物：反応試剤＝１．０〜１．２（モル比）の範囲であることが好ましい。

反応試剤として、一般式（２）および一般式（３）で表される２種類の反応試剤を用いた場合、主成分として、下記一般式（４）および一般式（５）で表されるフタロシアニン化合物を含有する着色剤を得ることができる。

［式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙ_l〜Ｙ₄は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍ₁は、Ａｌを表す。
ｍ₁〜ｍ₄およびｎ₁〜ｎ₄は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わす。ただし、ｍ₁＋ｎ₁、ｍ₂＋ｎ₂、ｍ₃＋ｎ₃およびｍ₄＋ｎ₄は、各々、０〜４であり、同一でも異なっても良い。
Ｚ₁は、−ＰＯＲ₁Ｒ₂、−ＣＯＲ₃、−ＳＯ₂Ｒ₄を表す。
Ｒ₁、Ｒ₂は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ₁、Ｒ₂が、互いに結合して環を形成しても良い。
Ｒ₃は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｒ₄は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｚ₂は、Ｚ₁とは異なる置換基であり、−ＰＯＲ₅Ｒ₆、−ＣＯＲ₇、−ＳＯ₂Ｒ₈を表す。
Ｒ₅、Ｒ₆は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ₅とＲ₆が、互いに結合して環を形成しても良い。
Ｒ₇は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。
Ｒ₈は、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表す。］

得られる着色剤中に含まれる一般式（４）で表されるフタロシアニン化合物と一般式（５）で表されるフタロシアニン化合物との含有率は、一般式（２）および一般式（３）で表される反応試剤の比率により調整することが可能である。

（反応時に使用する溶媒）
一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と、少なくとも２種類の反応試剤とを反応する際に用いられる有機溶媒（着色組成物に用いられる「有機溶剤」と区別するため「反応溶媒」ということがある）としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノールに代表される一価のアルコール系溶媒、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、もしくはトリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール系溶媒、１−メチル−２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、尿素、もしくはテトラメチル尿素等のようなアミド系溶媒、その他、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、もしくはトリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級モノアルキルエーテル系溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、もしくはトリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）等のポリエーテル系溶媒、スルホラン、ジメチルスルホキシド、もしくは３−スルホレン等の含イオウ系溶媒、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能系溶媒、酢酸、マレイン酸、ドコサヘキサエン酸、トリクロロ酢酸、もしくはトリフルオロ酢酸等のカルボン酸系溶媒、メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロスルホン酸等のスルホン酸系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられるが、溶解性の観点から、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の一価のアルコール系溶媒や、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒を用いることが好ましい。中でも、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物および２種類の反応試剤と反応して生成する着色剤の溶解性が良好であるジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒がさらに好ましい。これらの反応溶媒は、単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。

反応終了後に反応溶媒を除去する方法としては、業界公知の方法を用いることができる。例えば、吸引濾過または加圧濾過を行った後、使用した反応溶媒と相溶性があり、かつ低沸点の他の有機溶媒で洗浄した後、乾燥除去する方法がある。反応溶媒が水溶性有機溶媒の場合には、反応液を水と混合した後、ろ過、水洗により除去することが望ましい。

着色剤の微細な粒子を得るためには、上記方法によって得た着色剤を可溶性の溶媒に溶解させた後に着色剤に対して不溶性の溶媒で析出させる方法や、反応液と着色剤に対して不溶性の溶媒とを混合させる方法等が挙げられる。

（着色組成物）
本発明の着色組成物は、少なくとも本願発明の着色剤、バインダー樹脂および有機溶剤からなる。

＜バインダー樹脂＞
着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。

カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。

熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。

上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、

あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。

あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。

特に、Ｎ-置換マレイミド由来の構成単位を有することが好ましく、なかでも耐熱性の点からシクロヘキシルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタンが好ましく、特にシクロヘキシルマレイミドが好ましい。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。

着色組成物は、熱硬化性樹脂を含むとさらに耐熱性の面で好ましく、例えば、なかでも、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に使用出来、特にメラミン樹脂がより好ましく、なかでも、メチロールイミノ基を有するメラミン化合物またはその縮合物がさらに好ましい。

熱硬化性樹脂は、着色剤１００重量部に対し、５〜６０重量部の範囲で添加することが好ましい。

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは８，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、分散性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び有機溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。

