JP5723699B2 - 遮光性組成物、遮光性組成物の製造方法、ソルダレジスト、パターン形成方法、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Description
固体撮像素子の小型化の為に、貫通電極の応用、及びシリコンウエハを薄膜化する手法が提案されている。シリコンウエハを研磨して薄膜化することで小型化は実現できるが、シリコンウエハの薄膜化により、波長800nm以下の光の遮光性は維持されるが、波長800nm以上の光を透過し易くなってきた。固体撮像素子に使用されるフォトダイオードは、波長800nm以上1200nm以下の光にも反応してしまうために、波長800nm以上の光の透過により画質が低下してしまうという新たな問題が生じることがわかった。
即ち、金属配線間も金属配線上も同程度の膜厚が得られること(本発明では、「段差追従性」と称する。)が必要である。
さらに、ソルダレジストには、高温・高湿耐久性や、クラックが発生しないことも要求されている。
即ち、本発明の課題とするところは、厚塗り適性があり、得られた膜の塗布均一性が良好で、段差追従性があり、かつ赤外線領域の遮光性に優れる遮光性組成物を提供することである。また、本発明の別の課題とするところは、前記遮光性組成物の製造方法、ソルダレジストを提供し、該ソルダレジストを用いたパターン形成方法、及び高解像度の固体撮像素子を提供することである。
〔1〕
(A)粒径分布における極大値を示す粒子径が5nm〜100nmの範囲の遮光性粒子、(B)粒径分布における極大値を示す粒子径が100nm〜3000nmの範囲にあるフィラー、(C)粒径分布における極大値を示す粒子径が5nm〜90nmの範囲にあるフィラー、(D)重合性化合物、及び(E)光重合開始剤を含有する赤外線遮光性組成物であって、前記遮光性組成物中の前記フィラー(B)及び前記フィラー(C)の混合後におけるフィラー全体の粒径分布が、5nm〜90nmの範囲及び100nm〜3000nmの範囲のそれぞれの範囲に極大値を有する赤外線遮光性組成物。
〔2〕
前記遮光性粒子が、顔料である〔1〕に記載の赤外線遮光性組成物。
〔3〕
前記遮光性粒子が、無機顔料である〔1〕または〔2〕に記載の赤外線遮光性組成物。
〔4〕
前記遮光性粒子が、チタンブラック、カーボンブラック、およびセシウム酸化タングステンからなる群から選ばれた少なくとも1種である〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
〔5〕
前記(B)フィラー、および(C)フィラーの少なくとも一方が、無機フィラーである〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
〔6〕
前記(B)フィラー、および(C)フィラーの少なくとも一方が、シリカである〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
〔7〕
前記(B)フィラー、および(C)フィラーの少なくとも一方が、球状である〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
〔8〕
前記(B)フィラーと前記(C)フィラーとの含有量の比率が、質量基準で1:30〜1:2の範囲である〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
〔9〕
前記遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、および(C)フィラーを含む分散液をそれぞれ調製し、得られた遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、および(C)フィラーを含む分散液のそれぞれ1種以上を混合して製造する〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物の製造方法。
〔10〕
〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物を含むソルダレジスト。
〔11〕
〔10〕に記載のソルダレジストを用いて、
基板上に感光層を形成する感光層形成工程と、
該感光層をパターン露光して露光部を硬化させる露光工程と、
前記露光した感光層をアルカリ現像によりパターンを形成するパターン形成工程とを、
有するパターン形成方法。
〔12〕
〔10〕に記載のソルダレジストを用いたソルダレジスト層を具備する固体撮像素子。
本発明は、前記〔1〕〜〔12〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記<1>〜<14>)についても記載している。
<1> (A)遮光性粒子及び遮光性染料のいずれか1種、(B)粒径分布における極大値を示す粒子径が100nm〜3000nmの範囲にあるフィラー、及び(C)粒径分布における極大値を示す粒子径が5nm〜90nmの範囲にあるフィラーを含有する遮光性組成物であって、前記遮光性組成物中の前記フィラー(B)及び前記フィラー(C)の混合後におけるフィラー全体の粒径分布が、5nm〜90nmの範囲及び100nm〜3000nmの範囲のそれぞれの範囲に極大値を有する遮光性組成物。
<3> 前記遮光性粒子が、無機顔料である<1>又は<2>に記載の遮光性組成物。
<4> 前記遮光性粒子の粒径分布における極大値を示す粒子径が、5nm〜100nmの範囲である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の遮光性組成物。
<6> 前記(B)フィラー、及び(C)フィラーの少なくとも一方が、無機フィラーである<1>〜<5>のいずれか1項に記載の遮光性組成物。
<8> 前記(B)フィラー、及び(C)フィラーの少なくとも一方が、球状である<1>〜<7>のいずれか1項に記載の遮光性組成物。
<9> 前記(B)フィラーと前記(C)フィラーとの含有量の比率が、質量基準で1:30〜1:2の範囲である<1>〜<8>のいずれか1項に記載の遮光性組成物。
<11> 前記遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、及び(C)フィラーを含む分散液をそれぞれ調製し、得られた遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、及び(C)フィラーを含む分散液のそれぞれ1種以上を混合して製造する、<1>〜<10>のいずれか1項に記載の遮光性組成物の製造方法。
<13> <12>に記載のソルダレジストを用いて、基板上に感光層を形成する感光層形成工程と、該感光層をパターン露光して露光部を硬化させる露光工程と、前記露光した感光層をアルカリ現像によりパターンを形成するパターン形成工程と、を有するパターン形成方法。
<14> <12>に記載のソルダレジストを用いたソルダレジスト層を具備する固体撮像素子。
この原因として、以下のことが推測される。本発明の遮光性組成物は、大粒子径の(B)フィラーと小粒子径の(C)フィラーとを含むことによって、遮光性組成物中で、(B)及び(C)のフィラーが、分散剤等を含めて疑似架橋構造を形成しているのではないかと推測される。疑似架橋を形成することによって、塗布工程において大きい剪断速度がかかったときには、金属配線等の凹凸があっても、金属配線上及び金属配線間上に同じ膜厚の塗布層が厚く形成され、厚塗り適性が良好となるものと考えられる。
また、乾燥工程では、剪断速度が小さくなるので、得られた塗布層(金属配線上及び金属配線間上共に同程度の膜厚)は乾燥中に流動を起こさずに、そのままの厚みが保たれるので段差追従性が良好となるものと考えられる。さらに硬化等のために加熱しても、流動性が疑似架橋で制約されているので、熱ダレが生じず、段差追従性が良好に維持されるものと考えられる。
さらに、得られた膜の表面性が均一であり、塗布均一性が良好であるが、この原因としては、大粒子径の(B)フィラーと小粒子径の(C)フィラーとが稠密に充填されるので、良好な表面性が得られたものと推測される。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。また、本明細書において、粘度値は25℃における値を指す。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタアクリレートを表し、“(メタ)アクリルはアクリル及びメタアクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”は、アクリロイル及びメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、質量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書中において、重合性化合物とは、重合性基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性基とは、重合反応に関与する基を言う。
本発明の遮光性組成物は、(A)遮光性粒子及び遮光性染料の少なくともいずれか1種を含む。
本発明に使用される遮光性粒子及び遮光性染料としては、800nm〜1200nmに吸収を有するものであり、かつ、露光に用いられる光の透過性が良好であることが好ましい。
また、本発明における遮光性粒子及び遮光性染料としては、800nm〜1200nmに吸収を有する遮光性染料及び遮光性粒子のいずれもが使用可能であるが、耐熱性という観点から遮光性粒子が好ましい。
本発明において遮光性染料として使用できる染料としては、シアニン色素、フタロシアニン色素、ナフタロシアニン色素、インモニウム色素、アミノウム色素、キノリウム色素、ピリリウム色素、Ni錯体色素などの金属錯体色素などを挙げることができる。
本発明において遮光性粒子として使用できる赤外線吸収性の無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、チタンブラック、タングステン化合物、亜鉛華、鉛白、リトポン、酸化チタン、酸化クロム、酸化鉄、沈降性硫酸バリウム及びバライト粉、鉛丹、酸化鉄赤、黄鉛、亜鉛黄(亜鉛黄1種、亜鉛黄2種)、ウルトラマリン青、プロシア青(フェロシアン化鉄カリ)、ジルコングレー、プラセオジムイエロー、クロムチタンイエロー、クロムグリーン、ピーコック、ビクトリアグリーン、紺青(プルシアンブルーとは無関係)、バナジウムジルコニウム青、クロム錫ピンク、陶試紅、サーモンピンク等が挙げられ、さらに、黒色顔料として、Co、Cr、Cu、Mn、Ru、Fe、Ni、Sn、Ti及びAgからなる群より選ばれた1種又は2種以上の金属元素を含む金属酸化物、金属窒素物或いはそれらの混合物などを用いることができる。
表面修飾法としては、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、及び、酸化ジルコニウムから選択される1種以上により表面を被覆する方法が挙げられ、また、特開2007−302836号公報の段落番号〔0010〕〜〔0027〕に示されるような撥水性物質により表面処理してもよい。
また、タングステン化合物は、画像形成に用いられる、高圧水銀灯、KrF、ArFなどの露光に用いられる可視域より短波の光に対しても吸収が小さい。よって、このようなタングステン化合物が、光重合開始剤、及び重合性化合物等と組み合わされることにより、優れたパターン形成性が得られる。
MxWyOz・・・(I)
式(I)中、Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0
