JP5544239B2 - 重合性組成物 - Google Patents
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Description
また、このようなソルダーレジストに代表される永久パターン形成用の感光性組成物は、永久パターンを有する部材が高温・高湿下に置かれたとしても、永久パターンが変形したり、永久パターンが基材から剥離したりすることが無いことが求められている。例えば、ソルダーレジストにおいてこのような不具合が発生すると、ソルダーレジストで被覆された配線が、デンドライトを発生し、隣接した配線同士が意図せず導通するなどの問題が発生するため、ソルダーレジストは高温・高湿に対する耐久性に優れることも重要である。
固体撮像素子の小型化の為に、貫通電極の応用、及びシリコンウエハを薄膜化する手法が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。シリコンウエハを研磨して薄膜化することで小型化は実現できるが、シリコンウエハの薄膜化により、波長800nm以下の光の遮光性は維持されるが、波長800nm以上の光を透過し易くなってきた。固体撮像素子に使用されるフォトダイオードは、波長800nm以上1200nm以下の光にも反応してしまうために、波長800nm以上の光の透過により画質が低下してしまうという新たな問題が生じることがわかった。
また、現状では、ソルダーレジストを塗布法により形成した後に、赤外線遮光性層を別に設けるため、ソルダーレジストの形成と赤外線遮光性層の形成において、複数回の塗布、露光、現像、後加熱など工程が必要であり、工程が煩雑でありコストアップの要因ともなるため改善が望まれていた。
そこで、ソルダーレジスト自体に遮光性をもたせることが試みられ、例えば、黒色着色剤と、黒色以外の着色剤と、多官能エポキシ化合物とを含有する黒色ソルダーレジスト組成物が提案されている(例えば、特許文献2参照。)。しかしながら、この組成物は、黒色以外の着色剤と併用することで黒色着色剤の含有量を低く抑えることを特徴するものであり、遮光性、特に、赤外領域での遮光性と、パターン形成性との両立という観点からは実用上不充分であった。
赤外線に対する遮光性に乏しいソルダーレジストの外側に更に赤外線遮光性の層を設けた上記形態の場合、赤外線遮光性の層が可視光に対しても遮光性を有する層であったとしても、赤外線遮光の目的においては、この層の厚みをさほど大きくする必要がないため(ソルダーレジスト層よりも薄い膜で、赤外線遮光の目的を達成できるため)、アライメントマークが赤外線遮光性の層で被覆されても、可視光センサーによる検出には大きな支障はなかったものと考えられる。しかしながら、特許文献2のように、特に、ソルダーレジスト自体に遮光性を持たせるために、ソルダーレジスト組成物に黒色着色剤を含有させる形態においては、アライメントマークがソルダーレジスト層で被覆されると、ソルダーレジスト層の厚みに起因してか、可視光センサーによってアライメントマークが検出されないという不具合が、より発生しやすくなる。
即ち、本発明の目的は、赤外領域における遮光性が高く、可視光領域における透光性が高く、かつ、アルカリ現像によって、矩形の断面形状を有するとともに、耐久性(高温・高湿に対する耐久性や、基板に対する密着性など)に優れたパターンを形成可能な重合性組成物を提供することにある。
更に、本発明の目的は、光反射性が高くない基板表面に設けられた場合においても、あるいは、光反射性が高い基板表面(例えば、金属表面など)に設けられた場合においても、得られるパターンの断面形状を矩形形状とすることのできる重合性組成物を提供することにある。
<1>
(A)光重合開始剤、
(B)重合性化合物、
(C)下記一般式(I)で表されるタングステン化合物及びホウ化ランタンの少なくとも一方、
(D)波長300nmから450nmの間に極大吸収波長を有するとともに波長300nmから450nmの間における吸光度の最大値を1としたときの波長550nmにおける吸光度が0.3以下である紫外線吸収剤、及び、
(E)アルカリ可溶性バインダー
を含有する重合性組成物。
M x W y O z ・・・(I)
Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0
<2>
前記光重合開始剤(A)がオキシム化合物である、<1>に記載の重合性組成物。
<3>
前記アルカリ可溶性バインダーが、酸基を有する<1>又は<2>に記載の重合性組成物。
<4>
前記アルカリ可溶性バインダーが、架橋性基を有する<1>〜<3>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<5>
前記アルカリ可溶性バインダーが、(メタ)アクリル系樹脂又はウレタン系樹脂である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<6>
前記アルカリ可溶性バインダーが、ウレタン系樹脂である<5>に記載の重合性組成物。
<7>
前記Mがアルカリ金属である<1>〜<6>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<8>
前記重合性化合物が、分子内に複数の重合性基を有する多官能重合性化合物である<1>〜<7>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<9>
フィラーを更に含有する、<1>〜<8>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<10>
ソルダーレジスト用である<1>〜<9>のいずれか1項に記載の重合性組成物。
<11>
固形分濃度が30質量%以上80質量%以下であり、25℃における粘度が10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にある<10>に記載の重合性組成物。
本発明は、前記<1>〜<11>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記(1)〜(22))についても記載している。
(2)前記アルカリ可溶性バインダーが、酸基を有する上記(1)に記載の重合性組成物。
(3)前記アルカリ可溶性バインダーが、架橋性基を有する上記(1)又は(2)に記載の重合性組成物。
(4)前記アルカリ可溶性バインダーが、(メタ)アクリル系樹脂又はウレタン系樹脂である上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の重合性組成物。
(5)前記アルカリ可溶性バインダーが、ウレタン系樹脂である上記(4)に記載の重合性組成物。
(6)前記重合性組成物が前記タングステン化合物を含有し、前記タングステン化合物が、下記一般式(I)で表される上記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の重合性組成物。
MxWyOz・・・(I)
Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0
(7)前記Mがアルカリ金属である上記(6)に記載の重合性組成物。
(8)前記重合性組成物が前記金属ホウ化物を含有し、前記金属ホウ化物が、ホウ化ランタン、ホウ化プラセオジウム、ホウ化ネオジウム、ホウ化セリウム、ホウ化イットリウム、ホウ化チタン、ホウ化ジルコニウム、ホウ化ハフニウム、ホウ化バナジウム、ホウ化タンタル、ホウ化クロム、ホウ化モリブデン及びホウ化タングステンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする上記(1)〜(7)のいずれか1項の重合性組成物。
(9)前記金属ホウ化物が、ホウ化ランタンである上記(8)に記載の重合性組成物。
(10)前記化合物(D)が、紫外線吸収剤である上記(1)〜(9)のいずれか一項に記載の重合性組成物。
(11)前記重合性化合物が、分子内に複数の重合性基を有する多官能重合性化合物である上記(1)〜(10)のいずれか1項に記載の重合性組成物。
(12)フィラーを更に含有する、上記(1)〜(11)のいずれか1項に記載の重合性組成物。
(13)ソルダーレジスト用である上記(1)〜(12)のいずれか1項に記載の重合性組成物。
(14)固形分濃度が30質量%以上80質量%以下であり、25℃における粘度が10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にある上記(13)に記載の重合性組成物。
(15) 上記(1)〜(14)のいずれか1項に記載の重合性組成物より形成される感光層。
(16) 上記(1)〜(14)のいずれか1項に記載の重合性組成物より形成される永久パターン。
(17) 前記永久パターンがソルダーレジスト層である上記(16)の永久パターン。
(18) 前記永久パターンが赤外線遮光膜である上記(16)に記載の永久パターン。
(19) レンズと、前記レンズの周縁部に形成された上記(18)に記載の永久パターンとを有するウエハレベルレンズ。
(20) 上記(16)〜(18)のいずれか1項に記載の永久パターンを有する固体撮像素子。
(21) 一方の面に撮像素子部が形成された固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の他方の面側に設けられた赤外線遮光膜とを有する固体撮像素子であって、前記赤外線遮光膜が上記(18)に記載の永久パターンである固体撮像素子。
(22) 上記(15)に記載の感光層を形成する工程と、該感光層をパターン露光して露光部を硬化させる工程と、未露光部をアルカリ現像により除去して永久パターンを形成する工程とを、この順で有するパターン形成方法。
更に、本発明によれば、光反射性が高くない基板表面に設けられた場合においても、あるいは、光反射性が高い基板表面(例えば、金属表面など)に設けられた場合においても、得られるパターンの断面形状を矩形形状とすることのできる重合性組成物を提供できる。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。また、本明細書において、粘度値は25℃における値を指す。
本発明の重合性組成物は、(A)重合開始剤、(B)重合性化合物、(C)タングステン化合物及び金属ホウ化物の少なくとも一方、(D)波長300nmから450nmの間に吸収極大を有するとともに波長300nmから450nmの間における吸光度の最大値を1としたときの波長550nmの吸光度が0.3以下である化合物、及び、(E)アルカリ可溶性バインダーを含有し、必要に応じ、上記化合物(C)以外の赤外線遮蔽材、分散剤、増感剤、架橋剤、硬化促進剤、フィラー、エラストマー、界面活性剤、その他の成分を含有してもよい。
本発明に係る重合性組成物は、例えばネガ型の組成物であり、典型的にはネガ型のレジスト組成物である。以下、この組成物の構成を説明する。
本発明の重合性組成物に用いる重合開始剤としては、光、熱のいずれか或いはその双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、光重合性化合物であることが好ましい。光で重合を開始させる場合、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。
また、熱で重合を開始させる場合には、150℃〜250℃で分解する開始剤が好ましい。
感度の観点から、オキシム化合物、アセトフェノン系化合物、α−アミノケトン化合物、トリハロメチル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、及び、チオール化合物が好ましい。
以下、本発明に好適な重合開始剤の例を挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
好ましくは更に、特開2007−231000公報、及び、特開2007−322744公報に記載される環状オキシム化合物に対しても好適に用いることができる。
