JP4504513B2 - カラーフィルタ用顔料分散組成物とその製造方法およびディスプレー用カラーフィルタ - Google Patents
カラーフィルタ用顔料分散組成物とその製造方法およびディスプレー用カラーフィルタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP4504513B2 JP4504513B2 JP2000163989A JP2000163989A JP4504513B2 JP 4504513 B2 JP4504513 B2 JP 4504513B2 JP 2000163989 A JP2000163989 A JP 2000163989A JP 2000163989 A JP2000163989 A JP 2000163989A JP 4504513 B2 JP4504513 B2 JP 4504513B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- group
- reactive
- pigment dispersion
- color filter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/201—Filters in the form of arrays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶ディスプレー、プラズマディスプレー、フィールドエミッションディスプレー、エレクトロルミネセンスパネル等のフラットディスプレーに用いるカラーフィルタと、その製造に用いられる顔料分散組成物と、この顔料分散組成物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、液晶ディスプレー（ＬＣＤ）、プラズマディスプレー（ＰＤＰ）、フィールドエミッションディスプレー（ＦＥＤ）、エレクトロルミネセンスパネル（ＥＬ）等のフラットディスプレーの色分解フィルターの一つとして、顔料を分散した組成物を用いて着色層を形成したカラーフィルタが用いられている。例えば、ＬＣＤにおいては、有機顔料を分散含有した着色層と、黒色顔料を分散含有したブラックマトリックスを備えるカラーフィルタが用いられている。
【０００３】
カラーフィルタ用の顔料分散組成物としては、紫外線硬化タイプの組成物、熱硬化タイプの組成物として、従来から下記のような組成物が使用されている。
（紫外線硬化タイプ）
・顔料
・顔料分散剤
・バインダー樹脂
・多官能モノマー
・光重合開始剤
・エポキシ基を有する樹脂（必要に応じて）
（熱硬化タイプ）
・顔料
・顔料分散剤
・バインダー樹脂
・エポキシ基を有する樹脂
・硬化促進剤
【０００４】
フラットディスプレーのカラーフィルタには高透過率と低光散乱性が要求されるので、カラーフィルタ用の顔料分散組成物は、顔料を一次粒子まで分散して安定な状態に保つことが求められる。上記のような顔料分散組成物に用いる顔料分散剤は、顔料を一次粒子まで分散させ、その状態を安定化するものであり、顔料分散性機能を主とするもの（特開平５−６１１９６号、特開平５−２４７３５４号、特開平１０−３００９１９号等に開示）、顔料分散性とアルカリ現像性を備えるもの（特許第２６６５６９６号、特開平１０―４６０４２号、特開平１１−３３３８３号等に開示）が知られている。これらの顔料分散剤は、含有する官能基の種類や単量体の種類を限定するものであるが、何れの顔料分散剤も反応性やアルカリ現像性をもつバインダー樹脂との併用が前提となっている。
【０００５】
アルカリ現像性をもたせたバインダー樹脂としては、酸基を有するブロックと酸基をもたないブロックからなる高次構造を規定したバインダー樹脂が開示されている（特開平５−２７３４１１号）。
【０００６】
また、反応性とアルカリ現像性をもたせたバインダー樹脂としては、不飽和基とともに脂環式エポキシ化合物を用いて反応性基を導入したもの（特開平８−２６２２２１号）、エチレン性不飽和基の導入位置を規定したもの（特開平５−１９４６７号）等が開示されている。
【０００７】
一方、従来の顔料分散組成物の製造方法としては、顔料、顔料分散剤、溶媒およびバインダー樹脂を機械混練する方法（特開平７−１３０１６号）、顔料、低分子量バインダー、溶剤、分散剤をビーズミルや三本ロールミルの分散機で処理した平均粒径０．３μｍ以下の顔料分散体と、高分子量バインダーを含む感光性樹脂組成物とを混合する方法（特開平９−１３４００４号）等が開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
カラーフィルタ用の顔料分散組成物において、顔料分散剤のみにより顔料を一次粒子の状態まで分散する場合、顔料分散剤としては安定しているが、バインダー樹脂等の他の樹脂成分との相溶性が不十分なために顔料が凝集するという問題や、顔料分散組成物に含有される顔料分散剤量が多くなることによりフォトリソグラフィー工程の現像後の残さ量が多く、これが不純物としてディスプレーの表示信頼性に悪影響を及ぼしたり、パターニング性能が低下するという問題がある。
【０００９】
このような問題を解決するために、顔料分散機能を有するバインダー樹脂が使用されている。このようなバインダー樹脂は、顔料表面に吸着するので、顔料分散剤の添加量を少なくすることができ、フォトリソグラフィー工程の現像後の残さ量を低減することができる。
【００１０】
しかし、このような顔料分散機能を有するバインダー樹脂を使用する場合、顔料分散剤の添加量が減少することにより、分散安定性が低下するという問題がある。また、バインダー樹脂として本来の結合機能をもつバインダー樹脂と、顔料分散機能をもつバインダー樹脂とを併用する必要があるため、相対的にバインダー樹脂による結合機能が低下するという問題、使用する２種のバインダー樹脂の相溶性を考慮する必要があり樹脂設計が難しいという問題がある。
【００１１】
また、上述の顔料分散組成物の製造方法では、ビーズミルで処理した顔料分散体の粒径分布が大きくなる、あるいは、所望の粒径分布を得るまでの処理時間が長いという問題がある。さらに、分散処理を続けることによって温度が高くなって顔料分散体の粘度が上昇し、最終組成物の粘度を所望の粘度に設定できなかったり、分散機内部に過剰な圧量が発生し、装置が停止したり破損するという問題がある。
【００１２】
また、ビーズミルで分散した顔料分散体の粒径が小さい場合であっても、他の樹脂分との混合を通常の攪拌機で行った後、ロールミルで分散するのみでは、樹脂分と顔料分散体との混合が不均一であり、樹脂と顔料が分離したり、分散に長時間を要するという問題がある。
【００１３】
本発明は、上記のような事情に鑑みてなされたものであり、優れた顔料分散性と分散安定性を有し、かつ、現像性や反応性が良好で現像後の残さ発生量が極めて少ないカラーフィルタ用顔料分散組成物と、このような顔料分散組成物を安定して製造できる製造方法と、高透過率と低光散乱性をもつディスプレー用カラーフィルタを提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
このような目的を達成するために、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、および、溶媒を含有し、前記顔料は平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、前記バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する分子量が１００００〜５００００の範囲内にある化合物であり、前記顔料吸着ブロックは、前記顔料吸着基がスルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基の少なくとも１種である幹重合体であり、前記反応性ブロックは、分子量が３０００〜２００００の範囲内であり、前記顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００〜２００００の範囲内に不飽和二重結合を有する反応性基を少なくとも１つ有し、かつ、カルボキシル基を含む枝重合体であるような構成とした。
【００１７】
また、前記反応性ブロックは、さらにヒドロキシル基を含むような構成、前記反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物であり、不飽和二重結合を有する多官能モノマーを有するような構成、前記反応性化合物は、さらにエポキシ基を含むような構成とした。
【００１８】
あるいは、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、溶媒、および、多価カルボン酸またはその酸無水物を含有し、前記顔料は平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、前記バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物であり、前記顔料吸着ブロックは、前記顔料吸着基がスルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基の少なくとも１種である幹重合体であり、前記反応性ブロックは、分子量が３０００〜２００００の範囲内であり、前記顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００〜２００００の範囲内に反応性基としてエポキシ基を少なくとも１つ有する枝重合体であり、前記反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物でありエポキシ基を含むような構成とした。
【００１９】
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法は、上記のカラーフィルタ用顔料分散組成物を製造する方法であって、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶媒の混合物を、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機により混練してなる平均粒子径が０．１５μｍ以下の顔料分散体と、反応性化合物と必要に応じて溶媒を含有する反応性組成物とを混合するような構成とした。
【００２０】
また、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法は、顔料分散体と反応性組成物との混合が、複数の回転軸と枠型ブレードを有する混練機にて混合する工程と、直径０．５〜２ｍｍの範囲のセラミックスビーズを用いたビーズミルにて分散する工程と、を有するような構成、前記分散工程の後に、さらに三本ロールミルによる分散工程を有するような構成とした。
【００２１】
本発明のディスプレー用カラーフィルタは、支持体と、該支持体上に所定のパターンで形成された複数色の着色層とを備え、該着色層は上述のカラーフィルタ用顔料分散組成物を用いて形成されたものであるような構成とした。
【００２２】
このような本発明において、顔料分散組成物に含有されるバインダー樹脂は、その顔料吸着ブロックが顔料吸着基を介して顔料を吸着する機能を十分に発現するので顔料が一次粒子まで分散され、反応性ブロックが反応性機能を十分に発現して反応性化合物と結合可能であるので、一次粒子まで分散された状態で顔料が安定して保持される。また、製造段階で、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機は、顔料分散体の平均粒子径を０．１５μｍ以下とすることができ、この顔料分散体では、バインダー樹脂の顔料吸着ブロックが顔料に吸着しており、一方、反応性組成物との混合において、バインダー樹脂の反応性ブロックが反応性化合物と結合可能であるため、顔料の凝集、顔料分散体と反応性組成物との分離が防止される。
【００２３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の最良と思われる実施形態について説明する。
【００２４】
（カラーフィルタ用顔料分散組成物）
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、および、溶媒を含有し、バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物である。以下、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する各成分について説明する。
【００２５】
顔料
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する顔料としては、公知の赤色顔料、黄色顔料、緑色顔料、青色顔料、紫色顔料、黒色顔料等を使用することができる。顔料の具体例をカラーインデックスナンバーで表示すると、赤色顔料はC.I.ピグメントレッド１７７、C.I.ピグメントレッド４８：１、C.I.ピグメントレッド２５４、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３９、C.I.ピグメントイエロー１５０、緑色顔料はC.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメントグリーン３６、青色顔料はC.I.ピグメントブルー１５番台、C.I.ピグメントブルー１、C.I.ピグメントブルー１９、C.I.ピグメントブルー６０、C.I.ピグメントブルー６１、紫色顔料はC.I.ピグメントバイオレット２３、黒色顔料はカーボンブラック、金属酸化物系の黒色顔料（チタンブラック、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｖ、Ｎｉ等の酸化物を含む顔料）等を挙げることができる。
【００２６】
上記の顔料は、その平均粒子径が０．０１〜０．５μｍ、好ましくは０．０１〜０．１５μｍの範囲であり、組成物の固形分中の含有量は５〜８０重量％程度が好ましい。尚、本発明において固形分とは、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂および反応性化合物のことを意味し、以下の説明においても同様である。
【００２７】
顔料分散剤
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する顔料分散剤としては、公知の顔料分散剤を使用することができる。具体的には、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、変性ポリエステル、変性ポリアミド等の高分子分散剤、リン酸エステル、アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の界面活性剤等を挙げることができる。
このような顔料分散剤は、組成物の固形分中に５〜５０重量％程度の範囲で含有されることが好ましい。本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物では、バインダー樹脂が顔料吸着ブロックを備えて、顔料分散機能を発現するので、顔料分散剤の含有量は、従来の顔料分散組成物に比べて大幅に低減することが可能である。
【００２８】
バインダー樹脂
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成するバインダー樹脂は、上述のように、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物である。このため、顔料吸着ブロックと反応性ブロックが各機能をブロック毎に十分に発現することができる。
【００２９】
これに対し、顔料吸着基と反応性基を不規則に配列したバインダー樹脂の場合、バインダー樹脂全体が顔料表面に吸着するので、反応性基が顔料表面に点在化して反応性が低下する。また、顔料吸着基の密度が低くなるため、顔料吸着力が低いものとなる。
【００３０】
本発明では、バインダー樹脂の顔料吸着ブロックに含まれる顔料吸着基として、カルボキシメチル基、スルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基等が挙げられる。また、反応性ブロックは、分子量が３０００以上、好ましくは、３０００〜２００００の範囲内である。反応性ブロックの分子量が３０００未満であると、分子間の反応性が悪くなり好ましくない。
【００３１】
本発明では、反応性ブロックを分子鎖末端に位置させることにより、反応性を更に向上させることができる。
また、本発明では、顔料吸着ブロックを上記の顔料吸着基の少なくとも１種を有する幹重合体とし、反応性ブロックを分子量３０００〜２００００の枝重合体で、かつ、顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００以上、好ましくは分子量３０００〜２００００の範囲内に少なくとも１つの反応性基を有するものとすることが好ましい。反応性基の存在位置が結合点から分子量３０００未満の位置であると、反応性の大幅な向上が達成されない。
