JP5760672B2 - カラーフィルタ用赤色着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用赤色着色組成物、及びこれを用いて形成されてなるフィルタセグメントを備えるカラーフィルタに関するものである。また赤色着色組成物は赤色用、マゼンタ色用のカラーフィルタに適用できるものである。

カラー液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となった。そのため液晶表示装置は、テレビやパソコンモニタ用途への展開が進んでいる。

その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。

一般的にカラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）からなる微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメント（画素）を平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。

カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成工程を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。

カラーフィルタに要求される品質項目としては、コントラスト比と明度が挙げられる。コントラスト比が低いカラーフィルタを用いると、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまい、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってしまう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、高コントラスト化が不可欠である。

また、明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。

さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化とともに、広い色再現領域や高い信頼性の要求も高くなっている。

またＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏ
ｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表されるカラー撮像管素子は、その受光素子上に赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュなどの補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
近年においては、カラー撮像管素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。

カラーフィルタの製造方法には、着色剤として染料、造塩染料を使った染色法、染料分散法や、着色剤として顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法、インクジェット法などがある。このうち染色法、あるいは染色分散法は着色剤が染料であることから、耐熱性や耐光性にやや劣る欠点がある。よってカラーフィルタの着色剤としては耐熱性や耐光性に優れる顔料が用いられ、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。

顔料分散法は、樹脂中に着色剤である顔料粒子を分散させたものに感光剤や添加剤などを混合・調合することによってカラーレジスト化し、このカラーレジストを基板上にスピンコーターなどの塗布装置により塗膜形成し、アライナーやステッパー等によりマスクを介して選択的に露光を行い、アルカリ現像、熱硬化処理をすることによりパターニングし、この操作を繰り返すことによってカラーフィルタを作製する方法である。

一般に顔料粒子に微細化処理を行い、その微細化された顔料を極限まで一次粒子に近づけた顔料分散体を作成することによって、顔料による光の散乱が抑制され、高コントラスト化が達成できる。また分散体の透明度も向上するため、分散体の分光スペクトルが高透過率を持ち、高明度化が実現する。この分散体をカラーレジストに用いることにより、高コントラスト、高明度をもつカラーフィルタが得られる。

従来、赤色フィルタセグメント（画素）やマゼンタ色フィルタセグメント（画素）の形成に用いられる着色剤としては、一般に耐性および色調に優れたジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ナフトール系顔料、アゾ顔料等が用いられることが多い。

従来の冷陰極管タイプのバックライトを用いた液晶表示装置などの表示装置においては、赤色フィルタセグメントに、ジケトピロロピロール系顔料やアントラキノン系顔料とキノフタロン系顔料等を組み合わせることで、高い明度と広い色表示領域を達成することができていた。

またマゼンタ色フィルタセグメントの場合は、キナクリドン系顔料、ローダミンレーキ顔料等が用いられていた。

しかしながら前述のように、カラーフィルタに対して更なる高明度化や広い色再現領域が要求されている。

上記の課題を解決するために、着色剤として顔料ではなく染料を樹脂等に溶解させる技術が提案されている（例えば特許文献１参照）。

また赤色顔料と赤色酸性染料とロジンの構造を有する１級アミン塩化合物とを含有するマゼンタ用のカラーフィルタ用インクも検討されている。しかしながら、発色性は良好であったものの耐熱性、耐光性に劣り、使用のできるものではなかった（例えば特許文献２参照）。

特開平６−７５３７５号公報 特開平１１−１８９７３３号公報

本発明の目的は、色特性、耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れ、塗膜への異物発生もない、安定なカラーフィルタ用赤色着色組成物、並びにそれを用いた色特性が良く、耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れるカラーフィルタを提供することである。

本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、カラーフィルタ用赤色着色組成物の着色剤として、キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物（のカチオン成分）とからなる造塩化合物（Ａ）および赤色顔料を含む着色剤を使用することによって、高い明度と広い色再現領域が可能となり、また塗膜への異物発生もなく、耐性においても優れていること見出し、この知見に基づいて本発明をなしたものである。

また、本発明は、四級アンモニウム塩化合物のカチオン部分（対アニオンを除いた部分）の分子量が１９０〜９００の範囲であることを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

また、本発明は、四級アンモニウム塩化合物が、下記一般式（１）で表されることを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

一般式（１）
[一般式（１）中、Ｒ₁〜Ｒ₄ は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基またはベンジル基を示し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄の少なくとも２つ以上がＣの数が５〜２０個である。Ｙ^-は無機または有機のアニオンを表す。]

また、本発明は、キサンテン系酸性染料が、Ｃ．Ｉ．アシッド レッドに分類されることを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

また、本発明は、キサンテン系酸性染料が、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド２８９、およびＣ．Ｉ．アシッド レッド３８８からなる群から選択される少なくともいずれか１つであることを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

また、本発明は、赤色顔料が、ジケトピロロピロール系顔料および／またはアントラキノン系顔料および／またはモノアゾ系またはジスアゾ系顔料であることを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

また、本発明は、赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １６６、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２４２、および、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ３８からなる群から選択されるいずれかであることを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

