JP5505058B2 - カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
近年においては、カラー撮像管素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
またフタロシアニン系染料とキサンテン系染料とを含有するカラーフィルタ用インクも検討されている。特に直接染料、酸性染料を組み合わせたものであったが、発色性は良好であったものの耐熱性、耐光性に劣り、満足の行くものとはいえなかった。(例えば特許文献2参照)
一般式(1)
R1R2R3N
[一般式(1)中、R1、R2、R3のうち、2つはそれぞれ独立に炭素数8〜22個のアルキル基またはベンジル基を示し、かつ、1つは水素原子または炭素数1〜22個のアルキル基もしくはベンジル基を示す。]
なお、以下に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物の着色剤としては、キサンテン系酸性染料と1級アミン化合物(のカチオン成分)、2級アミン化合物(のカチオン成分)、及び3級アミン化合物(のカチオン成分)から選択される少なくともいずれか1つとからなる造塩化合物(A)および青色顔料を含むものである。
造塩化合物(A)と青色顔料とを併用、混合することで、前述のように多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ425〜500nm付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来の銅フタロシアニン系顔料とジオキサジン系顔料のみを組み合わせたカラーフィルタより、高い明度と広い色再現性を得ることが出来る。さらに酸性染料を造塩化することで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性、さらに溶剤溶解性を併せて持つことが出来る。
造塩化合物(A)について説明する。キサンテン系酸性染料と1級アミン化合物(のカチオン成分)、2級アミン化合物(のカチオン成分)、または3級アミン化合物(のカチオン成分)とからなる造塩化合物(A)に用いる、キサンテン系酸性染料は、赤色、紫色、を呈するものであり、染料の形態を有するものである。
赤色、紫色を呈するとは、C.I.アシッド レッド、C.I.アシッド バイオレット等の酸性染料、C.I.ダイレクト レッド、C.I.ダイレクト バイオレット等の直接染料に属するものである。ここで直接染料は、スルホン酸基を有することから本発明においては酸性染料と同義とみなす。
さらに造塩化合物(A)は、これらのキサンテン系酸性染料(直接染料も含む)とカウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分であるアミン化合物とで造塩、変性した造塩染料に属するものである。また造塩化においては、アミン化合物は水溶液中に溶解し、アンモニウムイオンとして存在し、水溶液中に溶解した酸性染料と反応するものである。また好ましくは酢酸水溶液を用いるものである。
キサンテン系酸性染料について説明する。キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッド レッド 50、C.I.アシッド レッド 51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッド レッド 52(アシッドローダミン)、C.I.アシッド レッド 87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッド レッド 92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッド レッド 289、C.I.アシッド レッド 388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッド バイオレット 9、C.I.アシッド バイオレット 9、C.I.アシッド バイオレット 30を用いることが好ましい。
中でもC.I.アシッド レッド 52、C.I.アシッド レッド 87、C.I.アシッド レッド 92、C.I.アシッド レッド 289、またはC.I.アシッド レッド 388を用いることが好ましい。
次いで、キサンテン系酸性染料のカウンタ成分でありカチオン成分としてはたらくアミン化合物について説明する。アミン化合物は、アミノ基を有することで酸性染料のカウンタになるものである。
ここで無色、または白色とはいわゆる透明な状態を意味し、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において、透過率が95%以上、好ましくは98%以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。
また1級アミン化合物、2級アミン化合物、3級アミン化合物それぞれのより好ましい分子量は下記の通りである。
一般式(1)
R1R2R3N
[一般式(1)中、R1、R2、R3のうち、2つはそれぞれ独立に炭素数8〜22個のアルキル基またはベンジル基を示し、かつ、1つは水素原子または炭素数1〜22個のアルキル基もしくはベンジル基を示す。]
1級アミン化合物とは、下記一般式(2)で表されるものである。
一般式(2)
RNH2
ここで、Rは、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基などがあげられる。また、Rと窒素原子の間には、酸素原子等を有しても良い。
また、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基に用いられる置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換アルキルスルホアミド基、置換アリールスルホアミド基等が挙げられる
具体的には、オクチルアミン(炭素数8〜10で8個のものが個数比で98%)、ラウリルアミン(炭素数10〜14で12個のものが個数比で98%)、ミリスチルアミン(炭素数12〜16で14個のものが個数比で96%)、ステアリルアミン(炭素数14〜20で18個のものが個数比で93%)、ココアルキルアミン、牛脂アルキルアミン(炭素数が12〜20で18個のものが個数比で64%)、硬化牛脂アルキルアミン(炭素数12〜20で18個のものが個数比で65%)、オレイルアミン(炭素数14〜20で18個のものが個数比で82%)等が挙げられ、中でも牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミンを用いることが好ましい。
具体的に使用することのできる1級アミン化合物の製品としては、ライオン社製アーミン8D(オクチルアミン)、アーミン12D(ラウリルアミン)、アーミン14D(ミリスチルアミン)、アーミン18D(ステアリルアミン)、アーミンTD(牛脂アルキルアミン)、アーミンHTD(硬化牛脂アルキルアミン)、アーミンOD(オレイルアミン)等、花王社製ファーミンCS(ココナッツアミン)、ファーミン08D(オクチルアミン)、ファーミン20D(ラウリルアミン)、ファーミン80(ステアリルアミン)、ファーミン86T(ステアリルアミン)、ファーミンO(オレイルアミン)、ファーミンT(牛脂アミン)等が挙げられる。
2級アミン化合物とは、下記一般式(3)で表されるものである。
R1R2NH
ここで、R1、R2は、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基などがあげられる。また、R1、R2と窒素原子の間には、酸素原子等を有しても良い。
また、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基に用いられる置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換アルキルスルホアミド基、置換アリールスルホアミド基等が挙げられる