【００３２】
上記の幹重合体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、スチレン等のような構成単位を有するものを挙げることができる。
また、上記の枝重合体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、スチレン、ε−カプロラクトン、ε−カプロラクタム等のような構成単位を有するものを挙げることができる。
【００３３】
このように、反応性ブロックが分子鎖末端に位置するようなバインダー樹脂、さらには、顔料吸着ブロックが幹重合体であり、反応性ブロックが枝重合体であるようなバインダー樹脂では、顔料吸着ブロックが顔料表面に吸着したときに、反応性ブロックが顔料から離れた広い空間領域に存在して動き易い状態にあり、反応性化合物との反応性が向上し、例えば、反応性化合物のネットワークにバインダー樹脂自体が結合して、より強固なネットワーク形成が可能となる。これに対し、分子鎖内に反応性ブロックが組み込まれているバインダー樹脂では、顔料吸着ブロックが顔料表面に吸着した場合、反応性ブロックも顔料表面近傍のみに存在することになり、反応性化合物との反応性向上に限界がある。
【００３４】
上述のように、反応性ブロックと顔料吸着ブロックとを備えるバインダー樹脂は、その分子量が１００００〜５００００、好ましくは２００００〜４００００の範囲内とすることができる。分子量が１００００未満であると、分散性が悪くなり好ましくない。また、分子量が５００００を超えると、フォトリソグラフィー工程によるパターン形成におけるエッジ精度が低下すると共に、現像に要する時間が長くなり好ましくない。
【００３５】
反応性ブロックが備える反応性基は、不飽和二重結合を有し、かつ、カルボキシル基を含み、必要に応じて更にヒドロキシル基を含むことができる。このような反応性基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等を挙げることができる。
【００３６】
また、本発明では、反応性ブロックが反応性基としてエポキシ基を備えるものでもよい。この場合、反応性化合物として、エポキシ基を含む光反応性化合物および／または熱反応性化合物を用い、さらに、硬化剤として多価カルボン酸（トリメリット酸、フタル酸等）、これらの酸無水物、あるいは、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等の少なくとも１種を含有させる。
このようなバインダー樹脂は、組成物の固形分中に５〜８０重量％程度の範囲で含有されることが好ましい。
【００３７】
反応性化合物
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物であり、不飽和二重結合を有する多官能モノマーを有し、さらに必要に応じてエポキシ基を含むことができる。多官能モノマーとしては、アリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチレングリコールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、イソボニルアクリレート、イソデキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，３−プロパンジオールアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、２，２−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、１，２，４−ブタントリオールトリアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレート、１，１０−デカンジオールジメチルアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、および、上記のアクリレートをメタクリレートに変えたもの、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、１−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。本発明では、上記の多官能モノマーを１種または２種以上の混合物として、あるいは、その他の化合物との混合物として使用することができる。
【００３８】
また、上述のように、反応性化合物としてエポキシ基を含む光反応性化合物および／または熱反応性化合物を含有させることもできる。このような反応性化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジル（メタ）アクリレート、脂環式エポキシ（メタ）アクリレート等を樹脂骨格に含むアクリル共重合体等を挙げることができる。
このような反応性化合物は、組成物の固形分中に５〜８０重量％程度含有されることが好ましい。
【００３９】
溶媒
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物に用いる溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン等のアノン類、塩化メチレン、３−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、α−もしくはβ−テルピネオール等のテルペン類等が挙げられる。
【００４０】
また、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物には、添加剤として、光重合開始剤、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、分散剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤等が必要に応じて用いられる。このうち、光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４−ビス（ジメチルアミン）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミン）ベンゾフェノン、α−アミノ・アセトフェノン、４，４−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、ｐ−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、ベンジルメトキシエチルアセタール、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アントラキノン、２−tert−ブチルアントラキノン、２−アミルアントラキノン、β−クロルアントラキノン、アントロン、ベンズアントロン、ジベンズスベロン、メチレンアントロン、４−アジドベンジルアセトフェノン、２，６−ビス（ｐ−アジドベンジリデン）シクロヘキサン、２，６−ビス（ｐ−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘキサノン、２−フェニル−１，２−ブタジオン−２−（ｏ−メトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１，３−ジフェニル−プロパントリオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−３−エトキシ−プロパントリオン−２−（ｏ−ベンゾイル）オキシム、ミヒラーケトン、２−メチル−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−１−プロパン、ナフタレンスルホニルクロライド、キノリンスルホニルクロライド、ｎ−フェニルチオアクリドン、４，４−アゾビスイソブチロニトリル、ジフェニルジスルフィド、ベンズチアゾールジスルフィド、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、四臭素化炭素、トリブロモフェニルスルホン、過酸化ベンゾイン、エオシン、メチレンブルー等の光還元性の色素とアスコルビン酸、トリエタノールアミン等の還元剤の組み合わせ等が挙げられる。本発明では、これらの光重合開始剤を１種または２種以上使用することができる。
【００４１】
上述のような本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、例えば、スピンコート法により塗布する場合には、３０℃における粘度が２０ｃｐ以下、好ましくは２〜１０ｃｐの範囲とし、印刷のような高粘度で膜形成を行う場合には、５０００ｃｐ以上、好ましくは１００００〜１０００００ｃｐの範囲とする。尚、上記粘度は、粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定した場合の数値である。
【００４２】
（カラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法）
次に、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法について説明する。
本発明の製造方法は、上述の顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶媒の混合物を混練してなる顔料分散体と、上述の反応性化合物と必要に応じて溶媒を含有する反応性組成物と、を混合してカラーフィルタ用顔料分散組成物を製造する。
【００４３】
上記の顔料分散体は、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機により顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶媒の混合物を混練したものであり、平均粒子径は０．１５μｍ以下、好ましくは０．０１〜０．１μｍの範囲である。顔料分散体の平均粒子径が０．１５μｍを超えると、光透過率が低下する。混練機として、シリンダーと内部の回転部材との間に存在する環状空間にて材料の混合分散を行うアニュラー型媒体分散機を使用することにより、顔料分散体の粒径分布の幅を狭くすることできる。また、媒体として直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを使用することにより、平均粒子径が０．１５μｍ以下の顔料分散体を得ることができる。
【００４４】
上記の顔料分散体では、顔料分散剤とともにバインダー樹脂も顔料表面に吸着しているので、この顔料分散体と反応性組成物とを混合したときに、顔料と樹脂成分との相溶性が高く、顔料凝集、顔料分散体と反応性組成物との分離等を起こすことがない。
【００４５】
上記の顔料分散体と反応性組成物との混合は、複数の回転軸と枠型ブレードを有する混練機にて混合する工程と、セラミックスビーズを用いたビーズミルにて分散する工程とで構成する。顔料分散体と反応性組成物との混合において、一軸のプロペラ攪拌機を用いた場合、プロペラ周辺が混ざるのみであるが、複数の回転軸と枠型ブレードを有する混練機を用いることにより、例えば、印刷のように高粘度（例えば、５０００ｃｐ以上）で膜形成を行う用途に適したカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造において、特にチクソトロピック性を示す組成物の攪拌が可能となる。また、ビーズミルを用いた分散工程では、媒体として直径０．５ｍｍ以上、好ましくは０．５〜２ｍｍの範囲のセラミックスビーズを使用する。セラミックスビーズの直径が０．５ｍｍ未満であると、ビーズ同士の間隙が小さく、分散体が通りにくくなり、粒径分布幅の狭い組成物を得るための所要時間が長くなってしまう。
【００４６】
また、上記の分散工程の後に、さらに三本ロールミルによる分散工程を加えてもよい。これにより、カラーフィルタ用顔料分散組成物を用いた成膜後の色特性の調整が可能となる。
【００４７】
（ディスプレー用カラーフィルタ）
本発明のディスプレー用カラーフィルタは、、液晶ディスプレー（ＬＣＤ）、プラズマディスプレー（ＰＤＰ）、フィールドエミッションディスプレー（ＦＥＤ）、エレクトロルミネセンスパネル（ＥＬ）等のフラットディスプレーに使用するものである。例えば、ＬＣＤや白色発光ＥＬでは、三原色分解フィルターとして使用することができ、ＰＤＰ、ＦＥＤ、ＥＬでは、発光される元の三原色の純度や色相を調節するフィルターとして使用することができる。
【００４８】
本発明のディスプレー用カラーフィルタの基本構造は、支持体と、この支持体上に所定のパターンで形成された複数色の着色層とを備えるものである。
支持体は、石英ガラス、パイレックスガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジット材、あるいは透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材を用いることができる。
【００４９】
着色層は、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物をスピンコート法等の従来の塗布方法により塗布し、所定のパターンで露光、現像することにより形成することができる。また、印刷法により所望のパターンで印刷することにより形成することができる。この着色層は、赤、緑、青の３色、シアン、マゼンタ、イエローの３色等の組み合わせの他に、ブラックマトリックス（遮光層）も含むものである。
【００５０】
【実施例】
次に、実施例を示して本発明を更に詳細に説明する。
［実施例１］
（１）バインダー樹脂の準備
下記の６種のバインダー樹脂（樹脂１〜樹脂６、いずれも分子量＝２００００）を準備した。
樹脂１ ： ランダム共重合体 （Ａ＋Ｂ＋Ｃ）
樹脂２ ： 直鎖状のブロック共重合体 （Ｂ＋Ｃ）（Ａ）（Ｂ＋Ｃ）
樹脂３ ： 直鎖状のブロック共重合体 （Ａ）（Ｂ＋Ｃ）（Ａ）
樹脂４ ： 幹重合体（ＡＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）からなるブロック共重合体 （Ｄの分子量＝１０００）
樹脂５ ： 幹重合体（ＡＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）からなるブロック共重合体 （Ｄの分子量＝３０００）
樹脂６ ： 幹重合体（ＡＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）からなるブロック共重合体 （Ｄの分子量＝５０００）
【００５１】
ただし、上記のＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは以下の通りである。
Ａ ： 顔料吸着基としてのアミノ基を有するジメチルアミノエチルメタクリレート
Ｂ ： メタクリル酸と不飽和二重結合を有するエポキシ樹脂との反応物であり反応性基としてエポキシ基を有する
Ｃ ： ベンジルメタクリレート
Ｄ ： 反応性基としてメタクリロイル基を有するマクロモノマー
【００５２】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記のバインダー樹脂を使用し、下記組成のカラーフィルタ用顔料分散組成物９種（試料１〜試料９）を調製した。この調製は、まず、顔料、顔料分散剤（組成物２、３は含有せず）、バインダー樹脂（試料１は含有せず）、および、溶剤とを、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルにより分散した後、直径０．３ｍｍのセラミックスビーズを用いたアニュラー型ビーズミルにより分散して顔料分散体を調製した。その後、反応性化合物、アセトフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系増感剤とからなる反応性組成物と、上記の顔料分散体とを、枠型ブレードを有する２軸ミキサーにて混合し、さらに、ビーズミルを用いて混合した。
【００５３】
これらの顔料分散組成物の粘度は、約２０ｃｐであった。粘度は粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定した。また、試料１、試料４〜９の顔料分散剤の量は、顔料分散剤の添加量を増やし、顔料分散体の流動性の生じた時点での量とした。
【００５４】
（試料１）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ３５重量部
・反応性化合物 … １６５重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５５】