また、本発明は、着色剤が、さらに黄色顔料を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

また、本発明は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用赤色着色組成物に関する。

また、本発明は、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つの赤色フィルタセグメントが、前記カラーフィルタ用赤色着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。

本発明においては、キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物（のカウンタ成分）とからなる造塩化合物（Ａ）および赤色顔料を含む着色剤と樹脂を用いたカラーフィルタ用赤色着色組成物により形成されるカラーフィルタを用いることで、高い明度と広い色再現領域をもち、造塩化合物とすることで耐性にも優れたカラーフィルタを得ることが出来る。

また、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、着色剤としてキサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物（のカチオン成分）とからなる造塩化合物（Ａ）を含有することで、従来のジケトピロロピロール系顔料とアントラキノン系顔料を組み合わせたカラーフィルタ用着色組成物よりも、５９０〜６３０ｎｍ付近において分光スペクトルが高い透過率を維持している。そのため冷陰極管等の多くのバックライトが持つ６００〜６５０ｎｍ付近にあるピークに有効に作用し、高い明度を得ることが出来るものである。

以下、本発明を詳細に説明する。
なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、樹脂を含む着色剤担体と、着色剤として赤色顔料およびキサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物（のカウンタ成分）とからなる造塩化合物（Ａ）とを含むカラーフィルタ用赤色着色組成物である。

＜着色剤＞
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物の着色剤としては、キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物（Ａ）および赤色顔料を含むものである。
造塩化合物（Ａ）と赤色顔料とを併用、混合することで、前述のように多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ６００〜６５０ｎｍ付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来のジケトピロロピロール系顔料とアントラキノン系顔料を組み合わせたカラーフィルタより、高い明度と広い色再現性を得ることが出来る。さらに酸性染料を造塩化することで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を併せて持つことが出来る。

（キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物（Ａ））
造塩化合物（Ａ）について説明する。キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物（Ａ）に用いる、キサンテン系酸性染料は、赤色、紫色、を呈するものであり、染料の形態を有するものである。

赤色、紫色を呈するとは、Ｃ．Ｉ.アシッド レッド、Ｃ．Ｉ.アシッド バイオレット等の酸性染料、Ｃ．Ｉ.ダイレクト レッド、Ｃ．Ｉ.ダイレクト バイオレット等の直接染料に属するものである。ここで直接染料は、スルホン酸基を有することから本発明においては酸性染料と同義とみなす。

さらに造塩化合物（Ａ）は、これらのキサンテン系酸性染料（直接染料も含む）とカウンタイオンとしてはたらくカチオン成分である四級アンモニウム塩化合物とで造塩、変性した造塩染料に属するものである。

[キサンテン系酸性染料]
キサンテン系染料の酸性染料について説明する。キサンテン系染料の酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ２８９、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッド バイオレット ９、Ｃ．Ｉ．アシッド バイオレット ９、Ｃ．Ｉ．アシッド バイオレット ３０を用いることが好ましい。

中でもＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ８７、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ９２、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ２８９、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ３８８を用いることが好ましい。

本発明に用いるキサンテン系酸性染料は、透過スペクトルにおいて６５０ｎｍの領域で透過率が９０％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が７５％以上、５５０ｎｍの透過率が５％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７０％以上であるものが好ましい。より好ましくは、６５０ｎｍの領域で透過率が９５％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が８０％以上、５５０ｎｍの透過率が１０％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７５％以上である。

またキサンテン系酸性染料としては、発色性の優れる点でローダミン系酸性染料を用いることが好ましい。

[四級アンモニウム塩化合物]
次いで、キサンテン系酸性染料のカチオン成分としての四級アンモニウム塩化合物について説明する。

造塩化合物（Ａ）のカチオン成分である四級アンモニウム塩化合物の好ましい形態は、無色、または白色を呈するものである。

ここで無色、または白色とはいわゆる透明な状態を意味し、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において、透過率が９５％以上、好ましくは９８％以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。

四級アンモニウム塩化合物のカウンタ成分であるカチオン部分の分子量は１９０〜９００の範囲であることが好ましい。ここでカチオン部分とは、四級アンモニウム塩化合物の、対アニオンを除いた部分をいい、例えば、下記一般式（１）で示される四級アンモニウム塩化合物の（ＮＲ₁Ｒ₂Ｒ₃Ｒ₄）⁺の部分に相当する。分子量が１９０よりも小さいと耐光性、耐熱性が低下してしまい、さらに溶剤への溶解性が低下してしまう。また分子量が９００よりも大きくなると分子中の発色成分の割合が低下してしまい、発色性が低下し、明度も低下してしまう。より好ましくはカチオン部分の分子量が２４０〜８５０の範囲である。特に好ましいのは、カチオン部分の分子量が３５０〜８００の範囲である。
カチオン部分の分子量が３５０〜８００であると、溶剤溶解性に優れ、赤色顔料と併用した場合に、耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れたものとなる。

ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Ｃの原子量を１２、Ｈの原子量を１、Ｎの原子量を１４とした。