z/yが2.2以上であることにより、材料としての化学的安定性をより向上させることができ、3.0以下であることにより赤外線を十分に遮蔽することができる。
また、酸化タングステン系化合物は、例えば、住友金属鉱山株式会社製のYMF−02などのタングステン微粒子の分散物としても、入手可能である。
前記粒子径がこのような範囲であることによって、経時などにより遮光性粒子が沈降を起こすことが少なくなり、本発明の遮光性組成物の経時安定性がより良好になる。
なお、本明細書において特に断らない限り粒径とは、体積平均粒径を示す。
(A)遮光性粒子及び遮光性染料の含有量は、本発明の遮光性組成物の全固形分質量に対して、3質量%〜30質量%であることが好ましく、5質量%〜20質量%の範囲であることがより好ましい。
なお、本発明における遮光性組成物の全固形分とは、遮光性組成物から溶剤を除いた組成の総合計をいう。
本発明の遮光性組成物は、(B)粒径分布における極大値を示す粒子径が100nm〜3000nmの範囲にあるフィラー(以下、適宜「(B)フィラー」と称する。)、及び(C)粒径分布における極大値を示す粒子径が5nm〜90nmの範囲にあるフィラー(以下、適宜「(C)フィラー」と称する。)をそれぞれ1種以上含む。
以下(B)フィラー、及び(C)フィラーについて説明する。
有機フィラーとして好適な市販のフィラーとしては、具体的には、三井化学製の、ケミパールW100、W200、W300、W308、W310、W400、W401、W4005、W410、W500、WF640、W700、W800、W900、W950、WP100、綜研化学製の、MX−150、MX−180、MX−300、MX−500、MX−1000、MX−1500H、MX−2000、MR−2HG、MR−7HG、MR−10HG、MR−3GSN、MR−5GSN、MR−2G、MR−7G、MR−10G、MR−20G、MR−5C、MR−7GC、SX−130H、SX−350H、SX−500H、SGP−50C、SGP−70C、積水化成品工業製の、MBX−5、MBX−8、MBX−12、MBX−15、MBX−20、MB20X−5、MB30X−5、MB30X−8、MB30X−20、SBX−6、SBX−8、SBX−12、SBX−17等が挙げられる。
好ましくは、シリカ、雲母化合物、硝子、アルミナ、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、硼酸アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、リン酸カルシウム、硫酸カルシウム等が挙げられる。
(B)フィラー又は(C)フィラーの少なくとも一方がシリカであることが好ましく、(B)フィラー及び(C)フィラーの両方がシリカであることが更に好ましい。
(B)フィラー、又は(C)フィラーの少なくとも一方が、球状であることが好ましく、(B)フィラー、及び(C)フィラーの両方が、球状であることより好ましい。
好ましくは該粒子径が100nm〜1600nmの範囲であり、より好ましくは100nm〜900nmの範囲であり、更に100nm〜500nmの範囲であることが好ましく、更に好ましくは100nm〜300nmの範囲であり、最も好ましくは200nm〜300nmの範囲である。
この範囲とすることで、遮光性組成物の塗布均一性がさらに良好となる。
好ましくは該粒子径が5nm〜70nmの範囲であり、より好ましくは5nm〜50nmの範囲であり、更に5nm〜40nmの範囲であることが好ましく、最も好ましくは5nm〜35nmの範囲である。
この範囲とすることで、遮光性組成物の段差追従性がさらに良好となる。
粒子の表面処理に用いられるシランカップリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、アルコキシシリル基、クロロシリル基、及びアセトキシシリル基から選択される少なくとも1種の官能基(以下、「「第1官能基」とも称する。」と、(メタ)アクリロイル基、アミノ基及びエポキシ基から選択される少なくとも1種の官能基(以下、「第2官能基」とも称する。)が好ましく、第2官能基が(メタ)アクリロイル基、又はアミノ基がより好ましく、第2官能基が(メタ)アクリロイル基がより好ましい。前記第2官能基が(メタ)アクリロイル基であると、保存安定性やTCT耐性の点で、有利である。
前処理を行う方法としては、特に制限はなく、例えば、乾式法、水溶液法、有機溶媒法、スプレー法等の方法が挙げられる。前処理を行なう温度は、特に制限はないが、常温〜200℃が好ましい。
前処理を行なう際には触媒を加えることも好ましい。この触媒としては、特に制限はなく、例えば、酸、塩基、金属化合物、有機金属化合物等が挙げられる。
なお、本発明で用いることができるシランカップリング剤で表面処理された球状のシリカとしては、例えば、電気化学工業:FB、SFPシリーズ、龍森:1−FX、東亜合成:HSPシリーズ、扶桑化学工業:SPシリーズなどが挙げられる。
この範囲とすることで可視域の透過性がさらに良好となる。
なお、(B)フィラー、及び(C)フィラーは、それぞれ1種以上であればよく、いずれか一方が2種以上、あるいは両方が2種以上でもよい。
以上、遮光性粒子、(B)フィラー、及び(C)フィラーについて説明したが、これらの粒子は遮光性組成物を調製する前に、予め後述する分散剤、有機溶剤等とともにそれぞれを混合液として、例えばビーズミル、ロールミル等の粉砕機を用いて、粉砕しつつ混合・分散することにより分散して、遮光性粒子の分散液、(B)フィラーの分散液、及び(C)フィラーの分散液を調製しておくことが好ましい。遮光性組成物を調製する前に各分散液としておくことで、これらの粒子は微粒子に分散されて、本発明の効果をより一層発現することができる。
なお、遮光性染料は、分散液とする必要がなく、有機溶剤に溶解して、あるいはそのまま遮光性組成物を調製することができる。遮光性粒子の場合には遮光性粒子を予め分散液とすることが好ましい。以下に、遮光性粒子を用いる場合を例として説明する。
以下、遮光性粒子の分散液、(B)フィラーの分散液、及び(C)フィラーの分散液を総称して、「粒子分散液」と称するが、これらの粒子分散液の調製について述べる。
本発明の遮光性組成物の調整に当たっては、予め遮光性粒子、(B)フィラー、及び(C)フィラーを別個に分散して、遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、及び(C)フィラーを含む分散液としておくことが好ましい態様である。
各粒子分散液は、前記遮光性粒子、(B)フィラー、又は(C)フィラーのいずれか1種と有機溶剤とを分散するが、この際必要によって分散剤、樹脂等を添加してもよい。さらに、顔料誘導体など、必要に応じて他の成分を用いて構成することができる。
上記したように、遮光性粒子、(B)フィラー、及び(C)フィラーを別個に分散して、遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、及び(C)フィラーを含む分散液をそれぞれ調製することが好ましい態様であるが、(B)フィラーと(C)フィラーとは同時に同一の分散液として調製してもよく、また遮光性粒子、(B)フィラー、及び(C)フィラーを同時に同一の分散液として調製してもよい。これらの態様の中でも、処方設計の自由度を向上させる(例えば、固形分の変更や、経時安定性向上のための粘度変更など)ために、(B)フィラーを含む分散液、及び(C)フィラーを含む分散液を別個に調製することが好ましい。
それぞれの粒子分散液に含まれることが好ましい分散剤について説明する。粒子分散液に分散剤を含むことにより、分散性、分散安定性が向上する。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
そのような具体例としては、BYKChemie社製「Disperbyk−101(ポリアミドアミン燐酸塩)、107(カルボン酸エステル)、110(酸基を含む共重合物)、130(ポリアミド)、161、162、163、164、165、166、170(高分子共重合物)」、「BYK−P104、P105(高分子量不飽和ポリカルボン酸)、EFKA社製「EFKA4047、4050〜4010〜4165(ポリウレタン系)、EFKA4330〜4340(ブロック共重合体)、4400〜4402(変性ポリアクリレート)、5010(ポリエステルアミド)、5765(高分子量ポリカルボン酸塩)、6220(脂肪酸ポリエステル)、6745(フタロシアニン誘導体)」、味の素ファンテクノ社製「アジスパーPB821、PB822、PB880、PB881」、共栄社化学社製「フローレンTG−710(ウレタンオリゴマー)」、「ポリフローNo.50E、No.300(アクリル系共重合体)」、楠本化成社製「ディスパロンKS−860、873SN、874、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、#7004(ポリエーテルエステル)、DA−703−50、DA−705、DA−725」、花王社製「デモールRN、N(ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物)、MS、C、SN−B(芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物)」、「ホモゲノールL−18(高分子ポリカルボン酸)」、「エマルゲン920、930、935、985(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)」、「アセタミン86(ステアリルアミンアセテート)」、日本ルーブリゾール(株)製「ソルスパース5000(フタロシアニン誘導体)、13240(ポリエステルアミン)、3000、17000、27000(末端部に機能部を有する高分子)、24000、28000、32000、38500(グラフト型高分子)」、日光ケミカル社製「ニッコールT106(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート)、MYS−IEX(ポリオキシエチレンモノステアレート)」、川研ファインケミカル(株)製 ヒノアクトT−8000E等、信越化学工業(株)製、オルガノシロキサンポリマーKP341、裕商(株)製「W001:カチオン系界面活性剤」、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤、「W004、W005、W017」等のアニオン系界面活性剤、森下産業(株)製「EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450」、サンノプコ(株)製「ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100」等の高分子分散剤、(株)ADEKA製「アデカプルロニックL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P−123」、及び三洋化成(株)製「イオネット(商品名)S−20」等が挙げられる。
分散性、現像性、沈降性の観点から、好ましくは、特開2010−106268号公報に記載の以下に示す樹脂が好ましく、特に、分散性の観点から、側鎖にポリエステル鎖を有する高分子分散剤が好ましく、また、分散性と、フォトリソグラフィー法により形成されたパターンの解像性の観点から、酸基とポリエステル鎖とを有する樹脂が好ましい。分散剤における好ましい酸基としては、吸着性の観点から、pKaが6以下の酸基が好ましく、特にカルボン酸、スルホン酸、リン酸が好ましい。
