JP2017021091A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
そのため、高明度と高コントラスト比を両立し、かつ耐熱性や、耐光性といった耐性にも優れた着色組成物が求められている。
一般式(1)
[一般式(1)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
一般式(2)
P−Lm
〔一般式(2)中、
P:アゾ顔料骨格
L:Lは酸性官能基であり、少なくとも一つはスルホ基を有する。
m:1〜4の整数であり、官能基数を表す。〕
一般式(3)
[一般式(3)中、A1は、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R51は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR57または−COOR58を表す。R57、R58は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表す。]
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
<ナフトールアゾ顔料[A−1]>
本発明の着色剤[A]は、一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A−1]を含有する。
一般式(1)
[一般式(1)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A−1]の中でも、好ましくは、R2〜R6のうち少なくとも1つがトリフルオロメチル基であるナフトールアゾ顔料[A1]が、微細化が容易であり、明度およびコントラスト比に優れるために好ましい。
一般式(1)で表わされるナフトールアゾ顔料[A−1]の中でも、好ましくは、R2〜R6のうち少なくとも1つが−NHCOR12であるナフトールアゾ顔料[A2]が明度に優れていているために好ましい。
これらの中でも、R4が−NHCOR12であることが好ましく、R1がメトキシ基であることがより好ましい。
本発明のナフトールアゾ顔料[A−1]は、顔料分野でよく知られているように、ジアゾニウム塩とβ−ナフトール類とをカップリング反応させることにより製造できる。また、下記に述べるように、芳香族アミン類(ジアゾ成分)、またはβ−ナフトール類(カップラー成分)、もしくはその両方を2種類反応に用いることにより、2種以上のナフトールアゾ顔料を同時に合成し、複数のナフトールアゾ顔料種を共に含むものとなっていてもよい。この場合の方が、微細化に優れかつ優れた明度を与える顔料組成物を得ることができる場合もあり、より好ましい。
先ず、少なくとも1種の下記一般式(4)で表される芳香族アミン類(ジアゾ成分)の混合物を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式(5)で表されるジアゾニウム塩の混合物を製造する。
このとき、一般式(3)におけるA1はAと同じになり、R51はR1と同じである顔料となる。
また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明の顔料組成物の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。
このような着色剤は、明度およびコントラスト比に優れ、好ましいものである。
このとき、一般式(6)で表されるナフトール化合物と化学式(7)で表されるナフトール化合物の混合物の質量比は、60.0:40.0〜100.0:0であることが好ましく、100.0:0の場合には、一般式(1)で表されるナフトールアゾ顔料[A−1]が唯一の生成物となる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式(1)のナフトールアゾ顔料[A−1]以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
染料として、キサンテン染料、アゾ(ピリドン系、バルビツール酸系など)染料、ジスアゾ染料、アントラキノン染料、メチン染料などが挙げられる。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。
ナフトールアゾ顔料[A−2]は、一般式(3)で表わされるナフトールアゾ顔料である。
一般式(3)
[一般式(3)中、A1は、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R51は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR57または−COOR58を表す。R57、R58は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
その他のアゾ顔料[A−3]は、一般式(1)で表わされるナフトールアゾ顔料[A−1]、一般式(3)で表されるアゾ顔料[A−2]以外のアゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ顔料等が挙げられる。
このような顔料としては、例えばC.I.ピグメントレッド2、5、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、95、112、114、119、136、144、164、166、170、171、175、185、208、213、214、220、221、242、253、256、258、C.I.ピグメンオレンジ1、4、15、16、22、24、38、74、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、49、55、60、63、65、73、74、75、77、81、83、87、97、98、105、106、111、113、114、116、124、126、127、130、152、155、165、167、170、172、174、176、205、214、219などが挙げられる。このなかでも、色相・明度・コントラスト比の観点から、C.I.ピグメントレッド185、242、C.I.ピグメントオレンジ38が望ましい。
橙色顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38、43、71、または73等が挙げられる。
これらの中でも、色度領域を広げることができる点でC.I.ピグメントイエロー138、139、150、C.I.ピグメントオレンジ38が好ましい。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系塩基性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックバイオレット10を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
これら染料の中でも、特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52を用いることが最も好ましい。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。ナフトールアゾ顔料[A−1]についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。微細化を行うナフトールアゾ顔料[A−1]は市販のいずれの製品を用いてもよいし、ナフトールアゾ顔料[A−1]に対応するジアゾニウム塩とβナフトール類とのカップリング反応により製造したものを用いてもよい。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
本発明における色素誘導体[B]は、スルホ基を有するアゾ化合物の金属塩[B−1]を含み、該金属が長周期型周期表の2B〜7B族および遷移金属群より選ばれた少なくとも1種の金属である。このような色素誘導体を含有することにより、明度、コントラスト比、および耐熱性・耐光性にも優れたカラーフィルタ用着色組成物とすることができる。
長周期型周期表の2B〜7B族または遷移金属群における金属とは、具体的には、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、イットリウム、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、カドミウム等が挙げられる。中でもクロム、マンガン、コバルト、ニッケル、銅または亜鉛であることが、分散性およびコントラストの観点から好ましい。
一般式(2)
P−Lm
〔一般式(2)中、
P:アゾ顔料骨格
L:Lは酸性官能基であり、少なくとも一つはスルホ基を有する。
m:1〜4の整数であり、官能基数を表す。〕
なかでも、アゾ化合物が、ナフトールアゾ顔料骨格を有することが好ましく、特に好ましくは、一般式(9)で表わされるナフトールアゾ顔料骨格であることが、明度、耐熱性、および分散性の観点で好ましい。
一般式(9)
ゆえに、複素環基とは、これら複素環から水素原子を除いて誘導される一価の遊離基を意味し、したがって、置換基を有してもよい複素環基の具体例としては、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピローリル基、3−ピローリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−イミダゾリル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、ピペリジノ基、4−ピペリジル基、モルホリノ基、2−モルホリニル基、N−インドリル基、2−インドリル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、2−キノリノ基、N−カルバゾリル基などが挙げられる。
