WO2014069416A1 - 新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 - Google Patents

新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 Download PDF

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meth
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acrylate
mass
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武浩 小澤
めぐみ 雑賀
秀之 林
修一 三橋
一郎 米内
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株式会社Ｄｎｐファインケミカル
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    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound that suppresses pigment precipitation, and a pigment deposition inhibitor, a colored composition, a colored resin composition, a color filter, a liquid crystal display device, and an organic light emitting display device using the compound. .
  • the color filter is usually a pattern in which pixels of three colors of red, blue, and green are formed on a transparent substrate.
  • display products using a color filter in which pixels of four colors obtained by adding yellow to the three colors are formed in a pattern have been put on the market recently. Under such circumstances, there are increasing demands for further increase in brightness and contrast of color filters and improvement in color reproducibility.
  • a pigment dispersion method As a method for forming a pixel in a color filter, a pigment dispersion method, a dyeing method, an electrodeposition method, a printing method, and the like are known. Among these, from the viewpoint of spectral characteristics, durability, pattern shape, accuracy, etc., a pigment dispersion method having excellent characteristics on average is most widely adopted.
  • the refined pigment particles have a problem that they tend to aggregate.
  • pigment particles tend to agglomerate and crystal grow during high-temperature heating in the color filter manufacturing process, and after the heating process, pigment particles precipitate as foreign matter on the pixel surface, reducing contrast.
  • Patent Document 1 as an attempt to increase the contrast, C.I. I. Pigment yellow 138 and C.I. I. A color paste using a sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138 is described. However, as shown in a comparative example described later, the method of Patent Document 1 cannot suppress pigment deposits.
  • Patent Document 2 discloses C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. It is described that by using in combination with an imide alkylated derivative of Pigment Yellow, it is possible to achieve high brightness and high contrast and to produce a coating film in which pigment aggregates do not precipitate. However, as shown in Comparative Examples described later, the method of Patent Document 2 is insufficient in suppressing pigment deposits when heating and cooling are repeated or under severer high temperature conditions, and further improvement is required. It was.
  • Patent Document 3 describes using a composition of a Mannich type substituted dihydroquinacridone and a sulfonated diketopyrrolopyrrole as a technique for dispersing a fine particle size pigment in a polymer.
  • a sulfobenzimidomethyl-substituted dihydroquinacridone is described.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a compound capable of suppressing the generation of pigment precipitates under high temperature heating or the like. Another object of the present invention is to provide a colored composition and a colored resin composition in which pigment precipitates are suppressed under high temperature heating. Further, the present invention provides a color filter that suppresses the precipitation of pigment crystals by using the colored resin composition according to the present invention, and has excellent optical characteristics such as contrast, and display characteristics by using the color filter. An object is to provide an excellent liquid crystal display device and an organic light emitting display device.
  • the inventors of the present invention have used a newly obtained specific compound as a pigment precipitation inhibitor and C.I. I. It has been found that when the pigment is used in combination with a pigment containing a quinophthalone pigment such as CI Pigment Yellow 138, the pigment is hardly precipitated. The present invention has been completed based on such knowledge.
  • the compound according to the present invention is a compound represented by the following general formula (A).
  • R i , R ii , R iii , R iv , and R v are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or -LN (Q ) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇
  • L represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms
  • Q represents — (C ⁇ O) R vii , or —R viii , R vi , R vii and R viii each independently represent a hydrocarbon group which may have a substituent
  • R vi and R vii , or R vi and R viii are bonded to each other to form a 5- to 7-membered ring structure
  • X 1 and X 2 each independently represents an arylene group which may have a substituent
  • n is an integer of 1 to 5.
  • At least one of R iii and R iv is preferably -LN (Q) (R vi ).
  • the above-mentioned —LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ is a group consisting of compounds represented by the following chemical formulas (C-1) to (C-9): It is preferable from the point of the pigment precipitation inhibitory effect that it is 1 or more types selected from these.
  • the pigment precipitation inhibitor according to the present invention includes the compound according to the present invention.
  • the colored composition according to the present invention is characterized by containing the compound according to the present invention and a quinophthalone pigment.
  • the colored composition of the present invention preferably further contains the compound according to the present invention, a quinophthalone pigment, and a sulfonic acid derivative of the quinophthalone pigment from the viewpoint of high luminance and high contrast.
  • the colored composition of the present invention may further contain a red pigment or a green pigment.
  • the colored resin composition according to the present invention contains the colored composition according to the present invention and a binder component.
  • the color filter according to the present invention is a color filter comprising at least a transparent substrate and a colored layer provided on the transparent substrate, wherein at least one of the colored layers comprises the colored resin composition according to the present invention. It has a colored layer formed by curing.
  • the present invention provides a liquid crystal display device comprising the color filter according to the present invention, a counter substrate, and a liquid crystal layer formed between the color filter and the counter substrate.
  • the present invention also provides an organic light emitting display device comprising the color filter according to the present invention and an organic light emitter.
  • the present invention it is possible to provide a compound capable of suppressing the generation of pigment deposits under high temperature heating or the like. Moreover, according to this invention, the colored composition and the colored resin composition in which the pigment deposit was suppressed under high temperature heating can be provided. Furthermore, according to the present invention, by using the colored resin composition according to the present invention, the precipitation of pigment crystals is suppressed, and the color filter having excellent optical characteristics, and the display characteristics by using the color filter are excellent. In addition, a liquid crystal display device and an organic light emitting display device can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the color filter of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic view showing an example of the liquid crystal display device of the present invention.
  • FIG. 3 is a schematic view illustrating an example of the organic light emitting display device of the present invention.
  • 4 is a mass spectrum of a monosulfobenzimide methylated derivative of PY138 synthesized in Synthesis Example 1.
  • FIG. 5 is an enlarged photograph of the surface of the colored layer after post-baking in Example 1.
  • 6 is an enlarged photograph of the surface of the colored layer after additional baking in Example 1.
  • FIG. FIG. 7 is an enlarged photograph of the surface of the colored layer after post-baking in Comparative Example 1.
  • FIG. 8 is an enlarged photograph of the surface of the colored layer after additional baking in Comparative Example 1.
  • FIG. 9 is an enlarged photograph of the surface of the colored layer after post-baking in Comparative Example 2.
  • FIG. 10 is an enlarged photograph of the surface of the colored layer after additional baking in Comparative Example 2.
  • FIG. 11 is a schematic diagram showing a general SO 2 arrangement.
  • FIG. 12 is a schematic diagram showing a three-dimensional structure based on a theoretical calculation result of an example of the compound represented by the general formula (A).
  • (meth) acryloyl means acryloyl and / or methacryloyl
  • (meth) acryl means acryl and / or methacryl
  • (meth) acrylate means acrylate and / or methacrylate.
  • light includes not only electromagnetic waves having wavelengths in the visible and invisible regions, but also particle beams such as electron beams, and radiation or ionizing radiation that collectively refers to electromagnetic waves and particle beams.
  • C.I. I. Pigment Yellow may be referred to as “PY”.
  • R i , R ii , R iii , R iv , and R v are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or -LN (Q ) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇
  • L represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms
  • Q represents — (C ⁇ O) R vii , or —R viii , R vi , R vii and R viii each independently represent a hydrocarbon group which may have a substituent
  • R vi and R vii , or R vi and R viii are bonded to each other to form a 5- to 7-membered ring structure
  • X 1 and X 2 each independently represents an arylene group which may have a substituent
  • n is an integer
  • the action of exerting the above effects by the specific compound is unclear but is estimated as follows.
  • the pigment in preparing a pigment dispersion, the pigment is refined by increasing the dispersion time of the pigment in the dispersion medium.
  • the finely exposed pigment surface has a strong adsorption force, and the pigments may adsorb and aggregate.
  • the pigment dispersant is adsorbed on the surface of the finely exposed pigment, and the pigment can be stabilized in the dispersion medium. Is estimated to be possible. As a result, a coating film with improved contrast can be obtained.
  • a uniform finely divided composition containing a quinophthalone pigment such as PY138 is used as a coating film
  • a high temperature of 260 ° C. is applied to the coating film in the color filter manufacturing process
  • Kinophthalone pigment particles were deposited.
  • a high temperature of 260 ° C. is applied to the coating film, due to the thermal motion of the pigment dispersant adsorbed on the quinophthalone pigment, the adsorption of the pigment dispersant is weakened and the pigment aggregates, and this causes crystal growth to occur on the coating film surface, etc.
  • Precipitation of quinophthalone pigment particles is presumed to occur.
  • the cohesive force between the pigment surfaces is strengthened, and it is presumed that pigment deposits of the quinophthalone pigment are generated.
  • the compound represented by the general formula (A) has a skeleton common to quinophthalone pigments such as PY138, and has a substituent that includes an S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) structure ( Hereinafter, it may be referred to as SO 2 structure).
  • SO 2 structure an S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) structure
  • FIG. 11 is a schematic diagram showing a general SO 2 arrangement.
  • X represents a substituent or an unshared electron pair.
  • FIG. 12 is a schematic diagram showing a three-dimensional structure of a theoretical calculation result of an example of the compound represented by the general formula (A).
  • the SO 2 structure possessed by the compound represented by the general formula (A) adsorbed on the surface of the quinophthalone pigment generally has a tetrahedral structure as shown in FIG. Therefore, as shown in the example of FIG.
  • the SO 2 structure when the sulfur atom of the SO 2 structure is present in the carbon chain, the SO 2 structure, with respect to the plane containing the N-S-R vi, approximately perpendicular to the arrangement Is done. Therefore, the compound represented by the general formula (A) having an SO 2 structure has an extremely bulky structure even when compared with a compound having a planar substituent, and therefore, quinophthalone pigments such as PY138 are used due to steric hindrance. Presumed to suppress pigment deposits.
  • the theoretical calculation was performed by structure optimization calculation by a semi-empirical molecular orbital method (PM6 method) using molecular calculation software “SCIGRESS” manufactured by Fujitsu Limited.
  • the pigment can be stabilized while being refined even in a high-temperature heating step.
  • precipitation of the pigment can be suppressed, and a high-contrast colored layer (coating film) can be produced.
  • Examples of the arylene group in X 1 and X 2 include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, and an anthrylene group, and among them, a phenylene group is preferable.
  • Examples of the substituent that the arylene group may have include a halogen atom and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom in R i to R v include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a chlorine atom is preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in R i to R v include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a pentyl group, and these may have a branch. Among these, a methyl group or an ethyl group is preferable. From the standpoint of suppressing pigment precipitation, at least one of R i to R v has a substituent [—LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ ].
  • examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms in L include, for example, a methylene group, an ethylene group, a propylene group, A butylene group and a pentylene group are exemplified, and these may have a branch.
  • L is preferably a methylene group or an ethylene group, and more preferably a methylene group.
  • the substituent [—LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ ] has an amide bond.
  • Examples of the hydrocarbon group in R vi , R vii and R viii include an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and the like, and these may further have a substituent.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a 2-ethylhexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like. 1 to 18 are preferable, and a methyl group or an ethyl group is more preferable.
  • Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a phenethyl group, a naphthylmethyl group, and a biphenylmethyl group.
  • the number of carbon atoms in the aralkyl group is preferably from 7 to 20, and more preferably from 7 to 14.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 24, and more preferably 6 to 12.
  • the preferred number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the substituent that the hydrocarbon group may have include a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, a mercapto group, a cyano group, a nitro group, an amide group, a carboxy group, a sulfonamide group, an alkylthio group, Arylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, amino group, N-alkylamino group, N, N-dialkylamino group, N-arylamino group, N, N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino Group, acyloxy group, carbamoyloxy group, N-alkylcarbamoyloxy group, N, N-dialkylcarbamoyloxy group, N, N-diarylcarbamoyloxy group, N-alkyl-N-arylcarbamoyloxy group, alkyl
  • R vi and R vii may be bonded to each other to form a 5- to 7-membered ring structure.
  • the substituent that the ring structure may have include an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and the like in addition to the substituents in the above R vi to R viii , and further, an alkylene group or an arylene group is substituted. Thus, it may be a polycyclic structure.
  • n represents the number of substitutions of the substituent [—LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ ] and is an integer of 1 to 5.
  • a compound represented by the following chemical formula (1) is preferable from the viewpoint of excellent pigment precipitation inhibiting effect.
  • n is an integer of 1 to 5.
  • the sulfobenzimide group possessed by the compound represented by the chemical formula (1) has a ring structure in addition to the SO 2 structure described above, and therefore has a very bulky structure, and a pigment of a quinophthalone pigment such as PY138 due to steric hindrance. Presumed to suppress precipitates. Furthermore, since the sulfobenzimide group is biased in electrons, it is presumed that the symmetry of the adsorbed quinophthalone pigment crystal is easily broken. And it is presumed that the crystallization of the quinophthalone pigment whose symmetry has been lost is suppressed from further crystallization.
  • the pigment can be stabilized while being refined even in the high-temperature heating step. Precipitation can be suppressed, and a high-contrast colored layer (coating film) can be produced.
  • Examples of the compound represented by the general formula (A) include a quinophthalone pigment, paraformaldehyde, and a desired compound having a SO 2 structure [HN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ . ] (Q and R vi are the same as those in the general formula (A)) in a fuming sulfuric acid.
  • the compound represented by the chemical formula (1) can be produced, for example, by reacting a quinophthalone pigment such as a PY138 pigment, paraformaldehyde, and sulfobenzimide in fuming sulfuric acid.
  • a quinophthalone pigment such as a PY138 pigment
  • paraformaldehyde paraformaldehyde
  • sulfobenzimide in fuming sulfuric acid.
  • the amount of paraformaldehyde and sulfobenzimide charged to the quinophthalone pigment may be appropriately adjusted.
  • the amount of paraformaldehyde charged is 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the PY138 pigment.
  • the content may be from 15 parts by mass to 15 parts by mass, and in particular, from 5 parts by mass to 12 parts by mass is preferable. Further, for example, when the synthesis is performed so that a monosubstituted sulfobenzimide is a main component, the amount of sulfobenzimide charged may be 16 parts by mass to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the PY138 pigment. In particular, the content is preferably 16 parts by mass to 45 parts by mass.
  • the reaction temperature in the above reaction is not particularly limited, but is usually about 50 to 150 ° C., and preferably 60 to 140 ° C. from the viewpoint of suppressing side reactions.
  • the reaction pressure for the above reaction is not particularly limited, but is preferably from normal pressure to 0.1 MPa, more preferably normal pressure.
  • the reaction time in the above reaction may vary depending on the amount of synthesis, reaction temperature, etc., and cannot be generally specified, but is usually set in the range of 1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • a main component means the component contained 40 mass% or more in the obtained total solid.
  • the purity of the obtained compound can be further improved by washing with a solvent such as water or acetone. From the point of more effectively suppressing the precipitation of the pigment, the purity of the compound represented by the general formula (A) is preferably 60% by mass or more, and 70% by mass or more with respect to the total amount of the solid content obtained. It is more preferable that
  • the compound represented by general formula (A) can be manufactured according to the manufacturing method of the compound represented by the said Chemical formula (1).
  • the compound represented by the general formula (A) obtained by the above method usually has a substitution position or substitution of a substituent [—LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ ]. Obtained as a mixture of compounds of different numbers. By purifying such a mixture, the purity of the compound in which the substituent has a specific substitution position or number of substitutions can be improved from the mixture of compounds represented by the general formula (A). Examples of such purification means include a recrystallization method, a chromatography method, and a sublimation method.
  • the compound represented by the general formula (A) is a mono-substituted product in which the substituent [—LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ ] is substituted with R iii , R iii substituent) and a monosubstituent in which the substituent [—LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ ] is substituted with R iv (hereinafter, R iv- substituted product), and by recrystallization using N-methyl-2pyrrolidone, the R iii- substituted product is improved in purity, and the R iv- substituted product is improved in purity. Can be obtained.
  • the purity of the Riii- substituted product thus obtained can be 30% by mass or more, preferably 40% by mass or more, based on the total solid content.
  • the compound represented by the general formula (A) according to the present invention can be suitably used as a pigment precipitation inhibitor.
  • the pigment precipitation inhibitor refers to a compound that can suppress the generation of pigment deposits in a solution or in a coating film.
  • the crystal precipitation inhibitor containing the compound represented by the general formula (A) has an excellent inhibitory effect on pigment precipitates even when heated at high temperature or when heating and cooling are repeated.
  • the pigment precipitation inhibitor according to the present invention includes the compound according to the present invention.
  • the compound represented by the general formula (A) according to the present invention can be suitably used as a pigment precipitation inhibitor.
  • it is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1.
  • R iii and R iv are —LN (Q) ⁇ S ( ⁇ O) 2 (—R vi ) ⁇ .
  • the content ratio is a mass ratio from the point that a high contrast value is obtained, and the R iii substituent: R iv substitution
  • the body 20: 80 to 100: 0 is preferable, and 30:70 to 100: 0 is more preferable.
  • the pigment precipitation inhibitor of the present invention preferably contains a compound represented by the following chemical formula (2).
  • n represents an integer of 1 to 5, and the average value of n is 1 to 5.
  • the compound represented by the chemical formula (1) can be more suitably used as a pigment precipitation inhibitor.
  • the chemical formula (2) indicates that only one type of the compound represented by the chemical formula (1) may be used or a mixture of two or more types may be used. Therefore, the compound represented by the chemical formula (2) is a concept including the compound itself represented by the chemical formula (1).
  • the coloring composition according to the present invention contains the compound according to the present invention and a quinophthalone pigment.
  • the colored composition is suitably used as a preliminary preparation of the colored resin composition according to the present invention described later.
  • the coloring composition of the present invention contains at least the compound represented by the general formula (A) and a quinophthalone pigment, and may further contain other components as necessary.
  • the coloring composition of the present invention further includes a pigment dispersion containing a dispersion medium.
  • the mixture which does not contain the dispersion medium which is the first aspect of the colored composition of the present invention and the pigment dispersion liquid which contains the dispersion medium which is the second aspect will be described in order.
  • the colored composition of the present invention is a mixture containing no dispersion medium
  • the mixture contains at least the compound represented by the general formula (A) and a quinophthalone pigment such as PY138. And may contain other components as required.
  • a quinophthalone pigment such as PY138.
  • the coloring composition of the present invention contains a quinophthalone pigment.
  • the quinophthalone pigment has a structure represented by the following general formula (B).
  • R i ′ , R ii ′ , R iii ′ , R iv ′ , and R v ′ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X 1 'And X 2' each independently represents an arylene group which may have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (A) Since the compound represented by the general formula (A) has a skeleton common to the quinophthalone pigment, it exhibits a particularly excellent precipitation suppressing effect on the quinophthalone pigment when adsorbed on the quinophthalone pigment. For this reason, when the colored composition of the present invention is used, the generation of pigment deposits after high-temperature heating is suppressed even if the pigment contains a refined quinophthalone pigment.
  • the arylene group in X 1 ′ and X 2 ′ can be the same as X 1 and X 2 in the general formula (A).
  • the halogen atom and the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in R i ′ to R v ′ can be the same as R i to R v in the general formula (A).
  • R i ′ to R v ′ are preferably a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • the quinophthalone pigment is represented by C.I. represented by the following chemical formula (4).
  • I. Pigment Yellow 138 is preferably contained.
  • the compound represented by the general formula (A), in particular the compound represented by the chemical formula (1), has a common skeleton with PY138. Therefore, when it is adsorbed on PY138, it has a particularly excellent precipitation inhibiting effect on PY138. To demonstrate. For this reason, when the colored composition of the present invention is used, the occurrence of pigment deposits after high-temperature heating is suppressed even for pigments containing fine PY138.
  • the average primary particle size of the quinophthalone pigment used in the present invention is not particularly limited as long as it can produce a desired color when used as a colored layer of a color filter, and may be appropriately adjusted. In particular, it is preferably in the range of 10 to 100 nm, more preferably 15 to 60 nm.
  • the average particle diameter of the pigment can be obtained by a method of directly measuring the size of primary particles from an electron micrograph. Specifically, the minor axis diameter and major axis diameter of each primary particle were measured, and the average was taken as the particle diameter of the particle.
  • the volume (mass) of each particle was obtained by approximating it to a rectangular parallelepiped having the obtained particle size, and the volume average particle size was obtained and used as the average particle size. Note that the same result can be obtained regardless of whether the electron microscope is a transmission type (TEM) or a scanning type (SEM).
