JP6350885B2 - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
着色剤が、下記一般式(1)で示されるナフトールアゾ顔料[A1]を含み、分散剤(X)が、テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上の酸無水物(b)中の酸無水物基と水酸基含有化合物(a)中の水酸基とを反応させてなる、カルボキシル基を有するポリエステル部分(X1’)と、
エチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなり、かつ熱架橋性官能基を有するビニル重合体部分X2’とを有し、分散剤(X)の熱架橋性官能基が、水酸基、オキセタン基、およびブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とするカラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。
一般式(1)
R1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7、または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、または−SO2NHR12を表し、R2〜R6のうち少なくとも1つはトリフルオロメチル基を表す。R7〜R12は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物における着色剤は、一般式(1)で示されるナフトールアゾ顔料[A1]を含むことを特徴とする。
R1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7、または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、または−SO2NHR12を表し、R2〜R6のうち少なくとも1つはトリフルオロメチル基を表す。R7〜R12は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
チルフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−メトキシフェニル基、o−トリフルオロメチルフェニル基、p−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、2,4−ジクロロフェ
ニル基、3−カルバモイルフェニル基、2−クロロ−4−カルバモイルフェニル基、2−メチル−4−カルバモイルフェニル基、2−メトキシ−4−カルバモイルフェニル基、2−メトキシ−4−メチル−3−スルファモイルフェニル基、4−スルホフェニル基、4−カルボキシフェニル基、2−メチル−4−スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Aは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、ベンズイミダゾロン基、または置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましく、
R1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または−OR7であることが好ましく、
R7は炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましく、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であることが好ましく、R2〜R6のうち少なくとも1つはトリフルオロメチル基である。
明度の観点から、Aが、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、R1が炭素数1〜4のアルキル基または−OR7であることが好ましく、R1がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。
これらの中でも、R5が−トリフルオロメチル基であることが好ましく、R2が−Cl基であることが、好ましい。これらを満たすことにより、顔料の微細化が可能となるため、高コントラスト化を達成できる。
本発明のナフトールアゾ顔料[A1]は、顔料分野でよく知られているように、ジアゾニウム塩とβ−ナフトール類とをカップリング反応させることにより製造できる。また、下記に述べるように、芳香族アミン類(ジアゾ成分)、またはβ−ナフトール類(カップラー成分)、もしくはその両方を2種類反応に用いることにより、2種以上のナフトールアゾ顔料を同時に合成し、複数のナフトールアゾ顔料種を共に含むものとなっていてもよい。この場合の方が、微細化に優れかつ優れた明度を与える顔料組成物を得ることができる場合もあり、より好ましい。
[一般式(3)および(4)中、AおよびR1は、一般式(1)におけるものと同義であ
る。X−は、無機または有機アニオンを表す。]
[一般式(5)中、R2〜R6は、一般式(1)におけるものと同義である。]
先ず、少なくとも1種の下記一般式(3)で表される芳香族アミン類(ジアゾ成分)の混合物を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式(4)で表されるジアゾニウム塩の混合物を製造する。
[一般式(3)および(4)中、AおよびR1は、一般式(1)におけるものと同義であ
る。X−は、無機または有機アニオンを表す。]
また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明のナフトールアゾ顔料[A1]の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。
[一般式(5)中、R2〜R6は、一般式(1)におけるものと同義である。]
このような着色剤は、明度およびコントラスト比に優れ、好ましいものである。
このとき、一般式(5)で表されるナフトール化合物と一般式(10)で表されるナフトール化合物の混合物の質量比は、60:40〜100:0であることが好ましく、100:0の場合には、一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A1]が唯一の生成物となる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式(1)のナフトールアゾ顔料[A1]以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
染料として、キサンテン系染料、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、メチン系染料などが挙げられる。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。
ナフトールアゾ顔料[A’]は、一般式(6)で表わされるナフトールアゾ顔料である。
一般式(6)
[一般式(6)中、A1は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R151は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR157または−COOR158を表す。R157、R158は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
その他のアゾ顔料[C]は、一般式(1)で表わされるナフトールアゾ顔料[A1]、一般式(6)で表されるアゾ顔料[A’]以外のアゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
このような顔料としては、例えばC.I.ピグメントレッド2、5、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、95、112、114、119、136、144、164、166、170、171、175、185、208、213、214、220、221、242、253、256、258、C.I.ピグメンオレンジ1、4、15、16、22、24、38、74、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、49、55、60、63、65、73、74、75、77、81、83、87、97、98、105、106、111、113、114、116、124、126、127、130、152、155、165、167、170、172、174、176、205、214、219などが挙げられる。このなかでも、色相・明度・コントラスト比の観点から、C.I.ピグメントレッド185、242、C.I.ピグメントオレンジ38が望ましい。