色素誘導体[B−1]以外の色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらの1種類以上を色素誘導体[B−1]と併用しても良い。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、着色剤を分散するものであって、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ(メタ)アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び/又はポリ12−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、ナフトールアゾ顔料[A−1]を含む着色剤[A]を、バインダー樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(顔料分散体)。このとき、スルホ基を有するアゾ化合物の金属塩[B−1]を含む色素誘導体[B]は、着色剤と同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色剤担体に分散したものを混合しても良い。すなわち色素誘導体[B]は、顔料分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した顔料分散体に後から加えても同様の蛍光を消光する効果が得られるが、溶解性の観点から顔料分散体を調整する段階で加える方が好ましい。
また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。
カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
本発明に用いたアゾ顔料および色素誘導体の同定には、MALDI TOF−MSスペクトルを用いた。MALDI TOF−MSスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(並行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
(色素誘導体(L−a−0)の製造)
4−メトキシアニリン32.2部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、60℃に加熱し、濾過、水洗を行い、90℃で24時間乾燥させ、色素誘導体(L−a−0)116.3部(収率:98%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−a−0)であることを同定した。
上記で得られた(色素誘導体(L−a−0)50部を98%硫酸500部中に溶解し、65℃にて10時間攪拌し、スルホン化反応を行った。反応の終点は、硫酸溶液の分光スペクトルを測定し、スペクトルの変化が見られなくなる点とした。次いで、この反応溶液を撹拌した氷水5000部中に注入し、析出物を濾別、水洗して色素誘導体(L−a−1)の水ペースト356部(水分:83.8%、収率:98%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−a−1)であることを同定した。
上記で得られた(色素誘導体(L−a−0)50部を100%硫酸500部中に溶解し、30℃にて8時間攪拌し、スルホン化反応を行った。反応の終点は、硫酸溶液の分光スペクトルを測定し、スペクトルの変化が見られなくなる点とした。次いで、この反応溶液を撹拌した氷水5000部中に注入し、析出物を濾別、水洗して色素誘導体(L−a−2)の水ペースト397部(水分:84.0%、収率:94%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−a−2)であることを同定した。
上記で得られた(色素誘導体(L−a−0)50部を101%硫酸500部中に溶解し、50℃にて8時間攪拌し、スルホン化反応を行った。反応の終点は、硫酸溶液の分光スペクトルを測定し、スペクトルの変化が見られなくなる点とした。次いで、この反応溶液を撹拌した氷水5000部中に注入し、析出物を濾別、水洗して色素誘導体(L−a−3)の水ペースト456部(水分:84.9%、収率:90%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−a−3)であることを同定した。
上記で得られた(色素誘導体(L−a−0)50部を102%硫酸500部中に溶解し、60℃にて8時間攪拌し、スルホン化反応を行った。反応の終点は、硫酸溶液の分光スペクトルを測定し、スペクトルの変化が見られなくなる点とした。次いで、この反応溶液を撹拌した氷水5000部中に注入し、析出物を濾別、水洗して色素誘導体(L−a−4)の水ペースト517部(水分:85.8%、収率:86%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−a−4)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、3−ヒドロキシ−N−(キノリン−7−イル)−2−ナフトアミド86.4部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−b−0)113.8部(収率:97%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−b−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−b−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−b−1)の水ペースト358部(水分:84.2%、収率:96%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−b−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、3−ヒドロキシ−N−(1H−インドール−5−イル)−2−ナフトアミド83.1部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−c−0)111.9部(収率:98%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−c−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−c−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−c−1)の水ペースト361部(水分:84.6%、収率:94%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−c−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、N−(1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド83.3部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−d−0)109.9部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−d−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−d−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−d−1)の水ペースト385部(水分:85.1%、収率:97%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−d−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部の代わりに、2,5−ジクロロアニリン42.4部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−e−0)126.3部(収率:98%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−e−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−e−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−e−1)の水ペースト331部(水分:83.5%、収率:94%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−e−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部の代わりに、2−クロロ−4−メトキシアニリン37.1部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−f−0)119.8部(収率:97%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−f−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−f