  • TEM transmission type
  • SEM scanning type
  • the colored composition of the present invention preferably further contains a sulfonic acid derivative of a quinophthalone pigment. That is, the colored composition of the present invention preferably contains the compound represented by the general formula (A) according to the present invention, a quinophthalone pigment, and a quinophthalone pigment.
  • the sulfonic acid derivative of the quinophthalone pigment has a structure represented by the following general formula (C).
  • R i ′′ , R ii ′′ , R iii ′′ , R iv ′′ and R v ′′ each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X 1 “And X 2” each independently represents an arylene group which may have a substituent, and m is an integer of 1 to 5.
  • the arylene group in X 1 ′′ and X 2 ′′ can be the same as X 1 and X 2 in the general formula (A).
  • the halogen atom and the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in R i ′′ to R v ′′ can be the same as R i to R v in the general formula (A).
  • R i ′′ to R v ′′ are preferably a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • m represents the number of substitution of sulfo groups.
  • the number of substitution of the sulfo group is 1 to 5, and from the viewpoint of pigment dispersibility, it is preferably 1 to 2, and more preferably 1.
  • the average value of m that is, the average number of substitutions of the sulfo group may be 1 to 5, particularly preferably 1 to 3. It is more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • a sulfonic acid derivative of a quinophthalone pigment C.I. I. It preferably contains a sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138.
  • a sulfonic acid derivative of PY138 By containing the sulfonic acid derivative of PY138, it becomes possible to further finely disperse the quinophthalone pigment represented by the general formula (B), in particular, the PY138 pigment represented by the chemical formula (4). It becomes easy to achieve the demand for high brightness and high contrast.
  • n is an integer of 1 to 5.
  • the sulfonic acid derivative of PY138 can be produced, for example, by introducing PY138 pigment into concentrated sulfuric acid, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid, or a mixture thereof to perform a sulfonation reaction.
  • the sulfonic acid derivatives of PY138 can be used singly or in combination of two or more. For example, two or more types having different sulfo group substitution positions and substitution numbers may be used.
  • the pigment in addition to a quinophthalone pigment such as PY138, the pigment may be used by mixing one or more of known inorganic pigments and organic pigments in order to achieve the necessary chromaticity. .
  • organic pigments are preferably used because they have high color developability and high heat resistance.
  • the coloring composition of the present invention may contain a red pigment or a green pigment. By using a red pigment or a green pigment, the colored composition of the present invention can be a composition for red pixels or green pixels.
  • organic pigments examples include compounds classified as pigments in the color index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), and specifically, the following color index (C.I. .) Can be listed with numbers.
  • C.I. I. Pigment Yellow is “PY”
  • C.I. I. Pigment Orange as “PO”
  • C.I. I. Pigment Red is “PR”
  • C.I. I. Pigment Green is “PG”
  • C.I. I. Pigment black is exemplified as “PBl”.
  • the inorganic pigment examples include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red bean (red iron (III) oxide), cadmium red, ultramarine blue, bitumen, and oxidation.
  • examples thereof include chrome green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, and carbon black.
  • the average primary particle diameter of the entire pigment including the quinophthalone pigment is not particularly limited as long as it can produce a desired color when it is used as a colored layer of a color filter, and varies depending on the type of pigment used. It is preferably in the range of ⁇ 100 nm, more preferably 15 to 60 nm.
  • the coloring composition of the present invention may further contain a pigment dispersant.
  • a pigment dispersant it can be appropriately selected from conventionally known pigment dispersants.
  • the pigment dispersant that can be used include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, silicon, and fluorine surfactants.
  • the surfactants a polymer surfactant (polymer dispersant) is preferable from the viewpoint of dispersibility.
  • polymer dispersant examples include a polyester-based, polyacryl-based, polyurethane-based, polyamine-based, and polycaptolactone-based main chain, such as amino group, carboxy group, sulfo group, and hydroxy group in the side chain.
  • examples thereof include a dispersant having a polar group.
  • examples of such a polymeric dispersant include (co) polymers of unsaturated carboxylic acid esters such as polyacrylic acid esters; (partial) of (co) polymers of unsaturated carboxylic acid such as polyacrylic acid.
  • Amine salts (partial) ammonium salts and (partial) alkylamine salts; (co) polymers of hydroxyl group-containing unsaturated carboxylic acid esters such as hydroxyl group-containing polyacrylates and their knitted materials; polyurethanes; unsaturated polyamides Polysiloxanes; long-chain polyaminoamide phosphates; polyethyleneimine derivatives (amides and their bases obtained by the reaction of poly (lower alkyleneimines) and free carboxyl group-containing polyesters); polyallylamine derivatives (polyallylamine, Polyesters, polyamides or esters with free carboxyl groups and amino Etc.
  • polymers of hydroxyl group-containing unsaturated carboxylic acid esters such as hydroxyl group-containing polyacrylates and their knitted materials
  • polyurethanes unsaturated polyamides Polysiloxanes
  • long-chain polyaminoamide phosphates polyethyleneimine derivatives (amides and their bases obtained by the reaction of poly (
  • cocondensates reaction product obtained by the reaction of one or more compounds selected from the three compounds of (polyester amide) can be mentioned.
  • Commercially available products can be used as such polymer dispersants, and examples thereof include SOLSPERS manufactured by Lubrizol, DISPERBYK manufactured by BYK Chemie, EFKA manufactured by BASF, and the like.
  • a pigment dispersant can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the coloring composition of the present invention further includes a dispersion auxiliary resin, a surfactant for improving wettability, a silane coupling agent, an antifoaming agent, a repellency inhibitor, and an antioxidant for improving adhesion.
  • a dispersion auxiliary resin include alkali-soluble resins exemplified by a colored resin composition described later. In some cases, the steric hindrance of the alkali-soluble resin makes it difficult for the pigment particles to come into contact with each other.
  • the total content of pigments including the quinophthalone pigment is 1 part by mass or more and 99.99 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the powder mixture.
  • the amount is preferably less than 7 parts by mass, more preferably 10 parts by mass or more and less than 99.7 parts by mass, and more preferably 30 parts by mass or more and less than 99.7 parts by mass.
  • the content of the quinophthalone pigment in the pigment is preferably 3.0 to 100 parts by mass, and more preferably 5.0 to 100 parts by mass when the entire pigment is 100 parts by mass.
  • the total content of the compound represented by the general formula (A) is preferably 0.3 to 60 parts by mass when the entire pigment is 100 parts by mass, The amount is more preferably 50 parts by mass, and more preferably 0.5 to 30 parts by mass.
  • the content ratio is preferably 0.1 to 50 parts by mass, and 0.2 to 30 parts by mass when the PY138 pigment is 100 parts by mass. Is more preferable.
  • the content is preferably 5.0 to 100 parts by mass, and more preferably 10 to 100 parts by mass when the total pigment is 100 parts by mass.
  • the powder mixture can be obtained by mixing the compound represented by the general formula (A), the quinophthalone pigment, and other components as necessary.
  • the compound represented by the general formula (A) and the pigment may be pulverized by a solvent salt milling method or a dry milling method before mixing, washed, dried, or classified as necessary. You may use what was grind
  • the pigment precipitation inhibitor containing the compound represented by the general formula (A) may be mixed in the stage of synthesizing and producing the quinophthalone pigment, and an effect can be expected for suppressing the crystal growth of the pigment and controlling the crystal type. Moreover, you may mix in the step which produces the coloring composition and coloring resin composition containing a quinophthalone pigment.
  • the colored composition of the present invention may contain a dispersion medium to form a pigment dispersion.
  • the pigment dispersion contains at least a compound represented by the general formula (B), a quinophthalone pigment, and a dispersion medium, and may further contain other components as necessary.
  • B a compound represented by the general formula (B)
  • a quinophthalone pigment a compound represented by the general formula (B)
  • a dispersion medium a compound represented by the general formula (B)
  • examples of the dispersion medium used in the pigment dispersion include a solvent and a liquid monomer at room temperature (25 ° C.).
  • solvent When a solvent is used as the dispersion medium, the solvent is not particularly limited as long as the solvent does not react with each component in the pigment dispersion and can dissolve or disperse them.
  • Examples of the solvent used in the pigment dispersion of the present invention include alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, N-propyl alcohol and i-propyl alcohol; cellosolv solvents such as methoxy alcohol and ethoxy alcohol; methoxyethoxyethanol Carbitol solvents such as ethoxyethoxyethanol; ethyl acetate, butyl acetate, methyl methoxypropionate, ethyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, ethyl lactate, methyl hydroxypropionate, ethyl hydroxypropionate, n-butyl acetate, Ester solvents such as isobutyl acetate, isobutyl butyrate, n-butyl butyrate, methoxybutyl acetate, ethyl lactate, cyclohexanol acetate; acetone, methyl ethyl Ketone solvent
  • cellosolve acetate solvents such as methoxyethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxy-3-methyl-1-butyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethoxyethyl acetate, ethyl cellosolve acetate;
  • Carbitol acetate solvents such as methoxyethoxyethyl acetate, ethoxyethoxyethyl acetate, butyl carbitol acetate (BCA); ether solvents such as ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether; methyl methoxypropionate, ethoxypropionic acid
  • Ester solvents such as ethyl and ethyl lactate
  • ketone solvents such as cyclohexanone are preferred Used.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate (CH 3 OCH 2 CH (CH 3 ) OCOCH 3 )
  • propylene glycol monomethyl ether propylene glycol monomethyl ether
  • butyl carbitol acetate BCA
  • 3-methoxy-3-methyl- One or more selected from the group consisting of 1-butyl acetate and 3-methoxybutyl acetate is preferable from the viewpoint of the solubility of other components and coating suitability.
  • the total content of pigments including the quinophthalone pigment is 1 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the solid content in the pigment dispersion.
  • the amount is preferably less than 99.7 parts by mass, more preferably from 10 parts by mass to less than 99.7 parts by mass, and even more preferably from 30 parts by mass to less than 99.7 parts by mass.
  • the content of the quinophthalone pigment in the pigment is preferably 3.0 to 100 parts by mass, and more preferably 5.0 to 100 parts by mass when the entire pigment is 100 parts by mass.
  • the total content of the compound represented by the general formula (A) is preferably 0.3 to 60 parts by mass when the entire pigment is 100 parts by mass, The amount is more preferably 50 parts by mass, and more preferably 0.5 to 30 parts by mass.
  • the content is preferably 0.1 to 50 parts by mass, and preferably 0.2 to 30 parts by mass when the quinophthalone pigment is 100 parts by mass. Is more preferable.
  • the content is preferably 5.0 to 100 parts by mass, and more preferably 10 to 100 parts by mass when the total pigment is 100 parts by mass.
  • the content ratio of the solid content in the pigment dispersion is preferably 0.1 to 70 parts by mass, preferably 1.0 to 50 parts by mass when the total amount of the pigment dispersion including the solvent is 100 parts by mass. More preferably, it is a part.
  • solid content means all components other than a solvent, and a liquid monomer at room temperature mentioned later is also contained in solid content.
  • the pigment dispersion containing the solvent is used as a preliminary preparation for preparing a colored resin composition described later.
  • the pigment dispersion is preliminarily prepared (mass of coloring material component in the composition) / (mass of solid content other than the coloring material component in the composition) in a stage before preparing the colored resin composition described later.
  • This is a colorant dispersion having a high ratio.
  • the ratio of (mass of coloring material component in composition) / (mass of solid content other than coloring material component in composition) is usually 1.0 or more.
  • a monomer that is liquid at room temperature may be used as the dispersion medium.
  • a monomer that is liquid at room temperature it is possible to adjust the pigment dispersion without using a solvent. For example, printing on a medium that is not resistant to the solvent or that does not absorb ink is possible.
  • the monomer that is liquid at room temperature is preferably a monomer that can be polymerized by a photoinitiator described later. In this case, it also has a function as a monomer in a photosensitive binder component described later. Of these, compounds having an ethylenically unsaturated double bond are preferred.
  • Examples of the structure of the ethylenically unsaturated double bond in the compound having an ethylenically unsaturated double bond include a (meth) acryloyl group, a vinyl group, and an allyl group.
  • the ethylenically unsaturated double bond is preferably a (meth) acryloyl group.
  • the monomer that is liquid at room temperature is a monofunctional compound having only one (meth) acrylate group in the compound because of its low viscosity, excellent curability, and small shrinkage upon curing.
  • a (meth) acrylate or a bifunctional (meth) acrylate having two (meth) acrylate groups in the compound is preferred.
  • Monofunctional (meth) acrylates are particularly suitable for applications requiring flexibility because of their low viscosity and small cure shrinkage.
  • Bifunctional (meth) acrylates are particularly suitable for applications that require resistance because of their low viscosity and high crosslink density upon curing.
  • the monofunctional (meth) acrylate include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec- Butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) Acrylate, n-decyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate,
  • bifunctional (meth) acrylate examples include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, and hexanediol di ( (Meth) acrylate, long chain aliphatic di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, stearic acid modified Pentaerythritol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol Di (meth) acrylate, tetramethylene glycol di (
  • the total content of pigments including the quinophthalone pigment is 0.1
  • the amount is preferably ⁇ 40 parts by mass, more preferably 0.3 to 30 parts by mass, and even more preferably 0.5 to 20 parts by mass.
  • the content of the quinophthalone pigment in the pigment is preferably 3.0 to 100 parts by mass, and more preferably 5.0 to 100 parts by mass when the entire pigment is 100 parts by mass.
  • the total content of the compound represented by the general formula (A) is preferably 0.3 to 60 parts by mass when the entire pigment is 100 parts by mass, The amount is more preferably 50 parts by mass, and more preferably 0.5 to 30 parts by mass.
  • the content is preferably 0.1 to 50 parts by mass, and preferably 0.2 to 30 parts by mass when the quinophthalone pigment is 100 parts by mass. Is more preferable.
  • the content is preferably 5.0 to 100 parts by mass, and more preferably 10 to 100 parts by mass when the total pigment is 100 parts by mass.
  • the method for preparing a pigment dispersion can be obtained by adding a compound containing the compound represented by the general formula (A) and a pigment containing a quinophthalone pigment to the dispersion medium and performing a conventionally known dispersion treatment.
  • the disperser for performing the dispersion treatment include roll mills such as two rolls and three rolls, ball mills such as ball mills and vibration ball mills, bead mills such as paint conditioners, continuous disk type bead mills, and continuous annular type bead mills.
  • the bead diameter to be used is preferably 0.03 to 2.00 mm, more preferably 0.05 to 1.0 mm.
  • a pigment dispersion can be obtained by adding the powder mixture to the dispersion medium and carrying out a dispersion treatment in the same manner as described above.
  • the average dispersed particle diameter of the pigment in the pigment dispersion varies depending on the type of pigment used, but is preferably in the range of 10 to 100 nm, and more preferably in the range of 15 to 60 nm.
  • the average dispersion particle size of the pigment in the pigment dispersion is the dispersion particle size of the pigment particles dispersed in the pigment dispersion containing at least the dispersion medium, and is measured by a laser light scattering particle size distribution meter. is there.
  • the pigment dispersion is appropriately diluted to a concentration that can be measured with a laser light scattering particle size distribution meter (for example, 1000 times, etc.) And measured at 23 ° C.
  • the average dispersed particle size here is a volume average particle size.
  • the colored resin composition according to the present invention includes the colored composition according to the present invention and a binder component.
  • the colored resin composition according to the present invention contains the colored composition according to the present invention and a binder component as essential components, and may contain a solvent and other components.
  • a colored resin composition is demonstrated, since it is as above-mentioned about a colored composition and it can be set as the above-mentioned thing about a solvent, description here is abbreviate
  • the colored resin composition according to the present invention preferably contains a curable binder component in order to impart film formability and adhesion to the surface to be coated, and to impart sufficient hardness to the coating film.
  • a curable binder component a known curable binder component used for forming a colored layer of a color filter can be appropriately selected and used.
  • the curable binder component include a photocurable binder component containing a photocurable resin that can be polymerized and cured by visible light, ultraviolet light, electron beam, and the like, and a thermosetting resin that can be polymerized and cured by heating. What contains the thermosetting binder component to contain can be used.
  • the curable binder component When the colored resin composition according to the present invention can be selectively deposited in a pattern on a substrate to form a colored layer, for example, when used in an ink jet method, the curable binder component needs to be developable. Absent.
  • a known thermosetting binder component, photocurable binder component, or the like that is used when forming a colored layer of a color filter by an inkjet method or the like can be used as appropriate.
  • the photosensitive binder component which has alkali developability is used suitably.
  • the photosensitive binder component and the thermosetting binder component suitable for use in the ink jet system will be described in detail, but the curable binder component is not limited thereto.
  • Photosensitive binder component examples include a positive photosensitive binder component and a negative photosensitive binder component.
  • the positive photosensitive binder component include an alkali-soluble resin and a system containing an o-quinonediazide group-containing compound as a photosensitizing component, and examples of the alkali-soluble resin include a polyimide precursor.
  • the negative photosensitive binder component a system containing at least an alkali-soluble resin, a polyfunctional monomer, and a photoinitiator is preferably used.
  • the alkali-soluble resin, the polyfunctional monomer, and the photoinitiator will be specifically described.
  • the alkali-soluble resin in the present invention has a carboxyl group in the side chain, acts as a binder resin, and is suitably selected as long as it is soluble in a developer used for pattern formation, particularly preferably an alkali developer. Can be used.
  • a preferable alkali-soluble resin in the present invention is a resin having a carboxyl group, and specific examples thereof include an acrylic copolymer having a carboxyl group and an epoxy (meth) acrylate resin having a carboxyl group.
  • particularly preferred are those having a carboxyl group in the side chain and further having a photopolymerizable functional group such as an ethylenically unsaturated group in the side chain. This is because the film strength of the cured film formed by containing the photopolymerizable functional group is improved.
  • These acrylic copolymers and epoxy acrylate resins may be used as a mixture of two or more.
  • the acrylic copolymer having a carboxyl group is obtained by copolymerizing a carboxyl group-containing ethylenically unsaturated monomer and an ethylenically unsaturated monomer.
  • the acrylic copolymer having a carboxyl group may further contain a structural unit having an aromatic hydrocarbon group.
  • the aromatic carbocycle functions as a component that imparts coating properties to the colored resin composition.
  • the acrylic copolymer having a carboxyl group may further contain a structural unit having an ester group.
  • the structural unit having an ester group not only functions as a component that suppresses alkali solubility of the colored resin composition, but also functions as a component that improves the solubility in the dispersion medium and further the resolubility of the dispersion medium.
  • acrylic copolymer having a carboxyl group examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec- Butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, n-pentyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) Acrylate, n-decyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, iso
  • a polymer having an ethylenically unsaturated bond introduced by adding an ethylenically unsaturated compound having a reactive functional group such as a glycidyl group or a hydroxyl group to the above copolymer can be exemplified, but the present invention is not limited thereto. Is not to be done.
  • a polymer having an ethylenically unsaturated bond introduced, for example, by adding an ethylenically unsaturated compound having a glycidyl group or a hydroxyl group to the copolymer is polymerized with a polyfunctional monomer described later at the time of exposure. This is particularly suitable in that the colored layer becomes more stable.
  • the copolymerization ratio of the carboxyl group-containing ethylenically unsaturated monomer in the carboxyl group-containing copolymer is usually 5 to 50 parts by mass, preferably 10 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the carboxyl group-containing copolymer. is there.
  • the copolymerization ratio of the carboxyl group-containing ethylenically unsaturated monomer is less than 5 parts by mass, the solubility of the resulting coating film in an alkaline developer is lowered, and pattern formation becomes difficult.
  • the copolymerization ratio exceeds 50 parts by mass, there is a tendency that the formed pattern is easily dropped from the substrate or the pattern surface is roughened during development with an alkali developer.
  • the preferred weight average molecular weight of the carboxyl group-containing copolymer is preferably in the range of 1,000 to 500,000, more preferably 3,000 to 200,000. If it is less than 1,000, the binder function after curing is remarkably lowered, and if it exceeds 500,000, pattern formation may be difficult during development with an alkaline developer.
  • the mass average molecular weight is calculated by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance and THF as an eluent.
