JP7371422B2 - フタロシアニン顔料、着色組成物、感光性着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
一般式(1)
(一般式(1)中のX、及びYはハロゲン原子を表し、nは4~16、mは1~10を表す。)
(一般式(2)中、R1~R13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、R1~R4のうち少なくとも1つの隣接した一組の基、及び/又は、R10~R13のうち少なくとも1つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。)
本発明について詳細に説明する。本発明のフタロシアニン顔料は、下記一般式(1)で表される。
なお、前記一般式(1)が、X、及びYで表されるハロゲン原子の数が異なる複数の化合物を含む場合、n、及びmはそれら複数の化合物の平均値である。
ここで「ハロゲン原子の分布幅」とは、一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料のリン化合物に置換しているハロゲン置換基数の分布である。Yで表されるハロゲン原子の分布幅は、後述する一般式(5)に表されるリン化合物のLC-MSマススペクトルにおいて、各成分に相当する分子量のピークの面積を算出し、クロマトグラム中の検出されたピークの総面積を100%とした際の、ピーク面積比が1%以上のピーク数をカウントすることで求めた。ハロゲン数の分布幅は、後述する一般式(5)で表されるリン化合物の置換基数が異なる複数の化合物を含む場合に生じ、一般式(5)で表されるリン化合物中のハロゲン原子の置換基数が同じ化合物のみの場合は、分布幅は1となる。なお、置換基数が同じで、置換部位が異なるものは1つの化合物とみなす。
本発明の前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料の合成方法としては、特に制限がなく公知の方法で合成できる。例えば、以下の方法が挙げられる。
なお、一般式(4)におけるX、n、及び一般式(5)におけるY、mは、一般式(1)におけるX、及びnとそれぞれ同義である。
塩素化剤としては、塩素(Cl2)、N-クロロスクシンイミド、スルフリルクロライド、トリクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム、2,3,4,5,6,6-ヘキサクロロ-2,4-シクロヘキサジエノン、2,3,4,4,5,6-ヘキサクロロ-2,5-シクロヘキサジエノン、N-クロロトリエチルアンモニウムクロライド、ベンゼンセレネニルクロライドなどが挙げられる。
臭素化剤としては、臭素(Br2)、N-ブロモスクシンイミド、硫酸銀-臭素、テトラメチルアンモニウムトリブロマイド、トリフルオロアセチルハイポブロマイト、ジブロモイソシアヌル酸、2,4,4,6-テトラブロモシクロヘキサ-2,5-ジエンオン、臭化水素-ジメチルスルホキシド、N-ブロモスクシンイミド-ジメチルホルムアミド、2,4-ジアミノー1,3-チアゾールハイドロトリブロマイド、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインなどが挙げられる。
ヨウ素化剤としては、ヨウ素(I2)、1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン、トリフルオロアセチルハイポヨーダイト、ヨウ素-過ヨウ素酸、エチレンヨードクロライド、N-ヨードスクシンイミドなどが挙げられる。
本発明の前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料、及び着色組成物に使用するその顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5~90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10~70nmの範囲である。
本発明の一実施形態は、着色組成物に係わる。当該着色組成物は、着色剤として、前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料、及び分散樹脂を含む。
本発明における着色組成物は、着色剤として前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料を含む。本発明において、前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料は、1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明における着色組成物は、色度調整するために、着色剤として前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、その他着色剤を含んでもよい。その他着色剤としては、特に制限がなく、公知のものを用いることができる。例えば、緑色色素や黄色色素などが挙げられる。
(一般式(2)中、R1~R13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、R1~R4のうち少なくとも1つの隣接した一組の基、及び/又は、R10~R13のうち少なくとも1つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。)
本発明における前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料を含む着色組成物は、低粘度化、保存安定性、及びコントラストの観点から、分散樹脂を含む。分散樹脂は、特に制限がなく、公知のものを用いることができる。
前記分散樹脂は、低粘度化、保存安定性の観点から、酸性分散樹脂を含むことが好ましい。酸性分散樹脂としては、特に制限がなく、公知のものを用いることができる。具体的には、酸性基として、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基などを有する分散樹脂である。中でも、顔料への吸着性が高いカルボキシル基、リン酸基を有することが好ましい。
カルボキシル基を有する酸性分散樹脂としては、カルボキシル基の位置や数を制御し、分散安定性を向上することができるため、テトラカルボン酸二無水物、及びトリカルボン酸無水物からなる群から選ばれる1種以上の酸無水物の酸無水物基と、水酸基含有化合物の水酸基とを反応させて得られるカルボキシル基含有のポリエステル部分を有することが好ましい。
≪酸性分散樹脂中のカルボキシル基含有のポリエステル部分を構成する酸無水物≫
酸性分散樹脂中のカルボキシル基含有のポリエステル部分を構成する酸無水物は、テトラカルボン酸二無水物、及びトリカルボン酸無水物からなる群から選ばれる1種以上である。
テトラカルボン酸二無水物の二つの無水物基は、水酸基含有化合物の水酸基と反応することによって、前記分散樹脂に有機顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、分散安定性に有利である。また、トリカルボン酸無水物を使用した場合は、水酸基と反応してエステル結合を形成し、カルボキシル基を残すことができる。
前記水酸基含有化としては、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物、片末端水酸基含有ビニル重合体、その他のポリオールが挙げられる。
ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコール、又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレングリコール等の各種のポリエーテルグリコール類;
