JP5393092B2 - 染料含有ネガ型硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 - Google Patents
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
Description
また、顔料分散法として、アルカリ可溶性樹脂、多官能性モノマー、光重合開始剤、及び多官能性エポキシ化合物(低分子又は高分子化合物)を含むカラーフィルタ用感放射線性組成物が開示されている(例えば、特許文献7参照)。
更に、顔料、バインダー、及びエポキシモノマーを含有するカラーフィルタ用熱硬化性インキ組成物が開示されている(例えば、特許文献8参照)。
一般にピクセルサイズが小さくなるほど、高解像性を達成することが困難になることが知られている。従来技術では、2μm以下のピクセルサイズでパターンで解像する場合、特にBayerパターンを形成する場合には現像残膜や残渣が問題となり、更にはパターンのク形成を得ることも困難であった。
本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、ピクセルサイズが微細になっても、現像残膜、残渣がない良好なパターン形状の形成が可能な染料含有ネガ型硬化性組成物、該組成物を用いてなるカラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法、並びに色再現性に優れた固体撮像素子を提供することを目的とする。
(A)有機溶剤可溶性染料と、(B)光重合開始剤と、(C)重合性化合物と、(D)下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するアミノ基含有アルカリ可溶性樹脂と、(E)有機溶剤と、を少なくとも含み、前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の含有量dと前記(A)有機溶剤可溶性染料の含有量aは質量比(a:d)で、100:10〜100:50である染料含有ネガ型硬化性組成物。
<2>
前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂が更に(メタ)アクリル酸に由来する構成単位を有する上記<1>に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<3>
前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂が更にベンジル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を有する上記<1>または<2>に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<4>
前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が3,000〜100,000であり、かつ酸価が10〜200である上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<5>
前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂のアミノ価が5〜200mgKOH/gである上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<6>
前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の酸価が30〜200mgKOH/gである上記<4>又は<5>に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<7>
前記(A)有機溶剤可溶性染料が、酸性染料であることを特徴とする上記<1>〜<6>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<8>
前記(A)有機溶剤可溶性染料の含有量が、全固形分に対して40質量%以上であることを特徴とする上記<1>〜<7>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<9>
前記(B)光重合開始剤が、オキシム系化合物であることを特徴とする上記<1>〜<8>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<10>
固体撮像素子用カラーフィルタの形成に用いられることを特徴とする上記<1>〜<9>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
<11>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
<12>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を支持体上に塗布して染料含有ネガ型硬化性組成物層を形成する工程と、前記染料含有ネガ型硬化性組成物層を、マスクを通して露光し、現像して前記支持体上にパターンを形成する工程を有するカラーフィルタの製造方法。
<13>
上記<11>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、(A)有機溶剤可溶性染料と、(B)光重合開始剤と、(C)光重合性化合物と、後述の一般式(2)で表される繰り返し単位を有する(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂と、(E)有機溶剤と、を少なくとも含み、前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の含有量dと前記(A)有機溶剤可溶性染料の含有量aとは質量比(a:d)で、100:10〜100:50であり、必要に応じて、更にアルカリ可溶性バインダー、架橋剤等の他の成分を含んでいてもよい。
以下、本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を構成する各成分について詳述する。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、有機溶剤可溶性染料の少なくとも1種を含有する。
本発明における有機溶剤可溶性染料はその誘導体も含むものとする。
本発明において、有機溶剤可溶性染料は、特に制限なく使用することができ、例えば、従来カラーフィルタ用として公知の染料などの中から選択することができる。
本発明の構成において、染料を有機溶剤可溶性の酸性染料を用いることにより、パターン形成後の高温ベーク処理による熱ダレの発生を効果的に抑制することができ、更に塗布特性(塗布面内均一性)を良化することができる点で好ましい。
