JP6662157B2 - カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
一般式(1)
[U1は、水素原子又は下記一般式(2)で表される基であり、
一般式(2)
T1は、下記一般式(3)または下記一般式(4)で表される基であり、
一般式(3)
一般式(4)
U2は、下記一般式(5)または下記一般式(6)で表される基であり、
一般式(5)
(一般式(5)および一般式(6)中、*4は、U1側のT1との結合手を表し、*5は、A3もしくは繰り返し単位中のA3側のT1との結合手を表し、*6は、A1との結合手を表し、*7は、A2との結合手を表し、pおよびrは、それぞれ独立に、1または2の整数を表す。)
A1およびA2は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、
A3は、水酸基、下記一般式(7)で表される基、または一般式(8)で表される基であり、
一般式(7)
nは、1〜20の整数である。]
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
本発明の酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂は、イソシアネート基を3つ以上有するポリイソシアネート(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート(a2)及び酸性基含有ポリオール(a3)を反応させたものであり、イソシアネート基数や水酸基数によって、得られる樹脂の構造が異なり、一般式(構造)で表すことは不可能であるかおよそ現実的ではないため、製造方法により記載する。
まず、本発明の酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]の原料となるイソシアネート基を3つ以上有するポリイソシアネート(a1)について説明する。ポリイソシアネート(a1)としては、分子中に3つ以上のイソシアネート基を有する化合物であれば、特に限定されることなく、例えば、芳香族ポリイソシアネ−ト、脂肪族ポリイソシアネ−ト、芳香脂肪族ポリイソシアネ−ト、脂環族ポリイソシアネ−ト等が挙げられる。前記ポリイソシアネート(a1)は、下記に示すジイソシアネートのトリメチロ−ルプロパンアダクト体、水と反応したビュウレット体、イソシアヌレ−ト環を有する3量体であることが好ましい。
脂肪族ジイソシアネ−トとしては、例えばトリメチレンジイソシアネ−ト、テトラメチレンジイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、ペンタメチレンジイソシアネ−ト、1,2−プロピレンジイソシアネ−ト、2,3−ブチレンジイソシアネ−ト、1,3−ブチレンジイソシアネ−ト、ドデカメチレンジイソシアネ−ト、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ−ト等を挙げることができる。
芳香脂肪族ジイソシアネ−トとしては、例えばω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト等を挙げることができる。
脂環族ジイソシアネ−トとしては、例えば3−イソシアネ−トメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネ−ト、1,3−シクロペンタンジイソシアネ−ト、1,3−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、1,4−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネ−ト)、1,3−ビス(イソシアネ−トメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネ−トメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。
本発明の酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]の原料となる水酸基含有(メタ)アクリレート(a2)について説明する。
水酸基含有(メタ)アクリレート(a2)としては、分子中に1個以上の水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物であれば、特に限定されることなく、例えば、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。中でも、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明の酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]の原料となる酸性基含有ポリオール(a3)について説明する。
酸性基含有ポリオール(a3)としては、分子中に1個以上のカルボキシル基及び2個以上の水酸基を有する化合物であれば、特に限定されることなく、具体的には、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸[ジメチロールブタン酸]、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸[ジメチロールプロピオン酸]、2,2−ビス(ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、酒石酸、ジヒドロキシメチル酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、4,4−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、ホモゲンチジン酸等が挙げられる。好適には、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸[ジメチロールブタン酸]、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸[ジメチロールプロピオン酸]、2,2−ビス(ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(ヒドロキシプロピル)プロピオン酸が用いられる。中でも、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロピオン酸が好ましい。
物と多官能アルコールの反応から得られる酸性基含有ポリオールである。
酸無水物としては、分子内に1個の酸無水物基を有する化合物と分子内に2個以上の酸無水物基を有する化合物を用いることができる。これらは単独でも併用でもよい。
分子内に1個の酸無水物基を有する化合物としては、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の脂肪族環状酸無水物、無水フタル酸、イサト酸無水物、ジフェン酸無水物などの芳香族環状酸無水物、これらに飽和または不飽和脂肪族炭化水素基、アリール基、ハロゲン基、ヘテロ環基などを結合せしめた誘導体などを使用することができる。
分子内に2個以上の酸無水物基を有する化合物としては、テトラカルボン酸二無水物、ヘキサカルボン酸三無水物、ヘキサカルボン酸ニ無水物、無水マレイン酸共重合樹脂などの多価カルボン酸無水物類を使用することができる。
さらに詳しく例示すると、テトラカルボン酸二無水物としては、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、新日本理化株式会社製「リカシッドTMTA-C」、「リカシッドMTA-10」、「リカシッドMTA-15」、「リカシッドTMEGシリーズ」、「リカシッドTDA」などを使用できる。