また、四級アンモニウム塩化合物として下記一般式（１）で表されるものが用いられる。

一般式（１）

[一般式（１）中、Ｒ₁〜Ｒ₄ は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基またはベンジル基を示し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄の少なくとも２つ以上がＣの数が５〜２０個である。Ｙ^-は無機または有機のアニオンを表す。]
Ｒ₁〜Ｒ₄ の少なくとも２つ以上のＣの数を５〜２０個とすることで、溶剤に対する溶解性が良好なものとなる。Ｃの数が５より小さいアルキル基が３つ以上になると溶剤に対する溶解性が悪くなり、塗膜異物が発生しやすくなってしまう。またＣの数が２０を超えてしまうアルキル基が存在すると造塩化合物（Ａ）の発色性が損なわれてしまう。

具体的には、四級アンモニウム塩化合物として、テトラメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が７４）、テトラエチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が１２２）、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３１２）、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が５５０）、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が７８８）、セチルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２８４）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３６８）、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２７０）、モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２２８）、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３８２）、トリラウリルメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が５３６）、トリアミルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３１８）、トリヘキシルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３６０）、トリオクチルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が４４４）、トリラウリルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が６１２）、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３８８）、及びベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２４８）、ジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライド（硬化牛脂）（カチオン部分の分子量が４３８〜５５０）等を用いることが好ましい。

アニオンを構成するＹ^-の成分は、無機または有機のアニオンであればよいが、ハロゲンであることが好ましく、通常は塩素である。

具体的な四級アンモニウム塩化合物の製品としては、花王社製のコータミン２４Ｐ、コータミン８６Ｐコンク、コータミン６０Ｗ、コータミン８６Ｗ、コータミンＤ８６Ｐ、サニゾールＣ、サニゾールＢ−５０等、ライオン社製のアーカード２１０−８０Ｅ、２Ｃ−７５、２ＨＴ−７５、２ＨＴフレーク、２Ｏ−７５Ｉ、２ＨＰ−７５、２ＨＰフレーク等があげられ、中でもコータミンＤ８６Ｐ（ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド）、アーカード２ＨＴ−７５（ジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライド）が好ましいものである。

[造塩化処理]
キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物は、従来知られている方法により合成することができる。特開平１１−７２９６９号公報などに具体的な手法が開示されている。

一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基（−ＳＯ₃Ｈ，−ＳＯ₃Ｎａ）の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基（ＮＨ₄＋）の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール
、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。

赤色顔料と造塩化合物（Ａ）との使用割合は、赤色顔料１００重量部に対し造塩化合物（Ａ）が１〜８０重量部が好ましい。より好ましくは５〜６０重量部である。造塩化合物（Ａ）の添加量が１重量部よりも少ないと再現可能な色度領域が狭くなり、また８０重量部を越えると色相が変化してしまうため好ましくない。

造塩化合物（Ａ）は、特にＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２やＣ．Ｉ．アシッド レッド ２８９と四級アンモニウム塩化合物のカチオン成分であるカウンタの分子量を３５０〜８００とすることで、溶剤溶解性に優れ、赤色顔料と併用した場合に、耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れたものとなる。また造塩化合物（Ａ）が赤色顔料と併用することで良好な特性を示すが、それは造塩化合物（Ａ）が溶剤中に溶解、分散しながら赤色顔料に吸着することによるものである。

（赤色顔料）
本発明の赤色着色組成物の用いる赤色顔料としては、従来用いられている下記のカラーインデックスの赤色顔料を用いることができる。

Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、９７、１２２、１２３、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２０９、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、及び２８７等がある。

また、オレンジ色系の赤色顔料として、例えばＣ．Ｉ．ピグメント オレンジ １３、３４、３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１及び７３等を用いることができる。

これらの赤色顔料は、単独もしくは２種以上用いてもよい。

これらの中でも、本発明の赤色着色組成物に用いる赤色顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料および／またはアントラキノン系顔料および／またはモノアゾ系またはジスアゾ系顔料等が好ましく用いられる。特に赤色顔料として、ジケトピロロピロール系顔料を含有することが、高明度を達成できる点で非常に好ましいものである。

具体的に、ジケトピロロピロール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４、２５５等が好ましく、アントラキノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド
１７７が好ましい。モノアゾ系またはジスアゾ系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １６６、２２０、２４２およびＣ．Ｉ．ピグメント オレンジ ３８が好ましい。

造塩化合物（Ａ）と赤色顔料との組み合わせにおいては、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド５２を含む造塩化合物（Ａ）とＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４との組み合わせ、あるいは、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド５２を含む造塩化合物（Ａ）とＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２４２との組み合わせが、塗膜異物の発生が少なく、耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れ、さらに高明度を達成できる点において非常に好ましいものである。

本発明の赤色着色組成物に用いる着色剤は、これまでに述べた造塩化合物（Ａ）および赤色顔料に加えて、黄色顔料を併用してもよい。

併用する黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、及び１９９等を用いることができる。

中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、及び１８５が好ましい。

造塩化合物（Ａ）および赤色顔料からなる着色剤に加えて、黄色顔料を補色として併用することによって、色相を調整することができる。

[顔料の微細化]
本発明の赤色着色組成物に使用する赤色顔料、さらにオプションとして用いる顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することが好ましい。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０〜２０００重量％用いることが好ましく、３００〜１０００重量％用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜１０００重量％用いることが好ましく、５０〜５００重量％用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜２００重量％の範囲であることが好ましい。