前記公知の染料としては、例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に記載の色素が挙げられる。
本発明においては、前記有機溶剤可溶性染料として前記有機溶剤可溶性酸性染料のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及び/又はこれらの誘導体等を使用することもできる。
酸性染料は、スルホン酸やカルボン酸、フェノール性水酸基等の酸性基を有する色素であれば、特に限定されないが、その中でも、カルボン酸であることが本発明の効果の観点から好ましい。
また、酸性染料は、有機溶剤や現像時に用いる現像液に対する溶解性、塩基性化合物との塩形成性、吸光度、硬化性組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の必要とされる性能の全てを考慮して選択されることが好ましい。
acid alizarin violet N;
acid black 1,2,24,48;
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,42,45,51,62,70,74,80,83,86,87,90,92,96,103,112,113,120,129,138,147,150,158,171,182,192,210,242,243,256,259,267,278,280,285,290,296,315,324:1,335,340;
acid chrome violet K;
acid Fuchsin;
acid green 1,3,5,9,16,25,27,50,58,63,65,80,104,105,106,109;
acid orange 6,7,8,10,12,26,50,51,52,56,62、63,64、74,75、94、95,107,108,169,173;
acid violet 6B,7,9,17,19;
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,38,40、42,54,65,72,73,76,79,98,99,111,112,113,114,116,119,123,128,134,135,138,139,140,144,150、155,157,160,161,163,168,169,172,177,178,179,184,190,193,196,197,199,202,203,204,205,207,212,214,220,221,228,230,232,235,238,240,242,243,251;
Direct Orange 34,39,41,46,50,52,56,57,61,64,65,68,70,96,97,106,107;
Direct Red 79,82,83,84,91,92,96,97,98,99,105,106,107,172,173,176,177,179,181,182,184,204,207,211,213,218,220,221,222,232,233,234,241,243,246,250;
Direct Violet 47,52,54,59,60,65,66,79,80,81,82,84,89,90,93,95,96,103,104;
Direct Green 25,27,31,32,34,37,63,65,66,67,68,69,72,77,79,82;
Mordant Orange 3,4,5,8,12,13,14,20,21,23,24,28,29,32,34,35,36,37,42,43,47,48;
Mordant Red 1,2,3,4,9,11,12,14,17,18,19,22,23,24,25,26,30,32,33,36,37,38,39,41,43,45,46,48,53,56,63,71,74,85,86,88,90,94,95;
Mordant Violet 2,4,5,7,14,22,24,30,31,32,37,40,41,44,45,47,48,53,58;
Mordant Blue 2,3,7,8,9,12,13,15,16,19,20,21,22,23,24,26,30,31,32,39,40,41,43,44,48,49,53,61,74,77,83,84;
Mordant Green 1,3,4,5,10,15,19,26,29,33,34,35,41,43,53;
Food Yellow 3;
及びこれらの染料の誘導体が挙げられる。
acid black 24;
acid blue 23,25,29,62,80,86,87,92,138,158,182,243,324:1;
acid orange 8,51,56,74,63,74;
acid red 1,4,8,34,37,42,52,57,80,87,97,114,143,145,151,183,217,249;
acid violet 7;
acid yellow 17,23,25,29,34,42,72,76,99,111,112,114,116,134,155,169,172,184,220,228,230,232,243;
acid Green 25;
などの染料及びこれらの染料の誘導体が好ましい。
このような好ましい有機溶剤可溶性酸性染料の組合わせとしては、例えば、Acid Yellow 23とAcid Red 87との組み合わせ(質量比1:1)、Valifast Yellow 1101とAcid Red 57との組み合わせ(質量比2:3)、Direct Yellow 33とDirect Green 27との組み合わせ(質量比2:3)、Mordant Violet 40とDirect Green 69との組み合わせ(質量比1:2)等が挙げられる。
中でも、パターニング後(露光・現像等後)の硬化パターンの熱処理に伴なう熱ダレをより抑制し、硬化パターンの基板との密着性及び現像処理後の残色率の向上効果をより高める観点から、有機溶剤可溶性染料の含有量は、40〜90質量%の範囲がより好ましく、更に好ましくは50〜80質量%の範囲であり、特に好ましくは55〜70質量%の範囲である。
また、2種以上の有機溶剤可溶性染料を混合して調色する場合には、最も少量添加する有機溶剤可溶性染料の量は、色相の点で、有機溶剤可溶性染料の全量を100%としたときの少なくとも10%以上であることが好ましい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、光重合開始剤の少なくとも1種を含有する。光重合開始剤は、後述の(C)重合性化合物に作用して組成物を硬化させる。本発明における光重合開始剤としては、少なくとも(C)重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
その具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンジルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