橙色顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38、43、71、または73等が挙げられる。
これらの中でも、色度領域を広げることができる点でC.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントオレンジ38が好ましい。
一般式(2)
B、C、DおよびEは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR13、−SR14、−N(R15)R16、−COOR17、−CONH2、−CONHR18、−CON(R19)R20、−SO2NH2、−SO2NHR21、または、−SO2N(R22)R23であり、
R13〜R23は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。]
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系塩基性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6GCP
)、8(ローダミンG)、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックバイオレット10を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
これら染料の中でも、特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52を用いることが最も好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色剤は、着色組成物とした場合に高い明度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理等により、着色剤粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用着色剤として好適に使用することができる。着色剤の一次粒子径は、着色剤担体中への分散性を高めるために、10nm以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、50nm以下であることが好ましい。
本願発明の分散剤(X)は、X1’とX2’の2つの部位より構成されており、これら部位がどのように結合されているかを特定し、記載することは、不可能であるかおよそ現実的ではないため、製造方法により記載する。
一般に、分散剤は着色剤に吸着する部位と、着色剤担体及び分散媒である溶剤に親和性の高い部位との構造を持ち合わせ、この2つの部位のバランスで分散剤の性能が決まる。つまり、分散性を発現させるためには、分散剤の着色剤に吸着する性能と着色剤担体及び分散媒である溶剤への親和性がともに非常に重要である。ここで言う着色剤担体とは、固形分から着色剤成分と分散剤を除いた、樹脂及びその前駆体又はそれらの混合物からなる。
本発明の分散剤は、分散剤(X)を含有することを特徴とする。
分散剤(X)は、テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上の酸無水物(b)中の酸無水物基と水酸基含有化合物(a)中の水酸基とを反応させてなる、カルボキシル基を有するポリエステル部分X1’と、
エチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなり、かつ熱架橋性官能基を有するビニル重合体部分X2’を有し、
該熱架橋性官能基が、水酸基、オキセタン基、t−ブチル基、ブロックイソシアネート基、および(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも1種である分散剤である。 また、架橋性官能基が、水酸基、オキセタン基、ブロックイソシアネート基、または(メタ)アクリロイル基である場合、溶剤耐性に優れるものとなるために好ましい。
重量平均分子量が2,000未満であれば顔料組成物の安定性が低下する場合があり、100,000を超えると樹脂間の相互作用が強くなり、着色組成物の増粘が起きる場合がある。又、得られた分散剤の酸価は、5〜200mgKOH/gが好ましい。更に好ましくは、5〜150mgKOH/gであり、特に好ましくは、5〜100mgKOH/gである。酸価が5mgKOH/g未満では、着色剤への吸着能が低下し分散性に問題がでる場合があり、200mgKOH/gを超えると、樹脂間の相互作用が強くなり着色組成物の粘度が高くなる場合がある。
[水酸基含有化合物(a)]
水酸基含有化合物としては、分子内に水酸基を有してさえいれば、特に制限されないが、分子内に2つ以上の水酸基を有するポリオールであることが好ましく、特に分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物(a1)であることが好ましい。
分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物(a1)としては、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、又は2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。
用いることのできるその他のポリオール(a2)として、特に代表的なもののみを例示するにとどめれば、次のグループ(1)〜(7)に属するものがある。これらのポリオール化合物を併用することでカルボン酸基の密度や、溶剤溶解部の割合の調整が容易になる。
本発明の酸無水物(b)は、テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上を含有する。
テトラカルボン酸二無水物(b1)の二つの無水物基は、水酸基含有化合物(a)の水酸基と反応することによって、分散剤(X)の主鎖に顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、顔料分散に有利である。
また、トリカルボン酸無水物(b2)を使用した場合は、水酸基と反応してエステル結合を形成し、カルボキシル基を残すことができる。
本発明に使用するテトラカルボン酸二無水物(b1)としては、
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物等の脂肪族テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物、9,9−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、又は3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−メチル−1−ナフタレンコハク酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
[一般式(12)中、Q1は、直接結合、−O−、−CO−、−COOCH2CH2OCO
−、−SO2−、−C(CF3)2−、一般式(13):
で表される基、または一般式(14):
トリカルボン酸無水物(b2)としては、脂肪族トリカルボン酸無水物、又は芳香族トリカルボン酸無水物等が挙げられる。
0.5より小さい場合、1.5以上より大きい場合、いずれも反応しない部分が多くなり、目的とする分散剤が得られないことが多い。
本発明の分散剤(X)は、エチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなるビニル重合体部位X2’を有する。
〔エチレン性不飽和単量体(c1)〕
エチレン性不飽和単量体(c1)は、熱架橋性基を有するエチレン性不飽和単量体、または熱架橋性基を導入するためのエチレン性不飽和単量体である。
このような水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−1)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−2)、t−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−3)、ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−4)、を含むエチレン性不飽和単量体を共重合することにより、ビニル重合体部分X2’に、熱架橋性基を導入することができる。