さらに、多官能アルコールとしては、3個以上のヒドロキシ基を有する多官能アルコールから導かれる単位を含有していてもよく、たとえばグリセリン、1,1,1-トリメチロールエタン、1,1,1-トリメチロールプロパン、1,1,1-トリメチロールメタン、ペンタエリスリトールなどを使用できる。
これらの多官能アルコールを2種以上併用することもできる。
具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ポリブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,9−ノナンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールA、ポリカプロラクトンジオール、トリメチロールエタン、ポリトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、アラビトール、キシリトール、ガラクチトール、グリセリン、ポリグリセリン、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコール類;ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイドのブロック共重合体又はランダム共重合体等のポリエーテルポリオール類;該多価アルコール又はポリエーテルポリオールと無水マレイン酸、マレイン酸、フマール酸、無水イタコン酸、イタコン酸、アジピン酸、イソフタル酸等の多塩基酸との縮合物であるポリエステルポリオール類;カプロラクトン変性ポリテトラメチレンポリオール等のカプロラクトン変性ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、水添ポリブタジエンポリオール等のポリブタジエン系ポリオール等のポリオールが挙げられる。
芳香族ジイソシアネートとしては、例えば1,3−フェニレンジイソシアネ−ト、4,4’−ジフェニルジイソシアネ−ト、1,4−フェニレンジイソシアネ−ト、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、2,6−トリレンジイソシアネ−ト、4,4’−トルイジンジイソシアネ−ト、2,4,6−トリイソシアネ−トトルエン、1,3,5−トリイソシアネ−トベンゼン、ジアニシジンジイソシアネ−ト、4,4’−ジフェニルエ−テルジイソシアネ−ト、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネ−ト等を挙げることができる。
脂肪族ジイソシアネートとしては、例えばトリメチレンジイソシアネ−ト、テトラメチレンジイソシアネ−ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、ペンタメチレンジイソシアネ−ト、1,2−プロピレンジイソシアネ−ト、2,3−ブチレンジイソシアネ−ト、1,3−ブチレンジイソシアネ−ト、ドデカメチレンジイソシアネ−ト、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ−ト等を挙げることができる。
芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、例えばω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネ−ト−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト等を挙げることができる。
脂環族ジイソシアネートとしては、例えば3−イソシアネ−トメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネ−ト、1,3−シクロペンタンジイソシアネ−ト、1,3−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、1,4−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネ−ト、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネ−ト)、1,3−ビス(イソシアネ−トメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネ−トメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。
3級アミン系化合物としては、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
有機金属系化合物としては錫系化合物、非錫系化合物を挙げることができる。
錫系化合物としては、例えばジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエ−ト、ジブチル錫ジラウレ−ト、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテ−ト、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテ−ト、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物としては、例えばジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネ−ト、ブトキシチタニウムトリクロライドなどのチタン系、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などの鉛系、2−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネ−トなどの鉄系、安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛などの亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウムなどが挙げられる。これらは単独使用、もしくは併用することもできる。
10〜200であることが好ましく、20〜170であることがさらに好ましく、30〜140であることが特に好ましい。酸価が10より小さい場合は、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。また200を超える場合は、顔料分散性を低下させてしまうことに加え、現像で微細パターンが残らなくなる。
本発明の分散剤(B)は、芳香族カルボキシル基を有することを特徴とする。特に(メタ)アクリル系分散剤が好ましい。
本発明の分散剤は、本発明の酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]との相溶性が高いことから、分散性が著しく向上するとともに、現像性も良好となる。特に、(メタ)アクリル系分散剤は、酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]との相溶性が特に良好であるため、分散性、現像性の向上の効果が顕著に見られる。
本発明で用いられる芳香族カルボキシル基を有する分散剤は、その分子内に芳香族カルボキシル基を有してさえいれば、特に制限なく用いることができる。
樹脂の重量平均分子量は、好ましくは、2000〜35000、より好ましくは4000〜25000、更に好ましくは6000〜20000、特に好ましくは7000〜15000である。また、樹脂の酸価は、5〜200が好ましい。より好ましくは10〜150であり、更に好ましくは、15〜100であり、特に好ましくは、20〜80である。
中でも、下記樹脂のいずれかを好適に用いることができる。
本発明で用いられる芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、水酸基を有する重合体の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂であることが好ましい。
樹脂(a)は、WO2008/007776号公報等の公知の方法で製造することができるが、水酸基を有する重合体は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、末端に複数の水酸基があることがより好ましい。例えば、好ましい一例である片末端に2つの水酸基を有する重合体は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の存在下にエチレン性不飽和単量体を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する重合体の水酸基は、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。
また、本発明で用いられる芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、水酸基を有する化合物の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂であることが好ましい。
樹脂(b)は、特開2010−185934号公報等の公知の方法で製造することができるが、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物の水酸基と、芳香族トリカルボン酸無水物及び/又は芳香族テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体であることが好ましい。
芳香族トリカルボン酸としては、例えば、ベンゼントリカルボン酸無水物(1,2,3−ベンゼントリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物[1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物]等)、ナフタレントリカルボン酸無水物(1,2,4−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,4,5−ナフタレントリカルボン酸無水物、2,3,6−ナフタレントリカルボン酸無水物、1,2,8−ナフタレントリカルボン酸無水物等)、3,4,4’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、2,3,2’−ビフェニルトリカルボン酸無水物、3,4,4’−ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、又は3,4,4’−ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物等が挙げられる。
[一般式(10)中、kは1又は2である。]
本発明の芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、一般式(1)で表される構造であることが特に好ましい。
一般式(1)
[U1は、水素原子又は下記一般式(2)で表される基であり、
一般式(2)
T1は、下記一般式(3)または下記一般式(4)で表される基であり、
一般式(3)
一般式(4)
U2は、下記一般式(5)または下記一般式(6)で表される基であり、
一般式(5)
A1およびA2は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、
A3は、水酸基、下記一般式(7)で表される基、または一般式(8)で表される基であり、
一般式(7)
nは、1〜20の整数である。]
その他の樹脂型顔料分散剤としては、直鎖状樹脂の主鎖または末端、櫛状樹脂の主鎖または側鎖に、ブロックまたはランダムに塩基性基、酸性基、芳香族基等を有するものが好ましい。具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などが用いられる。また、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加物、燐酸エステル等が用いられる。これらは、単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に用いることができる顔料としては、従来公知の種々の顔料、および染料から任意に選択することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。
4、25、26、32、33、34、35、41、42、44、44:1、45、46、48、49、50、51、61、66、67、69、70、71、72、73、74、81、84、86、90、91、92、95、107、110、117、118、119、120、121、126、127、129、132、133、134等も挙げられる。
21、24、25、28、29、37、40、45、49、51、57、79、87、90、96、103、105、106等が挙げられる。
、14、15、16、18、19、21、22、25、27、28、29、30、32、33、34、40、42、43、44、45、47、48、56、62、64、68、69、71、72、73、77、79、81、82、83、85、88、89、90、93、94、98、104、107、114、116、117、124、130、131、133、135、138、141、143、145、146、147、157、160、162、163、167、172、174、175、176、177、179、181、182、183、184、185、186、187、188、190、191、192、194、195等も挙げられる。
、13、23、27、33、34、42、45、48、51、54、56、59、60、63、64、67、70、77、79、82、85、88、93、99、114、118、119、122、123、124、126、163、184、184:1、202、211、229、231、232、233、241、245、246、247、248、249、250、251等が挙げられる。
5、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214等の黄色顔料を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および明度の観点からC.I.ピグメントイエロー138、139、150、185が好ましい。
これらの黄色色素は所望とする色特性に応じて単独または2種類以上を混合して使用することができる。
本発明の顔料組成物に使用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
本発明においては、酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]のほかにバインダー樹脂を併用してもよい。
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、顔料組成物の塗布性が良好であることに加え、顔料組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
多官能チオールを0.05重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量100重量部に対し、0.003〜1.0重量部用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
これらの紫外線吸収剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらの重合禁止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