＜樹脂＞
樹脂は、着色剤、特に造塩化合物を分散するもの、もしくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、造塩化合物（Ａ）を塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の造塩化合物（Ａ）の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と染料の混在する液中で染料が樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで染料成分が凝集・析出しやすいが、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、樹脂と染料の混在する液中で染料が樹脂にトラップされ易いため、染料成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネルギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで染料分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても染料成分が凝集・析出しにくくなると推定される。

樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。

樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、３０重量％以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００重量％以下の量で用いることが好ましい。

（熱可塑性樹脂）
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(a)や(b)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

[方法(a)]
方法(ａ)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。

方法(ａ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

[方法(ｂ)]
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。

イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

（熱硬化性樹脂）
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。

＜溶剤＞
本発明の赤色着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。

溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

中でも、本発明の顔料、造塩化合物（Ａ）の分散、溶解が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィ
ルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準（１００重量％）にして、８００〜４０００重量％の量で用いることが好ましい。

＜着色組成物の製造方法＞
本発明の赤色着色組成物は、赤色顔料およびキサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物（のカウンタ成分）とからなる造塩化合物（Ａ）とを含む着色剤を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、溶解または分散して製造することができる。分散して製造する場合には、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の赤色着色組成物は、造塩化合物（Ａ）、赤色顔料などのその他の着色剤等を別々に着色剤担体に溶解、あるいは分散したものを混合して製造することもできる。

（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。本発明において、造塩化合物（Ａ）は、赤色顔料の分散助剤としての役割を果たすこともでき好ましい組み合わせである。

色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。

本発明においては、中でも顔料誘導体が好ましく、その構造は、下記一般式（２）で示される化合物である。
Ｐ−Ｌｎ 一般式（２）
（ただし、
Ｐ：有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
Ｌ：塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基ｎ：１〜４の整数である）

Ｐの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料；アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料；銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料；アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料；キナクリドン系顔料；ジオキサジン系顔料；ペリノン系顔料；ペリレン系顔料；チオインジゴ系顔料；イソインドリン系顔料；イソインドリノン系顔料；キノフタロン系顔料；スレン系顔料；金属錯体系顔料等が挙げられる。

色素誘導体としては、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独で又は２種類以上を混合して用いることができる。

色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、最も好ましくは３５重量％以下である。

樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤の全量を基準（１００重量％）とし、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。

本発明の赤色着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することが出来る。

＜光重合性単量体＞
光重合性単量体としては、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、５〜４００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量％であることがより好ましい。

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

＜光重合開始剤＞
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、５〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０重量％であることがより好ましい。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４'−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物
９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。

これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、カラーフィルタ用赤色着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００重量％)として、５〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜１５０重量％であることがより好ましい。

＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、増感剤を含有させることができる。

増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４'−ジエチルイソフタロフェノン、３，３'，又は４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４'−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００重量％）として、３〜６０重量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量％であることがより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明の赤色着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、赤色着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、赤色着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。

レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシアルキレンエーテル；
ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのポリオキシアルキレンエステル；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の赤色着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１〜１５重量％が好ましい。

＜その他の添加剤成分＞
本発明の赤色着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．１〜１０重量％の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、赤色着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の量で用いることができる。

＜粗大粒子の除去＞
本発明の赤色着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように赤色着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備し、前記少なくとも１つの赤色フィルタセグメントは、本発明カラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成される。

緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と着色剤担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。

また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。

青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、フタロシアニン系顔料および／またはトリアリールメタン系レーキ顔料等が用いられる。フタロシアニン系顔料としては、銅フタロシアニンブルー顔料を用いることが好ましいものである。銅フタロシアニンブルー顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６、等の顔料が挙げられ、中でも、ε型、α型の構造を有する銅フタロシアニンブルー顔料が好ましい。このような好ましい顔料は、具体的にはＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６およびＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：１である。

トリアリールメタン系レーキ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １、同１：２、同１：３、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ２、同２：１、同２：２、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ３、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ８、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ９、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １０、同１０：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １１、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １２、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １８、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １９、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ２４、同２４：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ５３、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ５６、同５６：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ５７、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ５８、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ５９、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー ６２等が挙げられる。

これらの中でも青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６を用いることが好ましいものである。

また前記青色の顔料に加えて、紫色、赤色を呈する、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料を併用することが好ましい。中でもジオキサジン系顔料を併用することが好ましい。ジオキサジン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３を用いることが好ましい。本発明の青色着色組成物にジオキサジン系顔料を併用することで、さらに耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れ、安定した高品質な青色着色組成物とすることができる。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。インクジェット法は、インクジェット方式によりフィルタセグメントを印字、作製する方法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、特にことわりがない限り、「部」とは「重量部」を意味する。

また、アクリル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。

まず、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液、微細化顔料、造塩化合物（Ａ）、キサンテン系化合物、顔料分散体、造塩化合物含有樹脂溶液、キサンテン系化合物含有樹脂溶液、青色レジスト材、緑色レジスト材の製造方法から説明する。

＜アクリル樹脂溶液１〜４の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。

（アクリル樹脂溶液２の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。
樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。

