JP3094403B2 - 顔料分散型カラーフィルター用組成物 - Google Patents
顔料分散型カラーフィルター用組成物Info
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Description
ルター用組成物に関する。さらに詳しくは、液晶ディス
プレイや電荷結合素子等のカラーフィルター製造に好適
に使用しうる顔料分散型カラーフィルター用組成物に関
する。
製造する方法として染色法、印刷法、電着法等が知られ
ており、特に近年色純度、寸法精度、耐プロセス性等の
面から顔料分散型着色感光性組成物を用いるフォトリソ
グラフィー法が着目されつつある(「カラー液晶ディス
プレイ」173頁小林駿介編著、産業図書1990
年)。
散型着色感光性組成物を用いるフォトリソグラフィー法
においても、安定に高精細なカラーフィルターを製造す
る上で、一層の性能の向上が求められている。すなわ
ち、一般に高精細画素は現像工程において、顔料分散型
着色感光性組成物を基板に塗布し、露光し、現像するこ
とによって、カラーフィルターの着色画素を形成する場
合に、基板からはがれ易くカラーフィルターに欠損を生
じ易い。一方、高精細画素の基板への密着性向上を図る
と、同時に現像液に溶解散逸すべき非画素部の現像液へ
の溶解性も低下しがちで、いわゆる地汚れや膜残りが発
生し易い。他方、これらの地汚れや膜残りを除去する方
法としてスポンジ等の柔らかな物質でこする等して物理
的刺激を与えることもよく採られる方法であるが、この
方法はカラーフィルター表面の荒れやゴミの発生等を伴
うのでカラーフィルター製造の歩留まり低下につながり
好ましいものではない。
は新規な顔料分散型カラーフィルター用組成物を提供す
ることにある。本発明の他の目的は、基板への密着性が
優れた画素を与えしかも現像時に地汚れや膜残りを起こ
さない、新規な顔料分散型カラーフィルター用組成物を
提供することにある。
イや電荷結合素子等のカラーフィルター製造に好適な顔
料分散型カラーフィルター用組成物を提供することにあ
る。
の説明から明らかとなろう。本発明によれば、本発明の
上記目的および利点は、(A)酸基を有するブロックと
酸基を持たないブロックからなるアルカリ可溶性ブロッ
ク共重合体、(B)感放射線性化合物、および(C)顔
料を含有することを特徴とする顔料分散型カラーフィル
ター用組成物によって達成される。
ての重合体は、酸基を有するブロックと酸基を持たない
ブロックからなるアルカリ可溶性ブロック共重合体
(A)が用いられる。
系不飽和カルボン酸、エチレン系不飽和スルホン酸の如
き酸基を有する単量体の少くとも1種の均質重合体、共
重合体あるいは前述した酸基を有する単量体と共重合可
能な酸基を持たない単量体との共重合体からなる。酸基
を有するブロックは重合度の制御の容易性からエチレン
系不飽和カルボン酸の均質重合体またはエチレン系不飽
和カルボン酸とそれと共重合可能な酸基を持たない単量
体との共重合体が好ましい。
ばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン
酸、マレイン酸、フマル酸、マレイン酸モノメチル、フ
マル酸モノメチルを好ましいものとして挙げることがで
きる。
ソプレンスルホン酸、スチレンスルホン酸等を挙げるこ
とができる。
としては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエンの如き芳香族ビニル化合物;メチル(メタ)
アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートの如きエ
チレン系不飽和カルボン酸エステル;酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニルの如きカルボン酸ビニルエステル;(メ
タ)アクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリルの
如きシアン化ビニル;1,3−ブタジエン、2−メチル
−1,3−ブタジエン、イソプレンの如き脂肪族系共役
ジエン等を挙げることができる。
香族ビニル化合物、エチレン系不飽和カルボン酸アルキ
ルエステル、カルボン酸ビニルエステル、シアン化ビニ
ル、脂肪族共役ジエン;さらにアミノエチルアクリレー
トの如きエチレン系不飽和カルボン酸アミノアルキルエ
ステル;グリシジル(メタ)アクリレートの如き不飽和
脂肪酸グリシジルエステル;末端に(メタ)アクリロイ
ル基を有するポリスチレン;ポリメチル(メタ)アクリ
レート、ポリブチル(メタ)アリレート、ポリシリコー
ンの如きを含有するマクロモノマー等の重合体または共
重合体からなる。これらのうちで、ポリメチル(メタ)
アクリレート、ポリブチル(メタ)アリレート、ポリシ
リコーンの如きを含有するマクロモノマーの共重合体が
好ましい。
通常のよく知られた方法を採用し得る。例えば、リビン
グ重合法、異なるブロックを官能基反応で結合する方法
あるいはマクロモノマーを利用する方法等である(「高
分子合成」、高分子のエッセンスとトピックス2、12
章、古川淳二、化学同人、1986年)。特にマクロモ
ノマーを利用すると簡便なラジカル重合法で意図するブ
ロック共重合体が得られ易く、好都合である。
を有する単量体の共重合量は、全単量体を基準にして、
15〜50重量%が好ましい。15重量%未満では、ブ
ロック共重合体のアルカリ現像液への溶解性が不足し、
非画素部の地汚れや膜残りが発生し易くなる。また50
重量%を超えると、ブロック共重合体のアルカリ現像液
への溶解性が過剰となり、画素の基板からの脱落を生じ
易くなる。最も好ましい範囲は20〜40重量%の範囲
である。
テトラヒドロフラン(THF)をキャリヤーとしたゲル
パーミュエーションクロマトグラフィー(以下、GPC
と略す)にて測定したポリスチレン換算重量平均分子量
が10,000〜500,000が好ましく、さらに2
0,000〜300,000が特に好ましい。
0を越えると現像後の画素周辺にスカムが発生し易く、
いわゆるパターンエッジのシャープさが不足しがちとな
り、さらに非画素部の地汚れや膜残りも発生し易くな
る。一方ブロック共重合体の分子量が10,000未満
であると最適現像液を提供する現像時間の幅が狭く、い
わゆる現像時間のマージンが小さくなりがちである。
放射線の照射により分子が解離し、活性化合物を遊離
し、不飽和二重結合の連鎖反応を発生させ、三次元に架
橋した化合物を生成するもの、あるいは分子が解離
し、活性化合物を遊離し、C−C結合やC−H結合に挿
入反応により結合し、三次元架橋構造を生成するものが
利用される。
ル、カルベン、ナイトレン等を発生する化合物、すなわ
ち光重合開始剤および放射線照射で重合する多価不飽和
二重結合を有する化合物、すなわち光重合性モノマーま
