DE2033769B2 - Bis-<2-acryloxyäthyl)hexahydrophthalat enthaltende Gemische und Herstellungsverfahren - Google Patents

Bis-<2-acryloxyäthyl)hexahydrophthalat enthaltende Gemische und Herstellungsverfahren

Info

Publication number
DE2033769B2
DE2033769B2 DE19702033769 DE2033769A DE2033769B2 DE 2033769 B2 DE2033769 B2 DE 2033769B2 DE 19702033769 DE19702033769 DE 19702033769 DE 2033769 A DE2033769 A DE 2033769A DE 2033769 B2 DE2033769 B2 DE 2033769B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radiation
coating
mixture
acid
hexahydrophthalate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19702033769
Other languages
English (en)
Other versions
DE2033769A1 (de
Inventor
Robert Natrona Heights Demajistre
Gordon Morse Lower Burrell Parker
Marco Gibsonia Wismer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PPG Industries Inc
Original Assignee
PPG Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PPG Industries Inc filed Critical PPG Industries Inc
Publication of DE2033769A1 publication Critical patent/DE2033769A1/de
Publication of DE2033769B2 publication Critical patent/DE2033769B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/20—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00

Description

COCH2CH2
Il ο
OCCH = CH2
Il ο
20
O, I,2,3,4,5,6,7,8,9oderl0ist
2 Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 1 bis etwa 20Gew-% der Verbindung mit n=\, etwa 5 bis etwa 12Gew-% der Verbindung mit n=0, etwa 15 bis etwa 25Gew-% der Verbindung mit n=2, etwa 15 bis etwa 25 Gew -% der Verbindung mit λ=3 und etwa 40 bis etwa 55 Gew-% der Verbindungen mit π=4 bis 10 enthalt
3 Verfahren zur Herstellung des Gemisches nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Hexahydrophthalsaure oder ihr Anhydrid bei Temperaturen zwischen etwa 1500C und etwa 2600C mit Athjlenglykol in Gegenwart eines Katalysators wie Butylzmn-(II)-saure umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt bei Temperaturen von etwa 70 bis etwa 15O0C in Gegenwart eines Katalysators wie Schwefelsaure, p-Toluolsulfonsaure oder Methansulfonsaure, und eines Inhibitors in einem Losungsmittel in üblicher Weise umsetzt
4. Verfahren zur Herstellung des Gemisches nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Hexahydrophthalsaure oder ihr Anhydrid in an sich bekannter Weise mit 2-Hydroxyathylacrylat umsetzt, das erhaltene Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit Athylenoxid umsetzt und dieses Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit Acrylsäure oder ihrem Anhydrid umsetzt
Die Erfindung betrifft Gemische von Bis-(2-acryloxyathyl)hexahydrophthalat enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel
Il co
CH2CH2OCCH — CH2
COCH2CH2"
Il ο
OCCH = CH2
in der π 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 ist, und deren Herstellungsverfahren
Wenn man diese Gemische auf ein Substrat auftragt und einer ionisierenden Strahlung unterwirft, erhalt man überzogene Gegenstande mit einer außerordentlichen Haltbarkeit und Beständigkeit gegenüber den Witterungsemflussen
Es gibt mehrere Möglichkeiten, um das vorstehend gekennzeichnete Gemisch herzustellen
Bei einem Verfahren gemäß der Erfindung setzt man in an sich bekannter Weise Hexahydrophthalsaure oder ihr Anhydrid bei Temperaturen zwischen etwa 15O0C und etwa 2600C mit Athylenglykol in Gegenwart eines Katalysators wie Butylzmn(II)-saure um und setzt das erhaltene Reaktionsprodukt bei Temperaturen von etwa 70 bis etwa 1500C in Gegenwart eines Katalysators, wie Schwefelsaure, p-Toluolsulfonsaure oder Methansulfonsaure, und eines Inhibitors in einem Losungsmittel in üblicher Weise um
Das Molverhaltnis Äthylenglykol-Hexahydrophthalsaure ist im allgemeinen etwa 2 1, es können aber auch Molverhaltnisse von etwa 1,7 1 bis etwa 2,6 1 verwendet werden Als Losungsmittel verwendet man in der zweiten Umsetzungsstufe Toluol, Benzol, Methylenchlorid, Diisopropylather oder Cyclohexan
4r> Geeignete Inhibitoren sind Hydrochinon und Methylchinon Die Molverhaltnisse von Acrylsäure Bis-(2-hydroxyathyl)-hexahydrophthalat (Hexahydrophthalsaure-Athylenglykol-Reaktionsprodukt), liegen im allgemeinen bei etwa 1,8 1 bis etwa 3 1, wobei es aber
■50 bevorzugt ist, Verhaltnisse von etwa 2,25 1 zu benutzen
Em anderes Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung des erfindungsgemaßen Gemisches sieht vor, daß man Hexahydrophthalsaure oder ihr Anhydrid in an sich bekannter Weise mit 2-Hydroxyathylacrylat umsetzt, das erhaltene Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit Athylenoxid umsetzt und dieses Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit Acrylsäure oder ihrem Anhydrid umsetzt
Die Umsetzung des vorhin erwähnten Reaktionsproduktes mit Athylenoxid wird in Gegenwart eines Katalysators, wie Tetramethylammoniumchlond, KaIiumhydroxid, Netnumhydroxid, Tnmethylamin oder Tetramethylguanm bei einer Temperatur von etwa 75 bis etwa 150° C durchgeführt
Der Katalysator kann etwa 0,2 bis etwa 2 Gew -% der Ausgangsstoffe ausmachen und das vorhin genannte Reaktionsprodukt und das Athylenoxid werden in etwa
aquimolaren Mengen benutzt Die Umsetzung mit der Acrylsäure wird bei Temperaturen von etwa 80 bis 1400C in einem Losungsmittelmedium wie Toluol, Benzol, Methylenchlorid, Diisopropylather oder Cyclohexan vorgenommen Bei der Reaktion wird zweckmaßigerweise ein Veresterungskatalysator wie Schwefelsaure, p-Toluolsulfonsaure oder Methansulfonsaure und ein Inhibitor, wie Hydrochinon oder Methylchinon, zugesetzt Die Acrylsäure wird in etwa aquimolaren Mengen mit dem Athylenoxid-Additionsprodukt von saurem 2-Acryloxyathyl-Hexahydrophthalat (Reaktionsprodukt des Hexahydrophthalsaureanhydrids und des 2-Hydroxyathylacrylats) verwendet
Das erhaltene Produkt bei beiden dieser Verfahren ist em Gemisch von Verbindungen, in der jede Verbindung der folgenden Formel entspricht
Il co
CH2CH2OCCH-CH2
20
COCH2CH2
Il ο
OCCH = CH2
Il ο
m der /3=0, i, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 ist Relative Mengenanteile jeder Komponente können durch eine jo graphische Auswertung der Gelphasen-Chromatographie-Kurve der Reaktionsmischung geschätzt werden, wobei aber dieses Verfahren dadurch erschwert wird, daß die Komponenten der Mischung verschiedene Reaktionsindizes haben, und daß eine Überlappung der Spitzen in der G PC-Kurve durch unzureichende Auflosung auftritt Es wird aber angenommen, daß die Mischung etwa 1 bis etwa 20 Gew -% der Verbindung mit n=l, etwa 5 bis 12Gew-% der Verbindung mit /J=O, etwa 15 bis etwa 25 Gew -% der Verbindung mit /7=2, etwa 15 bis etwa 25 Gew -% der Verbindung mit /2=3 und etwa 40 bis etwa 55 Gew-% der Verbindungen mit n=4 bis 10 enthalt Das Gemisch kann auch Spurenmengen von Verbindungen, bei denen η großer als 10 ist, enthalten