上述した各種の多価アルコール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、若しくはアリルグリシジルエーテル等の(環状)エーテル結合含有化合物と、の開環重合によって得られる変性ポリエーテルポリオール類;
上述した各種の多価アルコール類の1種以上と、多価カルボン酸類との共縮合によって得られるポリエステルポリオール類であって、多価カルボン酸類が、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、1,2,5-ヘキサントリカルボン酸、1,4-シクロヘキサンヒカルボン酸、1,2,4-ベンゼントリカルボン酸、1,2,5-ベンゼントリカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサトリカルボン酸、若しくは2,5,7-ナフタレントリカルボン酸等で特に代表されるものを用いて得られるポリオール類;
上述した各種の多価アルコール類の1種以上と、ε-カプロラクトン、δ-バレロラクトン、若しくは3-メチル-δ-バレロラクトン等の各種ラクトン類と、の重縮合反応によって得られるラクトン系ポリエステルポリオール類、又は、上記した各種の多価アルコール類と、多価カルボン酸類と、各種のラクトン類と、の重縮合反応によって得られるラクトン変性ポリエステルポリオール類;
ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、一価及び/若しくは多価アルコール類のグリシジルエーテル、又は、一塩基酸及び/若しくは多塩基酸類のグリシジルエステル等のエポキシ化合物を、ポリエステルポリオールの合成時に、1種以上併用して得られるエポキシ変性ポリエステルポリオール類;
ポリエステルポリアミドポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリペンタジエンポリオール、ひまし油、ひまし油誘導体、水添ひまし油、水添ひまし油誘導体、水酸基含有アクリル系共重合体、水酸基含有含フッ素化合物、又は水酸基含有シリコン樹脂等のその他のポリマーポリオール等が挙げられる。
ビニル重合体部分は、水酸基、オキセタン基、t-ブチル基、及びブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱架橋性官能基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とをラジカル重合して得られる。
市販品としては、例えば、カレンズ(登録商標)MOI-BM(メタクリル酸2-(0-[1‘-メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル)(昭和電工製)、カレンズ(登録商標)MOI-BP(2-[(3,5-ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート)(昭和電工製)などが挙げられる。
その他のエチレン性不飽和単量体としては、上述したエチレン性不飽和単量体以外に、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
及び、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類があげられる。なお、ここで、(メタ)アクリレートとは、メタクリレート又はアクリレートを示し、(メタ)アクリルアミドとはメタクリルアミド又はアクリルアミドを示す。
リン酸基を有する酸性分散樹脂とは、分子内にリン酸結合[(-O3P=O]を有する樹脂をいう。
例えば、リン酸基を有する酸性分散樹脂としては、下記一般式(6)で表される樹脂が挙げられる。
モノアルコール1モルに対するε-カプロラクトンの付加モル数は、1~50モル、好ましくは、3~20モルである。付加モル数が、1モルより少ないと、分散剤としての効果を得にくくなり、50モルより大きいと反応物の分子量が大きくなりすぎ、分散性、流動性の低下を招く傾向がある。
本発明の着色組成物は、さらに、低粘度化、保存安定性の観点から、前記分散樹脂として塩基性分散樹脂を含むことが好ましい。塩基性分散樹脂としては、特に制限がなく、公知のものを用いることができる。具体的には、塩基性基として、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、4級アンモニア塩基、含窒素複素環など窒素原子を含有する官能基を有する分散樹脂である。
炭素数6~20のアリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等を挙げることが出来る。
炭素数7~12のアラルキル基としては、例えば、炭素数6~10のアリール基に炭素数1~8のアルキル基が結合した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、2-フェニルプロパン-2-イル基等を挙げることが出来る。
またアシル基としては、炭素数2~8のアルカノイル基及び、アロイル基が挙げられ、具体的にはアセチル基、ベンゾイル基等を挙げることが出来る。
この中でも特に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、オキシラジカル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましく、メチル基が最も好ましい。
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及びN,N-ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリルアミド類;
等が挙げられる。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3-メチル-3-オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレートの芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、2-メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルキルオキシシリル基を有する(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;並びに、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
また、スチレン、及びα-メチルスチレン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
本発明における着色組成物は、分散安定性の観点から、分散樹脂以外に色素誘導体などの分散助剤を含有することができる。
有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
また、顔料表面が色素誘導体、及び分散樹脂で吸着・被覆されることで、塗膜を加熱焼成した際の顔料の凝集や昇華による結晶析出を抑制できる。さらに、現像時間ばらつきや現像残渣も抑制される。