  • the acid value of the carboxyl group-containing copolymer is not particularly limited as long as it exhibits excellent developability. Specifically, it is preferably in the range of 50 mgKOH / g to 150 mgKOH / g, and more preferably 55 mgKOH / It is preferably within a range of g to 130 mgKOH / g, and particularly preferably within a range of 60 mgKOH / g to 110 mgKOH / g.
  • an acid value represents the mass (mg) of KOH required for neutralizing 1 g of solid content, and is measured by the method as described in JIS K0070.
  • epoxy (meth) acrylate resin which has a carboxyl group
  • Acrylate compounds are suitable.
  • unsaturated group-containing monocarboxylic acids examples include (meth) acrylic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl succinic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalic acid, (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, (Meth) acrylic acid dimer, ⁇ -furfurylacrylic acid, ⁇ -styrylacrylic acid, cinnamic acid, crotonic acid, ⁇ -cyanocinnamic acid and the like. These unsaturated group-containing monocarboxylic acids may be used alone or in combination of two or more.
  • Acid anhydrides include maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, methylendo Dibasic acid anhydrides such as methylenetetrahydrophthalic acid, chlorendic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, biphenyl Aromatic polycarboxylic acid anhydrides such as ether tetracarboxylic acid, 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride, endobicycl
  • the alkali-soluble resin used in the colored resin composition of the present invention one kind may be used, or two or more kinds may be used in combination, and the content thereof is the coloring material 100 contained in the colored resin composition. It is usually in the range of 10 to 1000 parts by weight, preferably in the range of 20 to 500 parts by weight with respect to the parts by weight. If the content of the alkali-soluble resin is too small, sufficient alkali developability may not be obtained, and if the content of the alkali-soluble resin is too large, the ratio of the coloring material is relatively low, which is sufficient. The coloring density may not be obtained.
  • the monomer used in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited as long as it can be polymerized by a photoinitiator described later.
  • compounds having an ethylenically unsaturated double bond are preferred.
  • Examples of the structure of the ethylenically unsaturated double bond in the compound having an ethylenically unsaturated double bond include a (meth) acryloyl group, a vinyl group, and an allyl group.
  • the ethylenically unsaturated double bond is preferably a (meth) acryloyl group.
  • the polyfunctional monomer used in the colored resin composition of the present invention among them, a compound having two or more ethylenically unsaturated double bonds is used, and in particular, a polyfunctional monomer having two or more acryloyl groups or methacryloyl groups ( It is preferable to contain (meth) acrylate.
  • polyfunctional (meth) acrylates examples include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, hexanediol di (meth) acrylate, long chain aliphatic di (meth) acrylate, and neopentyl glycol.
  • trifunctional or higher polyfunctional (meth) acrylate examples include, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, glycerol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, Pentaerythritol tetra (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol tri (meth) acrylate, succinic anhydride-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, tri (meth) acrylate phosphate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, tris ( Methacryloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, alkyl-modified dipentaerythrito
  • polyfunctional (meth) acrylates may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the polyfunctional monomer has three or more polymerizable double bonds (trifunctional).
  • the content of the monomer used in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but is usually about 5 to 500 parts by weight, preferably 20 to 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. It is a range. If the monomer content is less than the above range, photocuring does not proceed sufficiently and the exposed part may be eluted, and if the monomer content is more than the above range, alkali developability may be deteriorated.
  • Photoinitiator> There is no restriction
  • aromatic ketones such as benzophenone, Michler ketone, 4,4′-bisdiethylaminobenzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylaminobenzophenone, 2-ethylanthraquinone, phenanthrene, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin phenyl ether, etc.
  • Benzoin ethers such as methylbenzoin, ethylbenzoin, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-phenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (m-methoxyphenyl) Imidazole dimer, 2- (o-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2,4,5-tria Reel imidazole dimer 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (m-methylphenyl) imidazole dimer, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone, 2-trichloromethyl- 5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p-cyanostyryl) -1
  • the content of the photoinitiator used in the colored resin composition of the present invention is usually about 0.01 to 100 parts by mass, preferably 5 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer. If the content is less than the above range, the polymerization reaction cannot be sufficiently caused, so that the hardness of the colored layer may not be sufficient. In some cases, the content of the coloring material or the like in the solid content is relatively small, and a sufficient coloring density cannot be obtained.
  • thermosetting binder a combination of a compound having two or more thermosetting functional groups in one molecule and a curing agent is usually used, and a catalyst capable of promoting a thermosetting reaction is used. It may be added.
  • thermosetting functional group include an epoxy group, an oxetanyl group, an isocyanate group, and an ethylenically unsaturated bond.
  • An epoxy group is preferably used as the thermosetting functional group.
  • an epoxy compound having two or more epoxy groups in one molecule is preferably used as the compound having two or more thermosetting functional groups in one molecule.
  • An epoxy compound having two or more epoxy groups in one molecule is an epoxy compound having two or more, preferably 2 to 50, more preferably 2 to 20 epoxy groups in one molecule (referred to as an epoxy resin). Is included).
  • the epoxy group should just be a structure which has an oxirane ring structure, for example, can show a glycidyl group, an oxyethylene group, an epoxycyclohexyl group, etc.
  • Examples of the epoxy compound include known polyvalent epoxy compounds that can be cured by carboxylic acid. Examples of such an epoxy compound include “Epoxy resin handbook” edited by Masaki Shinbo, published by Nikkan Kogyo Shimbun (Showa 62). These can be used widely.
  • thermosetting functional groups in one molecule.
  • binder epoxy compound a polymer composed of at least a structural unit represented by the following formula (I) and a structural unit represented by the following formula (II) and having two or more glycidyl groups can be used.
  • R 21 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 22 is a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 23 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 21 is preferably hydrogen or a methyl group.
  • R 22 is a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and may be any of straight chain aliphatic, alicyclic, and aromatic hydrocarbon groups, and additional structures such as double bonds, carbon It may contain a hydrogen group side chain, a spiro ring side chain, an intra-ring bridged hydrocarbon group, and the like.
  • the monomer for deriving the structural unit represented by the above formula (I) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i -Butyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, cyclohexyl Examples include (meth) acrylate, para-t-butylcyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, phenyl (meth)
  • the structural unit represented by the formula (II) is used for introducing an epoxy group (epoxy reaction point) into the polymer.
  • the resin composition containing the polymer is excellent in storage stability and hardly increases in viscosity during storage and discharge operations, because one of the reasons is that the epoxy group of formula (II) is a glycidyl group. Presumed to be.
  • R 23 is preferably hydrogen or a methyl group.
  • Specific examples of the monomer for deriving the structural unit represented by the formula (ix) include glycidyl (meth) acrylate, and glycidyl methacrylate (GMA) is particularly preferable.
  • the polymer may be a random copolymer or a block copolymer.
  • the polymer may contain main chain constituent units other than those of formula (I) or formula (II) as long as performance required for each detail of the color filter, such as hardness and transparency, can be ensured. Good.
  • Specific examples of such a monomer include acrylonitrile and styrene.
  • the content of the structural unit of the formula (I) and the structural unit of the formula (II) in the binder epoxy compound is preferably in the range of 10:90 to 90:10.
  • the amount of the structural unit of the formula (I) is more than the above ratio 90:10, there is a possibility that the reaction point of curing decreases and the crosslinking density is lowered, whereas the structural unit of the formula (II) If the amount is more than the above ratio of 10:90, the bulky skeleton may be reduced and curing shrinkage may be increased.
  • the mass average molecular weight of the binder epoxy compound is preferably 3,000 or more, particularly 4,000 or more, when expressed in terms of polystyrene-equivalent weight average molecular weight. This is because if the molecular weight of the binder epoxy compound is less than 3,000, physical properties such as strength and solvent resistance required for the cured layer as the details of the color filter are likely to be insufficient. On the other hand, the mass average molecular weight of the binder epoxy compound is preferably 20,000 or less, more preferably 15,000 or less when expressed in terms of polystyrene-equivalent weight average molecular weight.
  • the binder epoxy compound can be synthesized by a method described in paragraph No. 0148 of JP-A-2006-106503, for example.
  • the thermosetting binder is an epoxy compound having two or more epoxy groups in one molecule (hereinafter sometimes referred to as “polyfunctional epoxy compound”) having a molecular weight smaller than that of the binder epoxy compound. May be used. Especially, it is preferable to use the said binder epoxy compound and the said polyfunctional epoxy compound together as mentioned above.
  • the polystyrene equivalent mass average molecular weight of the polyfunctional epoxy compound is preferably 4,000 or less, and particularly preferably 3,000 or less, on condition that it is smaller than the binder epoxy compound combined therewith.
  • polyfunctional epoxy compounds it is preferable to use an epoxy compound having four or more epoxy groups in one molecule in order to increase the crosslink density of the acid-epoxy reaction.
  • the mass average molecular weight of the binder epoxy compound is set to 10,000 or less in order to improve the discharge performance from an inkjet discharge head, the strength and hardness of the cured layer are likely to decrease.
  • the polyfunctional epoxy compound is not particularly limited as long as it contains two or more epoxy groups in one molecule.
  • bisphenol A type epoxy resin bisphenol F type epoxy resin, brominated bisphenol A type epoxy resin, Bisphenol S type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, hydroquinone type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, fluorene type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, orthocresol novolak type epoxy resin, trishydroxyphenylmethane type epoxy Resin, trifunctional epoxy resin, tetraphenylolethane type epoxy resin, dicyclopentadienephenol type epoxy resin, hydrogenated bisphenol A type epoxy resin, bisphenol A Nuclear polyol type epoxy resins, polypropylene glycol type epoxy resins, glycidyl ester type epoxy resin, glycidyl amine type epoxy resin, glyoxal type epoxy resins, alicyclic epoxy resins, and the like heterocyclic epoxy resin.
  • bisphenol A type epoxy resin such as trade name Epicoat 828 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), bisphenol F type epoxy resin such as trade name YDF-175S (manufactured by Nippon Kasei Epoxy Manufacturing Co., Ltd.), trade name YDB Brominated bisphenol A type epoxy resins such as -715 (manufactured by Nippon Kayaku Epoxy Co., Ltd.), bisphenol S type epoxy resins such as brand name EPICLON EXA1514 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals), brand name YDC-1312 (new day) Hydroquinone type epoxy resins such as EPCLON EXA4032 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals), biphenyl type epoxy resins such as Epicoat YX4000H (Japan Epoxy Resin).
  • Hydrogenated bisphenol A type epoxy resin such as brand name Epicoat 190P (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), glycidyl amine type epoxy resin such as brand name YH-434 (manufactured by Nippon Kasei Epoxy Co., Ltd.), Glyoxal type epoxy resin such as trade name YDG-414 (manufactured by Nippon Kayaku Epoxy Manufacturing Co., Ltd.), alicyclic polyfunctionality such as trade name Epolide GT-401 (made by Daicel Chemical Industries), trade name EHPE3150 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) Heterocycles such as epoxy compounds and triglycidyl isocyanate (TGIC) Examples thereof include a type epoxy resin. Further, if necessary, a trade name Neotote E (manufactured by Nippon Kayaku Epoxy Manufacturing Co., Ltd.) can be mixed as an epoxy reactive d
  • the blending ratio of the binder epoxy compound and the polyfunctional epoxy compound blended as necessary is such that the mass ratio is 10 to 80 parts by weight of the binder epoxy compound and 10 to 60 parts by weight of the polyfunctional epoxy compound. It is preferable to add 20 to 60 parts by mass of the binder epoxy compound and 20 to 50 parts by mass of the polyfunctional epoxy compound, and 30 to 40 parts by mass of the binder epoxy compound. It is particularly preferable to blend the epoxy compound in a proportion of 25 to 35 parts by mass.
  • the binder component used in the present invention is usually combined with a curing agent.
  • a curing agent for example, a polyvalent carboxylic acid anhydride or a polyvalent carboxylic acid is used.
  • the polyvalent carboxylic acid anhydride include phthalic anhydride, itaconic anhydride, succinic anhydride, citraconic anhydride, dodecenyl succinic anhydride, tricarballylic anhydride, maleic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydro anhydride Aliphatic or alicyclic dicarboxylic anhydrides such as phthalic acid, hymic anhydride, and nadic anhydride; fats such as 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride, cyclopentanetetracarboxylic dianhydride Aromatic polycarboxylic dianhydrides; aromatic polycarboxylic anhydrides such as p
  • curing agent which consists of a commercially available carboxylic acid anhydride can also be used suitably.
  • the polyvalent carboxylic acid used in the present invention include aliphatic polyvalent carboxylic acids such as succinic acid, glutaric acid, adipic acid, butanetetracarboxylic acid, maleic acid, and itaconic acid; hexahydrophthalic acid, Aliphatic polycarboxylic acids such as 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,2,4-cyclohexanetricarboxylic acid, cyclopentanetetracarboxylic acid, and phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, Aromatic polyvalent carboxylic acids such as 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid and benzophenonetetracarboxylic acid can be mentioned, and aromatic polyvalent carboxylic acids can be mentioned, and
  • the amount of the curing agent used in the present invention is usually in the range of 1 to 100 parts by mass per 100 parts by mass of the epoxy group-containing component (the total amount of the binder epoxy compound and the polyfunctional epoxy compound), preferably Is 5 to 50 parts by mass. If the blending amount of the curing agent is less than 1 part by mass, curing may be insufficient and a tough coating film may not be formed. Moreover, when the compounding quantity of a hardening
  • a catalyst capable of accelerating the thermosetting reaction between acid and epoxy may be added in order to improve the hardness and heat resistance of the cured layer.
  • a thermal latent catalyst that exhibits activity during heat curing can be used.
  • the heat-latent catalyst exhibits catalytic activity when heated, accelerates the curing reaction and gives good properties to the cured product, and is added as necessary.
  • the thermal latent catalyst is preferably one that exhibits acid catalytic activity at a temperature of 60 ° C. or higher.
  • a compound obtained by neutralizing a protonic acid with a Lewis base a compound obtained by neutralizing a Lewis acid with a Lewis base
  • Lewis examples thereof include a mixture of an acid and a trialkyl phosphate, sulfonic acid esters, onium compounds and the like, and various compounds described in JP-A-4-218561 can be used.
  • the heat latent catalyst is usually blended at a ratio of about 0.01 to 10.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the compound having two or more thermosetting functional groups in one molecule and the curing agent. .
  • the colored resin composition of the present invention may contain a solvent and various additives as required, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • additive examples include a polymerization terminator, a chain transfer agent, a leveling agent, a plasticizer, a surfactant, an antifoaming agent, a silane coupling agent, an ultraviolet absorber, and an adhesion promoter.
  • surfactants that can be used include, for example, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene Examples include glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, and tertiary amine-modified polyurethanes.
  • a fluorosurfactant can also be used.
  • examples of the plasticizer include dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and tricresyl.
  • the antifoaming agent and leveling agent include silicon-based, fluorine-based, and acrylic compounds.
  • the total pigment content is preferably 5 to 65 parts by mass, more preferably 8 to 55 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total solid content of the colored resin composition. If the amount of the pigment is too small, the transmission density when the colored resin composition is applied to a predetermined film thickness (usually 1.0 to 5.0 ⁇ m) may be insufficient.
  • the colored resin composition If the amount of the pigment is too large, the colored resin composition There is a possibility that the properties as a coating film such as adhesion to the substrate when the product is applied and cured on the substrate, surface roughness of the cured film, coating film hardness, etc., may be insufficient, and the colored resin composition Since the ratio of the amount of the dispersant used for dispersing the pigment in the inside increases, characteristics such as solvent resistance may be insufficient.
  • the content of the compound represented by the general formula (A) is not particularly limited as long as it can exhibit the effect of suppressing the precipitation of the pigment, but is 0.1 to 50 with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the amount is preferably mass parts, more preferably 1.0 to 30 mass parts.
  • the content of the pigment dispersant is not particularly limited as long as the pigment can be uniformly dispersed.
  • the pigment 10 to 150 parts by mass can be used, and among them, it is preferable to add 15 to 80 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment, and it is particularly preferable to add 15 to 60 parts by mass.
  • the total content of the pigment dispersant is preferably in the range of 1 to 60 parts by weight, more preferably in the range of 5 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored resin composition. It is preferable.
  • the total amount of these binder components is preferably 24 to 94 parts by weight, preferably 40 to 90 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content of the colored resin composition.
  • the content of the solvent is not particularly limited as long as the colored layer can be accurately formed. Usually, it is preferably in the range of 65 to 95 parts by mass, particularly preferably in the range of 75 to 88 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the total amount of the colored resin composition containing the solvent. When the content of the solvent is within the above range, the coating property can be excellent.
  • a method for producing a colored resin composition for example, (1) a method in which, in a dispersion medium, the colored composition according to the present invention, a binder component, and various additive components used as desired are simultaneously added and mixed, And (2) In the dispersion medium, a binder component and various additive components used as desired are added and mixed, and then the coloring composition according to the present invention is added and mixed. it can.
  • the coloring composition it is preferable to use a pigment dispersion containing a dispersion medium, which is a preliminarily prepared product in both cases (1) and (2).
  • the color filter according to the present invention is a color filter comprising at least a transparent substrate and a colored layer provided on the transparent substrate, wherein at least one of the colored layers comprises the colored resin composition according to the present invention. It has a colored layer formed by curing.
  • FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of the color filter of the present invention.
  • the color filter 10 of the present invention has a transparent substrate 1, a light shielding part 2, and a colored layer 3.
  • At least one of the colored layers used in the color filter of the present invention is a colored layer formed by curing the colored resin composition according to the present invention.
  • the colored layer is usually formed in an opening of a light shielding part on a transparent substrate, which will be described later, and is usually composed of a colored pattern of three or more colors.
  • the arrangement of the colored layers is not particularly limited, and for example, a general arrangement such as a stripe type, a mosaic type, a triangle type, or a four-pixel arrangement type can be used.
  • variety, area, etc. of a colored layer can be set arbitrarily.
  • the thickness of the colored layer is appropriately controlled by adjusting the coating method, the solid content concentration, the viscosity, and the like of the curable colored resin composition, but is usually preferably in the range of 1 to 5 ⁇ m.
  • the colored layer can be formed by the following method.
  • the above-described curable colored resin composition of the present invention is applied onto a transparent substrate described later using an application means such as a spray coating method, a dip coating method, a bar coating method, a coal coating method, or a spin coating method.
  • a wet coating film is formed.
  • the wet coating film is dried using a hot plate or an oven, and then exposed to light through a mask having a predetermined pattern, so that the alkali-soluble resin and the multifunctional monomer are exposed to light. It is made to polymerize and it is set as the coating film of curable coloring resin composition.
  • Examples of the light source used for exposure include ultraviolet rays such as a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, and a metal halide lamp, and an electron beam.
  • the exposure amount is appropriately determined depending on the light source used, the thickness of the coating film, and the like.
  • the heating conditions are appropriately selected depending on the blending ratio of each component in the curable colored resin composition to be used, the thickness of the coating film, and the like.
  • a coating film is formed with a desired pattern by melt
  • a solution in which an alkali is dissolved in water or a water-soluble solvent is usually used.
  • An appropriate amount of a surfactant or the like may be added to the alkaline solution.
  • a general method can be employ
  • the developer is usually washed and the cured coating film of the curable colored resin composition is dried to form a colored layer.
  • the said colored layer for example with an inkjet system, it can form by the following method.
  • a curable colored resin composition containing the curable colored resin composition of the present invention and blended with color materials for blue (B), green (G), red (R), etc. is prepared.
  • a curable colored resin composition of a corresponding color is selectively applied to the colored layer forming region of each color (R, G, B) defined by the pattern of the light shielding portion 2 on the surface of the transparent substrate 1 by an ink jet method.
  • an ink jet method To form an ink layer. In this ink spraying process, it is difficult to cause curing, and it is necessary to maintain good ejection properties.
  • the curable colored resin composition of each color can be simultaneously sprayed onto the substrate using a plurality of heads, work efficiency can be improved as compared with the case where a colored layer is formed for each color by a method such as printing. it can.
  • the ink layer of each color is dried and prebaked as necessary, and then cured by heating or exposure as appropriate.
  • the crosslinking element of the curable resin contained in the curable colored resin composition causes a crosslinking reaction, and the ink layer is cured to form the colored layer 3.