Die vorher charakterisierten Mischungen haben als Uberzugsstoffe und Überzüge die vorteilhaftesten Eigenschaften Der Hauptvorteil der Mischung gegenüber der reinen Verbindung (p= 1) besteht in der stark verbesserten Flexibilität von überzügen, die durch das Bestrahlen von solchen Mischungen erhalten werden
Es ist zu beachten, daß die neuen Verbindungen und ihre Mischungen mit anderen Monomeren und Polymeren gemischt werden können Als Beispiele von Polymeren, die gemeinsam mit der neuen Mischung nach dieser Erfindung verwendet werden können, seien Acrylpolymere, Vmylpolymere und Polyester genannt Beispiele fur andere Monomere, die gemeinsam mit den Mischungen nach der Erfindung verwendet werden können, sind Acrylmonomere, wie Alkylacrylate und bo -methacrylate, ζ. B Athylacrylat, Butylacrylat, Butylmethacrylat, 2-Athylhexylacrylat und -methacrylat, Laurylacrylat und -methacrylat, und Hydroxyalkylacrylate und -methacrylate, ζ B Hydroxyathylacrylat oder Hydroxyathylmethacrylat Zur Verbesserung der physi- b5 kaiischen Eigenschaften der Überzugsmassen nach der Erfindung können auch andere Materialien zugegeben werden, derartige Materialien sind z. B die üblichen Zusatzstoffe fur Überzugsmasse^, wie Pigmente oder Weichmacher
Die Zubereitungen nach der Erfindung können auf das Substrat durch übliche Ubefzugsverfahren aufgebracht werden, ζ B durch Sprühen, mit Walzen oder durch Tauchen Mit den erfindungsgemaßen Verbindungen kann man beliebige Substrate, wie Holz, Metall, Kunststoffe, Hartfaserplatten und andere ähnliche Materialien überziehen Bevorzugt werden diese Überzugsmassen fur Außenanstriche wegen ihrer hervo Tagenden Haltbarkeit und Beständigkeit verwendet
Da die Verbindungen nach der Erfindung sehr strahlungsempfindlich sind und die Strahlungsempfindhchkeit im allgemeinen schwer zu erreichen und auch vorherzusagen ist, stellt die Haftbarkeit der erfindungsgemaßen Verbindungen durch einp ionisierende Strahlung einen besonderen Vorteil dar
Dei Ausdruck »Strahlung« odet »Bestrahlung«, wie er hier verwendet wird, bezeichnet eine energiereiche Strahlung und/oder Sekundarenergien, die aus der Umwandlung von Elektronen oder anderer Teilchenenergie in Röntgenstrahlen oder Gammastrahlen entstehen Beim Einsatz der erfinaungsgemaßen Verbindungen können zwar verschiedene Arten der Strahlung verwendet werden, wie Röntgenstrahlen und Gammastrahlen, bevorzugt werden aber beschleunigte Elektronen von hoher Energie benutzt, da sie leicht zugänglich sind, unter wirtschaftlichen Bedingungen zur Verfugung stehen und sehr gute Ergebnisse herbeifuhren Unabhängig von der Art der [Strahlung und der verwendeten Ausrüstung wird als ionisierende Strahlung verstanden, die mindestens etwa 100 000 Elektronenvolt äquivalent ist
Fur die Elektronenenergie, die mii Vorteil verwendet werden kann, gibt es zwar keine opere Grenze, doch werden befriedigende Ergebnisse eijzielt, ohne daß auf höhere Energien als 20 000 000 Elektronenvolt gegangen werden muß Im allgemeinen gilt, daß je hoher die verwendete Elektronenenergie ist, desto großer die Eindringtiefe in die massive Struktur des zu behandeln den Materials ist Fur andere Strkhlungstypen, wie Gammastrahlen und Röntgenstrahlen, sind Energieho hen zu bevorzugen, die dem vorhin genannten Bereich von Elektronenvolt äquivalent sind
Die Bezeichnung »Strahlung« wii·
daß sie die als »ionisierende Strahlung« bezeichnete Strahlung einschließt, wobei man darunter eine Strahlung versteht, bei der die Er
ausreichend ist, um Ionen zu erzeuge
Bindungen aufzubrechen Es sind de
eingeschlossen wie die »ionisierende Teilchenstrahlung« aber auch die Strahlungen, die als »ionisierende elektromagnetische Strahlung« bezeichnet werden
Der Ausdruck »ionisierende Teilchenstrahlung« ist verwendet worden, um die Emission von Elektronen oder hochbeschleunigten Kernteilchen, wie Protonen, Neutronen, Alphateilchen, Deuteronen, Betateilchen oder deren Analogen zu bezeichnen, die so ausgerichtet sind, daß das Teilchen in die zu bestrahlende Masse eindringt. Geladene Teilchen können mit Hilfe von Spannungsgradienten durch derartige Vorrichtungen wie Beschleuniger mit Resonanzkanjmern, Van der Giaaff-Generatoren, Betatronen, Synchrotronen oder Cyclotronen beschleunigt werden Die Neutronenstrahlung kann dadurch hervorgerufen werden, daß em ausgewähltes Leichtmetall, wie Beryllium, mit positiven Teilchen von hoher Energie bestrahlt wird Man kann eine Teilchenstrahlung auch dadurch erreichen, daß man
so verstanden,
ergie mindestens
ι oder chemische
shalb Strahlungen
einen Kernreaktor, radioaktive Isotope oder andere naturliche synthetische radioaktive Materialien verwendet
Die »ionisierende elektromagnetische Strahlung« wird erzeugt, indem man eine metallische Aufprallflaehe, wie Wolfram, mit Elektronen von geeigneter Energie bestrahlt. Diese Energie wird den Elektronen durch Spannungsbeschleuniger von über 0,1 Millionen Elektronenvolt (MEV) erteilt Außer Strahlung dieser Art, die üblicherweise als Röntgenstrahlung bezeichnet ι ο wird, kann eine ionisierende elektromagnetische Strahlung fur die Durchfuhrung der Erfindung auch durch andere Mittel erzeugt werden, ζ Β durch einen Kernreaktor oder durch die Verwendung von natürlichem oder synthetischen radioaktivem Material ζ Β von Kobalt 60
Es sind verschiedene Typen von linearen Elektronenbeschleunigern von hoher Leistung im Handel erhältlich, ζ B der ARCO-Beschleuniger mit wandernder Welle, Modell Mark 1, der bei 3 bis 10 Millionen Elektronenvolt betrieben wird oder andere Typen von Beschleunigern, wie sie in der US-PS 27 63 609 und in der GB-PS 7 62 953 beschrieben sind Alle diese Beschleuniger sind geeignet
Die erfmdungsgemaßen Gemische polymerisieren m befriedigender Weise bei einer Gesamtbestrahlungsdosis zwischen etwa 0,2 und etwa 20 Megarad Ein »Rad« ist definiert als die Menge von erforderlicher Strahlung, um 100 Erg pro Gramm des zu behandelnden Materials zu ergeben und ein »Megarad« entspricht 106 Rad Die Gesamtbestrahlungsdosis ist die gesamte Menge an Strahlung, die die Überzugsmasse erhalt Es wurde gefunden, daß die Verbindung und Zubereitungen nach der Erfindung zu harten und bestandigen und nicht anschmutzenden Filmen bei einer Gesamtdosis von weniger als 2 Mega-ad ausharten Die bevorzugte Dosis hegt bei etwa 0,5 bis etwa 10 Megarad