−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−f−1)の水ペースト339部(水分:83.4%、収率:96%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−f−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部の代わりに、3−アミノ−4−メトキシ−N−フェニルベンズアミド63.4部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−g−0)144.1部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−g−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−g−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−g−1)の水ペースト323部(水分:83.1%、収率:96%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−g−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部の代わりに、2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸53.2部を使用し、90℃24時間の乾燥を行わなかった以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−h−1)の水ペースト747部(水分:81.3%、収率:97%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−h−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、N−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド90.1部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−i−0)116.0部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−i−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−i−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−i−1)の水ペースト344部(水分:83.3%、収率:98%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−i−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド85.7部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−j−0)114.4部(収率:98%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−j−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−j−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−j−1)の水ペースト360部(水分:84.1%、収率:97%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−j−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、N−(5−クロロフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド81.8部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−k−0)111.9部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−k−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−k−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−k−1)の水ペースト340部(水分:82.9%、収率:98%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−k−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、N−(5−ブロモ−2−メトキシフェニル)−3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド102.3部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−l−0)124.6部(収率:94%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−l−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−l−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−l−1)の水ペースト343部(水分:83.8%、収率:96%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−l−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部および5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、アニリン24.4部および2−ナフトール39.6部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−m−0)64.3部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−m−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−m−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−m−1)の水ペースト487部(水分:87.1%、収率:95%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−m−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部および5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、アニリン24.4部および3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド51.4部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−n−0)75.5部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−n−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−n−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−n−1)の水ペースト453部(水分:86.5%、収率:96%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−n−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部および5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、アニリン24.4部および3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸51.7部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−o−0)75.7部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−o−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−o−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−o−1)の水ペースト454部(水分:86.4%、収率:97%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−o−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部および5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、アニリン24.4部およびフェノール25.9部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−p−0)51.4部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−p−