具体的には、米国特許第2,367,660号明細書に開示されているビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第2,367,661号および第2,367,670号明細書に開示されているα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,828号明細書に開示されているアシロインエーテル、米国特許第2,722,512号明細書に開示されているα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3,046,127号および第2,951,758号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特許第3,549,367号明細書に開示されているトリアリールイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭51−48516号公報に開示されているベンゾチアゾール系化合物/トリハロメチール−s−トリアジン系化合物、等を挙げることができる。
重合性化合物としては、少なくとも1つの付加重合可能なエチレン性二重結合を有し、常圧下で100℃以上の沸点を持つ化合物が好ましい。前記重合性化合物は、本発明における光重合開始剤等と共に用いることにより、光重合性層(染料含有ネガ型硬化性組成物)をネガ型に構成することができる。
上記の中でも、重合性化合物は、多官能(メタ)アクリル化合物であることが好ましい。
本発明における重合性化合物は単独で用いても、また2種以上を併用してもよい。
前記含有量が0.1質量%以上であると露光部の硬化性が向上し、90質量%以下とすると未露光部の溶出性が向上する点で好ましい。
本発明における(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂は下記一般式(1)で表される構造を側鎖に有する高分子化合物(以下、特定高分子化合物ともいう。)であり、該構造を側鎖に有するアルカリ可溶性樹脂であれば、特に限定されるものではない。
本発明においては、中でも、後述の一般式(2)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物である。
上記1価の有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はヘテロ環基が好ましく、それぞれ置換基を有していてもよい。
前記アルケニル基は、置換可能であり、該置換基としては、前記置換アルキル基における置換基として示したものを挙げることができる。
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、1−ブテニル基、シンナミル基、2−クロロ−1−エテニル基、等が挙げられる。
前記アルキニル基は置換可能であり、該置換基としては、前記置換アルキル基における置換基として示したものを挙げることができる。
アルキニル基の具体例としては、エチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
前記アリール基は置換可能であり、該置換基としては、前記置換アルキル基における置換基として示したものを挙げることができる。
アリール基の具体例としては、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、クロロメチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、アセトキシフェニル基、ベンゾイロキシフェニル基、メチルチオフェニル基、フェニルチオフェニル基、カルボキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシフェニルカルボニル基フェニル基、フェノキシカルボニルフェニル基、シアノフェニル基、スルホフェニル基、スルホナトフェニル基、ホスホノフェニル基、ホスホナトフェニル基等をあげることができる。
前記へテロ環基は、置換可能であり、該置換基としては、前記置換アルキル基における置換基として示したものを挙げることができる。
R3、R4、R5及びR6のアルキル基としては、炭素数1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。
R3、R4、R5及びR6のアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5、より好ましくは炭素数1〜3がより好ましい。)メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。
R3、R4、R5及びR6の好ましいアルキル基として具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−メトキシエチル基が挙げられる。
R3、R4及びR6としては水素原子が、R5としては水素原子又はメチル基が最も好ましい。
Lで表されるアルキレン基は、ヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子)を介して2以上連結したものであってもよい。
Lで表される好ましいアルキレン基として具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
Lで表される好ましいアルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、等が挙げられる。
Lで表される2価の連結基としては、上記のアルキレン基の末端において、−O−、−S−、*−C(=O)O−、*−CONH−、*−C(=O)S−、*−S−C(=O)−、−NHCONH−、*−NHC(=O)O−、*−NHC(=O)S−、*−S−NHC(=O)−、*−OC(=O)−、*−OCONH−、及び*−NHCO−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して一般式(2)のアミノ基と連結するものであってもよい。*は主鎖側に連結する結合手を表す。
本発明において、前記一般式(3)で表される単量体の好ましい具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
前記アミノ基の含有量としてのアミノ価が5mgKOH/g以上であることが非画像部の染料の現像促進(残渣、残膜)という点で好ましく、200mgKOH/g以下であるとアミノ基間の凝集が強くなるのを抑え、染料の凝集が生じ析出物と成り難いことから好ましい。
即ち、非画像部の染料の現像を促進するためには、前記アミノ価が上記範囲であることが好ましい。
(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂がさらに酸基を有する単量体に由来する構成単位を含むことは、感光性組成物に適用した場合において、未露光部の現像除去性に優れるものとなる点で好ましい。
