JP2014092566A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

【課題】流動性に優れる安定なカラーフィルタ用着色組成物、並びに、明度、及びコントラスト比が高い赤色組成物を用いて形成された、色特性が良く、耐熱性に優れたカラーフィルタを提供する。
【解決手段】着色剤と、樹脂と、溶剤とを含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、下記一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含み、溶剤が、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含む。

【選択図】なし

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。

液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。

液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化の要求が高まっている。

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。

一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。

カラーフィルタ基板の３原色（赤・緑・青；ＲＧＢ）の１つである赤色フィルタセグメントには、一般的に２種類以上の顔料が併用され、赤色顔料についてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４やＣ．Ｉ．ピグメントレッド １７７が、また調色用として黄色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー １５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １３８、またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー １３９等が用いられている。

ここでＣ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４は、着色組成物としたときに特に輝度に優れる顔料である。また、着色力が高いため、カラーフィルタの色度調整、膜厚調整の際に有利となる。しかし、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４は、微細化して用いる場合に耐熱性に問題があり、微細化物を用いて着色塗膜とした場合はコントラスト比が低下するという欠点を有している。

また、コントラスト比の高いカラーフィルタを得る方法として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １７７を加えて着色組成物を製造する手法が用いられている。しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １７７自体は輝度、着色力が低いため、高含有率で使用することができず、結果としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４にＣ．Ｉ．ピグメントレッド １７７を含有すると、輝度、着色力、コントラストは相加平均的に低くなり、これら従来用いられている赤色顔料と黄色顔料との組み合わせを用いうる限り、高コントラスト比と高明度は限界となっているのが現状である。

特許文献１〜３には、赤色フィルタセグメントの更なる明度向上を図るべく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８などのアゾ顔料を主顔料として使用することが提案されているが、明度は十分ではなく、更なる改善が求められていた。

また、ナフトールアゾ顔料は、顔料自体の溶剤への親和性や、顔料表面の酸性度等がＣ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４やＣ．Ｉ．ピグメントレッド １７７などとは異なるため、分散性、流動性、保存安定性に優れ、かつ明度およびコントラスト比の高い着色組成物を得ることはできていないというのが現状であった。

特開２００９−２３７４６２号公報 特開平１１−１４８２４号公報 特開平１０−１１５７０９号公報

本発明は、明度、及びコントラスト比が高く、流動性に優れた安定なカラーフィルタ用着色組成物、並びに、該カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成された、色特性が良く、耐熱性に優れたカラーフィルタを提供することである。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造を有するナフトールアゾ顔料［Ａ］と、沸点が２５０℃以下の水酸基を有する化合物を用いることで、上記した課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、着色剤と、樹脂と、溶剤とを含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、下記一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含み、溶剤が、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。

［一般式（１）中、Ａは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷または−ＣＯＯＲ⁸を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹、−ＮＨＣＯＲ¹²または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

また、本発明は、沸点が２５０℃以下の水酸基を有する化合物が、着色組成物の全溶剤組成中に５〜９０重量％含まれることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また、本発明は、溶剤の沸点が２５０℃以下の水酸基を有する化合物が、アルキルアルコールであることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また、本発明は、アルキルアルコールがアルキルアルコールエーテルであることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また、本発明は、着色剤が、さらに下記一般式（６）で表わされるナフトールアゾ顔料［Ａ’］、アゾ系顔料［Ｃ］、ジケトピロロピロール系顔料、およびアントラキノン系顔料からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

［一般式（６）中、Ａ¹は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ⁵¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁵⁷または−ＣＯＯＲ⁵⁸を表す。Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

また、本発明は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

また、本発明は、基材上に、前記請求項１〜６いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。

本発明により、着色剤として、一般式（１）で示されるナフトールアゾ顔料（Ａ）と、溶剤として沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含む溶剤を用いることで、明度、及びコントラスト比が高く、高流動性で安定性が良好なカラーフィルタ用着色組成物となり、これを使用することにより、色特性が良く、高明度かつ高コントラスト比であるカラーフィルタを形成することが可能となる。

本発明の一般式（１）で表されるアゾ顔料を使用することにより、明度に優れ、かつ耐熱性、および耐光性が良好なカラーフィルタを提供することができる。また、インクジェット用着色組成物、印刷インキ、樹脂着色剤、および塗料等に展開しても、同様の効果を得ることができる。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、一般式（１）で示されるナフトールアゾ顔料（Ａ）を含む着色剤と、樹脂と、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含む溶剤とを含有する着色組成物である。

＜着色剤＞
（ナフトールアゾ顔料［Ａ］）
本発明の着色剤は、一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含有することを特徴とする。