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−p−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−p−1)の水ペースト548部(水分:87.7%、収率:96%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−p−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部および5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、アニリン24.4部および2−ヒドロキシベンズアミド37.7部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−q−0)62.5部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−q−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−q−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−q−1)の水ペースト489部(水分:87.2%、収率:94%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−q−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−0)の製造で使用した4−メトキシアニリン32.2部および5−(2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアミノ)−ベンズイミダゾロン87.7部の代わりに、アニリン24.4部およびサリチル酸38.0部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−0)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−r−0)62.8部(収率:99%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、色素誘導体(L−r−0)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の製造で使用した色素誘導体(L−a−0)50部の代わりに、上記で得られた色素誘導体(L−r−0)50部を使用した以外は、色素誘導体(L−a−1)の製造と同様の操作を行い、色素誘導体(L−r−1)の水ペースト511部(水分:87.5%、収率:96%)を得た。得られた水ペーストをごく少量乾燥し、TOF−MSによる質量分析を行った結果、色素誘導体(L−r−1)であることを同定した。
色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)を、水500部に加えて撹拌し再分散した後、26%アンモニア水を用いてpH10に調整して溶解させた。この溶液中に、8%塩化銅(II)水溶液18.9部を徐々に添加した。滴下した箇所から析出物が次々に現れ、添加と共に徐々にpHが低下した。添加終了後にはブリードは見られなかった。スラリーから析出物を濾別した後、水洗して、80℃で乾燥し、色素誘導体[b−1]10.2部(収率:96%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、8%塩化ニッケル(II)水溶液18.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−2]10.0部(収率:95%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、8%塩化コバルト(II)水溶液18.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−3]10.2部(収率:97%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、88%塩化クロム(III)水溶液14.8部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−4]10.1部(収率:98%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、8%塩化マンガン(II)水溶液17.7部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−5]9.8部(収率:93%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、8%塩化鉄(III)水溶液15.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−6]10.1部(収率:98%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−b−1)の水ペースト63.3部(水分:84.2%)および8%塩化銅(II)水溶液19.1部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−7]10.0部(収率:94%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−c−1)の水ペースト64.9部(水分:84.6%)および8%塩化銅(II)水溶液19.5部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−8]10.1部(収率:95%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−d−1)の水ペースト67.1部(水分:85.1%)および8%塩化銅(II)水溶液19.5部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−9]10.1部(収率:95%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−e−1)の水ペースト60.6部(水分:83.5%)および8%塩化銅(II)水溶液17.6部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−10]10.0部(収率:95%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−f−1)の水ペースト60.2部(水分:83.4%)および8%塩化銅(II)水溶液18.3部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−11]10.1部(収率:96%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−g−1)の水ペースト59.2部(水分:83.1%)および8%塩化銅(II)水溶液15.5部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−12]10.4部(収率:99%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−h−1)の水ペースト53.5部(水分:81.3%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−13]10.2部(収率:96%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−i−1)の水ペースト59.9部(水分:83.3%)および8%塩化銅(II)水溶液18.6部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−14]10.4部(収率:98%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−j−1)の水ペースト62.9部(水分:84.1%)および8%塩化銅(II)水溶液19.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−15]10.3部(収率:97%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−k−1)の水ペースト58.5部(水分:82.9%)および8%塩化銅(II)水溶液19.7部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−16]10.0部(収率:94%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−l−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液17.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−17]10.1部(収率:96%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−m−1)の水ペースト77.5部(水分:87.1%)および8%塩化銅(II)水溶液30.7部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−18]10.2部(収率:93%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−n−1)の水ペースト74.1部(水分:86.5%)および8%塩化銅(II)水溶液27.