本発明における(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の酸価は、好ましくは10〜200mgKOH/gであり、より好ましくは30〜200mgKOH/gであり、特に、好ましくは50〜180mgKOH/gである。
酸価は10mgKOH/g以上であることが現像液中での析出物の生成抑制という点で好ましい。また、酸価が200mgKOH/g以下であると酸基間の凝集が強くなり難く、染料の凝集が生じて凝集物となり難く好ましい。即ち、非画像部の染料の現像を促進し、現像除去性を高めるためには、酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有量は上記範囲が好ましい。
ここで使用可能なビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。このようなビニルモノマーの具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」のいずれか或いは双方を示す場合「(メタ)アクリル」と記載することがある。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
ビニルアルコールのエステル類の例としては、ビニルアクリレート、ビニルメタクリレートなどが挙げられる。
重量平均分子量(Mw)で5,000〜50,000の範囲、数平均分子量(Mn)で2,000〜30,000の範囲であることが更に好ましい。特に、重量平均分子量(Mw)で8,000〜30,000の範囲、数平均分子量(Mn)で4,000〜12,000の範囲であることが最も好ましい。
該ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、さらに連鎖移動剤(例、2−メルカプトエタノールおよびドデシルメルカプタン)を使用することができる。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、有機溶剤の少なくとも1種を含有する。有機溶剤は、各成分の溶解性や染料含有ネガ型硬化性組成物の塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に染料、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、上記の成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに上記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂以外のアルカリ可溶性バインダー、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は特に限定はなく、好ましくは耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
本発明においては、補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得ることも可能である。以下、架橋剤について説明する。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)分子量が1000未満のエポキシ化合物(前述の(D)エポキシ樹脂以外の化合物)、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ化合物が好ましい。
以下、前記(b)のメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物を総じて、(b)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル基含有化合物)という。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物、などが挙げられる。
これら(b)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
前記ナフトール化合物においても、OH基のオルト位以外は、未置換であっても置換基を有していてもよい。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、前記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部又は全部アシロキシメチル化した化合物等が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合わせて使用してもよい。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物には、前記成分のほか、更に熱重合防止剤を加えておくことができる。例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば充填剤、前記アルカリ可溶性バインダー以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物は、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子用のカラーフィルタの形成に特に好適である。具体的には、カラーフィルタを構成する画素パターンサイズ(基板法線方向からみた画素パターンの辺長)が2μm以下である場合(例えば0.5〜2.0μm)は、顔料では粗大粒子の影響で色ムラが発生しやすく、染料では、染料自身の現像液中への溶出で色抜けが生じたり、染料量が増大するとフォトリソ性に寄与する成分の相対量が減ってパターニング後のポストベーク等の熱処理で熱ダレを起こし易い。これは、特に画素パターンサイズが1.0〜1.7μm(更に1.2〜1.5μm)の場合に顕著になる。また、厚み1μm以下の薄膜である場合、着色剤を除くフォトリソ性に寄与する成分の膜中の量が相対的に減少し、着色剤量の増大で他成分の量は更に減少して、低感度化し、低露光量領域ではパターンが剥離しやすくなり、前記同様にパターニング後のポストベーク等の熱処理で熱ダレを起こし易い。これは、特に膜厚が0.005μm〜0.9μm(更に0.1μm〜0.7μm)の場合に顕著になる。
このような固体撮像素子用のカラーフィルタを形成する場合において、特に、本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いることにより効果的に、熱ダレによる順テーパー化が抑えられ、矩形に近いパターンが得られる。更には、高感度が得られると共に、形成されたパターンの基板等との密着性も向上し、剥がれの発生、ひいては画像欠陥の発生が防止される。