好ましい分散剤としては、分子内に、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であり、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、及びポリアクリレート構造から選択されるグラフト鎖を有するグラフト共重合体であり、少なくとも下記式(a)〜式(d)のいずれかで表される構造単位を含むことが好ましく、少なくとも、下記式(1A)、下記式(2A)、下記式(3A)、下記式(3B)、及び下記(d)のいずれかで表される構造単位を含むことがより好ましい。
式(a)〜式(d)において、X1、X2、X3、X4及びX5はそれぞれ独立に水素原子或いは1価の有機基を表す。X1、X2、X3、X4及びX5としては、合成上の制約の観点から、好ましくは水素原子、或いは炭素数1から12のアルキル基であり、水素原子或いはメチル基であることがより好ましく、メチル基が特に好ましい。
式(a)〜式(d)において、Y1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立に2価の連結基であり、特に構造上制約されない。Y1、Y2、Y3及びY4で表される2価の連結基として、具体的には、下記の(Y−1)から(Y−21)の連結基などが挙げられる。下記構造でA、Bはそれぞれ、式(a)〜式(d)における左末端基、右末端基との結合を意味する。下記に示した構造のうち、合成の簡便性から、(Y−2)、(Y−13)であることがより好ましい。
式(a)〜式(d)において、n、m、p及びqはそれぞれ1から500の整数である。
また、式(a)及び式(b)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(a)及び式(b)におけるj及びkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
式(d)中のR4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基としては特に構造上限定はされない。式(d)中のR4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。式(d)中のR4がアルキル基である場合、該アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。また、式(d)中のR4としては、グラフト共重合体中に構造の異なるR4を2種以上混合して用いてもよい。
また、前記式(b)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(2A)で表される構造単位であることがより好ましい。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、式(b)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、前記式(c)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(3A)又は下記式(3B)で表される構造単位であることがより好ましい。
有機溶剤を含む場合の遮光性粒子の粒子分散液中の含有量は、好ましくは2質量%〜15質量%、さらに好ましくは3質量%〜10質量%、最も好ましくは4質量%〜8質量%である。この範囲を上回ると経時での粒子の分散安定性が悪くなり、下回ると遮光性組成物として塗布した場合の遮光性能が低くなる。
(B)フィラーのフィラー分散液中の含有量は、好ましくは0.1質量%〜5質量%、さらに好ましくは0.1質量%〜3質量%、最も好ましくは0.1質量%〜2質量%である。この範囲を上回ると経時での粒子の分散安定性が悪くなり、下回ると本発明の効果である段差追従性がやや劣る。
(C)フィラーのフィラー分散液中の含有量は、好ましくは1質量%〜20質量%、さらに好ましくは1質量%〜15質量%、最も好ましくは1質量%〜10質量%である。この範囲を上回ると経時での粒子の分散安定性が悪くなり、下回ると本発明の効果である段差追従性がやや劣る。
各粒子分散液、及び遮光性組成物に、使用可能な溶剤としては、特に制限はなく、本発明の遮光性組成物の各成分を均一に溶解或いは分散しうるものであれば、目的に応じて適宜選択することができる。
使用可能な溶剤の例としては、メタノール、エタノール、ノルマル−プロパノール、イソプロパノール、ノルマル−ブタノール、セカンダリーブタノール、ノルマル−ヘキサノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸−ノルマル−アミル、硫酸メチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びメトキシプロピルアセテート等のエステル類;トルエン、キシレン、ベンゼン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;四塩化炭素、トリクロロエチレン、クロロホルム、1,1,1−トリクロロエタン、塩化メチレン、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキサイド、スルホラン等が挙げられる。その中でも、酢酸ブチル、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有することが最も好ましい。
これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
(B)フィラーを含む分散液、及び(C)フィラーを含む分散液中における(B)フィラー、及び(C)フィラーのそれぞれの含有量としては、(B)フィラーについては各フィラー分散液中の全固形分(質量)に対して、20質量%〜70質量%が好ましく、30質量%〜50質量%がより好ましい。(C)フィラーについては各フィラー分散液中の全固形分(質量)に対して、3質量%〜30質量%が好ましく、5質量%〜20質量%がより好ましい。フィラーの含有量が前記範囲内であると、フィラーが分散されやすく、また得られた分散液の保存性が良好である。
本発明の遮光性組成物は、(D)重合性化合物を含有することが好ましい。
ここで用いられる重合性化合物としては、酸、ラジカル、及び、熱の少なくとも1種により反応する官能基(本明細書では、このような官能基を「重合性基」と称することがある)を分子内に有する化合物であればいずれを用いてもよく、好ましくは、分子内に複数の重合性基を有する多官能重合性化合物であることが好ましい。
本発明に好適に用いられる、酸、ラジカル、及び、熱の少なくともいずれかに反応する重合性の官能基を有する重合性化合物としては、不飽和エステル官能基、不飽和アミド基、ビニルエーテル基、アリル基等のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和基含有化合物;メチロール化合物、ビスマレイミド化合物、ベンゾシクロブテン化合物、ビスアリルナジイミド化合物、及びベンゾオキサジン化合物などが挙げられる。
これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)、そのエステル類、アミド類、及びこれらの共重合体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸エステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。
特に、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステルは、露光部において高い疎水性を発現できるので、アルカリ現像によって所望の形状を有するパターンを形成しやすく、また、耐久性の高いパターンが得られる点で好ましい(特に、ソルダレジストで覆われる金属配線の配線密度が高い場合など、ソルダレジストに対してより厳しい耐久性が求められる場合、上記効果は顕著である)。
また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。
〔ただし、R4及びR5は、各々独立に、H又はCH3を示す。〕
また、硬化感度、及び、未露光部の現像性の観点からは、EO変性体を含有する化合物が好ましく、硬化感度、及び、露光部強度の観点からは、ウレタン結合を含む化合物も好ましく用いられる。更に、パターン形成時の現像性の観点からは、酸基を有する化合物が好ましく用いられる。
また、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適であり、市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシル基含有3官能アクリレートであるTO−756、及びカルボキシル基含有5官能アクリレートであるTO−1382などが挙げられる。
重合性化合物の含有量は、本発明の遮光性組成物の全固形分質量に対して、3質量%以上80質量%以下であることが好ましく、5質量%以上80質量%以下であることがより好ましい。
重合性化合物がポリマーである場合、重合性化合物が、後に詳述するアルカリ可溶性バインダーと同一であってもよい(すなわち、重合性化合物とアルカリ可溶性バインダーとが同一成分であってもよい)。この形態における、重合性化合物の含有量は、本発明の遮光性組成物の全固形分質量に対して、3質量%以上80質量%以下であることが好ましく、5質量%以上60質量%以下であることがより好ましい。
本発明の遮光性組成物は、(E)光重合開始剤を含むことが好ましい。
本発明における光重合開始剤としては、光、熱のいずれか或いはその双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、光重合性化合物であることが好ましい。光で重合を開始させる場合、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。
また、熱で重合を開始させる場合には、150℃〜250℃で分解する開始剤が好ましい。
感度の観点から、オキシム化合物、アセトフェノン系化合物、α−アミノケトン化合物、トリハロメチル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、及び、チオール化合物が好ましい。
以下、本発明に好適な光重合開始剤の例を挙げるが、本発明はこれらに制限されるものではない。
好ましくは更に、特開2007−231000号公報、及び、特開2007−322744号公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。
最も好ましくは、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(i)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、更に他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(ii)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式(ii)におけるR、A、及びArは、前記式(i)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(ii)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
アセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。またアシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。
本発明の遮光性組成物の全固形分質量に対する光重合開始剤の含有量は、0.01質量%〜30質量%が好ましく、0.1質量%〜20質量%がより好ましく、0.1質量%〜15質量%が特に好ましい。
(増感剤)
本発明の遮光性組成物は、増感剤を含有することが好ましい。
増感剤を光重合開始剤と組み合わせることで、放射線硬化の際に低照度でも密着性の高い遮光性組成物が得られる。
本発明の遮光性組成物は、アルカリ可溶性バインダーを含有することが好ましい。
アルカリ可溶性バインダーを含有することにより、遮光性組成物から得られる膜にパターン形成をするべく、露光を行った場合、未露光部をアルカリ現像液で除去することができ、アルカリ現像によって優れたパターンを形成できる。
中でも、アルカリ可溶性バインダーは、サーマルサイクルテスト耐性(TCT耐性)を更に向上できるという観点から、ウレタン系樹脂であることがより好ましい。
アルカリ可溶性バインダーは、酸基を有することが好ましい。
前記酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、スルホンアミド基等があげられるが、原料入手の点からカルボン酸基が好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルのアルキルエステル部位におけるアルキル基は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、炭素数1〜10のアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルのアリールエステル部位におけるアリール基は、炭素数6〜14のアリール基であることが好ましく、炭素数6〜10のアリール基であることがより好ましい。
(メタ)アクリル酸エステルのアラルキルエステル部位におけるアラルキル基は、炭素数7〜20のアラルキル基であることが好ましく、炭素数7〜12のアラルキル基であることがより好ましい。
前記酸基のアルカリ可溶性バインダーにおける含有量は、特に制限はないが、0.5meq/g〜4.0meq/gであることが好ましく、1.0meq/g〜3.0meq/gであることがより好ましい。前記含有量が、0.5meq/g以上であることによりアルカリ現像性が十分に得られ、優れたパターンをより確実に得ることができる。前記含有量が4.0meq/g以下であることにより、永久パターンの強度が損なわれる虞れを確実に回避できる。
ここで、前記含有量(meq/g)は、例えば、ヨウ素価滴定により測定することができる。
架橋性基を有するアルカリ可溶性バインダーは、特開2003−262958号公報に詳細に記載され、ここに記載の化合物を本発明にも使用することができる。
これら架橋性基を含有するアルカリ可溶性バインダーは、酸基と架橋性基とを有するアルカリ可溶性バインダーであることが好ましく、その代表例を下記に示す。
(1)予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を少なくとも1つ含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂。
(2)カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂。
(3)OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂。
上記のうち、特に(1)及び(2)の樹脂が好ましい。
アルキレン基の炭素数は1〜5であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。
アリーレン基の炭素数は6〜14であることが好ましく、6〜10であることがより好ましい。
アルキレン基及びアリーレン基は、更に、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、水素原子を除く1価の非金属原子団を挙げることができ、ハロゲン原子(−F、−Br、−Cl、−I)、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシル基及びその共役塩基基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。
R3は、水素原子又はメチル基であることが最も好ましい。
nは1〜3であることが好ましく、1又は2であることが特に好ましく、1であることが最も好ましい。
HO−L1−OH (2)
一般式(1)中、Xは、2価の脂肪族基、芳香族炭化水素基又はそれらを組み合わせた基であることが好ましく、炭素数は1〜20であることが好ましく、1〜15であることがより好ましい。2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基は、更に、イソシアネート基と反応しない置換基を有していてもよい。
すなわち、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートの二量体、2,6−トリレンジレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネート等のような芳香族ジイソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のような脂肪族ジイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等のような脂環族ジイソシアネート化合物;1,3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシアネート2モルとの付加体等のようなジオールとジイソシアネートとの反応物であるジイソシアネート化合物;等が挙げられる。
架橋性基を有するジイソシアネート化合物の具体例としては、特許4401262号明細書の段落番号[0042]〜[0049]に記載のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
上記一般式(2)で表されるジオール化合物としては、広くは、ポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物等が挙げられる。ポリエーテルジオール化合物としては、下記式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)で表される化合物、及び、末端に水酸基を有するエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのランダム共重合体が挙げられる。
すなわち、三洋化成工業(株)製、(商品名)ニューポール50HB−100、ニューポール50HB−260、ニューポール50HB−400、ニューポール50HB−660、ニューポール50HB−2000、ニューポール50HB−5100等である。
ポリカーボネートジオール化合物としては、式(10)で表される化合物がある。
HO−L8−CO−O−L7−OH (12)
2価の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基は、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、−F、−Cl、−Br、−I等のハロゲン原子などを挙げることができる。
アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基は、置換基を有してもよく、そのような置換基としては、例えば、シアノ基、ニトロ基、−F、−Cl、−Br、−I等のハロゲン原子、−CONH2、−COOR16、−OR16、−NHCONHR16、−NHCOOR16、−NHCOR16、−OCONHR16(ここで、R16は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数7〜15のアラルキル基を表す。)などを挙げることができる。
L9、L10、L11はそれぞれ同一でも相違していてもよく、単結合、2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基を表し、好ましくは炭素数1〜20個のアルキレン基、炭素数6〜15個のアリーレン基、更に好ましくは炭素数1〜8個のアルキレン基を表す。
2価の脂肪族又は芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
また必要に応じ、L9〜L11中にイソシアネート基と反応しない他の官能基、例えばカルボニル、エステル、ウレタン、アミド、ウレイド、エーテル基などを含む基を有していてもよい。なおR15、L7、L8、L9のうちの2又は3個で環を形成してもよい。
Arは置換基を有していてもよい三価の芳香族炭化水素基を表し、好ましくは炭素数6〜15個の芳香族基を表す。
すなわち、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2,2−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(3−ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、酒石酸、N,N−ジヒドロキシエチルグリシン、N,N―ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−カルボキシ−プロピオンアミド等である。
カルボキシル基を0.5meq/g〜4.0meq/gで、より好ましくは1.0meq/g〜3.0meq/gで有するポリウレタン樹脂が、本発明のバインダーポリマーとして特に好ましい。
なお、上記化合物No.13〜17の化合物は、上記式(8)、(9)又は(10)で表されるジオール化合物に相当するとともに、架橋性基を有するジオール化合物でもある。
架橋性基(好ましくは、エチレン性不飽和結合基)を0.5meq/g以上、より好ましくは1.0meq/g〜3.0meq/gで有するポリウレタン樹脂が、本発明のバインダーポリマーとして特に好ましい。
二価の脂肪族又は芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、そのような置換基としては、例えばアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、エステル結合を含有する基(例えば、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル基など)、アミド基などを挙げることができる。
R17、R18は同一でも相違していてもよく、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、又はハロゲノ基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数1〜8個のアルキル基、炭素数6〜15個のアリール基、炭素数1〜8個のアルコキシ基又はハロゲノ基を表す。
またL12、R17、R18のうちの2つが結合して環を形成してもよい。
またL12、R19、R20のうちの2つが結合して環を形成してもよい。