紫外線吸収剤または重合禁止剤を0.01重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
酸化防止剤が0.1重量%より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、5重量%より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、または黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよいく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記カラーフィルタ用着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
ここで、二重結合当量とは、化合物の二重結合1 モルあたりの重量であり、下記式(i)で算出され、単位重量あたりの二重結合が多いほど二重結合当量の値は小さくなる。
二重結合当量=化合物の重量(g)/ 化合物の二重結合含有モル数…(i)
(製造例1)
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、KAYARAD PET-30(ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬株式会社)173.7部、ジメチロールブタン酸(DMBA、東京化成工業株式会社製)105部、スピログリコール(三菱ガス化学株式会社社製)30.2部、VESTANAT T1890/100(イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体、EVONIK社製)197.4部、VESTANAT IPDI(イソホロンジイソシアネート、EVONIK社製)50.5部、ジブチルスズオキシド(東京化成工業株式会社製)0.5部、PGMAc300.0部を仕込み、徐々に昇温し、90℃にて反応させ、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認した後、不揮発分が50%になるようにPGMAcを加えて40℃まで冷却し、重量平均分子量8000、酸価70 mg KOH / gのウレタンアクリレート樹脂溶液(A−1)を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、VESTANAT T1890/100(イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体、EVONIK社製)197.4部、KAYARAD PET-30(ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬株式会社)173.7部、PGMAc300.0部を80℃にて1時間反応させた後、さらにVESTANAT IPDI(イソホロンジイソシアネート、EVONIK社製)50.5部、DMBA48.2部、ジメチロールブタン酸(DMBA、東京化成工業株式会社製)105部、スピログリコール(三菱ガス化学株式会社社製)30.2部を仕込み、徐々に昇温し、90℃にて反応させ、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認した後、不揮発分が50%になるようにPGMAcを加えて40℃まで冷却し、重量平均分子量7800、酸価70 mg KOH / gのウレタンアクリレート樹脂溶液(A−2)を得た。
表1に記載の様に原料を変更した以外は製造例2と同様にしてウレタンアクリレート樹脂溶液(A)を合成し、(A−3)−(A−12)を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、ジメチロールブタン酸(DMBA、東京化成工業株式会社製)110部、スピログリコール(三菱ガス化学株式会社社製)230部、VESTANAT T1890/100(イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体、EVONIK社製)137部、VESTANAT IPDI(イソホロンジイソシアネート、EVONIK社製)90部、ジブチルスズオキシド(東京化成工業株式会社製)0.5部、PGMAc500.0部を仕込み、徐々に昇温し、90℃にて反応させ、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認した後、不揮発分が50%になるようにPGMAcを加えて40℃まで冷却し、重量平均分子量7100、酸価74 mg KOH / gの比較ウレタンアクリレート樹脂溶液(A−13)を得た。
撹拌機、還流冷却管、ガス導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコに、KAYARAD PET-30(ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬株式会社)279部、スピログリコール(三菱ガス化学株式会社社製)230部、VESTANAT T1890/100(イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体、EVONIK社製)56部、VESTANAT IPDI(イソホロンジイソシアネート、EVONIK社製)36部、ジブチルスズオキシド(東京化成工業株式会社製)0.5部、PGMAc500.0部を仕込み、徐々に昇温し、90℃にて反応させ、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認した後、不揮発分が50%になるようにPGMAcを加えて40℃まで冷却し、重量平均分子量7200、酸価0 mg KOH / gの比較ウレタンアクリレート樹脂溶液(A−14)を得た。
・HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
・C1015N:クラレポリオールC1015(クラレ株式会社製)
・ブレンマーGLM:グリセリンモノメタクリレート(日油株式会社製)
・DMPA:ジメチロールプロピオン酸
(製造例13)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、MMA(メチルメタクリレート)75部、tBA(t−ブチルアクリレート)20部、MAA(メタクリル酸)5.0部、ヒドロキシエチルメタクリレート10部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール2.0部、2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、PGMAc102部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。続いてピロメリット酸無水物3.2部、PGMAc6.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価46.7、重量平均分子量19500の分散剤溶液B−1を得た。
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は製造例13と同様にして合成を行い、分散剤B−2〜B−6を得た。
(比較製造例1)
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は製造例13と同様にして合成を行い、比較分散剤B−7を得た。
・EA:エチルアクリレート
(微細化顔料(C−1):PB15:6)
銅フタロシアニン系青色顔料C.I.Pigment Blue15:6(トーヨーカラー株式会社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、50℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、青色微細化顔料(C−1)を得た。