  • the light shielding part in the color filter of the present invention is formed in a pattern on a transparent substrate to be described later, and can be the same as that used as a light shielding part in a general color filter.
  • the pattern shape of the light shielding portion is not particularly limited, and examples thereof include a stripe shape and a matrix shape.
  • Examples of the light-shielding portion include those obtained by dispersing or dissolving a black pigment in a binder resin, and metal thin films such as chromium and chromium oxide.
  • the metal thin film may be a CrO x film (x is an arbitrary number) and a laminate of two Cr films, and a CrO x film (x is an arbitrary number) with a reduced reflectance.
  • the light-shielding part is a material in which a black colorant is dispersed or dissolved in a binder resin
  • the method for forming the light-shielding part is not particularly limited as long as the light-shielding part can be patterned.
  • a photolithography method, a printing method, an ink jet method and the like using the colored resin composition for the light shielding part can be exemplified.
  • examples of the binder resin include polymethyl methacrylate resin, polyacrylate resin, polycarbonate resin, polyvinyl alcohol resin, polyvinyl pyrrolidone resin, hydroxy
  • examples thereof include ethyl cellulose resin, carboxymethyl cellulose resin, polyvinyl chloride resin, melamine resin, phenol resin, alkyd resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyester resin, maleic acid resin, polyamide resin and the like.
  • the binder resin may be, for example, an acrylate-based, methacrylate-based, polyvinyl cinnamate-based, or cyclized rubber-based reactive material.
  • a photosensitive resin having a vinyl group is used.
  • a photopolymerization initiator may be added to the colored resin composition for a light shielding part containing a black colorant and a photosensitive resin, and further, a sensitizer, a coating property improver, and a development as necessary. You may add an improving agent, a crosslinking agent, a polymerization inhibitor, a plasticizer, a flame retardant, etc.
  • the method for forming the light shielding part is not particularly limited as long as the light shielding part can be patterned, and for example, photolithography, vapor deposition using a mask. Method, printing method and the like.
  • the thickness of the light shielding part is set to about 0.2 to 0.4 ⁇ m in the case of a metal thin film, and about 0.5 to 2 ⁇ m in the case where a black colorant is dispersed or dissolved in a binder resin. Is set.
  • the transparent substrate in the color filter of the present invention is not particularly limited as long as it is a base material transparent to visible light, and a transparent substrate used for a general color filter can be used. Specific examples include inflexible transparent rigid materials such as quartz glass, alkali-free glass, and synthetic quartz plates, or transparent flexible materials having flexibility such as transparent resin films and optical resin plates. It is done.
  • the thickness of the transparent substrate is not particularly limited, but for example, a thickness of about 100 ⁇ m to 1 mm can be used depending on the use of the color filter of the present invention.
  • the color filter of the present invention may be one in which, for example, an overcoat layer, a transparent electrode layer, an alignment film, a columnar spacer, or the like is formed in addition to the transparent substrate, the light shielding portion, and the colored layer. .
  • the liquid crystal display device of the present invention includes the color filter according to the present invention described above, a counter substrate, and a liquid crystal layer formed between the color filter and the counter substrate. Such a liquid crystal display device of the present invention will be described with reference to the drawings.
  • FIG. 2 is a schematic view showing an example of the liquid crystal display device of the present invention.
  • the liquid crystal display device 40 of the present invention includes a color filter 10, a counter substrate 20 having a TFT array substrate and the like, and a liquid crystal layer formed between the color filter 10 and the counter substrate 20. 30.
  • the liquid crystal display device of the present invention is not limited to the configuration shown in FIG. 2, and can be a configuration generally known as a liquid crystal display device using a color filter.
  • the driving method of the liquid crystal display device of the present invention is not particularly limited, and a driving method generally used for a liquid crystal display device can be employed. Examples of such a drive method include a TN method, an IPS method, an OCB method, and an MVA method. In the present invention, any of these methods can be preferably used. Further, the counter substrate can be appropriately selected and used according to the driving method of the liquid crystal display device of the present invention. Furthermore, as the liquid crystal constituting the liquid crystal layer, various liquid crystals having different dielectric anisotropy and mixtures thereof can be used according to the driving method of the liquid crystal display device of the present invention.
  • a method generally used as a method for manufacturing a liquid crystal cell can be used, and examples thereof include a vacuum injection method and a liquid crystal dropping method.
  • a vacuum injection method for example, a liquid crystal cell is prepared in advance using a color filter and a counter substrate, and the liquid crystal is heated to obtain an isotropic liquid, and the liquid crystal is applied to the liquid crystal cell using the capillary effect.
  • the liquid crystal layer can be formed by injecting in this state and sealing with an adhesive. Thereafter, the sealed liquid crystal can be aligned by slowly cooling the liquid crystal cell to room temperature.
  • liquid crystal dropping method for example, a sealant is applied to the periphery of the color filter, the color filter is heated to a temperature at which the liquid crystal becomes isotropic, and the liquid crystal is dropped in an isotropic liquid state using a dispenser or the like.
  • the liquid crystal layer can be formed by superimposing the color filter and the counter substrate under reduced pressure and bonding them with a sealant. Thereafter, the sealed liquid crystal can be aligned by slowly cooling the liquid crystal cell to room temperature.
  • FIG. 3 is a schematic view illustrating an example of the organic light emitting display device of the present invention.
  • the organic light emitting display device 100 of the present invention includes a color filter 10 and an organic light emitter 80.
  • An organic protective layer 50 and an inorganic oxide film 60 may be provided between the color filter 10 and the organic light emitter 80.
  • the transparent anode 71, the hole injection layer 72, the hole transport layer 73, the light emitting layer 74, the electron injection layer 75, and the cathode 76 are sequentially formed on the upper surface of the color filter. Examples thereof include a method and a method in which an organic light emitter 80 formed on another substrate is bonded onto the inorganic oxide film 60.
  • the transparent anode 71, the hole injection layer 72, the hole transport layer 73, the light emitting layer 74, the electron injection layer 75, the cathode 76, and other configurations in the organic light emitting body 80 known structures can be appropriately used.
  • the organic light emitting display device 100 manufactured as described above can be applied to, for example, a passive drive type organic EL display or an active drive type organic EL display.
  • the organic light emitting display device of the present invention is not limited to the configuration shown in FIG. 3, and can generally have a known configuration as an organic light emitting display device using a color filter.
  • the wet cake was vacuum dried at 80 ° C. to obtain 93.00 parts by mass of a yellow product.
  • Example 1 As a pigment, C.I. I. 9 parts by weight of Pigment Yellow 138 (PY138: average particle size 10 to 50 nm), 0.3 part of a monosulfobenzimide methylated derivative of PY138 of Synthesis Example 1, 0.7 part by weight of a sulfonic acid derivative of PY138 of Synthesis Example 2, As polymer dispersing agent, 5 parts by mass of DISPERBYK-2001 (manufactured by Big Chemie), binder resin A (21 parts by mass of methacrylic acid and 70 parts by mass of benzyl methacrylate, and further 9 parts by mass of glycidyl methacrylate were added.
  • DISPERBYK-2001 manufactured by Big Chemie
  • Example 1 the colored resin composition B of Comparative Example 1 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the monosulfobenzimide methylated derivative of PY138 was not added and PY138 was changed to 9.3 parts by mass. It was.
  • Example 2 In Example 1, in place of the monosulfobenzimide methylated derivative of PY138, 0.3 parts by mass of the monophthalimide methylated derivative of PY138 of Synthesis Example 3 was used in the same manner as in Example 1 for Comparative Example. 2 colored resin composition C was obtained.
  • the resulting yellow colored layer was measured for luminance Y value as defined in JIS Z8701, using a microspectroscopic light device (manufactured by Olympus Corporation, OSP-SP200). The results are shown in Table 1 below.
  • the measurement conditions were as follows: the light source was a C light source, the illumination magnification was 20 times, and the pinhole NO. 7 (50 ⁇ m). The measurement was performed three times after pre-baking, after post-baking, and after additional baking.
  • Example 2 In Example 1, C.I. has a smaller average particle size than that of Example 1.
  • a colored resin composition D was obtained in the same manner as in Example 1, except that the pigment yellow 138 (PY138: average particle size 10 to 30 nm) was changed to 9 parts by mass.
  • Example 2 (Examples 3 to 7)
  • the contents of R iii substituent and R iv substituent are as shown in Table 3 below so that Production Example 1 and Production Example 2 Colored resin compositions E to I were obtained in the same manner as in Example 2 except that a monosulfobenzimide methylated derivative of PY138 was combined.
  • Example 3 a colored resin composition J of Comparative Example 3 was obtained in the same manner as in Example 2 except that the monosulfobenzimide methylated derivative of PY138 was not used.

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Abstract

高温加熱下において顔料析出物の発生を抑制することが可能な化合物を提供する。 下記一般式（Ａ）で表される化合物である。 （一般式（Ａ）中の各符号は、明細書に記載のとおりである。）

Description

新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
　本発明は、顔料の析出を抑制する新規化合物、並びに、当該化合物を用いた顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置に関するものである。
　カラーフィルターは、通常、透明基板上に赤色、青色、緑色の３色の画素がパターン状に形成されたものである。色再現性を高めるため、近年、前記３色に黄色を加えた４色の画素がパターン状に形成されたカラーフィルターを用いたディスプレイ製品も上市されている。
　このような状況下において、カラーフィルターの更なる高輝度化や高コントラスト化、色再現性の向上といった要望が高まっている。
　カラーフィルターにおける画素の形成方法としては、顔料分散法、染色法、電着法、印刷法などが知られている。中でも、分光特性、耐久性、パターン形状及び精度等の観点から、平均的に優れた特性を有する顔料分散法が最も広範に採用されている。
　顔料分散法を用いて形成された画素を有するカラーフィルターにおいては、高輝度化や高コントラスト化を実現するため、顔料の微細化が検討されている。顔料を微細化することにより、顔料粒子によるカラーフィルターを透過する光の散乱が低減されて、高輝度化や高コントラスト化が達成されるものと考えられている。
　しかしながら、微細化された顔料粒子は、凝集しやすいという問題があった。特に、カラーフィルターの製造工程における高温加熱時において顔料粒子が凝集したり、結晶成長したりしやすく、加熱工程後、画素表面に顔料の粒子が異物のように析出して、コントラストが低下したり、欠陥として認識されるという問題があった。
　例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、透過率が高く、比較的輝度の高い画素を形成しやすいことから、緑色画素や赤色画素の調色や、黄色画素として用いることが検討されている。
　特許文献１には、コントラストを大きくする試みとして、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体を用いたカラーペーストが記載されている。しかしながら、後述する比較例に示す通り、特許文献１の手法では、顔料析出物を抑制することができなかった。
　特許文献２には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローのイミドアルキル化誘導体とを組み合わせて用いることにより、高輝度且つ高コントラスト化を達成でき、顔料凝集体が析出しない塗膜が作製可能であると記載されている。
　しかしながら、後述する比較例に示す通り、特許文献２の手法では、加熱と冷却を繰り返した際やより苛酷な高温条件下での顔料析出物の抑制が不十分であり、更なる改善が求められていた。
　特許文献３には、微細な粒度の顔料をポリマー中に分散させる手法として、マンニッヒタイプ置換ジヒドロキナクリドンと、スルホン化ジケトピロロピロールとの組成物を用いることが記載されており、当該マンニッヒタイプ置換ジヒドロキナクリドンの一つとして、ジヒドロキナクリドンのスルホベンズイミドメチル置換体が記載されている。
特開２００２－１７９９７９号公報 国際公開第２０１１／１０８４９５号パンフレット 特開２００４－５０５１５７号公報
　本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、高温加熱下等において顔料析出物の発生を抑制することが可能な化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、高温加熱下において顔料析出物が抑制された、着色組成物、及び着色樹脂組成物を提供することを目的とする。更に、本発明は、前記本発明に係る着色樹脂組成物を用いることにより顔料結晶の析出が抑制され、コントラスト等の光学特性に優れたカラーフィルター、並びに、当該カラーフィルターを用いることにより表示特性に優れた液晶表示装置、及び有機発光表示装置を提供することを目的とする。
　本発明者らは、新たに得られた特定の化合物を顔料析出抑制剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン顔料を含む顔料と組み合わせて用いることにより、当該顔料が析出しにくくなることを見出した。
　本発明は、係る知見に基づいて完成したものである。
　本発明に係る化合物は、下記一般式（Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （一般式（Ａ）中、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、Ｒｉｖ、及びＲｖは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルキル基、又は－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝、Ｌは、炭素数１～５のアルキレン基、Ｑは、－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｖｉｉ、又は－Ｒｖｉｉｉを表す。Ｒｖｉ、Ｒｖｉｉ及びＲｖｉｉｉは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭化水素基を表し、ＲｖｉとＲｖｉｉ、又は、ＲｖｉとＲｖｉｉｉが、互いに結合して５～７員環構造を形成してもよい。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。ｎは１～５の整数である。）
　本発明の化合物は、Ｒｉｉｉ及びＲｉｖのうち少なくとも一方が、－Ｌ－Ｎ（Ｑ）（Ｒｖｉ）であることが好ましい。