具体的に使用することのできる2級アミン化合物の製品としては、ライオン社製アーミン2C、アーミン2HT等、花王社製ファーミンD86等が挙げられる。
3級アミン化合物とは、下記一般式(4)で表されるものである。
R1R2R3N
ここで、R1、R2、R3は、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基などがあげられる。また、R1、R2、R3と窒素原子の間には、酸素原子等を有しても良い。
また、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基に用いられる置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換アルキルスルホアミド基、置換アリールスルホアミド基等が挙げられる
RN(CH3)2
ここでRは、炭素数が8〜22のアルキル基またはベンジル基である。
一般式(6)
R1R2NCH3
ここでR1、R2は、炭素数が8〜22のアルキル基またはベンジル基である。
また炭素数が8以上の3級アミン化合物は通常、前後の炭素数を有するものとの混合物として存在し、炭素数の分布を有している。
キサンテン系酸性染料とアミン化合物(1級アミン化合物(のカチオン成分)、2級アミン化合物(のカチオン成分)および3級アミン化合物(のカチオン成分)からなる群より選択されるいずれか1つ)とからなる造塩化合物(A)は、従来知られている方法により合成することができる。
一例をあげると、アミン化合物を水に溶解させた後、キサンテン系酸性染料を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。アミン化合物を水に溶解させる方法としては、例えば、アミン化合物を酢酸と共に溶解させ酢酸塩とし、水に溶解させる等の方法を用いることが好ましい。上記のアミン化合物は溶解することで、アンモニウムイオンの形態を有する。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H, −SO3Na)の部分とアミン化合物のアンモニウム基(NH4+)の部分が結合した造塩化合物(A)が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。
青色顔料としては、フタロシアニン系顔料および/またはトリアリールメタン系レーキ顔料等が用いられる。フタロシアニン系顔料としては、銅フタロシアニンブルー顔料を用いることが好ましいものである。
銅フタロシアニンブルー顔料としては、C.I.ピグメント ブルー 15、C.I.ピグメント ブルー 15:1、C.I.ピグメント ブルー 15:2、C.I.ピグメント ブルー 15:3、C.I.ピグメント ブルー 15:4、C.I.ピグメント ブルー 15:6、等の顔料が挙げられ、中でも、ε型、α型の構造を有する銅フタロシアニンブルー顔料が好ましい。このような好ましい顔料は、具体的にはC.I.ピグメント ブルー 15:6およびC.I.ピグメント ブルー 15:1である。
トリアリールメタン系レーキ顔料としては、C.I.ピグメント ブルー 1、同1:2、同1:3、C.I.ピグメント ブルー 2、同2:1、同2:2、C.I.ピグメント ブルー 3、C.I.ピグメント ブルー 8、C.I.ピグメント ブルー 9、C.I.ピグメント ブルー 10、同10:1、C.I.ピグメント ブルー 11、C.I.ピグメント ブルー 12、C.I.ピグメント ブルー 18、C.I.ピグメント ブルー 19、C.I.ピグメント ブルー 24、同24:1、C.I.ピグメント ブルー 53、C.I.ピグメント ブルー 56、同56:1、C.I.ピグメント ブルー 57、C.I.ピグメント ブルー 58、C.I.ピグメント ブルー 59、C.I.ピグメント ブルー 61、C.I.ピグメント ブルー 62等が挙げられる。
これらの中でも青色顔料としてC.I.ピグメント ブルー 15:6を用いることが好ましいものである。
本発明の青色着色組成物に使用する青色顔料、さらにオプションとして用いる顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
また本発明の青色着色組成物には、効果に支障を来たさない範囲でその他の有機顔料を添加することができる。
有機顔料の場合は、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料を併用することが好ましい。中でもジオキサジン系顔料を併用することが好ましい。ジオキサジン系顔料としては、C.I.ピグメント バイオレット 23を用いることが好ましい。本発明の青色着色組成物にジオキサジン系顔料を併用することで、さらに耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れ、安定した高品質な青色着色組成物とすることができる。
樹脂は、着色剤、特に造塩化合物を分散するもの、もしくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、造塩化合物(A)を塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の造塩化合物(A)の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と染料の混在する液中で染料が樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで染料成分が凝集・析出しやすいが、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、樹脂と染料の混在する液中で染料が樹脂にトラップされ易いため、染料成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネルギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が3次元架橋されることで染料分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても染料成分が凝集・析出しにくくなると推定される。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
クリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2−グリシドキシエチル(メタ)
アクリレート、3,4エポキシブチル(メタ)アクリレート、及び3,4エポキシシクロ
ヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併
用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル(メタ)
アクリレートが好ましい。
安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、
シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上
を併用してもかまわない。
水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、2
種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレ
ート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキ
ル(メタ)アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用し
てもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテ
ルモノ(メタ)アクリレートや、(ポリ)γ−バレロラクトン、(ポリ)ε−カプロラク