バインダー樹脂は、着色剤の全重量を基準として、２０〜５００重量％の量で用いることができる。
＜有機溶剤＞
着色組成物に用いられる有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

分散性の観点から、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、５００〜４０００重量％の量で用いることが好ましい。

（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

上記分散剤のうち少量の添加量で分散体の粘度が低くなり高いコントラストを示すという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。

樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して５〜２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。

（黄色着色剤）
本発明の着色組成物は、さらに色度を調整するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で黄色着色剤を含有してもよい。黄色着色剤としては、特に制限はないが、一般的には、黄色染料又は黄色顔料が挙げられる。

黄色染料としては、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、フタロシアニン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアジン染料、カチオン染料、シアニン染料、ニトロ染料、キノリン染料、ナフトキノン染料、オキサジン染料が挙げられる。

したがって、黄色染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー ２，３、４、５、６、７、８、９、９：１、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１７：１、１８、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０：１、４１、４２、４２：１、４３、４４、４６、４８、５１、５３、５５、５６、６０、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７６、８２、８３、８４、８６、８７、９０、９４、１０５、１１５、１１７、１２２、１２７、１３１、１３２、１３６、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５３、１５９、１６６、１６８、１６９、１７２、１７４、１７５、１７８、１８０、１８３、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９９等が挙げられる。

また、Ｃ．Ｉ．ダイレクト イエロー １、２、４、５、１２、１３、１５、２０、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、４１、４２、４４、４４：１、４５、４６、４８、４９、５０、５１、６１、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、８１、８４、８６、９０、９１、９２、９５、１０７、１１０、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４等も挙げられる。

また、Ｃ．Ｉ．ベーシック イエロー １、２、５、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２４、２５、２８、２９、３７、４０、４５、４９、５１、５７、７９、８７、９０、９６、１０３、１０５、１０６等が挙げられる。

また、Ｃ．Ｉ．ソルベント イエロー ２、３、４、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、２２、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５６、６２、６４、６８、６９、７１、７２、７３、７７、７９、８１、８２、８３、８５、８８、８９、９０、９３、９４、９８、１０４、１０７、１１４、１１６、１１７、１２４、１３０、１３１、１３３、１３５、１３８、１４１、１４３、１４５、１４６、１４７、１５７、１６０、１６２、１６３、１６７、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９４、１９５等も挙げられる。

また、Ｃ．Ｉ．ディスパーズ イエロー １、２、３、５、７、８、１０、１１、１３、１３、２３、２７、３３、３４、４２、４５、４８、５１、５４、５６、５９、６０、６３、６４、６７、７０、７７、７９、８２、８５、８８、９３、９９、１１４、１１８、１１９、１２２、１２３、１２４、１２６、１６３、１８４、１８４：１、２０２、２１１、２２９、２３１、２３２、２３３、２４１、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１等が挙げられる。

黄色着色剤としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができ、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、所望とするフィルタセグメントの色相に応じて、天然色素、無機顔料を併用することができる。

以下に、上記着色組成物に使用可能な黄色有機顔料の具体例を示す。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４等の黄色顔料を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５が好ましい。
これらの黄色着色剤は所望とする色特性に応じて単独または２種類以上を混合して使用することができる。

また、色相の調整の目的で、緑色着色剤を添加することもできる。緑色着色剤としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン ７、１０、３６、３７、及び５８等の緑色顔料が挙げられる。

本発明の製造方法で得られる着色剤に黄色着色剤を併用する場合には、黄色着色剤／本発明の製造方法で得られる着色剤の質量比が、４０／６０〜９０／１０の範囲が好ましい。

（着色剤の微細化）
着色剤は、高い明度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理等により、着色剤粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用着色剤として好適に使用することができる。着色剤の一次粒子径は、着色剤担体中への分散性を高めるために、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、８０ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２０〜６０ｎｍの範囲である。

ソルトミリング処理とは、着色剤と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して着色剤が破砕される。着色剤をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ着色剤を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０〜２０００重量％用いることが好ましく、３００〜１０００重量％用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、着色剤及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点のものが好ましい。そのようなものとしては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。これら水溶性有機溶剤は、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、５〜１０００重量％用いることが好ましく、５０〜５００重量％用いることが最も好ましい。

着色剤をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。ここで、用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記水溶性有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、２〜２００重量％の範囲であることが好ましい。

＜分散助剤＞
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。

（色素誘導体）
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。

色素誘導体の配合量は、添加着色剤の分散性向上の観点から、添加着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。