　本発明の化合物は、前記－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝が、下記化学式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）で表される化合物よりなる群から選択される１種以上であることが、顔料析出抑制効果の点から好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　本発明に係る顔料析出抑制剤は、前記本発明に係る化合物を含むことを特徴とする。
　本発明に係る着色組成物は、前記本発明に係る化合物と、キノフタロン顔料とを含有することを特徴とする。
　本発明の着色組成物は、更に、前記本発明に係る化合物と、キノフタロン顔料と、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体を含有することが、高輝度、及び高コントラスト化の点から好ましい。
　本発明の着色組成物は、更に、赤色顔料、又は緑色顔料を含有してもよい。
　本発明に係る着色樹脂組成物は、前記本発明に係る着色組成物と、バインダー成分とを含有する。
　本発明に係るカラーフィルターは、透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルターであって、前記着色層の少なくとも１つが、前記本発明に係る着色樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有する。
　本発明は、前記本発明に係るカラーフィルターと、対向基板と、前記カラーフィルターと前記対向基板との間に形成された液晶層を有する、液晶表示装置を提供する。
　また、本発明は、前記本発明に係るカラーフィルターと、有機発光体とを有する、有機発光表示装置を提供する。
　本発明によれば、高温加熱下等において顔料析出物の発生を抑制することが可能な化合物を提供することができる。また、本発明によれば、高温加熱下において顔料析出物が抑制された、着色組成物、及び着色樹脂組成物を提供することができる。更に、本発明によれば、前記本発明に係る着色樹脂組成物を用いることにより顔料結晶の析出が抑制され、光学特性に優れたカラーフィルター、並びに、当該カラーフィルターを用いることにより表示特性に優れた液晶表示装置、及び有機発光表示装置を提供することができる。
図１は、本発明のカラーフィルターの一例を示す概略図である。 図２は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。 図３は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。 図４は、合成例１で合成されたＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体のマススペクトルである。 図５は、実施例１のポストベイク後の着色層の表面の拡大写真である。 図６は、実施例１の追加ベイク後の着色層の表面の拡大写真である。 図７は、比較例１のポストベイク後の着色層の表面の拡大写真である。 図８は、比較例１の追加ベイク後の着色層の表面の拡大写真である。 図９は、比較例２のポストベイク後の着色層の表面の拡大写真である。 図１０は、比較例２の追加ベイク後の着色層の表面の拡大写真である。 図１１は、一般的なＳＯ２の配置を示す模式図である。 図１２は、一般式（Ａ）で表される化合物の一例の理論計算結果による立体構造を示す模式図である。
　以下、本発明について詳しく説明する。
　なお、本発明において（メタ）アクリロイルとは、アクリロイル及び／又はメタクリロイルを意味し、（メタ）アクリルとは、アクリル及び／又はメタクリルを意味し、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及び／又はメタクリレートを意味する。
　本発明において、光とは、可視及び非可視領域の波長の電磁波のみならず、電子線のような粒子線、及び、電磁波と粒子線を総称する放射線又は電離放射線が含まれる。
　また、本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローを「ＰＹ」と称することがある。
［一般式（Ａ）で表される化合物］
　本発明に係る化合物は、下記一般式（Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （一般式（Ａ）中、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、Ｒｉｖ、及びＲｖは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルキル基、又は－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝、Ｌは、炭素数１～５のアルキレン基、Ｑは、－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｖｉｉ、又は－Ｒｖｉｉｉを表す。Ｒｖｉ、Ｒｖｉｉ及びＲｖｉｉｉは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭化水素基を表し、ＲｖｉとＲｖｉｉ、又は、ＲｖｉとＲｖｉｉｉが、互いに結合して５～７員環構造を形成してもよい。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。ｎは１～５の整数である。）
　上記一般式（Ａ）で表される化合物を顔料析出抑制剤としてＰＹ１３８を含む顔料と組み合わせて用いることにより、２６０℃の高温加熱下においても、ＰＹ１３８を含む顔料析出物の発生が抑制される。
　上記特定の化合物により、上記のような効果を発揮する作用としては、未解明であるが以下のように推定される。
　一般に顔料分散体の調製において、分散媒中での顔料の分散時間を長くすることにより、顔料は微細化される。微細化されて露出された顔料表面は吸着力が強く、顔料同士が吸着して凝集することがある。顔料分散剤を用いた場合には、微細化されて露出された顔料表面に顔料分散剤が吸着して、分散媒中での顔料の安定化を図ることができ、顔料を均一に微細化することができると推定される。その結果、コントラストが向上した塗膜を得ることができる。
　しかしながら、従来の顔料分散剤では、均一に微細化されたＰＹ１３８等のキノフタロン顔料を含む組成物を塗膜とした後、例えば、カラーフィルターの製造工程で２６０℃もの高温が塗膜にかけられると、キノフタロン顔料の粒子が析出した。２６０℃もの高温が塗膜にかけられると、キノフタロン顔料に吸着されていた顔料分散剤の熱運動により、顔料分散剤の吸着が弱まって顔料が凝集し、これが結晶成長して、塗膜表面等でキノフタロン顔料の粒子の析出が起こるものと推定される。これにより顔料表面同士の凝集力が強まって、キノフタロン顔料の顔料析出物が発生するものと推定される。
　これに対し、一般式（Ａ）で表される化合物は、ＰＹ１３８等のキノフタロン顔料と共通の骨格を有し、Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）構造含む置換基を有している（以下、ＳＯ２構造ということがある）。キノフタロン顔料と共通の骨格を有する一般式（Ａ）で表される化合物を用いて、キノフタロン顔料を含む顔料を分散させることにより、キノフタロン顔料を含む顔料の分散工程において、微細化されて露出されたキノフタロン顔料の表面に、前記一般式（Ａ）で表される化合物が有する共通の骨格が吸着しやすいものと推定される。そして、カラーフィルター製造工程における加熱工程で２６０℃もの高温が塗膜にかけられても、前記一般式（Ａ）で表される化合物は、キノフタロン顔料の表面に吸着したまま顔料表面を安定化させるものと推定される。
　図１１は、一般的なＳＯ２の配置を示す模式図である。図１１中、Ｘは置換基または非共有電子対を表す。また、図１２は、前記一般式（Ａ）で表される化合物の一例の理論計算結果による立体構造を示す模式図である。キノフタロン顔料の表面に吸着した前記一般式（Ａ）で表される化合物が有するＳＯ２構造は、一般に図１１に示すように四面体構造を有する。そのため、図１２の例に示される通り、ＳＯ２構造の硫黄原子が炭素鎖中に存在する場合、当該ＳＯ２構造は、Ｎ－Ｓ－Ｒｖｉを含む平面に対して、およそ垂直方向に配置される。そのため、ＳＯ２構造を有する一般式（Ａ）で表される化合物は、平面的な置換基を有する化合物と比較しても、極めて嵩高い構造を有するため、立体障害によりＰＹ１３８等のキノフタロン顔料の顔料析出物を抑制するものと推定される。なお、前記理論計算は、富士通（株）製分子計算ソフト「ＳＣＩＧＲＥＳＳ」による半経験的分子軌道法（ＰＭ６法）による構造最適化計算により行われたものである。
　更に、ＳＯ２構造を有する置換基は、電子に偏りがあるため、吸着されたキノフタロン顔料の結晶の対称性を崩しやすいものと推定される。そして対称性が崩されたキノフタロン顔料の結晶は、更なる結晶化が抑制されるものと推定される。後述する比較例に示されるように、従来結晶化の抑制に用いられていたＰＹ１３８のフタルイミドメチル誘導体はフタルイミドメチル基が電気的な偏りを有しないため、加熱と冷却を繰り返し行った際には、徐々に顔料析出物が析出するものと推定される。
　以上のようなことから、一般式（Ａ）で表される化合物を用いてＰＹ１３８等のキノフタロン顔料を含む顔料を分散することにより、高温加熱工程においても、顔料を微細化したまま安定化することができ、顔料の析出が抑制でき、高コントラストな着色層（塗膜）が作製可能となる。
　Ｘ１及びＸ２におけるアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基等が挙げられ、中でも、フェニレン基であることが好ましい。アリーレン基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子や、炭素数１～５のアルキル基が挙げられる。
　Ｒｉ～Ｒｖにおけるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、中でも、塩素原子が好ましい。
　Ｒｉ～Ｒｖにおける炭素数１～５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が挙げられ、これらは分岐を有していてもよい。中でも、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
　顔料の析出抑制の点から、Ｒｉ～Ｒｖのうち少なくとも一つは、置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］を有する。置換位置は特に限定されないが、顔料の析出抑制に優れる点から、Ｒｉｉｉ及びＲｉｖのうち少なくとも一方が、－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝であることが好ましく、更に、ＲｉｉｉまたはＲｉｖのいずれかが、－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝であることが好ましい。
　また、更にコントラストを向上しやすい点から、Ｒｉｉｉが－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝であることがより好ましい。
　置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］において、Ｌにおける炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基が挙げられ、これらは分岐を有していてもよい。本発明においてＬは、中でも、メチレン基又はエチレン基であることが好ましく、メチレン基であることがより好ましい。
　Ｑは、－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｖｉｉ、又は－Ｒｖｉｉｉを表す。Ｑが－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｖｉｉである場合、置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］はアミド結合を有する。
　Ｒｖｉ、Ｒｖｉｉ及びＲｖｉｉｉにおける炭化水素基としては、アルキル基、アラルキル基、アリール基等が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
　上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、アルキル基の炭素原子数は、１～１８が好ましく、中でも、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
　上記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素原子数は、７～２０が好ましく、更に７～１４が好ましい。
　また、上記アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素原子数は、６～２４が好ましく、更に６～１２が好ましい。なお、上記好ましい炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。
　上記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アミド基、カルボキシ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ、Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレタン基、ウレイド基、エステル基、スルホ基、ホスホノ基等が挙げられる。
　また、ＲｖｉとＲｖｉｉ、又は、ＲｖｉとＲｖｉｉｉが互いに結合して５～７員環構造を形成してもよい。当該環構造が有していてもよい置換基としては、上記Ｒｖｉ～Ｒｖｉｉｉにおける置換基のほか、アルキル基、アラルキル基、アリール基等が挙げられ、更に、アルキレン基やアリーレン基が置換して、多環構造となってもよい。
　置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］としては、中でも、顔料析出抑制効果に優れる点から、下記化学式（Ｃ－１）～化学式（Ｃ－９）で表される化合物よりなる群から選択される１種以上であることが好ましい。下記化学式（Ｃ－１）～化学式（Ｃ－９）で表される化合物は、水素原子が、前記置換基により置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記一般式（Ａ）において、ｎは置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］の置換数を表し、１～５の整数である。中でも、顔料析出の抑制に優れる点から、ｎ＝１～２の整数であることが好ましく、ｎ＝１であることがより好ましい。
　本発明においては、一般式（Ａ）の中でも、顔料析出抑制効果に優れる点から、下記化学式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （化学式（１）中、ｎは１～５の整数である。）
　上記化学式（１）で表される化合物と、ＰＹ１３８等のキノフタロン顔料とを組み合わせて用いることにより、２６０℃の高温加熱下においても、顔料析出物の発生がより抑制される。
　化学式（１）で表される化合物が有するスルホベンズイミド基は、前述のＳＯ２構造に加えて、環構造を有するため、極めて嵩高い構造を有し、立体障害によりＰＹ１３８等のキノフタロン顔料の顔料析出物を抑制するものと推定される。更に、スルホベンズイミド基は、電子に偏りがあるため、吸着されたキノフタロン顔料の結晶の対称性を崩しやすいものと推定される。そして対称性が崩されたキノフタロン顔料の結晶は、更なる結晶化が抑制されるものと推定される。後述する比較例に示されるように、従来用いられていたＰＹ１３８のフタルイミドメチル誘導体はフタルイミドメチル基が電気的な偏りを有しないため、加熱と冷却を繰り返し行った際には、徐々に顔料析出物が析出するものと推定される。
　以上のようなことから、化学式（１）で表される化合物を用いてキノフタロン顔料を含む顔料を分散することにより、高温加熱工程においても、顔料を微細化したまま安定化することができ、顔料の析出が抑制でき、高コントラストな着色層（塗膜）が作製可能となる。
＜一般式（Ａ）で表される化合物の製造方法＞
　一般式（Ａ）で表される化合物は、例えば、キノフタロン顔料と、パラホルムアルデヒドと、ＳＯ２構造を有する所望の化合物［Ｈ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］（Ｑ、Ｒｖｉは、一般式（Ａ）と同様である）とを、発煙硫酸中で反応させることにより製造することができる。
　化合物［Ｈ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］は、例えば、米国特許２００４／００７７６４６Ａ１やOrganic Letters, 5(22), 4175-4177; 2003等を参考に所望の構造のものを合成することができる。また、スルホベンズイミド等は、市販品を用いてもよい。
　例えば、化学式（１）で表される化合物は、例えば、ＰＹ１３８顔料等のキノフタロン顔料と、パラホルムアルデヒドと、スルホベンズイミドとを発煙硫酸中で反応させることにより製造することができる。
　スルホベンズイミドメチルの置換数を制御するためには、キノフタロン顔料に対する、パラホルムアルデヒド及びスルホベンズイミドの仕込み量を適宜調整すればよい。例えば、スルホベンズイミドの一置換体、即ち、化学式（１）において、ｎ＝１の化合物が主成分となるように合成する場合、パラホルムアルデヒドの仕込み量をＰＹ１３８顔料１００質量部に対して、５質量部～１５質量部とすればよく、中でも、５質量部～１２質量部とすることが好ましい。また、例えば、スルホベンズイミドの一置換体が主成分となるように合成する場合、スルホベンズイミドの仕込み量を、ＰＹ１３８顔料１００質量部に対して、１６質量部～６０質量部とすればよく、中でも、１６質量部～４５質量部とすることが好ましい。
　上記反応における反応温度は、特に制限はないが、通常５０～１５０℃程度であり、副反応を抑制する点から６０～１４０℃であることが好ましい。また、上記反応の反応圧力に特に制限はないが、常圧～０．１ＭＰａが好ましく、常圧がより好ましい。また上記反応における反応時間は、合成量や反応温度等により変動する場合があるので一概には言えないが、通常１～２４時間、好ましくは１～１２時間の範囲に設定される。
　なお、本発明において、主成分とは、得られた全固形分中、４０質量％以上含有する成分をいう。
　また、得られた化合物は、水やアセトン等の溶媒で洗浄することにより、更に純度を向上することができる。顔料の析出をより効果的に抑制する点から、一般式（Ａ）で表される化合物の純度は、得られた固形分全量に対して６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。なお、一般式（Ａ）で表される化合物が複数含まれる場合は、その含有割合の合計を純度とする。
　一般式（Ａ）で表される化合物は、上記化学式（１）で表される化合物の製造方法に準じて製造することができる。
　上記の手法により得られた一般式（Ａ）で表される化合物は、通常、置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］の置換位置乃至置換数が異なる化合物の混合物として得られる。このような混合物を精製することにより、上記一般式（Ａ）で表される化合物の混合物の中から、上記置換基が特定の置換位置乃至置換数を有する化合物の純度を向上することができる。
　このような精製手段としては、例えば、再結晶法、クロマトグラフィ法、昇華法等が挙げられる。
　例えば、一般式（Ａ）で表される化合物が、置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］がＲｉｉｉに置換された一置換体（以下、Ｒｉｉｉ置換体ということがある）と、置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］がＲｉｖに置換された一置換体（以下、Ｒｉｖ置換体ということがある）とを有する混合物である場合、Ｎ－メチル－２ピロリドンを用いて再結晶することにより、Ｒｉｉｉ置換体の純度向上品と、Ｒｉｖ置換体の純度向上品とを得ることができる。このようにして得られたＲｉｉｉ置換体の純度は、固形分全量に対して、３０質量％以上とすることができ、４０質量％以上であることが好ましい。
　本発明に係る一般式（Ａ）で表される化合物は、顔料析出抑制剤として好適に用いることができる。本発明において顔料析出抑制剤とは、溶液中乃至塗膜中で、顔料析出物の発生を抑制できる化合物をいう。前記一般式（Ａ）で表される化合物を含む結晶析出抑制剤は、高温加熱時や、加熱と冷却を繰り返した場合であっても顔料析出物の優れた抑制効果を有する。
［顔料析出抑制剤］
　本発明に係る顔料析出抑制剤は、前記本発明に係る化合物を含むことを特徴とする。
　上述の通り、本発明に係る一般式（Ａ）で表される化合物は、顔料析出抑制剤として好適に用いることができる。本発明の顔料析出抑制剤は、このような一般式（Ａ）で表される化合物のうち１種のみを用いても、２種以上を組み合わせた混合物であってもよい。即ち、例えば、一般式（Ａ）において、ｎ＝１の化合物のみを単独で用いてもよいし、ｎ＝１～５の混合物を用いてもよい。
　ｎ＝１～５の混合物を用いる場合において、ｎの平均値、即ち、置換基［－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝］の平均置換数は、１～５であればよく、中でも、１～３であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることが更により好ましい。
　本発明においては、一般式（Ａ）で表される化合物において、Ｒｉｉｉ及びＲｉｖのうち少なくとも一方が、－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝であることが好ましく、Ｒｉｉｉが－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝であるものと、Ｒｉｖが－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝であるものとの混合物であることがより好ましい。
　本発明において顔料析出抑制剤が、Ｒｉｉｉ置換体とＲｉｖ置換体との混合物である場合、高コントラスト値が得られる点から、その含有比率は質量比で、Ｒｉｉｉ置換体：Ｒｉｖ置換体＝２０：８０～１００：０であることが好ましく、３０：７０～１００：０であることがより好ましい。
　本発明の顔料析出抑制剤は、下記化学式（２）で表される化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （化学式（２）中、ｎは１～５の整数を表し、ｎの平均値は１～５である。）
　上述の通り、化学式（１）で表される化合物は、顔料析出抑制剤としてより好適に用いることができる。上記化学式（２）は、このような化学式（１）で表される化合物のうち１種のみを用いても、２種以上組み合わせた混合物であってもよいことを示すものである。したがって、化学式（２）で表される化合物は、化学式（１）で表される化合物そのものも含まれる概念である。化学式（２）で表される化合物は、例えば、化学式（１）において、ｎ＝１の化合物のみを単独で用いてもよいし、ｎ＝１～５の混合物を用いてもよい。
　化学式（２）において、ｎの平均値、即ち、スルホベンズイミドメチル基の平均置換数は、１～５であればよく、中でも、１～３であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることが更により好ましい。
［着色組成物］
　本発明に係る着色組成物は、前記本発明に係る化合物と、キノフタロン顔料とを含有することを特徴とする。
　上記着色組成物は、後述する本発明に係る着色樹脂組成物の予備調製物として好適に用いられる。本発明の着色組成物は、少なくとも、前記一般式（Ａ）で表される化合物と、キノフタロン顔料とを含有するものであり、必要に応じて更に他の成分を含有してもよいものである。例えば、本発明の着色組成物は、更に、分散媒を含有する顔料分散液も含まれる。
　以下、本発明の着色組成物の第一の態様である分散媒を含有しない混合物と、第二の態様である分散媒を含有する顔料分散液について、順に説明する。
（１）分散媒を含有しない混合物
　本発明の着色組成物が分散媒を含有しない混合物である場合、当該混合物は、少なくとも、前記一般式（Ａ）で表される化合物と、ＰＹ１３８等のキノフタロン顔料とを含有する粉体混合物であり、必要に応じて更に他の成分を含有してもよいものである。以下、このような粉体混合物に含まれる各成分について順に説明するが、一般式（Ａ）で表される化合物については上述したとおりであるので、ここでの説明は省略する。
＜キノフタロン顔料＞
　本発明の着色組成物は、キノフタロン顔料を含有する。本発明においてキノフタロン顔料とは、下記一般式（Ｂ）で表される構造を有している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （一般式（Ｂ）中、Ｒｉ’、Ｒｉｉ’、Ｒｉｉｉ’、Ｒｉｖ’、及びＲｖ’は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルキル基、Ｘ１’及びＸ２’は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。）
　前記一般式（Ａ）で表される化合物は、キノフタロン顔料と共通の骨格を有するため、キノフタロン顔料に吸着することにより、キノフタロン顔料に対して特に優れた析出抑制効果を発揮するものである。このため本発明の着色組成物を用いると、微細化されたキノフタロン顔料を含む顔料であっても高温加熱後の顔料析出物の発生が抑制される。
　Ｘ１’及びＸ２’におけるアリーレン基は、前記一般式（Ａ）のＸ１及びＸ２と同様のものとすることができる。
　Ｒｉ’～Ｒｖ’におけるハロゲン原子及び炭素数１～５のアルキル基は、前記一般式（Ａ）のＲｉ～Ｒｖと同様のものとすることができる。一般式（Ｂ）において、Ｒｉ’～Ｒｖ’は、中でも、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
　本発明においては、キノフタロン顔料として、中でも、下記化学式（４）で表される、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記一般式（Ａ）で表される化合物、中でも化学式（１）で表される化合物は、ＰＹ１３８と共通の骨格を有するため、ＰＹ１３８に吸着することにより、ＰＹ１３８に対して特に優れた析出抑制効果を発揮するものである。このため本発明の着色組成物を用いると、微細化されたＰＹ１３８を含む顔料であっても高温加熱後の顔料析出物の発生が抑制される。
　本発明に用いられるキノフタロン顔料の平均一次粒径としては、カラーフィルターの着色層とした場合に、所望の発色が可能なものであればよく、適宜調整すればよい。中でも、１０～１００ｎｍの範囲内であることが好ましく、１５～６０ｎｍであることがより好ましい。
　なお、上記顔料の平均粒径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、その平均をその粒子の粒径とした。次に１００個以上の粒子についてそれぞれ粒子の体積（質量）を、求めた粒径の直方体と近似して求め、体積平均粒径として求めそれを平均粒径とした。なお、電子顕微鏡は透過型（ＴＥＭ）又は走査型（ＳＥＭ）のいずれを用いても同じ結果を得ることができる。
＜キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体＞
　本発明の着色組成物においては、更に、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体を含有することが好ましい。即ち、本発明の着色組成物は、前記本発明に係る一般式（Ａ）で表される化合物と、キノフタロン顔料と、キノフタロン顔料とを含有することが好ましい。
　キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体は、下記一般式（Ｃ）で表される構造を有している。前記一般式（Ａ）で表される化合物と、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体とを組み合わせて用いることにより、キノフタロン顔料をより微細化して分散することが可能になり、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （一般式（Ｃ）中、Ｒｉ”、Ｒｉｉ”、Ｒｉｉｉ”、Ｒｉｖ”、及びＲｖ”は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルキル基、Ｘ１”及びＸ２”は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基を表し、ｍは１～５の整数である。）
　Ｘ１”及びＸ２”におけるアリーレン基は、前記一般式（Ａ）のＸ１及びＸ２と同様のものとすることができる。
　Ｒｉ”～Ｒｖ”におけるハロゲン原子及び炭素数１～５のアルキル基は、前記一般式（Ａ）のＲｉ～Ｒｖと同様のものとすることができる。一般式（Ｃ）において、Ｒｉ”～Ｒｖ”は、中でも、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
　化学式（Ｃ）中、ｍは、スルホ基の置換数を表す。スルホ基の置換数は１～５であり、顔料分散性の点から中でも、１～２であることが好ましく、１であることがより好ましい。化学式（Ｃ）で表される化合物を混合物として用いる場合には、ｍの平均値、即ち、スルホ基の平均置換数は、１～５であればよく、中でも、１～３であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることが更により好ましい。
　本発明においては、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体として、中でも、下記化学式（３）で表される、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体を含有することが好ましい。ＰＹ１３８のスルホン酸誘導体を含有することにより、一般式（Ｂ）で表されるキノフタロン顔料、中でも、上記化学式（４）で表されるＰＹ１３８顔料をより微細化して分散することが可能になり、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （化学式（３）中、ｍは１～５の整数である。）