たはオリゴマーを例示することができる。このうち、光
重合開始剤としては、例えばカルボニウム化合物、アゾ
化合物またはアジド化合物等の有機硫黄化合物、過酸化
物あるいはトリハロメタン化合物を挙げることができ
る。
アセチル、ベンジル、ベンゾイン、2−ヒドロキシ−2
−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4
−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチ
ルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキ
シ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケト
ン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2
−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モル
フォリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2
−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)
−ブタン−1−オン、ベンゾフェノン、4,4’−ビス
(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス
(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4−ジエチル
チオキサントン、3,3−ジメチル−4−メトキシベン
ゾフェノン等が挙げられる。
しては、アゾイソブチロニトリル、ジアゾニウム、4−
アジドベンズアルデヒド、4−アジドアセトフェノン、
4−アジドベンザルアセトフェノン、4−アジドベンザ
ルアセトン、アジドピレン、4−ジアゾジフェニルアミ
ン、4−ジアゾ−4’−メトキシジフェニルアミン、4
−ジアゾ−3’−メトキシジフェニルアミン等が挙げら
れる。
プタンジスルフィド等が挙げられる。過酸化物の具体例
としては、ジエチルエーテルパーオキサイド等が挙げら
れる。
1,3−ビス(トリクロロメチル)−5−(2’−クロ
ロフェニル)−s−トリアジン、1,3−ビス(トリク
ロロメチル)−5−(4’−メトキシフェニル)−s−
トリアジン等が挙げられる。
は、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、トリスアクリロイル
オキシエチルフォスフェート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
等の多価アクリレート;4−アジドベンズアルデヒドと
ポリビニルアルコールとの縮合物、4−アジドベンズア
ルデヒドとフェノールノボラック樹脂の縮合物、4−ア
クリロイルフェニルシンナモイルエステルの重合物また
は共重合物等が挙げられる。
ルベン、ナイトレン等を発生する官能基を2個以上有す
る化合物、すなわち光架橋剤を例示することができる。
光架橋剤としては、ジアジドカルコン、2,6−ビス
(4’−アジドベンザル)シクロヘキサノン、2,6−
ビス(4’−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキ
サノン、1,3−ビス(4’−アジドベンザル)−2−
プロパン、1,3−ビス(4’−アジドシンナミリデ
ン)−2−プロパノン、4,4’−ジアジドスチルベ
ン、重クロム酸アンモニウム等が挙げられる。
開始剤として放射線の照射でラジカルを発生する化合物
と光重合性モノマーまたはオリゴマーとして多価アクリ
レートを用いるのが好ましい。例えば、2−メチル−
[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−
1−プロパン−1−オンまたは2−ベンジル−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタ
ン−1−オンを光重合剤に用い、ペンタエリスリトール
トリアクリレートまたはジペンタエリスリトールヘキサ
アクリレートを光重合性モノマーまたはオリゴマーとし
て用いる。この場合、光重合開始剤は、光重合性モノマ
ーまたはオリゴマー100重量部に対し、0.01〜2
00重量部、好ましくは1〜120重量部を用いる。
線の照射を得て接着性を有する塗膜を形成し得るならば
任意の割合で使用できる。このような感放射線性化合物
は、アルカリ可溶性ブロック共重合体(A)100重量
部に対して、好ましくは5〜500重量部で用いられ、
より好ましくは20〜200重量部で用いられる。5重
量部未満では、画素の鮮明さが不充分となり易く、50
0重量部を超えると非画素部に膜残りが生じ易くなる。
無機顔料のいずれもが使用できる。有機顔料としては、
水また有機溶剤に不溶性の染料または顔料が好ましい。
具体的には、カラーインデックス(The Socie
ty of Dyersand Colourists
出版)のピグメント(Pigment)に分類される化
合物を挙げることができる。
属錯塩等で示される含金属化合物が好ましい。具体的に
は鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、
チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の
金属酸化物、および複合酸化物を挙げることができる。
I.Pigment Yellow 24、C.I.P
igment Yellow 31、C.I.Pigm
ent Yellow 53、C.I.Pigment
Yellow 83、C.I.Pigment Or
ange 43、C.I.Pigment Red 1
05、C.I.Pigment Red 149、C.
I.Pigment Red 176、C.I.Pig
ment Red 177、C.I.Pigment
Violet 14、C.I.Pigment Vio
let 29、C.I.Pigment Blue 1
5、C.I.Pigment Blue 15:3、
C.I.Pigment Blue 22、C.I.P
igment Blue 28、C.I.Pigmen
t Green 15、C.I.Pigment Gr
een 25、C.I.Pigment Green
36、C.I.Pigment Brown 28、
C.I.Pigment Black 1、C.I.P
igment Black 7等を挙げることができ
る。
重合体(A)100重量部に対して、好ましくは10〜
1000重量部で用いられ、より好ましくは20〜50
0重量部で用いられる。10重量部未満では画素部の色