（アクリル樹脂溶液３の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、グリセロールモノメタクリレート８．５部及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイオキシルエチルイソシアネート６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。
樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液３を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。

（アクリル樹脂溶液４の調製）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリレート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け固形分酸価０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液４を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。

＜微細化顔料の製造方法＞
（赤色微細顔料１の作製）
ジケトピロロピロール系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（チバ・ジャパン社製「ＩＲＧＡＺＩＮ ＲＥＤ ２０３０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料１を得た。赤色微細顔料１の比表面積は７０ｍ²／ｇであった。

（赤色微細顔料２の作製）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７（チバ・ジャパン社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料２を得た。赤色微細顔料２の比表面積は８０ｍ²／ｇであった。

（赤色微細顔料３の作製）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２４２（クラリアント社製「ＮＯＶＯＰＥＲＭ ＳＣＡＲＬＥＴ ４ＲＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃にて一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料３を得た。

（赤色微細顔料４の作製）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ３８（クラリアント社製「ＮＯＶＯＰＥＲＭ ＲＥＤ ＨＦＧ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色顔料４を得た。

（赤色微細顔料５の作製）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １６６（ＢＡＳＦ社製「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｓｃａｒｌｅｔ ＲＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料５を得た。

（赤色微細顔料６の作製）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２２０（ＢＡＳＦ社製「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｒｅｄ Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色顔料６を得た。

（赤色微細顔料７の作製）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ４８：１（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＲＥＤ ＴＴ−４８０１Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料７を得た。

（黄色微細顔料１の作製）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色微細顔料１を得た。黄色微細顔料１の比表面積は６５ｍ²／ｇであった。

（黄色微細顔料２の作製）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＹＥＬＬＯＷ ＤＴ１２００」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色微細顔料２を得た。

（青色微細顔料１の作製）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ²／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色微細顔料１を得た。青色微細顔料１の比表面積は８０ｍ²／ｇであった。

（紫色微細顔料１の作製）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫色微細顔料１を得た。紫色微細顔料１の比表面積は９５ｍ²／ｇであった。

（緑色微細顔料１の作製）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６（東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン ６ＹＫ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の緑色微細顔料１を得た。緑色微細顔料１の比表面積は７５ｍ²／ｇであった。

＜造塩化合物（Ａ）の製造方法＞
（造塩化合物（Ａ−１））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなる造塩化合物（Ａ−１）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐを少しずつ滴下していく。またコータミンＤ８６Ｐは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンＤ８６Ｐを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−１）を得た。

（造塩化合物（Ａ−２））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２とジラウリルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３８２）とからなる造塩化合物（Ａ−２）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライドを少しずつ滴下していく。またジラウリルジメチルアンモニウムクロライドは水に溶解し水溶液として用いても良い。ジラウリルジメチルアンモニウムクロライドを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２とジラウリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−２）を得た。

（造塩化合物（Ａ−３））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２とトリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が７８８）とからなる造塩化合物（Ａ−３）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドを少しずつ滴下していく。またトリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドは水に溶解し水溶液として用いても良い。トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２とトリステアリルモノメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−３）を得た。

（造塩化合物（Ａ−４））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ２８９とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなる造塩化合物（Ａ−４）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ２８９を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐを少しずつ滴下していく。またコータミンＤ８６Ｐは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンＤ８６Ｐを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ２８９とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−４）を得た。

（造塩化合物（Ａ−５））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ８７とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなる造塩化合物（Ａ−５）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ８７を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐを少しずつ滴下していく。またコータミンＤ８６Ｐは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンＤ８６Ｐを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ８７とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−５）を得た。

（造塩化合物（Ａ−６））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ９２とトリラウリルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が６１２）とからなる造塩化合物（Ａ−６）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ９２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、トリラウリルベンジルアンモニウムクロライドを少しずつ滴下していく。またトリラウリルベンジルアンモニウムクロライドは水に溶解し水溶液として用いても良い。トリラウリルベンジルアンモニウムクロライドを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ９２とトリラウリルベンジルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−６）を得た。

（造塩化合物（Ａ−７））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ３８８とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなる造塩化合物（Ａ−７）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ３８８を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐを少しずつ滴下していく。またコータミンＤ８６Ｐは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンＤ８６Ｐを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ３８８とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−７）を得た。

（造塩化合物（Ａ−８））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２とジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライド（アーカード２ＨＴ−７５）（カチオン部分の分子量が４３８〜５５０）とからなる造塩化合物（Ａ−８）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、アーカード２ＨＴ−７５を少しずつ滴下していく。またアーカード２ＨＴ−７５は水に溶解し水溶液として用いても良い。アーカード２ＨＴ−７５を滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２とジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−８）を得た。

（造塩化合物（Ａ−９））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ２８９とジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライド（アーカード２ＨＴ−７５）（カチオン部分の分子量が４３８〜５５０）とからなる造塩化合物（Ａ−９）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ２８９を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、アーカード２ＨＴ−７５を少しずつ滴下していく。またアーカード２ＨＴ−７５は水に溶解し水溶液として用いても良い。アーカード２ＨＴ−７５を滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ２８９とジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−９）を得た。