　ＰＹ１３８のスルホン酸誘導体は、例えば、ＰＹ１３８顔料を、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、又はこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行うことにより製造することができる。ＰＹ１３８のスルホン酸誘導体は、１種単独で又は２種以上混合して用いることができる。例えば、スルホ基の置換位置や置換数が異なるものを２種以上混合して用いてもよい。
＜他の顔料＞
　本発明において、顔料は、ＰＹ１３８等のキノフタロン顔料の他に、必要な色度を達成するために、公知の無機顔料および有機顔料の中から１種または２種以上を混合して用いてもよい。中でも有機顔料は、発色性が高く、耐熱性も高いので、好ましく用いられる。
　本発明の着色組成物は、赤色顔料、又は緑色顔料を含んでいてもよい。赤色顔料や緑色顔料を用いることにより、本発明の着色組成物は、赤色画素や緑色画素用の組成物とすることができる。
　有機顔料としては、例えばカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ社発行）においてピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを挙げることができる。なお、以下では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローを「ＰＹ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジを「ＰＯ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレットを「ＰＶ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドを「ＰＲ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルーを「ＰＢ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルーを「ＰＢ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーンを「ＰＧ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウンを「ＰＢｒ」、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラックを「ＰＢｌ」として例示する。
　ＰＹ１、ＰＹ３、ＰＹ１２、ＰＹ１３、ＰＹ１４、ＰＹ１５、ＰＹ１６、ＰＹ１７、ＰＹ２０、ＰＹ２４、ＰＹ３１、ＰＹ５５、ＰＹ６０、ＰＹ６１、ＰＹ６５、ＰＹ７１、ＰＹ７３、ＰＹ７４、ＰＹ８１、ＰＹ８３、ＰＹ９３、ＰＹ９５、ＰＹ９７、ＰＹ９８、ＰＹ１００、ＰＹ１０１、ＰＹ１０４、ＰＹ１０６、ＰＹ１０８、ＰＹ１０９、ＰＹ１１０、ＰＹ１１３、ＰＹ１１４、ＰＹ１１６、ＰＹ１１７、ＰＹ１１９、ＰＹ１２０、ＰＹ１２６、ＰＹ１２７、ＰＹ１２８、ＰＹ１２９、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０、ＰＹ１５１、ＰＹ１５２、ＰＹ１５３、ＰＹ１５４、ＰＹ１５５、ＰＹ１５６、ＰＹ１６６、ＰＹ１６８、ＰＹ１７５；
　ＰＯ１、ＰＯ５、ＰＯ１３、ＰＯ１４、ＰＯ１６、ＰＯ１７、ＰＯ２４、ＰＯ３４、ＰＯ３６、ＰＯ３８、ＰＯ４０、ＰＯ４３、ＰＯ４６、ＰＯ４９、ＰＯ５１、ＰＯ６１、ＰＯ６３、ＰＯ６４、ＰＯ７１、ＰＯ７３；
　ＰＶ１、ＰＶ１９、ＰＶ２３、ＰＶ２９、ＰＶ３２、ＰＶ３６、ＰＶ３８；
　ＰＲ１、ＰＲ２、ＰＲ３、ＰＲ４、ＰＲ５、ＰＲ６、ＰＲ７、ＰＲ８、ＰＲ９、ＰＲ１０、ＰＲ１１、ＰＲ１２、ＰＲ１４、ＰＲ１５、ＰＲ１６、ＰＲ１７、ＰＲ１８、ＰＲ１９ＰＲ２１、ＰＲ２２、ＰＲ２３、ＰＲ３０、ＰＲ３１、ＰＲ３２、ＰＲ３７、ＰＲ３８、ＰＲ４０、ＰＲ４１、ＰＲ４２、ＰＲ４８：１ＰＲ４８：２、ＰＲ４８：３、ＰＲ４８：４、ＰＲ４９：１、ＰＲ４９：２、ＰＲ５０：１、ＰＲ５２：１、ＰＲ５３：１、ＰＲ５７、ＰＲ５７：１、ＰＲ５７：２、ＰＲ５８：２、ＰＲ５８：４、ＰＲ６０：１、ＰＲ６３：１、ＰＲ６３：２、ＰＲ６４：１、ＰＲ８１：１、ＰＲ８３、ＰＲ８８、ＰＲ９０：１、ＰＲ９７、ＰＲ１０１、ＰＲ１０２、ＰＲ１０４、ＰＲ１０５、ＰＲ１０６、ＰＲ１０８、ＰＲ１１２、ＰＲ１１３、ＰＲ１１４、ＰＲ１２２、ＰＲ１２３、ＰＲ１４４、ＰＲ１４６、ＰＲ１４９、ＰＲ１５０、ＰＲ１５１、ＰＲ１６６、ＰＲ１６８、ＰＲ１７０、ＰＲ１７１、ＰＲ１７２、ＰＲ１７４、ＰＲ１７５、ＰＲ１７６、ＰＲ１７７、ＰＲ１７８、ＰＲ１７９、ＰＲ１８０、ＰＲ１８５、ＰＲ１８７、ＰＲ１８８、ＰＲ１９０、ＰＲ１９３、ＰＲ１９４、ＰＲ２０２、ＰＲ２０６、ＰＲ２０７、ＰＲ２０８、ＰＲ２０９、ＰＲ２１５、ＰＲ２１６、ＰＲ２２０、ＰＲ２２４、ＰＲ２２６、ＰＲ２４２、ＰＲ２４３、ＰＲ２４５、ＰＲ２５４、ＰＲ２５５、ＰＲ２６４、ＰＲ２６５、ＰＲ２７２；
　ＰＢ１５、ＰＢ１５：３、ＰＢ１５：４、ＰＢ１５：６、ＰＢ６０；
ＰＧ７、ＰＧ３６、ＰＧ５８；ＰＢｒ２３、ＰＢｒ２５；ＰＢｌ１、ＰＢｌ７。
　また、前記無機顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
　キノフタロン顔料を含む顔料全体の平均一次粒径は、カラーフィルターの着色層とした場合に、所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されず、用いる顔料の種類によっても異なるが、１０～１００ｎｍの範囲内であることが好ましく、１５～６０ｎｍであることがより好ましい。
＜顔料分散剤＞
　本発明の着色組成物は、更に顔料分散剤を含有してもよい。
　顔料分散剤としては、従来公知の顔料分散剤の中から適宜選択して用いることができる。顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できる。界面活性剤の中でも、分散性の点から、高分子界面活性剤（高分子分散剤）が好ましい。
　高分子分散剤としては、例えば、ポリエステル系、ポリアクリル系、ポリウレタン系、ポリアミン系、ポリカプトラクトン系の主鎖を有し、側鎖に、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、ヒドロキシ基等の極性基を有する分散剤等が挙げられる。このような高分子分散剤としては、例えば、ポリアクリル酸エステル等の不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体類；ポリアクリル酸等の不飽和カルボン酸の（共）重合体の（部分）アミン塩、（部分）アンモニウム塩や（部分）アルキルアミン塩類；水酸基含有ポリアクリル酸エステル等の水酸基含有不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体やそれらの編成物；ポリウレタン類；不飽和ポリアミド類；ポリシロキサン類；長鎖ポリアミノアミドリン酸塩類；ポリエチレンイミン誘導体（ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離カルボキシル基含有ポリエステルとの反応により得られるアミドやそれらの塩基）；ポリアリルアミン誘導体（ポリアリルアミンと、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド又はエステルとアミドの共縮合物（ポリエステルアミド）の３種の化合物の中から選ばれる１種以上の化合物とを反応させて得られる反応生成物）等が挙げられる。
　このような高分子分散剤としては、市販品を用いることができ、例えば、ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ、ビックケミー社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ等が挙げられる。
　顔料分散剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
＜その他の成分＞
　本発明の着色組成物には、更に必要に応じて、分散補助樹脂、濡れ性向上のための界面活性剤、密着性向上のためのシランカップリング剤、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤など、その他の成分を配合してもよい。
　分散補助樹脂としては、例えば後述する着色樹脂組成物で例示されるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂の立体障害によって顔料粒子同士が接触しにくくなり、分散安定化することやその分散安定化効果によって分散剤を減らす効果がある場合がある。
　本発明の着色組成物が、分散媒を含まない粉体混合物である場合において、キノフタロン顔料を含む顔料の合計の含有量は、粉体混合物全量１００質量部に対して、１質量部以上９９．７質量部未満であることが好ましく、１０質量部以上９９．７質量部未満であることがより好ましく、３０質量部以上９９．７質量部未満であることがより好ましい。
　顔料中のキノフタロン顔料の含有割合は、顔料全体を１００質量部としたときに、３．０～１００質量部であることが好ましく、５．０～１００質量部であることがより好ましい。
　粉体混合物において、一般式（Ａ）で表される化合物の合計の含有量は、顔料全体を１００質量部としたときに、０．３～６０質量部であることが好ましく、０．５～５０質量部であることがより好ましく、０．５～３０質量部であることがより好ましい。
　キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体を用いる場合、その含有割合は、上記ＰＹ１３８顔料を１００質量部としたときに、０．１～５０質量部であることが好ましく、０．２～３０質量部であることがより好ましい。
　また、顔料分散剤を用いる場合、その含有割合は、顔料全体を１００質量部としたときに、５．０～１００質量部であることが好ましく、１０～１００質量部であることがより好ましい。
＜調製方法＞
　粉体混合物は、一般式（Ａ）で表される化合物と、キノフタロン顔料と必要に応じて他の成分を混合することにより得ることができる。一般式（Ａ）で表される化合物、及び顔料は、混合前にソルベントソルトミリング法やドライミリング法などにより粉砕し、必要に応じて洗浄、乾燥、分級したものを用いてもよく、混合後に同様の方法により粉砕し、必要に応じて洗浄、乾燥、分級したものを用いてもよい。
　また、一般式（Ａ）で表される化合物を含む顔料析出抑制剤は、キノフタロン顔料を合成・製造する段階において混合してもよく、顔料の結晶成長抑制や結晶型制御に効果が期待できる。また、キノフタロン顔料を含む、着色組成物や着色樹脂組成物を作製する段階において混合してもよい。
（２）顔料分散液
　本発明の着色組成物は、分散媒を含有して、顔料分散液となっていてもよい。当該顔料分散液は、少なくとも、一般式（Ｂ）で表される化合物と、キノフタロン顔料と、分散媒とを含有し、必要に応じて更に他の成分を含有してもよいものである。以下、このような顔料分散液について説明するが、分散媒以外の各成分については上記分散媒を含まない着色組成物と同様であるため、ここでの説明は省略する。
＜分散媒＞
　本発明に係る着色組成物を顔料分散液とする場合、当該顔料分散液に用いられる分散媒としては、溶媒の他、室温（２５℃）で液状のモノマー等が挙げられる。
（溶媒）
　分散媒として、溶媒を用いる場合には、当該溶媒は顔料分散液中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な溶媒であればよく、特に限定されない。
　本発明の顔料分散液に用いられる溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、Ｎ－プロピルアルコール、ｉ－プロピルアルコールなどのアルコール系溶媒；メトキシアルコール、エトキシアルコールなどのセロソルブ系溶媒；メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノールなどのカルビトール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、ヒドロキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシプロピオン酸エチル、ｎ－ブチルアセテート、イソブチルアセテート、酪酸イソブチル、酪酸ｎ－ブチル、メトキシブチルアセテート、乳酸エチル、シクロヘキサノールアセテートなどのエステル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノンなどのケトン系溶媒；メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－３－メチル－１－ブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；プロピレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート等のジアセテート類；ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド溶媒；γ－ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系溶媒；Ｎ－ヘプタン、Ｎ－ヘキサン、Ｎ－オクタンなどの飽和炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類などの有機溶媒が挙げられる。これらの溶媒の中では、メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－３－メチル－１－ブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒が好適に用いられる。中でも、本発明に用いる溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＯＣＨ３）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）、３－メトキシ－３－メチル－１－ブチルアセテート及び３－メトキシブチルアセテートよりなる群から選択される１種以上であることが、他の成分の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
　本発明の着色組成物が、溶媒を含有する顔料分散液である場合において、キノフタロン顔料を含む顔料の合計の含有量は、顔料分散液中の固形分１００質量部に対して、１質量部以上９９．７質量部未満であることが好ましく、１０質量部以上９９．７質量部未満であることがより好ましく、３０質量部以上９９．７質量部未満であることがより好ましい。
　顔料中のキノフタロン顔料の含有割合は、顔料全体を１００質量部としたときに、３．０～１００質量部であることが好ましく、５．０～１００質量部であることがより好ましい。
　顔料分散液において、一般式（Ａ）で表される化合物の合計の含有量は、顔料全体を１００質量部としたときに、０．３～６０質量部であることが好ましく、０．５～５０質量部であることがより好ましく、０．５～３０質量部であることがより好ましい。
　キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体を用いる場合、その含有割合は、上記キノフタロン顔料を１００質量部としたときに、０．１～５０質量部であることが好ましく、０．２～３０質量部であることがより好ましい。
　また、顔料分散剤を用いる場合、その含有割合は、顔料全体を１００質量部としたときに、５．０～１００質量部であることが好ましく、１０～１００質量部であることがより好ましい。
　顔料分散液中の固形分の含有割合は、溶媒を含む顔料分散液全体を１００質量部としたときに、固形分が０．１～７０質量部であることが好ましく、１．０～５０質量部であることがより好ましい。
　なお、本発明において固形分とは、溶媒以外のすべての成分のことをいい、後述する室温で液状のモノマーも固形分に含まれる。
　溶媒を含有する顔料分散液は、後述する着色樹脂組成物を調製するための予備調製物として用いられる。すなわち、顔料分散液とは、後述の着色樹脂組成物を調製する前段階において、予備調製される（組成物中の色材成分質量）／（組成物中の色材成分以外の固形分質量）比の高い色材分散液である。具体的には、（組成物中の色材成分質量）／（組成物中の色材成分以外の固形分質量）比は通常１．０以上である。顔料分散液と少なくともバインダー成分を混合することにより、顔料分散性に優れた着色樹脂組成物を調製することができる。
（室温で液状のモノマー）
　本発明においては、分散媒として、室温で液状のモノマーを用いてもよい。室温で液状のモノマーを用いることにより、溶媒を用いずに顔料分散液を調整することが可能となるため、例えば、溶剤に対する耐性のない媒体やインクを吸収しない媒体への印刷が可能である。
　上記室温で液状のモノマーとしては、後述する光開始剤によって重合可能なものであることが好ましく、この場合、後述する感光性バインダー成分におけるモノマーとしての機能を兼ね備える。中でも、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する化合物におけるエチレン性不飽和二重結合の構造としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アリル基等が挙げられる。中でも、エチレン性不飽和二重結合が（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。
　本発明において、室温で液状のモノマーとしては、中でも、低粘度であって、硬化性に優れ、かつ硬化時の収縮が小さい点から、（メタ）アクリレート基を化合物中に１個のみ有する単官能（メタ）アクリレート、又は（メタ）アクリレート基を化合物中に２個有する二官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。単官能（メタ）アクリレートは、低粘度で、かつ、硬化収縮が小さいため柔軟性を要する用途に特に適している。また二官能（メタ）アクリレートは、低粘度で、かつ、硬化時に架橋密度が高くなるため、耐性を要する用途に特に適している。
　単官能（メタ）アクリレートの具体例としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルシクロへキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２，２’－オキシビス（メチレン）ビス－２－プロペノエート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルフォリン、Ｎ－アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　また、二官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、長鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリグリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、アクリル化イソシアヌレート、ビス（アクリロキシネオペンチルグリコール）アジペート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、リン酸ジ（メタ）アクリレート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　上記室温で液状のモノマーは、１種単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　本発明の着色組成物が、室温で液状のモノマーを含有する顔料分散液である場合において、キノフタロン顔料を含む顔料の合計の含有量は、顔料分散液全量１００質量部に対して、０．１～４０質量部であることが好ましく、０．３～３０質量部であることがより好ましく、０．５～２０質量部であることがより好ましい。
　顔料中のキノフタロン顔料の含有割合は、顔料全体を１００質量部としたときに、３．０～１００質量部であることが好ましく、５．０～１００質量部であることがより好ましい。
　顔料分散液において、一般式（Ａ）で表される化合物の合計の含有量は、顔料全体を１００質量部としたときに、０．３～６０質量部であることが好ましく、０．５～５０質量部であることがより好ましく、０．５～３０質量部であることがより好ましい。
　キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体を用いる場合、その含有割合は、上記キノフタロン顔料を１００質量部としたときに、０．１～５０質量部であることが好ましく、０．２～３０質量部であることがより好ましい。
　また、顔料分散剤を用いる場合、その含有割合は、顔料全体を１００質量部としたときに、５．０～１００質量部であることが好ましく、１０～１００質量部であることがより好ましい。
＜調製方法＞
　顔料分散液の調製方法は、上記分散媒中に、一般式（Ａ）で表される化合物と、キノフタロン顔料を含む顔料を添加し、従来公知の分散処理を行うことにより得ることができる。分散処理を行うための分散機としては、例えば、２本ロール、３本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は０．０３～２．００ｍｍが好ましく、より好ましくは０．０５～１．０ｍｍである。
　また、上記分散媒中に、上記粉体混合物を添加し、上記と同様の方法により分散処理を行うことにより、顔料分散液を得ることができる。
　顔料分散液中の顔料の平均分散粒径は、用いる顔料の種類によっても異なるが、１０～１００ｎｍの範囲内であることが好ましく、１５～６０ｎｍの範囲内であることがより好ましい。顔料分散液中の顔料の平均分散粒径は、少なくとも分散媒を含有する顔料分散液中に分散している顔料粒子の分散粒径であって、レーザー光散乱粒度分布計により測定されるものである。レーザー光散乱粒度分布計による粒径の測定としては、顔料分散液に用いられている分散媒で、顔料分散液をレーザー光散乱粒度分布計で測定可能な濃度に適宜希釈（例えば、１０００倍など）し、レーザー光散乱粒度分布計（例えば、日機装社製ナノトラック粒度分布測定装置ＵＰＡ－ＥＸ１５０）を用いて動的光散乱法により２３℃にて測定することができる。ここでの平均分散粒径は、体積平均粒径である。
［着色樹脂組成物］
　本発明に係る着色樹脂組成物は、前記本発明に係る着色組成物と、バインダー成分とを含有することを特徴とする。
　本発明に係る着色樹脂組成物は、前記本発明に係る着色組成物と、バインダー成分とを必須成分として含み、溶媒や、その他の成分を含有してもよい。
　以下、着色樹脂組成物について説明するが、着色組成物については上述の通りであり、溶媒については上述のものと同様のものとすることができるため、ここでの説明は省略する。
＜バインダー成分＞
　本発明に係る着色樹脂組成物は、成膜性や被塗工面に対する密着性を付与し、塗膜に充分な硬度を付与するために、硬化性バインダー成分を含有することが好ましい。硬化性バインダー成分としては、カラーフィルターの着色層を形成するのに用いられる公知の硬化性バインダー成分を適宜選択して用いることができる。
　硬化性バインダー成分としては、例えば、可視光線、紫外線、電子線等により重合硬化させることができる光硬化性樹脂を含む光硬化性バインダー成分や、加熱により重合硬化させることができる熱硬化性樹脂を含む熱硬化性バインダー成分を含むものを用いることができる。
　本発明に係る着色樹脂組成物を、例えばインクジェット方式で用いる場合など、基板上にパターン状に選択的に付着させて着色層を形成可能な場合には、硬化性バインダー成分に現像性は必要がない。この場合、インクジェット方式等でカラーフィルターの着色層を形成する場合に用いられる、公知の熱硬化性バインダー成分や、光硬化性バインダー成分等を適宜用いることができる。
　一方、着色層を形成する際にフォトリソグラフィー工程を用いる場合には、アルカリ現像性を有する感光性バインダー成分が好適に用いられる。
　以下、感光性バインダー成分と、インクジェット方式に用いるのに適した熱硬化性バインダー成分について具体的に説明するが、硬化性バインダー成分はこれらに限定されるものではない。
（１）感光性バインダー成分
　感光性バインダー成分としては、ポジ型感光性バインダー成分とネガ型感光性バインダー成分が挙げられる。ポジ型感光性バインダー成分としては、例えば、アルカリ可溶性樹脂及び感光性付与成分としてｏ－キノンジアジド基含有化合物を含んだ系が挙げられ、アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ポリイミド前駆体等が挙げられる。
　ネガ型感光性バインダー成分としては、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤を少なくとも含有する系が好適に用いられる。以後、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤について、具体的に説明する。
＜アルカリ可溶性樹脂＞
　本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は側鎖にカルボキシル基を有するものであり、バインダー樹脂として作用し、かつパターン形成する際に用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に可溶性である限り、適宜選択して使用することができる。
　本発明における好ましいアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を有する樹脂であり、具体的には、カルボキシル基を有するアクリル系共重合体、カルボキシル基を有するエポキシ（メタ）アクリレート樹脂等が挙げられる。これらの中で特に好ましいものは、側鎖にカルボキシル基を有するとともに、さらに側鎖にエチレン性不飽和基等の光重合性官能基を有するものである。光重合性官能基を含有することにより形成される硬化膜の膜強度が向上するからである。また、これらアクリル系共重合体、及びエポキシアクリレート樹脂は、２種以上混合して使用してもよい。
　カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、カルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーとエチレン性不飽和モノマーを共重合して得られる。
　カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更に、芳香族炭化水素基を有する構成単位を含有していてもよい。芳香族炭素環は着色樹脂組成物に塗膜性を付与する成分として機能する。
　カルボキシル基を有するアクリル系共重合体は、更にエステル基を有する構成単位を含有していてもよい。エステル基を有する構成単位は、着色樹脂組成物のアルカリ可溶性を抑制する成分として機能するだけでなく、分散媒に対する溶解性、さらには分散媒再溶解性を向上させる成分としても機能する。
　カルボキシル基を有するアクリル系共重合体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２，２’－オキシビス（メチレン）ビス－２－プロペノエート、スチレン、γ－メチルスチレン、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミドなどの中から選ばれる１種以上と、（メタ）アクリル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、アクリル酸の二量体（例えば、東亞合成化学（株）製Ｍ－５６００）、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの無水物の中から選ばれる１種以上とからなるコポリマーを例示できる。また、上記のコポリマーに、例えばグリシジル基、水酸基等の反応性官能基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させるなどして、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等も例示できるが、これらに限定されるものではない。
　これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
　カルボキシル基含有共重合体におけるカルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの共重合割合は、カルボキシル基含有共重合体１００質量部に対して、通常、５～５０質量部、好ましくは１０～４０質量部である。この場合、カルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの共重合割合が５質量部未満では、得られる塗膜のアルカリ現像液に対する溶解性が低下し、パターン形成が困難になる。また、共重合割合が５０質量部を超えると、アルカリ現像液による現像時に、形成されたパターンの基板からの脱落やパターン表面の膜荒れを来たしやすくなる傾向がある。
　カルボキシル基含有共重合体の好ましい質量平均分子量は、好ましくは１，０００～５００，０００の範囲であり、さらに好ましくは３，０００～２００，０００である。１，０００未満では硬化後のバインダー機能が著しく低下し、５００，０００を超えるとアルカリ現像液による現像時に、パターン形成が困難となる場合がある。
　なお、本発明において質量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質としＴＨＦを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて算出したものである。