（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、添加着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。

＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、少なくとも一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と反応試剤とを反応させて得られる着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤、必要に応じて樹脂型分散剤を混合し、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、またはアトライター等の各種分散機を用いて分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、着色剤を別々にバインダー樹脂および有機溶剤中に分散したものを混合して製造することもできる。

このように、分散機を用いて着色剤をバインダー樹脂に分散すると、分散が進むにつれ分散粒径は小さくなり、透明性が増し、コントラスト比は上昇するため、分散粒径は小さくなるほどよく、一般的に、３００ｎｍくらいから良好なコントラスト比が得られるようになる。一方、分散が進行し、分散粒径が小さくなると分散体の粘度が上昇し、かつチキソトロピック性が大きくなる傾向がみられる。カラーフィルタ用感光性着色組成物として用いる場合には、薄膜塗布されかつ塗膜表面が平滑であることが要求されるため、低粘度でかつニュートニアンフローであることが要求される。このため、通常の使用に好ましい粘度やチキソトロピック性を考慮すると、分散粒径を１００ｎｍ程度に抑えることが好ましい。このように、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下の着色剤を用い、分散粒子の平均粒径を５０ｎｍから１５０ｎｍの範囲内となるように分散度合いを制御することにより、粘度上昇およびチキソトロピック性が最小限に抑えられ、コントラスト比が非常に高い着色剤分散体を得ることができる。

＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、あるいは、焼結フィルタやメンブレンフィルタ等を用いた濾過によって、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下の粒子を含まないことが好ましい。

＜カラーフィルタ用感光性着色組成物＞
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。

（光重合性単量体）
本発明の着色組成物に添加することができる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、５〜４００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量％であることがより好ましい。

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、２〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から５〜１５０重量％であることがより好ましい。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン、１−〔４−（フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。

これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００重量％)として、２〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から５〜１５０重量％であることがより好ましい。

＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。

増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００重量％）として、３〜６０重量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量％であることがより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。

レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１〜１５重量％が好ましい。

＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．１〜１０重量％の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の量で用いることができる。

＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものが挙げられ、前記フィルタセグメントは、スピンコート方式あるいはダイコート方式によってカラーフィルタ用感光性着色組成物を塗布したのち、紫外線等の活性エネルギー線を照射してフィルタセグメントとなる部分を硬化し、ついで現像することにより、基板上に形成される。

本発明により製造される着色組成物は、緑色のフィルタセグメントの形成に用いられ、それ以外の各色のフィルタセグメントは、従来用いられる赤色感光性着色組成物、青色感光性着色組成物を用いて形成することができる。

本発明における感光性着色組成物以外の各色感光性着色組成物としては、各色着色剤、前記樹脂、前記光重合性組成物等を含有する通常の各感光性着色組成物を用いて形成することができる。

赤色フィルタセグメントは、赤色顔料と顔料担体を含む通常の赤色着色組成物を用いて形成することができる。赤色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、又は２８７等の赤色顔料が用いられる。また赤色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。

また赤色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ４３、７１、又は７３等の橙色顔料及び／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、又は２１４等の黄色顔料を併用することができる。

青色着色組成物には、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等の青色顔料が用いられ、また、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。また青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。

透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例中、特に断りのない限り、「部」とは「質量部」、「％」とは「質量％」を意味する。仕込み比、生成比として示した値は、モル比を意味する。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、「Ｍｅ」はメチル基をそれぞれ意味する。

また、以下の実施例において、数平均分子量、重量平均分子量は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算の値である。

＜着色剤の粒子径＞
以下に示す方法により、着色剤の平均一次粒子径（以下、単に「粒子径」ということがある）を測定（算出）した。着色剤粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１を少量添加し、超音波洗浄機の水浴中で１分間分散処理して測定用試料を調整した。この試料を透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）により、２００個以上の着色剤の一次粒子が観察出来る写真を５〜１０万倍で６葉（６視野分）撮影し、任意に１０００個の一次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の着色剤の一次粒子の短軸径と長軸径を１ｎｍ単位で計測し、その平均値を個々の粒子の着色剤の粒子径とした。

＜着色剤の分析＞
着色剤中に含まれる化合物の同定と比率の決定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘ ＩＩＩ（以下、ＴＯＦ−ＭＳと称す）を用いた。質量分析して得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定とした。また、組成は、得られたマススペクトラムにおいて、全分子イオンピーク強度の総和に対する各分子イオンピーク強度（相対強度）を算出し、それらの相対強度比をモル比とみなした。