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−19]10.4部(収率:96%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−o−1)の水ペースト73.5部(水分:86.4%)および8%塩化銅(II)水溶液27.1部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−20]10.3部(収率:95%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−p−1)の水ペースト81.3部(水分:87.7%)および8%塩化銅(II)水溶液36.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−21]10.1部(収率:91%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−q−1)の水ペースト78.1部(水分:87.2%)および8%塩化銅(II)水溶液31.4部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−22]10.1部(収率:92%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−r−1)の水ペースト80.0部(水分:87.5%)および8%塩化銅(II)水溶液31.3部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−23]10.7部(収率:98%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−a−2)の水ペースト62.5部(水分:84.0%)および8%塩化銅(II)水溶液30.1部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−24]10.7部(収率:97%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−a−3)の水ペースト66.2部(水分:84.9%)および8%塩化銅(II)水溶液38.8部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−25]10.8部(収率:95%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−a−4)の水ペースト70.4部(水分:85.8%)および8%塩化銅(II)水溶液46.7部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−26]11.1部(収率:96%)を得た。
色素誘導体(L−a−1)の水ペースト(水分:83.8%)を、90℃で24時間乾燥させて、色素誘導体[b−27]を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、8%硫酸アルミニウム水溶液32.1部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−28]10.0部(収率:98%)を得た。
色素誘導体[b−1]の製造で使用した色素誘導体(L−a−1)の水ペースト61.7部(水分:83.8%)および8%塩化銅(II)水溶液18.9部の代わりに、色素誘導体(L−a−0)の水ペースト67.6部(水分:85.2%)および8%塩化銅(II)水溶液22.2部を使用した以外は、色素誘導体[b−1]の製造と同様の操作を行い、色素誘導体[b−29]10.0部(収率:94%)を得た。
(ナフトールアゾ顔料(a−1)の製造)
N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド189部、25%水酸化ナトリウム水溶液1344部をメタノール3500部に溶解させ、カップラー溶液とした。
一方、3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド125部を水2000部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液205部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム37.5部を水110部に加えて調整した水溶液を添加して2時間攪拌した。80%酢酸水溶液380部、25%水酸化ナトリウム水溶液418部、および水413部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.4であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−1)で表されるアゾ顔料を307部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−1)で記載されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。
カップラー溶液作製の際に、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミドの代わりに、N−[5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料(a−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ化合物2を302部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−2)記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
ジアゾニウム塩溶液作製の際、ナフトールアゾ顔料(a−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料(a−1)の製造と同様の操作を行い、式(A1−3)記載のナフトールアゾ顔料を306.5部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−3)記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
カップラー溶液作製の際に、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミドの代わりに、N−[3,5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミドを使用し、さらにジアゾニウム塩溶液作製の際、3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料(a−1)の製造と同様の操作を行い、式(A1−7)記載のナフトールアゾ顔料299部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−7)記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
カップラー溶液作製の際に、N−[2−クロロ −5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミドの代わりに、N−[2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミドを使用し、さらにジアゾニウム塩溶液作製の際、3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを使用した以外は、ナフトールアゾ顔料(a−1)の製造と同様の操作を行い、式(A1−8)記載のナフトールアゾ顔料を301部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−8)記載のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド63.4部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A2−1)で示されるナフトールアゾ顔料141部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A2−1)のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