　カルボキシル基含有共重合体の酸価は、優れた現像性を発揮するものであれば良いが、具体的には、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましく、中でも、５５ｍｇＫＯＨ／ｇ～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましく、特に、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１１０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲内であることが好ましい。
　なお、本発明において酸価とは、固形分１ｇを中和するのに要するＫＯＨの質量（ｍｇ）を表し、ＪＩＳ　Ｋ００７０に記載の方法により測定されたものである。
　カルボキシル基を有するエポキシ（メタ）アクリレート樹脂としては、特に限定されるものではないが、エポキシ化合物と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物を酸無水物と反応させて得られるエポキシ（メタ）アクリレート化合物が適している。
　エポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、またはビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物などのエポキシ化合物が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
　不飽和基含有モノカルボン酸としては、例えば（メタ）アクリル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、β－フルフリルアクリル酸、β－スチリルアクリル酸、桂皮酸、クロトン酸、α－シアノ桂皮酸等が挙げられる。これら不飽和基含有モノカルボン酸は、単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
　酸無水物としては、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水クロレンド酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基性酸無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸無水物、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、エンドビシクロ－［２，２，１］－ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボン酸無水物のような多価カルボン酸無水物誘導体等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
　このようにして得られるカルボキシル基を有するエポキシ（メタ）アクリレート化合物の質量平均分子量は特に制限されないが、好ましくは１０００～４００００、より好ましくは２０００～５０００である。
　本発明の着色樹脂組成物において用いられるアルカリ可溶性樹脂は、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、その含有量としては、着色樹脂組成物に含まれる色材１００質量部に対して、通常、１０～１０００質量部の範囲内、好ましくは２０～５００質量部の範囲内である。アルカリ可溶性樹脂の含有量が少な過ぎると、充分なアルカリ現像性が得られない場合があり、また、アルカリ可溶性樹脂の含有量が多すぎると色材の割合が相対的に低くなって、充分な着色濃度が得られない場合がある。
＜モノマー＞
　本発明の着色樹脂組成物において用いられるモノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであればよく、特に限定されない。中でも、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する化合物におけるエチレン性不飽和二重結合の構造としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アリル基等が挙げられる。中でも、エチレン性不飽和二重結合が（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物において用いられる多官能性モノマーは、中でも、エチレン性不飽和二重結合を２つ以上有する化合物が用いられ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を２つ以上有する、多官能（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。
　このような多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、長鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリグリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、アクリル化イソシアヌレート、ビス（アクリロキシネオペンチルグリコール）アジペート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、リン酸ジ（メタ）アクリレート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート等の二官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
　また、三官能以上の多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ウレタントリ（メタ）アクリレート、エステルトリ（メタ）アクリレート、ウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、エステルヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　これらの多官能（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、本発明の着色樹脂組成物に優れた光硬化性（高感度）が要求される場合には、多官能性モノマーが、重合可能な二重結合を３つ（三官能）以上有するものであるものが好ましく、３価以上の多価アルコールのポリ（メタ）アクリレート類やそれらのジカルボン酸変性物が好ましく、具体的には、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートのコハク酸変性物、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートのコハク酸変性物、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物において用いられる上記モノマーの含有量は、特に制限はないが、上記アルカリ可溶性樹脂１００質量部に対して、通常５～５００質量部程度、好ましくは２０～３００質量部の範囲である。モノマーの含有量が上記範囲より少ないと十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合があり、また、モノマーの含有量が上記範囲より多いとアルカリ現像性が低下するおそれがある。
＜光開始剤＞
　本発明の着色樹脂組成物において用いられる光開始剤としては、特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、２－エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－フェニルイミダゾール２量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２，４，５－トリアリールイミダゾール２量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メチルフェニル）イミダゾール２量体、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン、２－トリクロロメチル－５－スチリル－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（ｐ－シアノスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（ｐ－メトキシスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ｐ－メトキシスチリル－Ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（１－ｐ－ジメチルアミノフェニル－１，３－ブタジエニル）－Ｓ－トリアジン、２－トリクロロメチル－４－アミノ－６－ｐ－メトキシスチリル－Ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス－トリクロロメチル－Ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス－トリクロロメチル－Ｓ－トリアジン、２－（４－ブトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス－トリクロロメチル－Ｓ－トリアジン等のハロメチル－Ｓ－トリアジン系化合物、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパノン、１，２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－ベンゾイル－４´－メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２－ｎ－ブトキシエチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（ｏ－アセチルオキシム）、４－ベンゾイル－メチルジフェニルサルファイド、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニルケトン、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン、α－ジメトキシ－α－フェニルアセトフェノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキサイド、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－（４－モルフォリニル）－１－プロパノンなどが挙げられる。これらの光開始剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の着色樹脂組成物において用いられる光開始剤の含有量は、上記モノマー１００質量部に対して、通常０．０１～１００質量部程度、好ましくは５～６０質量部である。この含有量が上記範囲より少ないと十分に重合反応を生じさせることができないため、着色層の硬度を十分なものとすることができない場合があり、一方上記範囲より多いと、着色樹脂組成物の固形分中の色材等の含有量が相対的に少なくなり、十分な着色濃度が得られない場合がある。
（２）熱硬化性バインダー成分
　熱硬化性バインダーとしては、１分子中に熱硬化性官能基を２個以上有する化合物と硬化剤の組み合わせが通常用いられ、更に、熱硬化反応を促進できる触媒を添加しても良い。熱硬化性官能基としては、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアネート基、エチレン性不飽和結合等が挙げられる。熱硬化性官能基としてはエポキシ基が好ましく用いられる。また、これらにそれ自体は重合反応性のない重合体を更に用いても良い。
　１分子中に熱硬化性官能基を２個以上有する化合物として、１分子中にエポキシ基２個以上を有するエポキシ化合物が好適に用いられる。１分子中にエポキシ基２個以上を有するエポキシ化合物は、エポキシ基を２個以上、好ましくは２～５０個、より好ましくは２～２０個を１分子中に有するエポキシ化合物（エポキシ樹脂と称されるものを含む）である。エポキシ基は、オキシラン環構造を有する構造であればよく、例えば、グリシジル基、オキシエチレン基、エポキシシクロヘキシル基等を示すことができる。エポキシ化合物としては、カルボン酸により硬化しうる公知の多価エポキシ化合物を挙げることができ、このようなエポキシ化合物は、例えば、新保正樹編「エポキシ樹脂ハンドブック」日刊工業新聞社刊（昭和６２年）等に広く開示されており、これらを用いることが可能である。
ｉ）１分子中に熱硬化性官能基を２個以上有する化合物
　通常硬化性バインダー成分として用いられる比較的分子量の高い重合体であるエポキシ化合物（以下、「バインダー性エポキシ化合物」ということがある）としては、少なくとも下記式（Ｉ）で表される構成単位及び下記式（ＩＩ）で表される構成単位から構成され且つグリシジル基を２個以上有する重合体を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （Ｒ２１は水素原子または炭素数１～３のアルキル基であり、Ｒ２２は炭素数１～１２の炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （Ｒ２３は水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基である。）
　式（Ｉ）で表される構成単位をバインダー性エポキシ化合物の構成単位として用いることにより、本発明の樹脂組成物から形成される硬化塗膜に充分な硬度および透明性を付与することができる。式（Ｉ）において、Ｒ２１として好ましいのは水素またはメチル基である。Ｒ２２は、炭素数１～１２の炭化水素基であり、直鎖脂肪族、脂環式、芳香族いずれの炭化水素基であってもよく、さらに付加的な構造、例えば二重結合、炭化水素基の側鎖、スピロ環の側鎖、環内架橋炭化水素基等を含んでいてもよい。
　上記式（Ｉ）で表される構成単位を誘導するモノマーとして具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｉ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、パラ－ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等を例示することができる。
　式（ＩＩ）で表される構成単位は、重合体中にエポキシ基（エポキシの反応点）を導入するために用いられる。当該重合体を含有する樹脂組成物は保存安定性に優れており、保存中および吐出作業中に粘度上昇を生じ難いが、その理由の一つは式（ＩＩ）のエポキシ基がグリシジル基だからであると推定される。
　式（ＩＩ）において、Ｒ２３として好ましいのは水素またはメチル基である。式（ｉｘ）で表される構成単位を誘導するモノマーとして、具体的にはグリシジル（メタ）アクリレートを例示することができ、特にグリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）が好ましい。
　上記重合体は、ランダム共重合体であってもよいし、ブロック共重合体であってもよい。また、上記重合体は、カラーフィルターの各細部に必要とされる性能、例えば硬度や透明性等が確保できる限り、式（Ｉ）あるいは式（ＩＩ）以外の主鎖構成単位を含んでいてもよい。そのようなモノマーとして具体的には、アクリロニトリル、スチレン等を例示することができる。
　上記バインダー性エポキシ化合物中の式（Ｉ）の構成単位と式（ＩＩ）の構成単位の含有量は、１０：９０～９０：１０の範囲にあるのが好ましい。式（Ｉ）の構成単位の量が上記の比９０：１０よりも過剰な場合には、硬化の反応点が少なくなって架橋密度が低くなるおそれがあり、一方、式（ＩＩ）の構成単位の量が上記の比１０：９０よりも過剰な場合には、嵩高い骨格が少なくなって硬化収縮が大きくなるおそれがある。
　また、上記バインダー性エポキシ化合物の質量平均分子量は、ポリスチレン換算質量平均分子量で表した時に３，０００以上、特に４，０００以上であることが好ましい。上記バインダー性エポキシ化合物の分子量が３，０００よりも小さすぎるとカラーフィルターの細部としての硬化層に要求される強度、耐溶媒性等の物性が不足し易いからである。一方、上記バインダー性エポキシ化合物の質量平均分子量は、ポリスチレン換算質量平均分子量で表した時に２０，０００以下であることが好ましく、更に１５，０００以下であることが特に好ましい。当該分子量が２０，０００よりも大きすぎると粘度上昇が起こり易くなり、インクジェット方式で吐出ヘッドから吐出する時の吐出量の安定性や吐出方向の直進性が悪くなるおそれや、長期保存の安定性が悪くなるおそれがあるからである。なお上記バインダー性エポキシ化合物は、例えば特開２００６－１０６５０３号公報の段落番号０１４８に記載されているような方法で合成することができる。
　熱硬化性バインダーとしては、一分子中にエポキシ基を２個以上有するエポキシ化合物（以下、「多官能エポキシ化合物」ということがある。）であって、上記バインダー性エポキシ化合物よりも分子量が小さいものを用いても良い。中でも、上述のように上記バインダー性エポキシ化合物と当該多官能エポキシ化合物を併用することが好ましい。この場合、多官能エポキシ化合物のポリスチレン換算の質量平均分子量は、これと組み合わせるバインダー性エポキシ化合物よりも小さいことを条件に、４，０００以下が好ましく、３，０００以下が特に好ましい。樹脂組成物に比較的分子量が小さい多官能エポキシ化合物を添加すると、樹脂組成物中にエポキシ基が補充されてエポキシの反応点濃度が増加し、架橋密度を高めることができる。
　多官能エポキシ化合物の中でも、酸－エポキシ反応の架橋密度を上げるためには、一分子中にエポキシ基を４個以上有するエポキシ化合物を用いるのが好ましい。特に、インクジェット方式の吐出ヘッドからの吐出性を向上させるために前記バインダー性エポキシ化合物の質量平均分子量を１０，０００以下とした場合には、硬化層の強度や硬度が低下し易いので、そのような４官能以上の多官能エポキシ化合物を樹脂組成物に配合して架橋密度を充分に上げるのが好ましい。
　多官能エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を２個以上含有するものであれば特に制限はなく、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、３官能型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ含核ポリオール型エポキシ樹脂、ポリプロピレングリコール型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、脂環型エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂などを使用できる。
　より具体的には、商品名エピコート８２８（ジャパンエポキシレジン社製）などのビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、商品名ＹＤＦ－１７５Ｓ（新日化エポキシ製造社製）などのビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、商品名ＹＤＢ－７１５（新日化エポキシ製造社製）などの臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、商品名ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ１５１４（大日本インキ化学工業社製）などのビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、商品名ＹＤＣ－１３１２（新日化エポキシ製造社製）などのハイドロキノン型エポキシ樹脂、商品名ＥＰＩＣＬＯＮ　ＥＸＡ４０３２（大日本インキ化学工業社製）などのナフタレン型エポキシ樹脂、商品名エピコートＹＸ４０００Ｈ（ジャパンエポキシレジン社製）などのビフェニル型エポキシ樹脂、商品名エピコート１５７Ｓ７０（ジャパンエポキシレジン社製）などのビスフェノールＡ型ノボラック系エポキシ樹脂、商品名エピコート１５４（ジャパンエポキシレジン社製）、商品名ＹＤＰＮ－６３８（新日化エポキシ製造社製）などのフェノールノボラック型エポキシ樹脂、商品名ＹＤＣＮ－７０１（新日化エポキシ製造社製）などのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、商品名ＥＰＩＣＬＯＮ　ＨＰ－７２００（大日本インキ化学工業社製）などのジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、商品名エピコート１０３２Ｈ６０（ジャパンエポキシレジン社製）などのトリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、商品名ＶＧ３１０１Ｍ８０（三井化学社製）などの３官能型エポキシ樹脂、商品名エピコート１０３１Ｓ（ジャパンエポキシレジン社製）などのテトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、商品名デナコールＥＸ－４１１（ナガセ化成工業社製）などの４官能型エポキシ樹脂、商品名ＳＴ－３０００（新日化エポキシ製造社製）などの水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、商品名エピコート１９０Ｐ（ジャパンエポキシレジン社製）などのグリシジルエステル型エポキシ樹脂、商品名ＹＨ－４３４（新日化エポキシ製造社製）などのグリシジルアミン型エポキシ樹脂、商品名ＹＤＧ－４１４（新日化エポキシ製造社製）などのグリオキザール型エポキシ樹脂、商品名エポリードＧＴ－４０１（ダイセル化学社製）、商品名ＥＨＰＥ３１５０（ダイセル化学社製）などの脂環式多官能エポキシ化合物、トリグリシジルイソシアネート（ＴＧＩＣ）などの複素環型エポキシ樹脂などを例示することができる。また、必要であれば、エポキシ反応性希釈剤として、商品名ネオトートＥ（新日化エポキシ製造社製）などを混合することができる。
　上記バインダー性エポキシ化合物と、必要に応じて配合される多官能エポキシ化合物の配合割合は、質量比ではバインダー性エポキシ化合物を１０～８０質量部と多官能エポキシ化合物を１０～６０質量部の割合で配合するのが好ましく、バインダー性エポキシ化合物を２０～６０質量部と多官能エポキシ化合物を２０～５０質量部の割合で配合するのが更に好ましく、バインダー性エポキシ化合物を３０～４０質量部と多官能エポキシ化合物を２５～３５質量部の割合で配合するのが特に好ましい。
ｉｉ）硬化剤
　本発明に用いられるバインダー成分には、通常、硬化剤が組み合わせて配合される。硬化剤としては、例えば、多価カルボン酸無水物または多価カルボン酸を用いる。
　多価カルボン酸無水物の具体例としては、無水フタル酸、無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水ジメチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂肪族または脂環族ジカルボン酸無水物；１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸二無水物；無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸無水物；エチレングリコールビストリメリテイト、グリセリントリストリメリテイトなどのエステル基含有酸無水物を挙げることができ、特に好ましくは、芳香族多価カルボン酸無水物を挙げることができる。また、市販のカルボン酸無水物からなるエポキシ樹脂硬化剤も好適に用いることができる。
　また、本発明に用いられる多価カルボン酸の具体例としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸；ヘキサヒドロフタル酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸などの脂肪族多価カルボン酸、およびフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カルボン酸を挙げることができ、好ましくは芳香族多価カルボン酸を挙げることができる。
　これら硬化剤は、１種単独でも２種以上の混合でも用いることができる。本発明に用いられる硬化剤の配合量は、エポキシ基を含有する成分（バインダー性エポキシ化合物と多官能エポキシ化合物の合計量）１００質量部当たり、通常は１～１００質量部の範囲であり、好ましくは５～５０質量部である。硬化剤の配合量が１質量部未満であると、硬化が不充分となり、強靭な塗膜を形成することができないおそれがある。また、硬化剤の配合量が１００質量部を超えると、塗膜の基板に対する密着性が劣るおそれがある。
ｉｉｉ）触媒
　本発明に用いられるバインダー成分には、硬化層の硬度および耐熱性を向上させるために、酸－エポキシ間の熱硬化反応を促進できる触媒を添加してもよい。そのような触媒としては、加熱硬化時に活性を示す熱潜在性触媒を用いることができる。
　熱潜在性触媒は、加熱されたとき、触媒活性を発揮し、硬化反応を促進し、硬化物に良好な物性を与えるものであり、必要により加えられるものである。この熱潜在性触媒は、６０℃以上の温度で酸触媒活性を示すものが好ましく、このようなものとしてプロトン酸をルイス塩基で中和した化合物、ルイス酸をルイス塩基で中和した化合物、ルイス酸とトリアルキルホスフェートの混合物、スルホン酸エステル類、オニウム化合物類等が挙げられ、前記特開平４－２１８５６１号公報に記載されているような各種の化合物を使用することができる。
　熱潜在性触媒は、１分子中に熱硬化性官能基を２個以上有する化合物及び硬化剤の合計１００質量部に対して、通常は０．０１～１０．０質量部程度の割合で配合する。
（任意添加成分）
　本発明の着色樹脂組成物には、本発明の効果が損なわれない範囲で、必要に応じ、溶媒や各種添加剤を含むものであってもよい。
（添加剤）
　添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
　これらの中で、用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
　さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
（着色樹脂組成物における各成分の配合割合）
　顔料の合計の含有量は、着色樹脂組成物の固形分全量１００質量部に対して、５～６５質量部、より好ましくは８～５５質量部の割合で配合することが好ましい。顔料が少なすぎると、着色樹脂組成物を所定の膜厚（通常は１．０～５．０μｍ）に塗布した際の透過濃度が十分でないおそれがあり、また顔料が多すぎると、着色樹脂組成物を基板上へ塗布し硬化させた際の基板への密着性、硬化膜の表面荒れ、塗膜硬さ等の塗膜としての特性が不十分となるおそれがあり、またその着色樹脂組成物中の顔料の分散に使われる分散剤の量の比率も多くなるために耐溶媒性等の特性が不十分になる恐れがある。
　前記一般式（Ａ）で表される化合物の含有量としては、顔料の析出抑制効果を発揮できるものであれば特に限定されるものではないが、顔料１００質量部に対して０．１～５０質量部とすることが好ましく、１．０～３０質量部とすることがより好ましい。
　また、顔料分散剤を用いる場合、当該顔料分散剤の含有量としては、顔料を均一に分散することができるものであれば特に限定されるものではないが、例えば、顔料１００質量部に対して１０～１５０質量部とすることができ、中でも、顔料１００質量部に対して１５～８０質量部の割合で配合するのが好ましく、特に１５～６０質量部の割合で配合するのが好ましい。
　顔料分散剤の合計の含有量は、着色樹脂組成物の固形分全量１００質量部に対して、１～６０質量部の範囲内であることが好ましく、中でも５～５０質量部の範囲内であることが好ましい。上記含有量が、着色樹脂組成物の固形分全量１００質量部に対して、１質量部未満の場合には、顔料を均一に分散することが困難になる恐れがあり、６０質量部を超える場合には、硬化性、現像性の低下を招く恐れがある。
　バインダー成分は、これらの合計量が、着色樹脂組成物の固形分全量１００質量部に対して２４～９４質量部、好ましくは４０～９０質量部の割合で配合するのが好ましい。
　また、溶媒の含有量としては、着色層を精度良く形成することができるものであれば特に限定されるものではない。該溶媒を含む上記着色樹脂組成物の全量１００質量部に対して、通常、６５～９５質量部の範囲内であることが好ましく、なかでも７５～８８質量部の範囲内であることが好ましい。上記溶媒の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。
（着色樹脂組成物の製造）
　着色樹脂組成物の製造方法としては、例えば（１）分散媒中に、上記本発明に係る着色組成物と、バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを同時に投入し、混合する方法、及び（２）分散媒中に、バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに上記本発明に係る着色組成物を加えて混合する方法などを挙げることができる。該着色組成物としては（１）、（２）のいずれの場合も予備調整物である、分散媒を含有する顔料分散液を用いるのが好ましい。
［カラーフィルター］
　本発明に係るカラーフィルターは、透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルターであって、当該着色層の少なくとも１つが、前記本発明に係る着色樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有する。
　このような本発明に係るカラーフィルターについて、図を参照しながら説明する。図１は、本発明のカラーフィルターの一例を示す概略断面図である。図１によれば、本発明のカラーフィルター１０は、透明基板１と、遮光部２と、着色層３とを有している。
（着色層）
　本発明のカラーフィルターに用いられる着色層は、少なくとも１つが、前記本発明に係る着色樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層である。