＜バインダー樹脂の製造＞
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３３部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）３０部、メタクリル酸ベンジル１９部、メタクリル酸メチル１６部、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル１５部、及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間、８０℃で加熱攪拌を継続し、バインダー樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、バインダー樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液を調製した。このバインダー樹脂溶液は、ＧＰＣの測定の結果、重量平均分子量（Ｍｗ）が１６０００であった。

＜着色剤の製造方法＞

まず、着色剤の製造に先立って、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の製造について述べる。
（フタロシアニン化合物（ａ）の製造）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素ガスを導入しながら、ｎ−アミルアルコール１２５０部、フタロジニトリル２２５部、塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、窒素雰囲気下、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部を濃硫酸１２００部に２５℃にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、９２部の下記構造を有するフタロシアニン化合物（ａ）を得た。

（フタロシアニン化合物（ｂ）の製造）
上記フタロシアニン化合物（ａ）の製造において、フタロジニトリルの代わりに４−メチルフタロジニトリル２５０部を使用した以外は、同様にしてフタロシアニン化合物（ｂ）を得た。以下に得られたフタロシアニン化合物（ｂ）の構造を示す。

（フタロシアニン化合物（ｃ）の製造）
上記フタロシアニン化合物（ａ）の製造において、フタロジニトリルの代わりに４−クロロフタロジニトリル２８５部を使用した以外は、同様にしてフタロシアニン化合物（ｃ）を得た。以下に得られたフタロシアニン化合物（ｃ）の構造を示す。

［実施例１］
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素ガスを導入しながら、Ｎ, Ｎ-ジメチルホルムアミド５００部、フタロシアニン化合物（ａ）４５部、反応試剤としてリン酸ジフェニル１６．２部およびジフェニルホスフィン酸３．５部を加え、窒素雰囲気下、５０℃で４時間加熱し、反応させた。尚、ここで使用した反応試剤（合計１９．７部）は、リン酸ジフェニル：ジフェニルホスフィン酸＝８０：２０のモル比となっている。反応終了後、水を３．５ｋｇ／ｃｍ²の水圧で通流させたアスピレーターに上記反応液を吸引させ、生成した着色剤を析出させてスラリーを得た。得られたスラリーを濾過、水洗、乾燥、粉砕することで５８部の青色着色剤１（ＰＢ−１）を得た。ＴＯＦ−ＭＳの測定結果より、得られたＰＢ−１は、化合物１と化合物２のフタロシアニン化合物の混合物であり、化合物１と化合物２の成分比（モル比）は８２：１８であった。得られた着色剤の平均一次粒子径は２４ｎｍであった。

［実施例２］
リン酸ジフェニル１６．２部およびジフェニルホスフィン酸３．５部を、リン酸ジフェニル１９．２部およびジフェニルホスフィン酸０．９部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、６０部の青色着色剤２（ＰＢ−２）を得た。

［実施例３］
リン酸ジフェニル１６．２部およびジフェニルホスフィン酸３．５部を、リン酸ジフェニル１２．２部およびジフェニルホスフィン酸１７．５部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、５９部の青色着色剤３（ＰＢ−３）を得た。

［実施例４］
ジフェニルホスフィン酸３．５部をビス（４−クロロフェニル)フォスフェート５．２部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、６２部の青色着色剤４（ＰＢ−４）を得た。

［実施例５］
ジフェニルホスフィン酸３．５部をビス(４−ニトロフェニル)フォスフェート５．５部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、５８部の青色着色剤５（ＰＢ−５）を得た。

［実施例６］
リン酸ジフェニル１６．２部を１８．２部に、ジフェニルホスフィン酸３．５部をビス(４−ブロモフェニル)フォスフェート３．３部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、６２部の青色着色剤６（ＰＢ−６）を得た。

［実施例７］
リン酸ジフェニル１６．２部をジフェニルホスフィン酸３．６部に、ジフェニルホスフィン酸３．５部をビス(４−ブロモフェニル)フォスフェート６．６部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、６０部の青色着色剤７（ＰＢ−７）を得た。

［実施例８］
ジフェニルホスフィン酸３．５部をビス(４−クロロフェニル)フォスフェート２．６部とビス(３，５−ジクロロフェニル)フォスフェート３．２部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、６１部の青色着色剤８（ＰＢ−８）を得た。