L13、L14は同一でも相違していてもよく、単結合、二重結合、又は二価の脂肪族炭化水素基を表し、好ましくは単結合、二重結合、又はメチレン基を表す。Aは単核又は多核の芳香環を表す。好ましくは炭素数6〜18個の芳香環を表す。
なお、架橋性基は、導入量の制御が容易で導入量を増やすことができ、また、架橋反応効率が向上するといった観点から、ポリマー末端よりもポリマー側鎖に導入されることが好ましい。
これらのアルカリ可溶性バインダーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
アルカリ可溶性バインダーの含有量は、本発明の遮光性組成物の全固形分質量に対して、5質量%〜80質量%が好ましく、30質量%〜70質量%がより好ましい。前記含有量が上記範囲において露光感度が良好で、加工時間が短時間で済み、かつ、良好なTCT耐性が得られる。
本発明の遮光性組成物は、紫外線吸収剤を含有することが好ましい。
紫外線吸収剤を含有することで、本発明の遮光性組成物にリソグラフィー性能を持たせた場合に、矩形性のパターン形状が得られやすくなる。
本発明の感光性組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。
紫外線吸収剤としては、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、置換アクリロニトリル系、トリアジン系の紫外線吸収剤を使用することができる。
本発明の遮光性組成物は、紫外線吸収剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、紫外線吸収剤の含有量は、本発明の遮光性組成物の全固形分質量に対して、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上0.8質量%以下であることがより好ましい。
本発明の遮光性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
特に、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤が好ましく、フッ素系界面活性剤が最も好ましく、これらの界面活性剤を含有することで、遮光性組成物の塗布後の均一性がさらに良好となる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する遮光性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
遮光性組成物は、界面活性剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、界面活性剤の含有量は、本発明の遮光性組成物の全固形分質量に対して、0.001質量%以上1質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上0.1質量%以下であることがより好ましい。
本発明の遮光性組成物は、シランカップリング剤を含有することが好ましい。
シランカップリング剤を含有することによって、感光層(遮光性組成物層)と基板との密着性が一段と良化する。
本発明の遮光性組成物に用いることができるシランカップリング剤としては、前述の各粒子の表面処理の項で挙げたシランカップリング剤と同じである。
遮光性組成物には、シランカップリング剤を1種類単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の遮光性組成物は、永久パターンの強度を向上させる目的で、更に、架橋剤を含有していてもよい。
架橋剤は、架橋性基を有する化合物であることが好ましく、架橋性基を2個以上で有する化合物であることがより好ましい。架橋性基の具体例としては、オキセタン基、シアネート基、及び、アルカリ可溶性バインダーが有していてもよい架橋性基について挙げたものと同様の基を好適に挙げることができ、中でも、エポキシ基、オキセタン基又はシアネート基であることが好ましい。すなわち、架橋剤は、特にエポキシ化合物、オキセタン化合物又はシアネート化合物が好ましい。
本発明において架橋剤として好適に用いうるエポキシ化合物としては、例えば、1分子中に少なくとも2つのオキシラン基を有するエポキシ化合物、β位にアルキル基を有するエポキシ基を少なくとも1分子中に2つ含むエポキシ化合物などが挙げられる。
前記β位にアルキル基を有するエポキシ基を少なくとも含むエポキシ化合物は、1分子中に含まれる2個以上のエポキシ基のすべてがβ−アルキル置換グリシジル基であってもよく、少なくとも1個のエポキシ基がβ−アルキル置換グリシジル基であってもよい。
具体的には、例えば、ビス[(3−メチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]エーテル、ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]エーテル、1,4−ビス[(3−メチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、(3−メチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート又はこれらのオリゴマーあるいは共重合体等の多官能オキセタン類の他、オキセタン基を有する化合物と、ノボラック樹脂、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)、カルド型ビスフェノール類、カリックスアレーン類、カリックスレゾルシンアレーン類、シルセスキオキサン等の水酸基を有する化合物など、とのエーテル化合物が挙げられ、この他、オキセタン環を有する不飽和モノマーとアルキル(メタ)アクリレートとの共重合体なども挙げられる。
前記ビスマレイミド化合物としては、例えば、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス−(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、2,2’−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、などが挙げられる。
メラミン又はメラミン誘導体を含有することによって、遮光性組成物層と金属配線との密着性(特に銅配線)をさらに良化することができる。
該メラミン誘導体としては、例えば、メチロールメラミン、アルキル化メチロールメラミン(メチロール基を、メチル、エチル、ブチルなどでエーテル化した化合物)などが挙げられる。なかでもメラミンが金属配線との密着性の観点で最も好ましい。
架橋剤は1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。架橋剤は、保存安定性が良好で、遮光性組成物層の表面硬度あるいは硬化膜の膜強度自体の向上に有効である点で、メラミン若しくはアルキル化メチロールメラミンが好ましく、優れた厚塗り適性と、優れた塗布均一性と、優れた段差追従性と、優れた高温・高湿耐久性とを、より高次元で同時に満足できる点で、メラミンが特に好ましい。
本発明の遮光性組成物は、前記エポキシ化合物や前記オキセタン化合物等の架橋剤の熱硬化を促進することを目的に、更に、硬化促進剤を含有してもよい。
硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。硬化促進剤は、メラミン又はジシアンジアミドであることが好ましい。
硬化促進剤は、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
遮光性組成物は、硬化促進剤を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、硬化促進剤の本発明の遮光性組成物の全固形分に対する含有量は、通常0.01〜15質量%である。
本発明の遮光性組成物には、更に、エラストマーを含んでいてもよい。
エラストマーを含有させることにより、遮光性組成物をソルダレジストに用いた際のプリント配線板の導体層との密着性をより向上させることができるとともに、硬化膜の耐熱性、耐熱衝撃性、柔軟性及び強靭性をより向上させることができる。
本発明の遮光性組成物には、前記必須成分や前記好ましい添加剤に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、目的に応じてその他の成分を適宜選択して用いてもよい。
併用可能なその他の成分としては、例えば、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、着色剤(着色顔料あるいは染料)などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
これらの成分を適宜含有させることにより、目的とするソルダレジストの安定性、写真性、膜物性などの性質を調整することができる。
前記可塑剤については、例えば特開2008−250074号公報の段落番号〔0103〕〜〔0104〕に詳細に記載されている。
前記着色剤については、例えば特開2008−250074号公報の段落番号〔0105〕〜〔0106〕や特開2009−205029号公報の段落番号〔0038〕,〔0039〕に詳細に記載されている。
前記密着促進剤については、例えば特開2008−250074号公報の段落番号〔0107〕〜〔0109〕に詳細に記載されている。
これら公報に記載の添加剤は、いずれも本発明の遮光性組成物に使用可能である。
遮光性粒子、(B)フィラー、及び(C)フィラーは予め分散液を調製しておくことが、本発明の遮光性組成物の製造には好ましい。
このようにして得られた本発明の遮光性組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせてもよい。その際、第1のフィルタでのフィルタリングは、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。異なるフィルターを組み合わせて2回以上フィルタリングを行う場合は1回目のフィルタリングの孔径より2回目以降の孔径が大きい方が好ましい。また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。第2のフィルタの孔径は、0.5μm〜7.0μm程度が適しており、好ましくは2.5μm〜7.0μm程度、さらに好ましくは4.5μm〜6.0μm程度である。この範囲とすることにより、遮光性組成物に含有されている成分粒子を残存させたまま、混合液に混入しており、後工程において均一及び平滑な遮光性組成物の調製を阻害する異物を除去することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、各粒子分散液のみで行い、他の成分を混合し遮光性組成物とした後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
本発明の遮光性組成物の用途は、特に限定されないが、ソルダレジスト用、固体撮像素子におけるシリコン基板の裏面に対する遮光膜用、ウエハーレベルレンズに対する遮光膜用などを挙げることができ、ソルダレジスト用であることが好ましい。
また、本発明の遮光性組成物の粘度は、1mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、10mPa・s以上2000mPa・s以下の範囲であり、最も好ましくは、100mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲である。