（試料２）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・バインダー樹脂１（ランダム共重合体） … １００重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５６】
（試料３）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・バインダー樹脂６（幹枝ブロック共重合体） … １００重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５７】
（試料４）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ３１重量部
・バインダー樹脂１（ランダム共重合体） … ６９重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５８】
（試料５）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ２５重量部
・バインダー樹脂２（直鎖状ブロック共重合体） … ７５重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５９】
（試料６）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ２６重量部
・バインダー樹脂３（直鎖状ブロック共重合体） … ７４重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６０】
（試料７）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ２０重量部
・バインダー樹脂４（幹枝ブロック共重合体） … ８０重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６１】
（試料８）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … １８重量部
・バインダー樹脂５（幹枝ブロック共重合体） … ８２重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６２】
（試料９）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … １８重量部
・バインダー樹脂６（幹枝ブロック共重合体） … ８２重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６３】
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した９種の顔料分散組成物（試料１〜９）について、顔料の平均粒子径（調製直後および２週間後）、および、反応性を下記の方法で測定、評価して、結果を下記の表１に示した。
【００６４】
（顔料の平均粒子径の測定方法）
顔料分散組成物の調製段階で得た顔料分散体を３−メトキシブチルアセテートで１００倍希釈したものを、レーザードップラー式粒度分布計（日機装（株）製）で測定した。また、調製直後の平均粒子径と２週間経過後の平均粒子径の変化の程度から、分散安定性を評価した。
（反応性）
顔料分散組成物をスピン塗布し乾燥後に紫外線照射を行い、紫外線照射前後における８１０ｃｍ-1のＣ＝Ｃ結合による吸収ピークの高さを測定し、前後の吸収ピーク比から未反応の炭素二重結合量を算出して％表示した。
【００６５】
【表１】
【００６６】
表１において、顔料分散組成物（試料５〜９）は、いずれも顔料吸着ブロックと反応性ブロックとを有するバインダー樹脂（樹脂２〜６）を使用しており、顔料の平均粒子径が十分に小さいものであり、ランダム共重合体であるバインダー樹脂１を用いた顔料分散組成物（試料４）に比べて、顔料分散剤の使用量が少なく、反応性も高い（未反応の炭素二重結合量が少ない）ことが明らかである。
【００６７】
また、この顔料分散組成物（試料５〜９）の中でも、幹枝ブロック共重合体であるバインダー樹脂（樹脂４〜６）を使用した顔料分散組成物（試料７〜９）は、顔料分散剤の使用量がさらに少なく、反応性も高く、分散安定性も良好であった。また、この顔料分散組成物（試料７〜９）の中で、バインダー樹脂の枝重合体（Ｄ）の分子量が大きいほど、反応性が高いものであった。このことは、顔料吸着ブロック（幹共重合体ＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）との結合点から反応性基の位置が離れているほど反応性が高くなることを示している。
【００６８】
さらに、顔料分散組成物（試料５，６）を比較すると、反応性ブロックが末端に配置されている直鎖状ブロック共重合体からなるバインダー樹脂（樹脂２）を使用した顔料分散組成物（試料５）の方が反応性が高いことが明らかである。
【００６９】
一方、バインダー樹脂を含有しない顔料分散組成物（試料１）は、顔料の平均粒子径が小さく、分散安定性も良好であるが、顔料分散剤の使用量が多く、かつ、反応性が低いものである。
また、顔料分散剤を含有しない顔料分散組成物（試料２、３）は、顔料の平均粒子径が大きく、分散安定性、反応性が悪いものであった。
【００７０】
［実施例２］
（１）バインダー樹脂の準備
実施例１と同様にして、バインダー樹脂６（分子量＝２００００）を準備した。
【００７１】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記のバインダー樹脂６を使用し、下記組成のカラーフィルタ用顔料分散組成物５種（試料１０〜試料１４）を調製した。
（顔料分散組成物）
・黄色顔料 … １００重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製パリオトール
イエローＤ１８１９）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ６０重量部
・バインダー樹脂６ … ４０重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００７２】
この顔料分散組成物（試料１０〜１４）の調製は以下のように行った。まず、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂６、および、溶剤とを、下記Ａ〜Ｅのいずれかの分散方法により２５℃の温度で５時間分散して、顔料分散体を調製した。このようにして得た顔料分散体について、分散直後の平均粒子径と最大粒子径、および２週間経過後の平均粒子径を、実施例１に示した測定方法にしたがって測定し、結果を下記の表２に示した。さらに、分散直後と１日経過後の顔料分散体の粘度を粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定し、結果を下記の表２に示した。
分散方法Ａ ： アニュラー型ビーズミル使用（ビーズ径＝０．３ｍｍ）
分散方法Ｂ ： アニュラー型ビーズミル使用（ビーズ径＝０．５ｍｍ）
分散方法Ｃ ： アニュラー型ビーズミル使用（ビーズ径＝１ｍｍ）
分散方法Ｄ ： ディスク型ビーズミル使用（ビーズ径＝０．３ｍｍ）
分散方法Ｅ ： ジェットミル使用
（ただし、上記のビーズ材質は酸化ジルコニウムである）
【００７３】
次に、反応性化合物、アセトフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系増感剤とからなる反応性組成物と、上記の顔料分散体とを、枠型ブレードを有する２軸ミキサーにて混合し、さらに、ビーズミルを用いて混合して、顔料分散組成物（試料１０〜１４）を得た。
【００７４】
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した５種の顔料分散組成物（試料１０〜１４）について、顔料の平均粒子径を、実施例１に示した測定方法にしたがって測定し、結果を下記の表２に示した。
【００７５】
【表２】
【００７６】
表２に示されるように、直径が０．３ｍｍと０．５ｍｍのセラミックスビーズを用いたアニュラー型ビーズミルによる分散方法Ａ，Ｂにて調製した顔料分散体（試料１０，１１）では、平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、かつ、２週間経過後も分散状態が安定したものであった。分散から１日経過後の粘度が１２ｃｐと十分に低いものであることからも、分散安定性が良好なことが明らかである。また、最大粒子径の数値から、粒径分布の幅も狭いことが明らかである。さらに、顔料分散組成物の状態になっても、顔料の平均粒子径は顔料分散体の状態が維持され、顔料の凝集が生じていないことが明らかである。
【００７７】
一方、直径が１ｍｍのセラミックスビーズを用いた分散方法Ｃにより調製した顔料分散体（試料１２）では、分散安定性は良好であるものの、分散方法Ａ，Ｂにより調製した顔料分散体（試料１０，１１）に比べて、顔料の平均粒子径がやや大きく（０．３μｍ）、また、最大粒子径の数値から、粒径分布の幅もやや広いことが明らかである。
【００７８】
これに対して、直径が０．３ｍｍのセラミックスビーズを用いたディスク型ビーズミルによる分散方法Ｄにより調製した顔料分散体（試料１３）では、分散直後の顔料の平均粒子径が０．１μｍで良好であるが、２週間経過後には０．２μｍとなり、また、分散から１日経過後にはゼリー状を呈してしまい、分散安定性が悪いことが明らかである。また、最大粒子径の数値から、粒径分布の幅が広いことが明らかである。さらに、顔料分散組成物の状態では、顔料の平均粒子径は０．４μｍとなり、顔料の凝集が生じていることが明らかである。
【００７９】
また、セラミックスビーズを用いない無媒体分散である分散方法Ｅにより調製した顔料分散体（試料１４）では、分散直後の顔料の平均粒子径が０．２μｍであり良好であるが、２週間経過後には０．５μｍとなり、また、分散から１日経過後にはゼリー状を呈してしまい、分散安定性が悪いことが明らかである。また、顔料分散組成物の状態では、顔料の平均粒子径が０．７μｍとなり、顔料の凝集が生じていることが明らかである。
【００８０】
［実施例３］
（１）バインダー樹脂の準備
カルボキシル基とヒドロキシル基を導入した他は、実施例１と同様にして、下記の３種のバインダー樹脂７〜１０を準備した。
バインダー樹脂７ ： 分子量＝１００００
バインダー樹脂８ ： 分子量＝５００００
バインダー樹脂９ ： 分子量＝６００００
バインダー樹脂１０ ： 分子量＝５０００
【００８１】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記の４種のバインダー樹脂を使用し、下記組成の赤色画素用、緑色画素用、青色画素用の３色１セットの各カラーフィルタ用顔料分散組成物４種（試料１５〜試料１８）を調製した。
【００８２】
（赤色画素用の顔料分散組成物）
・赤色顔料 … ８０重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・黄色顔料 … ２０重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製パリオトール
イエローＤ１８１９）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ５０重量部
・バインダー樹脂 … ５０重量部
・反応性化合物 … ８０重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… ２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００８３】
（緑色画素用の顔料分散組成物）
・緑色顔料 … ７０重量部
（ゼネカ（株）製モナストラルグリーン９Ｙ−Ｃ）
・黄色顔料 … ３０重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製パリオトール
イエローＤ１８１９）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ５０重量部
・バインダー樹脂 … ５０重量部
・反応性化合物 … ８０重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… ２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００８４】
（青色画素用の顔料分散組成物）
・青色顔料 … １００重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製ヘリオゲンブルーＬ６７００Ｆ）
・フタロシアニン系の顔料誘導体 … １０重量部
（ゼネカ（株）製ソルスパース５０００）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ４０重量部
・バインダー樹脂 … ６０重量部
・反応性化合物 … ８０重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… ２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００８５】
この顔料分散組成物（試料１５〜１８）の調製は以下のように行った。まず、顔料（青色画素用については、顔料誘導体も含む）、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶剤とを、２５℃の温度でアニュラー型ビーズミル（ビーズ径＝０．３ｍｍ、ビーズ材質＝酸化ジルコニウム）を用いて５時間分散して、顔料分散体を調製した。このようにして得た顔料分散体について、分散直後の平均粒子径を、実施例１に示した測定方法にしたがって測定し、結果を下記の表３に示した。さらに、分散直後の顔料分散体の粘度を粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定し、結果を下記の表３に示した。
【００８６】
次に、反応性化合物、アセトフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系増感剤とからなる反応性組成物と、上記の顔料分散体とを、枠型ブレードを有する２軸ミキサーにて混合し、さらに、ビーズミルを用いて混合して、顔料分散組成物（試料１５〜１８）を得た。
尚、バインダー樹脂を含有しない他は、上記の顔料分散組成物と同様にして、赤色画素用、緑色画素用、青色画素用の３色１セットの顔料分散組成物（試料１９）を調製した。この試料１９についても、顔料分散体の平均粒子径と粘度を測定し、下記の表３に示した。
【００８７】
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した５種の顔料分散組成物（試料１５〜１９）を用い、赤色画素用、緑色画素用、青色画素用の順に以下のフォトリソグラフィー工程を繰り返して着色層を形成した。
・スピンコート（塗布厚み＝１．５μｍ（乾燥時））
↓
・プリベーク（１１０℃、３分間）
↓
・露光（露光量２００ｍＪ）
↓
・現像（現像液＝水酸化カリウム水溶液）
↓
・ポストベーク（２００℃、３０分間）
この着色層の形成において、現像に要した時間、形成された着色層パターンのエッジ精度、現像時の残さ発生の状況を、下記の表３に示した。
【００８８】
【表３】
【００８９】
表３に示されるように、分子量が１００００〜５００００の範囲にあるバインダー樹脂を用いた顔料分散体（試料１５，１６）は、粘度が１１〜１３ｃｐと十分に低く、顔料の平均粒子径も０．１μｍであり、この顔料分散体を用いて調製した顔料分散組成物（試料１５，１６）は、エッジ精度の良好なパターンを短い現像時間で形成でき、かつ、残さの発生がないものであった。
【００９０】
これに対して、分子量が６００００のバインダー樹脂を用いた顔料分散組成物（試料１７）は、形成した着色層のパターンエッジ精度が悪く、また、残さの発生も少しみられた。
また、分子量が５０００のバインダー樹脂を用いた顔料分散組成物（試料１８）は、形成した着色層のパターンエッジ精度が悪く、また、残さの発生も多かった。
一方、バインダー樹脂を用いない顔料分散組成物（試料１９）は、残さの発生が著しく、実用に供し得ないレベルのものであった。
【００９１】
［実施例４］
（１）バインダー樹脂の準備
エポキシ基を導入した他は、実施例１と同様にして、バインダー樹脂１１（分子量＝２００００）を準備した。
【００９２】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記のバインダー樹脂１１を使用し、下記組成の青色画素用のカラーフィルタ用顔料分散組成物６種（試料２０〜試料２５）を調製した。
（青色画素用の顔料分散組成物）
・青色顔料 … １００重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製ヘリオゲンブルーＬ６７００Ｆ）
・フタロシアニン系の顔料誘導体 … １０重量部
（ゼネカ（株）製ソルスパース５０００）