特に固体撮像素子用のカラーフィルタの場合には、例えば厚み1μm以下の薄膜でも高い色濃度を有し、熱による順テーパー状変形の少ない矩形に近い良好な断面プロファイルを有するパターン画像を形成することができる。加えて更に、形成されたパターンの基板等への密着性が向上し、剥がれによる画像欠陥の発生も抑えられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物が用いられる。
本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いることで、現像処理後に高い残色率が得られる。また、本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いることで、染料とD)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂間相互作用により染料の熱流動性を抑えられるため耐熱性を具えるので、熱処理時の熱ダレの影響で受ける変形の少ない、形状良好で高解像度の微細なパターンで構成されたカラーフィルタを作製することができる。更には、感度良く硬化パターンの形成が可能であり、支持体等との密着性が向上し、剥がれ(画素欠陥)の発生を抑えたカラーフィルタが得られる。特に、本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物における前記有機溶剤可溶性染料を高濃度で用い、更に前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂を用いたときに上記効果は顕著となる。
具体的には、本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して染料含有ネガ型硬化性組成物層(感放射線性組成物層)を形成し、該層を所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像することでネガ型の着色パターンを形成することによって好適に作製することができる(画像形成工程)。また、必要により、形成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。
また、ステッパー露光に用いる露光装置としては、例えば、i線ステッパー(商品名:FPA−3000i5+、キャノン(株)製)等を用いることができる。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止あるいは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合は、一般に、現像後水で洗浄する。
固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
支持体上に、CCDイメージセンサー(固体撮像素子)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明のカラーフィルタを有する構成である。
さらに、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えばマイクロレンズ等。以下同様。)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
〔合成例1〕
<特定高分子化合物P−1の合成>
一般式(3)で表される単量体A−1 7.0g、BzMA 77.0g、MAA 16.0g、および1−メトキシ−2−プロパノール 150.0gを、窒素置換した三つ口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して80℃まで昇温した。これに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬(株)製V−65)を4.61g加え、80℃にて2時間加熱攪拌を行った。2時間後、さらにV−65を4.61g加え、3時加熱攪拌の後、特定高分子化合物P−1の40質量%溶液を得た。
得られた特定高分子化合物の重量平均分子量をポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により測定した結果、1.5万であった。
また、水酸化ナトリウムを用いた滴定から、固形分あたりの酸価は、102mgKOH/g、塩酸を用いた滴定から、固形分あたりのアミノ価は、26mgKOH/gであった。
合成例1において、合成例1において用いたモノマーの種類と量を、表1に記載のモノマーの種類と量に変更した以外は同様に行なって、特定高分子化合物P−2〜P−19の40質量%溶液を得た。得られた特定高分子化合物の重量平均分子量等を合成例1と同様にして測定し、結果を表1に示した。
合成例1において、合成例1において用いたモノマーの種類と量を、表1に記載のモノマーの種類と量に変更した以外は同様に行なって、高分子化合物C−1及びC−2の40質量%溶液を得た。得られた高分子化合物の重量平均分子量等を合成例1と同様にして測定し、結果を表1に示した。
1)染料含有ネガ型硬化性組成物の調製
下記に示す組成を混合して溶解し、本発明の染料含有ネガ型硬化性組成物を調製した。
〔組成〕
・(E)有機溶剤(シクロヘキサノン) 26g
・(A)有機溶剤可溶性酸性染料(Varifast Yellow 1101)
4.0g
・(B)光重合開始剤(オキシムA、下記参照) 1.0g
・(C)重合性モノマー(モノマーA、下記参照) 3.0g
・(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂P−1(上記参照) 2.0g
レジストCT−4000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を、シリコンウェハー基板上に膜厚0.1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて硬化膜(下塗り層)を形成した。
前記1)で得られた染料含有ネガ型硬化性組成物を、上記2)で得られた下塗り層付シリコンウェハー基板の下塗り層の上に膜厚が1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、i線縮小投影露光装置を使用して塗布膜に365nmの波長で縦2μm×横2μmのマスクを通して露光量を変化させて照射した。照射後、100%CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を用いて、23℃で60秒間の条件で現像した。次いで、流水で20秒間リンスした後、スピン乾燥させてパターン像を形成してカラーフィルタを得た。
パターン像の形状は、光学顕微鏡及びSEM写真観察により通常の方法で確認した。このとき、縦2μm×横2μmの画素パターンの幅と、該画素パターン間のスペースの幅とが1:1になる露光量を適正露光量とした。
実施例1において、染料含有ネガ型硬化性組成物に含まれる各組成を下記表2〜4に示す組成に変更した以外は、実施例1と同様にして行い同様に評価した。