　着色層は、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、通常３色以上の着色パターンから構成される。
　また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、４画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
　当該着色層の厚みは、塗布方法、硬化性着色樹脂組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、１～５μｍの範囲であることが好ましい。
　当該着色層は、例えば感光性樹脂組成物を用いる場合、下記の方法により形成することができる。
　まず、前述した本発明の硬化性着色樹脂組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
　次いで、必要に応じて、ホットプレートやオーブンなどを用いて該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等を光重合反応させて、硬化性着色樹脂組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜される。
　また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用する硬化性着色樹脂組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
　次に、現像液を用いて現像処理し、未露光部分を溶解、除去することにより、所望のパターンで塗膜が形成される。現像液としては、通常、水や水溶性溶媒にアルカリを溶解させた溶液が用いられる。このアルカリ溶液には、界面活性剤などを適量添加してもよい。また、現像方法は一般的な方法を採用することができる。
　現像処理後は、通常、現像液の洗浄、硬化性着色樹脂組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
　また、当該着色層を、例えばインクジェット方式で形成する場合、下記の方法により形成することができる。
　まず、前記本発明の硬化性着色樹脂組成物を含み、青（Ｂ）用、緑（Ｇ）用、及び赤（Ｒ）用等の色材がそれぞれ配合された硬化性着色樹脂組成物を用意する。そして、透明基板１の表面に、遮光部２のパターンにより画成された各色（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の着色層形成領域に、対応する色の硬化性着色樹脂組成物をインクジェット方式によって選択的に付着させてインク層を形成する。このインクの吹き付け工程において、硬化を起こし難く、良好な吐出性を維持し続ける必要がある。各色の硬化性着色樹脂組成物を、複数のヘッドを使って同時に基板上に吹き付けることもできるので、印刷等の方法で各色ごとに着色層を形成する場合と比べて作業効率を向上させることができる。
　次に、各色のインク層を乾燥し必要に応じてプリベークした後、適宜加熱乃至露光することにより硬化させる。インク層を適宜加熱乃至露光すると、硬化性着色樹脂組成物に含まれる硬化性樹脂の架橋要素が架橋反応を起こし、インク層が硬化して着色層３が形成される。
（遮光部）
　本発明のカラーフィルターにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルターに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
　当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、ＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）及びＣｒ膜が２層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）、ＣｒＮｙ膜（ｙは任意の数）及びＣｒ膜が３層積層されたものであってもよい。
　当該遮光部が黒色着色剤をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用着色樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
　上記の場合であって、遮光部の形成方法として印刷法やインクジェット法を用いる場合、バインダー樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ヒドロキシエチルセルロース樹脂、カルボキシメチルセルロース樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
　また、上記の場合であって、遮光部の形成方法としてフォトリソグラフィー法を用いる場合、バインダー樹脂としては、例えば、アクリレート系、メタクリレート系、ポリ桂皮酸ビニル系、もしくは環化ゴム系等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂が用いられる。この場合、黒色着色剤及び感光性樹脂を含有する遮光部用着色樹脂組成物には、光重合開始剤を添加してもよく、さらには必要に応じて増感剤、塗布性改良剤、現像改良剤、架橋剤、重合禁止剤、可塑剤、難燃剤等を添加してもよい。
　一方、遮光部が金属薄膜である場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、フォトリソグラフィー法、マスクを用いた蒸着法、印刷法等を挙げることができる。
　遮光部の膜厚としては、金属薄膜の場合は０．２～０．４μｍ程度で設定され、黒色着色剤をバインダー樹脂中に分散又は溶解させたものである場合は０．５～２μｍ程度で設定される。
（透明基板）
　本発明のカラーフィルターにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルターに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
　当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルターの用途に応じて、例えば１００μｍ～１ｍｍ程度のものを使用することができる。
　なお、本発明のカラーフィルターは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
［液晶表示装置］
　本発明の液晶表示装置は、前述した本発明に係るカラーフィルターと、対向基板と、前記カラーフィルターと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする。
　このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図２は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図２に例示するように本発明の液晶表示装置４０は、カラーフィルター１０と、ＴＦＴアレイ基板等を有する対向基板２０と、上記カラーフィルター１０と上記対向基板２０との間に形成された液晶層３０とを有している。
　なお、本発明の液晶表示装置は、この図２に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルターが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
　本発明の液晶表示装置の駆動方式としては、特に限定はなく一般的に液晶表示装置に用いられている駆動方式を採用することができる。このような駆動方式としては、例えば、ＴＮ方式、ＩＰＳ方式、ＯＣＢ方式、及びＭＶＡ方式等を挙げることができる。本発明においてはこれらのいずれの方式であっても好適に用いることができる。
　また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
　さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
　液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば、真空注入方式や液晶滴下方式等が挙げられる。
　真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルター及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
　また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルターの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルターを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルター及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
［有機発光表示装置］
　本発明に係る有機発光表示装置は、前述した本発明に係るカラーフィルターと、有機発光体とを有することを特徴とする。
　このような本発明の有機発光表示装置について、図を参照しながら説明する。図３は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。図３に例示するように本発明の有機発光表示装置１００は、カラーフィルター１０と、有機発光体８０とを有している。カラーフィルター１０と、有機発光体８０との間に、有機保護層５０や無機酸化膜６０を有していても良い。
　有機発光体８０の積層方法としては、例えば、カラーフィルター上面へ透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体８０を無機酸化膜６０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。有機発光体８０における、透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６、その他の構成は、公知のものを適宜用いることができる。このようにして作製された有機発光表示装置１００は、例えば、パッシブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにも適用可能である。
　なお、本発明の有機発光表示装置は、この図３に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルターが用いられた有機発光表示装置として公知の構成とすることができる。
　以下、本発明について実施例を示して具体的に説明する。これらの記載により本発明を制限するものではない。
（合成例１：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体の合成）
　パラホルムアルデヒド５．１４質量部とｏ－スルホベンズイミド２２．０５質量部を５．０質量％の発煙硫酸３３８．６７質量部に２５℃で加えた後、５０℃で３０分撹拌した。次いでＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８　６９．４０質量部を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液を氷水２４００質量部に加え、６０℃で３０分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを６０℃の温水１Ｌで３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、黄色生成物を８５．３１質量部得た。この黄色生成物のＴＯＦ－ＭＳ（ＢＲＵＫＥＲ製、ＲＥＦＬＥＸ　ＩＩ）による質量分析結果は、一般式（１）で表されるＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体（ｎ＝１）の分子量（Ｍｗ＝８８９）に一致していた。なお、得られたマススペクトルを図４に示す。
　また、得られた黄色生成物の１Ｈ　ＮＭＲを測定したところ、メインピークとして、下記データが得られた。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ２ＳＯ４）：δ（ｐｐｍ）８．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２０Ｈｚ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．９９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２０Ｈｚ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．９３（１Ｈ、ｓ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．７２（１Ｈ、ｓ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．６５－７．５０（４Ｈ、Ｓｕｌｆｏｂｅｎｚｉｍｉｄｅ）、４．８１（２Ｈ、ｓ、ＣＨ２）
（合成例２：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホン酸誘導体の合成）
１１質量％発煙硫酸３７４．７６質量部を１０℃に冷却しながら攪拌し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８　７４．９６質量部を加えた。次いで、９０℃で６時間攪拌した。反応液を氷水１６００質量部に加え、１５分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを８００ｍｌの水で３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、黄色生成物８１．５５質量部を得た。この黄色生成物のＴＯＦ－ＭＳによる質量分析結果は下記式で表されるＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体（ｎ＝１）の分子量（Ｍｗ＝７７４）に一致していた。
（合成例３：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体の合成）
パラホルムアルデヒド５．１４質量部とフタルイミド１７．７１質量部を３．６質量％の発煙硫酸３３８．６７質量部に２５℃で加えた後、５０℃で３０分撹拌した。次いでＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８　６９．４０質量部を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応液を氷水２４００質量部に加え、６０℃で３０分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを６０℃の温水１Ｌで３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、黄色生成物を９３．００質量部得た。この黄色生成物のＴＯＦ－ＭＳによる質量分析結果は、ＰＹ１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体（ｎ＝１）の分子量（Ｍｗ＝８５３）に一致していた。
（実施例１）
　顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均粒径１０～５０ｎｍ）９質量部、合成例１のＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体０．３部、合成例２のＰＹ１３８のスルホン酸誘導体０．７質量部、高分子分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２００１（ビックケミー社製）５質量部、バインダー樹脂Ａ（メタクリル酸２１質量部と、ベンジルメタクリレート７０質量部とを共重合させ、さらにグリシジルメタクリレート９質量部を付加させたもの）５質量部、溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ－ト８０質量部をベッセル内に配合し、分散を行った。
　得られた分散液１０質量部に対し、バインダー樹脂Ａを５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５質量部、イルガキュア９０７（チバスペシャリティーケミカルズ社製）０．１質量部、イルガキュア３６９（チバスペシャリティーケミカルズ社製）０．１質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０質量部を添加し、着色樹脂組成物Ａを得た。
（比較例１）
　実施例１において、ＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体を添加せず、ＰＹ１３８を９．３質量部とした以外は、実施例１と同様にして、比較例１の着色樹脂組成物Ｂを得た。
（比較例２）
　実施例１において、ＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体の代わりに、合成例３のＰＹ１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体０．３質量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、比較例２の着色樹脂組成物Ｃを得た。
［評価］
　実施例及び比較例で得られた着色樹脂組成物を用いて、黄色着色層を形成し、色度範囲、輝度、コントラスト、及び耐熱性の評価を行った。
＜黄色着色層の形成＞
　ガラス基板（１００ｍｍ×１００ｍｍ）に上記実施例及び比較例で得られた着色樹脂組成物を、それぞれ、スピンコーターを用いて塗布した後、真空度が０．２ｔｏｒｒに到達するまで真空乾燥を行って塗膜を形成した。
　その後、減圧乾燥を行い、８０℃のホットプレート上で３分間加熱しプリベイクを行った。次いで、乾燥後の上記塗膜を、超高圧水銀灯を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２でマスク露光し、硬化させた。次いで、スピン現像し、０．０５ｗｔ％水酸化カリウム（ＫＯＨ）からなる現像液に６０秒間接液させた後に、純水で洗浄することで現像処理を行い、更にパターン形成された基板を２３０℃のオーブン内で３０分間ポストベイクした。ポストベイク後の着色綬一組成物を用いて形成された黄色着色層の膜厚は、２．５μｍであった。更に耐熱性を確認するため、ポストベイクしたサンプルを２６０℃で３０分追加ベイクを行った。
＜色度＞
　得られた黄色着色層をそれぞれ、顕微分光側光装置（オリンパス（株）製、ＯＳＰ－ＳＰ２００）を用いて、ＪＩＳ　Ｚ８７０１に定める色度（ｘ、ｙ値）を測定した。結果を下記表１に示す。測定条件は、光源がＣ光源、照明倍率２０倍、ピンホールＮＯ．７（５０μｍ）とした。測定は、プリベイク後、ポストベイク後、及び追加ベイク後の３度行った。
＜輝度＞
　得られた黄色着色層を、顕微分光側光装置（オリンパス（株）製、ＯＳＰ－ＳＰ２００）を用いて、ＪＩＳ　Ｚ８７０１に定める輝度Ｙ値を測定した。結果を下記表１に示す。測定条件は、光源がＣ光源、照明倍率２０倍、ピンホールＮＯ．７（５０μｍ）とした。測定は、プリベイク後、ポストベイク後、及び追加ベイク後の３度行った。
＜コントラスト＞
　得られた黄色着色層を、２枚の偏光板（日東電工（株）製、ＮＰＦ－Ｇ１２２０ＤＵ）で挟み込み、バックライト（（株）東芝製、メロウ５ＤＦＬ１０ＥＸ－Ｄ－Ｈ、色温度６５００Ｋ）を点灯し、偏光板の直行時と平行時の輝度を輝度計（ミノルタ製、ＬＳ－１００）により測定した。コントラストは、輝度の測定値を用い、以下の式により算出した。結果を表に示す。
　コントラスト＝平行輝度（ＣＤ／ｍ２）／直行輝度（ＣＤ／ｍ２）
＜表面観察＞
　前記黄色着色層の形成において、９０μｍ幅のストライプパターンでマスク露光して現像して、ポストベイク後と、追加ベイク後の黄色着色層を目視で観察した。結果を表１に示す。また、図５～図１０に写真を示す。
（評価基準）
・着色層上に結晶の析出が見られなかったもの：○
・着色層上に結晶の析出が見られたもの：×
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
［結果のまとめ］
　一般式（Ａ）で表される化合物を含有する実施例１の着色層は、ポストベイク後及び追加ベイク後に結晶が析出していなかった。また、追加ベイク後の輝度及びコントラストの低下も抑制されることが明らかとなった。一般式（Ａ）で表される化合物を含有していない比較例１の着色層は、ポストベイク後に結晶の析出が見られ、特にコントラストの低下が大きかった。
　また、一般式（Ａ）で表される化合物の代わりにＰＹ１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体を含有する比較例２の着色層は、ポストベイク後には、結晶の析出が見られなかったが、追加ベイク後には結晶が析出し、輝度及びコントラストが低下することが明らかとなった。
（製造例１：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体のＲｉｖ置換体の純度向上品の精製）
　合成例１で得られたＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体１１．５質量部をＮ－メチル－２－ピロリドン１８０ｍｌに溶解した。これを一晩放置し、析出した固体をろ過して、ろ物を得た。当該ろ物を、メチルエチルケトン５０ｍｌで３回洗浄し、乾燥させて精製物を得た。
　得られた精製物の１Ｈ　ＮＭＲを測定したところ、メインピークとして、下記データが得られた。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ２ＳＯ４）：δ（ｐｐｍ）８．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２０Ｈｚ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．９９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．２０Ｈｚ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．９３（１Ｈ、ｓ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．７２（１Ｈ、ｓ、ａｒｏｍａ．Ｈ）、７．６５－７．５０（４Ｈ、Ｓｕｌｆｏｂｅｎｚｉｍｉｄｅ）、４．８１（２Ｈ、ｓ、ＣＨ２）
　また、３－（トリメチルシリル）－１－プロパンスルホン酸ナトリウムを内部標準物質とし、１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２ＳＯ４）を測定し、当該測定結果から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体のＲｉｉｉ置換体とＲｉｖ置換体との質量比を算出したところ、Ｒｉｉｉ置換体：Ｒｉｖ置換体＝３：９７であり、Ｒｉｖ置換体の純度向上品であった。
（製造例２：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体のＲｉｉｉ置換体の純度向上品の精製）
　合成例１で得られたＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体１１．５質量部をＮ－メチルピロリドン１８０ｍｌに溶解した。これを一晩放置し、析出した固体をろ別して、ろ液を得た。当該ろ液にメチルエチルケトンを１．５ｌ加え、析出した固体をろ別してろ液を得た。当該ろ液からＭＥＫを除去し、次いで、エタノール７２０ｍｌを加え、析出した固体をろ別してろ物を得た。当該ろ物をエタノール５０ｍｌで３回洗浄し、乾燥させて精製物を得た。
　得られた精製物の１Ｈ　ＮＭＲを測定したところ、メインピークとして、下記データが得られた。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２ＳＯ４）：δ（ｐｐｍ）５．１７（２Ｈ，ｓ），７．５６－７．７１（６Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
　また、精製物を３－（トリメチルシリル）－１－プロパンスルホン酸ナトリウムを内部標準物質とし、１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２ＳＯ４）を測定し、当該測定結果から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体のＲｉｉｉ置換体とＲｉｖ置換体との質量比を算出したところ、Ｒｉｉｉ置換体：Ｒｉｖ置換体＝８５：１５であり、Ｒｉｉｉ置換体の純度向上品であった。
　合成例１、製造例１及び製造例２のＲｉｉｉ置換体とＲｉｖ置換体の質量比を下表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
（実施例２）
　実施例１において、顔料を実施例１よりも平均粒径が小さいＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均粒径１０～３０ｎｍ）９質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして、着色樹脂組成物Ｄを得た。
（実施例３～７）
　実施例２において、合成例１のＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体の代わりに、Ｒｉｉｉ置換体とＲｉｖ置換体の含有量が下記表３になるように製造例１及び製造例２のＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体を組み合わせた以外は、実施例２と同様にして、着色樹脂組成物Ｅ～Ｉを得た。
（比較例３）
　実施例２において、ＰＹ１３８のモノスルホベンズイミドメチル化誘導体を用いなかった以外は、実施例２と同様にして比較例３の着色樹脂組成物Ｊを得た。
［評価］
　実施例及び比較例で得られた着色樹脂組成物を用いて、上記実施例１の評価と同様にして黄色着色層を形成し、色度、輝度、コントラスト、及び表面観察の評価を行った。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
［結果のまとめ］
　実施例２～７の結果から、一般式（Ｂ）で表される化合物は、平均粒径が３０ｎｍ以下の顔料であっても、顔料析出抑制効果に優れており、高コントラストを達成できることが明らかとなった。
　Ｒｉｖ置換体の含有割合が高い実施例４と、Ｒｉｉｉ置換体の含有割合が高い実施例７との比較から、Ｒｉｉｉ置換体の含有割合が高い場合には、コントラスト値が高い結果が得られた。
　１　透明基板
　２　遮光部
　３　着色層
　１０　カラーフィルター
　２０　対向基板
　３０　液晶層
　４０　液晶表示装置
　５０　有機保護層
　６０　無機酸化膜
　７１　透明陽極
　７２　正孔注入層
　７３　正孔輸送層
　７４　発光層
　７５　電子注入層
　７６　陰極
　８０　有機発光体
１００　有機発光表示装置

Claims (11)

  1. 　下記一般式（Ａ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（Ａ）中、Ｒｉ、Ｒｉｉ、Ｒｉｉｉ、Ｒｉｖ、及びＲｖは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルキル基、又は－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝、Ｌは、炭素数１～５のアルキレン基、Ｑは、－（Ｃ＝Ｏ）Ｒｖｉｉ、又は－Ｒｖｉｉｉを表す。Ｒｖｉ、Ｒｖｉｉ及びＲｖｉｉｉは、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭化水素基を表し、ＲｖｉとＲｖｉｉ、又は、ＲｖｉとＲｖｉｉｉが、互いに結合して５～７員環構造を形成してもよい。Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基を表す。ｎは１～５の整数である。）
  2. 　前記Ｒｉｉｉ及びＲｉｖのうち少なくとも一方が、－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記－Ｌ－Ｎ（Ｑ）｛Ｓ（＝Ｏ）２（－Ｒｖｉ）｝が、下記化学式（Ｃ－１）～（Ｃ－９）で表される化合物よりなる群から選択される１種以上である、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  4. 　請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物を含む、顔料析出抑制剤。
  5. 　請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物と、キノフタロン顔料とを含有する、着色組成物。
  6. 　請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物と、キノフタロン顔料と、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体とを含有する、着色組成物。
  7. 　更に、赤色顔料、又は緑色顔料を含有する、請求項５又は６に記載の着色組成物。
  8. 　請求項５乃至７のいずれか一項に記載の着色組成物と、バインダー成分とを含有する、着色樹脂組成物。
  9. 　透明基板と、当該透明基板上に設けられた着色層とを少なくとも備えるカラーフィルターであって、前記着色層の少なくとも１つが、請求項８に記載の着色樹脂組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有する、カラーフィルター。
  10. 　請求項９に記載のカラーフィルターと、対向基板と、前記カラーフィルターと前記対向基板との間に形成された液晶層を有する、液晶表示装置。
  11. 　請求項９に記載のカラーフィルターと、有機発光体とを有する、有機発光表示装置。
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