［実施例９］
フタロシアニン化合物（ａ）４５部をフタロシアニン化合物（ｂ）５０部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、６３部の青色着色剤９（ＰＢ−９）を得た。

［実施例１０］
フタロシアニン化合物（ａ）４５部をフタロシアニン化合物（ｃ）５６部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、６４部の青色着色剤１０（ＰＢ−１０）を得た。

［実施例１１］
リン酸ジフェニル１６．２部をリン酸ジブチル１３．７部に、ジフェニルホスフィン酸３．５部をリン酸ビス（２−エチルヘキシル）５．２部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、５７部の青色着色剤１１（ＰＢ−１１）を得た。

［実施例１２］
リン酸ジフェニル１６．２部をニコチン酸Ｎ−オキシド９．０部に、ジフェニルホスフィン酸３．５部をニコチン酸２．０部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、５１部の青色着色剤１２（ＰＢ−１２）を得た。

［実施例１３］
リン酸ジフェニル１６．２部をベンゼンスルホン酸９．０部に、ジフェニルホスフィン酸３．５部をｐ−トルエンスルホン酸４．２部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、５０部の青色着色剤１３（ＰＢ−１３）を得た。

［比較例１］
リン酸ジフェニル１６．２部およびジフェニルホスフィン酸３．５部のところを、リン酸ジフェニル２０．３部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、５８部の青色着色剤１４（ＰＢ−１４）を得た。

［比較例２］
リン酸ジフェニル１６．２部およびジフェニルホスフィン酸３．５部のところを、ジフェニルホスフィン１７．７部に変更した以外は、青色着色剤１（ＰＢ−１）の製造と同様に行い、５６部の青色着色剤１５（ＰＢ−１５）を得た。

実施例１〜１３および比較例１〜２で作成した着色剤（顔料組成物）について、使用した反応試剤と仕込み比、生成物とその成分比、粒子径の結果を表１に示す。

＜その他着色剤の製造方法＞
（着色剤（Ａ−１）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、着色剤（Ａ−１）を得た。平均一次粒子径は３２.５ｎｍであった。

（着色剤（Ａ−２）の製造）
安息香酸メチル２００部に、８−アミノキナルジン４７．５部、テトラクロロ無水フタル酸９０．１部、安息香酸１８３．２部を加え、１２０℃に加熱し、水を留去しながら４時間攪拌を行った。次いで、反応混合物にさらに２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物６２．４部を加え、１８０℃に加熱し、水を留去しながら４時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をエタノール１２００部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにエタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、キノフタロン化合物（１）１７４．６部（収率：９６％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（１）であることを同定した。さらに、前記着色剤（Ａ−１）で使用したＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８の１００部を、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）２０部とキノフタロン化合物（１）８０部の混合物に変更した以外は、着色剤（Ａ−１）と同様にして、着色剤（Ａ−２）を得た。平均一次粒子径は２４.５ｎｍであった。

（着色剤（Ａ−３）の製造）
前記着色剤（Ａ−１）で使用したＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ランクセス社製商品名Ｅ４ＧＮ）に変更した以外は、着色剤（Ａ−１）と同様にして、着色剤（Ａ−３）を得た。平均一次粒子径は２５.５ｎｍであった。

（着色剤（Ａ−４）の製造）
前記着色剤（Ａ−１）で使用したＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（ＢＡＳＦ社製「パリオゲンイエロー Ｄ１１５５」）に変更した以外は、着色剤（Ａ−１）と同様にして、着色剤（Ａ−４）を得た。平均一次粒子径は２９.８ｎｍであった。

（着色剤（Ａ−５）の製造）
前記着色剤（Ａ−１）で使用したＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４０ ＨＤ」）に変更した以外は、着色剤（Ａ−１）と同様にして、着色剤（Ａ−５）を得た。平均一次粒子径は３０.９ｎｍであった。

＜色素誘導体の製造方法＞
（色素誘導体（Ｑ−１）の製造）
特開２００４−０６７７１５号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体（Ｑ−１）を得た。

（色素誘導体（Ｑ−２）の製造）
特開２００７−１５６３９５号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物（Ｑ−２）を得た。

＜着色組成物の製造方法＞
［実施例１４］
（着色組成物（Ｄ−１）の製造）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（Ｄ−１）を作製した。
着色剤（ＰＢ−１） ７．７部
着色剤（Ａ−１） ３．３部
樹脂型分散剤溶液１ ６．９部
アクリル樹脂溶液２ ３１．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５０．９部