本発明における着色組成物は、分散性、成膜性、及び塗膜耐性の観点からバインダー樹脂を含有することができる。バインダー樹脂は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類スチレン、又はα-メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2-ビスマレイミドエタン1,6-ビスマレイミドヘキサン、3-マレイミドプロピオン酸、6,7-メチレンジオキシ-4-メチル-3-マレイミドクマリン、4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、N,N’-1,3-フェニレンジマレイミド、N,N’-1,4-フェニレンジマレイミド、N-(1-ピレニル)マレイミド、N-(2,4,6-トリクロロフェニル)マレイミド、N-(4-アミノフェニル)マレイミド、N-(4-ニトロフェニル)マレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-ブロモメチル-2,3-ジクロロマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオナート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチラート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドヘキサノアート、N-[4-(2-ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9-マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類、
あるいは、EO変性クレゾールアクリレート、n-ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのエチレンオキサイド(EO)変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのEO又はプロピレンオキサイド(PO)変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのPO変性(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明における着色組成物は、着色剤の分散性、バインダー樹脂の溶解性の観点から、有機溶剤を含有することができる。有機溶剤は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。
本発明における着色組成物は、有機溶剤中に、前記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料、及び前記分散樹脂を加え、さらに必要に応じてバインダー樹脂、分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して作製する。
本発明の一実施形態は、感光性着色組成物に係わる。当該感光性着色組成物は、前記着色組成物、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含む。
本発明における感光性着色組成物は、光重合性化合物を含有する。光重合性化合物は、特に制限がなく、公知のものを用いることができる。
前記光重合性化合物には、紫外線や熱などにより硬化するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
また、多官能イソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
本発明における感光性着色組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。
本発明における感光性着色組成物は、光硬化性向上の観点から、さらに、増感剤を用いることができる。増感剤は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。
本発明における感光性着色組成物は、さらに、塗膜耐性の観点から、上述したバインダー樹脂を加えることができる。
本発明における感光性着色組成物は、さらに、塗布性の観点から、上述した有機溶剤を加えることができる。
本発明における感光性着色組成物は、酸素による重合阻害の抑制の観点から、連鎖移動剤を含有することができる。連鎖移動剤は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。
本発明における感光性着色組成物は、塗布性の観点から、レベリング剤を含有することができる。レベリング剤は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。
本発明における感光性着色組成物は、紫外線吸収剤、または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
前記紫外線吸収剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
前記重合禁止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
前記紫外線吸収剤、又は重合禁止剤を0.01質量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
本発明における感光性着色組成物は、塗膜の透過率向上の観点から、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
前記酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
酸化防止剤が0.1質量%より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、5質量%より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
本発明における感光性着色組成物は、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明の一実施形態は、カラーフィルタに係わる。当該カラーフィルタは、基材上に、前記感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える。
本発明のカラーフィルタは、印刷法、又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、露光感度を上げるために、感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
装置:日本ウォーターズ株式会社製 UPLC H-Class/XevoTQD
カラム:Symmetry C18 5micron(日本ウォーターズ株式会社)
溶離液:
(A)H2O
(B)DMF
溶離液条件:(A):(B)=10:90(体積比)
流速:0.400ml/分
注入量:1μl
カラム温度:40℃
測定波長:300nm
得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
ハロゲン原子の分布幅は、得られたマススペクトルにおいて、各成分に相当する分子量のピークの面積を算出し、クロマトグラム中の検出されたピークの総面積を100%とした際の、ピーク面積比が1%以上のピーク数をカウントすることで求めた。
同様の方法によって、前記一般式(5)中のmで表されるハロゲン原子の置換数を得た。
サンプル溶液0.5~1gに、アセトン80ml、及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業製)を用いて滴定し、サンプル溶液の酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、サンプル溶液の酸価とサンプル溶液の固形分濃度から、サンプルの固形分あたりの酸価を算出した。
まず、実施例、及び比較例のフタロシアニン顔料の合成に用いるリン化合物の合成方法について説明する。