Nachdem die Überzüge einer ionisierenden Bestrahlung unterworfen worden sind, besitzen sie eine ausgezeichnete Harte und eine hervorragende Bestandigkeit gegen Flecken und Losungsmittel und eine ausgezeichnete Dauerhaftigkeit und Beständigkeit gegenüber Witterungseinflussen Zur Veranschauhchung wurden Platten, die mit Mischungen nach der Erfindung überzogen waren, einer ionisierenden Bestrahlung unterworfen und 2000 Stunden in einem Bewitterungsapparat geprüft. Die Prüfung in dem Bewitterungsapparat ist ein Standardtest, bei dem die Bedingungen simuliert werden, denen ein überzogener Gegenstand unterworfen wird, wenn er fur längere Zeiträume Sonnenlicht, Feuchtigkeit oder Tau unterworfen wird Der verwendete Bewitterungsapparat war ein Taupunkt-Bewitterungsapparat, bei dem das überzogene Substrat im Inneren des Bewitterungsapparates bei einer Temperatur von 65,5° C gehalten wurde und abwechselnd einem Cyclus von 102 Minuten einer Beleuchtung aus einer Kohle-Bogenlampe und aus 18 Minuten Dunkelheit mit einer Bespruhung mit kaltem Wasser auf der Ruckseite des überzogenen Substrates unterworfen wurde Mit anderen Worten ausgedruckt, t,o erstreckte sich jeder Cyclus in dem Bewitterungsapparat über einen Zeitraum von 2 Stunden Als Ergebnis wurde bei diesen Platten festgestellt, daß kein wahrnehmbarer Belag oder Ausschwitzen und eine minimale Veränderung des Glanzes und der Farbe der bs Überzuge eingetreten war.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung naher erläutert Alle Angaben über Teile und Prozentsatze sind Gewichtsangaben, falls nicht ausdrucklich etwas anderes angegeben wird
Beispiel 1
Es wurde eine Mischung von Verbindungen der folgenden Formel hergestellt
Il co
CH2CH2OCCH-CH2
COCH2CH2
Il ο
OCCH=CH,
wobei n=0,1, 2,3,4,5,6,7,8,9 und 10 ist Dabei wurde wie folgt vorgegangen
Em Reaktor wurde mit 348 g 2-Hydroxyathylacrylat, 462 g Hexahydrophthalsaureanhydrid und 1,4 g Methylchmon beschickt und 5 Stunden auf 1100C erwärmt
Ein anderes Gefäß wurde mit 520 g des vorstehend beschriebenen Reaktionsproduktes und mit 6 g Tetramethylammoniumchlond beschickt Zu dieser Mischung wurden tropfenweise im Verlauf von 3 Stunden 94,6 g Athylenoxid zugegeben Die Temperatur wurde bei 1200C gehalten, bis der Saurewert der Ausgangsstoffe 2,0 betrug Zu dem Gefäß wurden dann 146 g Acrylsäure, 8,8 g Schwefelsaure, 2 g Hydrochinon, 0,2 g Di-tertiar-butyl-p-cresol, 100 ml Toluol und 25 ml Heptan zugegeben Die Ausgangsstoffe wurden auf 115° C fur 3 Stunden erwärmt und das gebildete Wasser wurde durch azeotropische Destillation entfernt Das Produkt wurde gewaschen und das Losungsmittel wurde abgetrieben Die erhaltene Mischung hatte einen OH-Wert von 4,7, einen niedrigen Saurewert und im Infrarotspektrum Maxima fur
Cbei 1725 cm"1
C = C bei 1638 cmH
-1
= CH bei 985 und 965 cm
Es wird ein Gemisch von Bis-(2-acryloxyathyl)phthalatverbmdungen der bereits angegebenen allgemeinen Formel ei halten, das etwa 1 bis etwa 20 Gew.-% der Verbindung mit n= 1, etwa 5 bis etwa 12 Gew -% der Verbindung mit n=0, etwa 15 bis etwa 25 Gew -% der Verbindung mit π=2, etwa 15 bis etwa 25 Gew-% der Verbindung n=3 und etwa 40 bis etwa 55 Gew -% der Verbindungen mit /7=4 bis 10 enthalt
Beispiel 2
In einem Reaktor wurden 119 kg Hexahydrophthalsaureanhydrid, 105,3 vkg Athylenglykol und 224 g Butyl-zmn-(II)-saure gegeben und diese Ausgangsstoffe wurden 4 Stunden auf 2100C erwärmt, bis die Saurezahl 0,66 betrug
Em anderes Gefäß wurde mit 10 400 g des vorstehenden Reaktionsproduktes, 6 650 g Acrylsäure, 2 020 g Toluol, 127 g Hydrochinon und 407 g konzentrierter Schwefelsaure beschickt und auf 95° C im Vakuum fur
zwei Stunden erwärmt Das gebildete Wassei wurde durch azeotrope Destillation entfernt
Das Produkt wurde gewaschen und halte einen Saurewert von 1—2, einen Hydroxylwert von 5—6 und eine Gardner-Holdt Viskosität von W Das Infrarot-Spektrum war das gleiche wie Beispiel 1
Beispiel 3
Em Film von einer Dicke von 0,0254 mm aus der Mischung von Beispiel 1 wurde auf ein Holzsubstrat aufgetragen und mit einem Elektronenstrahl m einer Stickstoffatmosphare bei einer Geschwindigkeit von 9 m pro Minute bestrahlt Der Überzug härtete zu einem harten, glazenden Film in einem Bruchteil einer Sekunde. Die Gesamtdosierung betrug 2,5 Megarad Es wurde gefunden, daß der Überzug eine Harte von 1 odei 2 H hatte Ein Standardtest fur die Adhäsion wurde dann durchgeführt, bei dem der Überzug mit einer Rasierklinge in einer X-Form eingeritzt wurde und ein Klebeband auf die Einspritzung aufgepreßt und dann schnell entfernt wurde Es wurde keine Ablösung oder Entfernung des Überzuges beobachtet
Beispiel 4
Em 0,0254 mm dicker Film aus der Mischung von Beispiel 1 wurde auf einen geeigneten Grundanstrich auf einem Aluminiumblech aufgetragen und mit einem Elektronenstrahlbunde! bei einer Gesamtdosis von 2,5 Megarad gehärtet Fur eine Prüfung der Schlagzähigkeit auf der Ruckseite wurde eine Standard 908 g-Kugel die einen Durchmesser von 1,47 cm (5/8") hatte, aus einer Entfernung von 114 cm auf die Ruckseite des überzogenen Substrats fallengelassen Dabei war durch diesen Schlag kein Bruch oder Abblättern des Überzuges festzustellen Es wurde außerdem noch eine Bestandigkeitsprufung gegen eine Salzspruhung durchgeführt, bei der das überzogene Substrat in eine Kammer eingefüllt wurde, die mit einem Nebel einer 5°/oigen Salzlosung in Luft bei 38° C gefüllt war Nach 500 Stunden war bei diesem Test keine Blasenbildung zu beobachten, und der Überzug zeigte keinen Verlust an Adhäsion Eine Prüfung in einem Bewitterungsapparat fur 2000 Stunden zeigte auch kein Ausschwitzen oder keinen Belag auf dem Überzug und nur einen minimalen Glanzverlust und eine minimale Veränderung der Farbe
Beispiel 5
Es wurden Mischungen von Beispiel 2 auf ein mit Phosphat vorbehandeltes, heiß getauchtes galvanisiertes Stahlsubstrat und auf ein Hartfaserplattesubstrat als Überzug aufgetragen und der Einwirkung eines Elektronenstrahlbundels mit einer Gesamtdosis von 2,5 Megarad unterworfen Die Überzuge wurden dadurch zu harten und kratzfesten Filmen gehärtet
Die Dauerhaftigkeit des Überzuges auf dem galvanisierten Stahl wurde mit der Dauerhaftigkeit von zwei im Handel erhältlichen, hartbaren AcryluberzUgen, die in großem Umfang auf galvanisierten Stahlsubstraten verwendet werden, verglichen. In der folgenden Tabelle