または、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−1)を含むエチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなる水酸基含有重合体中の水酸基と、
イソシアネート基および(メタ)アクリロイル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−5)中のイソシアネート基と、を反応させることにより、ビニル重合体部分X2’に、(メタ)アクリロイル基を導入することができる。
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−1)としては、水酸基を有し、エチレン性不飽和二重結合を有する単量体であればどのようなものでも構わないが、具体的には、水酸基を有する(メタ)アクリレート系単量体、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3又は4)−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及びエチル−α−ヒドロキシメチルアクリレートなどのアルキル−α−ヒドロキシアルキルアクリレート、あるいは水酸基を有する(メタ)アクリルアミド系単量体、例えば、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド、あるいは、水酸基を有するビニルエーテル系単量体、例えば、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシアルキルビニルエーテル、あるいは水酸基を有するアリルエーテル系単量体、例えば、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2−(又は3−又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテルなどのヒドロキシアルキルアリルエーテルが挙げられる。
オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−2)としては、メタクリル酸(3-エチルオキセタン―3−イル)メチル等を挙げることが出来る。
市販品としては、例えば、ETERNACOLL OXMA(メタクリル酸(3-エチルオキセタン―3−イル)メチル)(宇部興産製)などが挙げられる。
t−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−3)としては、例えば、t−ブチルメタクリレート、t−ブチルアクリレートなどが挙げられる。
ブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−4)としては、メタクリル酸2−(0−[1‘−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート等を挙げることが出来る。
市販品としては、例えば、カレンズMOI−BM(メタクリル酸2−(0−[1‘−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル)(昭和電工製)、カレンズMOI−BP(2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート)(昭和電工製)などが挙げられる。
エチレン性不飽和単量体(c1−5))
イソシアネート基および(メタ)アクリロイル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−5)は、1つのイソシアネート基、および1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であって、1つのイソシアネート基、および1つまたは2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、具体的には2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、または1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートが好ましい。
本発明で使用されるイソシアネート基および(メタ)アクリロイル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−5)は、上記に例示した化合物に限らず、イソシアネート基および1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有していれば、どのような構造をしていてもかまわない。これらは単独で用いても、併用してもかまわない。
その他のエチレン性不飽和単量体としては、上記したエチレン性不飽和単量体(c1)以外に、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
及び、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類があげられる。なお、ここで、(メタ)アクリレートとは、メタクリレート又はアクリレートを示し、(メタ)アクリルアミドとはメタクリルアミド又はアクリルアミドを示す。
分散剤(X)の合成方法としては、下記の合成方法(1)〜(3)による方法が挙げられるが、これらに制限されない。
水酸基含有化合物(a)の存在下に、
オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−2)、t−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−3)、およびブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−4)からなる群より選ばれる少なくともいずれかを含むエチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなる片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体中の水酸基と、
テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上の酸無水物(b)中の酸無水物基と、を反応させることにより、架橋性基としてオキセタン基、t−ブチル基、またはブロックイソシアネート基を有する分散剤が得られる。
水酸基含有化合物(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上の酸無水物(b)中の酸無水物基と、を反応させて生成される化合物の存在下に、
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−1)、オキセタン基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−2)、t−ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−3)、およびブロックイソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−4)からなる群より選ばれる少なくともいずれかを含むエチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合することにより、架橋性基として水酸基、オキセタン基、t−ブチル基、またはブロックイソシアネート基を有する分散剤が得られる。
水酸基含有化合物(a)中の水酸基と、テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上の酸無水物(b)中の酸無水物基と、を反応させて生成される化合物の存在下に、
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体(c1−1)を含むエチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなる水酸基含有化合物中の水酸基と、