［実施例１５〜３２、比較例３〜６］
（着色組成物（Ｄ−２〜２３）の製造）
着色剤と色素誘導体の合計含有量を１１．０部に固定し、着色剤と色素誘導体の種類と質量比率を表２に記載したように変更する以外は、実施例１４と同様にして、着色組成物（Ｄ−２〜２３）を得た。

［実施例３３］
（着色組成物（Ｄ−２４）の製造）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（Ｄ−２４）を作製した。
着色剤（ＰＢ−１） ７．２部
着色剤（Ａ−４） ２．７部
色素誘導体（Ｑ−２） １．１部
樹脂型分散剤溶液２ ６．９部
アクリル樹脂溶液１ ３１．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５０．９部

［実施例３４、比較例７〜８］
（着色組成物（Ｄ−２５〜２７）の製造）
着色剤と色素誘導体の合計含有量を１１．０部に固定し、着色剤と色素誘導体の種類と質量比率を表２に記載したように変更する以外は、実施例３３と同様にして、着色組成物（Ｄ−２５〜２７）を得た。

＜黄色着色組成物の製造方法＞
（着色組成物（Ｄ−１０１）の製造）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（Ｄ−１０１）を作製した。
着色剤（Ａ−２） ９．９部
色素誘導体（Ｑ−１） １．１部
樹脂型分散剤溶液１ ６．９部
アクリル樹脂溶液１ ３１．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５０．９部

＜着色組成物の評価＞
得られた着色組成物（Ｄ−１〜２７）のコントラスト、初期粘度、および保存安定性、の評価を下記方法で行った。表３に評価結果を示す。

（コントラストの評価）
得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、回転数を変えて、２３０℃での熱処理後の膜厚が約１．２μｍ前後となるように３点の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後７０℃で２０分、さらに２３０℃で３０分であり、それぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、３点のデータから膜厚が１．２μｍにおけるコントラストを一次相関法で求めた。

（初期粘度の評価）
着色組成物の粘度は、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。
（保存安定性の評価）
得られた着色組成物について、４０℃の恒温機に１週間保存して経時促進させた後、経時後の着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、４０℃で１週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により２段階で評価した。
○：粘度変化率が±１０％以内で、沈降物を生じなかった場合。
×：粘度変化率が±１０％を超える場合、又は粘度変化率が±１０％以内であっても沈降物を生じていた場合。

本発明の製造法によるアルミニウムフタロシアニンとＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８とを組合せた実施例１４〜２６は、比較例３〜４と比べてコントラスト比、初期粘度、および保存安定性が良好であった。また、本発明のアルミニウムフタロシアニンとキノフタロン顔料を組合せた実施例２７〜３１と比較例５の比較、本発明のアルミニウムフタロシアニンとＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を組合せた実施例３２と比較例６の比較、本発明のアルミニウムフタロシアニンとＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を組合せた実施例３３と比較例７の比較、および本発明のアルミニウムフタロシアニンとＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を組合せた実施例３４と比較例８の比較においても同様の結果であった。

＜感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例３５］
（感光性着色組成物（Ｒ−１）の製造）
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して緑色感光性着色組成物（Ｒ−１）を得た。
着色組成物（Ｄ−１） ２４．２部
着色組成物（Ｄ−１０１） ２３．６部
アクリル樹脂溶液２ ７．１部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」 ３．３部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアーＯＸＥ０２」） ０．８部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４１．０部

［実施例３６〜３７、比較例９〜１０］
（感光性着色組成物（Ｒ−２〜５）の製造）
着色組成物の計含有量はすべて４７．８部に固定し、着色組成物の種類と配合量を表４に記載したように変更する以外は、実施例３５と同様にして、感光性着色組成物（Ｒ−２〜５）を得た。

＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（Ｒ−１〜５）の、明度、コントラスト、および保存安定性の評価を下記方法で行った。表４に評価結果を示す。

（明度の評価）
感光性着色組成物（Ｒ−１〜５）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ²で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で３０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、測定した。尚、緑色塗膜基板の場合は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｙ＝０．６６０の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％炭酸水素ナトリウム０．５質量％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％および水９０質量％からなるものを用いた。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。