濃度が充分でなくなり易く、1,000重量部を超える
と非画素部の地汚れや膜残りが生じ易い。
および(C)の他に必要に応じ他の添加物を含有するこ
とができる。その他の添加物としては、充填剤、その他
の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤等を挙げること
ができる。
ス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル、ポリフロロアルキルアクリレート等の高分子化合
物;ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性
剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、
N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシ
シラン、、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エ
チルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジ
メトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促
進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチル
フェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の
酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−
ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤;ポリ
アクリル酸ナトリウム、ポリメタクリル酸ナトリウム等
の凝集防止剤;ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメ
チルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチ
ルアミノ)ベンゾフェノン、ニトロピレン等の増感剤を
挙げることができる。
しては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、
n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール等の
アルコール系溶媒;メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ等のセロソルブ系溶媒;ジエチレングリコールメチル
エーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のカ
ルビトール系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶媒;アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサン等のケトン系溶媒;メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブアセテ
ート系溶媒;ジエチレングリコールメチルアセテート、
ジエチレングリコールエチルアセテート等のカルビトー
ルアセテート系溶媒;ジエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル(ジグライム)、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の非プ
ロトン性アミド系溶媒;γ−ブチロラクトン等のラクト
ン系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン
等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ヘプタン、n−ヘキサ
ン、n−オクタン等の飽和炭化水素系溶媒等が好適に用
いられる。
(B)および(C)、さらに場合によって用いられるそ
の他の添加物を溶媒の存在下、例えばボールミル、ペブ
ルミル、シェーカー、ホモジナイザー、三本ロール、サ
ンドミル等を使用して混合分散することによって調製す
ることができる。
用いてカラーフィルターを形成する際に、基板として
は、例えば液晶表示素子等に用いられるソーダガラス、
パイレックスガラス、石英ガラスおよびこれらのが透明
導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられ
る光電変換素子基板、例えばシリコン基板等が挙げられ
る。
本発明はこれらによって制限されるものではない。以
下、%は重量%を意味し、部は重量部を意味する。
るまで攪拌し、ついで80℃に昇温した。その後3時間
80℃に保持し、ついで2時間100℃に保持した。こ
れを室温にまで冷却し、ポリマー溶液Aを得た。この間
オートクレーブ内は窒素による空気遮断と攪拌とを続け
た。ポリマー溶液Aの重合収率は98%であった。また
ポリマー溶液A中のポリマー(以下、ポリマーAと称
す。以下同様)のポリスチレン換算重量平均分子量(以
下、重量平均分子量と称す)は53,000であった
(GPC(東ソー製、HLC−802A)にて測定)。
得たのと同一の操作をしてポリマー溶液Bを得た。ポリ
マー溶液Bの重合収率は99%以上であった。またポリ
マーBの重量平均分子量は62,000であった。
の等量を混合攪拌しながら12時間100℃に保持し、
ポリマーAのカルボキシル基とポリマーBのグリシジル
基との反応を促進せしめ、ポリマー溶液Cを得た。ポリ
マーCの重量平均分子量は140,000であった。
6,000、東亜合成化学工業(株)製) を攪拌機付オートクレーブに仕込み、室温にて均一にな
るまで攪拌し、ついで80℃に昇温した。その後、3時
間80℃に保持し、ついで2時間100℃に保持した。
これを室温にまで冷却し、ポリマー溶液Dを得た。この
間オートクレーブ内は窒素による空気遮断と攪拌を続け
た。ポリマー溶液Dの重合収率は98%であった。また
ポリマーDの重量平均分子量は65,000であった。
した以外は合成例2と同様にしてポリマー溶液Eを得
た。ポリマー溶液Eの重合収率は98%であった。また
ポリマーEの重量平均分子量は120,000であっ
た。
した以外は合成例2と同様にしてポリマー溶液Fを得
た。ポリマー溶液Fの重合収率は98%であった。また
ポリマーFの重量平均分子量は270,000であっ
た。
し、3時間80℃の保持を3時間90℃とした以外は合
成例2と同様にしてポリマー溶液Gを得た。ポリマー溶
液Gの重合収率は99%であった。またポリマーGの重
量平均分子量は28,000であった。