反応容器中で、濃硫酸1,500部にリン酸ジフェニル150部を氷浴下にて加えた。その後、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン173部を加え、15度で4時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を3℃の冷水9,000部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、157部の前記一般式(5)で表されるリン化合物(d-1)を得た。得られたリン化合物(d-1)は、Y=臭素、m=2、ハロゲン原子の分布幅が3であった。
前記リン化合物(d-1)の合成において、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン173部を、リン化合物N-クロロスクシンイミド160部に変更した以外は、前記リン化合物(d-1)の合成と同様にして、リン化合物(d-2)を得た。得られたリン化合物(d-2)は、Y=塩素、m=2、ハロゲン原子の分布幅が3であった。
反応容器中で、濃硫酸1,500部にリン酸ジフェニル150部を氷浴下にて加えた。その後、N-クロロスクシンイミド80部を加え、15度で2時間撹拌を行った。続けて、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン88部を加えさらに15度で2時間撹拌を行った。この硫酸溶液を3℃の冷水9000部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、157部の前記一般式(5)で表されるリン化合物(d-3)を得た。得られたリン化合物(d-3)は、Y=塩素、及び臭素、m=2(塩素が1、臭素が1)、ハロゲン原子の分布幅が3であった。
前記リン化合物(d-1)の合成において、ハロゲン化剤の仕込み量を表1に記載した条件にそれぞれ変更した以外は、リン化合物(d-1)と同様な操作を行い、それぞれリン化合物(d-4)~(d-7)を得た。得られたリン化合物(d-4)~(d-7)のY、m、ハロゲン原子の分布幅については表1の通りであった。
前記リン化合物(d-1)の合成において、リン酸ジフェニル150部をジフェニルホスフィン酸に変更したした以外は、前記リン化合物(d-1)の合成と同様にして、リン化合物(d-8)を得た。得られたリン化合物(d-8)は、臭素数2、ハロゲン原子の分布幅が3であった。
反応容器中で、n-アミルアルコール1,250部にフタロジニトリル225部と塩化アルミニウム無水物78部を混合攪拌した。これに、DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)266部を加え、昇温し、136℃で5時間還流した。攪拌したまま30℃まで冷却した反応溶液を、メタノール5,000部、水10,000部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール2,000部、水4,000部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、135部の上記一般式(3)で示されるクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。得られたクロロアルミニウムフタロシアニンについて元素分析を行ったところ、計算値(C)66.85%、(H)2.80%、(N)19.49%に対して、実測値(C)66.7%、(H)3.0%、(N)19.2%であり、目的の化合物であることを同定した。
次いで、反応容器中で、濃硫酸1500部に上記クロロアルミニウムフタロシアニン100部を氷浴下にて加えた。その後、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン225部を徐々に加え、20℃で8時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を3℃の冷水9,000部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、159部の前記一般式(4)で表されるフタロシアニン化合物(p-1)を得た。得られたフタロシアニン化合物(p-1)は、X=臭素、n=8であった。
前記フタロシアニン化合物(p-1)合成において、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン215部を、175部に変更した以外は、前記フタロシアニン化合物(p-1)の合成と同様にして フタロシアニン化合物(p-2)を得た。得られたフタロシアニン化合物(p-2)は、X=臭素、n=6であった。
前記フタロシアニン化合物(p-1)の合成において、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン215部を、296部に変更した以外は、前記フタロシアニン化合物(p-1)の合成と同様にして フタロシアニン化合物(p-3)を得た。得られたフタロシアニン化合物(p-3)は、X=臭素、n=10であった。
前記フタロシアニン化合物(p-1)の合成において、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン215部を、358部に変更した以外は、前記フタロシアニン化合物(p-1)の合成と同様にして フタロシアニン化合物(p-4)を得た。得られたフタロシアニン化合物(p-4)は、X=臭素、n=12であった。
前記フタロシアニン化合物(p-1)の合成において、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン215部を、トリクロロイソシアヌル酸122部に変更した以外は、前記フタロシアニン化合物(p-1)の合成と同様にして、フタロシアニン化合物(p-5)を得た。得られたフタロシアニン化合物(p-5)は、X=塩素、n=8であった。
反応容器中で、濃硫酸1,500部に上記クロロアルミニウムフタロシアニン100部を氷浴下にて加えた。その後、トリクロロイソシアヌル酸60部を徐々に加え、20℃で3時間撹拌を行った。続いて、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン136部を徐々に加え、25℃で4時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を3℃の冷水9,000部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、159部の前記一般式(3)で表されるフタロシアニン化合物(p-6)を得た。得られたフタロシアニン化合物(p-6)は、X=臭素、及び塩素、n=8(臭素が4、塩素が4)であった。
[実施例1]
(フタロシアニン顔料(GP-1)の合成)
反応容器に、1-メチル-2-ピロリジノン1,000部、フタロシアニン化合物(p-1)100部、リン化合物(d-1)50部を加えた。85℃で、3時間反応させた後、水8,000部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水16,000部で洗浄後、減圧下60℃にて一昼夜乾燥させて、112部の生成物を得た。次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600部に得られた生成物を加え、120℃で2時間加熱した。生成物をろ過し、減圧下にて60℃で一昼夜乾燥させて、106部のフタロシアニン顔料(GP-1)を得た。
(フタロシアニン顔料(GP-2~12)の合成)
前記フタロシアニン顔料(GP-1)の合成において、原料となるフタロシアニン化合物とリン化合物を、表2に記載の記載した組成、配合比にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして、フタロシアニン顔料(GP-2~12)を得た。