Tabelle 2
50
55 sind die Ergebnisse der Dauerhaftigkeitsprufung in einem Bewitterungsapparat zusammengestellt Die im Handel erhältlichen Überzüge werden als Veisuch A und B bezeichnet und der Versuch C ist der Überzug auf galvanisiertem Stahl mit der Mischung dieses Beispiels Die Ergebnisse werden in \AE McAdam Einheiten angegeben, wobei es sich (hierbei um einen gut bekannten Farbtest handelt! bei dem überzogene Platten oder Bleche in einem Colorimeter geprüft und nach einer Einwirkung in einem Bewitterungsapparat in bestimmten Zeitabstanden erneut geprüft werden Es bedeutet dabei ein AE Wert von 1, das ein »gerade feststellbarer Unterschied« zwischen der Farbe nach dem Test und der Farbe vor dem Test aufgetreten ist Ein Δ E Wert von 3 oder mehr wird als »nicht mehr marktgängig« bezeichnet, worunter verstanden wird, daß ein Kunde die Farbverarjderung des Überzuges nach der entsprechenden Behandlungszelt in dem Bewitterungsapparat feststellen wurde Jeder AE Wert über 3 wird als unbefriedigende Farbe angesehen, worunter zu verstehen ist, daß ein deutlicher Farbverlust durch die Schädigung des Überzuges untei den Bedingungen in dem Bewitterungsapparat eingetreten ist In der folgenden Tabelle sind Farbverluste fur die Versuche A, B und C nach
Bewitterungsapparat von 254 Sti
Stunden, 1547 Stunden und 2059
stellt
Tabelle
einer Behandlung im inden, 641 Stunden, 925 Stunden zusamme nge-
Ver Diese JE bei JE bei J E Bei 1547 h A £be
such 254 h 641 h 925 H 6,8 2059 h
A 4,6 5,6 '5,0 4,8 7,8
B 4,2 5,0 3,2 0,2 4,8
C 0,2 0,4 0,2 0,7
Versuche zeigen die Überlegenheit der
Überzüge nach der Erfindung, da der Farbverlust von Versuch C weit geringer ist, als derjenige bei den beiden handelsüblichen Überzügen, die als die dauerhaftesi en und bestandigsten Überzüge any Markt angesehen werden
Die Hartfaserplatte, die mit jder Mischung von Beispiel 2 (mit Bis-(2-acryloxy-athjyl)-hexahydrophthalat) behandelt und einer ionisierenden Bestrahlung unterworfen worden war, wurde verglichen mit einer Hartfaserplatte, die mit einem ahnlichen Überzug aus Bis-(2-acryloxy-athyl)-phthalat überzogen und ähnlich behandelt worden war. Da dieses Vergleichsmatenal der Mischung nach der Erfindung scj ahnlich ist, ware an sich zu erwarten, daß die beiden Übetrzuge eine ähnliche Dauerhaftigkeit haben.
Tabelle 2 zeigt die gemesseneil AE Werte nach verschiedenen Behandlungszeiten im Bewitterungsapparat
Versuch
AE bei 254 h J E bei
641h
925 h
1547
J E bei
2059 h
Bis-(2-acryloxyathyl)phthalat (bekannt) 3,3
Mischung von Beispiel 4 0,6
6,0
0,8
7,9
1,8
8,8
2,4
030108/52'
Wie auch aus dieser Tabelle hervorgeht, ist die Farbbestandigkeit und die Dauerhaftigkeit der Mischungen nach der Erfindung derjenigen von ahnlichen Materiahen weit überlegen
Die zum Vergleich herangezogene Überzugsmasse A besteht aus einem Additionspolymeren, das N-(Alkoxyalkyl)acrylamid enthalt, einem Melaminharz, einem
Weichmacher, einem Epoxyharz und einem Lösungsmittel, das eine Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen und sauerstoffhaltigen Lösungsmitteln ist
Die Überzugsmasse B entspricht in ihrer Zusammen-■> Setzung der Überzugsmasse A, doch enthalt das Additionspolymere zusätzlich ein Silikonmonomeres

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1 Gemisch von Bis-(2-acryloxyathyl)hexahydrophthalat enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    O CO
    CH2CH2OCCH-CH2
DE19702033769 1969-07-11 1970-07-08 Bis-<2-acryloxyäthyl)hexahydrophthalat enthaltende Gemische und Herstellungsverfahren Withdrawn DE2033769B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84115269A 1969-07-11 1969-07-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2033769A1 DE2033769A1 (de) 1971-01-21
DE2033769B2 true DE2033769B2 (de) 1980-02-21

Family

ID=25284159

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702033769 Withdrawn DE2033769B2 (de) 1969-07-11 1970-07-08 Bis-<2-acryloxyäthyl)hexahydrophthalat enthaltende Gemische und Herstellungsverfahren

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS4943191B1 (de)
DE (1) DE2033769B2 (de)
FR (1) FR2051692B1 (de)
GB (1) GB1256859A (de)

Families Citing this family (241)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07311462A (ja) 1994-05-16 1995-11-28 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物および画像形成方法
JPH08101498A (ja) 1994-08-03 1996-04-16 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版
JP3290313B2 (ja) 1994-09-07 2002-06-10 富士写真フイルム株式会社 湿し水不要感光性平版印刷版及びその製版方法
JP3442176B2 (ja) 1995-02-10 2003-09-02 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
EP2253481A3 (de) 1996-09-19 2011-11-23 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Mehrschichtiges Volumenhologramm und Etikett zur Herstellung eines mehrschichtigen Volumenhologramms
JP4130030B2 (ja) 1999-03-09 2008-08-06 富士フイルム株式会社 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物
JP4803333B2 (ja) * 2000-04-28 2011-10-26 大日本印刷株式会社 ホログラム積層体
EP1168111A3 (de) 2000-06-27 2009-06-03 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Mehrschichtiges Volumenhologramm und Etikett zur Herstellung eines mehrschichtigen Volumenhologramms
JP2002040631A (ja) 2000-07-19 2002-02-06 Kodak Polychrome Graphics Japan Ltd 平版印刷版用感光性組成物および感光性平版印刷版
DE602004021525D1 (de) 2003-03-26 2009-07-30 Fujifilm Corp Flachdruckverfahren und vorsensibilisierte Platte
US20070144384A1 (en) 2004-05-19 2007-06-28 Fuji Photo Film Co., Ltd Image recording method
EP2618215B1 (de) 2004-05-31 2017-07-05 Fujifilm Corporation Verfahren zur Herstellung einer Lithografiedruckplatte
JP4452572B2 (ja) 2004-07-06 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法
ATE398298T1 (de) 2004-07-20 2008-07-15 Fujifilm Corp Bilderzeugendes material
US7425406B2 (en) 2004-07-27 2008-09-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
EP2629149A3 (de) 2004-08-02 2014-07-23 Fujifilm Corporation Farbige härtbare Zusammensetzung, Farbfilter und Herstellungsverfahren dafür
ATE389900T1 (de) 2004-08-24 2008-04-15 Fujifilm Corp Verfahren zur herstellung einer lithographischen druckplatte
JP2006062188A (ja) 2004-08-26 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2006065074A (ja) 2004-08-27 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版
JP4429116B2 (ja) 2004-08-27 2010-03-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法
JP2006068963A (ja) 2004-08-31 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版
JP5089866B2 (ja) 2004-09-10 2012-12-05 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