・バインダー樹脂１１ … ９０重量部
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… １２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤 … ３５０重量部
（プロピレングリコールメチルエーテルアセテート）
・硬化剤（トリメリット酸） … ３０重量部
【００９３】
この顔料分散組成物（試料２０〜２５）の調製は以下のように行った。まず、顔料、顔料誘導体、バインダー樹脂、および、溶剤とを、２５℃の温度でアニュラー型ビーズミル（ビーズ径＝０．３ｍｍ、ビーズ材質＝酸化ジルコニウム）を用いて５時間分散して、顔料分散体（粘度＝約５０００ｃｐ）を調製した。
【００９４】
次に、反応性化合物および硬化剤とからなる反応性組成物と上記の顔料分散体とを、下記の混合条件１〜６の中から下記表４に示す条件で混合して、顔料分散組成物（試料２０〜２５）を得た。
【００９５】
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した６種の顔料分散組成物（試料２０〜２５）を用いて凹版印刷によりパターン印刷を行い、印刷形状の評価を下記の表４に示した。
【００９６】
【表４】
【００９７】
表４に示されるように、２軸ミキサーによる混合１時間と、直径０．５ｍｍ以上のセラミックスビーズを使用したビーズミルによる混合１時間とを含む混合条件（１〜３）で調製した顔料分散組成物（試料２０〜２２）は、いずれも凹版による印刷形状が良好なものであった。
【００９８】
しかし、ビーズミルによる混合で直径が０．５ｍｍ未満のセラミックスビーズを用いる混合条件（４）で調製した顔料分散組成物（試料２３）、および、ビーズミルによる混合を含まない混合条件（５）で調製した顔料分散組成物（試料２４）は、ともに凹版による印刷形状がやや悪いものであった。
また、２軸ミキサーの代わりに１軸プロペラミキサーを用いる混合条件（６）で調製された顔料分散組成物（試料２５）は、顔料と樹脂分との分離がみられ、凹版による印刷形状は悪いものであった。
【００９９】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明によれば少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、および、溶媒を含有した顔料分散組成物とし、上記バインダー樹脂を、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物とするため、顔料吸着ブロックと反応性ブロックが各機能をブロック毎に十分に発現することができ、バインダー樹脂は、その顔料吸着ブロックが顔料吸着基を介して顔料を吸着するので顔料が一次粒子まで分散され、この分散された状態で顔料が安定して保持され、また、反応性ブロックが反応性化合物と結合可能であるため、バインダー樹脂の結合機能が十分に発現され、これにより、顔料とバインダー樹脂と反応性化合物との良好な相溶性が得られ、また、顔料分散剤の含有量を低減することができ、相対的に樹脂成分の含有量が増大するので、フォトリソグラフィー工程の現像後の残さ量が減少し膜形成性（感度、現像性）が向上し、さらに、形成後の膜の強度、耐熱性、耐薬品性も向上し、かつ、ディスプレーの高い表示信頼性を可能にする。また、製造段階で、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機は、顔料分散体の平均粒子径を０．１５μｍ以下とすることができ、この顔料分散体では、バインダー樹脂の顔料吸着ブロックが顔料に吸着しており、バインダー樹脂の反応性ブロックが反応性化合物と結合可能であるので、顔料分散体と反応性組成物との混合において、顔料の凝集、顔料分散体と反応性組成物との分離が防止される。そして、本発明の顔料分散組成物を用いて形成された着色層は、含有する顔料の平均粒子径が小さく、高透過率と低光分散性を有するフラットディスプレー用カラーフィルタを可能とする。
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶ディスプレー、プラズマディスプレー、フィールドエミッションディスプレー、エレクトロルミネセンスパネル等のフラットディスプレーに用いるカラーフィルタと、その製造に用いられる顔料分散組成物と、この顔料分散組成物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、液晶ディスプレー（ＬＣＤ）、プラズマディスプレー（ＰＤＰ）、フィールドエミッションディスプレー（ＦＥＤ）、エレクトロルミネセンスパネル（ＥＬ）等のフラットディスプレーの色分解フィルターの一つとして、顔料を分散した組成物を用いて着色層を形成したカラーフィルタが用いられている。例えば、ＬＣＤにおいては、有機顔料を分散含有した着色層と、黒色顔料を分散含有したブラックマトリックスを備えるカラーフィルタが用いられている。
【０００３】
カラーフィルタ用の顔料分散組成物としては、紫外線硬化タイプの組成物、熱硬化タイプの組成物として、従来から下記のような組成物が使用されている。
（紫外線硬化タイプ）
・顔料
・顔料分散剤
・バインダー樹脂
・多官能モノマー
・光重合開始剤
・エポキシ基を有する樹脂（必要に応じて）
（熱硬化タイプ）
・顔料
・顔料分散剤
・バインダー樹脂
・エポキシ基を有する樹脂
・硬化促進剤
【０００４】
フラットディスプレーのカラーフィルタには高透過率と低光散乱性が要求されるので、カラーフィルタ用の顔料分散組成物は、顔料を一次粒子まで分散して安定な状態に保つことが求められる。上記のような顔料分散組成物に用いる顔料分散剤は、顔料を一次粒子まで分散させ、その状態を安定化するものであり、顔料分散性機能を主とするもの（特開平５−６１１９６号、特開平５−２４７３５４号、特開平１０−３００９１９号等に開示）、顔料分散性とアルカリ現像性を備えるもの（特許第２６６５６９６号、特開平１０―４６０４２号、特開平１１−３３３８３号等に開示）が知られている。これらの顔料分散剤は、含有する官能基の種類や単量体の種類を限定するものであるが、何れの顔料分散剤も反応性やアルカリ現像性をもつバインダー樹脂との併用が前提となっている。
【０００５】
アルカリ現像性をもたせたバインダー樹脂としては、酸基を有するブロックと酸基をもたないブロックからなる高次構造を規定したバインダー樹脂が開示されている（特開平５−２７３４１１号）。
【０００６】
また、反応性とアルカリ現像性をもたせたバインダー樹脂としては、不飽和基とともに脂環式エポキシ化合物を用いて反応性基を導入したもの（特開平８−２６２２２１号）、エチレン性不飽和基の導入位置を規定したもの（特開平５−１９４６７号）等が開示されている。
【０００７】
一方、従来の顔料分散組成物の製造方法としては、顔料、顔料分散剤、溶媒およびバインダー樹脂を機械混練する方法（特開平７−１３０１６号）、顔料、低分子量バインダー、溶剤、分散剤をビーズミルや三本ロールミルの分散機で処理した平均粒径０．３μｍ以下の顔料分散体と、高分子量バインダーを含む感光性樹脂組成物とを混合する方法（特開平９−１３４００４号）等が開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
カラーフィルタ用の顔料分散組成物において、顔料分散剤のみにより顔料を一次粒子の状態まで分散する場合、顔料分散剤としては安定しているが、バインダー樹脂等の他の樹脂成分との相溶性が不十分なために顔料が凝集するという問題や、顔料分散組成物に含有される顔料分散剤量が多くなることによりフォトリソグラフィー工程の現像後の残さ量が多く、これが不純物としてディスプレーの表示信頼性に悪影響を及ぼしたり、パターニング性能が低下するという問題がある。
【０００９】
このような問題を解決するために、顔料分散機能を有するバインダー樹脂が使用されている。このようなバインダー樹脂は、顔料表面に吸着するので、顔料分散剤の添加量を少なくすることができ、フォトリソグラフィー工程の現像後の残さ量を低減することができる。
【００１０】
しかし、このような顔料分散機能を有するバインダー樹脂を使用する場合、顔料分散剤の添加量が減少することにより、分散安定性が低下するという問題がある。また、バインダー樹脂として本来の結合機能をもつバインダー樹脂と、顔料分散機能をもつバインダー樹脂とを併用する必要があるため、相対的にバインダー樹脂による結合機能が低下するという問題、使用する２種のバインダー樹脂の相溶性を考慮する必要があり樹脂設計が難しいという問題がある。
【００１１】
また、上述の顔料分散組成物の製造方法では、ビーズミルで処理した顔料分散体の粒径分布が大きくなる、あるいは、所望の粒径分布を得るまでの処理時間が長いという問題がある。さらに、分散処理を続けることによって温度が高くなって顔料分散体の粘度が上昇し、最終組成物の粘度を所望の粘度に設定できなかったり、分散機内部に過剰な圧量が発生し、装置が停止したり破損するという問題がある。
【００１２】
また、ビーズミルで分散した顔料分散体の粒径が小さい場合であっても、他の樹脂分との混合を通常の攪拌機で行った後、ロールミルで分散するのみでは、樹脂分と顔料分散体との混合が不均一であり、樹脂と顔料が分離したり、分散に長時間を要するという問題がある。
【００１３】
本発明は、上記のような事情に鑑みてなされたものであり、優れた顔料分散性と分散安定性を有し、かつ、現像性や反応性が良好で現像後の残さ発生量が極めて少ないカラーフィルタ用顔料分散組成物と、このような顔料分散組成物を安定して製造できる製造方法と、高透過率と低光散乱性をもつディスプレー用カラーフィルタを提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
このような目的を達成するために、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、および、溶媒を含有し、前記顔料は平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、前記バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する分子量が１００００〜５００００の範囲内にある化合物であり、前記顔料吸着ブロックは、前記顔料吸着基がスルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基の少なくとも１種である幹重合体であり、前記反応性ブロックは、分子量が３０００〜２００００の範囲内であり、前記顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００〜２００００の範囲内に不飽和二重結合を有する反応性基を少なくとも１つ有し、かつ、カルボキシル基を含む枝重合体であるような構成とした。
【００１７】
また、前記反応性ブロックは、さらにヒドロキシル基を含むような構成、前記反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物であり、不飽和二重結合を有する多官能モノマーを有するような構成、前記反応性化合物は、さらにエポキシ基を含むような構成とした。
【００１８】
あるいは、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、溶媒、および、多価カルボン酸またはその酸無水物を含有し、前記顔料は平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、前記バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物であり、前記顔料吸着ブロックは、前記顔料吸着基がスルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基の少なくとも１種である幹重合体であり、前記反応性ブロックは、分子量が３０００〜２００００の範囲内であり、前記顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００〜２００００の範囲内に反応性基としてエポキシ基を少なくとも１つ有する枝重合体であり、前記反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物でありエポキシ基を含むような構成とした。
【００１９】
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法は、上記のカラーフィルタ用顔料分散組成物を製造する方法であって、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶媒の混合物を、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機により混練してなる平均粒子径が０．１５μｍ以下の顔料分散体と、反応性化合物と必要に応じて溶媒を含有する反応性組成物とを混合するような構成とした。
【００２０】
また、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法は、顔料分散体と反応性組成物との混合が、複数の回転軸と枠型ブレードを有する混練機にて混合する工程と、直径０．５〜２ｍｍの範囲のセラミックスビーズを用いたビーズミルにて分散する工程と、を有するような構成、前記分散工程の後に、さらに三本ロールミルによる分散工程を有するような構成とした。
【００２１】
本発明のディスプレー用カラーフィルタは、支持体と、該支持体上に所定のパターンで形成された複数色の着色層とを備え、該着色層は上述のカラーフィルタ用顔料分散組成物を用いて形成されたものであるような構成とした。
【００２２】
このような本発明において、顔料分散組成物に含有されるバインダー樹脂は、その顔料吸着ブロックが顔料吸着基を介して顔料を吸着する機能を十分に発現するので顔料が一次粒子まで分散され、反応性ブロックが反応性機能を十分に発現して反応性化合物と結合可能であるので、一次粒子まで分散された状態で顔料が安定して保持される。また、製造段階で、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機は、顔料分散体の平均粒子径を０．１５μｍ以下とすることができ、この顔料分散体では、バインダー樹脂の顔料吸着ブロックが顔料に吸着しており、一方、反応性組成物との混合において、バインダー樹脂の反応性ブロックが反応性化合物と結合可能であるため、顔料の凝集、顔料分散体と反応性組成物との分離が防止される。
【００２３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の最良と思われる実施形態について説明する。
【００２４】
（カラーフィルタ用顔料分散組成物）
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、および、溶媒を含有し、バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物である。以下、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する各成分について説明する。
【００２５】
顔料
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する顔料としては、公知の赤色顔料、黄色顔料、緑色顔料、青色顔料、紫色顔料、黒色顔料等を使用することができる。顔料の具体例をカラーインデックスナンバーで表示すると、赤色顔料はC.I.ピグメントレッド１７７、C.I.ピグメントレッド４８：１、C.I.ピグメントレッド２５４、黄色顔料はC.I.ピグメントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３９、C.I.ピグメントイエロー１５０、緑色顔料はC.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメントグリーン３６、青色顔料はC.I.ピグメントブルー１５番台、C.I.ピグメントブルー１、C.I.ピグメントブルー１９、C.I.ピグメントブルー６０、C.I.ピグメントブルー６１、紫色顔料はC.I.ピグメントバイオレット２３、黒色顔料はカーボンブラック、金属酸化物系の黒色顔料（チタンブラック、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｖ、Ｎｉ等の酸化物を含む顔料）等を挙げることができる。
【００２６】
上記の顔料は、その平均粒子径が０．０１〜０．５μｍ、好ましくは０．０１〜０．１５μｍの範囲であり、組成物の固形分中の含有量は５〜８０重量％程度が好ましい。尚、本発明において固形分とは、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂および反応性化合物のことを意味し、以下の説明においても同様である。