1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(c1−5)中のイソシアネート基と、を反応させることにより、架橋性基として(メタ)アクリロイル基を有する分散剤が得られる。
反応温度は50℃〜150℃、好ましくは70℃〜120℃の範囲で行う。反応温度が50℃未満では反応速度が遅く、150℃を超えると反応により生成したウレタン基が分解してしまう場合がある。
ポリエステル部分X1’の合成は、テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上の酸無水物(b)中の酸無水物基と水酸基含有化合物(a)中の水酸基とを反応させる工程である。
本発明のポリエステル部分X1’の製造に用いられる触媒としては、公知の触媒を使用することができる。触媒として例えば、
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、又は1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の3級アミン系化合物、あるいは、モノ−n−ブチル錫(IV)オキシド等が挙げられる。
本発明のポリエステル部分X1’の製造には、これまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になる等の問題を回避すべく、溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、特に限定はなく、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、又はアセトニトリル等が挙げられる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用したり、製品の一部として使用したりすることもできる。
ポリエステル部分X1’の合成の反応温度は50℃〜180℃、好ましくは80℃〜140℃の範囲で行う。反応温度が50℃以下では反応速度が遅く、180℃以上ではカルボキシル基と水酸基がエステル化反応してしまい、酸価の減少や、ゲル化を起こしてしまう場合がある。反応の停止は、赤外吸収で酸無水物の吸収がなくなるまで反応させるのが理想であるが、酸価測定により97%以上の酸無水物がハーフエステル化したとき反応を止めてもよい。
分散剤(X)における、ビニル重合体部分X2’は、エチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなり、かつ水酸基、オキセタン基、t−ブチル基、ブロックイソシアネート基、および(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱架橋性官能基を有する。このビニル重合体部分X2’が分散剤(X)の側鎖として溶剤および着色剤担体の親和性部位として機能するために、微細な顔料を用いた場合や、染料を使用した場合にも、安定性に優れたものとすることができる。また、熱架橋性基を有していることで、エポキシ樹脂と塗膜の耐性向上といった効果を発揮することができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、その他の分散剤を併用してもよい。
その他の分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また、上記溶剤に限定することなく、2種類以上併用することもできる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
多官能チオールを0.05重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量100重量部に対し、0.003〜1.0重量部用いることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
これらの紫外線吸収剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらの重合禁止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
紫外線吸収剤または重合禁止剤を0.01重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
酸化防止剤が0.1重量%より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、5重量%より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を、分散剤(X)を用いて、樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
エポキシ化合物は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られる。
染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。この場合、分散剤(X)は、染料等を溶解した着色剤溶液に添加、混合するだけで用いることもできる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、または黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよいく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記カラーフィルタ用着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
顔料の比表面積の測定は、窒素吸着のBET法による自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)により行なった。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
<色素誘導体の構造式>
<色素誘導体の構造式>
表2に、使用した塩基性置換基を有する誘導体の基礎骨格と末端骨格についてまとめ、有機顔料残基の構造式を付記した。誘導体の構造式は、有機顔料残基に結合するアミン基を表2の当該末端骨格に置き換えたものである。
[一般式(53)〜(55)中、
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、又は直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、又は直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
Y1は、−NH−、−NR58−Z−NR59−、又は直接結合であり、
R58、及びR59は、それぞれ独立に、水素結合、置換基を有しても良い炭素数1〜36のアルキレン基、置換基を有しても良い炭素数2〜36のアルケニル基、又は置換基を有しても良いフェニレン基であり、
Zは、置換基を有しても良いアルキレン基、又は置換基を有しても良いアリーレン基であり、
R50、R51は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基、又はR50とR51とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
R52、R53、R54、及びR55は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数6〜20のアリーレン基であり、 R56は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R57は、上記一般式(53)で示される置換基、又は上記一般式(54)で示される置換基であり、
Qは、水酸基、アルコキシル基、上記一般式(53)で示される置換基、又は上記一般式(54)で示される置換基である。]
一般式(68)
(アクリル樹脂溶液の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にPGMAc70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにPGMAcを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
<分散剤の製造方法>