（造塩化合物（Ａ−１０））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２とモノラウリルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２２８）とからなる造塩化合物（Ａ−１０）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライドを少しずつ滴下していく。またモノラウリルトリメチルアンモニウムクロライドは水に溶解し水溶液として用いても良い。モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライドを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２とモノラウリルトリメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−１０）を得た。

（造塩化合物（Ａ−１１））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２とテトラエチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が１２２）とからなる造塩化合物（Ａ−１１）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、テトラエチルアンモニウムクロライドを少しずつ滴下していく。またテトラエチルアンモニウムクロライドは水に溶解し水溶液として用いても良い。テトラエチルアンモニウムクロライドを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２とテトラエチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物（Ａ−１１）を得た。

（造塩化合物（Ａ−１２））
造塩化合物（Ａ−８）のＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２をＣ．Ｉ．アシッド レッド ８７に変えた以外は造塩化合物（Ａ−１）と同様にして、造塩化合物（Ａ−１２）を得た。

（造塩化合物（Ａ−１３））
造塩化合物（Ａ−８）のＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２をＣ．Ｉ．アシッド レッド ９２に変えた以外は造塩化合物（Ａ−１）と同様にして、造塩化合物（Ａ−１３）を得た。

（造塩化合物（Ａ−１４））
造塩化合物（Ａ−８）のＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２をＣ．Ｉ．アシッド レッド ３８８に変えた以外は造塩化合物（Ａ−１）と同様にして、造塩化合物（Ａ−１４）を得た。

＜キサンテン系化合物の製造方法＞
（キサンテン系化合物（Ｃ−１））
Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２ を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量のドデシルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２のスルホンアミド化合物、キサンテン系化合物（Ｃ−１）を得た。（特開平６−１９４８２８号公報の記載に基づく。）

（キサンテン系化合物（Ｃ−２））
Ｃ．Ｉ．アシッド レッド２８９ を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量のドデシルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッド レッド ２８９のスルホンアミド化合物、キサンテン系化合物（Ｃ−２）を得た。（特開平６−１９４８２８号公報の記載に基づく。）

＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体（ＤＰ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（ＤＰ−１）を作製した。
赤色微細顔料１ （Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４８．０部
樹脂型分散剤 （チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部

以下、表１に示す顔料および樹脂に変更した以外は、上記の顔料分散体（ＤＰ−１）と同様にして、顔料分散体（ＤＰ−２〜１７））を作製した。

＜造塩化合物含有樹脂溶液およびキサンテン系化合物含有樹脂溶液の製造方法＞
（造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１）を作製した。
造塩化合物（Ａ−１） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

（造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−２〜１７）、キサンテン系化合物含有樹脂溶液（ＤＣ−１、２）の作製）
以下、表２に示す造塩化合物およびアクリル樹脂溶液に変更した以外は、上記の造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１）と同様にして、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−２〜１７）、キサンテン系化合物含有樹脂溶液（ＤＣ−１、２）を作製した。

＜青色、緑色レジスト材の製造方法＞
（青色レジスト材の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、青色レジスト材を得た。
顔料分散体（ＤＰ−４） ：５０．０部
顔料分散体（ＤＰ−５） ：１０．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：２３．２部

（緑色レジスト材の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、緑色レジスト材を得た。
顔料分散体（ＤＰ−６） ：４５．０部
顔料分散体（ＤＰ−３） ：１５．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：２３．２部

［実施例１〜１１、比較例１、２］
（実施例１；着色組成物（ＤＢ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し混合着色組成物（ＤＢ−１）を作製した。
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１） ： ３．８部
顔料分散体（ＤＰ−１） ： ７．２部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

（実施例２〜１１、比較例１、２；着色組成物（ＤＢ−２〜１３））
以下、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１）を表３に示す造塩化合物含有樹脂溶液またはキサンテン系化合物含有樹脂溶液に変更した以外は、着色組成物（ＤＢ−１）と同様にして、着色組成物（ＤＢ−２〜１３）を作製した。ただし顔料分散体（ＤＰ−１）は、実施例２〜１１、比較例１、２においても実施例１と同様に固定して用いた。

（塗膜異物試験方法）
評価は試験基板を作製し粒子の数をカウントして行った。透明基板上に乾燥塗膜が約２．０μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで２３０℃２０分加熱し試験基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントした。

下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラ（斑）が発生する。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表３にその結果を示す。

造塩化合物（Ａ）を用いた場合は、基板評価において、異物（未溶解の異物）が少ない結果となり、キサンテン系化合物（Ｃ−１、２）を用いた場合は、異物が非常に多い結果となった。このことから、有機合成的にキサンテン系化合物の置換基を変換させたものに比べて、四級アンモニウム塩構造を有する造塩化合物の方が優れた結果となった。

造塩化合物のカチオン部分である四級アンモニウム部分のアルキル鎖は、実施例１〜９と比較して、実施例１０はＣ数（炭素数）が５以上のアルキル鎖が１つしかなく、実施例１１は４つともアルキル鎖のＣ数が５未満であることから、実施例１０、１１は許容できるものの実施例１〜９と比較すると、やや悪い結果となった。四級アンモニウム部分はＣ数が５〜２０の鎖が２本以上あることが好ましい結果であった。