実施例1において、染料含有ネガ型硬化性組成物に含まれる各組成を下記表4に示す組成に変更した以外は、実施例1と同様にして行い同様に評価した。
(1)現像残色率
上記3)において、現像工程前後の膜吸光度を分光測定装置(MCPD−3000:大塚電子(株)製)を用いて測定し、下記計算式により現像残色率を計算して比較評価した。
現像残色率(%)=現像後の膜吸光度/現像前の膜吸光度×100
上記3)において、適正露光量時に形成された画素パターンについて、200℃で300秒間ポストベークした後、ポストベーク後のパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)の撮影画像により観察し、パターン断面(シリコン基板の法線方向と平行であってパターンの一辺と平行な平面で切断したときの切断面)の形状を下記の評価基準にしたがって評価した。結果を下記表2〜4に示す。
◎:断面のパターンプロファイルは、図1(A)のように良好な矩形であった。
○:断面のパターンプロファイルは、図1(B)のように基板非接触の角(カド)がやや丸みを帯びたが、実用上許容できる範囲であった。
△:断面のパターンプロファイルは、図1(C)のように基板非接触の角(カド)がとれて丸みができ、ラウンドトップ(頭が丸い)形状であった。
×:断面のパターンプロファイルは、図1(D)のようにラウンドトップ形状かつパターン下部が広がる形状であった。
××:断面のパターンプロファイルは、図1(E)のように完全にラウンドトップ形状であった。
上記3)において、適正露光量時に形成された画素パターンについて、現像後のパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)の撮影画像により非画像部(未露光部)の現像残渣の有無を観察した。
◎:非画像部(未露光部)に現像残渣が全く見えない。
○:非画像部(未露光部)に現像残渣が見えないが、画像部(露光部)と非画像部
(未露光部)の境界部にごくわずかに確認できる。
△:非画像部(未露光部)に現像残渣がわずかに確認できる。
×:非画像部(未露光部)にポツポツとした現像残渣がはっきりと確認できる。
××:非画像部(未露光部)に現像残渣が残膜として残っている。(下地が見えていない
。)
前記実施例及び比較例で得られた染料含有ネガ型硬化性組成物を、8インチウェハー上に膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターで塗布し、100℃で120秒間プリベークした後、膜面内でランダムに12点膜厚測定し、その平均から一番大きい点のズレを算出した。値が小さいほうが良好である。
また、膜厚測定方法は接触式膜厚計、非接触式膜厚計いずれの方法でも可能だが、本実施例では、ウェハー上の膜を削り取り、ウェハーと膜表面との距離を接触式段差測定器(Veeco社製DEKTAK6)にて測定した。結果を下記表2〜4に示す。
・加重:10mg
・測定速度:M−Range
・オキシムA:2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)
・オキシムB:1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)
一方、本発明の構成を有する染料含有ネガ型硬化性組成物を用いた実施例は、パターンプロファイルが良好で、塗布面内均一性(塗布特性)においても優れていることが判った。
Claims (13)
- (A)有機溶剤可溶性染料と、(B)光重合開始剤と、(C)重合性化合物と、(D)下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するアミノ基含有アルカリ可溶性樹脂と、(E)有機溶剤と、を少なくとも含み、前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の含有量dと前記(A)有機溶剤可溶性染料の含有量aは質量比(a:d)で、100:10〜100:50である染料含有ネガ型硬化性組成物。
(一般式(2)中、R1及びR2は互いに独立して、水素原子又は1価の有機基を表し、R 1 とR 2 は互いに連結して環構造を形成してもよい。R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子又は1価の有機基を表し、Xは*−C(=O)−O−、*−C(=O)−NR6−(R6は水素原子又は1価の有機基を表す。)、又はフェニレン基を表す。*は主鎖に連結する結合手を表す。Lは単結合又は2価の連結基を表す。) - 前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂が更に(メタ)アクリル酸に由来する構成単位を有する請求項1に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂が更に(メタ)アクリル酸ベンジルに由来する構成単位を有する請求項1または請求項2に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が3,000〜100,000であり、かつ酸価が10〜200mgKOH/gである請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂のアミノ価が5〜200mgKOH/gである請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(D)アミノ基含有アルカリ可溶性樹脂の酸価が30〜200mgKOH/gである請求項4又は請求項5に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(A)有機溶剤可溶性染料が、酸性染料であることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(A)有機溶剤可溶性染料の含有量が、全固形分に対して40質量%以上であることを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 前記(B)光重合開始剤が、オキシム系化合物であることを特徴とする請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 固体撮像素子用カラーフィルタの形成に用いられることを特徴とする請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の染料含有ネガ型硬化性組成物を支持体上に塗布して染料含有ネガ型硬化性組成物層を形成する工程と、前記染料含有ネガ型硬化性組成物層を、マスクを通して露光し、現像して前記支持体上にパターンを形成する工程を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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