3−アミノ−4−メチルベンズアニリド43.5部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.2であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A2−2)で示されるナフトールアゾ顔料式123部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A2−2)で示されるナフトールアゾ顔料であることを同定した。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド125部を水2000部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液205部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム37.5部を水110部に加えて調整した水溶液を添加して2時間攪拌した。80%酢酸水溶液380部、25%水酸化ナトリウム水溶液418部、および水413部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド154部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド33.5部、25%水酸化ナトリウム水溶液1344部をメタノール3500部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.4であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−1)で表されるアゾ顔料と一般式(6)で表されるアゾ顔料であるC.I.ピグメントレッド176との混合物309部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−1)およびC.I.ピグメントレッド176のナフトールアゾ顔料の混合物の質量比は82.1:17.9であることを確認した。
ナフトールアゾ系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 269(東京色材工業株式会社製「ピグメントレッド 269」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化ナフトールアゾ顔料(a−9)を得た。平均一次粒子径は52nmであった。
(微細化赤色顔料(PR254−1)の製造)
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 254(BASF社製「B−CF」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、ジケトピロロピロール系の微細化赤色顔料(PR254−1)を得た。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料(PR177−1)を得た。
ナフトールアゾ系赤色顔料C.I.ピグメントレッド 176(BASF社製「パーマネントカーミン H3C」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、ナフトールアゾ系の微細化赤色顔料(PR176−1)を得た。
ナフトールアゾ系赤色顔料C.I.ピグメントオレンジ 38(クラリアント社製「グラフトールレッド HFG」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、ナフトールアゾ系の微細化赤色顔料(PO38−1)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン 58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微細化緑色顔料(PG58−1)を得た。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、ニッケル錯体系の微細化黄色顔料(PY150−1)を得た。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー 15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微細化青色顔料(PB15:6−1)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット 23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、ジオキサジン系の紫色微細化紫色顔料(PV23−1)を得た。
(アクリル樹脂溶液1)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリレート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸9.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け固形分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の100%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させ、重量平均分子量(Mw)19000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して活性エネルギー線硬化性樹脂であるアクリル樹脂溶液2を調製した。
市販の樹脂型分散剤である、BASF社製EFKA4300と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分40重量%溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液1として使用した。
(PR254・顔料分散体(PP254−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(PP254−1)を作製した。
微細化赤色顔料(PR254−1) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :30.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :53.0部
樹脂型分散剤溶液1 : 5.0部
顔料分散体(PP254−1)の製造方法における微細化赤色顔料(PR254−1)顔料をPR177−1に変更した以外は顔料分散体(PP254−1)と同様の方法でPR177・顔料分散体(PP177−1)を作製した。
顔料分散体(PP254−1)の製造方法における微細化赤色顔料(PR254−1))顔料を(PR176−1)に変更した以外は顔料分散体(PP254−1)と同様の方法でPR176・顔料分散体(PP176−1)を作製した。
顔料分散体(PP254−1)の製造方法における微細化赤色顔料(PR254−1)顔料を(PO38−1)に変更した以外は顔料分散体(PP254−1)と同様の方法でPO38・顔料分散体(PP38−1)を作製した。
顔料分散体(PP254−1)の製造方法における微細化赤色顔料(PR254−1)顔料を(PG58−1)に変更した以外は顔料分散体(PP254−1)と同様の方法でPG58・顔料分散体(PP58−1)を作製した。
顔料分散体(PP254−1)の製造方法における微細化赤色顔料(PR254−1)顔料を(PY150−1)に変更した以外は顔料分散体(PP254−1)と同様の方法でPY150・顔料分散体(PP150−1)を作製した。
顔料分散体(PP254−1)の製造方法における微細化赤色顔料(PR254−1)顔料を(PB15:6−1)に変更した以外は顔料分散体(PP254−1)と同様の方法でPB15:6・顔料分散体(PP15:6−1)を作製した。
顔料分散体(PP254−1)の製造方法における微細化赤色顔料(PR254−1)顔料を(PV23−1)に変更した以外は顔料分散体(PP254−1)と同様の方法でPV23・顔料分散体(PP23−1)を作製した。
(緑色感光性着色組成物(RG−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物(RG−1)を作製した。
PG58・顔料分散体(PP58−1) :32.0部
PY150・顔料分散体(PP150−1) :18.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体 (東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物(RB−1)を作製した。
PB15:6・顔料分散体(PP15:6−1) :45.0部
PV23・顔料分散体(PP23−1) : 5.0部
アクリル樹脂溶液1 : 7.5部
光重合性単量体 (東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
シクロヘキサノン :39.0部
(着色組成物(D−1))
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(D−1)を作製した。
着色剤(a−1) 10.0部
アゾ系色素誘導体(b−1) 1.0部
樹脂型分散剤溶液1 6.9部
アクリル樹脂溶液1 31.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 50.9部
(着色組成物(D−2〜44))
着色剤と色素誘導体の合計含有量はすべて11.0部に固定し、着色剤と色素誘導体の種類と質量比率を表1に記載したように変更する以外は、実施例1と同様にして、着色組成物(D−2〜44)を得た。
得られた着色組成物のコントラスト比(CR)、初期粘度、保存安定性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表2に評価結果を示す。
(コントラスト比(CR)の評価)
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比(CR)を測定した。作製した塗膜基板の、それぞれ膜厚およびコントラスト比を測定し、3点のデータからC光源でx=0.620の色度に合うように一次相関法でコントラスト比を求めた。
着色組成物の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。