最も好ましくは、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、更に他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式(2)におけるR、A、及びArは、前記式(1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
アセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。またアシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCURE−TPO(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。
本発明の重合性組成物の全固形分質量に対する重合開始剤の含有量は、0.01質量%〜30質量%が好ましく、0.1質量%〜20質量%がより好ましく、0.1質量%〜15質量%が特に好ましい。
本発明の重合性組成物は、重合性化合物を含有する。ここで用いられる重合性化合物としては、酸、ラジカル、及び、熱の少なくとも1種により反応する官能基(本明細書では、このような官能基を「重合性基」と称することがある)を分子内に有する化合物であればいずれを用いてもよく、好ましくは、分子内に複数の重合性基を有する多官能重合性化合物であることが好ましい。
本発明に好適に用いられる、酸、ラジカル、及び、熱の少なくともいずれかに反応する重合性の官能基を有する重合性化合物としては、不飽和エステル官能基、不飽和アミド基、ビニルエーテル基、アリル基等のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和基含有化合物;メチロール化合物、ビスマレイミド化合物、ベンゾシクロブテン化合物、ビスアリルナジイミド化合物、及びベンゾオキサジン化合物などが挙げられる。
これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)、そのエステル類、アミド類、及びこれらの共重合体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸エステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。
特に、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステルは、露光部において高い疎水性を発現できるので、アルカリ現像によって所望の形状を有するパターンを形成しやすく、また、耐久性の高いパターンが得られる点で好ましい(特に、ソルダーレジストで覆われる金属配線の配線密度が高い場合など、ソルダーレジストに対してより厳しい耐久性が求められる場合、上記効果は顕著である)。
また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。
〔ただし、R4及びR5は、各々独立に、H又はCH3を示す。〕
また、硬化感度、及び、未露光部の現像性の観点からは、EO変性体を含有する化合物が好ましく、硬化感度、及び、露光部強度の観点からは、ウレタン結合を含む化合物も好ましく用いられる。更に、パターン形成時の現像性の観点からは、酸基を有する化合物が好ましく用いられる。
また、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適であり、市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシル基含有3官能アクリレートであるTO−756、及びカルボキシル基含有5官能アクリレートであるTO−1382などが挙げられる。
また、重合性化合物は2種以上を使用することが可能である。
本発明の重合性組成物は、(C)タングステン化合物及び金属ホウ化物の少なくとも一方(以下、まとめて「化合物(C)」とも言う)を含有する。
タングステン化合物及び金属ホウ化物は、赤外線(波長が約800〜1200nmの光)に対しては吸収が高く(すなわち、赤外線に対する遮光性(遮蔽性)が高く)、可視光に対しては吸収が低い赤外線遮蔽材である。よって、本発明の重合性組成物によれば、化合物(C)を含有することにより、赤外領域における遮光性が高く、可視光領域における透光性が高いパターンを形成できる。
また、タングステン化合物及び金属ホウ化物は、画像形成に用いられる、高圧水銀灯、KrF、ArFなどの露光に用いられる可視域より短波の光に対しても吸収が小さい。よって、化合物(C)が、重合開始剤、重合性化合物及びアルカリ可溶性バインダーと組み合わされることにより、優れたパターンが得られる。
MxWyOz・・・(I)
Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0
z/yが2.2以上であることにより、材料としての化学的安定性をより向上させることができ、3.0以下であることにより赤外線を十分に遮蔽することができる。
また、酸化タングステン系化合物は、例えば、住友金属鉱山株式会社製のYMF−02などのタングステン微粒子の分散物としても、入手可能である。
本発明の重合性組成物は、(D)波長300nmから450nmの間に極大吸収波長を有するとともに波長300nmから450nmの間における吸光度の最大値を1としたときの波長550nmにおける吸光度が0.3以下である化合物(以下、単に、「光吸収剤(D)」ともいう)を含有する。
光吸収剤(D)における「波長300nmから450nmまでの間の吸光度の最大値を1としたときの波長550nmの吸光度(以下、「A550/Amax」ともいう)は、0.2以下であることが好ましく、0.1以下であることがより好ましい。これにより、可視光センサーによる上記アライメントマークの検出性をより確実に確保することができる。
「A550/Amax」は、上記の観点から、0が好ましい。
「A550/Amax」が0.3超過であると、波長500nmから600nmの可視光領域に対する透光性が不充分であり、上記した、可視光センサーによるアライメントマークの検出性が不充分になる。
換言すれば、波長300nmから450nmの間に極大吸収波長を有するとともに波長300nmから450nmの間における吸光度の最大値を1としたときの波長550nmにおける吸光度が0.3以下である重合開始剤は、光吸収剤(D)には含まれない。
より具体的には、光吸収剤(D)は、紫外線又は可視光線(より具体的には、波長300〜450nmの波長の光)に対して感光性を有さず、また、熱(より具体的には、例えば、150℃〜250℃の熱)に対する感熱性を有さないものが好ましい。ここで、「感光性」、「感熱性」とは、紫外線又は可視光線、あるいは、熱により、化学構造の変化を伴って目的の機能を発現することを意味する。
露光の光源がh線を含有する場合、光吸収剤(D)は、上記の波長範囲(II)に極大吸収波長を有することが好ましい。
露光の光源がg線を含有する場合、光吸収剤(D)は、上記の波長範囲(III)に極大吸収波長を有することが好ましい。
R11〜R15、R21、R22、R31、R32、R41〜R44、R81〜R86で表されるアルケニル基は、炭素数3〜20が好ましく、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、オレイル基を挙げることができ、これらは前記アルキル基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R11〜R15、R21、R22、T、X31、Y31、Z31、R31、R32、R41〜R44及びR81〜R86で表されるアリールオキシ基は、炭素数6〜10が好ましく、例えばフェノキシ基、ナフトキシ基を挙げることができ、これらは前記したアリール基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R11〜R15、R21、R22、X31、Y31、Z31、R31、R32、R41〜R44及びR81〜R86で表されるアリールチオ基は、炭素数6〜10が好ましく、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基を挙げることができる。これらのアルキルチオ基及びアリールチオ基は前記したアルキル基又はアリール基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R11〜R15、R21、R22、R31、R32、R41〜R44及びR81〜R86で表されるスルファモイル基は、炭素数0〜20が好ましく、無置換のスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ブチルスルフアモイル基、ヘプチルスルフアモイル基、テトラデシルスルフアモイル基、ジブチルスルフアモイル基、オクタデシルスルフアモイル基、フエニルスルフアモイル基等を挙げることができ、前記したアリール基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R11〜R15、R21、R22、R31、R32、R41〜R44及びR81〜R86で表されるオキシカルボニル基としては、例えば、アルコキシアルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を挙げることができ、オキシカルボニル基は、炭素数2〜20が好ましく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、フエノキシカルボニル基等を挙げることができ、前記したアリール基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R11〜R15、R21、R22、R41〜R44及びR81〜R86で表されるスルホニル基は、炭素数1〜20が好ましく、メタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、デカンスルホニル基、オクタデカンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等を挙げることができ、前記したアリール基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R11〜R15、R21、R22、R31、R32、R41〜R44及びR81〜R86で表されるアシル基は、炭素数1〜20が好ましく、アセチル基、ブタノイル基、ピバロイル基、オクタノイル基、ヘキサデカノイル基、ベンゾイル基等を挙げることができ、前記したアリール基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R11〜R15、T、X31、Y31、Z31、R41〜R44、Q及びR81〜R86で表されるヘテロ環基は、5又は6員のヘテロ環基であることが好ましく。フラン基、チオフェン基、インドール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、ピリジン基等を挙げることができ、前記したアリール基が有してもよい置換基として挙げた基で置換されていてもよい。
R61とR62が連結して形成される5又は6員環としては、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンなどを挙げることが出来る。
(3−43)Ra:−CH2−CHOH−CH2−OC4H9、Rb:−CH2−CHOH−CH2−OC4H9
(3−44)Ra:−C2H5、Rb:−CH(CH3)−COO−C2H5
(3−45)Ra:−CH(CH3)−COO−C2H5、Rb:−CH(CH3)−COO−C2H5
(3−46)Ra:−CH2−CH(C2H5)−C4H9、Rb:−CH2−CH(C2H5)−C4H9