本発明の遮光性組成物が、ソルダレジスト用である場合、厚膜形成性と均一塗布性の観点から、10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、400mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲であり、最も好ましくは、400mPa・s以上1000mPa・s以下の範囲である。
また、本発明は、上記した本発明の遮光性組成物により形成される永久パターンにも関する。本発明の永久パターンは、本発明の遮光性組成物により形成された感光層に対して、露光及びアルカリ現像を行うことにより得られるものであり、本発明の遮光性組成物を使用していることによって、赤外線領域における遮光性が高く、可視光領域における透光性が高く、かつ、所望の形状を有するとともに、耐久性(高温・高湿に対する耐久性や、基板に対する密着性など)に優れたパターンである。
パターン状のソルダレジスト(ソルダレジストパターン)を形成するには、まず、前記本発明の遮光性組成物により感光層を形成する。感光層は、前記遮光性組成物を含んで形成される層であれば、特に制限はなく、膜厚、積層構造などについては、目的に応じて適宜選択することができる。
また、塗膜の乾燥条件としては、各成分、溶媒の種類、使用割合等によっても異なるが、通常60℃〜150℃の温度で30秒間〜15分間程度である。
本発明のソルダレジスト用遮光性組成物を用いてソルダレジスト永久パターンを形成する方法は、露光工程を少なくとも含み、更に、通常は、必要に応じて適宜条件を選択した現像工程、及び、その他の工程を含む。なお、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、i線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。
露光工程では、前記遮光性組成物層により形成された感光層を、マスクを介して露光する工程であり、本工程により、光照射された領域のみが硬化される。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が好ましく用いられる。好ましくは、KrF、g線、h線、i線が好ましい。
露光方式としては。ステッパー露光や、高圧水銀灯による露光などが挙げられる。
露光量は5mJ/cm2〜3000mJ/cm2が好ましく10mJ/cm2〜2000mJ/cm2がより好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が最も好ましい。
前記その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、基材の表面処理工程、現像工程、硬化処理工程、ポスト露光工程などが挙げられる。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残ってパターン状の遮光性を有するソルダレジストが形成される。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常、20℃〜40℃であり、現像時間は10秒〜180秒である。
前記硬化処理工程は、必要に応じ、前記現像工程が行われた後、形成されたパターンにおける感光層に対して硬化処理を行う工程であり、この処理を行うことにより、永久パターンの機械的強度が向上する。
前記硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、全面露光処理、全面加熱処理などが好適に挙げられる。
前記全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯などのUV露光機が好適に挙げられる。
全面加熱における加熱温度は、120℃〜250℃が好ましく、150℃〜220℃がより好ましい。該加熱温度が120℃以上であれば、加熱処理によって膜強度が向上し、250℃以下であれば、前記遮光性組成物中の樹脂の分解が生じ、膜質が弱く脆くなることを防止できる。
全面加熱における加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。
全面加熱を行う装置としては、特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、IRヒーターなどが挙げられる。
なお、図1及び図2にわたり、共通する部分には共通する符号を付す。
また、説明に際し、「上」、「上方」及び「上側」は、シリコン基板10から見て遠い側を指し、「下」、「下方」及び「下側」は、はシリコン基板10に近い側を指す。
図1に示すカメラモジュール200は、実装基板である回路基板70に接続部材であるハンダボール60を介して接続されている。
詳細には、カメラモジュール200は、シリコン基板の第1の主面に撮像素子部を備えた固体撮像素子基板100と、固体撮像素子基板100の第1の主面側上方に配置されるガラス基板30(光透過性基板)と、ガラス基板30の上方に配置される赤外線カットフィルタ42と、ガラス基板30及び赤外線カットフィルタ42の上方に配置され内部空間に撮像レンズ40を有するレンズホルダー50と、固体撮像素子基板100及びガラス基板30の周囲を囲うように配置された遮光兼電磁シールド44と、を備えて構成されている。各部材は、接着剤20、41、43、45により接着されている。
カメラモジュール200では、外部からの入射光hνが、撮像レンズ40、赤外線カットフィルタ42、ガラス基板30を順次透過した後、固体撮像素子基板100の撮像素子部に到達するようになっている。
また、カメラモジュール200は、固体撮像素子基板100の第2の主面側で、ハンダボール60(接続材料)を介して回路基板70に接続されている。
固体撮像素子基板100は、基体であるシリコン基板10、撮像素子12、層間絶縁膜13、ベース層14、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B、オーバーコート16、マイクロレンズ17、遮光膜18、絶縁膜22、金属電極23、ソルダレジスト層24、内部電極26、及び素子面電極27を備えて構成されている。
図2に示すように、固体撮像素子基板100の基体であるシリコン基板10の第1の主面側に、CCDやCMOS等の撮像素子12が2次元に複数配列された撮像素子部が設けられている。
撮像素子部における撮像素子12上には層間絶縁膜13が形成されており、層間絶縁膜13上にはベース層14が形成されている。更にベース層14上には、撮像素子12に対応するように、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B(以下、これらをまとめて「カラーフィルタ15」ということがある)がそれぞれ配置されている。
赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15Bの境界部、及び撮像素子部の周辺には、図示しない遮光膜が設けられていてもよい。この遮光膜は、例えば、本発明の遮光性組成物を用いて作製できる。
カラーフィルタ15上にはオーバーコート16が形成され、オーバーコート16上には撮像素子12(カラーフィルタ15)に対応するようにマイクロレンズ17が形成されている。
更に、内部電極26上には、層間絶縁膜13を介して素子面電極27が形成されている。内部電極26と素子面電極27間の層間絶縁膜13内には、これら電極間を電気的に接続するコンタクトプラグ(不図示)が形成されている。素子面電極27は、コンタクトプラグ、内部電極26を介して電圧の印加及び信号の読み出しなどに使用される。
素子面電極27上には、ベース層14が形成されている。ベース層14上にはオーバーコート16が形成されている。素子面電極27上に形成されたベース層14及びオーバーコート16が開口されて、パッド開口部が形成され、素子面電極27の一部が露出している。
固体撮像素子基板100の第1の主面側において、撮像素子部の周辺には接着剤20が設けられ、この接着剤20を介し、固体撮像素子基板100とガラス基板30とが接着される。
該第2の主面側には、第2の主面上から貫通孔の内壁にわたり絶縁膜22が形成されている。
絶縁膜22上には、シリコン基板10の第2の主面上の領域から貫通孔の内部に至るようにパターニングされた金属電極23が設けられている。金属電極23は、固体撮像素子基板100中の撮像素子部と回路基板70との接続用の電極である。
前記貫通電極は、この金属電極23のうち、貫通孔の内部に形成された部分である。貫通電極は、シリコン基板10及び層間絶縁膜の一部を貫通して内部電極26の下側に至り、該内部電極26に電気的に接続されている。
更に、第2の主面側には、ソルダレジスト層24が形成された第2の主面上を覆い、かつ、該金属電極23上の1部が露出する開口部を有する遮光膜18が設けられている。
この構成において、(1)遮光膜18とソルダレジスト層24とが単一層となった遮光性ソルダレジスト層が、本発明の遮光性組成物から形成されてもよいし、あるいは、(2)遮光膜18とソルダレジスト層24とが別層であるとともに、遮光膜18が本発明の遮光性組成物から形成されてもよい。
なお、図2では、遮光膜18は、金属電極23の1部を覆い、残りの部分を露出させるようにパターニングされているが、金属電極23の全部を露出させるようにパターニングされていてもよい(ソルダレジスト層24のパターニングについても同様である)。
遮光膜18の形成は、既述の本発明の遮光膜の製造方法によっても形成できる。
層間絶縁膜13は、例えば、スパッタやCVD(Chemical vapor deposition)等によりSiO2膜又はSiN膜として形成する。
カラーフィルタ15は、例えば、公知のカラーレジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成する。
オーバーコート16及びベース層14は、例えば、公知の有機層間膜形成用レジストを用い、フォトリソグラフィーにより形成する。
マイクロレンズ17は、例えば、スチレン系樹脂等を用い、フォトリソグラフィー等により形成する。
ソルダレジスト層24が遮光膜18と組み合わされて単一層の遮光性ソルダレジスト層を形成する場合においては、その層は、本発明の遮光性組成物により形成する。
ハンダボール60は、例えば、Sn−Pb(共晶)、95Pb−Sn(高鉛高融点半田)、Pbフリー半田として、Sn−Ag、Sn−Cu、Sn−Ag−Cuなどを用いて形成する。ハンダボール60は、例えば、直径100μm〜1000μm(好ましくは直径150μm〜700μm)の球状に形成する。
内部電極26及び素子面電極27は、例えば、CMP(Chemical Mechanical Polishing)、又はフォトリソグラフィー及びエッチングにより、Cu等の金属電極として形成する。
金属電極23は、例えば、スパッタ、フォトリソグラフィー、エッチング、及び電解めっきにより、Cu、Au、Al、Ni、W、Pt、Mo、Cu化合物、W化合物、Mo化合物等の金属電極として形成する。金属電極23は、単層構成でも2層以上からなる積層構成であってもよい。金属電極23の膜厚は、例えば、0.1μm〜20μm(好ましくは0.1μm〜10μm)とする。シリコン基板10としては特に限定されないが、基板裏面を削ることによって薄くしたシリコン基板を用いることができる。基板の厚さは限定されないが、例えば、厚み20μm〜200μm(好ましくは30μm〜150μm)のシリコンウエハを用いる。