JP4418725B2 (ja) 2004-09-24 2010-02-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
US20060150846A1 (en) 2004-12-13 2006-07-13 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing method
JP2006181838A (ja) 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
EP1685957B1 (de) 2005-01-26 2013-12-11 FUJIFILM Corporation Flachdruckverfahrenstapel
US7858291B2 (en) 2005-02-28 2010-12-28 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor, method for preparation of lithographic printing plate precursor, and lithographic printing method
JP4469741B2 (ja) 2005-03-03 2010-05-26 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP1701213A3 (de) 2005-03-08 2006-11-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lichtempfindliche Zusammensetzung
JP4406617B2 (ja) 2005-03-18 2010-02-03 富士フイルム株式会社 感光性組成物および平版印刷版原版
JP4538350B2 (ja) 2005-03-18 2010-09-08 富士フイルム株式会社 感光性組成物および画像記録材料並びに画像記録方法
JP4574506B2 (ja) 2005-03-23 2010-11-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びその製版方法
JP4368323B2 (ja) 2005-03-25 2009-11-18 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版
JP4524235B2 (ja) 2005-03-29 2010-08-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4474317B2 (ja) 2005-03-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP4662822B2 (ja) 2005-07-19 2011-03-30 富士フイルム株式会社 光硬化型インクジェット記録装置
JP4792326B2 (ja) 2005-07-25 2011-10-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法および平版印刷版原版
JP4815270B2 (ja) 2005-08-18 2011-11-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び作製装置
JP4759343B2 (ja) 2005-08-19 2011-08-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP4701042B2 (ja) 2005-08-22 2011-06-15 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版
JP4677306B2 (ja) 2005-08-23 2011-04-27 富士フイルム株式会社 活性エネルギー硬化型インクジェット記録装置
JP4694324B2 (ja) 2005-09-09 2011-06-08 富士フイルム株式会社 感光性平版印刷版の製造方法
JP5171005B2 (ja) 2006-03-17 2013-03-27 富士フイルム株式会社 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤
JP4719606B2 (ja) 2006-03-30 2011-07-06 富士フイルム株式会社 インクジェットヘッド記録装置
JP2008046584A (ja) 2006-07-19 2008-02-28 Fujifilm Corp カラーフィルタの製造方法
TWI428691B (zh) 2006-09-25 2014-03-01 Fujifilm Corp 硬化組成物、彩色濾光片及其製法
JP4777226B2 (ja) 2006-12-07 2011-09-21 富士フイルム株式会社 画像記録材料、及び新規化合物
US8771924B2 (en) 2006-12-26 2014-07-08 Fujifilm Corporation Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2008163081A (ja) 2006-12-27 2008-07-17 Fujifilm Corp レーザー分解性樹脂組成物およびそれを用いるパターン形成材料ならびにレーザー彫刻型フレキソ印刷版原版
JP4945432B2 (ja) 2006-12-28 2012-06-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
EP2447780B1 (de) 2007-01-17 2013-08-28 Fujifilm Corporation Verfahren zur Herstellung einer Lithographiedruckplatte
US8038283B2 (en) 2007-01-18 2011-10-18 Fujifilm Corporation Ink-jet recording apparatus
EP2116527A4 (de) 2007-01-23 2011-09-14 Fujifilm Corp Oximverbindung, photosensible zusammensetzung, farbfilter, verfahren zur herstellung des farbfilters und flüssigkristallanzeigeelement
JP4881756B2 (ja) 2007-02-06 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素
JP4837603B2 (ja) 2007-03-14 2011-12-14 富士フイルム株式会社 ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP2008230028A (ja) 2007-03-20 2008-10-02 Fujifilm Corp 機上現像可能な平版印刷版原版
EP1972440B1 (de) 2007-03-23 2010-06-23 FUJIFILM Corporation Negativ-Lithografiedruckplattenvorläufer und Lithografiedruckverfahren damit
JP4860525B2 (ja) 2007-03-27 2012-01-25 富士フイルム株式会社 硬化性組成物及び平版印刷版原版
JP2008238711A (ja) 2007-03-28 2008-10-09 Fujifilm Corp 親水性部材及び下塗り組成物
EP1975702B1 (de) 2007-03-29 2013-07-24 FUJIFILM Corporation Farbige lichthärtbare Zusammensetzung für eine Festkörperbildaufnahmevorrichtung, Farbfilter und Verfahren zur Herstellung davon, sowie Festkörperbildaufnahmevorrichtung
EP1974914B1 (de) 2007-03-29 2014-02-26 FUJIFILM Corporation Verfahren zur Herstellung einer Lithographiedruckplatte
JP2008246793A (ja) 2007-03-29 2008-10-16 Fujifilm Corp 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録装置
EP1975706A3 (de) 2007-03-30 2010-03-03 FUJIFILM Corporation Lithografiedruckplattenvorläufer
EP1975710B1 (de) 2007-03-30 2013-10-23 FUJIFILM Corporation Plattenherstellungsverfahren eines Lithografiedruckplattenvorläufers
JP5046744B2 (ja) 2007-05-18 2012-10-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
EP2006738B1 (de) 2007-06-21 2017-09-06 Fujifilm Corporation Lithographiedruckplattenvorläufer
EP2006091B1 (de) 2007-06-22 2010-12-08 FUJIFILM Corporation Lithographiedruckplattenvorläufer und Plattenherstellungsverfahren
EP2011643B1 (de) 2007-07-02 2010-10-13 FUJIFILM Corporation Flachdruckplattenvorläufer und Flachdruckverfahren damit
JP5213375B2 (ja) 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
CN102617445B (zh) 2007-07-17 2015-02-18 富士胶片株式会社 感光性组合物、可固化组合物、新化合物、可光聚合组合物、滤色器和平版印刷版原版
JP4890388B2 (ja) 2007-08-22 2012-03-07 富士フイルム株式会社 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
EP2048539A1 (de) 2007-09-06 2009-04-15 FUJIFILM Corporation Verarbeitetes Pigment, pigmentverstreute Zusammensetzung, farbige, lichtempfindliche Zusammensetzung, Farbfilter, Flüssigkristallanzeigeelement und Festbildaufnahmeelement
JP5247093B2 (ja) 2007-09-14 2013-07-24 富士フイルム株式会社 アゾ化合物、硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP2009091555A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2009069761A (ja) 2007-09-18 2009-04-02 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
US9442372B2 (en) 2007-09-26 2016-09-13 Fujifilm Corporation Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter
EP2042311A1 (de) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Lithographiedruckplattenvorläufer, Verfahren zur Herstellung einer Lithographiedruckplatte und Lithographiedruckverfahren
JP5244518B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP4994175B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法
JP5055077B2 (ja) 2007-09-28 2012-10-24 富士フイルム株式会社 画像形成方法および平版印刷版原版
JP5002399B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版の処理方法
EP2042928B1 (de) 2007-09-28 2010-07-28 FUJIFILM Corporation Negatives lichtempfindliches Material und negativer planographischer Druckplattenvorläufer
JP4951454B2 (ja) 2007-09-28 2012-06-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作成方法
JP4890408B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-07 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法
JP2009090489A (ja) 2007-10-04 2009-04-30 Fujifilm Corp 画像形成方法及び画像形成装置