(3−47)Ra:−C4H9、Rb:−C4H9
(3−48)Ra:−CH2−COO−C2H5、Rb:−CH2−COO−C2H5
(3−49)Ra:−C2H5、Rb:−C8H17
(3−50)Ra:−C2H5、Rb:−CH2−COO−C2H5
また、特公昭51−39853号、特開昭51−59943号に記載されている重合物による分散法も使用することができる。
紫外線領域にソーレー帯と呼ばれる大きな吸収を有する、フタロシアニンやポルフィリン類も好ましく用いることが出来る。
これらの色素の中では、キノフタロン色素、フタロシアニン色素は特に有効であるが、中でもフタロシアニン類は染料としても顔料としても特に有用である。好ましいフタロシアニン顔料の例としては、C.I.Pigment Blue 15:4、同15:6、C.I.Pigment Green 58、同36、同7を挙げることが出来る。
本発明の重合性組成物は、アルカリ可溶性バインダー(アルカリ可溶性樹脂)を含有する。これにより、重合性組成物から得られる膜にパターン形成をするべく、露光を行った場合、未露光部をアルカリ現像液で除去することができ、アルカリ現像によって優れたパターンを形成できる。
中でも、アルカリ可溶性バインダーは、サーマルサイクルテスト耐性(TCT耐性)を更に向上できるという観点から、ウレタン系樹脂であることがより好ましい。
アルカリ可溶性バインダーは、酸基を有することが好ましい。
前記酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、スルホンアミド基等があげられるが、原料入手の点からカルボン酸基が好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルのアルキルエステル部位におけるアルキル基は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、炭素数1〜10のアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルのアリールエステル部位におけるアリール基は、炭素数6〜14のアリール基であることが好ましく、炭素数6〜10のアリール基であることがより好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルのアラルキルエステル部位におけるアラルキル基は、炭素数7〜20のアラルキル基であることが好ましく、炭素数7〜12のアラルキル基であることがより好ましい。
前記酸基のアルカリ可溶性バインダーにおける含有量は、特に制限はないが、0.5meq/g〜4.0meq/gであることが好ましく、1.0meq/g〜3.0meq/gであることがより好ましい。前記含有量が、0.5meq/g以上であることによりアルカリ現像性が十分に得られ、優れたパターンをより確実に得ることができる。前記含有量が4.0meq/g以下であることにより、永久パターンの強度が損なわれる虞れを確実に回避できる。
ここで、前記含有量(meq/g)は、例えば、ヨウ素価滴定により測定することができる。
架橋性基を有するアルカリ可溶性バインダーは、特開2003−262958号公報に詳細に記載され、ここに記載の化合物を本発明にも使用することができる。
これら架橋性基を含有するアルカリ可溶性バインダーは、酸基と架橋性基とを有するアルカリ可溶性バインダーであることが好ましく、その代表例を下記に示す。
(1)予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を少なくとも1つ含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂。
(2)カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂。
(3)OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂。
上記のうち、特に(1)及び(2)の樹脂が好ましい。
アルキレン基の炭素数は1〜5であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。
アリーレン基の炭素数は6〜14であることが好ましく、6〜10であることがより好ましい。
アルキレン基及びアリーレン基は、更に、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、水素原子を除く1価の非金属原子団を挙げることができ、ハロゲン原子(−F、−Br、−Cl、−I)、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシル基及びその共役塩基基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。
R3は、水素原子又はメチル基であることが最も好ましい。
nは1〜3であることが好ましく、1又は2であることが特に好ましく、1であることが最も好ましい。
HO−L1−OH (2)
一般式(1)中、Xは、2価の脂肪族基、芳香族炭化水素基又はそれらを組み合わせた基であることが好ましく、炭素数は1〜20であることが好ましく、1〜15であることがより好ましい。2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基は、更に、イソシアネート基と反応しない置換基を有していてもよい。
すなわち、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートの二量体、2,6−トリレンジレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネート等のような芳香族ジイソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のような脂肪族ジイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等のような脂環族ジイソシアネート化合物;1,3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネート2モルとの付加体等のようなジオールとジイソシアネートとの反応物であるジイソシアネート化合物;等が挙げられる。
架橋性基を有するジイソシアネート化合物の具体例としては、特許4401262号の段落[0042]〜[0049]に記載のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
上記一般式(2)で表されるジオール化合物としては、広くは、ポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物等が挙げられる。ポリエーテルジオール化合物としては、下記式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)で表される化合物、及び、末端に水酸基を有するエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのランダム共重合体が挙げられる。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポール50HB−100、ニューポール50HB−260、ニューポール50HB−400、ニューポール50HB−660、ニューポール50HB−2000、ニューポール50HB−5100等である。
ポリカーボネートジオール化合物としては、式(10)で表される化合物がある。
HO−L8−CO−O−L7−OH (12)
2価の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基は、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、−F、−Cl、−Br、−I等のハロゲン原子などを挙げることができる。
アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基は、置換基を有してもよく、そのような置換基としては、例えば、シアノ基、ニトロ基、−F、−Cl、−Br、−I等のハロゲン原子、−CONH2、−COOR16、−OR16、−NHCONHR16、−NHCOOR16、−NHCOR16、−OCONHR16(ここで、R16は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数7〜15のアラルキル基を表す。)などを挙げることができる。
L9、L10、L11はそれぞれ同一でも相違していてもよく、単結合、2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基を表し、好ましくは炭素数1〜20個のアルキレン基、炭素数6〜15個のアリーレン基、更に好ましくは炭素数1〜8個のアルキレン基を表す。
2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
また必要に応じ、L9〜L11中にイソシアネート基と反応しない他の官能基、例えばカルボニル、エステル、ウレタン、アミド、ウレイド、エーテル基などを含む基を有していてもよい。なおR15、L7、L8、L9のうちの2又は3個で環を形成してもよい。Arは置換基を有していてもよい三価の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは炭素数6〜15個の芳香族基を表す。
すなわち、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2,2−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(3−ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、酒石酸、N,N−ジヒドロキシエチルグリシン、N,N―ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−カルボキシ−プロピオンアミド等である。
カルボキシル基を0.5meq/g〜4.0meq/gで、より好ましくは1.0meq/g〜3.0meq/gで有するポリウレタン樹脂が、本発明のバインダーポリマーとして特に好ましい。
なお、上記化合物No.13〜17の化合物は、上記式(8)、(9)又は(10)で表されるジオール化合物に相当するとともに、架橋性基を有するジオール化合物でもある。
架橋性基(好ましくは、エチレン性不飽和結合基)を0.5meq/g以上、より好ましくは1.0〜3.0meq/gで有するポリウレタン樹脂が、本発明のバインダーポリマーとして特に好ましい。
二価の脂肪族又は芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えばアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、エステル結合を含有する基(例えば、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基など)、アミド基などを挙げることができる。
R17、R18は同一でも相違していてもよく、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、又はハロゲノ基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数1〜8個のアルキル基、炭素数6〜15個のアリール基、炭素数1〜8個のアルコキシ基又はハロゲノ基を表す。
またL12、R17、R18のうちの2つが結合して環を形成してもよい。
またL12、R19、R20のうちの2つが結合して環を形成してもよい。
L13、L14は同一でも相違していてもよく、単結合、二重結合、又は二価の脂肪族炭化水素基を表し、好ましくは単結合、二重結合、又はメチレン基を表す。Aは単核又は多核の芳香環を表す。好ましくは炭素数6〜18個の芳香環を表す。