［実施例１２〜２４、比較例３〜５］
（実施例１２；レジスト材（Ｒ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材（Ｒ−１）を得た。
着色剤分散体 （計６０部）
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１） ：２１．０部
顔料分散体（ＤＰ−１） ：３９．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：２３．２部

（実施例１３〜２４、比較例３〜５；レジスト材（Ｒ−２〜１６））
以下、着色剤分散体を表４に示す着色剤分散体（顔料分散体または造塩化合物含有樹脂溶液またはキサンテン系化合物含有樹脂溶液）の種類および配合量に変えた以外はレジスト材（Ｒ−１）と同様にしてアルカリ現像型レジスト材（Ｒ−２〜１６）を得た。レジスト材では着色剤分散体（顔料分散体または造塩化合物含有樹脂溶液またはキサンテン系化合物含有樹脂溶液）を併用しているが着色剤分散体の全量は全てのレジスト材において６０部である。

（実施例２５〜３０、；レジスト材（Ｒ−１７〜２２））
実施例２１のアクリル樹脂溶液１をアクリル樹脂溶液２，３，４に代えレジスト材（Ｒ−１０）と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｒ−１７，１８，１９をそれぞれ得た。さらに、実施例２２のアクリル樹脂溶液１をアクリル樹脂溶液２，３，４に代えレジスト材（Ｒ−１１）と同様にしてアルカリ現像型レジスト材Ｒ−２０，２１，２２をそれぞれ得た。

（レジスト材の評価）
得られたレジスト材（Ｒ−１〜２２）の塗膜の色度、異物、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表５に示す。

（塗膜異物試験方法）
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、全面紫外線露光を行った後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷し評価基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で確認可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラが発生してしまう。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表５にその結果を示す。

（色特性の評価）
ガラス基板上にＣ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３１５になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。その後、得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。 以下、表５にその結果を示す。

（塗膜耐熱性試験の方法）
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷後、得られた塗膜のＣ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで２５０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。
測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜の耐熱性を下記の４段階で評価した。
ΔＥ*ａｂ＝[{Ｌ*(2)−Ｌ*(1)}^２+{ａ*(2)−ａ*(1)}^２+{ｂ*(2)−ｂ*(1)}^２]^１/２
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、２．５未満
△：ΔＥａｂ＊が２．５以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上

（塗膜耐光性試験の方法）
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ2００」）を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴ ＣＰＳ＋」）に入れ、５００時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を評価した。

（塗膜耐溶剤性試験の方法）
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。その後、基板をＮ−メチルピロリドンに３０分間浸漬した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した。
以下、表５にその結果を示す。

実施例１２〜２３、２５〜３０のレジスト材（Ｒ−１〜１２、１４〜１９）は、耐光性が良好な結果であった。また実施例２４のレジスト材（Ｒ−１３）は、色特性に優れており、耐熱性、耐光性、耐溶剤性がやや悪い結果となっているが、カラーフィルタに用いるには問題のない品位であった。これに対し比較例３、４のレジスト材（Ｒ−１４、１５）は異物が多く、使用が困難である。比較例５のレジスト材（Ｒ−１６）は実施例１２〜３０と比較して、明度（Ｙ）が低い結果であった。

また実施例２５〜３０レジスト材（Ｒ−１７〜２２）の結果からわかるようにエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化樹脂を用いることで塗膜異物がより低減していることがわかる。

［実施例３１〜４９、比較例６〜８］
（実施例３１；カラーフィルタ（ＣＦ−１））
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材（Ｒ―１）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３１５になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ²の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色レジスト材を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。

（液晶表示装置の作製）
得られたＲＧＢのカラーフィルタ上に、透明ＩＴＯ電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の（第２の）ガラス基板の一方の表面にＴＦＴアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された２つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの３波長ＣＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。

（実施例３２〜４９、比較例６〜８）
以下、実施例３１と同様の方法により、表６に示すレジスト材と３波長ＣＣＦＬ光源の組み合わせで実施例３２〜４９、比較例６〜８のカラーフィルタ（ＣＦ−２〜２２）とカラー表示装置を作製した。

その後、得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色フィルタセグメント部分の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。結果を表６に示す。

実施例３１〜４９と比較例８（カラーフィルタ（ＣＦ−１６））を比較すると、白色表示において、従来用いられていたジケトピロロピロール系顔料とアントラキノン系顔料を含有するレジスト材より形成されたカラーフィルタ（カラーフィルタ（ＣＦ−１６））に比べ、赤色顔料と造塩化合物（Ａ）とを含有する本発明のレジスト材より形成されたカラーフィルタ（カラーフィルタ（ＣＦ−１〜１３、１７〜２２））において高い明度が得られている。比較例６、７（カラーフィルタ（ＣＦ−１４、１５））は明度が高いものの、前述のとおり異物が多く発生するため実用的に使用することは困難である。

（実施例５１）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過して赤色着色樹脂組成物を作製した。
顔料分散体（ＤＰ−７） ： ７．２部
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８） ： ３．８部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部