(フタロシアニン顔料(GP-13)の合成)
前記フタロシアニン顔料(GP-1)の合成において、リン化合物(d-1)50部を、ハロゲン原子の分布幅が1であるリン酸ビス(4-ブロモフェニル)50部に変更した以外は、実施例1と同様にして、フタロシアニン顔料(GP-13)を得た。
ただし、実施例13は参考例である。
(フタロシアニン顔料(GP-14)の合成)
前記フタロシアニン顔料(GP-1)の合成において、リン化合物(d-1)50部を、ハロゲン原子の分布幅が1であるリン酸ビス(3,5-ジブロモフェニル)72部に変更した以外は、実施例1と同様にして、フタロシアニン顔料(GP-14)を得た。
ただし、実施例14は参考例である。
(比較フタロシアニン顔料(CP-1)の合成)
前記フタロシアニン化合物(GP-1)の合成において、リン化合物(d-1)50部を、リン酸ジフェニル32部に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較フタロシアニン顔料(CP-1)を得た。
(比較フタロシアニン顔料(CP-2)の合成)
前記フタロシアニン化合物(GP-1)の合成において、リン化合物(d-1)50部を、リン酸ビス(p-ニトロフェニル)44部に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較フタロシアニン顔料(CP-2)を得た。
(比較フタロシアニン顔料(CP-3)の合成)
前記フタロシアニン化合物(GP-1)の合成において、リン化合物(d-1)50部を、2-ジナフチルリン酸47部に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較フタロシアニン顔料(CP-3)を得た。
(比較フタロシアニン顔料(CP-4)の合成)
前記フタロシアニン化合物(GP-1)の合成において、リン化合物(d-1)50部を、(d-8)48部に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較フタロシアニン顔料(CP-4)を得た。
本発明の着色組成物に用いた顔料、分散樹脂、及びバインダー樹脂を説明する。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、無水トリメリット酸4部、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAcとも称する)50部、ジメチルベンジルアミン0.1部を仕込んだ。窒素ガスで置換した後、反応容器内を120℃に加熱し4時間反応させ、次いで80℃で2時間反応させた。さらにターシャリーブチルアクリレート30部、メタクリル酸(3‐エチルオキセタン‐3‐イル)メチル(宇部興産社製「ETERNACOLL(登録商標)OXMA 」)20部、メタクリル酸5部、エチルアクリレート40部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部を仕込み、反応容器内を80℃に保ちながら2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.2部を15回に分けて30分ごとに添加した。最終添加から1時間後に不揮発分測定を行い、モノマーの95%が反応したことを確認した。不揮発分測定で不揮発分40質量%となるようPGMAcを添加し、不揮発分当たりの酸価55mgKOH/g、重量平均分子量15,000のカルボキシル基を有する酸性分散樹脂S1の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール186g、ε-カプロラクトンモノマー571g、テトラブチルチタネート0.6gを仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で3時間加熱、撹拌した。カプロラクトンモノマーの消失を、テトラヒドロフランを溶離液とするGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)のRI検出器により確認した。40℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量116%のポリリン酸84.5gと混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、前記一般式(5)中のR1の数平均分子量760、n=1と2の存在比が100:12のリン酸基を有する酸性分散剤S2を得た。不揮発分測定で不揮発分40質量%となるようPGMAcを添加し、不揮発分当たりの酸価166mgKOH/gのリン酸基を有する酸性分散剤S2溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、撹拌機、及び温度計を備え着けた反応装置に、メチルメタクリレート40部、n-ブチルメタクリレート10部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル9.3部、触媒として塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で110℃まで昇温して第一ブロック部分の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、PGMAc61部、第二ブロック部分のモノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート40部、メタクリロイルオキシエチレンベンジルジメチルアンモニウムクロライド10部を投入し、110℃・窒素雰囲気下で撹拌し反応を継続した。2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック部分の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。室温まで冷却した後、反応溶液が不揮発分40質量%となるようにPGMAcを添加し、重量平均分子量20,000、アミン価169.8mgKOH/gの塩基性分散樹脂B1を得た。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器に、PGMAc196部を仕込み、撹拌しながら80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n-ブチルメタクリレート37.2部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックス(登録商標)M110」)20.7部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMAcを添加してバインダー樹脂1の溶液を得た。重量平均分子量は26,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコ内を窒素雰囲気とし、PGMAc210部を入れ、撹拌しながら100℃まで昇温した。次いで、ベンジルメタクリレート106部、アクリル酸22部、及びジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製「ファンクリル(登録商標)FA-513M」)22部をPGMAc215部に溶解させ、さらに2,2’-アゾビスイソブチロニトリル3.6部を溶解させて調製した溶液を、フラスコ内に滴下し、100℃で5時間撹拌し続けることにより、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMAcを添加してバインダー樹脂2の溶液を得た。重量平均分子量は、10,000であった。
(着色組成物(GM-1)の作製)