トン、及び/又は(ポリ)12−ヒドロキシステアリン酸等を付加した(ポリ)エステル
モノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレートが好ましい。
ルオキシエチルイソシアネート、又は1,1−ビス〔(メタ)アクリロイルオキシ〕エチ
ルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用するこ
ともできる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
本発明の青色着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
溶剤は、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準(100重量%)にして、800〜4000重量%の量で用いることが好ましい。
本発明の青色着色組成物は、キサンテン系酸性染料とアミン化合物(そのカチオン成分)とからなる造塩化合物(A)、場合によっては青色顔料などのその他の着色剤とを、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、溶解または分散して製造することができる。分散して製造する場合には、好ましくは色素誘導体や樹脂型分散剤などの分散助剤と一緒に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の青色着色組成物は、造塩化合物(A)、青色顔料などのその他の着色剤等を別々に着色剤担体に溶解、あるいは分散したものを混合して製造することもできる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明において、造塩化合物(A)は、青色顔料の分散助剤としての役割を果たすこともでき好ましい組み合わせである。
また本発明の青色着色組成物は、青色顔料と造塩化合物(A)に加えて、色素誘導体、界面活性剤を含むことが好ましい。
本発明においては、中でも顔料誘導体が好ましく、その構造は、下記一般式(7)で示される化合物である。
P−Lm 式(7)
[ただし、
P:有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
L:塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基
m:1〜4の整数である。]
Pの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料;アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料;銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料;キナクリドン系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリノン系顔料;ペリレン系顔料;チオインジゴ系顔料;イソインドリン系顔料;イソインドリノン系顔料;キノフタロン系顔料;スレン系顔料;金属錯体系顔料等が挙げられる。
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤全量を基準(100重量%)として、好ましくは0.5重量%以上、さらに好ましくは1重量%以上、最も好ましくは3重量%以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤の全量を基準(100重量%)として、好ましくは40重量%以下、最も好ましくは35重量%以下である。
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアルカノールアミド、脂肪酸アルキロールアミド等があげられるが、中でもポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、脂肪酸アルキロールアミド等が好ましい。
具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンミリステルエーテル、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル、脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド等があげられる。
これらの中でも脂肪酸アルキロールアミドを用いることが好ましい。
界面活性剤としては、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準(100重量%)として、5〜400重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量%であることがより好ましい。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、5〜200重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量%であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのある、所謂「酸素還元アミン系化合物」を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明の青色着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように青色着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備し、前記少なくとも1つの青色フィルタセグメントは、本発明カラーフィルタ用青色着色組成物を用いて形成される。
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、C.I.ピグメント イエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、又は221等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
また、アクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラス
コにシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アク
リレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリ
ル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、
共重合体樹脂溶液を得た。
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しな
がら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネ
ート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シク
ロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。
樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して
アクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラス
コにシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アク
リレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、グ
リセロールモノメタクリレート8.5部及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.