【００２７】
顔料分散剤
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する顔料分散剤としては、公知の顔料分散剤を使用することができる。具体的には、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、変性ポリエステル、変性ポリアミド等の高分子分散剤、リン酸エステル、アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等の界面活性剤等を挙げることができる。
このような顔料分散剤は、組成物の固形分中に５〜５０重量％程度の範囲で含有されることが好ましい。本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物では、バインダー樹脂が顔料吸着ブロックを備えて、顔料分散機能を発現するので、顔料分散剤の含有量は、従来の顔料分散組成物に比べて大幅に低減することが可能である。
【００２８】
バインダー樹脂
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成するバインダー樹脂は、上述のように、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物である。このため、顔料吸着ブロックと反応性ブロックが各機能をブロック毎に十分に発現することができる。
【００２９】
これに対し、顔料吸着基と反応性基を不規則に配列したバインダー樹脂の場合、バインダー樹脂全体が顔料表面に吸着するので、反応性基が顔料表面に点在化して反応性が低下する。また、顔料吸着基の密度が低くなるため、顔料吸着力が低いものとなる。
【００３０】
本発明では、バインダー樹脂の顔料吸着ブロックに含まれる顔料吸着基として、カルボキシメチル基、スルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基等が挙げられる。また、反応性ブロックは、分子量が３０００以上、好ましくは、３０００〜２００００の範囲内である。反応性ブロックの分子量が３０００未満であると、分子間の反応性が悪くなり好ましくない。
【００３１】
本発明では、反応性ブロックを分子鎖末端に位置させることにより、反応性を更に向上させることができる。
また、本発明では、顔料吸着ブロックを上記の顔料吸着基の少なくとも１種を有する幹重合体とし、反応性ブロックを分子量３０００〜２００００の枝重合体で、かつ、顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００以上、好ましくは分子量３０００〜２００００の範囲内に少なくとも１つの反応性基を有するものとすることが好ましい。反応性基の存在位置が結合点から分子量３０００未満の位置であると、反応性の大幅な向上が達成されない。
【００３２】
上記の幹重合体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、スチレン等のような構成単位を有するものを挙げることができる。
また、上記の枝重合体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、スチレン、ε−カプロラクトン、ε−カプロラクタム等のような構成単位を有するものを挙げることができる。
【００３３】
このように、反応性ブロックが分子鎖末端に位置するようなバインダー樹脂、さらには、顔料吸着ブロックが幹重合体であり、反応性ブロックが枝重合体であるようなバインダー樹脂では、顔料吸着ブロックが顔料表面に吸着したときに、反応性ブロックが顔料から離れた広い空間領域に存在して動き易い状態にあり、反応性化合物との反応性が向上し、例えば、反応性化合物のネットワークにバインダー樹脂自体が結合して、より強固なネットワーク形成が可能となる。これに対し、分子鎖内に反応性ブロックが組み込まれているバインダー樹脂では、顔料吸着ブロックが顔料表面に吸着した場合、反応性ブロックも顔料表面近傍のみに存在することになり、反応性化合物との反応性向上に限界がある。
【００３４】
上述のように、反応性ブロックと顔料吸着ブロックとを備えるバインダー樹脂は、その分子量が１００００〜５００００、好ましくは２００００〜４００００の範囲内とすることができる。分子量が１００００未満であると、分散性が悪くなり好ましくない。また、分子量が５００００を超えると、フォトリソグラフィー工程によるパターン形成におけるエッジ精度が低下すると共に、現像に要する時間が長くなり好ましくない。
【００３５】
反応性ブロックが備える反応性基は、不飽和二重結合を有し、かつ、カルボキシル基を含み、必要に応じて更にヒドロキシル基を含むことができる。このような反応性基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等を挙げることができる。
【００３６】
また、本発明では、反応性ブロックが反応性基としてエポキシ基を備えるものでもよい。この場合、反応性化合物として、エポキシ基を含む光反応性化合物および／または熱反応性化合物を用い、さらに、硬化剤として多価カルボン酸（トリメリット酸、フタル酸等）、これらの酸無水物、あるいは、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等の少なくとも１種を含有させる。
このようなバインダー樹脂は、組成物の固形分中に５〜８０重量％程度の範囲で含有されることが好ましい。
【００３７】
反応性化合物
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物を構成する反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物であり、不飽和二重結合を有する多官能モノマーを有し、さらに必要に応じてエポキシ基を含むことができる。多官能モノマーとしては、アリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチレングリコールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、イソボニルアクリレート、イソデキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，５−ペンタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，３−プロパンジオールアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、２，２−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、１，２，４−ブタントリオールトリアクリレート、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレート、１，１０−デカンジオールジメチルアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、および、上記のアクリレートをメタクリレートに変えたもの、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、１−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。本発明では、上記の多官能モノマーを１種または２種以上の混合物として、あるいは、その他の化合物との混合物として使用することができる。
【００３８】
また、上述のように、反応性化合物としてエポキシ基を含む光反応性化合物および／または熱反応性化合物を含有させることもできる。このような反応性化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジル（メタ）アクリレート、脂環式エポキシ（メタ）アクリレート等を樹脂骨格に含むアクリル共重合体等を挙げることができる。
このような反応性化合物は、組成物の固形分中に５〜８０重量％程度含有されることが好ましい。
【００３９】
溶媒
本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物に用いる溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン等のアノン類、塩化メチレン、３−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、α−もしくはβ−テルピネオール等のテルペン類等が挙げられる。
【００４０】
また、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物には、添加剤として、光重合開始剤、増感剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、分散剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤等が必要に応じて用いられる。このうち、光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４−ビス（ジメチルアミン）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミン）ベンゾフェノン、α−アミノ・アセトフェノン、４，４−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、ｐ−tert−ブチルジクロロアセトフェノン、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、ベンジルメトキシエチルアセタール、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アントラキノン、２−tert−ブチルアントラキノン、２−アミルアントラキノン、β−クロルアントラキノン、アントロン、ベンズアントロン、ジベンズスベロン、メチレンアントロン、４−アジドベンジルアセトフェノン、２，６−ビス（ｐ−アジドベンジリデン）シクロヘキサン、２，６−ビス（ｐ−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘキサノン、２−フェニル−１，２−ブタジオン−２−（ｏ−メトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１，３−ジフェニル−プロパントリオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、１−フェニル−３−エトキシ−プロパントリオン−２−（ｏ−ベンゾイル）オキシム、ミヒラーケトン、２−メチル−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノ−１−プロパン、ナフタレンスルホニルクロライド、キノリンスルホニルクロライド、ｎ−フェニルチオアクリドン、４，４−アゾビスイソブチロニトリル、ジフェニルジスルフィド、ベンズチアゾールジスルフィド、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、四臭素化炭素、トリブロモフェニルスルホン、過酸化ベンゾイン、エオシン、メチレンブルー等の光還元性の色素とアスコルビン酸、トリエタノールアミン等の還元剤の組み合わせ等が挙げられる。本発明では、これらの光重合開始剤を１種または２種以上使用することができる。
【００４１】
上述のような本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物は、例えば、スピンコート法により塗布する場合には、３０℃における粘度が２０ｃｐ以下、好ましくは２〜１０ｃｐの範囲とし、印刷のような高粘度で膜形成を行う場合には、５０００ｃｐ以上、好ましくは１００００〜１０００００ｃｐの範囲とする。尚、上記粘度は、粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定した場合の数値である。
【００４２】
（カラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法）
次に、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法について説明する。
本発明の製造方法は、上述の顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶媒の混合物を混練してなる顔料分散体と、上述の反応性化合物と必要に応じて溶媒を含有する反応性組成物と、を混合してカラーフィルタ用顔料分散組成物を製造する。
【００４３】
上記の顔料分散体は、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機により顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶媒の混合物を混練したものであり、平均粒子径は０．１５μｍ以下、好ましくは０．０１〜０．１μｍの範囲である。顔料分散体の平均粒子径が０．１５μｍを超えると、光透過率が低下する。混練機として、シリンダーと内部の回転部材との間に存在する環状空間にて材料の混合分散を行うアニュラー型媒体分散機を使用することにより、顔料分散体の粒径分布の幅を狭くすることできる。また、媒体として直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを使用することにより、平均粒子径が０．１５μｍ以下の顔料分散体を得ることができる。
【００４４】
上記の顔料分散体では、顔料分散剤とともにバインダー樹脂も顔料表面に吸着しているので、この顔料分散体と反応性組成物とを混合したときに、顔料と樹脂成分との相溶性が高く、顔料凝集、顔料分散体と反応性組成物との分離等を起こすことがない。
【００４５】
上記の顔料分散体と反応性組成物との混合は、複数の回転軸と枠型ブレードを有する混練機にて混合する工程と、セラミックスビーズを用いたビーズミルにて分散する工程とで構成する。顔料分散体と反応性組成物との混合において、一軸のプロペラ攪拌機を用いた場合、プロペラ周辺が混ざるのみであるが、複数の回転軸と枠型ブレードを有する混練機を用いることにより、例えば、印刷のように高粘度（例えば、５０００ｃｐ以上）で膜形成を行う用途に適したカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造において、特にチクソトロピック性を示す組成物の攪拌が可能となる。また、ビーズミルを用いた分散工程では、媒体として直径０．５ｍｍ以上、好ましくは０．５〜２ｍｍの範囲のセラミックスビーズを使用する。セラミックスビーズの直径が０．５ｍｍ未満であると、ビーズ同士の間隙が小さく、分散体が通りにくくなり、粒径分布幅の狭い組成物を得るための所要時間が長くなってしまう。
【００４６】
また、上記の分散工程の後に、さらに三本ロールミルによる分散工程を加えてもよい。これにより、カラーフィルタ用顔料分散組成物を用いた成膜後の色特性の調整が可能となる。
【００４７】
（ディスプレー用カラーフィルタ）
本発明のディスプレー用カラーフィルタは、、液晶ディスプレー（ＬＣＤ）、プラズマディスプレー（ＰＤＰ）、フィールドエミッションディスプレー（ＦＥＤ）、エレクトロルミネセンスパネル（ＥＬ）等のフラットディスプレーに使用するものである。例えば、ＬＣＤや白色発光ＥＬでは、三原色分解フィルターとして使用することができ、ＰＤＰ、ＦＥＤ、ＥＬでは、発光される元の三原色の純度や色相を調節するフィルターとして使用することができる。
【００４８】
本発明のディスプレー用カラーフィルタの基本構造は、支持体と、この支持体上に所定のパターンで形成された複数色の着色層とを備えるものである。
支持体は、石英ガラス、パイレックスガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジット材、あるいは透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材を用いることができる。
【００４９】
着色層は、本発明のカラーフィルタ用顔料分散組成物をスピンコート法等の従来の塗布方法により塗布し、所定のパターンで露光、現像することにより形成することができる。また、印刷法により所望のパターンで印刷することにより形成することができる。この着色層は、赤、緑、青の３色、シアン、マゼンタ、イエローの３色等の組み合わせの他に、ブラックマトリックス（遮光層）も含むものである。
【００５０】
【実施例】
次に、実施例を示して本発明を更に詳細に説明する。
［実施例１］
（１）バインダー樹脂の準備
下記の６種のバインダー樹脂（樹脂１〜樹脂６、いずれも分子量＝２００００）を準備した。
樹脂１ ： ランダム共重合体 （Ａ＋Ｂ＋Ｃ）