下記の成分を混合し均一になるように撹拌した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の緑色着色組成物(GM-1)を作製した。
上記記載の方法により微細化したフタロシアニン顔料(GP-1):14.0部
酸性分散樹脂S1の溶液:1.5部
塩基性分散樹脂B1の溶液:1.5部
バインダー樹脂1の溶液:12.0部
バインダー樹脂2の溶液:12.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc):59.0部
表3に示す原料、量を変更した以外は、実施例101と同様の方法で実施例102~118、比較例101~104を作製した。
ただし、実施例113、114は参考例である。
実施例101~118、比較例101~104の着色組成物の粘度、保存安定性、及びコントラストの評価の評価を下記方法で行った。結果を表3に示す。
着色組成物の粘度を、E型粘度計(東機産業社製:ELD型粘度計)を用い、温度25℃、回転数50rpmの条件で測定した。3以上を実用レベルとした。
5:4.0以上、8.0未満
4:8.0以上、12.0未満
3:12.0以上、16.0未満
2:16.0以上、20.0未満
1:20.0以上
着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率(%)(=(40℃7日間保存後の粘度-初期粘度)/初期粘度×100)を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。3以上を実用レベルとした。
なお、初期、保存後粘度とも、E型粘度計(東機産業社製:ELD型粘度計)を用い、温度25℃、回転数50rpmの条件で測定した。
5:粘度変化率が2%未満
4:粘度変化率が2%以上、5%未満
3:粘度変化率が5%以上、10%未満
2:粘度変化率が10%以上、15%未満
1:粘度変化率が15%以上
着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて膜厚が1.5μmになるように塗布し、次に70℃で20分乾燥後、さらに230℃で30分間加熱、放冷し塗膜基板を作製した。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
作製した塗膜基板を用い、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM-5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF-G1220DUN」)を用いた。測定に際しては、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。3以上を実用レベルとした。
5:9,000以上
4:7,000以上、9,000未満
3:5,000以上、7,000未満
2:3,000以上、5,000未満
1:3,000未満
さらに、実施例101、117、及び118からわかるように、分散樹脂として、酸性分散樹脂と塩基性分散樹脂を併用している着色組成物は、粘度、及び保存安定性が優れた結果であった。
一方、比較例101のように一般式(1)のmが0のフタロシアニン顔料を用いた着色組成物は、コントラストが劣る結果であった。また、比較例102~104のように酸性化合物が本願特定の構造ではないフタロシアニン顔料を用いた着色組成物は、粘保存安定性、及びコントラストに劣る結果であった。
本発明の黄色色素を含む着色組成物に用いた黄色色素について説明する。
C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「Paliotol(登録商標)Yellow L 0960HD」)200部、塩化ナトリウム1,400部、およびジエチレングリコール360部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次に、この混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化PY138を得た。
C.I.ピグメントイエロー138 200部をC.I.ピグメントイエロー150(ランクセス社製「YELLOW PIGMENT E4GN」)200部に変えた以外は、微細化PY138と同様の方法で、微細化PY150を得た。
C.I.ピグメントイエロー138 200部をC.I.ピグメントイエロー185(BASF社製「Paliotol(登録商標)Yellow L1155」)200部に変えた以外は、微細化黄色顔料(PY138-1)と同様の方法で、微細化PY185を得た。
特開2012-226110号公報に記載の合成方法に従い、下記式(2-1)で表されるキノフタロン顔料(A)を得た。
特許6432077号公報に記載の合成方法に従い、下記式(2-2)で表されるキノフタロン顔料(B)を得た。
下記の成分を混合し均一になるように撹拌した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YM-1)を作製した。
微細化PY138:14部
酸性分散樹脂S1の溶液:3.0部
バインダー樹脂1の溶液:12.0部
バインダー樹脂2の溶液:12.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc):59.0部
表5に示す成分を混合、撹拌し孔径1.0μmのフィルタでろ過して実施例201~205、比較例201~204の黄色色素を含む着色組成物を作製した。緑色着色組成物と黄色着色組成物の配合比率は、基板作製後の色度がC光源で(x=0.297、y=0.570)になる比率とした。
実施例201~205、及び比較例201~204の着色組成物の粘度、保存安定性、輝度、及びコントラストの評価を下記方法で行った。粘度、保存安定性の評価法は、実施例101~118、比較例101~104の着色組成物の評価と同様の方法で行った。結果を表5に示す。
着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥後、さらに230℃で30分間加熱、放冷し塗膜基板を作製した。
得られた塗膜基板の輝度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP200」)で測定し下記の基準にて評価した。3以上を実用レベルとした。
なお、塗膜基板は230℃での熱処理後で、C光源でx=0.297、y=0.570の色度に合わせた。
5:66.5以上
4:65.9以上、66.5未満
3:65.3以上、65.9未満
2:64.9以上、65.3未満
1:64.9未満
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
輝度の評価をしたものと同じ塗膜を用い、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM-5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF-G1220DUN」)を用いた。測定に際しては、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。3以上を実用レベルとした。
5:13,000以上
4:13,000以上、11,000未満
3:9,000以上、11,000未満
2:7,000以上、9,000未満
1:7,000未満