アントラキノン系赤色顔料C.I.Pigment Red177(BASF社製「パリオゲンレッド L4039」)100部、粉砕した食塩800部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で5時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、赤色微細化顔料(C−2)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.Pigment Red254(BASF社製「イルガフォアレッド S3610 CF」)100部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で8時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、赤色微細化顔料(C−3)を得た。
緑色顔料C.I.Pigment Green 58(DIC株式会社製「ファーストゲーングリーンA110」)500部、塩化ナトリウム1500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、緑色微細化処理顔料(C−4)を得た。
キノフタロン系黄色顔料C.I.Pigment Yellow138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で4時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、黄色微細化顔料(C−5)を得た。
金属錯体系黄色顔料C.I.Pigment Yellow150(ランクセス社「E4GN」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、100℃で6時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化処理顔料(C−6)を得た。
(アクリルバインダー樹脂AB−1)
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート233部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸12部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)30部、メタクリル酸ベンジル19部、メタクリル酸メチル24部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間、80℃で加熱攪拌を継続し、バインダー樹脂溶液AB−1を得た。
室温まで冷却した後、バインダー樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液を調製した。このバインダー樹脂溶液AB−1は、重量平均分子量(Mw)が8000、酸価が78.0mg KOH / gであった。
(アクリルバインダー樹脂AB−2)
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート233部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)30部、メタクリル酸ベンジル19部、メタクリル酸メチル16部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間、80℃で加熱攪拌を継続し、バインダー樹脂溶液AB−2を得た。
室温まで冷却した後、バインダー樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液を調製した。このバインダー樹脂溶液AB−2は、重量平均分子量(Mw)が8000、酸価が130.1 mg KOH / gであった。
(アクリルバインダー樹脂AB−3)
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート233部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸12部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)30部、メタクリル酸ベンジル19部、メタクリル酸メチル24部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.3部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間、80℃で加熱攪拌を継続し、バインダー樹脂溶液AB−3を得た。
室温まで冷却した後、バインダー樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液を調製した。このバインダー樹脂溶液AB−3は、重量平均分子量(Mw)が16000、酸価が78.1mg KOH / gであった。
[実施例1]
<カラーフィルタ用着色組成物(ペースト)(CP−1)>
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過しカラーフィルタ用着色組成物(ペースト)(X−1)を作製した。
・ウレタンアクリレート樹脂A(A−1) 16.0部
・分散剤B(B−1) 3.0部
・顔料C(C−1) 10.0部
・色素誘導体R(R−1) 0.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 70.5部
色素誘導体R−1は下記に示すものを用いた。
<カラーフィルタ用着色組成物(ペースト)の調整(CP−2〜29)>
以下、表3に示す材料を用い、ウレタンアクリレート樹脂(A)、分散剤(B)、顔料(C)色素誘導体(R)の固形分量が、カラーフィルタ用着色組成物(ペースト)(CP−1)と同じになるようにして、カラーフィルタ用着色組成物(ペースト)(CP−1)と同様に攪拌・分散を行い、カラーフィルタ用着色組成物(ペースト)(CP−2〜29)を得た。比較例3〜5に関してはウレタンアクリレート樹脂(A)の代わりにアクリルバインダー樹脂(AB−1 〜AB−3)を用いた。
得られた着色組成物(CP−2〜29)の初期粘度、保存安定性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表3に評価結果を示す。
着色組成物の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。
得られた着色組成物について、40℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、40℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。
○:粘度変化率が±20%以内で、沈降物を生じなかった場合。
×:粘度変化率が±20%を超える場合、又は粘度変化率が±20%以内であっても沈降物を生じていた場合。
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源で赤色着色組成物はx=0.640、緑色着色組成物はy=0.600、青色着色組成物はy=0.060の色度に合うようにした。
得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が3.0未満
○:ΔEab*が3.0以上、5.0未満
△:ΔEab*が5.0以上、10.0未満
×:ΔEab*が10.0以上
〈色素誘導体R−2〉
[実施例23]
(感光性着色組成物(CR−1))
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物(CR−1))を得た。