ite,J.Appl.Polym.Sci.,16,
2671〜2676、1972)記載の方法に従いメチ
ルメタクリレートとスチレンのブロック共重合体を合成
し、続いてエステル基の加水分解を行った。加水分解の
制御は加水分解処理時間の調節で行い、結果として加水
分解率38%のポリマーHを得た。ポリマーHの重量平
均分子量は130,000であった。このポリマーH1
00部をエチルセロソルブアセテート200部に溶解し
てポリマー溶液Hを得た。
スチレンスルホン酸に置き換えた以外は合成例2と同様
にしてポリマー溶液Iを得た。ポリマー溶液Iの重合収
率は97%であった。またポリマーIの重量平均分子量
は53,000であった。
チバガイギー社製3) フッ素系ノニオン型界面活性剤、ビーエム・ヘミー
社製) を3mmφのステンレス製ボールを入れたボールミルを
用いて18時間混合し分散させた。
ターを用いてろ過し、本発明の組成物分散液を得た。得
られた組成物分散液は、暗所で1週間室温で放置しても
顔料の沈降、ポリマーの析出、粘度の変化等がなく、均
一な分散液であった。
ーにより乾燥膜厚で2μmとなるように塗布し、80℃
で15分乾燥させたところ、青色の均一な塗膜が得ら
れ、ボイド、膜荒れ等の膜欠陥はみられなかった。
のマスク孔幅を有するフォトマスクを介して高圧水銀灯
により300mJ/cm2の光エネルギーを照射し、テ
トラメチルアンモニウムヒドロオキシドの0.1%水溶
液を用いて現像し、水でリンスしたのち、180℃で6
0分間乾燥を行った。
のパターンを有し、ピンホール、膜荒れ等の膜欠陥がな
く、また顕微鏡で観察したところ、パターンの蛇行もな
く、またエッジもシャープであった。さらに非画素部に
は顔料残りや有機皮膜の残りが無く、カラーフィルター
として好適に使用できるものであった。評価結果を表1
に示す。
リマー溶液Dを用い、組成物分散液を得た。評価結果を
表1に示す。
ポリマー溶液Eを用い、組成物分散液を得た。評価結果
を表1に示す。
ポリマー溶液Fを用い、組成物分散液を得た。評価結果
を表1に示す。
リマー溶液Gを用い、組成物分散液を得た。評価結果を
表1に示す。
リマー溶液Hを用い、組成物分散液を得た。評価結果を
表1に示す。
リマー溶液Iを用い、組成物分散液を得た。評価結果を
表1に示す。
5に代えてC.I.Pigment Red 177を
用い、組成物分散液を得た。評価結果を表1に示す。
5に代えてC.I.Pigment Green 36
を用い、組成物分散液を得た。評価結果を表1に示す。
一になるまで攪拌し、ついで80℃に昇温した。その
後、3時間80℃に保持し、ついで2時間100℃に保
持した。これを室温にまで冷却してポリマー溶液αを得
た。ポリマー溶液αの重合収率は99%以上であった。
またポリマーαの重量平均分子量は92,000であっ
た。
のポリマー溶液αを用い、組成物分散液を得た。
組成物は、フォトリソグラフィー法によって高精細な画
素を提供し、かつ現像時の画素脱落を伴うことなく非画
素部の地汚れや膜残りの発生防止に優れている。従って
本発明の顔料分散型カラーフィルター用組成物は、電子
工業における液晶表示素子のカラー化のためのカラーフ
ィルターや固体撮像素子の色分解のためのカラーフィル
ター等をはじめとするカラーフィルターの製造に広く好
適に使用することができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)酸基を有するブロックと酸基を持
たないブロックからなるアルカリ可溶性ブロック共重合
体、(B)感放射線性化合物、および(C)顔料を含有
することを特徴とする顔料分散型カラーフィルター用組
成物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2042921A2 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter |
WO2009116442A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、着色感光性組成物、光硬化性組成物、カラーフィルタ、液晶表示素子、及び固体撮像素子 |
EP2221348A2 (en) | 2009-02-16 | 2010-08-25 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, colored curable composition, color filter, liquid crystal display device and solid-state image sensor |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0645678B1 (en) * | 1993-09-24 | 1998-03-04 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive composition |
US5641594A (en) * | 1993-12-27 | 1997-06-24 | Hoechst Japan Limited | Colored, photosensitive resin composition |
DE19638447B4 (de) * | 1995-09-19 | 2005-12-08 | Ricoh Co., Ltd. | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
DE69620723T2 (de) * | 1995-12-22 | 2002-12-05 | Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo | Fotopolymerisierbare Zusammensetzung für einen Farbfilter, Farbfilter und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
US5876899A (en) * | 1996-09-18 | 1999-03-02 | Shipley Company, L.L.C. | Photoresist compositions |
EP0866367A3 (en) * | 1997-03-19 | 1998-10-28 | JSR Corporation | Radiation sensitive composition |
US5998090A (en) * | 1997-12-01 | 1999-12-07 | Brewer Science, Inc. | High optical density ultra thin organic black matrix system |
NL1013854C2 (nl) * | 1999-03-03 | 2001-05-30 | Sumitomo Chemical Co | Kleurfilter, werkwijze voor het vervaardigen van een kleurfilter en fotogevoelig kleurenmengsel. |
KR20010098809A (ko) * | 2000-04-25 | 2001-11-08 | 마쯔모또 에이찌 | El 표시 소자의 격벽 형성용 감방사선성 수지 조성물,격벽 및 el 표시 소자 |
JP4504513B2 (ja) * | 2000-06-01 | 2010-07-14 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルタ用顔料分散組成物とその製造方法およびディスプレー用カラーフィルタ |
EP1209527A1 (en) * | 2000-11-28 | 2002-05-29 | Shipley Company LLC | Photoresist composition |
KR100396070B1 (ko) * | 2001-03-24 | 2003-08-27 | (주)펨텍 | 유기 블랙매트릭스용 안료분산체 조성물 및 제조방법 |
US20030229163A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye-containing curable composition, color filter prepared using the same, and process of preparing color filter |
JP4041750B2 (ja) | 2002-06-28 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
KR100870020B1 (ko) | 2002-10-04 | 2008-11-21 | 삼성전자주식회사 | 용해 특성을 조절하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한이층 구조의 패턴 형성 방법 |
EP1629054A1 (en) * | 2003-06-03 | 2006-03-01 | Ciba SC Holding AG | Process for preparing pigment concentrates for use in radiation-curable coatings |
JP4315840B2 (ja) | 2003-08-21 | 2009-08-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルター及びその製造方法 |
US7354965B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-04-08 | Fujifilm Corporation | Azo compound, colorant-containing curable composition, and color filter and method of producing the same |
JP4518862B2 (ja) | 2003-12-03 | 2010-08-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
US7601819B2 (en) | 2004-01-29 | 2009-10-13 | Fujifilm Corporation | Azo dye, colored curable composition, color filter and producing method therefor |
US7276548B2 (en) | 2004-04-02 | 2007-10-02 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter using the composition, and method for manufacturing the same |
JP4512507B2 (ja) | 2004-07-09 | 2010-07-28 | 富士フイルム株式会社 | ピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体を含み着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
EP1780598A4 (en) | 2004-08-02 | 2012-11-28 | Fujifilm Corp | COLORED CURABLE COMPOSITIONS, COLOR FILTERS AND MANUFACTURING PROCESS THEREFOR |
JP4357392B2 (ja) | 2004-09-03 | 2009-11-04 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
JP4408421B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2010-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
KR101304266B1 (ko) | 2005-03-31 | 2013-09-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 염료 함유 경화성 조성물, 및 컬러필터와 그 제조방법 |
JP4727351B2 (ja) | 2005-04-12 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
KR101304263B1 (ko) | 2005-06-03 | 2013-09-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 안료함유 열경화성 조성물, 및, 컬러필터, 화상기록재료,및, 컬러필터의 제조방법 |
JP2007058085A (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Fujifilm Holdings Corp | 着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
CN101024624B (zh) | 2006-02-24 | 2013-09-11 | 富士胶片株式会社 | 肟衍生物、可光聚合的组合物、滤色片及其制造方法 |