［一般式（１）中、Ａは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷または−ＣＯＯＲ⁸を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹、−ＮＨＣＯＲ¹²または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の中でも、好ましくは、Ｒ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つがトリフルオロメチル基であるアゾ顔料［Ａ１］、あるいはＲ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つが−ＮＨＣＯＲ¹²であるアゾ顔料［Ａ２］が、顔料粒子を微細化しやすくコントラスト比が秀でているため好ましい。

一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示すと、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３１、３２、１４６、１４７、１５０、１８４、１８７、１８８、２１０、２３８．２４５．２４７、２６６、２６８、２６９、Ｃ．Ｉ．バイオレット２５、または５０等が挙げられる。これらの中でも、色相・明度の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５０、１７０、１８７、２６６、２６８、２６９が好ましい。

一般式（１）中、Ａにおいて、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、Ａにおいて、置換基を有してもよい複素環基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。また、「複素環」とは、環系を構成する原子の中に、炭素原子以外のヘテロ原子が１個以上含まれるものを意味し、飽和環であっても不飽和環であっても良く、更に単環であっても縮合環であっても良い。したがって、複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、ベンゾフラン環、インドール環、モルホリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環などが挙げられる。ゆえに、複素環基とは、これら複素環から水素原子を除いて誘導される一価の遊離基を意味し、したがって、置換基を有してもよい複素環基の具体例としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピローリル基、３−ピローリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、ピペリジノ基、４−ピペリジル基、モルホリノ基、２−モルホリニル基、Ｎ−インドリル基、２−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２−キノリノ基、Ｎ−カルバゾリル基などが挙げられる。

また、Ｒ²〜Ｒ⁶、Ｒ¹⁴におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

また、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴における炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

顔料としては、明度の観点から、Ａが、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ¹が炭素数１〜４のアルキル基または−ＯＲ⁷であることが好ましく、Ｒ¹がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。

本発明の着色剤は、化学構造が一般式（１）、またはその互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。

本発明のナフトールアゾ顔料［Ａ］は、溶媒に対して、そして光に対して優れた堅ろう性を有する水不溶性の顔料であり、この顔料を用いることで、明度とコントラスト比のいずれも優れたカラーフィルタ用着色組成物を得ることができる。

本発明の着色剤は、ナフトールアゾ顔料［Ａ］を単独で、または、２種以上を混合して使用することができる。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ１］）
一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の中でも、好ましくは、Ｒ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つがトリフルオロメチル基であるナフトールアゾ顔料［Ａ１］が、微細化が容易であるために好ましい。

これらの中でも、Ｒ⁴が−トリフルオロメチル基であることが好ましく、Ｒ²が−Ｃｌ基であることが、好ましい。これらを満たすことにより、顔料の微細化が可能となるため、高コントラスト化を達成できる。

ナフトールアゾ顔料［Ａ１］の具体例としては、下記に示すナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ２］）
一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の中でも、好ましくは、Ｒ²〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つが−ＮＨＣＯＲ¹²であるナフトールアゾ顔料［Ａ２］が明度に優れていているために好ましい。
これらの中でも、Ｒ⁴が−ＮＨＣＯＲ¹²であることが好ましく、Ｒ¹がメトキシ基であることがより好ましい。

ナフトールアゾ顔料［Ａ２］の具体例としては、下記に示すナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造方法）
本発明のナフトールアゾ顔料［Ａ］は、顔料分野でよく知られているように、ジアゾニウム塩とβ−ナフトール類とをカップリング反応させることにより製造できる。また、下記に述べるように、芳香族アミン類（ジアゾ成分）、またはβ−ナフトール類（カップラー成分）、もしくはその両方を２種類反応に用いることにより、２種以上のナフトールアゾ顔料を同時に合成し、複数のナフトールアゾ顔料種を共に含むものとなっていてもよい。この場合の方が、微細化に優れかつ優れた明度を与える顔料組成物を得ることができる場合もあり、より好ましい。

２種以上のナフトールアゾ顔料を同時に合成することにより、結晶成長を阻害し、微細な顔料粒子が得られ、透明性が向上する等の理由から明度が向上することもできる。

ナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造は、先ず、下記一般式（７）で表されるアミン類（ジアゾ成分）を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩を製造する。

[一般式（７）および（８）中、ＡおよびＲ¹は、一般式（１）におけるものと同義である。Ｘ−は、無機または有機アニオンを表す。］

上記無機または有機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ−、Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＯ−などが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ−が挙げられる。