JP5322537B2 (ja) 2007-10-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP2055746B1 (de) 2007-10-31 2011-09-28 FUJIFILM Corporation Farbige härtbare Zusammensetzung, Farbfilter, Herstellungsverfahren dafür und Festzustand-Bildaufnahmevorrichtung
WO2009057523A1 (ja) 2007-11-01 2009-05-07 Fujifilm Corporation 顔料分散組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
CN101430505B (zh) 2007-11-08 2013-04-17 富士胶片株式会社 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用树脂印刷版原版、凸版印刷版以及制备凸版印刷版的方法
EP2218519A4 (de) 2007-11-14 2012-03-21 Fujifilm Corp Verfahren zum trocknen eines beschichtungsfilms und verfahren zur herstellung eines vorläufers für eine lithographische druckplatte
JP2009139852A (ja) 2007-12-10 2009-06-25 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5068640B2 (ja) 2007-12-28 2012-11-07 富士フイルム株式会社 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP2009186997A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法
JP5155677B2 (ja) 2008-01-22 2013-03-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、およびその製版方法
JP5500831B2 (ja) 2008-01-25 2014-05-21 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版の作製方法及びレーザー彫刻用印刷版原版
JP5241252B2 (ja) 2008-01-29 2013-07-17 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5052360B2 (ja) 2008-01-31 2012-10-17 富士フイルム株式会社 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP2009184188A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および印刷方法
JP5150287B2 (ja) 2008-02-06 2013-02-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5147499B2 (ja) 2008-02-13 2013-02-20 富士フイルム株式会社 感光性着色組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法
JP5137618B2 (ja) 2008-02-28 2013-02-06 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
EP2095970A1 (de) 2008-02-29 2009-09-02 Fujifilm Corporation Harzzusammensetzung für die Lasergravur, Harzdruckplattenvorläufer für die Lasergravur, Reliefdruckplatte und Verfahren zur Herstellung der Reliefdruckplatte
JP5448352B2 (ja) 2008-03-10 2014-03-19 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子
JP5175582B2 (ja) 2008-03-10 2013-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5334624B2 (ja) 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
CN101978004B (zh) 2008-03-17 2013-11-06 富士胶片株式会社 颜料分散组合物、着色感光性组合物、光固化性组合物、滤色器、液晶显示元件及固体摄像元件
KR20090100262A (ko) 2008-03-18 2009-09-23 후지필름 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5305704B2 (ja) 2008-03-24 2013-10-02 富士フイルム株式会社 新規化合物、光重合性組成物、カラーフィルタ用光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP2009258705A (ja) 2008-03-25 2009-11-05 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
JP5422134B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 浸漬型平版印刷版用自動現像方法
JP2009236942A (ja) 2008-03-25 2009-10-15 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5264427B2 (ja) 2008-03-25 2013-08-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5020871B2 (ja) 2008-03-25 2012-09-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製造方法
JP5422146B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法
JP5473239B2 (ja) 2008-03-25 2014-04-16 富士フイルム株式会社 金属フタロシアニン染料混合物、硬化性組成物、カラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法
JP2009236355A (ja) 2008-03-26 2009-10-15 Fujifilm Corp 乾燥方法及び装置
JP5183268B2 (ja) 2008-03-27 2013-04-17 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5322575B2 (ja) 2008-03-28 2013-10-23 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、画像形成材料、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版、及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5173528B2 (ja) 2008-03-28 2013-04-03 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、遮光性カラーフィルター及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
EP2105298B1 (de) 2008-03-28 2014-03-19 FUJIFILM Corporation Negativ arbeitender Lithografiedruckplattenvorläufer und Lithografiedruckverfahren damit
JP5535444B2 (ja) 2008-03-28 2014-07-02 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法
JP2009244421A (ja) 2008-03-28 2009-10-22 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP5155920B2 (ja) 2008-03-31 2013-03-06 富士フイルム株式会社 感光性透明樹脂組成物、カラーフィルタの製造方法及びカラーフィルター
JP5137662B2 (ja) 2008-03-31 2013-02-06 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5305793B2 (ja) 2008-03-31 2013-10-02 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5528677B2 (ja) 2008-03-31 2014-06-25 富士フイルム株式会社 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法
JP4914864B2 (ja) 2008-03-31 2012-04-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
EP2110261B1 (de) 2008-04-18 2018-03-28 FUJIFILM Corporation Aluminiumlegierungsplatte für eine lithographische Druckplatte, lithographische Druckplattenträger, Druckplattenvorläufer, Verfahren zur Herstellung einer Aluminiumlegierungsplatte für eine lithographische Druckplatte und Verfahren zur Herstellung eines lithographischen Druckplatteträgers
KR101441998B1 (ko) 2008-04-25 2014-09-18 후지필름 가부시키가이샤 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5222624B2 (ja) 2008-05-12 2013-06-26 富士フイルム株式会社 黒色感光性樹脂組成物、及びカラーフィルタ並びにその製造方法
JP5248203B2 (ja) 2008-05-29 2013-07-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版現像用処理液及び平版印刷版の作製方法
JP5228631B2 (ja) 2008-05-29 2013-07-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版現像用処理液及び平版印刷版の作製方法
US20090311494A1 (en) 2008-06-17 2009-12-17 Fujifilm Corporation Relief printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate, and process for producing relief printing plate
JP5171506B2 (ja) 2008-06-30 2013-03-27 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP5296434B2 (ja) 2008-07-16 2013-09-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
JP5404111B2 (ja) 2008-07-18 2014-01-29 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、画像形成材料、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版、及びレリーフ印刷版の製造方法
JP2010044273A (ja) 2008-08-14 2010-02-25 Fujifilm Corp カラーフィルタ及びその形成方法、並びに固体撮像素子
JP5274151B2 (ja) 2008-08-21 2013-08-28 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
US20110146516A1 (en) 2008-08-22 2011-06-23 Fujifilm Corporation Method of preparing lithographic printing plate
JP5171483B2 (ja) 2008-08-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5364513B2 (ja) 2008-09-12 2013-12-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版用現像液及び平版印刷版の製造方法
JP5398282B2 (ja) 2008-09-17 2014-01-29 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製造方法、及びレリーフ印刷版
JP2010069693A (ja) 2008-09-18 2010-04-02 Fujifilm Corp 積層体及びその製造装置
JP5466462B2 (ja) 2008-09-18 2014-04-09 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製造方法及び平版印刷版