33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合
体樹脂溶液を得た。
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しな
がら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイオキシルエチルイソシアネ
ート6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を7
0℃で3時間かけて滴下した。
樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、
先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して
アクリル樹脂溶液3を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラス
コにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社
製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリ
レート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニト
リル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させ
た後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたもの
を添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリ
ル酸9.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及
びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け固形分酸
価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテ
トラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の100%)、トリエチルアミン0
.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥し
て不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロ
ヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液4を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
(青色微細顔料1の作製)
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(東洋インキ製造株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色微細顔料1を得た。青色微細顔料1の比表面積は80m2/gであった。
トリフェニルメタン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 1(BASF社製「Fanal Blue D 6340」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色微細顔料2を得た。青色微細顔料2の比表面積は65m2/gであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(東洋インキ製造株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色微細顔料1を得た。紫色微細顔料1の比表面積は95m2/gであった。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(チバ・ジャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料1を得た。赤色微細顔料1の比表面積は70m2/gであった。
イソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 139(チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色微細顔料1を得た。黄色微細顔料1の比表面積は70m2/gであった。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 36(東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン 6YK」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色微細顔料1を得た。緑色微細顔料1の比表面積は75m2/gであった。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の黄色微細顔料2を得た。黄色微細顔料2の比表面積は65m2/gであった。
(造塩化合物(A−1))
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とステアリルアミン(花王製ファーミン80)(分子量が269)とからなる造塩化合物(A−1)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ステアリルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とステアリルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−1)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とジステアリルアミン(花王製ファーミンD80)(分子量が521)とからなる造塩化合物(A−2)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジステアリルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とジステアリルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−2)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とジココアルキルアミン(分子量が353)とからなる造塩化合物(A−3)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジココアルキルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とジココアルキルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−3)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とN−メチルジデシルアミン(分子量が311)とからなる造塩化合物(A−4)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、N−メチルジデシルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とN−メチルジデシルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−4)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とN−メチルジ硬化牛脂アルキルメチルアミン(分子量が367〜591の範囲)とからなる造塩化合物(A−5)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、N−メチルジ硬化牛脂アルキルメチルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とN−メチルジ硬化牛脂アルキルメチルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−5)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とN−ブチルジメチルアミン(分子量が101)とからなる造塩化合物(A−6)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、N−ブチルジメチルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とN−ブチルジメチルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−6)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 52とジステアリルアミン(花王製ファーミンD80)(分子量が521)とからなる造塩化合物(A−7)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジステアリルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 