次いで、上記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩と、下記一般式（９）で表されるβ−ナフトール類（カップリング成分）とを、通常、水性溶媒中５℃〜７０℃で反応させ、常法による後処理を行って、一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］を製造する。また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明のナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。

［一般式（９）中、Ｒ²〜Ｒ⁶は、一般式（１）におけるものと同義である。］

また、２種以上のナフトールアゾ顔料種を同時に製造する場合には、例えば下記に記す方法が挙げられる。
先ず、少なくとも１種の下記一般式（７）で表される芳香族アミン類（ジアゾ成分）の混合物を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩の混合物を製造する。

[一般式（７）、および（８）中、ＡおよびＲ¹は、一般式（１）におけるものと同義である。Ｘ−は、無機または有機アニオンを表す。］

上記無機または有機アニオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ^-、Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＯ^-などが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ^-が挙げられる。

次いで、上記一般式（８）で表されるジアゾニウム塩の混合物を、下記一般式（９）で表されるβ−ナフトール類（カップラー成分）と下記化学式（１０）で表されるβ−ナフトール類（カップラー成分）の混合物を、通常、水性溶媒中５℃〜７０℃で反応させ、常法による後処理を行って、一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］と、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］を含有する顔料組成物を製造することができる。
このとき、一般式（６）におけるＡ¹はＡと同じになり、Ｒ⁵¹はＲ¹と同じである顔料となる。
また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明の顔料組成物の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。

［一般式（９）中、Ｒ²〜Ｒ⁶は、一般式（１）におけるものと同義である。］

反応に用いる一般式（７）の芳香族アミン類の混合比および一般式（９）と化学式（１０）のβ−ナフトール類の混合比はそれぞれ、６０：４０〜１００：０の間で設定することができる。これらの混合比を調整することにより、目的の質量比の顔料組成物を得ることができる。

このように、一般式（９）で表されるナフトール化合物と化学式（１０）で表されるナフトール化合物の混合物からなるカップラー成分と、一般式（７）で表される芳香族アミンのジアゾ化合物とを反応させて、一般式（１）、および一般式（６）で表されるアゾ顔料を含有する着色剤を製造する事ができる。
このような着色剤は、明度およびコントラスト比に優れ、好ましいものである。
このとき、一般式（９）で表されるナフトール化合物と化学式（１０）で表されるナフトール化合物の混合物の質量比は、６０．０：４０．０〜１００．０：０であることが好ましく、１００．０：０の場合には、一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］が唯一の生成物となる。

（その他の着色剤）
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

併用することのできる着色剤としては、顔料として、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等の一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外のアゾ系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料または金属錯体系顔料等が挙げられる。
染料として、キサンテン系染料、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、メチン系染料などが挙げられる。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。

これらの中でも好ましいものは、明度および着色力の観点から、一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外のアゾ系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、およびアントラキノン系顔料である。

一般式（１）のナフトールアゾ顔料［Ａ］以外のアゾ系顔料としては、例えば、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］、またはさらにその他のアゾ顔料［Ｃ］が挙げられ、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］が、明度およびコントラスト比が高いために好ましい。

（ナフトールアゾ顔料［Ａ’］）
ナフトールアゾ顔料［Ａ’］は、一般式（６）で表わされるナフトールアゾ顔料である。

［一般式（６）中、Ａ¹は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ⁵¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁵⁷または−ＣＯＯＲ⁵⁸を表す。Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

Ａ¹において、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」、および置換基を有してもよい複素環基の「置換基」は、一般式（１）のＡにおける「置換基」置換基と同様である。

また、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸における炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

顔料としては、明度の観点から、Ａ¹が、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ⁵¹が炭素数１〜４のアルキル基または−ＯＲ⁵⁷であることが好ましく、Ｒ⁵¹がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。

本発明の着色剤は、化学構造が一般式（６）、またはその互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。

着色剤が、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］を含む場合には、一般式（１）で表わされるナフトールアゾ顔料［Ａ］と、一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ’］の重量比は６０．０：４０．０〜９５．０：５．０の範囲であることが好ましい。より好ましくは７０．０：３０．０〜９０．０：１０．０の範囲である。ナフトールアゾ顔料［Ａ］の含有量が６０以上、あるいは９５以下の場合には、より優れた明度を得ることができるために好ましい。

このような一般式（６）で表されるナフトールアゾ顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６等が挙げられる。