（実施例５２）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−８）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例５３）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−９）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例５４）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１０）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例５５）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１１）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例５６）
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１２）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例５７）
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１３）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例５８）
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−９）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例５９）
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１４）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体と造塩化合物含有樹脂溶液の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例６０）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−８）に変えて、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１３）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−８）と造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１３）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例６１）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−８）に変えて、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１４）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−８）と造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１４）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例６２）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１０）に変えて、さらに顔料分散体（ＤＰ−１４）を加えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−１０）と顔料分散体（ＤＰ−１４）と造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例６３）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１５）に変えて、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１５）に変えて、アクリル樹脂溶液１をアクリル樹脂溶液２に変えた以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例６４）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１６）に変えて、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１６）に変えて、アクリル樹脂溶液１をアクリル樹脂溶液３に変えた以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（実施例６５）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１７）に変えて、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−１７）に変えて、アクリル樹脂溶液１をアクリル樹脂溶液４に変えた以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（比較例１２）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１）、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を顔料分散体（ＤＰ−２）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−１）と顔料分散体（ＤＰ−２）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（比較例１３）
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を顔料分散体（ＤＰ−２）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−７）と顔料分散体（ＤＰ−２）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（比較例１４）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−９）、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を顔料分散体（ＤＰ−２）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−９）と顔料分散体（ＤＰ−２）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（比較例１５）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１０）、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を顔料分散体（ＤＰ−２）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−１０）と顔料分散体（ＤＰ−２）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（比較例１６）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−１１）、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を顔料分散体（ＤＰ−２）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−１１）と顔料分散体（ＤＰ−２）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

（比較例１７）
顔料分散体（ＤＰ−７）を顔料分散体（ＤＰ−８）、造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を顔料分散体（ＤＰ−２）に変えて、実施例５１と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−８）と顔料分散体（ＤＰ−２）の比率を調整した以外は実施例５１と同様にして赤色着色樹脂組成物を得た。

実施例５１〜６５、比較例１２〜１７で得られた赤色着色樹脂組成物を、透明基板上に膜厚２．０μｍになるようにスピンコートし、６０℃で５分乾燥（プリベーク）した後、２３０℃で２０分加熱（ポストベーク）し塗膜基板を作製した。
作製した塗膜基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
以下、表７にその結果を示す。

表７に示すように、実施例５１〜６５の赤色着色樹脂組成物では、比較例１２〜１７の赤色着色樹脂組成物と比較して明度の高い赤色塗膜が得られている。
このとき、プリベーク／ポストベークにおける輝度差の低下はなく、耐性は維持できていることを表８に示す。

（実施例６６）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して、赤色アルカリ現像型レジスト材を得た。
着色剤分散体 （計６０部）
造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８） ：２１．０部
顔料分散体（ＤＰ−７） ：３９．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：２３．２部

（比較例１８）
顔料分散体（ＤＰ−７）と造塩化合物含有樹脂溶液（ＤＡ−８）を顔料分散体（ＤＰ−１）と顔料分散体（ＤＰ−２）に変えて、実施例６６と同じ色度になるように顔料分散体（ＤＰ−１）と顔料分散体（ＤＰ−２）の比率を調整した以外は実施例６６と同様にして赤色アルカリ現像型レジスト材を得た。

実施例６５、比較例１８で得られた赤色アルカリ現像型レジスト材を、透明基板上に膜厚２．５μｍになるようにスピンコートし、６０℃で５分乾燥（プリベーク）した後、２３０℃で２０分加熱（ポストベーク）し塗膜基板を作製した。

以下、表９にその結果を示す。

表９に示すように、実施例６６の赤色着色組成物では、比較例１８の赤色アルカリ現像型レジスト材と比較して明度の高い赤色塗膜が得られている。

Claims (10)

1. 少なくとも着色剤と樹脂とからなるカラーフィルタ用赤色着色組成物において、該着色剤が、キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物（Ａ）および赤色顔料を含むことを特徴とするカラーフィルタ用赤色着色組成物。
2. 四級アンモニウム塩化合物のカチオン部分の分子量が、１９０〜９００の範囲であることを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
3. 四級アンモニウム塩化合物が、下記一般式（１）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
   

   

   一般式（１）
   [一般式（１）中、Ｒ₁〜Ｒ₄ は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基またはベンジル基を示し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄の少なくとも２つ以上がＣの数が５〜２０個である。Ｙ^-は無機または有機のアニオンを表す。]
4. キサンテン系酸性染料が、Ｃ．Ｉ．アシッド レッドに分類されることを特徴とする請求項１〜３いずれか１項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
5. キサンテン系酸性染料が、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド２８９、およびＣ．Ｉ．アシッド レッド３８８からなる群から選択される少なくともいずれか１つであることを特徴とする請求項１〜４いずれか１項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
6. 赤色顔料が、ジケトピロロピロール系顔料および／またはアントラキノン系顔料および／またはモノアゾ系またはジスアゾ系顔料であることを特徴とする請求項１〜５いずれか１項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
7. 赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １７７、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド １６６、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２４２、および、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ３８からなる群から選択されるいずれかであることを特徴とする請求項１〜６いずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
8. 着色剤が、さらに黄色顔料を含有することを特徴とする請求項１〜７いずれか１項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
9. さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１〜８いずれか１項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
10. 少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つの赤色フィルタセグメントが、請求項１〜９いずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。