a)テトラカルボン酸二無水物をジオール化合物で開環させて得られたアルコール末端の化合物と、ジイソシアネート化合物とを反応させる方法。
b)ジイソシアネート化合物をジオール化合物過剰の条件下で反応させ得られたアルコール末端のウレタン化合物と、テトラカルボン酸二無水物とを反応させる方法。
すなわち、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,3−ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ビスフェノールFのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノールFのプロピレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、ヒドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、p−キシリレングリコール、ジヒドロキシエチルスルホン、ビス(2−ヒドロキシエチル)−2,4−トリレンジカルバメート、2,4−トリレン−ビス(2−ヒドロキシエチルカルバミド)、ビス(2−ヒドロキシエチル)−m−キシリレンジカルバメート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソフタレート等が挙げられる。
なお、架橋性基は、導入量の制御が容易で導入量を増やすことができ、また、架橋反応効率が向上するといった観点から、ポリマー末端よりもポリマー側鎖に導入されることが好ましい。
これらのアルカリ可溶性バインダーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
本発明の重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、タングステン化合物及び金属ホウ化物以外の赤外線遮蔽材(以下、「その他の赤外線遮蔽材」とも言う)を含有してもよい。その他の赤外線遮蔽材としては、波長800〜1200nmに吸収を有する化合物であり、かつ、露光に用いられる光の透過性が良好であることが好ましく、そのような観点から、その他の赤外線遮蔽材は、赤外線吸収染料、及び、赤外線吸収性無機顔料から選択されることが好ましい。
赤外線吸収染料としては、シアニン色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素、インモニウム色素、アミノウム色素、キノリウム色素、ピリリウム色素、Ni錯体色素などの金属錯体色素などが挙げられることができる。
赤外線遮蔽材として使用しうる色素は市販品としても入手可能であり、例えば、以下の市販色素が好適に挙げられる。
FEW Chemicals社製 S0345,S0389,S0450,S0253,S0322,S0585,S0402,S0337,S0391,S0094,S0325,S0260,S0229,S0447,S0378,S0306,S0484
American Dye Source, Inc.製 ADS795WS,ADS805WS,ADS819WS,ADS820WS,ADS823WS,ADS830WS,ADS850WS,ADS845MC,ADS870MC,ADS880MC,ADS890MC,ADS920MC,ADS990MC,ADS805PI,ADSW805PP,ADS810CO,ADS813MT,ADS815EI,ADS816EI,ADS818HT,ADS819MT,ADS819MT,ADS821NH,ADS822MT,ADS838MT,ADS840MT,ADS905AM,ADS956BP,ADS1040P,ADS1040T,ADS1045P,ADS1040P,ADS1050P,ADS1065A,ADS1065P,ADS1100T,ADS1120F
林原生物化学研究所製 NK−123,NK−124,NK−1144,NK−2204,NK−2268,NK−3027,NKX−113,NKX−1199,NK−2674,NK−3508,NKX−114,NK−2545,NK−3555,NK−3509,NK−3519
これらの染料は、単独で使用してもよいが、波長800〜1200nmにおける良好な遮光性を発現させる目的で、これらのうち目的に応じた2種以上を混合して使用してもよい。
黒色顔料としては、波長800〜1200nmの赤外領域での遮蔽性が良好であることから、窒化チタンを含有する黒色顔料であるチタンブラックが好ましい。
チタンブラックは、公知の手法により得ることができ、また、市販品としては、例えば、石原産業株式会社製、赤穂化成株式会社製、株式会社ジェムコ社製、三菱マテリアル株式会社製、及び、三菱マテリアル電子化成株式会社製のチタンブラックを使用してもよい。
表面修飾法としては、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、及び、酸化ジルコニウムから選択される1種以上により表面を被覆する方法が挙げられ、また、特開2007−302836号公報の段落番号〔0010〕〜〔0027〕に示されるような撥水性物質により表面処理してもよい。
チタンブラックの比表面積は、とくに限定がないが、かかるチタンブラックを撥水化剤で表面処理した後の撥水性が所定の性能となるために、BET法にて測定した値が通常5〜150m2/g程度、特に20〜100m2/g程度であることが好ましい。
本発明において、上記化合物(C)が特に微粒子である場合(すなわち、タングステン化合物が特にタングステン微粒子である場合であり、金属ホウ化物が特に金属ホウ化物微粒子である場合)、化合物(C)の重合性組成物中での分散性、分散安定性向上を目的として、公知の分散剤により分散して用いてもよい。
分散剤としては、例えば、公知の分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
分散性、現像性、沈降性の観点から、好ましくは、特開2010−106268号公報に記載の以下に示す樹脂が好ましく、特に、分散性の観点から、側鎖にポリエステル鎖を有する高分子分散剤が好ましく、また、分散性と、フォトリソグラフィー法により形成されたパターンの解像性の観点から、酸基とポリエステル鎖とを有する樹脂が好ましい。分散剤における好ましい酸基としては、吸着性の観点から、pKaが6以下の酸基が好ましく、特にカルボン酸、スルホン酸、リン酸が好ましい。
好ましい分散樹脂は、分子内に、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であり、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、及びポリアクリレート構造から選択されるグラフト鎖を有するグラフト共重合体であり、下記式(1)〜式(5)のいずれかで表される構造単位を含むグラフト共重合体である。
具体例として、以下に示す化合物が挙げられる。なお、下記例示化合物中、各構造単位に併記される数値(主鎖繰り返し単位に併記される数値)は、当該構造単位の含有量〔質量%:(wt%)と記載〕を表す。側鎖の繰り返し部位に併記される数値は、当該繰り返し部位の繰り返し数を示す。
重合組成物は、分散剤を含有してもしなくても良いが、含有する場合、分散組成物中における分散剤の含有量としては、分散組成物中の化合物(C)の全固形分質量に対して、あるいは、その他の赤外線遮蔽材を使用する場合であって、その他の赤外線遮蔽材として赤外線吸収性無機顔料を使用する場合には、化合物(C)と当該赤外線吸収性無機顔料との全固形分質量の和に対して、1質量%〜90質量%が好ましく、3質量%〜70質量%がより好ましい。
本発明の重合性組成物は、重合開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有してもよい。本発明に用いることができる増感剤としては、前記した光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。本発明に用いることができる増感剤としては、以下に列挙する化合物類に属しており、かつ波長300nm〜450nmの波長領域に吸収波長を有するものが挙げられる。
例えば、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
更に欧州特許第568,993号明細書、米国特許第4,508,811号明細書、同5,227,227号明細書、特開2001−125255号公報、特開平11−271969号公報等に記載の化合物等などが挙げられる。
重合性組成物は、増感剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、増感剤の含有量は、本発明の重合性組成物の全固形分質量に対して、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.1質量%以上2質量%以下であることがより好ましい。
本発明の重合性組成物は、永久パターンの強度を向上させる目的で、更に、架橋剤を含有していても良い。
架橋剤は、架橋性基を有する化合物であれば特に限定されず、このような化合物は、架橋性基を2個以上で有することが好ましい。架橋性基の具体例としては、オキセタン基、シアネート基、及び、アルカリ可溶性バインダーが有していてもよい架橋性基について挙げたものと同様の基を好適に挙げることができ、中でも、エポキシ基、オキセタン基又はシアネート基であることが好ましい。すなわち、架橋剤は、特にエポキシ化合物、オキセタン化合物又はシアネート化合物が好ましい。
本発明において架橋剤として好適に用いうるエポキシ化合物としては、例えば、1分子中に少なくとも2つのオキシラン基を有するエポキシ化合物、β位にアルキル基を有するエポキシ基を少なくとも1分子中に2つ含むエポキシ化合物などが挙げられる。
前記β位にアルキル基を有するエポキシ基を少なくとも含むエポキシ化合物は、1分子中に含まれる2個以上のエポキシ基のすべてがβ−アルキル置換グリシジル基であってもよく、少なくとも1個のエポキシ基がβ−アルキル置換グリシジル基であってもよい。
具体的には、例えば、ビス[(3−メチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]エーテル、ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]エーテル、1,4−ビス[(3−メチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、(3−メチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート又はこれらのオリゴマーあるいは共重合体等の多官能オキセタン類の他、オキセタン基を有する化合物と、ノボラック樹脂、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)、カルド型ビスフェノール類、カリックスアレーン類、カリックスレゾルシンアレーン類、シルセスキオキサン等の水酸基を有する化合物など、とのエーテル化合物が挙げられ、この他、オキセタン環を有する不飽和モノマーとアルキル(メタ)アクリレートとの共重合体なども挙げられる。
前記ビスマレイミド化合物としては、例えば、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス−(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、2,2’−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、などが挙げられる。
本発明の重合性組成物は、前記エポキシ化合物や前記オキセタン化合物等の架橋剤の熱硬化を促進することを目的に、更に、硬化促進剤を含有してもよい。
硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
重合性組成物は、硬化促進剤を含有してもしなくても良いが、含有する場合、硬化促進剤の前記重合性組成物の全固形分に対する含有量は、通常0.01〜15質量%である。
本発明の重合性組成物には、更にフィラーを含んでもよい。本発明に用い得るフィラーとしては、シランカップリング剤で表面処理された球状のシリカが挙げられる。
本発明の重合性組成物がフィラーを含有することにより、耐久性の高いパターンが得られる点で好ましい(特に、ソルダーレジストで覆われる金属配線の配線密度が高い場合など、ソルダーレジストに対してより厳しい耐久性が求められる場合、上記効果は顕著である)。
シランカップリング剤で表面処理された球状のシリカを用いることにより、重合性組成物のサーマルサイクルテスト耐性、保存安定性が向上し、例えば、サーマルサイクルテストの如き厳しい雰囲気を経た後も、パターン形成直後と同様な良好な形状を維持することが可能となる。
前記フィラーが球状であることは、走査型電子顕微鏡(SEM)で観察することにより、確認することができる。
前記フィラーの一次粒子の体積平均粒径は、動的光散乱法粒子径分布測定装置により測定することができる。
前記フィラーは前述の分散剤、バインダーを用いることにより分散することができる。前記したように、硬化性の観点から、側鎖に架橋性基を有するアルカリ可溶性バインダーポリマーが特に好ましい。
次に、フィラーの表面処理について説明する。フィラーの表面処理としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、シランカップリング剤によりシリカを被覆する処理が好ましい。
フィラーの表面処理に用いられるシランカップリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、アルコキシシリル基、クロロシリル基、及びアセトキシシリル基から選択される少なくとも1種の官能基(以下、「「第1官能基」とも称する。」と、(メタ)アクリロイル基、アミノ基及びエポキシ基から選択される少なくとも1種の官能基(以下、「第2官能基」とも称する。)が好ましく、第2官能基が(メタ)アクリロイル基、又はアミノ基がより好ましく、第2官能基が(メタ)アクリロイル基がより好ましい。前記第2官能基が(メタ)アクリロイル基であると、保存安定性やTCT耐性の点で、有利である。
前処理を行う方法としては、特に制限はなく、例えば、乾式法、水溶液法、有機溶媒法、スプレー法等の方法が挙げられる。前処理を行なう温度は、特に制限はないが、常温〜200℃が好ましい。
前処理を行なう際には触媒を加えることも好ましい。この触媒としては、特に制限はなく、例えば、酸、塩基、金属化合物、有機金属化合物等が挙げられる。
本発明で用いることができるシランカップリング剤で表面処理された球状のシリカとしては、例えば、電気化学工業:FB、SFPシリーズ、龍森:1−FX、東亜合成:HSPシリーズ、扶桑化学工業:SPシリーズなどが挙げられる。
本発明の重合性組成物には、更に、エラストマーを含んでいてもよい。
エラストマーを含有させることにより、重合性組成物をソルダーレジストに用いた際のプリント配線板の導体層との密着性をより向上させることができるとともに、硬化膜の耐熱性、耐熱衝撃性、柔軟性及び強靭性をより向上させることができる。
本発明の重合性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する重合性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
重合性組成物は、界面活性剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、界面活性剤の含有量は、本発明の重合性組成物の全固形分質量に対して、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上0.1質量%以下であることがより好ましい。
本発明の重合性組成物には、前記必須成分や前記好ましい添加剤に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、目的に応じてその他の成分を適宜選択して用いてもよい。
併用可能なその他の成分としては、例えば、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、着色剤(着色顔料あるいは染料)などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
これらの成分を適宜含有させることにより、目的とするソルダーレジストの安定性、写真性、膜物性などの性質を調整することができる。
前記熱重合禁止剤については、例えば特開2008−250074号公報の段落〔0101〕〜〔0102〕に詳細に記載されている。
前記可塑剤については、例えば特開2008−250074号公報の段落〔0103〕〜〔0104〕に詳細に記載されている。
前記着色剤については、例えば特開2008−250074号公報の段落〔0105〕〜〔0106〕や特開2009−205029号公報の段落〔0038〕,〔0039〕に詳細に記載されている。
前記密着促進剤については、例えば特開2008−250074号公報の段落〔0107〕〜〔0109〕に詳細に記載されている。
これら公報に記載の添加剤は、いずれも本発明の重合性組成物に使用可能である。
本発明の重合性組成物の用途は、特に限定されないが、ソルダーレジスト用、固体撮像素子におけるシリコン基板の裏面に対する遮光膜用、ウエハーレベルレンズに対する遮光膜用などを挙げることができ、ソルダーレジスト用であることが好ましい。
本発明の重合性組成物が、ソルダーレジスト用である場合、比較的厚みの大きい塗膜を形成するために、固形分濃度は30質量%以上80質量%以下であることが好ましく、より好ましくは35質量%以上70質量%以下、最も好ましくは40質量%以上60質量%以下である。
また、本発明の重合性組成物の粘度は、1mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、10mPa・s以上2000mPa・s以下の範囲であり、最も好ましくは、100mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲である。
本発明の重合性組成物が、ソルダーレジスト用である場合、厚膜形成性と均一塗布性の観点から、10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、500mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲であり、最も好ましくは、700mPa・s以上1400mPa・s以下の範囲である。
また、本発明は、上記した本発明の重合性組成物より形成される永久パターンにも関する。本発明の永久パターンは、本発明の重合性組成物より形成された感光層に対して、露光及びアルカリ現像を行うことにより得られるものであり、本発明の重合性組成物を使用していることによって、赤外領域における遮光性が高く、可視光領域における透光性が高く、かつ、所望の形状を有するとともに、耐久性(高温・高湿に対する耐久性や、基板に対する密着性など)に優れたパターンである。
更に、本発明は、本発明の重合性組成物を用いて感光層を形成する工程と、該感光層をパターン露光して露光部を硬化させる工程と、未露光部をアルカリ現像により除去して永久パターンを形成する工程とを、この順で有するパターン形成方法にも関する。
パターン状のソルダーレジスト(ソルダーレジストパターン)を形成するには、まず、前記本発明の重合性組成物により感光層を形成する。感光層は、前記重合性組成物を含んで形成される層であれば、特に制限はなく、膜厚、積層構造などについては、目的に応じて適宜選択することができる。
また、塗膜の乾燥条件としては、各成分、溶媒の種類、使用割合等によっても異なるが、通常60℃〜150℃の温度で30秒間〜15分間程度である。
本発明のソルダーレジスト用重合性組成物を用いてソルダーレジスト永久パターンを形成する方法は、露光工程を少なくとも含み、更に、通常は、必要に応じて適宜条件を選択した現像工程、及び、その他の工程を含む。なお、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、i線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。
露光工程では、前記重合性組成物層により形成された感光性層を、マスクを介して露光する工程であり、本工程により、光照射された領域のみが硬化される。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が好ましく用いられる。好ましくは、g線、h線、i線が好ましい。
露光方式としては、ステッパー露光や、高圧水銀灯による露光などが挙げられる。
露光量は5mJ/cm2〜3000mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜2000mJ/cm2がより好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が最も好ましい。
前記その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、基材の表面処理工程、現像工程、硬化処理工程、ポスト露光工程などが挙げられる。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残ってパターン状の遮光性を有するソルダーレジストが形成される。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常、20℃〜40℃であり、現像時間は10秒〜180秒である。
前記硬化処理工程は、必要に応じ、前記現像工程が行われた後、形成されたパターンにおける感光層に対して硬化処理を行う工程であり、この処理を行うことにより、永久パターンの機械的強度が向上する。
前記硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、全面露光処理、全面加熱処理などが好適に挙げられる。
前記全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯などのUV露光機が好適に挙げられる。
全面加熱における加熱温度は、120℃〜250℃が好ましく、120℃〜250℃がより好ましい。該加熱温度が120℃以上であれば、加熱処理によって膜強度が向上し、250℃以下であれば、前記重合性組成物中の樹脂の分解が生じ、膜質が弱く脆くなることを防止できる。
全面加熱における加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。
全面加熱を行う装置としては、特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、IRヒーターなどが挙げられる。
なお、図1及び図2にわたり、共通する部分には共通する符号を付す。
また、説明に際し、「上」、「上方」及び「上側」は、シリコン基板10から見て遠い側を指し、「下」、「下方」及び「下側」は、はシリコン基板10に近い側を指す。
図1に示すカメラモジュール200は、実装基板である回路基板70に接続部材であるハンダボール60を介して接続されている。
詳細には、カメラモジュール200は、シリコン基板の第1の主面に撮像素子部を備えた固体撮像素子基板100と、固体撮像素子基板100の第1の主面側上方に配置されるガラス基板30(光透過性基板)と、ガラス基板30の上方に配置される赤外線カットフィルタ42と、ガラス基板30及び赤外線カットフィルタ42の上方に配置され内部空間に撮像レンズ40を有するレンズホルダー50と、固体撮像素子基板100及びガラス基板30の周囲を囲うように配置された遮光兼電磁シールド44と、を備えて構成されている。各部材は、接着剤20、41、43、45により接着されている。