本発明の感光性着色組成物に用いたバインダー樹脂を説明する。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製「アロニックス(登録商標)M110」)20部、メタクリル酸メチル45部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製「カレンズ(登録商標)MOI」)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂3の溶液を得た。重量平均分子量は、18,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート333gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、グリシジルメタクリレート71.1g(0.50モル)、ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製「ファンクリル(登録商標)FA-513M」)22.0g(0.10モル)および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、メタクリル酸43.0g[0.5モル、(本反応に用いたグリシジルメタクリレートのグリシジル基に対して100モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9gおよびハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続け不揮発分酸価が1mgKOH/gとなったところで反応を終了した。次に、テトラヒドロフタル無水フタル酸60.9g(0.40モル)、トリエチルアミン0.8gを加え、120℃で3.5時間反応させ酸価80mgKOH/gの感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂4の溶液を得た。重量平均分子量は、12,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製「ファンクリル(登録商標)FA-513M」)22.0g(0.10モル)およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9gおよびハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続け、酸価が79mgKOH/gの感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂5の溶液を得た。重量平均分子量は、13,000であった。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、他方、モノマー滴下槽として、ジメチル-2,2’-[オキシビス(メチレン)]ビス-2-プロペノエート40部、メタクリル酸40部、メタクリル酸メチル120部、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(日本油脂製「パーブチルO」)4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部をよく攪拌混合したものを準備し、連鎖移動剤滴下槽として、n-ドデカンチオール8部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート32部をよく攪拌混合したものを準備した。
反応槽にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート395部を仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を90℃まで昇温した。反応槽の温度が90℃に安定してから、モノマー滴下槽および連鎖移動剤滴下槽から滴下を開始した。滴下は、温度を90℃に保ちながら、それぞれ135分間かけて行った。滴下が終了してから60分後に昇温を開始して反応槽を110 ℃ にした。3時間110℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素/窒素=5/95(体積比)混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル70部、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)0.4部、トリエチルアミン0.8部を仕込み、そのまま110℃ で12時間反応させた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部を加えて室温まで冷却し、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂6の溶液を得た。重量平均分子量は、18,000 で不揮発分当たりの酸価は2mgKOH/gであった。
(感光性着色組成物(GR-1)の作製)
下記の成分を混合し均一になるように撹拌した後、孔径1.0μmのフィルタでろ過して、感光性着色組成物(GR-1)を作製した。
着色組成物(GM-1):19.5部
着色組成物(YM-1):30.5部
バインダー樹脂3の溶液:3.75部
バインダー樹脂4の溶液:3.75部
バインダー樹脂5の溶液:3.75部
バインダー樹脂6の溶液:3.75部
エポキシ化合物(ダイセル社製「EHPE(登録商標)3150」):0.16部
光重合性化合物(東亞合成社製「アロニックス(登録商標)M402」):1.10部
光重合性化合物(東亞合成社製「アロニックス(登録商標)M350」):1.45部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュア(登録商標)OXE02」): 0.15部
光重合開始剤(IGM Resins B.V.社製「OMNIRAD(登録商標)369」): 0.30部
増感剤(日本化薬社製「KAYACURE(登録商標)DETX-S」):0.05部
チオール化合物(ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート):0.20部
レベリング剤(ビックケミー社製「BYK(登録商標)330 」):0.05部
酸化防止剤(BASF社製「IRGANOX(登録商標)1010」):0.10部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:21.44部
3-エトキシプロピオン酸エチル:10.00部
表6に示す着色組成物とその量を変更した以外は、実施例301と同様の方法で実施例302~322、比較例301~304を作製した。
ただし、実施例313、314は参考例である。
実施例301~322、比較例301~304の感光性着色組成物の粘度、保存安定性、輝度、コントラスト、電圧保持率、及び塗膜の異物の評価を下記方法で行った。
結果を表6に示す。
感光性着色組成物の粘度を、E型粘度計(東機産業社製:ELD型粘度計)を用い、温度25℃、回転数50rpmの条件で測定した。3以上を実用レベルとした。
5:2.0以上、4.0未満
4:4.0以上、6.0未満
3:6.0以上、8.0未満
2:8.0以上、10.0未満
1:10.0以上
感光性着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率(%)(=(40℃7日間保存後の粘度-初期粘度)/初期粘度×100)を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。3以上を実用レベルとした。
なお、初期、保存後粘度とも、E型粘度計(東機産業社製:ELD型粘度計)を用い、温度25℃、回転数50rpmの条件で測定した。
5:粘度変化率が2%未満
4:粘度変化率が2%以上、5%未満
3:粘度変化率が5%以上、10%未満
2:粘度変化率が10%以上、15%未満
1:粘度変化率が15%以上