JP2010097175A (ja) 2008-09-22 2010-04-30 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5408942B2 (ja) 2008-09-22 2014-02-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および製版方法
US20100075117A1 (en) 2008-09-24 2010-03-25 Fujifilm Corporation Relief printing plate precursor for laser engraving, method of producing the same, relief printing plate obtainable therefrom, and method of producing relief printing plate
JP2010197989A (ja) 2008-09-24 2010-09-09 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP2010102330A (ja) 2008-09-24 2010-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP5433351B2 (ja) 2008-09-25 2014-03-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製造方法
JP2010076028A (ja) 2008-09-25 2010-04-08 Fujifilm Corp 積層フィルム
JP2010102322A (ja) 2008-09-26 2010-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP5171514B2 (ja) 2008-09-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5393092B2 (ja) 2008-09-30 2014-01-22 富士フイルム株式会社 染料含有ネガ型硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5140540B2 (ja) 2008-09-30 2013-02-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷版の作製方法
JP5340102B2 (ja) 2008-10-03 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット
JP5313115B2 (ja) 2008-11-26 2013-10-09 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法、平版印刷版原版用現像液、及び、平版印刷版原版現像用補充液
EP2204698B1 (de) 2009-01-06 2018-08-08 FUJIFILM Corporation Plattenoberflächenbehandlungsmittel für eine lithografische Druckplatte und Verfahren zur Behandlung der lithografischen Druckplatte
JP5669386B2 (ja) 2009-01-15 2015-02-12 富士フイルム株式会社 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版
JP2010198735A (ja) 2009-02-20 2010-09-09 Fujifilm Corp 光学部材及び該光学部材を備えた有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP5340198B2 (ja) 2009-02-26 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物
JP5535692B2 (ja) 2009-03-17 2014-07-02 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5315267B2 (ja) 2009-03-26 2013-10-16 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、キノフタロン色素
JP5404475B2 (ja) 2009-03-30 2014-01-29 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用印刷版原版、印刷版、及び印刷版の製造方法
JP5554106B2 (ja) 2009-03-31 2014-07-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、および液晶表示装置
JP5479163B2 (ja) 2009-03-31 2014-04-23 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
EP2420871B1 (de) 2009-04-16 2014-08-20 FUJIFILM Corporation Polymerisierbare zusammensetzung für einen farbfilter, farbfilter und festkörperabbildungselement
JP5451235B2 (ja) 2009-07-31 2014-03-26 富士フイルム株式会社 複屈折パターンを有する物品の製造方法及び複屈折パターン作製材料
WO2011024896A1 (ja) 2009-08-27 2011-03-03 富士フイルム株式会社 ジクロロジケトピロロピロール顔料、これを含有する色材分散物およびその製造方法
JP5657243B2 (ja) 2009-09-14 2015-01-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カラーフィルタ及び発光表示素子
JP5535814B2 (ja) 2009-09-14 2014-07-02 富士フイルム株式会社 光重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、平版印刷版原版、並びに、新規化合物
JP2011068030A (ja) 2009-09-25 2011-04-07 Fujifilm Corp レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版及びその製造方法、並びに、レリーフ印刷版及びその製版方法
JP2011068837A (ja) 2009-09-28 2011-04-07 Fujifilm Corp フタロシアニン化合物を含有する緑色顔料分散体
JP2011093308A (ja) 2009-09-30 2011-05-12 Fujifilm Corp レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版とその製造方法、及び、レリーフ印刷版とその製版方法
JP5535842B2 (ja) 2009-09-30 2014-07-02 富士フイルム株式会社 ウェハレベルレンズ用黒色硬化性組成物、及び、ウェハレベルレンズ
JP5371680B2 (ja) 2009-10-15 2013-12-18 富士フイルム株式会社 機能性フィルムの製造方法
JP5701576B2 (ja) 2009-11-20 2015-04-15 富士フイルム株式会社 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子
JP2012003225A (ja) 2010-01-27 2012-01-05 Fujifilm Corp ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法
KR20110098638A (ko) 2010-02-26 2011-09-01 후지필름 가부시키가이샤 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자 및 액정표시장치
JP5525873B2 (ja) 2010-03-15 2014-06-18 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP2011221522A (ja) 2010-03-26 2011-11-04 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP5049366B2 (ja) 2010-03-29 2012-10-17 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版
JP5791874B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
JP5457955B2 (ja) 2010-06-28 2014-04-02 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、及び、レリーフ印刷版の製版方法
JP5882566B2 (ja) 2010-07-09 2016-03-09 富士フイルム株式会社 印刷および複屈折パターンを有する偽造防止媒体
JP5729933B2 (ja) 2010-07-28 2015-06-03 富士フイルム株式会社 複屈折パターン作製材料
JP5544239B2 (ja) 2010-07-29 2014-07-09 富士フイルム株式会社 重合性組成物
JP2012068357A (ja) 2010-09-22 2012-04-05 Eastman Kodak Co 平版印刷版原版
JP2012113000A (ja) 2010-11-19 2012-06-14 Fujifilm Corp 複屈折パターン転写箔
KR101830206B1 (ko) 2010-12-28 2018-02-20 후지필름 가부시키가이샤 차광막 형성용 티타늄 블랙 분산 조성물과 그 제조방법, 흑색 감방사선성 조성물, 흑색 경화막, 고체촬상소자, 및 흑색 경화막의 제조방법
JP5274598B2 (ja) 2011-02-22 2013-08-28 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用組成物、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法、及び、レリーフ印刷版
JP5705584B2 (ja) 2011-02-24 2015-04-22 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5255100B2 (ja) 2011-07-29 2013-08-07 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP5438074B2 (ja) 2011-08-12 2014-03-12 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法
EP2565037B1 (de) 2011-08-31 2014-10-01 Fujifilm Corporation Verfahren zur Herstellung eines Flexodruckplattenvorläufers für Lasergravierung, und Verfahren zur Herstellung einer Flexodruckplatte
KR101622990B1 (ko) 2011-09-14 2016-05-20 후지필름 가부시키가이샤 컬러필터용 착색 감방사선성 조성물, 패턴 형성 방법, 컬러필터, 그 제조 방법, 및 고체 촬상 소자
CN103782241B (zh) 2011-09-15 2017-04-26 富士胶片株式会社 制版处理废液的再循环方法
US9835765B2 (en) 2011-09-27 2017-12-05 Canon Kabushiki Kaisha Optical element and method for manufacturing the same
JP5690696B2 (ja) 2011-09-28 2015-03-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
EP2762977B1 (de) 2011-11-04 2017-09-27 FUJIFILM Corporation Verfahren zur wiederverwertung von ablaugen aus der plattenherstellung
CN103135345A (zh) 2011-11-28 2013-06-05 富士胶片株式会社 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用柔性印刷版原版及其制法、及柔性印刷版及其制版法
JP5466689B2 (ja) 2011-11-30 2014-04-09 富士フイルム株式会社 フレキソ印刷版用樹脂組成物、フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP5922013B2 (ja) 2011-12-28 2016-05-24 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5976523B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-23 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
CN104093572A (zh) 2012-01-31 2014-10-08 富士胶片株式会社 激光雕刻型柔性印刷版用树脂组合物、激光雕刻型柔性印刷版原版及其制造方法、以及柔性印刷版及其制版方法
JP5934664B2 (ja) 2012-03-19 2016-06-15 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5775479B2 (ja) 2012-03-21 2015-09-09 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5703417B2 (ja) 2012-03-29 2015-04-22 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びその印刷方法