カメラモジュール200では、外部からの入射光hνが、撮像レンズ40、赤外線カットフィルタ42、ガラス基板30を順次透過した後、固体撮像素子基板100の撮像素子部に到達するようになっている。
また、カメラモジュール200は、固体撮像素子基板100の第2の主面側で、ハンダボール60(接続材料)を介して回路基板70に接続されている。
固体撮像素子基板100は、基体であるシリコン基板10、撮像素子12、層間絶縁膜13、ベース層14、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B、オーバーコート16、マイクロレンズ17、遮光膜18、絶縁膜22、金属電極23、ソルダレジスト層24、内部電極26、及び素子面電極27を備えて構成されている。
但し、ソルダレジスト層24は省略されていてもよい。
図2に示すように、固体撮像素子基板100の基体であるシリコン基板10の第1の主面側に、CCDやCMOS等の撮像素子12が2次元に複数配列された撮像素子部が設けられている。
撮像素子部における撮像素子12上には層間絶縁膜13が形成されており、層間絶縁膜13上にはベース層14が形成されている。更にベース層14上には、撮像素子12に対応するように、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B(以下、これらをまとめて「カラーフィルタ15」ということがある)がそれぞれ配置されている。
赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15Bの境界部、及び撮像素子部の周辺には、図示しない遮光膜が設けられていてもよい。この遮光膜は、例えば、公知のブラックのカラーレジストを用いて作製できる。
カラーフィルタ15上にはオーバーコート16が形成され、オーバーコート16上には撮像素子12(カラーフィルタ15)に対応するようにマイクロレンズ17が形成されている。
更に、内部電極26上には、層間絶縁膜13を介して素子面電極27が形成されている。内部電極26と素子面電極27間の層間絶縁膜13内には、これら電極間を電気的に接続するコンタクトプラグ(不図示)が形成されている。素子面電極27は、コンタクトプラグ、内部電極26を介して電圧の印加及び信号の読み出しなどに使用される。
素子面電極27上には、ベース層14が形成されている。ベース層14上にはオーバーコート16が形成されている。素子面電極27上に形成されたベース層14及びオーバーコート16が開口されて、パッド開口部が形成され、素子面電極27の一部が露出している。
固体撮像素子基板100の第1の主面側において、撮像素子部の周辺には接着剤20が設けられ、この接着剤20を介し、固体撮像素子基板100とガラス基板30とが接着される。
該第2の主面側には、第2の主面上から貫通孔の内壁にわたり絶縁膜22が形成されている。
絶縁膜22上には、シリコン基板10の第2の主面上の領域から貫通孔の内部に至るようにパターニングされた金属電極23が設けられている。金属電極23は、固体撮像素子基板100中の撮像素子部と回路基板70との接続用の電極である。
前記貫通電極は、この金属電極23のうち、貫通孔の内部に形成された部分である。貫通電極は、シリコン基板10及び層間絶縁膜の一部を貫通して内部電極26の下側に至り、該内部電極26に電気的に接続されている。
更に、第2の主面側には、ソルダレジスト層24が形成された第2の主面上を覆い、かつ、該金属電極23上の1部が露出する開口部を有する遮光膜18が設けられている。
この構成において、(1)遮光膜18とソルダレジスト層24とが単一層となった遮光性ソルダレジスト層が、本発明の重合性組成物から形成されてもよいし、あるいは、(2)遮光膜18とソルダレジスト層24とが別層であるとともに、遮光膜18が本発明の重合性組成物から形成されてもよい(この場合、ソルダレジスト層は公知のソルダレジスト用組成物から形成されてもよい)。
なお、図2では、遮光膜18は、金属電極23の1部を覆い、残りの部分を露出させるようにパターニングされているが、金属電極23の全部を露出させるようにパターニングされていてもよい(ソルダレジスト層24のパターニングについても同様である)。
また、ソルダレジスト層24は省略されていてもよく、金属電極23が形成された第2の主面上に、遮光膜18が直接形成されていてもよい。
遮光膜18の形成は、既述の本発明の遮光膜の製造方法によって形成できる。
層間絶縁膜13は、例えば、スパッタやCVD(Chemical vapor deposition)等によりSiO2膜又はSiN膜として形成する。
カラーフィルタ15は、例えば、公知のカラーレジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成する。
オーバーコート16及びベース層14は、例えば、公知の有機層間膜形成用レジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成する。
マイクロレンズ17は、例えば、スチレン系樹脂等を用い、フォトリソグラフィー等により形成する。
ソルダレジスト層24が遮光膜18と組み合わされて単一層の遮光性ソルダレジスト層を形成する場合においては、その層は、本発明の重合性組成物により形成するのが好ましい。
一方、ソルダレジスト層24が遮光膜18と別層である場合には、ソルダレジスト層24は、例えばフェノール系樹脂、あるいはポリイミド系樹脂、アミン系樹脂を含む公知のソルダレジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成されることが好ましい。
ハンダボール60は、例えば、Sn−Pb(共晶)、95Pb−Sn(高鉛高融点半田)、Pbフリー半田として、Sn−Ag、Sn−Cu、Sn−Ag−Cuなどを用いて形成する。ハンダボール60は、例えば、直径100μm〜1000μm(好ましくは直径150μm〜700μm)の球状に形成する。
内部電極26及び素子面電極27は、例えば、CMP(Chemical Mechanical Polishing)、又はフォトリソグラフィー及びエッチングにより、Cu等の金属電極として形成する。
金属電極23は、例えば、スパッタ、フォトリソグラフィー、エッチング、及び電解めっきにより、Cu、Au、Al、Ni、W、Pt、Mo、Cu化合物、W化合物、Mo化合物等の金属電極として形成する。金属電極23は、単層構成でも2層以上からなる積層構成であってもよい。
金属電極23の膜厚は、例えば、0.1μm〜20μm(好ましくは0.1μm〜10μm)とする。シリコン基板10としては特に限定されないが、基板裏面を削ることによって薄くしたシリコン基板を用いることができる。基板の厚さは限定されないが、例えば、厚み20μm〜200μm(好ましくは30〜150μm)のシリコンウエハーを用いる。
シリコン基板10の貫通孔は、例えば、フォトリソグラフィー及びRIE(Reactive Ion Etching)により形成する。
図3に示されるように、ウエハレベルレンズアレイは、基板410と、該基板410に配列されたレンズ412と、を備えている。ここで、図3では、複数のレンズ412は、基板410に対して2次元に配列されているが、1次元に配列されていてもよい。
また、図4は、図3に示すA−A線断面図である。
図4に示すように、ウエハレベルレンズアレイにおいて、基板410に配列された複数のレンズ412の間には、レンズ412以外の箇所からの光透過を防止する遮光膜414が設けられている。
ウエハレベルレンズは、基板410上に存在する1つのレンズ412とその周縁部に設けられた遮光膜414により構成される。本発明の重合性組成物は、この遮光膜414の形成に用いられる。
このようなエネルギー硬化性の樹脂は、公知のものをいずれも使用することができるが、撮像ユニットのリフロー実装を考慮すると、軟化点が例えば200℃以上といった、軟化点の比較的高い樹脂が好ましく、軟化点が250℃以上の樹脂がより好ましい。
−レンズの形成−
まず、図5及び図6(A)〜(C)を参照して、基板410上にレンズ412を形成する方法について説明する。
ここで、図5は、基板410に、レンズ形成用の樹脂組成物である成形材料(図9中にMと記載)を供給している状態を示す図である。
また、図6(A)〜(C)は、基板410にレンズ412を型460で成形する手順を示す図である。
ここで、型460には、レンズ412の形状を転写するための凹部462が、所望のレンズ412の数に応じて設けられている。
次に、図7(A)〜(C)を参照して、レンズ412の周縁部に遮光膜414を形成する方法について説明する。
ここで、図7(A)〜(C)は、レンズ412が成形された基板410に遮光膜414を設ける工程を示す概略断面図である。
以下、遮光膜414の形成方法における各工程について説明する。
遮光性塗布層形成工程では、図7(A)に示すように、基板410上に、重合性組成物を塗布して該重合性組成物からなる光反射率の低い遮光性塗布層414Aを形成する。このとき、遮光性塗布層414Aは、基板410の表面、及び、レンズ412のレンズ面412aとレンズ縁部412bの表面を全て覆うように形成される。
なお、ここで言う基板410とは、レンズ412と基板410を一体形成する態様においては、レンズ412と基板410の両方を含む形態を言う。
また、これらの基板410上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは基板10表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
重合性組成物の塗布直後の膜厚としては、塗布膜の膜厚均一性、塗布溶剤の乾燥のし易さの観点から、0.1μm〜10μmが好ましく、0.2μm〜5μmがより好ましく、0.2μm〜3μmが更に好ましい。
露光工程では、遮光性塗布層形成工程において形成された遮光性塗布層414Aをパターン状に露光する。パターン露光は走査露光でもよいが、図7(B)に示すように、所定のマスクパターンを有するマスク70を介して露光する態様が好ましい。
次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光における光未照射部分、即ち、遮光性塗布層414Aの未硬化領域をアルカリ水溶液に溶出させ、光照射により硬化した領域だけを残す。
具体的には、図7(B)に示すように露光された遮光性塗布層414Aは、現像されることにより、図7(C)に示すように、レンズ面12aに形成された遮光性塗布層414Aのみが除去され、それ以外の領域に硬化された遮光膜414が形成される。
現像液に用いるアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5、4、0]−7−ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物(有機アルカリ剤)、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物(無機アルカリ剤)等が挙げられ、これらのアルカリ剤を濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。
このポストベーク処理は、現像後に形成された遮光膜414を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行うことができる。
図8は、ウエハレベルレンズアレイの他の構成例を示す図である。
図8に示すウエハレベルレンズは、基板410とレンズ412とを同一の成形材料で同時に成形した構成(モノリシックタイプ)である。