（その他のアゾ顔料［Ｃ］）
その他のアゾ顔料［Ｃ］は、一般式（１）で表わされるナフトールアゾ顔料［Ａ］、一般式（６）で表されるアゾ顔料［Ａ’］以外のアゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
このような顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２、５、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２２、２３、９５、１１２、１１４、１１９、１３６、１４４、１６４、１６６、１７０、１７１、１７５、１８５、２０８、２１３、２１４、２２０、２２１、２４２、２５３、２５６、２５８、Ｃ．Ｉ．ピグメンオレンジ１、４、１５、１６、２２、２４、３８、７４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、４９、５５、６０、６３、６５、７３、７４、７５、７７、８１、８３、８７、９７、９８、１０５、１０６、１１１、１１３、１１４、１１６、１２４、１２６、１２７、１３０、１５２、１５５、１６５、１６７、１７０、１７２、１７４、１７６、２０５、２１４、２１９などが挙げられる。このなかでも、色相・明度・コントラスト比の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８５、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８が望ましい。

これらのように併用することができる赤色顔料として具体的に挙げると、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６６、１６８、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、及び２７９等の赤色顔料を併用することができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を用いることが好ましく、これらを共に用いても良い。

併用することができる橙色顔料・黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、及び２１４等を挙げることができる。
橙色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、または７３等が挙げられる。
これらの中でも、色度領域を広げることができる点でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８が好ましい。

併用することができる染料としては、赤色、紫色を呈するものであり、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系塩基性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。

キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などがあげられる。中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
これら染料の中でも、特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を用いることが最も好ましい。

上記の赤色顔料や黄色顔料、橙色顔料、染料と併用する場合、一般式（１）で記載されるナフトールアゾ顔料［Ａ］の含有量は、着色剤の合計１００重量％中、１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％である。この含有量の範囲にあることにより色度領域を広げることができる。

（着色剤の微細化）
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。ナフトールアゾ顔料［Ａ］についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。微細化を行うナフトールアゾ顔料［Ａ］は市販のいずれの製品を用いてもよいし、ナフトールアゾ顔料［Ａ］に対応するジアゾニウム塩とβナフトール類とのカップリング反応により製造したものを用いてもよい。

微細化した顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。

＜樹脂＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれる樹脂は、着色剤を分散するものであって、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。

酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性置換基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性置換基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性置換基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性置換基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(ｉ)や(ｉｉ)の方法によりエチレン性不飽和二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

[方法(ｉ)]
方法(ｉ)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすること等もできる。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合を増やすことができる。

方法(ｉ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

[方法(ｉｉ)]
方法(ｉｉ)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

水酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３
−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び／又はポリ１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。

イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

着色剤を好ましく分散させるためには、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

また、着色剤の分散性、安定性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶性基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料の分散性、塗膜における現像液浸透性、未硬化部分の現像液溶解性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。また３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる場合がある。

樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量部に対して、３０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００重量部以下の量で用いることが好ましい。より好ましくは１００〜４００重量部。さらに好ましくは１６０〜３２０重量部である。このような顔料の構成比率により色度領域を広げることができる。

＜溶剤＞
溶剤は、着色剤を十分に樹脂中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に本発明の着色組成物を乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために用いられる。溶剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

本発明で使用される溶剤とは、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含むものであり、水酸基数は1つでも２つ以上であっても良い。
本発明で使用される沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物の中で、アルキルアルコールが好ましい。
アルキルアルコールとは、鎖状または環状のアルキル基と水酸基とを持つ化合物の総称である。
アルキルアルコールの中で水酸基を分子内に１つ持つものとしては、脂肪族アルコール、芳香族アルコール、脂環式アルコール、アルキルアルコールエーテルなどがあげられる。
アルキルアルコールの中で水酸基を分子内に２つ以上持つものとしては、アルキレングリコールなどがあげられる。

脂肪族アルコールとは、Ｃ_nＨ_2n+1で表される基に水酸基−ＯＨがついたものであり、その具体例としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、等があげられる。

芳香族アルコールとは、フェニル基Ｃ₆Ｈ₅−、トリル基（ＣＨ₃）Ｃ₆Ｈ₄−、キシリル基（ＣＨ３）₂Ｃ₆Ｈ₃−、ナフチル基Ｃ₁₀Ｈ₇−などのアリール基に水酸基−ＯＨがついたものであり、その具体例としては、ベンジルアルコール、等があげられる。

脂環式アルコールとは、一般式 Ｃ_nＨ_2n （ただし n ≧ 3）であらわされる環構造に水酸基−ＯＨがついたものであり、その具体例としては、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、等があげられる。

アルキルアルコールエーテルとは、エーテル基を含み、かつ、水酸基を含むのが特徴である。具体的には、アルキレングリコールの一部の水酸基が置換されてエーテル結合となっており、一部の水酸基が残っているものをいう。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル等があげられる。