(分散剤(XC−1)の合成)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート50部、n−ブチルメタクリレート50部、PGMAc45.4部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12部を加え、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7部、PGMAc70.3部、触媒としてDBU(1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン)0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMAcを加えて不揮発分50%に調整し、酸価43、重量平均分子量9000の分散剤(XC−1)を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート50部、t−ブチルメタクリレート50部、PGMAc45.4部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12部を加え、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7部、PGMAc70.3部、触媒としてDBU(1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン)0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMAcを加えて不揮発分50%に調整し、酸価43、重量平均分子量9000の分散剤(Xa−1)を得た。
表3に示す原料に変更した以外は、分散剤(Xa−1)と同様にして、分散剤(Xa−2〜4)を合成した。
《エチレン性不飽和単量体(c)》
MMA:メチルメタクリレート
n-BA:n-ブチルアクリレート
t-BA:tert-ブチルアクリレート
OXMA:宇部興産製「ETERNACOLL OXMA」
(3−メチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート
MOI−BM:昭和電工製「カレンズ MOI−BM」
メタクリル酸 2−([1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル
PMA:ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)
TMA:トリメリット酸無水物(三菱ガス化学株式会社製)
DBU:1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン(サンアプロ株式会社製)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6部、ピロメリット酸無水物9.7部、モノブチルスズオキシド0.01部、PGMAc88.9部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート50部とn−ブチルメタクリレート30部と、ヒドロキシメチルメタクリレート20部を仕込み、AIBN0.12部とPGMAc26.8部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。PGMAcを加えて不揮発分50%に調整し、酸価43、重量平均分子量9000の分散剤(Xa−5)を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6部、ピロメリット酸無水物9.7部、モノブチルスズオキシド0.01部、PGMAc88.9部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート50部とn−ブチルメタクリレート30部と、ヒドロキシメチルメタクリレート20部を仕込み、AIBN0.12部とPGMAc26.8部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。さらに、MOI(2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート)23.9部、ヒドロキノン0.04部を仕込み、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm−1のピークの消失を確認するまで反応を行った。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、PGMAcで不揮発分50%に調整し、不飽和二重結合当量907、酸価43、重量平均分子量9500の分散剤(Xa−6)を得た。
<赤色着色剤の製造方法>
(赤色着色剤1(R−1)の製造: アゾ化合物1)
以下に、前記アゾ化合物1の具体的な合成方法をその反応スキーム(下記反応スキームA)とともに示す。本発明に係る他のアゾ化合物も同様のスキームに従って合成することができる。なお、アゾ化合物の製造方法(合成方法)は以下の方法に限定されるものではない。
トルエン573部に、2,3−ヒドロキシナフトエ酸90部、およびN,N−ジメチルホルムアミド1.2部を加え、85℃に加熱後、塩化チオニル556.3部を15分間で滴下した。滴下終了後、1時間還流した。別途調製した化合物(A)80.9部とトルエン
264部を85℃に加熱した溶液に、上記反応溶液を30分間かけて滴下し、2時間加熱還流した。この反応液を95℃に冷却後、28%アンモニア水溶液8.0部および水20部を加え、95〜100℃にて15分間攪拌後、トルエンおよび未反応の化合物(A)を水蒸気蒸留により除去した。析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥して化合物(B)を152部(収率:95.8%)得た。
氷酢酸252.2部に化合物(C)36.3部を加えた後、35%塩酸39.1部を加え
、−2〜0℃になるよう冷却した。この溶液に25%亜硝酸ナトリウム水溶液42.2部
を加えた後、0〜5℃に保持しながら、30分間攪拌した。別途調製した前期の方法で得た化合物(B)50.7部と、25%水酸化ナトリウム溶液67.1部、水772部、イソプロピルアルコール680部からなる混合溶液に、この反応溶液を15分間で滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌した後、さらに、80℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯およびメタノールで洗浄後、乾燥してアゾ色素1を85.9部(
収率:98%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物1であることを同定した。
(アゾ化合物2の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)80.9部のかわりに、3−アミノベンズトリフロリド66.8部を使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物2を80.0部(収率98%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物2であることを同定した。
(アゾ化合物3の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド36.3部のかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド24.9部を使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物3を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物3であることを同定した。
(アゾ化合物4の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)80.9部のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド24.9部を使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物4を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物4であることを同定した。