このようなウエハレベルレンズを作成する際には、成形材料としては上述したものと同じものを用いることができる。また、この例では、基板410の一方の面(図中の上側の面)には、凹状のレンズ412が複数形成され、他方の面(図中の下側の面)には、凸状のレンズ420が複数形成されている。また、基板410のレンズ面412aを除く領域、つまり、基板410の表面及びレンズ縁部412bの表面にパターン状の遮光膜414が形成されている。遮光膜414を形成する際のパターニング方法としては、上述した手順を適用することができる。
次に、図9(A)〜(C)及び図10(A)〜(C)を参照して、ウエハレベルレンズアレイの更なる他の構成例と、それを作製する手順について説明する。
ここで、図9(A)〜(C)は、パターン状の遮光膜414を形成する他の工程を示す概略図である。
また、図10(A)〜(C)は、まず、パターン状の遮光膜414を形成した後、レンズ412を成形する工程を示す概略図である。
先ず、図9(A)に示すように、基板410上に重合性組成物を塗布して遮光性塗布層414Aを形成する遮光性塗布層形成工程を行う。
本工程における露光においては、遮光性塗布層414をパターン露光することで、遮光性塗布層414Aのうち光照射された部分だけを硬化する。ここでは、後工程でレンズ412を成形した際にレンズ412のレンズ開口414aとなる部位を除く領域の遮光性塗布層414Aにのみ光を照射するマスクパターンを用いる。この方法によりレンズ412のレンズ開口414aとなる部位を除く領域の遮光性塗布層414Aのみが光照射によって硬化する。なお、露光に際して用いることができる放射線としては、先に説明した手順と同様に、g線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。
ここで、現像液であるアルカリ水溶液中のアルカリ剤としては、先に説明した手順と同じものを用いることができる。
現像処理後は、その後、余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施す。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
溶剤を2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA;別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME;別名1−メトキシ−2−プロパノール)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、重合性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、重合性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
次に、遮光膜414を形成後に、レンズ412を形成する工程について説明する。
図10(A)に示すように、パターン状の遮光膜414が形成された基板410の上に、レンズ412を構成する成形材料Mがディスペンサ450により滴下される。成形材料Mは、レンズ412のレンズ開口414aに相当する領域を覆うように、該開口に隣接する遮光膜414の端部を一部含むように供給される。
1,000mL三口フラスコに1−メトキシ−2−プロパノール159gを入れ、窒素気流下、85℃まで加熱した。これに、ベンジルメタクリレート63.4g、メタクリル酸72.3g、V−601(和光純薬製)4.15gを1−メトキシ−2−プロパノール159gに添加して調製した溶液を、2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に5時間加熱して反応させた。
次いで、加熱を止め、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(30/70mol比)の共重合体を得た。
次に、前記共重合体溶液の内、120.0gを300mL三口フラスコに移し、グリシジルメタクリレート16.6g、p−メトキシフェノール0.16gを加え、撹拌し溶解させた。溶解後、トリフェニルホスフィン3.0gを加え、100℃に加熱し、付加反応を行った。グリシジルメタクリレートが消失したことを、ガスクロマトグラフィーで確認し、加熱を止めた。1−メトキシ−2−プロパノール38gを加え、酸基含有量2meq/g(酸価112mgKOH/g)、架橋性基含有量2.23meq/g、重量平均分子量24,000(GPC法によりポリスチレン換算値)、固形分46質量%のバインダー溶液Aを調製した。
コンデンサー、撹拌機を備えた500mlの3つ口丸底フラスコに、下記のジイソシアネート化合物と、下記2種のジオール化合物とを、下記のモル比で、N,N−ジメチルアセトアミド100mlに溶解した。これに、ジブチル錫ジラウリレート0.1gを添加し、100℃にて、8時間加熱撹拌した。その後、N,N−ジメチルホルムアミド100ml及びメチルアルコール200mlにて希釈し30分撹拌した。反応溶液を水3リットル中に撹拌しながら投入し、白色のポリマーを析出させた。このポリマーを濾別し、水で洗浄後、真空下乾燥させることによりウレタン系樹脂P−1を得た。次いで、このウレタン系樹脂に1−メトキシ−2−プロパノールを加え、酸基含有量1.3meq/g、架橋性基含有量1.59meq/g、重量平均分子量15,000(GPC法によりポリスチレン換算値)、固形分46質量%のバインダー溶液Bを調製した。
1,000mL三口フラスコに1−メトキシ−2−プロパノール159gを入れ、窒素気流下、85℃まで加熱した。これに、ベンジルメタクリレート138g、V−601(和光純薬製)4.15gの1−メトキシ−2−プロパノール159g溶液を、2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に5時間加熱して反応させた。
次いで、加熱を止め、ベンジルメタクリレートの重合体を得た。
次に、前記共重合体溶液の内、120.0gを300mL三口フラスコに移し、グリシジルメタクリレート42.0g、p−メトキシフェノール0.16gを加え、撹拌し溶解させた。溶解後、トリフェニルホスフィン3.0gを加え、100℃に加熱し、付加反応を行った。グリシジルメタクリレートが消失したことを、ガスクロマトグラフィーで確認し、加熱を止めた。1−メトキシ−2−プロパノール38gを加え、酸基含有量0meq/g(酸価0mgKOH/g)、架橋性基含有量3.8meq/g、重量平均分子量24,000(GPC法によりポリスチレン換算値)、固形分46質量%のバインダー溶液Cを調製した。
下記組成を混合し、実施例1の重合性組成物溶液を得た。この組成物の粘度は1020mPa・sであった(組成物の固形分濃度は50質量%)。
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA、製造元:日本化薬(株))(重合性化合物) 10.7質量部
・Irgacure OXE02(チバスペシャリティケミカルズ)(重合開始剤)
1.50質量部
・下記分散液(フィラー,アルカリ可溶性バインダー) 35.7質量部
・メガファックF−780(大日本インキ株式会社製)(界面活性剤) 0.13質量部
・YMF−02(住友金属鉱山(株)製 セシウムタングステン酸化物(Cs0.33WO3(平均分散粒径800nm以下)の18.5質量%分散液)24.0質量部
・前記化合物(6−1)(紫外線吸収剤)(極大吸収波長:369nm、A550/Amax:0) 0.09質量部
Irgacure OXE02を下記化合物(B)に置き換えた以外は、実施例1と同様の組成とすることにより、実施例2の組成物を得た。実施例2の組成物の粘度は1000mPa・sであった。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートをトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(商品名:A−DCP 製造元:新中村化学工業株式会社)に置き換えた以外は、実施例1と同様の組成とすることにより、実施例3の組成物を得た。実施例3の組成物の粘度は880mPa・sであった。
Irgacure OXE02(チバスペシャリティケミカルズ)を上記化合物Bに置き換え、かつ、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートをトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(商品名:A−DCP 製造元:新中村化学工業株式会社)に置き換えた以外は、実施例1と同様の組成とすることにより、実施例4の組成物を得た。実施例4の組成物の粘度は900mPa・sであった。
バインダー溶液A(分散液中のバインダー溶液Aも含む)を上記バインダー溶液Bに置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、実施例5の組成物を得た。実施例5の組成物の粘度は700mPa・sであった。
(実施例6)
上記分散液において、シリカを使用しない以外は、実施例5と同様の組成とすることにより、実施例6の組成物を得た。実施例6の組成物の粘度は500mPa・sであった。
下記組成を混合し、実施例7の重合性組成物溶液を得た。この組成物の粘度は910mPa・sであった(組成物の固形分濃度は50質量%)。
・上記バインダー溶液A(アルカリ可溶性バインダー) 45.0質量部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA、製造元:日本化薬(株))(重合性化合物) 10.7質量部
・Irgacure OXE02(チバスペシャリティケミカルズ)(重合開始剤)
1.50質量部
・エポトートYDF−170(東都化成株式会社製、ビスフェノールF型エポキシ樹脂)(架橋剤) 5.00質量部
・実施例1における上記分散液と同様の分散液(フィラー,アルカリ可溶性バインダー) 35.7質量部
・メガファックF−780(大日本インキ株式会社製)(界面活性剤)0.13質量部
・KHF−7(住友金属鉱山(株)製 3.5質量%濃度のホウ化ランタン(平均粒径:0.3μm)分散液) 18.0質量部
・前記化合物(6−1)(紫外線吸収剤)(極大吸収波長:369nm、A550/Amax:0) 0.09質量部
0.09質量部の化合物(6−1)を、0.45質量部の前記化合物(1−10)(BASFジャパン(株)製の紫外線吸収剤TINUVIN 326)(極大吸収波長:348nm、A550/Amax:0)に置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、実施例8の組成物を得た。実施例8の組成物の粘度は870mPa・sであった。
0.09質量部の化合物(6−1)を、0.24質量部の前記化合物(3−47)(BASFジャパン(株)製の紫外線吸収剤TINUVIN 460)(極大吸収波長:349nm、A550/Amax:0)に置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、実施例9の組成物を得た。実施例9の組成物の粘度は880mPa・sであった。
0.09質量部の化合物(6−1)を、0.78質量部の前記化合物(9−8)(極大吸収波長:332nm、A550/Amax:0.15)に置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、実施例10の組成物を得た。実施例10の組成物の粘度は910mPa・sであった。
0.09質量部の化合物(6−1)を、0.60質量部の前記化合物(9−7)(極大吸収波長:404nm、A550/Amax:0)に置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、実施例11の組成物を得た。実施例11の組成物の粘度は850mPa・sであった。