52を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 52は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 52とジステアリルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−7)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 87とジステアリルアミン(花王製ファーミンD80)(分子量が521)とからなる造塩化合物(A−8)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジステアリルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 87を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 87は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 87とジステアリルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−8)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 92とジステアリルアミン(花王製ファーミンD80)(分子量が521)とからなる造塩化合物(A−9)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジステアリルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 92を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 92は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 92とジステアリルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−9)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 388とジステアリルアミン(花王製ファーミンD80)(分子量が521)とからなる造塩化合物(A−10)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジステアリルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 388を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 388は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 388とジステアリルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−10)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とジプロピルアミン(東京化成製)(分子量が101)とからなる造塩化合物(A−11)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジプロピルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とジプロピルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−11)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とジベヘニルメチルアミン(分子量が647)とからなる造塩化合物(A−12)を作製した。
10〜20%の酢酸水溶液中に、ジベヘニルメチルアミンを添加し、十分攪拌を行なった後、60℃に加熱し、その後、C.I.アシッド レッド 289を少しずつ添加していく。また、C.I.アシッド レッド 289は水に溶解し水溶液として用いても良い。滴下後、60℃で120分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド 289とジベヘニルメチルアミンとの造塩化合物、造塩化合物(A−12)を得た。
(キサンテン系化合物(C−1))
C.I.アシッド レッド 289 を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量のドデシルアミンと反応させてC.I.アシッド レッド 289のスルホンアミド化合物、キサンテン系化合物(C−1)を得た。(特開平6−194828号公報の記載に基づく。)
C.I.アシッド レッド 52 を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量のドデシルアミンと反応させてC.I.アシッド レッド 52のスルホンアミド化合物、キサンテン系化合物(C−2)を得た。(特開平6−194828号公報の記載に基づく。)
(顔料分散体(DP−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DP−1)を作製した。
青色微細顔料1 (C.I.ピグメント ブルー15:6) : 9.5部
色素誘導体1 (銅フタロシアニンスルホン酸アミド化合物) : 1.5部
界面活性剤1 : 0.2部
(東邦化学社製「トーホール N−120」(ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド)) アクリル樹脂溶液1 :39.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :48.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DP−2)を作製した。
青色微細顔料2 (C.I.ピグメント ブルー1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :48.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」)
(造塩化合物含有樹脂溶液(DA−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散し、さらに、5.0μmのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液(DA−1)を作製した。
造塩化合物(A−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
シクロヘキサノン :49.0部
(赤色レジスト材の調製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色レジスト材を得た。
顔料分散体(DP−4) :50.0部
顔料分散体(DP−5) :10.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :23.2部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、緑色レジスト材を得た。
顔料分散体(DP−6) :45.0部
顔料分散体(DP−7) :15.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :23.2部
(実施例1;着色組成物(DB−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し混合着色組成物を作製した。
造塩化合物含有樹脂溶液(DA−1) :2.2部
顔料分散体(DP−1) :8.8部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
シクロヘキサノン :49.0部
以下、造塩化合物含有樹脂溶液(DA−1)を表3に示す造塩化合物含有樹脂溶液またはキサンテン系化合物含有樹脂溶液に変更した以外は、着色組成物(DB−1)と同様にして、着色組成物(DB−2〜14)を作製した。ただし顔料分散体(DP−1)は、実施例2〜11、比較例1、2においても実施例1と同様に固定して用いた。
ただし、実施例6、11、12は参考例である。
評価は試験基板を作製し粒子の数をカウントして行った。透明基板上に乾燥塗膜が約2.0μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで230℃20分加熱し試験基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」)を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎◎は極めて良好、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラ(斑)が発生する。
◎◎:5個未満
◎:5個以上、10個未満
○:10個以上、20個未満
△:21個以上、100個未満