アルキレングリコールとは、水酸基を二つ以上含むのが特徴であり、その具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、等があげられる。

沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物の中でも、プロピルアルコール（９７℃、以下括弧内は溶剤の沸点を示す）、ブチルアルコール（１１７℃）、ベンジルアルコール（２０５℃）、エチレングリコールモノメチルエーテル（１２４℃）、エチレングリコールモノエチルエーテル（１３５℃）、エチレングリコールモノブチルエーテル（１７２℃）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（１９４℃）のような溶剤で分散することによって、本発明の着色剤の分散性がさらに向上する。

アルキルアルコールの中でも最も好ましいのは、アルキルアルコールエーテルである。

沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物と併用できる溶剤としては、
メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸エチル、シュウ酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル等の有機酸エステル系溶剤；、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート系溶剤；、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、アセチルアセトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；、
アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶剤；、
クロロホルム、ジクロロメタン、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；、
または、トルエン、オルソキシレン、メタキシレン、イソプロピルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素系；
が挙げられる。
併用できる溶剤のなかでも、グリコールエーテルアセテート系溶剤が最も好ましい。

沸点が２５０℃より高い溶剤を用いると着色組成物の薄膜を形成する際に、乾燥しにくい。そのため、スピンコート方式で塗布液を塗布する場合、基板の端部に液の盛り上がりが形成され、スピン終了時から乾燥工程において、液の盛り上がった部分が基板の端部から中心方向に向かって平滑化が進み、その結果として額縁状の色ムラ（ 膜厚ムラ） が形成される。また、ダイコート方式においても、塗布境界部に液の盛り上がった部分が形成され、境界部から中心方向に向かって平滑化が進み、その結果として額縁状の色ムラ（ 膜厚ムラ）が形成される。

沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物は、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物に含まれない溶剤と併用することが望ましく、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物は、分散体の全溶剤組成中（１００重量％）に５〜９０重量％の割合で含まれることが好ましい。また、分散体の安定性を向上させるという観点から、分散の後よりも分散の際に添加する方がさらに好ましい。

溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤１００重量部に対し、８００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。

＜光重合性単量体＞
本発明に用いる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。

光重合性単量体としては、例えば、メチルメタアクリレート、エチルメタアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタアクリレート、シクロヘキシルメタアクリレート、β−カルボキシエチルメタアクリレート、ポリエチレングリコールジメタアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタアクリレート、トリエチレングリコールジメタアクリレート、トリプロピレングリコールジメタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジメタアクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジメタアクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジメタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタアクリレート、トリシクロデカニルメタアクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンのメタアクリル酸エステル、エポキシメタアクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、アクリル酸、メタアクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、メタアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルメタアクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

光重合性単量体の含有量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。

＜光重合開始剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

光重合開始剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。

＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量１００重量％中、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂の全重量を基準（１００重量部）として、０．０１〜１５重量部が好ましい。

＜その他の添加剤成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全重量１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色剤の全重量１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。

＜着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、ナフトールアゾ顔料［Ａ］を含む着色剤と、溶剤、必要に応じて樹脂を一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、トリミックス、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（顔料分散体）。また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、ナフトールアゾ顔料［Ａ］と、併用する赤色顔料や黄色顔料等のその他の着色剤を一緒に分散してもよく、別々に分散したものを混合して製造することもできる

また、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物は、ナフトールアゾ顔料［Ａ］の分散時に加えるほうが、分散後に混合した場合と比較して、着色剤の優れた化学的安定性を維持することが可能であり、特に経時安定性が改善されるために好ましい。

また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記顔料分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。

（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。

色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、明度の観点から、キノフタロン骨格を有するものが好ましい。

色素誘導体の含有量は、分散性向上の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、好ましくは４０重量部以下、さらに好ましくは３５重量部以下である。

樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。

＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このようにカラーフィルタ用着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなる少なくとも１つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも１つの赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。

緑色フィルタセグメントは、通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色着色組成物は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、または５８等の緑色顔料を用いて得られる組成物である。緑色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、または２１４等の黄色顔料を併用することができる。

青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、または６４等が用いられる。

また、青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等の紫色顔料や、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８１：５などのローダミン系染料の金属レーキ顔料を併用できる。また青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
[印刷法]
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

[フォトリソグラフィー法]
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して活性エネルギー線である紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

本発明の着色組成物は上記記載のいずれの方法にも用いることが出来るが、フォトリソグラフィー法に最も適している。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜等が形成される。

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。

また、顔料の平均一次粒子径、アゾ顔料の同定方法、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、樹脂の酸価、塗膜のコントラスト比の測定方法および塗膜の耐熱性評価は以下の通りである。