シリコン基板10の貫通孔は、例えば、フォトリソグラフィー及びRIE(Reactive Ion Etching)により形成する。
シリカフィラー(アドマテックス(株)製、SO−C1、粒径分布における極大値を示す粒子径が250nm)31質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)58質量部と、ヘキサメトキシメチルメラミン11質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液b−1を調製した。
シリカフィラー(アドマテックス(株)製、SO−C2、粒径分布における極大値を示す粒子径が500nm)31質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)58質量部と、ヘキサメトキシメチルメラミン11質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液b−2を調製した。
シリカフィラー(アドマテックス(株)製、SO−C3、粒径分布における極大値を示す粒子径が900nm)31質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)58質量部と、ヘキサメトキシメチルメラミン11質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液b−3を調製した。
シリカフィラー(アドマテックス(株)製、SO−C5、粒径分布における極大値を示す粒子径が1600nm)31質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)58質量部と、ヘキサメトキシメチルメラミン11質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液b−4を調製した。
シリカフィラー(アドマテックス(株)製、SO−C6、粒径分布における極大値を示す粒子径が2200nm)31質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)58質量部と、ヘキサメトキシメチルメラミン11質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液b−5を調製した。
シリカフィラー(三菱レイヨン(株)製、QS−04、粒径分布における極大値を示す粒子径が4000nm)31質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)58質量部と、ヘキサメトキシメチルメラミン11質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液b−6を調製した。
シリカフィラー(アドマテックス(株)製、SO−C1、粒径分布における極大値を示す粒子径が250nm)31質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)58質量部と、メラミン11質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液b−7を調製した。
シリカフィラー(日本アエロジル(株)製、Aerosil50、粒径分布における極大値を示す粒子径が17nm)7質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)93質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液c−1を調製した。
シリカフィラー(日本アエロジル(株)製、Aerosil300(商品名)粒径分布における極大値を示す粒子径が7nm)を100g、イオン電気交換水500gを秤量し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド2.38質量%水溶液1.5gを加えて、ブランソン8510(日本エマソン株式会社製)を用いて超音波処理を1時間実施した。この水溶液をOptimaL−90Kにより回転数10000rpm,15分間遠心分離を施し上澄み液を回収し、ロータリーエバポレーターN−1000(東京理化器械株式会社製)を用いて溶媒を留去することによって粒径分布における極大値を示す粒子径が4nmのシリカフィラーを得た。
このシリカフィラー7質量部と、樹脂(ACA230AA、ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)93質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて分散したが、液が高粘度化し処理機のミル可動部が停止したため、処理続行を断念した。
シリカフィラー(日本アエロジル(株)製、AerosilOX50、粒径分布における極大値を示す粒子径が40nm)7質量部と、樹脂(ACA230AA)93質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液c−3を調製した。
ACA230AA(ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)を再沈させて得た固形分51.15質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート41.85質量部と、シリカフィラー(日本アエロジル(株)製、Aerosil50、粒径分布における極大値を示す粒子径が17nm)7質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液c−4を調製した。
ACA230AA(ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)を再沈させて得た固形分51.15質量部と、酢酸ブチル41.85質量部と、シリカフィラー(日本アエロジル(株)製、Aerosil50、粒径分布における極大値を示す粒子径が17nm)7質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液c−5を調製した。
ACA230AA(ダイセル・サイテック(株)、固形分55%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)を再沈させて得た固形分51.15質量部と、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル2.15質量部と、酢酸ブチル2.2質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート37.5質量部と、シリカフィラー(日本アエロジル(株)製、Aerosil50、粒径分布における極大値を示す粒子径が17nm)7質量部とを予め混合した後、モーターミルM−50(アイガー社製)で、直径1.0mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sにて1.5時間分散して、フィラー分散液c−6を調製した。
粒径15nmの酸化チタンMT−150A(商品名:テイカ(株)製)を100g、BET表面積300m2/gのシリカ粒子AEROPERL(登録商標)300/30(エボニック製)を25g、及び、Disperbyk190(商品名:ビックケミー社製)を100g秤量し、イオン電気交換水71gを加えてKURABO製MAZERSTARKK−400Wを使用して、公転回転数1360rpm、自転回転数1047rpmにて20分間処理することにより均一な混合物水溶液を得た。この水溶液を石英容器に充填し、小型ロータリーキルン(株式会社モトヤマ製)を用いて酸素雰囲気中で920℃に加熱した後、窒素で雰囲気を置換し、同温度でアンモニアガスを100mL/minで5時間流すことにより窒化還元処理を実施した。終了後回収した粉末を乳鉢で粉砕し、粉末状のチタンブラックAを得た。
500mL三口フラスコに、ε−カプロラクトン600.0g、2−エチル−1−ヘキサノール22.8gを導入し、窒素を吹き込みながら、攪拌溶解した。モノブチル錫オキシド0.1gを加え、100℃に加熱した。8時間後、ガスクロマトグラフィーにて原料が消失したのを確認後、80℃まで冷却した。2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.1gを添加した後、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート27.2gを添加した。5時間後、1H−NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却し、固体状の前駆体M1〔下記構造、n=30〕を200g得た。前駆体M1であることは、1H−NMR、IR、質量分析により確認した。
・組成比:x=35(質量%)、y=65(質量%)
・酸価 :80mgKOH/g
・Mw :30,000
下記組成1に示す成分を、攪拌機(IKA社製EUROSTAR)を使用して、15分間混合し、分散物を得た。
(組成1)
・前記にて作製されたチタンブラックA: 25部
・分散剤:前記にて得られた分散剤1(30質量%溶液) 25部
・有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと称する。) 130部
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・ミル周速:8m/sec
・分散処理する混合液量:500g
・循環流量(ポンプ供給量):13kg/hour
・処理液温度:25〜30℃
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・パス回数:90パス
下記組成Iを二本ロールにて高粘度分散処理を施し、分散物を得た。
その後、この分散物に下記組成IIの混合物を添加し、3000rpmの条件でホモジナイザーを用いて3時間攪拌した。得られた混合溶液を、粒径0.3mmジルコニアビーズを用いた分散機(商品名:ディスパーマット GETZMANN社製)にて4時間微分散処理を施して、カーボンブラック分散液3(固形分濃度 18.0質量%)を調製した。
・粒径分布における極大値を示す粒子径15nmのカーボンブラック(Pigment Black 7) 23質量部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体のPGMEAの45質量%溶液
22質量部
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸の共重合比=67/33(mol%)、Mw:28000)
・ソルスパース5000(日本ルーブリゾール(株)製) 1.2質量部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体のPGMEAの45質量%溶液
22質量部
(ベンジルメタアクリレート単位/メタアクリル酸単位=67/33(mol%),Mw:28000)
・PGMEA 176質量部
下記組成を混合し、濾過(条件:下記に示す)を施して、実施例1の遮光性組成物を得た。
・(A)遮光性粒子 YMF−02(住友金属鉱山(株)製 セシウムタングステン酸化物(Cs0.33WO3、粒径分布における極大値を示す粒子径:20nm)の18.5質量%分散液)
26.97質量部
・(D)重合性化合物 A−DCP(商品名:新中村化学製:2官能重合性化合物)
5.2質量部