樹脂２ ： 直鎖状のブロック共重合体 （Ｂ＋Ｃ）（Ａ）（Ｂ＋Ｃ）
樹脂３ ： 直鎖状のブロック共重合体 （Ａ）（Ｂ＋Ｃ）（Ａ）
樹脂４ ： 幹重合体（ＡＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）からなるブロック共重合体 （Ｄの分子量＝１０００）
樹脂５ ： 幹重合体（ＡＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）からなるブロック共重合体 （Ｄの分子量＝３０００）
樹脂６ ： 幹重合体（ＡＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）からなるブロック共重合体 （Ｄの分子量＝５０００）
【００５１】
ただし、上記のＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは以下の通りである。
Ａ ： 顔料吸着基としてのアミノ基を有するジメチルアミノエチルメタクリレート
Ｂ ： メタクリル酸と不飽和二重結合を有するエポキシ樹脂との反応物であり反応性基としてエポキシ基を有する
Ｃ ： ベンジルメタクリレート
Ｄ ： 反応性基としてメタクリロイル基を有するマクロモノマー
【００５２】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記のバインダー樹脂を使用し、下記組成のカラーフィルタ用顔料分散組成物９種（試料１〜試料９）を調製した。この調製は、まず、顔料、顔料分散剤（組成物２、３は含有せず）、バインダー樹脂（試料１は含有せず）、および、溶剤とを、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルにより分散した後、直径０．３ｍｍのセラミックスビーズを用いたアニュラー型ビーズミルにより分散して顔料分散体を調製した。その後、反応性化合物、アセトフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系増感剤とからなる反応性組成物と、上記の顔料分散体とを、枠型ブレードを有する２軸ミキサーにて混合し、さらに、ビーズミルを用いて混合した。
【００５３】
これらの顔料分散組成物の粘度は、約２０ｃｐであった。粘度は粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定した。また、試料１、試料４〜９の顔料分散剤の量は、顔料分散剤の添加量を増やし、顔料分散体の流動性の生じた時点での量とした。
【００５４】
（試料１）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ３５重量部
・反応性化合物 … １６５重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５５】
（試料２）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・バインダー樹脂１（ランダム共重合体） … １００重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５６】
（試料３）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・バインダー樹脂６（幹枝ブロック共重合体） … １００重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５７】
（試料４）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ３１重量部
・バインダー樹脂１（ランダム共重合体） … ６９重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５８】
（試料５）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ２５重量部
・バインダー樹脂２（直鎖状ブロック共重合体） … ７５重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００５９】
（試料６）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ２６重量部
・バインダー樹脂３（直鎖状ブロック共重合体） … ７４重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６０】
（試料７）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ２０重量部
・バインダー樹脂４（幹枝ブロック共重合体） … ８０重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６１】
（試料８）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … １８重量部
・バインダー樹脂５（幹枝ブロック共重合体） … ８２重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６２】
（試料９）
・赤色顔料 … １００重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … １８重量部
・バインダー樹脂６（幹枝ブロック共重合体） … ８２重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００６３】
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した９種の顔料分散組成物（試料１〜９）について、顔料の平均粒子径（調製直後および２週間後）、および、反応性を下記の方法で測定、評価して、結果を下記の表１に示した。
【００６４】
（顔料の平均粒子径の測定方法）
顔料分散組成物の調製段階で得た顔料分散体を３−メトキシブチルアセテートで１００倍希釈したものを、レーザードップラー式粒度分布計（日機装（株）製）で測定した。また、調製直後の平均粒子径と２週間経過後の平均粒子径の変化の程度から、分散安定性を評価した。
（反応性）
顔料分散組成物をスピン塗布し乾燥後に紫外線照射を行い、紫外線照射前後における８１０ｃｍ-1のＣ＝Ｃ結合による吸収ピークの高さを測定し、前後の吸収ピーク比から未反応の炭素二重結合量を算出して％表示した。
【００６５】
【表１】
表１において、顔料分散組成物（試料５〜９）は、いずれも顔料吸着ブロックと反応性ブロックとを有するバインダー樹脂（樹脂２〜６）を使用しており、顔料の平均粒子径が十分に小さいものであり、ランダム共重合体であるバインダー樹脂１を用いた顔料分散組成物（試料４）に比べて、顔料分散剤の使用量が少なく、反応性も高い（未反応の炭素二重結合量が少ない）ことが明らかである。
【００６７】
また、この顔料分散組成物（試料５〜９）の中でも、幹枝ブロック共重合体であるバインダー樹脂（樹脂４〜６）を使用した顔料分散組成物（試料７〜９）は、顔料分散剤の使用量がさらに少なく、反応性も高く、分散安定性も良好であった。また、この顔料分散組成物（試料７〜９）の中で、バインダー樹脂の枝重合体（Ｄ）の分子量が大きいほど、反応性が高いものであった。このことは、顔料吸着ブロック（幹共重合体ＡＡＡＡＡ…）と枝重合体（Ｄ）との結合点から反応性基の位置が離れているほど反応性が高くなることを示している。
【００６８】
さらに、顔料分散組成物（試料５，６）を比較すると、反応性ブロックが末端に配置されている直鎖状ブロック共重合体からなるバインダー樹脂（樹脂２）を使用した顔料分散組成物（試料５）の方が反応性が高いことが明らかである。
【００６９】
一方、バインダー樹脂を含有しない顔料分散組成物（試料１）は、顔料の平均粒子径が小さく、分散安定性も良好であるが、顔料分散剤の使用量が多く、かつ、反応性が低いものである。
また、顔料分散剤を含有しない顔料分散組成物（試料２、３）は、顔料の平均粒子径が大きく、分散安定性、反応性が悪いものであった。
【００７０】
［実施例２］
（１）バインダー樹脂の準備
実施例１と同様にして、バインダー樹脂６（分子量＝２００００）を準備した。
【００７１】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記のバインダー樹脂６を使用し、下記組成のカラーフィルタ用顔料分散組成物５種（試料１０〜試料１４）を調製した。
（顔料分散組成物）
・黄色顔料 … １００重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製パリオトール
イエローＤ１８１９）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ６０重量部
・バインダー樹脂６ … ４０重量部
・反応性化合物 … １００重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００７２】
この顔料分散組成物（試料１０〜１４）の調製は以下のように行った。まず、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂６、および、溶剤とを、下記Ａ〜Ｅのいずれかの分散方法により２５℃の温度で５時間分散して、顔料分散体を調製した。このようにして得た顔料分散体について、分散直後の平均粒子径と最大粒子径、および２週間経過後の平均粒子径を、実施例１に示した測定方法にしたがって測定し、結果を下記の表２に示した。さらに、分散直後と１日経過後の顔料分散体の粘度を粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定し、結果を下記の表２に示した。
分散方法Ａ ： アニュラー型ビーズミル使用（ビーズ径＝０．３ｍｍ）
分散方法Ｂ ： アニュラー型ビーズミル使用（ビーズ径＝０．５ｍｍ）
分散方法Ｃ ： アニュラー型ビーズミル使用（ビーズ径＝１ｍｍ）
分散方法Ｄ ： ディスク型ビーズミル使用（ビーズ径＝０．３ｍｍ）
分散方法Ｅ ： ジェットミル使用
（ただし、上記のビーズ材質は酸化ジルコニウムである）
【００７３】
次に、反応性化合物、アセトフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系増感剤とからなる反応性組成物と、上記の顔料分散体とを、枠型ブレードを有する２軸ミキサーにて混合し、さらに、ビーズミルを用いて混合して、顔料分散組成物（試料１０〜１４）を得た。
【００７４】
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した５種の顔料分散組成物（試料１０〜１４）について、顔料の平均粒子径を、実施例１に示した測定方法にしたがって測定し、結果を下記の表２に示した。
【００７５】
【表２】
表２に示されるように、直径が０．３ｍｍと０．５ｍｍのセラミックスビーズを用いたアニュラー型ビーズミルによる分散方法Ａ，Ｂにて調製した顔料分散体（試料１０，１１）では、平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、かつ、２週間経過後も分散状態が安定したものであった。分散から１日経過後の粘度が１２ｃｐと十分に低いものであることからも、分散安定性が良好なことが明らかである。また、最大粒子径の数値から、粒径分布の幅も狭いことが明らかである。さらに、顔料分散組成物の状態になっても、顔料の平均粒子径は顔料分散体の状態が維持され、顔料の凝集が生じていないことが明らかである。
【００７７】
一方、直径が１ｍｍのセラミックスビーズを用いた分散方法Ｃにより調製した顔料分散体（試料１２）では、分散安定性は良好であるものの、分散方法Ａ，Ｂにより調製した顔料分散体（試料１０，１１）に比べて、顔料の平均粒子径がやや大きく（０．３μｍ）、また、最大粒子径の数値から、粒径分布の幅もやや広いことが明らかである。
【００７８】
これに対して、直径が０．３ｍｍのセラミックスビーズを用いたディスク型ビーズミルによる分散方法Ｄにより調製した顔料分散体（試料１３）では、分散直後の顔料の平均粒子径が０．１μｍで良好であるが、２週間経過後には０．２μｍとなり、また、分散から１日経過後にはゼリー状を呈してしまい、分散安定性が悪いことが明らかである。また、最大粒子径の数値から、粒径分布の幅が広いことが明らかである。さらに、顔料分散組成物の状態では、顔料の平均粒子径は０．４μｍとなり、顔料の凝集が生じていることが明らかである。
【００７９】
また、セラミックスビーズを用いない無媒体分散である分散方法Ｅにより調製した顔料分散体（試料１４）では、分散直後の顔料の平均粒子径が０．２μｍであり良好であるが、２週間経過後には０．５μｍとなり、また、分散から１日経過後にはゼリー状を呈してしまい、分散安定性が悪いことが明らかである。また、顔料分散組成物の状態では、顔料の平均粒子径が０．７μｍとなり、顔料の凝集が生じていることが明らかである。
【００８０】
［実施例３］
（１）バインダー樹脂の準備
カルボキシル基とヒドロキシル基を導入した他は、実施例１と同様にして、下記の３種のバインダー樹脂７〜１０を準備した。
バインダー樹脂７ ： 分子量＝１００００
バインダー樹脂８ ： 分子量＝５００００
バインダー樹脂９ ： 分子量＝６００００
バインダー樹脂１０ ： 分子量＝５０００
【００８１】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記の４種のバインダー樹脂を使用し、下記組成の赤色画素用、緑色画素用、青色画素用の３色１セットの各カラーフィルタ用顔料分散組成物４種（試料１５〜試料１８）を調製した。
【００８２】
（赤色画素用の顔料分散組成物）
・赤色顔料 … ８０重量部
（チバスペシャルティ・ケミカルズ（株）製クロモフタール
レッドＡ２Ｂ）
・黄色顔料 … ２０重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製パリオトール
イエローＤ１８１９）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ５０重量部
・バインダー樹脂 … ５０重量部
・反応性化合物 … ８０重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… ２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００８３】
（緑色画素用の顔料分散組成物）
・緑色顔料 … ７０重量部
（ゼネカ（株）製モナストラルグリーン９Ｙ−Ｃ）
・黄色顔料 … ３０重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製パリオトール
イエローＤ１８１９）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ５０重量部
・バインダー樹脂 … ５０重量部
・反応性化合物 … ８０重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… ２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００８４】
（青色画素用の顔料分散組成物）
・青色顔料 … １００重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製ヘリオゲンブルーＬ６７００Ｆ）
・フタロシアニン系の顔料誘導体 … １０重量部
（ゼネカ（株）製ソルスパース５０００）
・顔料分散剤（ゼネカ（株）製ソルスパース24000） … ４０重量部
・バインダー樹脂 … ６０重量部
・反応性化合物 … ８０重量部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… ２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤（３−メトキシブチルアセテート） …１４００重量部
・アセトフェノン系光重合開始剤 … ４０重量部
・チオキサントン系増感剤 … １０重量部
【００８５】
この顔料分散組成物（試料１５〜１８）の調製は以下のように行った。まず、顔料（青色画素用については、顔料誘導体も含む）、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶剤とを、２５℃の温度でアニュラー型ビーズミル（ビーズ径＝０．３ｍｍ、ビーズ材質＝酸化ジルコニウム）を用いて５時間分散して、顔料分散体を調製した。このようにして得た顔料分散体について、分散直後の平均粒子径を、実施例１に示した測定方法にしたがって測定し、結果を下記の表３に示した。さらに、分散直後の顔料分散体の粘度を粘度計（芝浦システム（株）製ビスメトロン粘度計ＶＤＡ−Ｌ）を用いて測定し、結果を下記の表３に示した。
【００８６】