（顔料の平均一次粒子径）
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。

（アゾ顔料の同定方法）
本発明のアゾ顔料の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘ III（以下、ＴＯＦ−ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。

（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。

（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。

＜塗膜のコントラスト比の測定方法＞
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。

顔料分散体を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比（ＣＲ）を測定した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６２０の色度に合うようにした。

（塗膜の耐熱性評価）
顔料分散体を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６２０の色度に合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求めた。

続いて、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液、微細化顔料、顔料分散体、緑色感光性着色組成物、および青色感光性着色組成物の製造方法について説明する。

＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調整）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。

（アクリル樹脂溶液２の調整）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリレート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け固形分酸価０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させ、重量平均分子量（Ｍｗ）１９０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加して活性エネルギー線硬化性樹脂であるアクリル樹脂溶液２を調製した。

＜ナフトールアゾ顔料［Ａ］の製造方法＞
（ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造）
Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８９部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
一方、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ１−１）で表されるアゾ顔料を３０７部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１）で記載されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。

続いて、ソルトミリング処理を行った。式（Ａ１−１）で示されるナフトールアゾ顔料を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−１）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−２）の製造）
カップラー溶液作製の際に、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドの代わりに、Ｎ−［５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物２を３０２部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−２）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−２）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−２）を得た。平均一次粒子径は４２ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−３）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに、３−アミノ−４−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−３）記載のナフトールアゾ顔料を３０６．５部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−３）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−３）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−３）を得た。平均一次粒子径は４５ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−４）の製造）
カップラー溶液作製の際に、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドの代わりに、Ｎ−［３，５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを使用し、さらにジアゾニウム塩溶液作製の際、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに３−アミノ−４−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−７）記載のナフトールアゾ顔料２９９部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−７）記載のナフトールアゾ顔料アゾ化合物７であることを同定した。

得られた式（Ａ１−７）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−４）を得た。平均一次粒子径は４７ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−５）の製造）
カップラー溶液作製の際に、Ｎ−［２−クロロ −５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドの代わりに、Ｎ−［２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミドを使用し、さらにジアゾニウム塩溶液作製の際、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに３−アミノ−４−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−８）記載のナフトールアゾ顔料を３０１部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−８）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−８）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−５）を得た。平均一次粒子径は４２ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−６）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに３−アミノ−４−メチルベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−１１）記載のナフトールアゾ顔料を３０４部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１１）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−１１）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−６）を得た。平均一次粒子径は５０ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−７）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに、下記化合物（Ｄ）を使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−１４）記載のナフトールアゾ顔料を３０５部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１４）記載のナフトールアゾであることを同定した。

得られた式（Ａ１−１４）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−７）を得た。平均一次粒子径は４０ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−８）の製造）
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造で使用した３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのかわりに、３−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）の製造と同様の操作を行い、式（Ａ１−１６）記載のナフトールアゾ顔料を３０５．５部得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ１−１６）記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ１−１６）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−８）を得た。平均一次粒子径は４３ｎｍであった。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−９）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド６３．４部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−１）で示されるナフトールアゾ顔料１４１部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−１）のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

続いて、ソルトミリング処理を行った。式（Ａ２−１）で示されるナフトールアゾ顔料を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−９）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１０）の製造）
３−アミノ−４−メチルベンズアニリド４３．５部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．２であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−２）で示されるナフトールアゾ顔料式１２３部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−２）で示されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ２−２）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、ナフトールアゾ顔料（ａ−１０）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１１）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアミド４３．５部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．２であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−３）で示されるナフトールアゾ顔料式１２３部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−３）で示されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ２−３）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、ナフトールアゾ顔料（ａ−１１）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１２）の製造）
下記式（１２−ｂ）のアミン化合物７４．６部を水９００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１０４．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム１９．９部を水５０部に加えて調整した水溶液を添加して３時間攪拌した。スルファミン酸３．２部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、８０％酢酸水溶液１９２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１０部、および水１８０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［４−（アセチルアミノ）フェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド８８．４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７４．０部を水１５００部に５０℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．５であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（Ａ２−８）で示されるナフトールアゾ顔料１４５部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ２−８）のナフトールアゾ顔料であることを同定した。

得られた式（Ａ２−８）で示されるナフトールアゾ顔料を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、ナフトールアゾ顔料（ａ−１２）を得た。

（ナフトールアゾ顔料（ａ−１３）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５４部、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３３．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（１−１）で表されるアゾ顔料と一般式（６）で表されるアゾ顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６との混合物３０９部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（１−１）およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６のナフトールアゾ顔料の混合物の質量比は８２．１：１７．９であることを確認した。