(アゾ化合物5の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、2−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物5を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物5であることを同定した。
(アゾ化合物6の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、5−クロロ−2−アミノベンズトリフロリド、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物6を80.0部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物6であることを同定した。
(アゾ化合物7の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、3,5−ビス(トリフロオロメチル)アニリンを95.1部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物7を80.0部(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物7であることを同定した。
(アゾ化合物8の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、4−フルオロ−3−アミノベンズトリフロリドを0.050mol量、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを0.015mol量使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物8を7.97g(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物8であることを同定した。
(アゾ化合物9の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、2−クロロ−5−アミノベンズトリフロリドを74.3部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物9を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物9であることを同定した。
(アゾ化合物10の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、4−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物10を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物10であることを同定した。
(アゾ化合物11の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メチルベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物11を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物11であることを同定した。
(アゾ化合物12の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズ−(2’−クロロ−5’−トリフルオロメチル)アニリドを51.6部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物12を80.0部(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物12であることを同定した。
(アゾ化合物13の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズ−(3’−トリフルオロメチル)アニリドを46.5部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物13を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物13であることを同定した。
(アゾ化合物14の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、下記化合物(D)を44.7部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物14を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物14であることを同定した。
(アゾ化合物15の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した(A)のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、化合物(D)を44.7部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物15を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物15であることを同定した。
(アゾ化合物16の合成)
赤色着色剤1(R−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−N−メチルベンズアミドを27.0部使用した以外は、赤色着色剤1(R−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物16を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物16であることを同定した。
濃硫酸1200部に赤色着色剤1(R−1)の製造で得られたアゾ化合物1を80部加えて、40℃、3時間撹拌した後、3℃の冷水24000部にこの硫酸溶液を注入した。生成した析出物をろ過、水洗した後、80℃で一昼夜乾燥し、78部の赤色着色剤17(R−17)を得た。平均一次粒子径は65nmであった。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド125部を水2000部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液205部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム37.5部を水110部に加えて調整した水溶液を添加して2時間攪拌した。80%酢酸水溶液380部、25%水酸化ナトリウム水溶液418部、および水413部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド154部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−
ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド33
.5部、25%水酸化ナトリウム水溶液1344部をメタノール3500部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.4であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、アゾ化合物1のアゾ顔料と一般式(6)で表されるアゾ顔料であるC.I.ピグメントレッド176との混合物309部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ化合物1のアゾ顔料およびC.I.ピグメントレッド176のナフトールアゾ顔料の混合物の質量比は82.1:17.9であることを確認した。
(赤色着色剤19(RC−1)の製造: PR254)
市販のC.I.ピグメント レッド254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤19(RC−1)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(BASF社製「CROMOPHTALRED A2B」)に変更した以外は、赤色着色剤1(RC−1)の製造と同様に行い、赤色着色剤20(RC−2)97部を得た。平均一次粒子径は37nmであった。
C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド242(PR242)( クラリアント社製「Sando