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量200mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで230℃で60分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の輝度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP200」)で測定し下記の基準にて評価した。3以上を実用レベルとした。
なお、塗膜基板は230℃での熱処理後で、C光源でx=0.297、y=0.570の色度に合わせた。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5質量%炭酸水素ナトリウム0.5質量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0質量%、及び水90質量%からなるものを用いた。
5:66.5以上
4:65.9以上、66.5未満
3:65.3以上、65.9未満
2:64.9以上、65.3未満
1:64.9未満
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された感光性着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度の評価をしたものと同じ塗膜を用い、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM-5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF-G1220DUN」)を用いた。測定に際しては、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色マスクを介して測定し下記の基準にて評価した。3以上を実用レベルとした。
5:13,000以上
4:11,000以上、13,000未満
3:9,000以上、11,000未満
2:7,000以上、9,000未満
1:7,000未満
感光性着色組成物を有効電極サイズ10mm×10mmのITO透明電極を有するガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥皮膜の膜厚が3.2μmになるように塗布し、電極部の塗膜を溶剤で拭き取りした後、積算光量50mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像し、塗膜基板を得た。ついで230℃で20分間加熱、放冷後、測定用のサンプル塗布基板を各二枚作製した。
上記サンプル塗布済ガラス基板2枚を、ITO透明電極面同士が向かい合うように対向配置し、セルギャップが9μm になるようにシール剤を用いて小型セルを作製した。この小型セルに液晶液をセルギャップ間に注入して、50℃において、電圧5Vで60μ秒間電圧を印加し、電圧解放後16.67m秒経過後のセル電圧[V1]を、東陽テクニカ製VHR-1Sにて測定した。測定されたセル電圧を平均化し、得られたセル電圧を用いて、下記式より初期VHR( % ) を求めた。
VHR(電圧保持率)(%)=([V1]/5)×100
上記初期VHR測定済セルサンプルを、LED照明15万nit、3時間照射し再度照射後のVHR( % )の測定し、下記式よりΔVHR(電圧保持率変化率)を求め、下記の基準にて評価した。3以上を実用レベルとした。
ΔVHR=|初期VHR-露光後VHR|
5:2%未満
4:2%以上、5%未満
3:5%以上、10%未満
2:10%以上、15%未満
1:15%以上
感光性着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が1.2μmとなるように回転塗工し、120℃で120秒間プリベークを行い、試験サンプル基板を作成した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントする。3以上を実用レベルとした。
5:異物が20個未満
4:異物が20個以上、50個未満
3:異物が50以上100個未満
2:異物が100個以上
1:異物が100個以上で、塗工面にムラがある
さらに、実施例301、317、及び318からわかるように、分散樹脂として、酸性分散樹脂と塩基性分散樹脂を併用している感光性着色組成物は、粘度、及び保存安定性が優れた結果となった。
また、実施例301と実施例319~322からわかるように、本発明のフタロシアニン顔料と併用する着色剤として、C.I.ピグメントイエロー138を用いた感光性着色組成物は、輝度、及びコントラストに優れた結果であった。
一方、比較例301のように一般式(1)のmが0のフタロシアニン顔料を用いた感光性着色組成物は、輝度、コントラスト、及びΔVHRも劣る結果であった。また、比較例302~304のように酸性化合物が本願特定の構造ではないフタロシアニン顔料を用いた感光性着色組成物は、輝度、コントラスト、ΔVHR、及び塗膜異物が劣り、保存安定性も劣る結果であった。
感光性着色組成物(GR-1)を、ブラックマトリックスが形成されたガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。
アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に緑色のストライプ状画素を形成した。
次いで、画素上に、光硬化性樹脂組成物を用いて保護膜を形成した。このようにして、輝度、コントラスト、電圧保持率に優れ、塗膜の異物が少ないカラーフィルタを作成することができた。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン顔料。
一般式(1)
(一般式(1)中のX、及びYは、ハロゲン原子を表し、nは4~16、mは1~10を表し、Yで表されるハロゲン原子の分布幅が2~6である。) - 前記一般式(1)中のmが1~4である、請求項1に記載のフタロシアニン顔料。
- 前記一般式(1)中のXが臭素原子で、nが6~10である、請求項1または2に記載のフタロシアニン顔料。
- 着色剤として請求項1~3のいずれか1項に記載のフタロシアニン顔料、及び分散樹脂を含む、着色組成物。
- 前記分散樹脂として、酸性分散樹脂を含む、請求項4に記載の着色組成物。
- 前記分散樹脂として、塩基性分散樹脂を含む、請求項4または5に記載の着色組成物。
- 前記着色剤として、黄色色素を含む、請求項4~6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記黄色色素として、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー185、及び下記一般式(2)で表されるキノフタロン顔料からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項7に記載の着色組成物。
一般式(2)
(一般式(2)中、R1~R13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、R1~R4のうち少なくとも1つの隣接した一組の基、及び/又は、R10~R13のうち少なくとも1つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。) - 請求項4~8のいずれか1項に記載の着色組成物、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含む、感光性着色組成物。
- 基材上に、請求項9に記載の感光性着色組成物により形成されてなるフィルタセグメントを備えるカラーフィルタ。
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