得られたナフトールアゾ顔料混合物を、ナフトールアゾ顔料（ａ−１）と同様のソルトミリング処理法で、微細化ナフトールアゾ顔料（ａ−１３）を得た。平均一次粒子径は３２ｎｍであった。

＜その他の顔料の製造方法＞
（緑色微細化顔料１の作製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（大日本インキ化学工業株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の緑色微細化顔料１を得た。緑色微細化顔料１の比表面積は７５ｍ²／ｇであった。

（青色微細化顔料１の作製）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色微細化顔料１を得た。青色微細化顔料１の比表面積は８０ｍ²／ｇであった。

（紫色微細化顔料１の作製）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫色微細化顔料１を得た。紫色微細化顔料１の比表面積は９５ｍ²／ｇであった。

＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体（ＤＣ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（ＤＣ−１）を作製した。
微細化顔料１（ＰＣ−１） ：１１．０部
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４）
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

（顔料分散体（ＤＣ−２））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（ＤＣ−２）を作製した。
微細化顔料２（ＰＣ−２） ：１１．０部
（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １７７）
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

（顔料分散体（ＤＣ−３））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（ＤＣ−３）を作製した。
微細化顔料３（ＰＣ−３） ：１１．０部
（Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９）
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

（顔料分散体（ＤＣ−４））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（ＤＣ−４）を作製した。
微細化顔料４（ＰＣ−４） ：１１．０部
（Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１５０）
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

＜緑色感光性着色組成物、青色感光性着色組成物の製造方法＞
（緑色感光性着色組成物１）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発分が２０重量％の緑色顔料分散体１を作製した。
緑色微細化顔料１ （Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

続いて、下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物１を作製した。
緑色顔料分散体 ：３２．０部
顔料分散体（ＤＣ−４） ：１８．０部
アクリル樹脂溶液２ ：７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
シクロヘキサノン ：３９．０部

（青色感光性着色組成物１）
緑色微細化顔料１ （Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８）を青色微細化顔料１（Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６）に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が２０重量％の青色顔料分散体を得た。

緑色微細化顔料１ （Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８）を紫色微細化顔料１（Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３）に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が２０重量％の紫色顔料分散体を得た。

続いて、緑色顔料分散体３２．０部、顔料分散体（ＤＣ−４）１８．０部の合計５０．０部を青色分散体４６．０部、紫色分散体４．０部の合計５０．０部に置き換えた以外は緑色感光性着色組成物１と同様にして青色感光性着色組成物１を得た。

［実施例１］
（顔料分散体（Ｄ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（Ｄ−１）を作製した。
微細化顔料５（Ｐ−１） ：１０．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４０．０部
エチレングリコールモノエチルエーテル ：１０．０部

［実施例２〜１９、比較例１〜４］
（顔料分散体（Ｄ−２〜１９、２１〜２４））
以下、表１に示す組成に変更した以外は顔料分散体（Ｄ−１）と同様にして、顔料分散体（Ｄ−２〜１９、２１〜２４）を調整した。

［実施例２０］
（顔料分散体（Ｄ−２０））
下記のエチレングリコールモノエチルエーテル以外の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、エチレングリコールモノエチルエーテルを加えて、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（Ｄ−２０）を作製した。
微細化顔料５（Ｐ−１） ：１０．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４０．０部
エチレングリコールモノエチルエーテル ：１０．０部

[カラーフィルタ用着色組成物（顔料分散体）の評価]
実施例および比較例で得られた顔料分散体（Ｄ−１〜２３）の粘度特性、色特性、およびコントラスト比の評価を下記の方法で行った。表１に評価結果を示す。

＜粘度特性＞
顔料分散体の粘度は、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。別途、当該顔料分散体２５ｇを、ガラス容器中密閉状態で、４０℃、２４時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度とした。

＜色特性評価＞
ガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を塗布し、７０℃で２０分乾燥後、さらに２３０℃で６０分加熱して得られた基板の色度が、Ｃ光源においてｘ＝０．６２０、ｙ＝０．２８０になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。

＜コントラスト比（ＣＲ）＞
得られた顔料分散体をスピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚が約１μｍ前後となるように３点の塗布基板を作製した。塗布後８０℃で３０分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、３点のデータから膜厚が１μｍにおけるコントラスト比（ＣＲ）を一次相関法で求めた。