×:100個以上
以下、表3にその結果を示す。
造塩化合物のカチオン部分である分子量は、実施例1〜10と比較して、実施例6、11は101と小さいためやや溶解度が低くなり塗膜異物が多い結果となったが、実用レベルをクリアするものであった。尚、実施例1は1級アミン化合物、実施例2および3は2級アミン化合物、実施例4〜6は3級アミン化合物であり、いずれもC数(炭素数)が8以上のアルキル鎖がついているため塗膜異物は良好であったが、より好ましくは2級アミン化合物、最も好ましいのは3級アミン化合物という結果となった。
(実施例13;レジスト材(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材(R−1)を得た。
着色剤分散体 (計60部)
造塩化合物含有樹脂溶液(DA−1) :12.0部
顔料分散体(DP−1) :48.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
シクロヘキサノン :23.2部
以下、着色剤分散体を表4に示す着色剤分散体(顔料分散体または造塩化合物含有樹脂溶液またはキサンテン系化合物含有樹脂溶液)の種類と配合量、およびアクリル樹脂の種類を変えた以外はレジスト材(R−1)と同様にしてアルカリ現像型レジスト材(R−2〜23)を得た。レジスト材では顔料分散体、造塩化合物含有樹脂溶液、またはキサンテン系化合物含有樹脂溶液を併用しているが着色剤分散体の全量は全てのレジスト材において60部である。
ただし、実施例18、23、24は参考例である。
得られたレジスト材(R−1〜23)の塗膜の色度、異物、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表5に示す。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるようにレジスト材を塗布し、全面紫外線露光を行った後、オーブンで230℃20分加熱、放冷し評価基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で確認可能な粒子の数をカウントした。下記の評価結果において、◎◎は極めて良好、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラが発生した。
◎◎:5個未満
◎:5個以上、10個未満
○:10個以上、20個未満
△:20個以上、100個未満
×:100個以上
以下、表5にその結果を示す。
ガラス基板上にC光源においてx=0.150、y=0.060になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を230℃で20分加熱した。その後、得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
以下、表5にその結果を示す。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃20分加熱、放冷後、得られた塗膜のC光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで250℃1時間加熱し、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔEab*を算出し、塗膜の耐熱性を下記の5段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎◎:ΔEab*が0.5未満
◎:ΔEab*が0.5以上、1.5未満
○:ΔEab*が1.5以上、2.5未満
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
以下、表5にその結果を示す。
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、500時間放置した。基板を取り出した後、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を評価した。
以下、表5にその結果を示す。
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板をN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。基板を取り出した後、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した。
以下、表5にその結果を示す。
また実施例26、実施例31のレジスト材(R−14、R−19)は、色特性に優れており、耐熱性、耐光性、耐溶剤性がやや悪い結果となっているが、カラーフィルタに用いるには問題のない品位であった。
実施例18、23のレジスト材(R−6、R−11)は分子量が101のアミン化合物との造塩化合物を用いているため塗膜異物がやや多い結果となり、他方、実施例24のレジスト材(R−12)は分子量が647のアミン化合物との造塩化合物を用いているため透過率がやや下がり明度が低くなったが、いずれも実用レベルを満たすものであった。
これに対し比較例3、4のレジスト材(R−21、R−22)は異物が多く使用が困難であり、比較例5のレジスト材(R−23)は実施例13〜32と比較して、明度(Y)が低い結果であった。
また実施例27〜29および実施例32のレジスト材(R−15〜R−17、R−20)の結果からわかるようにエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化樹脂を用いることで塗膜異物が低減し、耐溶剤性が向上していることがわかる。
(実施例31;カラーフィルタ(CF−1))
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材をC光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材をx=0.300、y=0.600になるような膜厚に、青色レジスト材(R―1)を用いてx=0.150、y=0.060になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ(CF−1)を得た。
得られたRGBのカラーフィルタ上に、透明ITO電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された2つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの3波長CCFL光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。
以下、実施例33と同様の方法により、表6に示すレジスト材と3波長CCFL光源の組み合わせで実施例34〜52、比較例6のカラーフィルタ(CF−2〜21)とカラー表示装置を作製した。尚、青色レジスト材R−21、R−22は塗膜異物が非常に多く使用困難であるため、これを用いたカラーフィルタ作製を行わなかった。
ただし、実施例38、43、44は参考例である。
得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色フィルタセグメント部分の明度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。結果を表6に示す。
Claims (5)
- キサンテン系酸性染料とアミン化合物とからなる造塩化合物(A)および青色顔料を含む着色剤と、樹脂とからなるカラーフィルタ用青色着色組成物であって、該アミン化合物が、炭素数が8〜24の範囲であるアルキル基を有する、分子量129〜297の範囲である1級アミン化合物、炭素数が8〜22の範囲であるアルキル基を有する、分子量241〜577の範囲である2級アミン化合物および炭素数が8〜22の範囲であるアルキル基を有する、分子量255〜591の範囲である3級アミン化合物からなる群より選択されるいずれかであることを特徴とするカラーフィルタ用青色着色組成物。
- 2級アミン化合物および3級アミン化合物が、下記一般式(1)で表されることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用青色着色組成物。
一般式(1)
R1R2R3N
[一般式(1)中、R1、R2、R3のうち、2つはそれぞれ独立に炭素数8〜22個のアルキル基を示し、かつ、1つは水素原子または炭素数1〜22個のアルキル基もしくはベンジル基を示す。] - キサンテン系酸性染料が、C.I.アシッド レッド52、C.I.アシッド レッド87、C.I.アシッド レッド92、C.I.アシッド レッド289、およびC.I.アシッド レッド388からなる群より選択されるいずれかであることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用青色着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用青色着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用青色着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
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