rinScarlet4RF」)に変更した以外は、赤色着色剤1(RC−1)の製造と同様に行い、赤色着色剤21(RC−3)98部を得た。平均一次粒子径は39nmであった。
C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド176(PR176)(クラリアント社製「Novoperm Carmine HF3C」)に変更した以外は、赤色着色剤1(RC−1)の製造と同様に行い、赤色着色剤22(RC−4)98部を得た。平均一次粒子径は35nmであった。
C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントオレンジ38(PO38)(クラリアント社製「Novoperm Red HF部」)に変更した以外は、赤色着色剤1(RC−1)の製造と同様に行い、赤色着色剤23(RC−5)97部を得た。平均一次粒子径は39nmであった。
(臭素化ジケトピロロピロール顔料 式(2−19))
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより式(2−19)で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料150.8部を得た。
(緑色着色剤1の製造: PG58)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC株式会社製「FASTOGENGREEN A110)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色着色剤1を得た。緑色着色剤1の比表面積は75m2/gであった。
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー138(BASF社製「パリ
オトールイエロー K0960−HD」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色着色剤1を得た。黄色着色剤1の比表面積は85m2/gであった。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナ
トリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色着色剤1を得た。青色着色剤1の比表面積は80m2/gであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色着色剤1を得た。紫色着色剤1の比表面積は95m2/gであった。
(顔料分散体(DC−1): PR254)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(DC−1)を作製した。
赤色着色剤19(RC−1) :11.0部
(C.I.ピグメントレッド 254)
アクリル樹脂溶液 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
分散剤溶液(分散剤Xa−1) : 5.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(DC−2)を作製した。
赤色着色剤20(RC−2) :11.0部
(C.I.ピグメントレッド 177)
アクリル樹脂溶液 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
分散剤溶液(分散剤Xa−1) : 5.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(DC−3)を作製した。
赤色着色剤21(RC−3) :11.0部
(C.I.ピグメントレッド 242)
アクリル樹脂溶液 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
分散剤溶液(分散剤Xa−1) : 5.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(DC−4)を作製した。
赤色着色剤22(RC−4) :11.0部
(C.I.ピグメントレッド 176)
アクリル樹脂溶液 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
樹脂型分散剤溶液 (BASF社製「EFKA4300」) : 5.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(DC−5)を作製した。
赤色着色剤23(RC−5) :11.0部
(C.I.ピグメントオレンジ 38)
アクリル樹脂溶液 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
樹脂型分散剤溶液 (BASF社製「EFKA4300」) : 5.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(DC−6)を作製した。
赤色着色剤24(RC−6) :11.0部
(臭素化ジケトピロロピロール顔料 式(2−19))
アクリル樹脂溶液 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
樹脂型分散剤溶液 (BASF社製「EFKA4300」) : 5.0部
(緑色感光性着色組成物1: PG58/PY138)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発分が20重量%の緑色顔料分散体を作製した。
緑色着色剤1(C.I.ピグメント グリーン 58) :11.0部
アクリル樹脂溶液 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :49.0部
樹脂型分散剤溶液 (BASF社製「EFKA4300」) : 5.0部
黄色着色剤1(C.I.ピグメント イエロー 138) :11.0部
アクリル樹脂溶液 :31.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :50.9部
樹脂型分散剤溶液 (BASF社製「EFKA4300」) : 6.9部
緑色顔料分散体 :32.0部
黄色顔料分散体 :18.0部
アクリル樹脂溶液 : 7.5部
光重合性単量体 (東亞合成社製「アロニックスM−402」): 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
緑色着色剤1(C.I.ピグメント グリーン58)を青色着色剤1(C.I.ピグメント ブルー15:6)に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が20重量%の青色顔料分散体を得た。
(顔料分散体(D−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(D−1)を作製した。
赤色着色剤:赤色着色剤1(R−1) :10.0部
バインダー樹脂:アクリル樹脂溶液 :35.0部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc):49.0部樹脂型分散剤:分散剤溶液(分散剤Xa−1) : 5.0部
誘導体:(誘導体A) : 1.0部
実施例1は参考例である。
(顔料分散体(D−2〜34、37〜42))
以下、赤色着色剤、樹脂型分散剤、誘導体を表4に示す組成に変更した以外は顔料分散体(D−1)と同様にして、顔料分散体(D−2〜34、37〜42)を調整した。
実施例6〜34は参考例である。
(顔料分散体(D−35))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(D−35)を作製した。
赤色着色剤:赤色着色剤1(R−1) :10.0部
バインダー樹脂:アクリル樹脂溶液 :35.0部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc):29.1部
3−メトキシブタノール:19.9部
樹脂型分散剤:分散剤溶液(分散剤Xa−1) : 5.0部
誘導体:(誘導体A) : 1.0部
実施例35は参考例である。
(顔料分散体(D−36))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(D−35)を作製した。
赤色着色剤:赤色着色剤1(R−1) :10.0部
バインダー樹脂:アクリル樹脂溶液 :35.0部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc):9.2部