溶剤Ａ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（１４６℃、以下括弧内は溶剤の沸点を示す）、溶剤Ｂ：シクロヘキサノン（１５６℃）、溶剤Ｃ：エチル３−エトキシプロピオネート（１７０℃）、溶剤Ｄ：エチレングリコールモノエチルエーテル（１３５℃）、溶剤Ｅ：ブチルアルコール（１１７℃）、溶剤Ｆ：ベンジルアルコール（２０５℃）、溶剤Ｇ：３−メトキシブタノール（１６１℃）、溶剤Ｈ：ブチルトリグリコール（２７１℃）

一般式（１）で示されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含む着色剤と、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含む溶剤とを含む本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、比較例の着色組成物に対して粘度が低く、明度・ＣＲが高いという結果を得た。特に本発明の着色組成物のナフトールアゾ顔料［Ａ］は、既存の顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８と比較して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４より青味で、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １７７より黄味で、透過スペクトルの立ち上がり波長が５７０〜５９０ｎｍの範囲にあるため、液晶表示装置に一般的に用いられているバックライトの輝線に効果的に作用し、高い明度が得られた。

また沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物の中でも、さらにエーテル結合を有する溶剤とグリコールエステルとの組み合わせを分散溶剤として用いた場合、分散後に混合した場合と比較して着色剤の優れた化学的安定性を維持することが可能であり、粘度が低く、ＣＲが高い結果であった。

また、特にＡが、置換基を有してもよいフェニル基である場合、明度とＣＲに優位性が見られた。

［実施例２１］
（感光性着色組成物（Ｒ−１））
下記の混合物(合計１００部)を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物（Ｒ−１）を得た。
（顔料分散体） （計５０部）
顔料分散体（Ｄ−１） ：２５．０部
顔料分散体（ＤＣ−１） ：１３．０部
顔料分散体（ＤＣ−３） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液２ ： ７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
シクロヘキサノン ：３９．０部

［実施例２２〜２７、比較例５〜９］
（感光性着色組成物（Ｒ−２〜１２））
顔料分散体を表２に示す顔料分散体の種類に変えた以外は感光性着色組成物（Ｒ−１）と同様にして感光性着色組成物（Ｒ−２〜１２）を得た。各感光性着色組成物調整においては、顔料分散体の合計が５０部となるように添加し、感光性着色組成物１００部を調整した。

[カラーフィルタ用着色組成物（感光性着色組成物）の評価]
実施例および比較例で得られた感光性着色組成物（Ｒ−１〜１２）の色特性、コントラスト比、および塗膜の耐熱性評価を下記の方法で行った。

一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含む着色剤と、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含む本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、いずれも明度およびＣＲが高く、かつ耐熱性が良好であった。

これに対し、ナフトールアゾ顔料［Ａ］を含まない感光性着色組成物は、耐熱性が悪く、明度も低い結果であった。

[カラーフィルタの製造例]
本発明の赤色感光性着色組成物１と、緑色感光性着色組成物１および青色感光性着色組成物１とを用いて、基板上にスピンコートにより、乾燥膜厚が１．７μｍとなるように塗布し、乾燥し、塗膜と非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行い、その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち２３０℃にて１時間加熱した。同様の操作を、緑色、青色についても繰り返して行い、カラーフィルタを製造することにより、明度が高く、耐熱性に優れた、ＲＧＢ３色カラーフィルタを作成することができた。

Claims (7)

1. 着色剤と、樹脂と、溶剤とを含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、下記一般式（１）で表されるナフトールアゾ顔料［Ａ］を含み、溶剤が、沸点２５０℃以下の水酸基を有する化合物を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
   

   

   ［一般式（１）中、Ａは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁷または−ＣＯＯＲ⁸を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁹、−ＣＯＯＲ¹⁰、−ＣＯＮＨＲ¹¹、−ＮＨＣＯＲ¹²または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹³を表す。Ｒ⁷〜Ｒ¹³は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
2. 沸点が２５０℃以下の水酸基を有する化合物が、着色組成物の全溶剤組成中に５〜９０重量％含まれることを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
3. 溶剤の沸点が２５０℃以下の水酸基を有する化合物が、アルキルアルコールであることを特徴とする請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
4. アルキルアルコールがアルキルアルコールエーテルであることを特徴とする請求項３記載のカラーフィルタ用着色組成物。
5. 着色剤が、さらに下記一般式（６）で表わされるナフトールアゾ顔料［Ａ’］、アゾ系顔料［Ｃ］、ジケトピロロピロール系顔料、およびアントラキノン系顔料からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことを特徴とする請求項１〜４いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
   

   

   ［一般式（６）中、Ａ¹は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ⁵¹は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁵⁷または−ＣＯＯＲ⁵⁸を表す。Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
6. さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１〜５いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
7. 基材上に、請求項１〜６いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。