JP2013240998A (ja) 2012-04-27 2013-12-05 Fujifilm Corp レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版
JP5909468B2 (ja) 2012-08-31 2016-04-26 富士フイルム株式会社 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子
JP5894943B2 (ja) 2012-08-31 2016-03-30 富士フイルム株式会社 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子
JP5934682B2 (ja) 2012-08-31 2016-06-15 富士フイルム株式会社 マイクロレンズ形成用又はカラーフィルターの下塗り膜形成用硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、固体撮像素子、及び、硬化性組成物の製造方法
CN104661822A (zh) 2012-09-27 2015-05-27 富士胶片株式会社 圆筒状印刷原版的制造方法、及圆筒状印刷版的制版方法
WO2014084288A1 (ja) 2012-11-30 2014-06-05 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ
JP6302650B2 (ja) 2012-11-30 2018-03-28 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物、これを用いた、色素含有層の形成方法、イメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ
JP6170673B2 (ja) 2012-12-27 2017-07-26 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー
SG11201505090UA (en) 2012-12-28 2015-08-28 Fujifilm Corp Curable Resin Composition, Infrared Ray CutOff Filter And Solid-State Imaging Device Using The Same
KR20150097681A (ko) 2013-02-19 2015-08-26 후지필름 가부시키가이샤 근적외선 흡수성 조성물, 근적외선 차단 필터와 그 제조 방법, 및 카메라 모듈과 그 제조 방법
EP2975461B1 (de) 2013-03-14 2017-08-16 Fujifilm Corporation Konzentrationsverfahren für fluidabfälle aus einer druckformherstellung und recyclingverfahren
WO2014168221A1 (ja) 2013-04-11 2014-10-16 富士フイルム株式会社 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタ及びその製造方法、並びに、カメラモジュール及びその製造方法
JP2015017244A (ja) 2013-06-12 2015-01-29 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、近赤外線カットフィルタ、カメラモジュールおよびカメラモジュールの製造方法
JP2015047744A (ja) 2013-08-30 2015-03-16 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版の製造方法、レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版の製版方法及びレリーフ印刷版
JP2015047743A (ja) 2013-08-30 2015-03-16 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法、フレキソ印刷版原版、フレキソ印刷版の製版方法及びフレキソ印刷版
JP6162084B2 (ja) 2013-09-06 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素
WO2015037289A1 (ja) 2013-09-13 2015-03-19 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版の製造方法、フレキソ印刷版の製版方法、および、レーザー彫刻用樹脂組成物
JPWO2015046297A1 (ja) 2013-09-26 2017-03-09 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版及びその製版方法
JP2015123714A (ja) 2013-12-27 2015-07-06 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻型フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法
JP6061911B2 (ja) 2014-02-27 2017-01-18 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版及びその製造方法、並びに、フレキソ印刷版の製版方法
JP2015202586A (ja) 2014-04-11 2015-11-16 イーストマン コダック カンパニー 平版印刷版原版
US20160259243A1 (en) 2015-03-03 2016-09-08 Eastman Kodak Company Negative-working lithographic printing plate precursor
TWI634135B (zh) 2015-12-25 2018-09-01 日商富士軟片股份有限公司 樹脂、組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法及半導體元件
TWI830588B (zh) 2016-08-01 2024-01-21 日商富士軟片股份有限公司 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、積層體的製造方法及半導體元件
CN110692018B (zh) 2017-05-31 2023-11-03 富士胶片株式会社 感光性树脂组合物、聚合物前体、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法及半导体器件
CN112639616A (zh) 2018-09-28 2021-04-09 富士胶片株式会社 感光性树脂组合物、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法及半导体器件
WO2020116238A1 (ja) 2018-12-05 2020-06-11 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、及び、デバイス
JP7078749B2 (ja) 2018-12-05 2022-05-31 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化膜、積層体、及び、デバイス
CN113574091A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 富士胶片株式会社 固化性树脂组合物、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法、半导体器件及聚合物前体
TW202128839A (zh) 2019-11-21 2021-08-01 日商富士軟片股份有限公司 圖案形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層體的製造方法及電子元件的製造方法
TW202248755A (zh) 2021-03-22 2022-12-16 日商富士軟片股份有限公司 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件
WO2023032545A1 (ja) 2021-08-31 2023-03-09 富士フイルム株式会社 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4943191B1 (de) 1974-11-19
FR2051692B1 (de) 1973-02-02
GB1256859A (de) 1971-12-15
FR2051692A1 (de) 1971-04-09
DE2033769A1 (de) 1971-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2033769B2 (de) Bis-&lt;2-acryloxyäthyl)hexahydrophthalat enthaltende Gemische und Herstellungsverfahren
DE2244327B2 (de)
DE3027574C2 (de) Verfahren zum Überziehen von verschiedenen Oberflächen und dazu geeignete Mittel
DE1644797A1 (de) Durch ionisierende Strahlung haertbare Anstrichs- und UEberzugsmassen
DE3314896A1 (de) Uv und thermisch haertbare, thermoplastisches material enthaltende zusammensetzungen
EP0001803A1 (de) Polymere substituierter Piperidine, ihre Herstellung und Verwendung
DE2512642C3 (de) Durch aktinische Strahlung härtbare Masse
EP0499835B1 (de) Wässrige Polymerdispersionen, enthaltend organische Verbindungen mit Carbonat- und Carbonylgruppen, sowie damit hergestellte Anstrich- und Beschichtungssysteme
DE2612132A1 (de) Durch strahlung und waerme haertbare formmassen auf der grundlage von melaminverbindungen
DE2249446C3 (de) Verwendung eines durch ionisierende Strahlung härtbaren Überzugsmittels zur Beschichtung von Oberflächen
DE2038658B2 (de) Durch ionisierende strahlung haertbare anstrichmittel sowie deren verwendung
DE2227984A1 (de) Aushaerteverfahren mit radioaktiver bestrahlung
DE2058294A1 (de) Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen und UEberzugsmittel
US3924021A (en) Method of electron beam curing of coated unsaturated substrates containing silicon carbide
DE2164260C3 (de) Verfahren zum Überziehen eines Metall-Substrates
DE2020419C3 (de) Acrylmonomere und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2059352B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf der Grundlage von Alkydharzen durch elektrophoretische Abscheidung
DE2128434C3 (de) Durch Strahlen härtbares Beschichtungsmaterial
DE2124396B2 (de) Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
DE2132318B2 (de) Durch Elektronenstrahlung härtbare Anstrichmittel
DE2328418A1 (de) Verfahren zur herstellung einer gehaerteten polymeren masse durch ionisierende strahlung
DE2038676A1 (de) Mit Polyesteranstrich versehenes Polyolefinsubstrat
DE2159304A1 (de) Beschichtungsmittel
DE2113998A1 (de) Lufttrocknende lichthaertende,ungesaettigte Polyersterharze
DE2049715B2 (de) Verfahren zur herstellung von durch ionisierende strahlung gehaerteten filmen und ueberzuegen

Legal Events

Date Code Title Description
BHJ Nonpayment of the annual fee