（コントラストの評価）
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト測定を実施した。

（保存安定性の評価）
得られた感光性着色組成物について、初期および経時促進後の粘度をＥ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて２５℃条件で測定した。経時促進の条件は、４０℃の恒温機に１週間保存とした。４０℃で１週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により２段階で評価した。
○：粘度変化率が±１０％以内で、沈降物を生じなかった場合。
×：粘度変化率が±１０％を超える場合、又は粘度変化率が±１０％以内であっても沈降物を生じていた場合。

表４に示すように、本発明の着色組成物は、従来公知の比較例に対して、明度、コントラスト、および保存安定性が良好な結果であった。

＜カラーフィルタの作製＞
まず、カラーフィルタの作製に使用する青色、および赤色感光性着色組成物の作製を行った。

（青色感光性着色組成物（Ｒ−２０１）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（Ｄ−２０１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６） ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３） ４．８部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂溶液１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（Ｒ−２０１）を作製した。
青色着色組成物（Ｄ−２０１） ３４．０部
アクリル樹脂溶液２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部

（赤色感光性着色組成物（Ｒ−３０１）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（Ｄ−３０１）を作製した。
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４） ６．６部
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７） ５．４部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂溶液１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１.０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（Ｒ−３０１）を作製した。
赤色着色組成物（Ｄ−３０１） ４２．０部
アクリル樹脂溶液２ １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３９．６部

（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、本発明の赤色の感光性着色組成物（Ｒ−３０１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍＪ/ｃｍ²の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で３０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源において（以下、緑色、青色にも用いる）ｘ＝０．６６５の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色の感光性着色組成物（Ｒ−１）を用いてｙ＝０．６６０の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（Ｒ―２０１）を用いてｙ＝０．０８２の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。

緑色フィルタセグメントの形成に、本発明の感光性着色組成物（Ｒ−１）を用いることにより、カラーフィルタの高明度化、および高コントラスト化が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用することができた。

Claims (10)

1. 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物と反応試剤とを反応させて得られる着色剤の製造方法であって、反応試剤として、少なくとも下記一般式（２）および下記一般式（３）で表される２種類の反応試剤を用いることを特徴とする着色剤の製造方法。
   ［式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、を表す。
   Ｙ_l〜Ｙ₄は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、を表す。
   Ｍ₁は、Ａｌを表す。
   ｍ₁〜ｍ₄およびｎ₁〜ｎ₄は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表わす。ただし、ｍ₁＋ｎ₁、ｍ₂＋ｎ₂、ｍ₃＋ｎ₃およびｍ₄＋ｎ₄は、各々、０〜４であり、同一でも異なっても良い。]
   
   ［式中、Ｚ ₁ は、−ＰＯＲ ₁ Ｒ ₂ 、−ＣＯＲ ₃ 、−ＳＯ ₂ Ｒ ₄ を表す。
   Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。
   Ｒ ₃ は、置換基を有してもよい複素環基を表す。
   Ｒ ₄ は、置換基を有してもよいアリール基を表す。
   Ｚ ₂ は、Ｚ ₁ とは異なる置換基であり、−ＰＯＲ ₅ Ｒ ₆ 、−ＣＯＲ ₇ 、−ＳＯ ₂ Ｒ ₈ を表す。
   Ｒ ₅ 、Ｒ ₆ は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。
   Ｒ ₇ は、置換基を有してもよい複素環基を表す。
   Ｒ ₈ は、置換基を有してもよいアリール基を表す。
   Ｗ ₁ 、Ｗ ₂ は、それぞれ独立に、ハロゲン原子または水酸基を表す。］
   
2. Ｚ₁が、−ＰＯＲ₁Ｒ₂である請求項１記載の着色剤の製造方法。
3. Ｚ₂が、−ＰＯＲ₅Ｒ₆である請求項１または２記載の着色剤の製造方法。
4. 請求項１〜３いずれか記載の製造方法によって得られてなる着色剤。
5. 少なくとも着色剤、バインダー樹脂および有機溶剤からなる着色組成物であって、着色剤が、請求項４記載の着色剤である着色組成物。
6. さらに樹脂型分散剤を含有してなる請求項５記載の着色組成物。
7. さらに黄色着色剤を含有してなる請求項５または６記載の着色組成物。
8. 黄色着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５から選ばれた少なくとも１種である請求項７記載の着色組成物。
9. さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有してなる請求項５〜８いずれか記載の着色組成物。
10. 少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、請求項５〜９いずれか記載の着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。