3−メトキシブタノール:39.8部
樹脂型分散剤:分散剤溶液(分散剤Xa−1) : 5.0部
誘導体:(誘導体A) : 1.0部
実施例36は参考例である。
実施例および比較例で得られた顔料分散体(D−1〜42)の粘度特性、色特性、およびコントラスト比の評価を下記の方法で行った。表6に評価結果を示す。
顔料分散体の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。別途、当該顔料分散体25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、24時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度とした。
◎:粘度変化率が±5%以内で、沈降物を生じなかった場合。
○:粘度変化率が±10%以内で、沈降物を生じなかった場合。
△:粘度変化率が±10〜20%以内で、沈降物を生じなかった場合。
×:粘度変化率が±20%を超える場合、又は粘度変化率が±20%以内であっても沈降物を生じていた場合。
ガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して得られた基板の色度が、C光源においてx=0.640、y=0.322になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
得られた顔料分散体をスピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚が約1μm前後となるように3点の塗布基板を作製した。塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1μmにおけるコントラスト比(CR)を一次相関法で求めた。
(感光性着色組成物(DR−1))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物(DR−1)を得た。
(顔料分散体) (計50部)
顔料分散体(D−1) :20.0部
顔料分散体(RC−1) :30.0部
アクリル樹脂溶液 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
実施例40は参考例である。
(感光性着色組成物(DR−2〜46))
顔料分散体を表7に示す顔料分散体の種類および配合量に変えた以外は感光性着色組成物(DR−1)と同様にして感光性着色組成物(DR−2〜46)を得た。各感光性着色組成物調整においては、顔料分散体の合計が50部となるように添加し、感光性着色組成物100部を調整した。
実施例45〜81は参考例である。
実施例および比較例で得られた感光性着色組成物(DR−1〜46)の明度、コントラスト、耐熱性、耐溶剤性を下記方法で行った。表8に評価結果を示す。
感光性着色組成物(DR1〜46)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラ
ス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、ついで230℃で60分間加熱、放冷し、塗布基板を得た。230℃での熱処理後で、C光源においてx=0.658、y=0.325になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
塗膜の色特性評価と同様の手法で評価基板を作製した。得られた塗布基板のCRを測定した。
得られた感光性着色レジスト材のNMP耐性、塗膜耐熱性の評価を下記の方法で行った。
なお、塗膜の膜厚は、Dektak 3030(日本真空技術社製)を用いて測定した。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるように得られたレジスト材を塗布し、先述のストライプ状のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去してストライプ状のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃20分加熱焼成した。ここで、C光源での色度(L*(1),a*(1),b*(1))を測定した後、NMP(N−メチルピロリドン)に30分間浸漬し、さらにC光源での色度(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
NMP浸漬前後の色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔE*abを算出し、塗膜の
耐熱性を、下記の3段階で評価した。
ΔE*ab=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
◎:ΔE*abが1以下
○:ΔE*abが1より大きく3より小さい
×:ΔE*abが3以上
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるように得られたレジスト材を塗布し、先述のストライプ状のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去してストライプ状のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃20分加熱焼成した。その後、ITO(酸化インジウムスズ)膜を平均膜厚1500オングストロームの厚さになるようにスパッタリング法を用いて成膜した。得られた塗膜のC光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで230℃3時間加熱し、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔE*abを算出し、塗膜の耐熱性を評価した。
ΔE*ab=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
◎:ΔE*abが1以下
○:ΔE*abが1より大きく3より小さい
×:ΔE*abが3以上
本発明の赤色感光性着色組成物1と、緑色感光性着色組成物1および青色感光性着色組成物1とを用いて、基板上にスピンコートにより、乾燥膜厚が1.7μmとなるように塗布し、乾燥し、塗膜と非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行い、その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち230℃にて1時間加熱した。同様の操作を、緑色、青色についても繰り返して行い、カラーフィルタを製造することにより、明度が高く、諸耐性に優れた、RGB3色カラーフィルタを作成することができた。
Claims (4)
- 着色剤、分散剤(X)、バインダー樹脂、および溶剤(W)を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
着色剤が、下記一般式(1)で示されるナフトールアゾ顔料[A1]を含むことを特徴とし、分散剤(X)が、テトラカルボン酸無水物(b1)及びトリカルボン酸無水物(b2)から選ばれる一種以上の酸無水物(b)中の酸無水物基と水酸基含有化合物(a)中の水酸基とを反応させてなる、カルボキシル基を有するポリエステル部分X1’と、
エチレン性不飽和単量体(c)をラジカル重合してなり、かつ熱架橋性官能基を有するビニル重合体部分X2’を有し、分散剤(X)の熱架橋性官能基が、水酸基、オキセタン基、およびブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
R1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7、または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、または−SO2NHR12を表し、R2〜R6のうち少なくとも1つはトリフルオロメチル基を表す。R7〜R12は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。] - 溶剤(W)が沸点100℃〜250℃の水酸基を含有する溶剤(W1)を含有することを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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