・(E)光重合開始剤 Irgacure907(BASFジャパン社製)
1.24質量部
・増感剤 Kayacure DETX−S(日本化薬社製のチオキサントン系化合物)
0.37質量部
・紫外線吸収剤 DPO(富士フイルムファインケミカル製) 0.08質量部
・シランカップリング剤 KBM−503(信越シリコーン製)2.30質量部
・界面活性剤 メガファックF−780(DIC株式会社製) 0.14質量部
・(B)前記フィラー分散液b−1 1.50質量部
・(C)前記フィラー分散液c−1 61.40質量部
第1のフィルタとして、日本ポール製プロファイル・スター(ポリプロピレン製、濾過精度1.5μm)を用い、第2のフィルタには日本ポール製HDC−II(高密度ポリプロ
ピレン製、濾過精度6.0μm)を用いた。
実施例1の遮光性粒子の分散液を、チタンブラック分散液2に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例2の遮光性組成物を調製した。
実施例1の遮光性粒子の分散液を、カーボンブラック分散液3に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例3の遮光性組成物を調製した。
実施例1の(B)フィラー分散液b−1を、フィラー分散液b−2に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例4の遮光性組成物を調製した。
実施例1の(B)フィラー分散液b−1を、フィラー分散液b−3に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例5の遮光性組成物を調製した。
実施例1の(B)フィラー分散液b−1を、フィラー分散液b−4に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例6の遮光性組成物を調製した。
実施例1の(B)フィラー分散液b−1を、フィラー分散液b−5に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例7の遮光性組成物を調製した。
実施例1の(C)フィラー分散液c−1を、フィラー分散液c−3に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例8の遮光性組成物を調製した。
実施例1の(B)フィラー分散液b−1を、フィラー分散液b−7に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして実施例9の遮光性組成物を調製した。
実施例9の(E)光重合開始剤 Irgacure907(BASFジャパン社製)を、光重合開始剤 Irgacure369(BASFジャパン社製)に置き換える以外は、実施例9の遮光性組成物の調製と同様にして実施例10の遮光性組成物を調製した。
実施例9の(E)光重合開始剤 Irgacure907(BASFジャパン社製)を、光重合開始剤 Irgacure379(BASFジャパン社製)に置き換える以外は、実施例9の遮光性組成物の調製と同様にして実施例11の遮光性組成物を調製した。
実施例10の(C)フィラー分散液c−1を、フィラー分散液c−4に置き換える以外は、実施例10の遮光性組成物の調製と同様にして実施例12の遮光性組成物を調製した。
実施例10の(C)フィラー分散液c−1を、フィラー分散液c−5に置き換える以外は、実施例10の遮光性組成物の調製と同様にして実施例13の遮光性組成物を調製した。
実施例10の(C)フィラー分散液c−1を、フィラー分散液c−6に置き換える以外は、実施例10の遮光性組成物の調製と同様にして実施例14の遮光性組成物を調製した。
実施例1において、フィラー分散液c−1を添加しない以外は、実施例1と同じようにして、比較例1の遮光性組成物を調製した。
実施例1において、フィラー分散液b−1を添加しない以外は、実施例1と同じようにして比較例2の遮光性組成物を調製した。
実施例1の(B)フィラー分散液b−1を、フィラー分散液b−6に置き換える以外は、実施例1の遮光性組成物の調製と同様にして比較例3の遮光性組成物を調製した。
上記のようにして得られた実施例1〜14及び比較例1〜3の遮光性組成物を用いて以下の方法で、各遮光性組成物を評価した。
各遮光性組成物をシリコンウエハ上にスピンコート法で、回転数900rpmで25秒間塗布を行った。その後、得られたシリコンウエハをホットプレート上において、120℃で2分間加熱したあと、以下の方法で膜厚測定を行なった。20μm以上の膜厚で塗布されていれば、許容内と判断した。
膜厚測定の方法:膜厚測定はULVAC製 Dektak 6M(接触式表面形状測定器)を使用して、測定を行った。
上記で得られた塗布膜を目視で、塗布均一性を評価し、以下のような評価基準で5〜1までの5段間評価でランク付けを行った。ランク3以上を許容内とした。
〔評価基準〕
5:表面にざらつきが見られず、塗布面状は問題ないレベル。
4:表面に殆どざらつきが見られず、塗布面状はほぼ問題ないレベル。
3:表面の一部にざらつきが見られ、塗布面状がやや悪いが、許容内のレベル。
2:表面の大部分にざらつきが見られ、塗布面状が悪く、不合格レベル。
1:表面全体にざらつきが見られ、塗布面状がかなり悪く、不合格レベル。
シリコンウエハ上に、凹凸差が20μm、凹凸間隔が50μmの模擬凹凸パターンを作製し、模擬凹凸パターンのないシリコンウエハ上で膜厚10μmとなる塗布条件を決めて、該塗布条件で各遮光性組成物をスピンコートし、100℃120secでプリベーク処理、UV硬化処理を行った。得られた基板の凹凸部分について、断面SEMを撮影し、凹部分の最も薄い部分の膜厚を測定して、段差追従性の評価を行った。
目標の10μmを100としたときの最薄部分の膜厚を相対値で評価した。100に近いものほど段差追従性が良好であり、130以上となったものは許容外と判断した。
シリコンウエハ上に、銅厚12μmの銅製のライン/スペース=50μm/50μmとなるよう櫛型に銅製の陽極配線を形成した基材に、スピンコート法で、膜厚(プリべーク後の膜厚)が銅配線部の上に20μmとなるように、各遮光性組成物を塗布し、その後、ホットプレート上において100℃で2分間加熱して塗布膜を得た。
次いで、得られた塗布膜を、高圧水銀灯を用いて、800mJ/cm2照射し露光した。
前記露光後の塗布膜に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド2.38質量%水溶液を用いて、25℃40秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗し、150℃で1時間加熱処理(ポストベーク)をしてソルダレジストパターン(永久パターン)を、形成した。
形成された永久パターンについて、HAST試験を行いデンドライトと絶縁抵抗(Ω)を評価した。HAST試験では、高加速度試験器を用い、電子部品モジュールを温度が130℃で相対湿度が85%の雰囲気中、電圧10Vを200時間印加後に、同条件下で導体バンプの絶縁抵抗(Ω)を測定し、その後、導体バンプのデンドライト観察を行い以下のように評価した。評価3以上を許容内としている。
5:配線は全く変化がない。
4:デンドライトは見られないが、陽極配線がやや変化している。
3:デンドライトは見られないが、陽極配線が見づらい。
2:デンドライトが散見され、陽極配線もかなり見づらい。
1:デンドライトがある。
更に、架橋剤としてメラミンを含有する遮光性組成物を用いた実施例9〜14によれば、優れた厚塗り適性と、優れた塗布均一性と、優れた段差追従性と、優れた高温・高湿耐久性とを、より高次元で同時に満足できることが分かった。
これに対し、本発明の遮光性組成物を用いない比較例1、2いずれも、厚い層を設けることができず、段差追従性、高温・高湿耐久性に劣ったものであった。比較例3は、比較的厚い層は得られたものの、高温・高湿耐久性に劣ったものであった。
12 撮像素子
13 層間絶縁膜
14 ベース層
15 カラーフィルタ
16 オーバーコート
17 マイクロレンズ
18 遮光膜
20 接着剤
22 絶縁膜
23 金属電極
24 ソルダレジスト層
26 内部電極
27 素子面電極
30 ガラス基板
40 撮像レンズ
41 接着剤
42 赤外線カットフィルタ
43 接着剤
44 遮光兼電磁シールド
45 接着剤
50 レンズホルダー
60 ハンダボール
70 回路基板
100 固体撮像素子基板
200 カメラモジュール
Claims (12)
- (A)粒径分布における極大値を示す粒子径が5nm〜100nmの範囲の遮光性粒子、(B)粒径分布における極大値を示す粒子径が100nm〜3000nmの範囲にあるフィラー、(C)粒径分布における極大値を示す粒子径が5nm〜90nmの範囲にあるフィラー、(D)重合性化合物、及び(E)光重合開始剤を含有する赤外線遮光性組成物であって、前記遮光性組成物中の前記フィラー(B)及び前記フィラー(C)の混合後におけるフィラー全体の粒径分布が、5nm〜90nmの範囲及び100nm〜3000nmの範囲のそれぞれの範囲に極大値を有する赤外線遮光性組成物。
- 前記遮光性粒子が、顔料である請求項1に記載の赤外線遮光性組成物。
- 前記遮光性粒子が、無機顔料である請求項1または請求項2に記載の赤外線遮光性組成物。
- 前記遮光性粒子が、チタンブラック、カーボンブラック、およびセシウム酸化タングステンからなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
- 前記(B)フィラー、および(C)フィラーの少なくとも一方が、無機フィラーである請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
- 前記(B)フィラー、および(C)フィラーの少なくとも一方が、シリカである請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
- 前記(B)フィラー、および(C)フィラーの少なくとも一方が、球状である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
- 前記(B)フィラーと前記(C)フィラーとの含有量の比率が、質量基準で1:30〜1:2の範囲である請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物。
- 前記遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、および(C)フィラーを含む分散液をそれぞれ調製し、得られた遮光性粒子を含む分散液、(B)フィラーを含む分散液、および(C)フィラーを含む分散液のそれぞれ1種以上を混合して製造する請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物の製造方法。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の赤外線遮光性組成物を含むソルダレジスト。
- 請求項10に記載のソルダレジストを用いて、
基板上に感光層を形成する感光層形成工程と、
該感光層をパターン露光して露光部を硬化させる露光工程と、
前記露光した感光層をアルカリ現像によりパターンを形成するパターン形成工程とを、
有するパターン形成方法。 - 請求項10に記載のソルダレジストを用いたソルダレジスト層を具備する固体撮像素子。
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