着色組成物(CP−1) 37.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」 3.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 1.3部
増感剤(保土谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
PGMAc 49.0部
<カラーフィルタ用感光性着色組成物(レジスト)の調整(CR−2〜29)>
着色組成物(CP−1)表4に示す着色組成物に変更する以外は、(CR−1)と同様にして感光性着色組成物(CR−2〜29)を得た。
得られた感光性着色組成物(CR−1〜29)を用いて作製した塗膜の現像性、耐熱性、解像度および密着性の評価を下記方法で行った。表4に評価結果を示す。
感光性着色組成物(CR−1〜29)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像し、現像性を4段階で評価した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム1.5重量%、炭酸水素ナトリウム0.5重量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)8.0重量%、および水90重量%からなるものを用いた。
また、現像性評価は下記基準に従って判定した。
◎:30秒以内に完全に除去できるもの
○:30秒を超えるが33秒以内に完全に除去できるもの
△:33秒を超えるが36秒以内に完全に除去できるもの
×:36秒を超えても完全に除去できないもの
感光性着色組成物(CR−1〜29)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を
行った。ついで220℃で30分間加熱、放冷後し、塗膜基板を得た。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源で赤色着色組成物はx=0.640、緑色着色組成物はy=0.600、青色着色組成物はy=0.060の色度に合うようにした。
得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が3.0未満
○:ΔEab*が5.0未満
△:ΔEab*が5.0以上、10.0未満
×:ΔEab*が10.0以上
感光性着色組成物(CR−1〜29)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に塗工した後、クリーンオーブン中70℃で20分間加温して溶剤を除去し、約2μmの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、100μm幅(ピッチ200μm)および25μm幅(ピッチ50μm)ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で330分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での塗膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム1.5重量%、炭酸水素ナトリウム0.5重量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)8.0重量%、および水90重量%からなるものを用いた。
塗膜の膜厚は、Dektak 3030(日本真空技術社製)を用いて測定した。
◎:解像性および直線性良好
○:直線性の点でやや劣るが解像性良好
△:部分的に解像性不良
×:解像性不良
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになる回転数にてスピンコーターを用いて塗布した基板を、70℃で20分乾燥後、10μm×10μmの開口を100個もつフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄を行った。この際、10μm×10μmのパターンがいくつ残っているかで密着性を評価した。また、現像性評価は下記基準に従って判定した。×は使用困難なレベルである。
◎:90個以上パターンが残っているもの
○:80〜89個パターンが残っているもの
△:70〜79個パターンが残っているもの
×:0〜69個パターンが残っているもの
Claims (10)
- イソシアネート基を3つ以上有するポリイソシアネート(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート(a2)及び酸性基含有ポリオール(a3)を反応させてなる酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]と、分散剤[B]と、顔料[C]とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
前記酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]の二重結合当量が150〜1000であり、かつ、重量平均分子量が2,000〜100,000であって、
前記分散剤[B]が、芳香族カルボキシル基を有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。 - 分散剤[B]が、下記一般式(1)で表される分散剤であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
[U1は、水素原子又は下記一般式(2)で表される基であり、
一般式(2)
T1は、下記一般式(3)または下記一般式(4)で表される基であり、
一般式(3)
U2は、下記一般式(5)または下記一般式(6)で表される基であり、
一般式(5)
A1およびA2は、それぞれ独立に、水素原子又は−COOHであり、
A3は、水酸基、下記一般式(7)で表される基、または一般式(8)で表される基であり、
一般式(7)
nは、1〜20の整数である。] - ポリイソシアネート(a1)が、ジイソシアネートの3量体であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- ポリイソシアネート(a1)が、イソホロンジイソシアネートの3量体を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]の不揮発成分中における、ポリイソシアネート(a1)由来の割合が、25重量%〜60重量%であることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 水酸基含有(メタ)アクリレート(a2)が、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートおよび/又はジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 酸性基含有ポリオール(a3)が、ジメチロールブタン酸又はジメチロールプロピオン酸を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 酸性基含有ウレタン(メタ)アクリレート系樹脂[A]が、ポリイソシアネート(a1)と水酸基含有(メタ)アクリレート(a2)の反応生成物に、酸性基含有ポリオール(a3)を反応させてなることを特徴とする請求項1〜7いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜8いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜9のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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