得られた着色組成物について、40℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し(促進粘度)、40℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。
○:粘度変化率が±10%以内で、沈降物を生じなかった場合。
×:粘度変化率が±10%を超える場合、又は粘度変化率が±10%以内であっても沈降物を生じていた場合。
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで230℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、230℃での熱処理後で、1.5μmの膜厚に合うようにした。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として240℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差Δ*Eabを求め、下記の3段階で評価した。
Δ*Eab=√((L*(2)- L*(1))2+(a*(2)- a*(1)) 2+(b*(2)- b*(1)) 2)
○:ΔE*abが3.0未満
△:ΔE*abが3.0以上、5.0未満
×:ΔE*abが5.0以上
(耐光性評価)
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源でx=0.620の色度に合うようにした。顕微分光光度計(オリンパス社製「OSP−SP100」)を用いて色度[L*(1)、a*(1)、b*(1)]を測定した後、太陽光同等の分光分布となるキセノンランプを用いて、470W/m2での促進暴露試験を200時間行った。光照射後の色度[L*(2)、a*(2)、b*(2)]を測定し、下記式により色差ΔE*abを算出した。
ΔE*ab= √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
色差ΔE*abが小さい方が、光照射での変色が小さく、耐光性良好な着色組成物となる。各サンプルについて、下記の基準で評価した。
○:ΔE*abが3.0未満
△:ΔE*abが3.0以上、5.0未満
×:ΔE*abが5.0以上
(赤色感光性着色組成物(R−1))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(R−1)を得た。
(顔料分散体) (計50部)
PR254・顔料分散体(PP254−1) :25.0部
ナフトールアゾ・着色組成物(D−1) :25.0部
アクリル樹脂溶液2 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
PGMAC :39.0部
(赤色感光性着色組成物(R−2〜7))
各感光性着色組成物においては、顔料分散体の合計の50部の内訳を、着色組成物の種類と配合量(重量部)を表3に記載したように変更する以外は、赤色感光性着色組成物(RR−1)と同様にして、感光性着色組成物(R−2〜7)を得た。
<塗膜作製と評価>
得られた赤色感光性着色組成物(R−1〜7)を用いて作製した塗膜の明度、コントラスト比(CR)、耐熱性、耐光性の評価を下記方法で行った。表4に評価結果を示す。
感光性着色組成物の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。(保存安定性の評価)
得られた感光性着色組成物について、40℃の恒温機に1週間保存して経時促進させた後、経時後の感光性着色組成物の粘度を前記粘度測定と同じ方法で測定し、40℃で1週間保存した前後の粘度の変化率を計算し、以下の基準により2段階で評価した。○:粘度変化率が±10%以内で、沈降物を生じなかった場合。×:粘度変化率が±10%を超える場合、又は粘度変化率が±10%以内であっても沈降物を生じていた場合。
赤色感光性着色組成物(R−1〜7)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して得られた基板の色度が、C光源においてx=0.658、y=0.325になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
赤色感光性着色組成物(R−1〜7)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで220℃で30分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板のコントラスト比(CR)を着色組成物の評価と同様の方法で測定した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源でy=0.600の色度に合うようにした。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム1.5重量%、炭酸水素ナトリウム0.5重量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)8.0重量%、および水90重量%からなるものを用いた。
赤色感光性着色組成物(R−1〜7)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源でx=0.600の色度に合うようにした。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*abを求め、下記の3段階で評価した。
ΔE*ab= √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔE*abが3.0未満
○:ΔE*abが3.0以上5.0未満
△:ΔE*abが5.0以上、10.0未満
×:ΔE*abが10.0以上
本発明の赤色感光性着色組成物(R−1)をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を23℃の0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30 秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、緑色感光性着色組成物(RG−1)を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成し、さらに、青色感光性着色組成物(RB−1)を使用して赤色着色画素層と同様にして青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ(CF−1)を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも2.0μmであった。
Claims (8)
- 着色剤[A]、色素誘導体[B]、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤[A]が、下記一般式(1)で表わされるナフトールアゾ顔料[A−1]を含み、色素誘導体[B]が、スルホ基を有するアゾ化合物の金属塩[B−1]を含み、該金属が長周期型周期表の2B〜7B族および遷移金属からなる群より選ばれた少なくとも1種の金属であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。] - アゾ化合物の金属塩[B−1]の金属が、クロム、マンガン、コバルト、ニッケル、銅または亜鉛であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- アゾ化合物の金属塩[B−1]のアゾ化合物が、一般式(2)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(2)
P−Lm
〔一般式(2)中、
P:アゾ顔料骨格
L:Lは酸性官能基であり、少なくとも一つはスルホ基を有する。
m:1〜4の整数であり、官能基数を表す。〕 - ナフトールアゾ顔料[A−1]1重量部に対し、アゾ化合物の金属塩[B−1]の含有量が、0.01〜0.5重量部であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- アゾ化合物の金属塩[B−1]のアゾ化合物が、ナフトールアゾ顔料骨格を有することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤[A]が、さらに下記一般式(3)で表わされるナフトールアゾ顔料[A−2]、[A−1][A−2]以外のアゾ顔料[A−3]、ジケトピロロピロール顔料、およびアントラキノン顔料からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(3)
[一般式(3)中、A1は、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R51は、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR57または−COOR58を表す。R57、R58は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表す。] - さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜7いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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