0.09質量部の化合物(6−1)を、0.36質量部の前記化合物(5−5)(極大吸収波長:407nm、A550/Amax:0)及び0.06質量部の前記化合物(9−1)(極大吸収波長:424nm及び446nm、A550/Amax:0)に置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、実施例12の組成物を得た。実施例12の組成物の粘度は890mPa・sであった。
YMF−02を、下記カーボンブラック分散液Aに置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、比較例1の組成物を得た。なお、カーボンブラックは、波長300nmから450nmの間のほぼ全域に高い吸収を有するとともに、波長300nmから450nmの間における吸光度の最大値を1としたときの波長550nmにおける吸光度は0.3を大きく超えるものである。
下記組成Iを二本ロールにて高粘度分散処理を施し、分散物を得た。この際の分散物の粘度は70000mPa・sであった。
その後、この分散物に下記組成IIの混合物を添加し、3000rpmの条件でホモジナイザーを用いて3時間攪拌した。得られた混合溶液を、直径0.3mmジルコニアビーズを用いた分散機(商品名:ディスパーマット,GETZMANN社製)にて4時間微分散処理を施して、カーボンブラック分散液Aを調製した。この際の混合溶液の粘度は37mPa・sであった。
・平均一次粒径15nmカーボンブラック(PigmentBlack7)23質量部
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45質量%溶液 22質量部
(ベンジルメタアクリレート単位/メタアクリル酸単位=67/33(mol%),Mw:28000)
・ソルスパース5000(日本ルーブリゾール(株)製) 1.2質量部
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45質量%溶液 22質量部
(ベンジルメタアクリレート単位/メタアクリル酸単位=67/33(mol%),Mw:28000)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200質量部
上記(組成I)の平均一次粒径15nmカーボンブラック(PigmentBlack7)の含有量を5質量部に変更した以外は、比較例1と同様の組成とすることにより、比較例2の組成物を得た。
バインダー溶液A(分散液中のバインダー溶液Aも含む)を上記バインダー溶液Cに置き換えた以外は、実施例4と同様の組成とすることにより、比較例3の組成物を得た。
(レジストパターン形成:条件A)
得られた実施例1〜12,比較例1〜3の重合性組成物の各々を、それぞれ、シリコンウエハにスピンコート法で、膜厚が25μmになるよう塗布し、その後、ホットプレート上において120℃で2分加熱して感光性層を得た。
次いで、得られた感光性層を、高圧水銀灯(ウシオ電機(株)製)を用い、直径300μmのパターンを有するフォトマスクを介して露光量50〜2000mJ/cm2の範囲の露光量を、50mJ/cm2の刻みで変化させて照射した。
前記露光後の感光性層に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド2.38質量%水溶液を用い、25℃40秒間パドル現像を行った。その後スピンシャワーにてリンスを行い更に純水にて水洗し、赤外線遮蔽性のソルダーレジストパターンを得た。現像工程を60秒実施した際に直径300μmの円のパターンを得ることのできる露光量の最低値を測定し、これを適正露光量とした。適正露光量の数値が小さい程、感度、パターン形成性が良好であると評価できる。適正露光量を用いた露光及び現像を行い、パターンを形成し、そのパターンを下記評価基準に基づき、評価した。ただし、比較例1に関しては、充分な解像性が得られず、適正露光量を算出することができなかったため、200mJ/cm2の露光量(比較例1−1)と、10000mJ/cm2の露光量(比較例1−2)とで露光を行った。同様に、比較例2及び3に関しても、充分な解像性が得られず、適正露光量を算出することができなかったため、200mJ/cm2の露光量で露光を行った。
○:基板上に、充分な密着性を以ってパターンが形成されるとともに、パターン断面の形状も良好な矩形を示した(裾引き形状は確認できなかった)。
△:パターン状のものは形成されたものの、パターン断面の形状は良好な矩形を示さず、また、基板に対する密着性も充分な水準ではなかった。
×:パターン状のものは形成されたものの、パターン断面の形状は良好な矩形を示さず、また、裾引き形状も確認された。また、基板に対する密着性も充分な水準ではなかった。
××:パターン状のものは形成されたものの、基板に対する密着性が不充分であり、基板上に安定的に密着したパターンを形成することはできなかった。
×××:パターンを解像することはできなかった。
シリコンウエハを、当該シリコンウエハ上に厚さ10μmの銅層を形成し、この銅層の表面を化学研磨処理によって粗面化処理を施したものに置き換えた以外は、上記条件Aと同様にして、パターンを形成し、評価を行った(ここで、評価対象のパターンを得るために用いた露光量は、上記条件Aの実施例及び比較例の各々に関して定めた適正露光量とした)。
ガラス基板に実施例1〜12、比較例1〜3の重合性組成物の各々をスピンコートして膜厚が25μmの感光層(重合性組成物層)塗膜を形成し、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)を用いて、塗膜の波長1200nmの透過率を測定した。数値が低いほど赤外線遮蔽性に優れると評価する。透過性が2%以下で実用上良好な赤外線遮蔽性を示すといえる。
更に、上記塗膜の波長550nmの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)を用いて測定した。数値が高いほど可視光線透過性に優れると評価する。可視光透過性が30%以上で実用上良好な可視光線透過性を示すといえる。
基材としてのシリコンウエハ上に、銅厚12μmの銅ライン/スペース=50μm/50μmになるよう櫛型に配線形成したものに、スピンコート法で、膜厚が銅上20μmになるように、実施例1〜12、比較例1〜3の重合性組成物の各々を塗布し、その後、ホットプレート上において100℃で2分加熱して感光性層を得た。
次いで、得られた感光性層を、高圧水銀灯を用い、上記(レジストパターン形成:条件A)の実施例及び比較例の各々に関して定めた適正露光量にて照射した。
前記露光後の感光性層に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド2.38質量%水溶液を用い、25℃40秒間パドル現像を行った。その後スピンシャワーにてリンスを行い更に純水にて水洗し更に150℃で1時間加熱処理(ポストベーク)をしてソルダーレジストパターン(永久パターン)を、形成した。形成された永久パターンについて、HAST試験を行いデンドライトと絶縁抵抗(Ω)を評価した。HAST試験では、高加速度試験器を用い、電子部品モジュールを温度が130℃で相対湿度が85%の雰囲気中、電圧10Vを200時間印加後に、同条件下で導体バンプの絶縁抵抗(Ω)を測定し、その後、導体バンプのデンドライト観察を行い以下のように評価した。
〔評価基準〕
◎:配線まったく変化なし
○:デンドライトは見られないが陽極配線がやや変化している。
△:デンドライトは見られないが陽極配線が見づらい。
×:デンドライト有り
また、カーボンブラックの使用量を減らした比較例2においては、パターン形状においては若干の良化傾向は見られたものの、赤外遮蔽性及び可視光線透過性において、満足の行く結果を得ることはできなかった。
以上のように、カーボンブラックを含有する組成物では、上記の評価項目の全てにおいて満足の行く結果を得ることはできなかった。
また、アルカリ可溶性バインダーを含有しない比較例3は、パターンを解像することができなかった。
一方、実施例の組成物を使用した場合においては、上記の各評価項目において満足の行く結果を得ることができた。
上記実施例4の重合性組成物に関し、上記高圧水銀灯をi線ステッパーに変更した以外は、上記(レジストパターン形成:条件A)、上記(レジストパターン形成:条件B)及び上記(高温・高湿耐久性評価(絶縁信頼性評価):HAST試験)と同様にして、パターンの形成を行った。
上記実施例11の重合性組成物に関し、上記高圧水銀灯をh線レーザー露光機(富士フイルム株式会社製INPREX)に変更した以外は、上記(レジストパターン形成:条件A)、上記(レジストパターン形成:条件B)及び上記(高温・高湿耐久性評価(絶縁信頼性評価):HAST試験)と同様にして、パターンの形成を行った。
12 撮像素子
13 層間絶縁膜
14 ベース層
15 カラーフィルタ
16 オーバーコート
17 マイクロレンズ
18 遮光膜
20 接着剤
22 絶縁膜
23 金属電極
24 ソルダレジスト層
26 内部電極
27 素子面電極
30 ガラス基板
40 撮像レンズ
41 接着剤
42 赤外線カットフィルタ
43 接着剤
44 遮光兼電磁シールド
45 接着剤
50 レンズホルダー
60 ハンダボール
70 回路基板
100 固体撮像素子基板
200 カメラモジュール
410 基板
412,420 レンズ
412a レンズ面
412b レンズ縁部
414 遮光膜
414A 遮光性塗布層
414a レンズ開口
450 ディスペンサ
460,480 型
462,482 凹部
470 マスク
Claims (11)
- (A)光重合開始剤、
(B)重合性化合物、
(C)下記一般式(I)で表されるタングステン化合物及びホウ化ランタンの少なくとも一方、
(D)波長300nmから450nmの間に極大吸収波長を有するとともに波長300nmから450nmの間における吸光度の最大値を1としたときの波長550nmにおける吸光度が0.3以下である紫外線吸収剤、及び、
(E)アルカリ可溶性バインダー
を含有する重合性組成物。
M x W y O z ・・・(I)
Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0 - 前記光重合開始剤(A)がオキシム化合物である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記アルカリ可溶性バインダーが、酸基を有する請求項1又は2に記載の重合性組成物。
- 前記アルカリ可溶性バインダーが、架橋性基を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記アルカリ可溶性バインダーが、(メタ)アクリル系樹脂又はウレタン系樹脂である請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記アルカリ可溶性バインダーが、ウレタン系樹脂である請求項5に記載の重合性組成物。
- 前記Mがアルカリ金属である請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記重合性化合物が、分子内に複数の重合性基を有する多官能重合性化合物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- フィラーを更に含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- ソルダーレジスト用である請求項1〜9のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 固形分濃度が30質量%以上80質量%以下であり、25℃における粘度が10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にある請求項10に記載の重合性組成物。
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