JP4805068B2 (ja) | 2006-08-31 | 2011-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有ネガ型硬化性組成物の製造方法、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
US8158307B2 (en) | 2007-02-14 | 2012-04-17 | Fujifilm Corporation | Color filter and method of manufacturing the same, and solid-state image pickup element |
JP2008241744A (ja) | 2007-03-23 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | カラーフィルタの製造方法 |
JP2009198664A (ja) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ及びその製造方法並びに固体撮像素子 |
JP2010044273A (ja) | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ及びその形成方法、並びに固体撮像素子 |
JP5393092B2 (ja) | 2008-09-30 | 2014-01-22 | 富士フイルム株式会社 | 染料含有ネガ型硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP5127651B2 (ja) | 2008-09-30 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
KR101689058B1 (ko) * | 2014-03-07 | 2016-12-22 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터 |
JP7025939B2 (ja) * | 2018-01-23 | 2022-02-25 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター用レジスト組成物 |
CN112745326B (zh) | 2019-10-29 | 2023-10-20 | 三星Sdi株式会社 | 酞菁类化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片以及显示装置 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4431723A (en) * | 1981-09-21 | 1984-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous processible, alcohol resistant flexographic printing plates |
DE3412992A1 (de) * | 1984-04-06 | 1985-10-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Durch strahlung polymerisierbares gemisch und verfahren zum aufbringen von markierungen auf eine loetstopresistschicht |
JPS63286841A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物溶液 |
US5096801A (en) * | 1989-04-03 | 1992-03-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color image recording method |
DE4032238A1 (de) * | 1990-10-11 | 1992-04-23 | Hoechst Ag | Lichthaertbares elastomeres gemisch und daraus erhaltenes aufzeichnungsmaterial fuer die herstellung von reliefdruckplatten |
-
1992
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-
1993
- 1993-03-25 EP EP93302294A patent/EP0564168B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1993-03-26 KR KR1019930004770A patent/KR100292634B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2042921A2 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter |
US9442372B2 (en) | 2007-09-26 | 2016-09-13 | Fujifilm Corporation | Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter |
WO2009116442A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、着色感光性組成物、光硬化性組成物、カラーフィルタ、液晶表示素子、及び固体撮像素子 |
US8362140B2 (en) | 2008-03-17 | 2013-01-29 | Fujifilm Corporation | Pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, photocurable composition, color filter, liquid crystal display device, and solid-state image pickup device |
EP2221348A2 (en) | 2009-02-16 | 2010-08-25 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, colored curable composition, color filter, liquid crystal display device and solid-state image sensor |
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