次に、反応性化合物、アセトフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系増感剤とからなる反応性組成物と、上記の顔料分散体とを、枠型ブレードを有する２軸ミキサーにて混合し、さらに、ビーズミルを用いて混合して、顔料分散組成物（試料１５〜１８）を得た。
尚、バインダー樹脂を含有しない他は、上記の顔料分散組成物と同様にして、赤色画素用、緑色画素用、青色画素用の３色１セットの顔料分散組成物（試料１９）を調製した。この試料１９についても、顔料分散体の平均粒子径と粘度を測定し、下記の表３に示した。
【００８７】
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した５種の顔料分散組成物（試料１５〜１９）を用い、赤色画素用、緑色画素用、青色画素用の順に以下のフォトリソグラフィー工程を繰り返して着色層を形成した。
・スピンコート（塗布厚み＝１．５μｍ（乾燥時））
↓
・プリベーク（１１０℃、３分間）
↓
・露光（露光量２００ｍＪ）
↓
・現像（現像液＝水酸化カリウム水溶液）
↓
・ポストベーク（２００℃、３０分間）
この着色層の形成において、現像に要した時間、形成された着色層パターンのエッジ精度、現像時の残さ発生の状況を、下記の表３に示した。
【００８８】
【表３】
表３に示されるように、分子量が１００００〜５００００の範囲にあるバインダー樹脂を用いた顔料分散体（試料１５，１６）は、粘度が１１〜１３ｃｐと十分に低く、顔料の平均粒子径も０．１μｍであり、この顔料分散体を用いて調製した顔料分散組成物（試料１５，１６）は、エッジ精度の良好なパターンを短い現像時間で形成でき、かつ、残さの発生がないものであった。
【００９０】
これに対して、分子量が６００００のバインダー樹脂を用いた顔料分散組成物（試料１７）は、形成した着色層のパターンエッジ精度が悪く、また、残さの発生も少しみられた。
また、分子量が５０００のバインダー樹脂を用いた顔料分散組成物（試料１８）は、形成した着色層のパターンエッジ精度が悪く、また、残さの発生も多かった。
一方、バインダー樹脂を用いない顔料分散組成物（試料１９）は、残さの発生が著しく、実用に供し得ないレベルのものであった。
【００９１】
［実施例４］
（１）バインダー樹脂の準備
エポキシ基を導入した他は、実施例１と同様にして、バインダー樹脂１１（分子量＝２００００）を準備した。
【００９２】
（２）カラーフィルタ用顔料分散組成物の調製
次に、上記のバインダー樹脂１１を使用し、下記組成の青色画素用のカラーフィルタ用顔料分散組成物６種（試料２０〜試料２５）を調製した。
（青色画素用の顔料分散組成物）
・青色顔料 … １００重量部
（ビーエーエスエフジャパン（株）製ヘリオゲンブルーＬ６７００Ｆ）
・フタロシアニン系の顔料誘導体 … １０重量部
（ゼネカ（株）製ソルスパース５０００）
・バインダー樹脂１１ … ９０重量部
・反応性化合物−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂… １２０重量部
（油化シェルエポキシ社製エピコート１８０Ｓ７０）
・溶剤 … ３５０重量部
（プロピレングリコールメチルエーテルアセテート）
・硬化剤（トリメリット酸） … ３０重量部
【００９３】
この顔料分散組成物（試料２０〜２５）の調製は以下のように行った。まず、顔料、顔料誘導体、バインダー樹脂、および、溶剤とを、２５℃の温度でアニュラー型ビーズミル（ビーズ径＝０．３ｍｍ、ビーズ材質＝酸化ジルコニウム）を用いて５時間分散して、顔料分散体（粘度＝約５０００ｃｐ）を調製した。
【００９４】
次に、反応性化合物および硬化剤とからなる反応性組成物と上記の顔料分散体とを、下記の混合条件１〜６の中から下記表４に示す条件で混合して、顔料分散組成物（試料２０〜２５）を得た。
（３）カラーフィルタ用顔料分散組成物の評価
上記のように調製した６種の顔料分散組成物（試料２０〜２５）を用いて凹版印刷によりパターン印刷を行い、印刷形状の評価を下記の表４に示した。
【００９６】
【表４】
表４に示されるように、２軸ミキサーによる混合１時間と、直径０．５ｍｍ以上のセラミックスビーズを使用したビーズミルによる混合１時間とを含む混合条件（１〜３）で調製した顔料分散組成物（試料２０〜２２）は、いずれも凹版による印刷形状が良好なものであった。
【００９８】
しかし、ビーズミルによる混合で直径が０．５ｍｍ未満のセラミックスビーズを用いる混合条件（４）で調製した顔料分散組成物（試料２３）、および、ビーズミルによる混合を含まない混合条件（５）で調製した顔料分散組成物（試料２４）は、ともに凹版による印刷形状がやや悪いものであった。
また、２軸ミキサーの代わりに１軸プロペラミキサーを用いる混合条件（６）で調製された顔料分散組成物（試料２５）は、顔料と樹脂分との分離がみられ、凹版による印刷形状は悪いものであった。
【００９９】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明によれば少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、および、溶媒を含有した顔料分散組成物とし、上記バインダー樹脂を、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物とするため、顔料吸着ブロックと反応性ブロックが各機能をブロック毎に十分に発現することができ、バインダー樹脂は、その顔料吸着ブロックが顔料吸着基を介して顔料を吸着するので顔料が一次粒子まで分散され、この分散された状態で顔料が安定して保持され、また、反応性ブロックが反応性化合物と結合可能であるため、バインダー樹脂の結合機能が十分に発現され、これにより、顔料とバインダー樹脂と反応性化合物との良好な相溶性が得られ、また、顔料分散剤の含有量を低減することができ、相対的に樹脂成分の含有量が増大するので、フォトリソグラフィー工程の現像後の残さ量が減少し膜形成性（感度、現像性）が向上し、さらに、形成後の膜の強度、耐熱性、耐薬品性も向上し、かつ、ディスプレーの高い表示信頼性を可能にする。また、製造段階で、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機は、顔料分散体の平均粒子径を０．１５μｍ以下とすることができ、この顔料分散体では、バインダー樹脂の顔料吸着ブロックが顔料に吸着しており、バインダー樹脂の反応性ブロックが反応性化合物と結合可能であるので、顔料分散体と反応性組成物との混合において、顔料の凝集、顔料分散体と反応性組成物との分離が防止される。そして、本発明の顔料分散組成物を用いて形成された着色層は、含有する顔料の平均粒子径が小さく、高透過率と低光分散性を有するフラットディスプレー用カラーフィルタを可能とする。
Claims (9)
- 少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、および、溶媒を含有し、前記顔料は平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、前記バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する分子量が１００００〜５００００の範囲内にある化合物であり、前記顔料吸着ブロックは、前記顔料吸着基がスルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基の少なくとも１種である幹重合体であり、前記反応性ブロックは、分子量が３０００〜２００００の範囲内であり、前記顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００〜２００００の範囲内に不飽和二重結合を有する反応性基を少なくとも１つ有し、かつ、カルボキシル基を含む枝重合体であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 前記反応性ブロックは、さらにヒドロキシル基を含むことを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 前記反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物であり、不飽和二重結合を有する多官能モノマーを有することを特徴とする請求項１または請求項２に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 前記反応性化合物は、さらにエポキシ基を含むことを特徴とする請求項３に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 少なくとも顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、反応性化合物、溶媒、および、多価カルボン酸またはその酸無水物を含有し、前記顔料は平均粒子径が０．１５μｍ以下であり、前記バインダー樹脂は、顔料吸着基を含み反応性基を含まない顔料吸着ブロックと、反応性基を含み顔料吸着基を含まない反応性ブロックとを有する化合物であり、前記顔料吸着ブロックは、前記顔料吸着基がスルホン基、硫酸基、ホスホン酸基、リン酸基、アミノ基、芳香環を含む基の少なくとも１種である幹重合体であり、前記反応性ブロックは、分子量が３０００〜２００００の範囲内であり、前記顔料吸着ブロックとの結合点から分子量３０００〜２００００の範囲内に反応性基としてエポキシ基を少なくとも１つ有する枝重合体であり、前記反応性化合物は、光反応性化合物および／または熱反応性化合物でありエポキシ基を含むことを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散組成物。
- 請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物を製造する方法であって、顔料、顔料分散剤、バインダー樹脂、および、溶媒の混合物を、直径０．５ｍｍ以下のセラミックスビーズを用いたアニュラー型媒体分散機により混練してなる平均粒子径が０．１５μｍ以下の顔料分散体と、反応性化合物と必要に応じて含有する反応性組成物とを混合することを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法。
- 顔料分散体と反応性組成物との混合は、複数の回転軸と枠型ブレードを有する混練機にて混合する工程と、直径０．５〜２ｍｍの範囲のセラミックスビーズを用いたビーズミルにて分散する工程と、を有することを特徴とする請求項６に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法。
- 前記分散工程の後に、さらに三本ロールミルによる分散工程を有することを特徴とする請求項７に記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物の製造方法。
- 支持体と、該支持体上に所定のパターンで形成された複数色の着色層とを備え、該着色層は請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のカラーフィルタ用顔料分散組成物を用いて形成されたものであることを特徴とするディスプレー用カラーフィルタ。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000163989A JP4504513B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | カラーフィルタ用顔料分散組成物とその製造方法およびディスプレー用カラーフィルタ |
| KR1020010030517A KR100773436B1 (ko) | 2000-06-01 | 2001-05-31 | 컬러필터용 안료 분산 조성물과 그 제조 방법 및표시장치용 컬러필터 |
| US09/870,974 US6514644B2 (en) | 2000-06-01 | 2001-05-31 | Pigment dispersion composition for color filter, production method thereof, and color filter for display |
| TW090113338A TWI298406B (ja) | 2000-06-01 | 2001-06-01 | |
| US10/316,414 US7166394B2 (en) | 2000-06-01 | 2002-12-11 | Pigment dispersion composition for color filter, production method thereof, and color filter for display |
| US11/521,244 US7312006B2 (en) | 2000-06-01 | 2006-09-14 | Pigment dispersion composition for color filter, production method thereof, and color filter for display |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000163989A JP4504513B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | カラーフィルタ用顔料分散組成物とその製造方法およびディスプレー用カラーフィルタ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001343517A JP2001343517A (ja) | 2001-12-14 |
| JP4504513B2 true JP4504513B2 (ja) | 2010-07-14 |
Family
ID=18667664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000163989A Expired - Fee Related JP4504513B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | カラーフィルタ用顔料分散組成物とその製造方法およびディスプレー用カラーフィルタ |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6514644B2 (ja) |
| JP (1) | JP4504513B2 (ja) |
| KR (1) | KR100773436B1 (ja) |
| TW (1) | TWI298406B (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7166394B2 (en) * | 2000-06-01 | 2007-01-23 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Pigment dispersion composition for color filter, production method thereof, and color filter for display |
| JP4202680B2 (ja) * | 2001-06-15 | 2008-12-24 | 日油株式会社 | カラーフィルター用インクジェットインク組成物、インク組成物製造方法、及び、カラーフィルター製造方法 |
| JP2003286445A (ja) * | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Kansai Paint Co Ltd | 熱硬化型粉体水分散液塗料組成物の製造方法 |
| JP2004097955A (ja) * | 2002-09-10 | 2004-04-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 高分子分散剤、それを用いた光硬化性材料及び熱硬化性材料 |
| KR100870020B1 (ko) * | 2002-10-04 | 2008-11-21 | 삼성전자주식회사 | 용해 특성을 조절하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한이층 구조의 패턴 형성 방법 |
| EP1557448B1 (en) * | 2004-01-26 | 2011-06-08 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Wet grinding process using microbeads |
| JP2005242335A (ja) * | 2004-01-26 | 2005-09-08 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | カラーフィルター用着色組成物の製造方法、カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター |
| JP4774672B2 (ja) * | 2004-02-06 | 2011-09-14 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色材の製造方法、該方法により製造されるカラーフィルタ用着色材、およびカラーフィルタ |
| KR100662178B1 (ko) * | 2005-03-04 | 2006-12-27 | 제일모직주식회사 | 고-색재현 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물 |
| JP5205703B2 (ja) * | 2005-06-09 | 2013-06-05 | 東レ株式会社 | カラーフィルター用顔料分散液の製造方法、カラーフィルター用ペーストおよびカラーフィルター |
| JP2007231248A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-09-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 顔料分散液 |
| US8030376B2 (en) | 2006-07-12 | 2011-10-04 | Minusnine Technologies, Inc. | Processes for dispersing substances and preparing composite materials |
| JP4907253B2 (ja) * | 2006-08-03 | 2012-03-28 | シャープ株式会社 | 注入装置、製造装置、および半導体発光装置の製造方法 |
| CN101541898B (zh) * | 2007-06-21 | 2013-05-01 | 三菱化学株式会社 | 颜料分散液、滤色片用着色组合物、滤色片、液晶显示装置及有机el显示器 |
| JP5308654B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2013-10-09 | 山陽色素株式会社 | 顔料分散体の製造方法および顔料分散体 |
| JP2009132750A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-18 | Sanyo Shikiso Kk | 顔料分散体の製造方法および顔料分散体 |
| JP4620139B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2011-01-26 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルタの製造方法 |
| JP5446507B2 (ja) * | 2009-06-26 | 2014-03-19 | 大日本印刷株式会社 | レーキ顔料を含む樹脂組成物 |
| US8492056B2 (en) * | 2009-10-22 | 2013-07-23 | Himax Display, Inc. | Color filter and manufacturing method thereof |
| JP2011090313A (ja) * | 2010-11-11 | 2011-05-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色材の製造方法、該方法により製造されるカラーフィルタ用着色材、およびカラーフィルタ |
| JP5533575B2 (ja) * | 2010-11-11 | 2014-06-25 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色材の製造方法、該方法により製造されるカラーフィルタ用着色材、およびカラーフィルタ |
| KR101253119B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2013-04-22 | 주식회사 유엔아이 | 이미지 센서 컬러필터용 녹색안료 분산 조성물 및 그의 제조방법 |
| JP2012172003A (ja) * | 2011-02-18 | 2012-09-10 | Fujifilm Corp | 着色組成物の製造方法、着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機ｅｌ表示装置 |
| JP7167312B2 (ja) | 2019-03-27 | 2022-11-08 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0962002A (ja) * | 1995-08-21 | 1997-03-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感放射線性組成物 |
| JPH11142640A (ja) * | 1997-11-14 | 1999-05-28 | Hitachi Chem Co Ltd | ブラックマトリックス及びカラーフィルターの製造法並びにカラーフィルター |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3120476B2 (ja) | 1991-02-26 | 2000-12-25 | 東レ株式会社 | カラーフィルタ用着色ペースト |
| JP2665696B2 (ja) | 1991-07-16 | 1997-10-22 | 富士写真フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、カラーフィルター用光重合性組成物溶液及びカラーフィルター |
| JPH0561196A (ja) | 1991-09-04 | 1993-03-12 | Hitachi Ltd | カラーフイルター用形成材料 |
| JPH05247354A (ja) | 1992-03-05 | 1993-09-24 | Sekisui Chem Co Ltd | 光硬化性着色組成物 |
| JP3094403B2 (ja) | 1992-03-27 | 2000-10-03 | ジェイエスアール株式会社 | 顔料分散型カラーフィルター用組成物 |
| JPH0713016A (ja) | 1993-06-25 | 1995-01-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物 |
| JP3599866B2 (ja) | 1995-01-05 | 2004-12-08 | ダイセル化学工業株式会社 | カラーフィルター用感光性着色組成物、カラーフィルター及びその製造方法 |
| JPH09134004A (ja) | 1995-11-07 | 1997-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 着色レジスト組成物およびその製造方法 |
| JP3337923B2 (ja) | 1995-12-22 | 2002-10-28 | 日本化薬株式会社 | 顔料組成物及びこれを用いた高抵抗黒色感放射線樹脂組成物 |
| JP3922757B2 (ja) | 1997-04-24 | 2007-05-30 | 三菱化学株式会社 | カラーフィルター用レジスト組成物 |
| JP4137208B2 (ja) * | 1996-12-13 | 2008-08-20 | 株式会社日本触媒 | カーボンブラック複合ポリマー、その製造方法および用途 |
| JP3946309B2 (ja) * | 1997-04-10 | 2007-07-18 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性組成物 |
| JPH1133383A (ja) | 1997-07-24 | 1999-02-09 | Mikuni Shikiso Kk | 分散剤および該分散剤を含有する液晶パネル用組成物 |
| JPH11172128A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-06-29 | Dainippon Printing Co Ltd | 非導電性遮光層用組成物、非導電性遮光層、およびカラーフィルター |
| US5854331A (en) * | 1997-11-04 | 1998-12-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Block copolymers of oxazolines and oxazines as pigment dispersants and their use in ink jet inks |
| JPH11209558A (ja) * | 1998-01-28 | 1999-08-03 | Dainippon Printing Co Ltd | 光重合性顔料分散剤、感光性着色組成物及び遮光層用組成物 |
| JPH11209554A (ja) * | 1998-01-28 | 1999-08-03 | Dainippon Printing Co Ltd | 光重合性顔料分散剤、感光性着色組成物及び遮光層用組成物 |
| JPH11271990A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-08 | Mitsubishi Chemical Corp | 電子写真感光体及びその製造方法 |
-
2000
- 2000-06-01 JP JP2000163989A patent/JP4504513B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-05-31 US US09/870,974 patent/US6514644B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-31 KR KR1020010030517A patent/KR100773436B1/ko active IP Right Grant
- 2001-06-01 TW TW090113338A patent/TWI298406B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0962002A (ja) * | 1995-08-21 | 1997-03-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感放射線性組成物 |
| JPH11142640A (ja) * | 1997-11-14 | 1999-05-28 | Hitachi Chem Co Ltd | ブラックマトリックス及びカラーフィルターの製造法並びにカラーフィルター |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20010111454A (ko) | 2001-12-19 |
| US20020009654A1 (en) | 2002-01-24 |
| US6514644B2 (en) | 2003-02-04 |
| TWI298406B (ja) | 2008-07-01 |
| JP2001343517A (ja) | 2001-12-14 |
| KR100773436B1 (ko) | 2007-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4504513B2 (ja) | カラーフィルタ用顔料分散組成物とその製造方法およびディスプレー用カラーフィルタ | |
| JP5281412B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物およびそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 | |
| CN104204945B (zh) | 感光性黑色树脂组合物及树脂黑色矩阵基板 | |
| KR102408751B1 (ko) | 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물 | |
| CN106019826A (zh) | 感光性树脂组合物、使用其的黑柱间隔件以及滤色器 | |
| US7312006B2 (en) | Pigment dispersion composition for color filter, production method thereof, and color filter for display | |
| JP2011118051A (ja) | カラーフィルター用緑色組成物及び感光性緑色組成物 | |
| JP6113466B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 | |
| KR102041833B1 (ko) | 착색재 분산액 및 감광성 착색 수지 조성물 | |
| JP5491019B2 (ja) | 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
| JP6658963B2 (ja) | 光硬化性組成物、顔料分散液、及びカラーフィルタ | |
| CN105669892A (zh) | 一种溶剂型共聚树脂及其组合物 | |
| JP2005025175A (ja) | カラーフィルタ、カラーフィルタ用感光性樹脂組成物セットの調整方法、及び、カラーフィルタ用感光性樹脂組成物セット | |
| JP5460179B2 (ja) | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
| JP4136745B2 (ja) | 着色レジスト用顔料分散液調製用顔料分散補助剤、着色レジスト用顔料分散液、感光性着色組成物及び、カラーフィルター | |
| KR20160103277A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 | |
| JP2010223987A (ja) | カラーフィルター用赤色組成物及びそれを有するカラーフィルター | |
| CN101604120B (zh) | 着色感光性树脂组合物 | |
| JP5219345B2 (ja) | カラーフィルタ用着色樹脂組成物用分散液およびその製造方法 | |
| JP4464522B2 (ja) | 感光性樹脂組成物およびディスプレー用カラーフィルタ | |
| JP4516412B2 (ja) | 顔料分散レジスト組成物 | |
| WO2014069416A1 (ja) | 新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 | |
| JP2011195796A (ja) | 顔料分散組成物、これを用いた着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、及び感光性樹脂転写材料、並びにカラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
| JP4325215B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
| US9465151B2 (en) | Photosensitive resin composition and color filter |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070531 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091201 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100115 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100406 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100423 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4504513 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130430 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140430 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |