TW201431852A - 新穎化合物、顏料析出抑制劑、著色組成物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置 - Google Patents

新穎化合物、顏料析出抑制劑、著色組成物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201431852A
TW201431852A TW102139256A TW102139256A TW201431852A TW 201431852 A TW201431852 A TW 201431852A TW 102139256 A TW102139256 A TW 102139256A TW 102139256 A TW102139256 A TW 102139256A TW 201431852 A TW201431852 A TW 201431852A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
pigment
mass
meth
acrylate
group
Prior art date
Application number
TW102139256A
Other languages
English (en)
Inventor
Takehiro Ozawa
Megumi Saika
Hideyuki Hayashi
Shuichi Mitsuhashi
Ichiro Yoneuchi
Original Assignee
Dnp Fine Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dnp Fine Chemicals Co Ltd filed Critical Dnp Fine Chemicals Co Ltd
Publication of TW201431852A publication Critical patent/TW201431852A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明提供一種於高溫加熱下可抑制顏料析出物之發生的化合物。其係下述一般式(A)所示之化合物。□(一般式(A)中之各符號係如說明書所記載。)

Description

新穎化合物、顏料析出抑制劑、著色組成物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置
本發明係關於抑制顏料析出之新穎化合物，以及使用該化合物的顏料析出抑制劑、著色組成物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置。
彩色濾光片通常係於透明基板上將紅色、藍色、綠色之3色的畫素形成為圖案狀者。為了提高色再現性，近年來，使用了將在上述3色中加入黃色之4色畫素形成為圖案狀的彩色濾光片的顯示器製品亦已上市。
於此種情況下，彩色濾光片之更加高亮度化或高對比化、色再現性之提升等期望日益增加。
作為彩色濾光片之畫素的形成方法，已知有顏料分散法、染色法、電鍍法、印刷法等。其中，由分光特性、耐久性、圖案形狀及精度等觀點而言，具有平均之優越特性的顏料分散法最被廣泛採用。
於具有使用顏料分散法所形成之畫素的彩色濾光片中，為了實現高亮度化或高對比化，已檢討有顏料之細微化。一般認為藉由將顏料細微化，可使因顏料粒子所造成之穿透彩色濾光片 之光的散射減低，達成高亮度化或高對比化。
然而，經細微化之顏料粒子有容易凝集之問題。尤其是在彩色濾光片之製造步驟中的高溫加熱時顏料粒子容易凝集、或結晶成長，於加熱步驟後，顏料粒子於畫素表面析出為異物，而有對比度降低、被辨識為缺陷的問題。
例如，C.I.顏料黃138由於穿透率高、容易形成亮度較高之畫素，故已檢討使用作為綠色畫素或紅色畫素之調色、或黃色畫素。
專利文獻1中，作為增加對比度的嘗試，記載有使用了C.I.顏料黃138與C.I.顏料黃138之磺酸衍生物的色膏。然而，如後述比較例所示，專利文獻1之手法並無法抑制顏料析出物。
專利文獻2記載有藉由將C.I.顏料黃138與C.I.顏料黃之醯亞胺胺基化衍生物組合使用，可達成高亮度且高對比度，能製作不析出顏料凝集體的塗膜。
然而，如後述比較例所示，藉由專利文獻2的手法，並無法充分抑制在重覆加熱與冷卻時或更嚴苛之高溫條件下的顏料析出物，而要求更進一步的改善。
專利文獻3中，作為使細微粒度之顏料分散於聚合物中的手法，記載有使用曼尼希(mannich)型取代二氫喹吖酮、與碸化二酮基吡咯并吡咯的組成物，作為該曼尼希型取代二氫喹吖酮之一，記載有二氫喹吖酮之磺酸基苯甲醯亞胺甲基取代物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2002-179979號公報
專利文獻2：國際公開第2011/108495號公報
專利文獻3：日本專利特開2004-505157號公報
本發明係有鑑於上述實情而形成者，目的在於提供一種在高溫加熱下等可抑制顏料析出物之發生的化合物。又，本發明之目的在於提供一種於高溫加熱下抑制顏料析出物之著色組成物及著色樹脂組成物。再者，本發明之目的在於提供一種藉由使用上述本發明之著色樹脂組成物而抑制顏料結晶析出、對比度等之光學特性優越的彩色濾光片，以及藉由使用該彩色濾光片而顯示特性優越的液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置。
本發明者等人發現，藉由以新獲得之特定化合物作為顏料析出抑制劑，並組合使用含有C.I.顏料黃138等之喹酞酮(quinophthalone)顏料的顏料，則該顏料不易析出。
本發明係根據此見解而完成者。
本發明之化合物，係下述一般式(A)所示之化合物。
(一般式(A)中，Ri、Rii、Riii、Riv及Rv分別獨立為氫原子、鹵原子、碳數1~5之烷基或-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}，L為碳數1~5之伸烷基，Q為-(C=O)Rvii或-Rviii；Rvi、Rvii及Rviii分別獨立為亦可具有取代基之烴基，Rvi與Rvii或Rvi與Rviii亦可彼此鍵結形成5~7員環構造；X1及X2分別獨立為亦可具有取代基之伸芳基；n為1~5之整數。)
本發明之化合物，較佳係Riii及Riv中之至少一者為-L-N(Q)(Rvi)。
本發明之化合物，由顏料析出抑制效果的觀點而言，較佳係上述-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}為從由下述化學式(C-1)~(C-9)所示化合物所組成群選擇之1種以上。
本發明之顏料析出抑制劑的特徵在於含有上述本發明之化合物。
本發明之著色組成物的特徵在於含有上述本發明之化合物、與喹酞酮顏料。
本發明之著色組成物，係由高亮度及高對比化的觀點而言，較佳係進一步含有上述本發明之化合物、喹酞酮顏料、與喹 酞酮顏料之磺酸衍生物。
本發明之著色組成物亦可進一步含有紅色顏料、或綠色顏料。
本發明之著色樹脂組成物係含有上述本發明之著色組成物、與黏結劑成分。
本發明之彩色濾光片係至少具備透明基板、與設於該透明基板上之著色層者，上述著色層之至少一者係具有使上述本發明之著色樹脂組成物硬化而形成的著色層。
本發明提供一種液晶顯示裝置，係具有上述本發明之彩色濾光片、對向基板、與於上述彩色濾光片與上述對向基板之間所形成的液晶層。
另外，本發明提供一種有機發光顯示裝置，係具有上述本發明之彩色濾光片、與有機發光體。
根據本發明，可提供於高溫加熱下等可抑制顏料析出物之發生的化合物。又，根據本發明，可提供於高溫加熱下抑制顏料析出物的著色組成物、及著色樹脂組成物。再者，根據本發明，可提供藉由使用上述本發明之著色樹脂組成物而抑制顏料結晶析出、光學特性優越的彩色濾光片，以及藉由使用該彩色濾光片而顯示特性優越的液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置。
1‧‧‧透明基板
2‧‧‧遮光部
3‧‧‧著色層
10‧‧‧彩色濾光片
20‧‧‧對向基板
30‧‧‧液晶層
40‧‧‧液晶顯示裝置
50‧‧‧有機保護層
60‧‧‧無機氣化膜
71‧‧‧透明陽極
72‧‧‧電洞注入層
73‧‧‧電洞輸送層
74‧‧‧發光層
75‧‧‧電子注入層
76‧‧‧陰極
80‧‧‧有機發光體
100‧‧‧有機發光顯示裝置
圖1為表示本發明彩色濾光片之一例的概略圖。
圖2為表示本發明液晶顯示裝置之一例的概略圖。
圖3為表示本發明有機發光顯示裝置之一例的概略圖。
圖4為合成例1所合成之PY138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物的質譜。
圖5為實施例1之後烘烤後之著色層的表面放大照片。
圖6為實施例1之追加烘烤後之著色層的表面放大照片。
圖7為比較例1之後烘烤後之著色層的表面放大照片。
圖8為比較例1之追加烘烤後之著色層的表面放大照片。
圖9為比較例2之後烘烤後之著色層的表面放大照片。
圖10為比較例2之追加烘烤後之著色層的表面放大照片。
圖11為表示一般之SO2之配置的模式圖。
圖12為表示一般式(A)所示化合物之一例的由理論計算結果所得之立體構造的模式圖。
以下詳細說明本發明。
尚且，本發明中，所謂(甲基)丙烯醯基係指丙烯醯基及/或甲基丙烯醯基；所謂(甲基)丙烯基係指丙烯基及/或甲基丙烯基；所謂(甲基)丙烯酸酯係指丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯。
本發明中，所謂光，並不僅止於可見及非可見區域之波長的電磁波，尚包括電子束般之粒子束、以及電磁波與粒子束之總稱的放射線或游離放射線。
另外，本發明中，有時將C.I.顏料黃稱為「PY」。
[一般式(A)所示之化合物]
本發明之化合物係以下述一般式(A)所示之化合物。
(一般式(A)中，Ri、Rii、Riii、Riv及Rv分別獨立為氫原子、鹵原子、碳數1~5之烷基或-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}，L為碳數1~5之伸烷基，Q為-(C=O)Rvii或-Rviii；Rvi、Rvii及Rviii分別獨立為亦可具有取代基之烴基，Rvi與Rvii或Rvi與Rviii亦可彼此鍵結形成5~7員環構造；X1及X2分別獨立為亦可具有取代基之伸芳基；n為1~5之整數。)
藉由以上述一般式(A)所示之化合物作為顏料析出抑制劑並與含有PY138之顏料組合使用，則即使於260℃之高溫加熱下，仍可抑制含有PY138之顏料析出物的發生。
藉由上述特定之化合物而發揮如上述效果之作用的理由雖然尚未闡明，但可推測如下。
一般在顏料分散體之調製時，係藉由增長顏料在分散媒體中之分散時間，使顏料細微化。被細微化並露出之顏料表面係吸附力強，而有顏料彼此吸附凝集的情形。在使用了顏料分散劑的情況，顏料分散劑吸附在被細微化並露出之顏料表面，可達到顏料於分散媒體中的安定化，推測可使顏料均勻地細微化。其結果，可得到對比度提高的塗膜。
然而，於習知之顏料分散劑中，將含有被均勻細微化之PY138 等喹酞酮顏料之組成物作成塗膜後，在例如彩色濾光片之製造步驟中對塗膜施加達260℃之高溫時，則喹酞酮顏料之粒子析出。可推測若對塗膜施加達260℃之高溫，則吸附於喹酞酮顏料之顏料分散劑因熱運動，而使顏料分散劑之吸附變弱，故顏料發生凝集、進行結晶成長，而於塗膜表面等發生喹酞酮顏料之粒子析出。推測由於顏料表面彼此的凝集力變強，而發生喹酞酮顏料之顏料析出物。
相對於此，一般式(A)所示之化合物係具有與PY138等喹酞酮顏料共通的骨架，具有含S(=O)2(-Rvi)構造的取代基(以下有時稱為SO2構造)。可推測藉由使用具有與喹酞酮顏料共通之骨架的一般式(A)所示之化合物，使含有喹酞酮顏料之顏料分散，則在含有喹酞酮顏料之顏料的分散步驟中，上述一般式(A)所示之化合物所具有的共通骨架容易吸附於經細微化並露出之喹酞酮顏料的表面。而且，推測即使在彩色濾光片製造步驟中之加熱步驟中對塗膜施加達260℃之高溫，上述一般式(A)所示之化合物仍然持續吸附於喹酞酮顏料表面而使顏料表面安定化。
圖11為表示一般之SO2配置的模式圖。圖11中，X表示取代基或非共有電子對。又，圖12為表示上述一般式(A)所示化合物之一例的由理論計算結果所得之立體構造的模式圖。吸附於喹酞酮顏料表面之上述一般式(A)所示之化合物所具有的SO2構造，一般係具有圖11所示般之四面體構造。因此，如圖12之例所示般，當SO2構造之硫原子存在於碳鏈中的情況，該SO2構造係相對於含有N-S-Rvi的平面，配置成約垂直方向。因此，推測具有SO2構造之一般式(A)所示之化合物，係相較於具有平面性取代基的化合物，具有極大體積的構造，因此藉由立體障礙而抑制PY138等喹酞酮顏料之顏料析出 物。尚且，上述理論計算係藉由富士通(股)製分子計算軟體「SCIGRESS」所進行之半經驗分子軌域法(PM6法)的結構最佳化計算所進行。
再者，推測具有SO2構造之取代基由於電子呈偏極化，故所吸附之喹酞酮顏料的結晶對稱性容易崩壞。而且，推測對稱性崩壞之喹酞酮顏料的結晶，將更加抑制結晶化。如後述比較例所示般，推測習知用於抑制結晶化的PY138之酞醯亞胺甲基衍生物由於酞醯亞胺甲基不具有電氣偏極性，故在重複進行加熱與冷卻時，將慢慢地析出顏料析出物。
由以上情形，藉由使用一般式(A)所示之化合物將含有PY138等喹酞酮顏料之顏料分散，則即使在高溫加熱步驟中，顏料仍可呈細微化且安定化，可抑制顏料析出，能夠製作高對比度的著色層(塗膜)。
作為X1及X2中之伸芳基，可舉例如伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基等，其中較佳為伸苯基。作為伸芳基所亦可具有之取代基，可舉例如鹵原子、或碳數1~5之烷基。
Ri~Rv中之鹵原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，其中較佳為氯原子。
作為Ri~Rv中之碳數1~5的碳原子，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基，此等亦可具有分枝。其中，較佳為甲基或乙基。
由顏料析出之抑制的觀點而言，Ri~Rv中之至少一者係具有取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]。取代位置並無特別限定，但由顏料析出之抑制的觀點而言，較佳係Riii~Riv中之至少一者為-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}，更佳係Riii或Riv之任一者為 -L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}。
另外，由容易提升對比度的觀點而言，更佳係Riii為-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}。
取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]中，L中之碳數1~5的伸烷基，可舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基，此等亦可具有分枝。本發明中，L之中，較佳為亞甲基或伸乙基，更佳為亞甲基。
Q表示-(C=O)Rvii或-Rviii，在Q為-(C=O)Rvii時，取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]係具有醯胺鍵結。
作為Rvi、Rvii、及Rviii中之烴基，可舉例如烷基、芳烷基、芳基等，此等亦可進一步具有取代基。
作為上述烷基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、第三丁基、2-乙基己基、環戊基、環己基等，烷基之碳原子數較佳為1~18，其中更佳為甲基或乙基。
作為上述芳烷基，可舉例如苄基、苯乙基、萘甲基、聯苯基甲基等。芳烷基之碳原子數較佳為7~20、更佳7~14。
另外，作為上述芳基，可舉例如苯基、聯苯基、萘基、甲苯基、茬基等。芳基之碳原子數較佳為6~24、更佳6~12。又，上述較佳碳原子數中並不包括取代基之碳原子數。
作為上述烴基所亦可具有之取代基，可舉例如鹵原子、羥基、烷氧基、芳氧基、巰基、氰基、硝基、醯胺基、羧基、磺醯胺基、烷硫基、芳硫基、烷二硫基、芳二硫基、胺基、N-烷基胺基、N,N-二烷基胺基、N-芳基胺基、N,N-二芳基胺基、N-烷基-N-芳基胺基、醯氧基、胺甲醯氧基、N-烷基胺甲醯氧基、N,N-二烷基胺甲醯氧基、 N,N-二芳基胺甲醯氧基、N-烷基-N-芳基胺甲醯氧基、烷基亞碸基、芳基亞碸基、醯硫基、醯基胺基、N-烷基醯基胺基、N-芳基醯基胺基、胺基甲酸酯基、脲基、酯基、磺酸基、膦酸基等。
另外，Rvi與Rvii、或Rvi與Rviii亦可彼此鍵結形成5~7員環構造。作為該環構造所亦可具有的取代基，除了上述Rvi~Rviii之取代基以外，尚可舉例如烷基、芳烷基、芳基等，再者，伸烷基或伸芳基亦可取代而成為多環構造。
作為取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]，其中由顏料析出抑制效果優越的觀點而言，較佳為從由下述化學式(C-1)~化學式(C-9)所示化合物所組成群選擇之1種以上。下述化學式(C-1)~化學式(C-9)所示化合物中，氫原子亦可被上述取代基所取代。
上述一般式(A)中，n表示取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]之取代數，為1~5之整數。其中，由顏料析出之抑制優越的觀點而言，較佳係n=1~2之整數，更佳係n=1。
本發明中，一般式(A)中，由顏料析出之抑制效果優越的觀點而言，較佳係下述化學式(1)所示化合物。
(化學式(1)中，n=1~5之整數。)
藉由將上述化學式(1)所示之化合物、與PY138等喹酞酮顏料組合使用，即使於260℃之高溫加熱下，仍更加抑制顏料析出的發生。
化學式(1)所示之化合物所具有的磺酸基苯甲醯亞胺基，係除了上述SO2構造之外，具有環構造，故具有極大體積的構造，推測可藉由立體障礙而抑制PY138等喹酞酮顏料的顏料析出物。再者，磺酸基苯甲醯亞胺基由於電子呈偏極性，故推測所吸附之喹酞酮顏料之結晶對稱性容易崩壞。而且，推測對稱性崩壞之喹酞酮顏料的結晶，將更加抑制結晶化。如後述比較例所示般，習知所使用之PY138之酞醯亞胺甲基衍生物由於酞醯亞胺甲基不具有電氣性偏極性，故推測在重複進行加熱與冷卻時，會慢慢析出顏料析出物。
根據以上情況，藉由使用化學式(1)所示之化合物使含有喹酞酮顏料之顏料分散，即使於高溫加熱步驟中，則即使在高溫加熱步驟中，顏料仍可呈細微化且安定化，可抑制顏料析出，能夠 製作高對比度的著色層(塗膜)。
<一般式(A)所示之化合物的製造方法>
一般式(A)所示之化合物，可例如藉由將喹酞酮顏料、對甲醛、與具有SO2構造之所需化合物[H-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}](Q、Rvi係與一般式(A)相同。)，於發煙硫酸中反應而製造。
化合物[H-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]例如可參考美國專利2004/0077646A1或Organic Letters,5(22),4175-4177；2003等而合成所需構造者。又，磺酸基苯甲醯亞胺等亦可使用市售物。
例如，化學式(1)所示之化合物，係例如將PY138顏料等喹酞酮顏料、對甲醛、與磺酸基苯甲醯亞胺，於發煙硫酸中反應而製造。
為了控制磺酸基苯甲醯亞胺甲基的取代數，可適當調整對甲醛及磺酸基苯甲醯亞胺相對於喹酞酮顏料的填裝量。例如，在合成為以磺酸基苯甲醯亞胺之單取代物、亦即化學式(1)中n=1之化合物為主成分的情況，可相對於PY138顏料100質量份，將對甲醛之填裝量設為5質量份~15質量份，其中較佳係設為5質量份~12質量份。又，例如，在合成為以磺酸基苯甲醯亞胺之單取代物為主成分的情況，可相對於PY138顏料100重量份，將磺酸基苯甲醯亞胺之填裝量設為16質量份~60質量份，其中較佳係設為16質量份~45質量份。
上述反應中之反應溫度並無特別限制，通常為50~150℃左右，由抑制副反應的觀點而言，較佳為60~140℃。又，上述反應之反應壓力並無特別限制，較佳為常壓~0.1MPa，更佳為常壓。又，上述反應中之反應時間，係視合成量或反應溫度等而變動，故無法一言概 論，但通常設定為1~24小時、較佳1~12小時的範圍。
尚且，本發明中，所謂主成分，係指於所得之總固形份中含有40質量%以上的成分。
另外，所得化合物係藉由以水或丙酮等之溶媒進行洗淨，可進一步提升純度。由更有效抑制顏料析出的觀點而言，一般式(A)所示之化合物的純度係相對於所得固形份總量，較佳為60質量%以上、更佳70質量%以上。又，在含有複數種一般式(A)所示之化合物時，係以其含有比例之合計作為純度。
一般式(A)所示之化合物可根據上述化學式(1)所示化合物的製造方法進行製造。
藉上述手法所得之一般式(A)所示之化合物，通常以取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]之取代位置或取代數相異之化合物的混合物所獲得。藉由將此種混合物進行精製，可由上述一般式(A)所示之化合物的混合物中，提升上述取代基為特定之取代位置或具有特定取代基數之化合物的純度。
作為此種精製手段，可舉例如再結晶法、層析法、昇華法等。
例如，在一般式(A)所示之化合物係具有取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]為Riii被取代之單取代物(以下有時稱為Riii取代物)、與取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]為Riv被取代之單取代物(以下有時稱為Riv取代物)的混合物時，藉由使用N-甲基-2吡咯啶酮進行再結晶，可得到Riii取代物之純度提升品、與Riv取代物的純度提升品。如此所得之Riii取代物的純度，係相對於固形份總量，可成為30質量%以上、更佳40質量%以上。
本發明之一般式(A)所示之化合物，可適合用於作為顏 料析出抑制劑。本發明中所謂顏料析出抑制劑，係指於溶液中或塗膜中，可抑制顏料析出物之發生的化合物。含有上述一般式(A)所示之化合物之結晶析出抑制劑，即使在高溫加熱時、或重複加熱與冷卻的情況，仍具有顏料析出物之優越的抑制效果。
[顏料析出抑制劑]
本發明之顏料析出抑制劑的特徵在於含有上述本發明之化合物。
如上述，本發明之一般式(A)所示之化合物，可適合用於作為顏料析出抑制劑。本發明之顏料析出抑制劑可僅使用此種一般式(A)所示之化合物中的1種，亦可為組合2種以上的混合物。亦即，可單獨使用一般式(A)中n=1的化合物，亦可使用n=1~5的混合物。
在使用n=1~5之混合物的情況，n的平均值、亦即取代基[-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}]之平均取代數可為1~5，其中較佳為1~3、更佳1~2、再更佳為1。
本發明中，一般式(A)所示之化合物中，較佳係Riii及Riv中之至少一者為-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}，更佳係Riii為-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}者與Riv為-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}者的混合物。
本發明中，在顏料析出抑制劑為Riii取代物與Riv取代物的混合物時，由可得到高對比度值的觀點而言，其含有比率係以質量比計，較佳為Riii取代物：Riv取代物=20：80~100：0、更佳30：70~100：0。
本發明之顏料析出抑制劑，較佳係含有下述化學式(2)所示之化合物。
(化學式(2)中，n表示1~5之整數，n之平均值為1~5。)
如上述，化學式(1)所示之化合物可適合作為顏料析出抑制劑。上述化學式(2)表示可僅使用該種化學式(1)所示之化合物中之1種者，或組合了2種以上的混合物。因此，化學式(2)所示之化合物，屬於亦包括化學式(1)所示之化合物本身的的概念。化學式(2)所示之化合物係例如於化學式(1)中，僅單獨使用n=1之化合物，亦可為n=1~5的混合物。
化學式(2)中，n之平均值、亦即磺酸基苯甲醯亞胺甲基的平均取代數若為1~5即可，其中較佳為1~3、更佳1~2，再更佳為1。
[著色組成物]
本發明之著色組成物的特徵在於含有上述本發明之化合物、與喹酞酮顏料。
上述著色組成物係適合用於作為後述本發明之著色樹脂組成物的預備調製物。本發明之著色組成物係至少含有上述一般式(A)所示之化合物、與喹酞酮顏料者，視需要亦可進一步含有其他成分。例如，本發明之著色組成物亦進一步含有含分散媒之顏料分 散液。
以下依序說明本發明之著色組成物之第一態樣的不含有分散媒的混合物、與第二態樣的含有分散媒的顏料分散液。
(1)不含有分散媒的混合物
在本發明之著色組成物為不含有分散媒之混合物的情況，該混合物係至少含有上述一般式(A)所示之化合物、與PY138等喹酞酮顏料的粉體混合物，視需要亦可進一步含有其他成分。以下依序說明此種粉體混合物所含有之各成分，由於一般式(A)所示之化合物係如上述，於此省略其說明。
<喹酞酮顏料>
本發明之著色組成物係含有喹酞酮顏料。本發明中，所謂喹酞酮顏料係具有下述一般式(B)所示構造。
(一般式(B)中，Ri'、Rii'、Riii'、Riv'及Rv'分別獨立為氫原子、鹵原子、碳數1~5之烷基；X1'及X2'分別獨立為亦可具有取代基之伸芳基。)
上述一般式(A)所示之化合物由於具有與喹酞酮顏料 共通的骨架，故藉由吸附於喹酞酮顏料，而對喹酞酮顏料發揮特別優越之析出抑制效果。因此，若使用本發明之著色組成物，即使為含有經細微化之喹酞酮顏料的顏料，仍抑制高溫加熱後之顏料析出物的發生。
X1'及X2'及中之伸芳基，可設為與上述一般式(A)之X1及X2相同者。
Ri'~Rv'中之鹵原子及碳數1~5之烷基，可設為與上述一般式(A)之Ri~Rv相同者。一般式(B)中，Ri'~Rv'中，較佳係氯原子或溴原子、更佳為氯原子。
本發明中，作為喹酞酮顏料，其中較佳係含有下述化學式(4)所示之C.I.顏料黃138。
上述一般式(A)所示之化合物中，由於化學式(1)所示之化合物具有與PY138共通的骨架，故藉由吸附於PY138，而對PY138發揮特別優越的析出抑制效果。因此，若使用本發明之著色組成物，則即使為含有經細微化之PY138的顏料，則可抑制高溫加熱後之顏料析出物的發生。
作為本發明所使用之喹酞酮顏料的平均一次粒徑，係在作成彩色濾光片之著色層的情況，若為可進行所需發色者即可， 可予以適當調整。其中，較佳為10~100nm的範圍內、更佳15~60nm。
尚且，上述顏料之平均粒徑，可藉由由電子顯微鏡照片直接計測一次粒子之尺寸的方法所求取。具體而言，係計算個別之一次粒子的短軸徑與長軸徑，以其平均作為其粒子之粒徑。接著針對100個以上之粒子分別以與所得之粒徑的直方體近似而求得粒子體積(質量)，並求取體積平均粒徑而將其作為平均粒徑。又，電子顯微鏡不論使用穿透型(TEM)或掃描型(SEM)均可得到相同結果。
<喹酞酮顏料之磺酸衍生物>
本發明之著色組成物中，較佳係進一步含有喹酞酮顏料之磺酸衍生物。亦即，本發明之著色組成物係含有上述本發明之一般式(A)所示之化合物、喹酞酮顏料、與喹酞酮顏料之磺酸衍生物。
喹酞酮顏料之磺酸衍生物係具有下述一般式(C)所示構造。藉由組合使用上述一般式(A)所示之化合物、與喹酞酮顏料之磺酸衍生物，可使喹酞酮顏料更細微化且分散，容易達成高亮度且高對比化的要求。
(一般式(C)中，Ri"、Rii"、Riii"、Riv"及Rv"分別獨立為氫原子、 鹵原子、碳數1~5之烷基；X1"及X2"分別獨立為亦可具有取代基之伸芳基；m為1~5之整數。)
X1"及X2"其中之伸芳基，可設為與上述一般式(A)之X1及X2相同者。
Ri"~Rv"中之鹵原子及碳數1~5之烷基，可設為與上述一般式(A)之Ri~Rv相同者。一般式(C)中，Ri"~Rv"中，較佳係氯原子或溴原子、更佳為氯原子。
化學式(C)中，m表示磺酸基之取代數。磺酸基之取代數為1~5，由顏料分散性的觀點而言，較佳為1~2、更佳為1。在將化學式(C)所示之化合物使用作為混合物的情況，m之平均值、亦即磺酸基之平均取代數若為1~5即可，其中較佳為1~3、更佳1~2、再更佳為1。
本發明中，作為喹酞酮顏料之磺酸衍生物，其中較佳係含有下述化學式(3)所示之C.I.顏料黃138的磺酸衍生物。藉由含有PY138之磺酸衍生物，可使一般式(B)所示之喹酞酮顏料、其中上述化學式(4)所示之PY138顏料更細微化且分散，容易達成高亮度且高對比化的要求。
(化學式(3)中，m為1~5之整數。)
PY138之磺酸衍生物例如可藉由將PY138顏料投入至濃硫酸、發煙硫酸、氯磺酸、或此等之混合液等進行碸化反應而製造。PY138之磺酸衍生物可單獨使用1種或混合2種以上而使用。例如，可將磺酸基之取代位置或取代數相異者混合2種以上而使用。
<其他顏料>
本發明中，顏料係除了PY138等之喹酞酮顏料以外，為了達成必要之色度，亦可由公知之無機顏料及有機顏料中混合使用1種或2種以上。其中，有機顏料由於發色性高、耐熱性亦高，故適合使用。
本發明之著色組成物亦可含有紅色顏料、或綠色顏料。藉由使用紅色顏料或綠色顏料，本發明之著色組成物可作成為紅色畫素或綠色畫素用的組成物。
作為有機顏料，可舉例如於色彩指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中被分類成顏料(Pigment)的化合物，具體而言，有如下述加註色彩指數(C.I.)編號者。又，以下例示中，將C.I.顏料黃稱為「PY」，C.I.顏料橙稱為「PO」，C.I.顏料紫稱為「PV」，C.I.顏料紅稱為「PR」，C.I.顏料藍稱為「PB」，C.I.顏料綠稱為「PG」，C.I.顏料棕稱為「PBr」，C.I.顏料黑稱為「PBl」。
PY1、PY3、PY12、PY13、PY14、PY15、PY16、PY17、PY20、PY24、PY31、PY55、PY60、PY61、PY65、PY71、PY73、PY74、PY81、PY83、PY93、PY95、PY97、PY98、PY100、PY101、PY104、PY106、PY108、PY109、PY110、PY113、PY114、PY116、PY117、PY119、PY120、PY126、PY127、PY128、PY129、PY139、 PY150、PY151、PY152、PY153、PY154、PY155、PY156、PY166、PY168、PY175；PO1、PO5、PO13、PO14、PO16、PO17、PO24、PO34、PO36、PO38、PO40、PO43、PO46、PO49、PO51、PO61、PO63、PO64、PO71、PO73；PV1、PV19、PV23、PV29、PV32、PV36、PV38；PR1、PR2、PR3、PR4、PR5、PR6、PR7、PR8、PR9、PR10、PR11、PR12、PR14、PR15、PR16、PR17、PR18、PR19、PR21、PR22、PR23、PR30、PR31、PR32、PR37、PR38、PR40、PR41、PR42、PR48：1、PR48：2、PR48：3、PR48：4、PR49：1、PR49：2、PR50：1、PR52：1、PR53：1、PR57、PR57：1、PR57：2、PR58：2、PR58：4、PR60：1、PR63：1、PR63：2、PR64：1、PR81：1、PR83、PR88、PR90：1、PR97、PR101、PR102、PR104、PR105、PR106、PR108、PR112、PR113、PR114、PR122、PR123、PR144、PR146、PR149、PR150、PR151、PR166、PR168、PR170、PR171、PR172、PR174、PR175、PR176、PR177、PR178、PR179、PR180、PR185、PR187、PR188、PR190、PR193、PR194、PR202、PR206、PR207、PR208、PR209、PR215、PR216、PR220、PR224、PR226、PR242、PR243、PR245、PR254、PR255、PR264、PR265、PR272；PB15、PB15：3、PB15：4、PB15：6、PB60；PG7、PG36、PG58；PBr23、PBr25；PB11、PB17。
另外，作為上述無機顏料之具體例，可舉例如氧化鈦、硫酸鋇、碳酸鈣、氧化鋅、硫酸鉛、黃鉛、鋅黃、紅丹(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、群青、鐵藍、氧化鉻綠、鈷綠、琥珀、鈦黑、合成鐵 黑、碳黑等。
含有喹酞酮顏料之顏料全體的平均一次粒徑，係在作成為彩色濾光片之著色層時，若為可進行所需發色者即可，並無特別限定，視所使用之顏料種類而異，但較佳為10~100nm的範圍內、更佳15~60nm。
<顏料分散劑>
本發明之著色組成物亦可進一步含有顏料分散劑。
作為顏料分散劑，可由習知之顏料分散劑中適當選擇。作為顏料分散劑，可使用例如陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、矽系、氟系等之界面活性劑。界面活性劑中，由分散性的觀點而言，以高分子界面活性劑(高分子分散劑)為佳。
作為高分子分散劑，可舉例如具有聚酯系、聚丙烯酸系、聚胺基甲酸酯系、聚醯胺系、聚己內酯系之主鏈，於側鏈具有胺基、羧基、磺酸基、羥基等之極性基的分散劑等。作為此種高分子分散劑，可舉例如：聚丙烯酸酯等之不飽和羧酸酯的(共)聚合體類；聚丙烯酸等之不飽和羧酸的(共)聚合體的(部分)胺鹽、(部分)銨鹽或(部分)烷基胺鹽類；含有羧基之聚丙烯酸酯等之含羧基不飽和羧酸酯的(共)聚合體或其等的改質物；聚胺基甲酸酯類；不飽和聚醯胺類；聚矽氧烷類；長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽類；聚乙亞胺衍生物(藉由聚(低級伸烷基亞胺)與含游離羧基之聚酯的反應所得的醯胺或其等的鹼)；聚烯丙基胺衍生物(聚丙烯基胺，與具有游離羧基之聚酯、聚醯胺、或酯與醯胺的共縮合物(聚酯醯胺)之3種化合物中選擇之1種以上化合物進行反應而得的反應生成物)等。
作為此種高分子分散劑，可使用市售物，可舉例如Lubrizol公司製之SOLSPERSE、BYK Chem公司製之DISPERBYK、BASF公司製之EFKA等。
顏料分散劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
<其他成分>
本發明之著色組成物中，視需要亦可調配分散補助樹脂、用於提高濕潤性的界面活性劑、用於提高密黏性的矽烷偶合劑、消泡劑、防濺劑、抗氧化劑、防止凝集劑、紫外線吸收劑等。
作為分散輔助樹脂，可舉例如後述著色樹脂組成物中所例示的鹼可溶性樹脂。藉由鹼可溶性樹脂之立體障礙使顏料粒子彼此不易接觸，而分散安定化，或有藉由該分散安定化效果而減少分散劑之效果的情形。
本發明之著色組成物係在不含有分散媒體之粉體混合物的情況下，含有喹酞酮顏料之顏料的合計含量，係相對於粉體混合物總量100質量份，較佳為1質量份以上且未滿99.7質量份、更佳10質量份以上且未滿99.7質量份、再更佳為30質量份以上且未滿99.7質量份。
顏料中之喹酞酮顏料的含有比例，係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為3.0~100質量份、更佳5.0~100質量份。
粉體混合物中，一般式(A)所示之化合物的合計含量，係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為0.3~60質量份、更佳0.5~50質量份、再更佳0.5~30質量份。
在使用喹酞酮顏料之磺酸衍生物時，其含有比例係在將上述 PY138顏料設為100質量份時，較佳為0.1~50質量份、更佳0.2~30質量份。
另外，在使用顏料分散劑的情況，其含有比例係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為5.0~100質量份、更佳10~100質量份。
<調製方法>
粉體混合物可藉由將一般式(A)所示之化合物、喹酞酮顏料與視需要之其他成分混合而獲得。一般式(A)所示之化合物及顏料係於混合前藉由溶媒鹽研磨法或乾磨法等予以粉碎，視需要亦可使用經洗淨、乾燥、分級者，混合後依相同方法進行粉碎，視需要亦可使用經洗淨、乾燥、分級者。
另外，含有一般式(A)所示之化合物的顏料析出抑制劑，亦可在合成‧製造喹酞酮顏料的階段混合，可期待顏料之結晶成長抑制效果或結晶抑制效果。又，亦可在製作含有喹酞酮顏料之著色組成物或著色樹脂組成物的階段混合。
(2)顏料分散液
本發明之著色組成物亦可含有分散媒體而成為顏料分散液。該顏料分散液係至少含有一般式(B)所示之化合物、喹酞酮顏料、與分散媒體，視需要亦可進一步含有其他成分。以下說明此種顏料分散液，關於分散媒體以外之各成分係與上述不含分散媒體之著色組成物相同，故於此省略其說明。
<分散媒體>
在將本發明之著色組成物作成顏料分散液時，該顏料分散液所使用之分散媒體，係除了溶媒之外，可舉例如於室溫(25℃)下液狀之單體等。
(溶媒)
於使用溶媒作為分散媒體的情況，該溶媒若為不與顏料分散液中之各成分反應、可將其等溶解或分散的溶媒即可，並無特別限定。
作為本發明之顏料分散液所用之溶媒，可舉例如：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇等之醇系溶媒；甲氧基醇、乙氧基醇等之賽珞蘇系溶媒；甲氧乙氧基乙醇、乙氧乙氧基乙醇等之卡必醇系溶媒；醋酸乙酯、醋酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、甲氧基丙酸乙酯、乙氧基丙酸乙酯、丁酸乙酯、羥基丙酸甲酯、羥基丙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、丁酸異丁酯、丁酸正丁酯、乙酸甲氧基丁酯、乳酸乙酯、環己醇乙酸酯等之酯系溶媒；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等之酮系溶媒；甲氧基乙基醋酸酯、丙二醇單甲醚醋酸酯、3-甲氧基-3-甲基-1-丁基醋酸酯、3-甲氧基丁基醋酸酯、甲氧基丁基醋酸酯、乙氧基乙基醋酸酯、乙基賽珞蘇醋酸酯等之賽珞蘇醋酸酯系溶媒；甲氧乙氧乙基醋酸酯、乙氧乙氧乙基醋酸酯、丁基卡必醇醋酸酯(BCA)等之卡必醇醋酸酯系溶媒；丙二醇二醋酸酯、1,3-丁二醇二醋酸酯等之二醋酸酯類；二乙醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇二甲醚、四氫呋喃等之醚系溶媒；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等之非質子性醯胺溶媒；γ-丁內酯等之內酯系溶媒；苯、甲 苯、二甲苯、萘等之不飽和烴系溶媒；N-庚烷、N-己烷、N-辛烷等之飽和烴系溶媒；甲苯、二甲苯等之芳香族烴類等之有機溶媒。該等溶媒中，以甲氧基乙基醋酸酯、丙二醇單甲醚醋酸酯、3-甲氧基-3-甲基-1-丁基醋酸酯、3-甲氧基丁基醋酸酯、乙氧基乙基醋酸酯、乙基賽珞蘇醋酸酯等之賽珞蘇醋酸酯系溶媒；甲氧乙氧乙基醋酸酯、乙氧乙氧乙基醋酸酯、丁基卡必醇醋酸酯(BCA)等之卡必醇醋酸酯系溶媒；乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、丙二醇單甲醚等之醚系溶媒；甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯等之酯系溶媒；環己酮等之酮系溶媒為適於使用。其中，作為本發明所用之溶媒，由其他成分之溶解性或塗佈適性方面而言，以從丙二醇單甲醚醋酸酯(CH3OCH2CH(CH3)OCOCH3)、丙二醇單甲醚、丁基卡必醇醋酸酯(BCA)、3-甲氧基-3-甲基-1-丁基醋酸酯、及3-甲氧基丁基醋酸酯所組成群中選出1種以上為較佳。
在本發明之著色組成物為含有溶媒之顏料分散液的情況，含有喹酞酮顏料之顏料的合計含量，係相對於顏料分散液中之固形份100質量份，較佳為1質量份以上且未滿99.7質量份、更佳10質量份以上且未滿99.7質量份、最佳30質量份以上且未滿99.7質量份。
顏料中之喹酞酮顏料的含有比例，係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為3.0~100質量份、更佳5.0~100質量份。
顏料分散液中，一般式(A)所示之化合物的合計含量，係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為0.3~60質量份、更佳0.5~50質量份、最佳0.5~30質量份。
在使用喹酞酮顏料之磺酸衍生物的情況，其含有比例係在將上 述喹酞酮顏料設為100質量份時，較佳為0.1~50質量份、更佳0.2~30質量份。
另外，在使用顏料分散劑的情況，其含有比例係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為5.0~100質量份、更佳10~100質量份。
顏料分散液中之固形份的含有比例，係在將含有溶媒之顏料分散液全體設為100質量份時，較佳為0.1~70質量份、更佳1.0~50質量份。
尚且，本發明中所謂固形份，係指溶媒以外之所有成分，後述於室溫下液狀之單體亦包括於固形份中。
含有溶媒之顏料分散液，係使用作為用於調製後述著色樹脂組成物的預備調製物。亦即，所謂顏料分散液，係指在調製後述之著色樹脂組成物的前階段中，所預備調製之(組成物中之色材成分質量)/(組成物中之色材成分以外之固形份質量)比較高的色材分散液。更具體而言，(組成物中之色材成分質量)/(組成物中之色材成分以外之固形份質量)比通常為1.0以上。藉由將顏料分散液與至少黏結劑成分混合，可調製顏料分散性優越的著色樹脂組成物。
(室溫下液狀之單體)
本發明中，作為分散媒體，亦可使用室溫下液狀之單體。藉由使用室溫下液狀之單體，可不使用溶媒而調製顏料分散液，故例如可於對溶劑不具耐性或不吸收油墨之媒體上進行印刷。
作為上述室溫下液狀之單體，較佳係可藉後述光起始劑進行聚合者，此時，其兼具有作為後述感光性黏結劑成分中之單體的機能。其中，較佳係具有乙烯性不飽和雙鍵的化合物。作為具有乙烯性不 飽和雙鍵之化合物中的乙烯性不飽和雙鍵的構造，可舉例如(甲基)丙烯醯基、乙烯基、丙烯基等。其中，乙烯性不飽和雙鍵較佳為(甲基)丙烯醯基。
本發明中，作為室溫下液狀之單體，其中由低黏度、硬化性優越、且硬化時之收縮小的觀點而言，較佳係於化合物中僅具有1個(甲基)丙烯酸酯基的單官能(甲基)丙烯酸酯、或於化合物中具有2個(甲基)丙烯酸酯基的二官能(甲基)丙烯酸酯。單官能(甲基)丙烯酸酯由於低黏度、且硬化收縮小，故特別適合需要柔軟性的用途。又，二官能(甲基)丙烯酸酯由於低黏度、且硬化時交聯密度變高，故特別適合需要耐性的用途。
作為單官能(甲基)丙烯酸酯的具體例，可舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸第三丁基環己酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸1-金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、2,2'-氧基雙(亞甲基)雙-2-丙酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺基乙酯、丙烯醯基啉、N-丙烯醯氧基乙基六氫酞醯亞胺、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸異硬脂酯、(甲基)丙烯酸十三酯等。
另外，作為二官能(甲基)丙烯酸酯，可舉例如：乙二 醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、長鏈脂肪族二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、羥基三甲基乙酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、硬脂酸改質季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四亞甲二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二環戊基二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘油二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇改質三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、烯丙基化環己基二(甲基)丙烯酸酯、甲氧基化環己基二(甲基)丙烯酸酯、丙烯基化三聚異氰酸酯、雙(丙烯醯氧基新戊二醇)己二酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、四溴雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚S二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、酞酸二(甲基)丙烯酸酯、磷酸二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯鋅等。
上述室溫下液狀之單體，可單獨使用1種，亦可組合使用2種以上。
在本發明之著色組成物為含有室溫下液狀之單體的顏料分散液時，含有喹酞酮顏料之顏料的合計含量，係相對於顏料分散液總量100質量份，較佳為0.1~40質量份、更佳0.3~30質量份、再更佳0.5~20質量份。
顏料中之喹酞酮顏料的含有比例，係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為3.0~100質量份、更佳5.0~100質量份。
顏料分散液中，一般式(A)所示之化合物的合計含量，係在將顏 料全體設為100質量份時，較佳為0.3~60質量份、更佳0.5~50質量份、再更佳0.5~30質量份。
在使用喹酞酮顏料之磺酸衍生物的情況，其含有比例係在將上述喹酞酮顏料設為100質量份時，較佳為0.1~50質量份、更佳0.2~30質量份。
另外，在使用顏料分散劑的情況，其含有比例係在將顏料全體設為100質量份時，較佳為5.0~100質量份、更佳10~100質量份。
<調製方法>
顏料分散液之調製方法，係藉由於上述分散媒體中，添加一般式(A)所示之化合物、與含有喹酞酮顏料的顏料，進行習知之分散處理而可獲得。作為進行分散處理的分散機，可舉例如雙輥、3輥等之輥磨、球磨、振動球磨等之球磨、塗料調和器、連續盤型珠粒磨、連續環型珠粒磨等之珠粒磨。作為珠粒磨之較佳分散條件，較佳係所使用之珠粒徑為0.03~2.00mm，更佳為0.05~1.0mm。
另外，於上述分散媒體中，藉由添加上述粉體混合物，依與上述相同之方法進行分散處理，可得到顏料分散液。
顏料分散液中之顏料的平均分散粒徑，係視所使用之顏料種類而異，但較佳為10~100nm之範圍內、更佳15~60nm之範圍內。顏料分散液中之顏料的平均分散粒徑，係於至少含有分散媒體之顏料分散液中所分散之顏料粒子的分散粒徑，藉由雷射光散射粒度分度計予以測定。作為由雷射光散射粒度分度計所進行之粒徑測定，可藉顏料分散液所使用之分散媒體，將顏料分散液適當稀釋為可藉雷射光散射粒度分度計進行測定的濃度(例如1000倍等)，使 用雷射光散射粒度分度計(例如日機裝公司製NANOTRAC粒度分佈測定裝置UPA-EX150)藉動態光散射法以23℃進行測定。於此的平均分散粒徑為體積平均粒徑。
[著色樹脂組成物]
本發明之著色樹脂組成物的特徵在於含有上述本發明之著色組成物、與黏結劑成分。
本發明之著色樹脂組成物係含有上述本發明之著色組成物、與黏結劑成分作為必要成分，亦可含有溶媒或其他成分。
以下說明著色樹脂組成物，關於著色組成物係如上述，關於溶媒可為與上述者相同，故於此省略其說明。
<黏結劑成分>
本發明之著色樹脂組成物中，為了賦予成膜性或對被塗佈面之密黏性，並對塗膜賦予充分硬度，故較佳係含有硬化性黏結劑成分。作為硬化性黏結劑成分，可適當選擇使用用於形成彩色濾光片之著色層的公知硬化性黏結劑成分。
作為硬化性黏結劑成分，例如可使用包含如下成分者：包含可藉由可見光線、紫外線、電子束等聚合硬化之光硬化性樹脂的光硬化性黏結劑成分，或包含可藉由加熱聚合硬化之熱硬化性樹脂的熱硬化性黏結劑成分。
於例如以噴墨方式使用本發明之著色樹脂組成物之情形等、可使其於基板上選擇性地附著成圖案狀而形成著色層之情形時，硬化性黏結劑成分無需具有顯影性。此時，可適當使用於以噴 墨方式等形成彩色濾光片著色層之情形時所使用之公知熱硬化性黏結劑成分、或光硬化性黏結劑成分等。
另一方面，於在形成著色層時使用光微影法步驟之情形，較佳係使用具有鹼顯影性之感光性黏結劑成分。
以下，具體說明感光性黏結劑成分、與適合用於噴墨方式之熱硬化性黏結劑成分，但硬化性黏結劑成分並不限定於此等。
(1)感光性黏結劑成分
作為感光性黏結劑成分，可舉例如正型感光性黏結劑成分與負型感光性黏結劑成分。作為正型感光性黏結劑成分，可舉例如含有鹼可溶性樹脂及作為感光性賦予成分之含有鄰二疊氮醌基之化合物系，作為鹼可溶性樹脂，可舉例如聚醯亞胺前驅物等。
作為負型感光性黏結劑成分，較佳係使用至少含有鹼可溶性樹脂、多官能性單體、光起始劑的系。以下具體說明鹼可溶性樹脂、多官能性單體、及光起始劑。
(鹼可溶性樹脂)
本發明中之鹼可溶性樹脂係於側鏈具有羧基者，只要具有作為黏結樹脂之作用，且對於形成圖案時所使用之顯影液、特佳為對鹼顯影液具有可溶性，則可適當選擇使用。
本發明中之較佳鹼可溶性樹脂為具有羧基之樹脂，具體可舉例如具有羧基之丙烯酸系共聚物、具有羧基之環氧基(甲基)丙烯酸酯樹脂等。該等之中，特佳為於側鏈具有羧基、且進而於側鏈具有乙烯性不飽和基等的光聚合性官能基者。其原因在於，藉由含有光聚合 性官能基所形成之硬化膜之膜強度提高。又，該等丙烯酸系共聚物、及環氧基丙烯酸酯樹脂可混合2種以上使用。
具有羧基之丙烯酸系共聚物係使含羧基之乙烯性不飽和單體與乙烯性不飽和單體共聚合而獲得。
具有羧基之丙烯酸系共聚物可進一步含有具有芳香族烴基之構成單元。芳香族碳環係作為對著色樹脂組成物賦予塗膜性之成分而發揮功能。
具有羧基之丙烯酸系共聚物可進而含有具酯基之構成單元。具酯基之構成單元不僅作為抑制著色樹脂組成物之鹼可溶性的成分而發揮功能，亦作為提高對溶劑之溶解性、進而提高分散媒體再溶解性之成分而發揮功能。
作為具有羧基之丙烯酸系共聚合體，可舉例如：包含選自(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸正癸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸1-金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、2,2'-氧基雙(亞甲基)雙-2-丙烯酸酯、苯乙烯、γ-甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺基乙酯、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、N-甲基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺等中之1種以上，與選自(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙 基琥珀酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基酞酸、丙烯酸之二聚體(例如東亞合成化學(股)製造之M-5600)、伊康酸、丁烯酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、乙烯基乙酸、該等之酸酐中之1種以上的共聚物。又，亦可例示：例如使具有環氧丙基、羥基等反應性官能基之乙烯性不飽和化合物加成於上述共聚物等，而導入乙烯性不飽和鍵的聚合物等，但並不限定於該等。
此等之中，藉由於共聚物上加成具有環氧丙基或羥基之乙烯性不飽和化合物等而導入了乙烯性不飽和鍵的聚合物等，由於在曝光時可與後述多官能性單體聚合，著色層變得更穩定，故特別適合。
含羧基之共聚物中之含羧基乙烯性不飽和單體之共聚合比例，係相對於含羧基之共聚物100質量份，通常為5~50質量%、較佳10~40質量%。此時，若含羧基乙烯性不飽和單體之共聚合比例未滿5質量%，則所獲得之塗膜於鹼顯影液中之溶解性降低，圖案形成變得困難。又，若共聚合比例超過50質量%，則存在於藉由鹼顯影液進行顯影時，容易導致所形成之圖案自基板上脫落或圖案表面之膜粗糙的傾向。
含羧基之共聚物之較佳質量平均分子量，較佳為1,000~500,000之範圍、更佳3,000~200,000。若未滿1,000，則硬化後之黏結劑功能明顯下降，若超過500,000，則存在於藉由鹼顯影液進行顯影時圖案形成變得困難的情形。
尚且，本發明中質量平均分子量，係藉由以聚苯乙烯作為標準物質、以THF作為洗提液，藉凝膠層析法(GPC)所算出者。
含羧基之共聚物的酸價，若為發揮優越之顯影性者即可，具體而言，較佳為50mgKOH/g~150mgKOH/g之範圍，其中更佳 為55mgKOH/g~130mgKOH/g之範圍，特佳為60mgKOH/g~110mgKOH/g之範圍。
尚且，本發明中所謂酸價，係表示用於中和固形份1g所需的KOH質量(mg)，藉JIS K0070記載之方法所測定者。
作為具有羧基之環氧基(甲基)丙烯酸酯樹脂，並無特別限定，較佳為使環氧化合物與含不飽和基之單羧酸的反應物與酸酐反應所獲得之環氧基(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為環氧化合物，並無特別限定，可舉例如：雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、脂肪族環氧化合物、或雙酚茀型環氧化合物等環氧化合物。該等可單獨使用，亦可併用兩種以上。
作為含不飽和基之單羧酸，可舉例如(甲基)丙烯酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基酞酸、(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫酞酸、(甲基)丙烯酸二聚體、β-糠基丙烯酸、β-苯乙烯基丙烯酸、桂皮酸、丁烯酸、α-氰基桂皮酸等。該等含不飽和基之單羧酸可單獨使用，亦可併用兩種以上。
作為酸酐，可舉例如順丁烯二酸酐、琥珀酸酐、伊康酸酐、酞酸酐、四氫酞酸酐、六氫酞酸酐、甲基六氫酞酸酐、內亞甲基四氫酞酸酐、甲基內亞甲基四氫酞酸酐、氯菌酸酐、甲基四氫酞酸酐等之二元酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、二苯基酮四羧酸二酐、聯苯四羧酸二酐、聯苯基醚四羧酸等芳香族多元羧酸酐、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、內聯環-[2,2,1]-庚-5-烯-2,3-二羧酸酐般之多元羧酸酐衍生物等。該等可單獨 使用，亦可併用兩種以上。
如此所得之具有羧基之環氧基(甲基)丙烯酸酯化合物之質量平均分子量並無特別限制，較佳為1000~40000，更佳為2000~5000。
本發明之著色樹脂組成物中所使用之鹼性可溶性樹脂可使用1種，亦可組合2種以上使用，作為其含量，係相對於著色樹脂組成物中所含之色材100質量份，通常為10~1000質量份之範圍內，較佳為20~500質量份之範圍內。若鹼可溶性樹脂之含量過少，則有無法獲得充分之鹼顯影性之情況，又，若鹼可溶性樹脂之含量過多，則有色材之比例相對變低、無法獲得充分之著色濃度之情況。
(單體)
本發明之著色樹脂組成物中所使用之單體，只要為可藉由後述光起始劑進行聚合者即可，並無特別限定，其中，通常較佳使用具有乙烯性不飽和雙鍵之化合物。作為含有乙烯性不飽和雙鍵之化合物中之乙烯性不飽和雙鍵的構造，可舉例如(甲基)丙烯醯基、乙烯基、烯丙基等。其中較佳係乙烯性不飽和雙鍵為(甲基)丙烯醯基。
本發明之著色樹脂組成物中所使用的多官能單體，係使用具有2個以上乙烯性不飽和雙鍵的化合物，特佳為具有2個以上之丙烯醯基或甲基丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯。
作為此種多官能(甲基)丙烯酸酯，可舉例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、長鏈脂肪族二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、羥基三甲基乙酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、硬脂酸改質季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、 三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四亞甲二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二環戊酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸三甘油酯、新戊二醇改質三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、烯丙基化二(甲基)丙烯酸環己酯、甲氧基化二(甲基)丙烯酸環己酯、丙烯基化三聚異氰酸酯、雙(丙烯醯氧基新戊二醇)己二酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、四溴雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚S二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、酞酸二(甲基)丙烯酸酯、磷酸二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸鋅等二官能(甲基)丙烯酸酯。
另外，作為三官能以上之多官能(甲基)丙烯酸酯，可舉例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸甘油酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、烷基改質二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、琥珀酸酐改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酸酯、異三聚氰酸參(丙烯醯氧基乙基)酯、異三聚氰酸參(甲基丙烯醯氧基乙基)酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基)丙烷四丙烯酸酯、烷基改質二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、烷基改質二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、琥珀酸酐改質二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、酯三(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯六(甲基)丙烯酸酯、酯六(甲基)丙烯酸酯等。
此等多官能(甲基)丙烯酸酯可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。又，於本發明之著色樹脂組成物要求優越之光硬化性(高感度)時，較佳係多官能性單體為具有3個以上之可聚合之雙 鍵(三官能)者，較佳為三元以上之多元醇之聚(甲基)丙烯酸酯類或此等之二羧酸改質物，具體而言，較佳為三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯之琥珀酸改質物、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯之琥珀酸改質物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
本發明之著色樹脂組成物中所使用之上述單體之含量並無特別限制，相對於上述鹼可溶性樹脂100質量份，通常為5~500質量份左右、較佳20~300質量份之範圍。若多官能性單體之含量小於上述範圍，則存在光硬化不足、曝光部分溶出之情況，又，若多官能性單體之含量大於上述範圍，則有鹼顯影性降低之虞。
(光起始劑)
作為本發明之著色樹脂組成物中所使用之光起始劑，並無特別限制，可適當選擇使用習知之各種光起始劑。可舉例如：二苯基酮、米其勒酮、4,4'-雙二乙基胺基二苯基酮、4-甲氧基-4'-二甲基胺基二苯基酮、2-乙基蒽醌、菲等芳香族酮，安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香苯基醚等安息香醚類，甲基安息香、乙基安息香等安息香，2-(鄰氯苯基)-4,5-苯基咪唑二聚體、2-(鄰氯苯基)-4,5-二(間甲氧基苯基)咪唑二聚體、2-(鄰氟苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚體、2-(鄰甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚體、2,4,5-三芳基咪唑二聚體、2-(鄰氯苯基)-4,5-二(間甲基苯基)咪唑二聚體、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-丁酮、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-二唑、2-三氯甲基-5-(對氰基苯乙烯基)-1,3,4-二唑、2-三氯甲基-5-(對甲氧基苯乙烯 基)-1,3,4-二唑等鹵甲基二唑化合物，2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-S-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對二甲基胺基苯基-1,3-丁二烯基)-S-三、2-三氯甲基-4-胺基-6-對甲氧基苯乙烯基-S-三、2-(萘-1-基)-4,6-雙-三氯甲基-S-三、2-(4-乙氧基-萘-1-基)-4,6-雙-三氯甲基-S-三、2-(4-丁氧基-萘-1-基)-4,6-雙-三氯甲基-S-三等鹵甲基-S-三系化合物，2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基丙酮、1,2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-丁酮-1，、苄基、苯甲醯基苯甲酸、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、苄基甲基縮酮、二甲基胺基苯甲酸酯、對二甲基胺基苯甲酸異戊酯、2-正丁氧基乙基-4-二甲基胺基苯甲酸酯、2-氯9-氧硫、2,4-二乙基9-氧硫、2,4-二甲基9-氧硫、異丙基9-氧硫、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(鄰乙醯肟)、4-苯甲醯基-甲基二苯硫醚、1-羥基-環己基-苯基酮、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-[4-(4-啉基)苯基]-1-丁酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]-1-丁酮、α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮、氧化苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-啉基)-1-丙酮等。此等光起始劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
本發明之著色樹脂組成物中所使用之光起始劑的含量，係相對於上述單體100質量份，通常為0.01~100質量份左右、較佳5~60質量份。若其含量小於上述範圍，則由於無法充分進行聚合反應，故有無法使著色層之硬度充足之情況，另一方面，若大於上述範圍，則有著色樹脂組成物之固形份中之色材等之含量相對變 少、而無法獲得充分之著色濃度之情況。
(2)熱硬化性黏結劑成分
作為熱硬化性黏結劑，通常使用於1分子中具有2個以上熱硬化性官能基之化合物與硬化劑之組合，進而亦可添加可促進熱硬化反應之觸媒。作為熱硬化性官能基，可舉例如：環氧基、氧呾基、異氰酸酯基、乙烯性不飽和鍵結等。作為熱硬化性官能基，較佳為使用環氧基。又，此等進而亦可使用其本身不具聚合反應性之聚合體。
作為於1分子中具有2個以上熱硬化性官能基之化合物，較佳係使用於1分子中具有2個以上環氧基之環氧化合物。於1分子中具有2個以上環氧基之環氧化合物，係於1分子中具有2個以上、較佳2~50個、更佳2~20個環氧基之環氧化合物(包括稱為環氧樹脂者)。環氧基若為具有環氧乙烷環構造之構造即可，可舉例如：環氧丙基、氧乙烯基、環氧環己基等。作為環氧化合物，可舉例如可藉由羧酸而硬化之公知之多元環氧化合物，此種環氧化合物於例如新保正樹編「環氧樹脂手冊」日刊工業新聞社刊(昭和62年)等中已廣泛揭示，可使用此等。
i)於1分子中具有2個以上熱硬化性官能基之化合物
作為通常被利用作為硬化性黏結劑成分之分子量較高之聚合體的環氧化合物(以下有時稱為「黏結劑性環氧化合物」)，可使用至少由下述式(I)所示之構成單元及下述式(II)所示之構成單元所構成、且具有2個以上環氧丙基的聚合體。
(R21為氫原子或碳數1~3之烷基，R22為碳數1~12之烴基。)
(R23為氫原子或碳數1~10之烷基。)
藉由使用式(I)所示之構成單元作為黏結劑性環氧化合物之構成單元，可對由本發明之樹脂組成物所形成之硬化塗膜賦予充分之硬度及透明性。於式(I)中，作為R21，較佳為氫或甲基。R22為碳數1~12之烴基，可為直鏈脂肪族、脂環式、芳香族中任一種烴基，進而亦可包含加成構造，例如雙鍵、烴基之側鏈、螺環之側鏈、環內交聯烴基等。
作為衍生上述式(I)所示之構成單元之單體，具體可舉例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸對第三丁基環己酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苯酯等。
式(II)所示之構成單元，係用於在聚合體中導入環氧基(環氧之反應點)。含有該聚合體之樹脂組成物係保存穩定性優異，於保存中及吐出操作中不易發生黏度上升，推測其原因之一在於，式(II)之環氧基為環氧丙基所致。
於式(II)中，作為R23，較佳為氫或甲基。作為衍生式(ix)所示之構成單元的單體，具體可例示(甲基)丙烯酸環氧丙酯，特佳為甲基丙烯酸環氧丙酯(GMA)。
上述聚合體可為無規共聚合體，亦可為嵌段共聚合體。又，上述聚合體只要可確保彩色濾光片之各細部所需之性能、例如硬度或透明性等，則亦可含有除了式(I)或式(II)以外之主鏈構成單元。作為此種單體，具體可例示：丙烯腈、苯乙烯等。
上述黏結劑性環氧化合物中之式(I)之構成單元與式(II)之構成單元的含量，較佳為10：90~90：10之範圍。於式(I)之構成單元之量較上述比90：10而過剩時，有硬化之反應點變少、交聯密度變低之虞，另一方面，於式(II)之構成單元之量較上述比10：90而過剩時，有大體積骨架變少、硬化收縮變大之虞。
另外，上述黏結劑性環氧化合物之質量平均分子量，係於以聚苯乙烯換算質量平均分子量表示時，較佳為3,000以上、特佳4,000以上。其原因在於，若上述黏結劑性環氧化合物之分子量過小於3,000，則作為彩色濾光片之細部的硬化層所要求之強度、耐溶媒性等物性容易不足。另一方面，上述黏結劑性環氧化合物之質量平均分子量係於以聚苯乙烯換算質量平均分子量表示時，較佳為20,000以下、更佳為15,000以下。其原因在於，若該分子量過大於20,000，則容易引起黏度上升，存在有以噴墨方式自吐出頭吐出時之 吐出量的穩定性或吐出方向之直進性變差之虞、或長期保存之穩定性變差之虞。再者，上述黏結劑性環氧化合物可利用例如日本專利特開2006-106503號公報之第0148段所記載之方法而合成。
作為熱硬化性黏結劑，可使用於一分子中具有2個以上環氧基之環氧化合物(以下有時稱為「多官能環氧化合物」)、且分子量小於上述黏結劑性環氧化合物者。其中，如上所述，較佳為併用上述黏結劑性環氧化合物與該多官能環氧化合物。此時，以多官能環氧化合物之聚苯乙烯換算的質量平均分子量小於與其組合之黏結劑性環氧化合物為條件，較佳為4,000以下、特佳3,000以下。若於樹脂組成物中添加分子量相對較小之多官能環氧化合物，則可於樹脂組成物中補充環氧基，環氧之反應點濃度增加，提高交聯密度。
多官能環氧化合物之中，為了提高酸-環氧反應之交聯密度，較佳為使用於一分子中具有4個以上環氧基之環氧化合物。尤其於為了提高自噴墨方式之吐出頭之吐出性而將上述黏結劑性環氧化合物之質量平均分子量設為10,000以下時，硬化層之強度或硬度容易下降，因此較佳係於樹脂組成物中調配此種4官能以上之多官能環氧化合物而充分提高交聯密度。
作為多官能環氧化合物，只要為於一分子中含有2個以上之環氧基者，則無特別限制，例如可使用：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、溴化雙酚A型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、二苯基醚型環氧樹脂、氫醌型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、參羥基苯基甲烷型環氧樹脂、3官能型環氧樹脂、四酚基乙烷型環氧樹脂、二環戊二烯苯酚型環氧樹脂、氫化雙酚A型 環氧樹脂、雙酚A含核多元醇型環氧樹脂、聚丙二醇型環氧樹脂、環氧丙酯型環氧樹脂、環氧丙基胺型環氧樹脂、乙二醛型環氧樹脂、脂環型環氧樹脂、雜環型環氧樹脂等。
更具體可例示：商品名Epikote828(Japan Epoxy Resins公司製)等雙酚A型環氧樹脂、商品名YDF-175S(新日化Epoxy製造公司)等雙酚F型環氧樹脂、商品名YDB-715(新日化Epoxy製造公司)等溴化雙酚A型環氧樹脂、商品名EPICLON EXA1514(大日本油墨化學工業公司製)等雙酚S型環氧樹脂、商品名YDC-1312(新日化Epoxy製造公司)等氫醌型環氧樹脂、商品名EPICLON EXA4032(大日本油墨化學工業公司製)等萘型環氧樹脂、商品名EpikoteYX4000H(Japan Epoxy Resins公司製)等聯苯型環氧樹脂、商品名Epikote157S70(Japan Epoxy Resins公司製)等雙酚A型酚醛清漆系環氧樹脂、商品名Epikote154(Japan Epoxy Resins公司製)、商品名YDPN-638(新日化Epoxy製造公司)等苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、商品名YDCN-701(新日化Epoxy製造公司)等甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、商品名EPICLON HP-7200(大日本油墨化學工業公司製)等二環戊二烯苯酚型環氧樹脂、商品名Epikote1032H60(Japan Epoxy Resins公司製)等參羥基苯基甲烷型環氧樹脂、商品名VG3．101M80(三井化學公司製)等3官能型環氧樹脂、商品名Epikote1031S(Japan Epoxy Resins公司製)等四酚基乙烷型環氧樹脂、商品名DenacolEX-411(Nagase化成工業公司製)等4官能型環氧樹脂、商品名ST-3000(新日化Epoxy製造公司)等氫化雙酚A型環氧樹脂、商品名Epikote190P(Japan Epoxy Resins公司製)等環氧丙酯型環氧樹脂、商品名YH-434(新日化Epoxy製造公司)等環氧丙基胺型環氧樹脂、 商品名YDG-414(新日化Epoxy製造公司)等乙二醛型環氧樹脂、商品名EpoleadGT-401(Daicel化學公司製)、商品名EHPE3150(Daicel化學公司製)等脂環式多官能環氧化合物、異氰酸三環氧丙酯(TGIC)等雜環型環氧樹脂等。又，視必要亦可混合商品名NeotohtoE(新日化Epoxy製造公司)等作為環氧反應性稀釋劑。
上述黏結劑性環氧化合物、與視需要調配之多官能環氧化合物之調配比例，係以質量比計較佳為以黏結劑性環氧化合物10~80質量份與多官能環氧化合物10~60質量份之比例進行調配，更佳為以黏結劑性環氧化合物20~60質量份與多官能環氧化合物20~50質量份之比例進行調配，特佳為以黏結劑性環氧化合物30~40質量份與多官能環氧化合物25~35質量份之比例進行調配。
ii)硬化劑
於本發明所使用之黏結劑成分中，通常組合調配硬化劑。作為硬化劑，例如使用多元羧酸酐或多元羧酸。
作為多元羧酸酐之具體例，可舉例如：酞酸酐、伊康酸酐、琥珀酸酐、檸康酸酐、十二琥珀酸酐、1,2,3-丙三甲酸酐、順丁烯二酸酐、六氫酞酸酐、二甲基四氫酞酐、3,6-內亞甲基四氫酞酸酐(HIMIC acid)、納迪克酸酐等脂肪族或脂環族二羧酸酐：1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐等脂肪族多元羧酸二酐；均苯四甲酸酐、偏苯三甲酸酐、二苯基酮四羧酸酐等芳香族多元羧酸酐；乙二醇雙偏苯三酸酯、甘油參偏苯三酸酯等含酯基之酸酐，特佳可舉例如芳香族多元羧酸酐。又，亦可適合使用由市售之羧酸酐所形成的環氧樹脂硬化劑。
又，作為本發明所使用之多元羧酸之具體例，可舉例如：琥珀 酸、戊二酸、己二酸、丁烷四羧酸、順丁烯二酸、伊康酸等脂肪族多元羧酸；六氫酞酸、1,2-環己烷二羧酸、1,2,4-環己烷三羧酸、環戊烷四羧酸等脂肪族多元羧酸、及酞酸、異酞酸、對苯二甲酸、均苯四甲酸、偏苯三甲酸、1,4,5,8-萘四羧酸、二苯基酮四羧酸等芳香族多元羧酸，較佳為可舉例如芳香族多元羧酸。
此等硬化劑可單獨使用1種，亦可混合2種以上使用。本發明所使用之硬化劑之調配量，係相對於含有環氧基之成分(黏結劑性環氧化合物與多官能環氧化合物之合計量)每100質量份，通常為1~100質量份之範圍、較佳5~50質量份。若硬化劑之調配量未滿1質量份，則有硬化變得不足、無法形成強韌塗膜之虞。又，若硬化劑之調配量超過100質量份，則存在塗膜與基板之密著性較差之虞。
iii)觸媒
於本發明所使用之黏結劑成分中，為了提高硬化層之硬度及耐熱性，亦可添加可促進酸-環氧間之熱硬化反應的觸媒。作為此種觸媒，可使用於加熱硬化時表現活性之熱潛在性觸媒。
熱潛在性觸媒係於加熱時發揮觸媒活性、促進硬化反應、對硬化物賦予良好物性者，視需要進行添加。該熱潛在性觸媒較佳為於60℃以上之溫度下表現酸觸媒活性者，作為此種觸媒可舉例如：利用路易斯鹼中和質子酸而成之化合物、利用路易斯鹼中和路易斯酸而成之化合物、路易斯酸與磷酸三烷酯之混合物、磺酸酯類、鎓化合物類等，可使用上述日本專利特開平4-218561號公報中記載之各種化合物。
相對於1分子中具有2個以上熱硬化性官能基之化合物及硬化劑之合計100質量份，通常以0.01~10.0質量份左右之比例調配熱潛在性觸媒。
(任意添加成分)
於本發明之著色樹脂組成物中，在不損及本發明目的之範圍內，視需要可含有溶媒或各種添加劑。
(添加劑)
作為添加劑，可舉例如聚合停止劑、鏈移動劑、均平劑、可塑劑、界面活性劑、消泡劑、矽烷偶合劑、紫外線吸收劑、密著促進劑等。
該等之中，作為可使用之界面活性劑，可舉例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯類、脂肪酸改質聚酯類、3級胺改質聚胺基甲酸酯類等。又，除此以外，亦可使用氟系界面活性劑。
進而，作為可塑劑，可舉例如酞酸二丁酯、酞酸二辛酯、三甲苯等。作為消泡劑、均平劑，可舉例如矽系、氟系、丙烯酸系之化合物等。
(著色樹脂組成物中之各成分的調配比例)
顏料之合計含量，係相對於著色樹脂組成物之固形份總量100 質量份，較佳為以5~65質量份、更佳8~55質量份之比例進行調配。若顏料過少，則存在將著色樹脂組成物塗佈成既定膜厚(通常為1.0~5.0μm)時之透過濃度並不充分之虞；又，若顏料等過多，則存在將著色樹脂組成物塗佈於基板上並使硬化時之對基板之密著性、硬化膜之表面粗糙、塗膜硬度等作為塗膜之特性不足之虞；又，該著色樹脂組成物中之用以分散顏料之分散劑量的比率亦變多，因此有耐溶媒性等特性變得不足之虞。
作為上述一般式(A)所示之化合物的含量，若可為發揮顏料之析出抑制效果者則無特別限定，相對於顏料100質量份，較佳為0.1~50質量份、更佳1.0~30質量份。
又，於使用顏料分散劑的情況，作為該顏料分散劑之含量，若為可使顏料均勻地分散者，則並無特別限定，例如相對於顏料100質量份，可使用10~150質量份。進而，相對於顏料100質量份，較佳為以15~80質量份之比例進行調配，特佳為以15~60質量份之比例進行調配。
顏料分散劑之合計含量，係相對於著色樹脂組成物之固形份總量100質量份，較佳為1~60質量份之範圍內，其中，較佳為5~50質量份之範圍內。在相對於著色樹脂組成物之固形份總量100質量份，上述含量未滿1質量份時，有難以均勻分散顏料之虞，於超過60質量份時，有硬化性、顯影性下降之虞。
作為黏結劑成分之合計量，係相對於著色樹脂組成物之固形份總量100質量份，較佳為以24~94質量份、更佳40~90質量份之比例進行調配。
又，作為溶媒之含量，若為能精度良好地形成著色層者則無特別限 定。相對於包含該溶媒之上述著色樹脂組成物之總量100質量份，通常較佳為65~95質量份之範圍內，其中更佳為75~88質量份之範圍內。若上述溶媒之含量為上述範圍內，則可使塗佈性優越。
(著色樹脂組成物之製造)
作為著色樹脂組成物之製造方法，可舉例如：(1)於分散媒體中，將上述本發明之著色組成物、黏結劑成分、與視需要使用之各種添加成分同時投入、予以混合的方法；及(2)於分散媒體中，將黏結劑成分、與視需要所使用之各種添加成分予以添加、混合後，於其中加入上述本發明之著色組成物而予以混合的方法等。作為該著色組成物，較佳係使用於不論(1)、(2)任一情況中均屬於預備調製物的含有分散媒體的顏料分散液。
[彩色濾光片]
本發明之彩色濾光片係至少具備透明基板、與設於該透明基板上之著色層者，其特徵為，該著色層之至少一者係具有使上述本發明之著色樹脂組成物硬化形成的著色層。
針對此種本發明之彩色濾光片，以下參照圖式進行說明。圖1為表示本發明之彩色濾光片之一例的概略剖面圖。根據圖1，本發明之彩色濾光片10具有透明基板1、遮光部2、及著色層3。
(著色層)
本發明之彩色濾光片所使用之著色層，係其至少一者具有使上述本發明之著色樹脂組成物硬化形成的著色層。
著色層通常形成於後述透明基板上之遮光部之開口部，通常由3色以上之著色圖案所構成。
另外，作為該著色層之配列，並無特別限定，例如可設為條紋型、馬賽克型、三角型、4像素配置型等一般配列。又，著色層之寬、面積等可任意設定。
該著色層之厚度可藉由調整塗佈方法、硬化性著色樹脂組成物之固形份濃度或黏度等而適當控制，通常較佳為1~5μm之範圍。
於該著色層為例如感光性樹脂組成物時，可藉由下述方法而形成。
首先，使用噴塗法、浸塗法、棒塗法、輥塗法、旋塗法等塗佈手段將上述本發明之硬化性著色樹脂組成物塗佈於後述透明基板上，形成濕塗膜。
接著，使用加熱板或烘箱等乾燥該濕塗膜後，於其上經由既定圖案之遮罩進行曝光，使鹼可溶性樹脂及多官能性單體等進行光聚合反應，作成硬化性著色樹脂組成物之塗膜。作為曝光所使用之光源，可舉例如：低壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵化物燈等紫外線、電子束等。曝光量係根據所使用之光源或塗膜之厚度等而適當調整。
又，於曝光後，為了促進聚合反應，亦可進行加熱處理。加熱條件係根據所使用之硬化性著色樹脂組成物中之各成分之調配比例、或塗膜之厚度等而適當選擇。
接著，使用顯影液進行顯影處理，溶解除去未曝光部分，藉此使塗膜形成為所需圖案。作為顯影液，通常使用於水或水溶性溶劑中溶解了鹼的溶液。於該鹼性溶液中，亦可適量添加界面活性劑等。又，顯影方法可採用一般方法。
顯影處理後，通常進行顯影液之清洗、著色樹脂組成物之硬化塗膜之乾燥，形成著色層。再者，顯影處理後，為了使塗膜充分硬化，亦可進行加熱處理。作為加熱條件並無特別限定，可根據塗膜之用途而適當選擇。
另外，例如於以噴墨方式形成該著色層時，可藉由下述方法形成。
首先，準備含有上述本發明之硬化性著色樹脂組成物、分別調配了藍(B)用、綠(G)用及紅(R)用等色材之硬化性著色樹脂組成物。然後，於透明基板1之表面，藉由噴墨方式使所對應色之著色樹脂組成物選擇性地附著於藉由遮光部2之圖案所畫分成的各色(R、G、B)之著色層形成區域，以形成油墨層。於該油墨之噴附步驟中，著色樹脂組成物必須難以引起硬化、持續維持良好之吐出性。亦可使用複數之噴頭同時於基板上噴附各色之硬化性著色樹脂組成物，因此相較於利用印刷等方法形成各色之著色層之情形，可提高作業效率。
接著，使各色之油墨層乾燥，視需要進行預烘烤後，適當進行加熱或曝光，藉此使其硬化。若適當加熱或曝光油墨層，則硬化性著色樹脂組成物中所含有之硬化性樹脂之交聯要素發生交聯反應，油墨層硬化而形成著色層3。
(遮光部)
本發明之彩色濾光片中之遮光部，係於後述透明基板上形成為圖案狀者，可設為與一般彩色濾光片中用於作為遮光部者相同。
作為該遮光部之圖案形狀，並無特別限定，可舉例如條紋狀、 矩陣狀等之形狀。作為該遮光部，可舉例如使黑色顏料分散或溶解於黏結劑樹脂中而成者，或鉻、氧化鉻等之金屬薄膜等。該金屬薄膜可為積層了CrOx膜(x為任意之數)及Cr膜之2層而成者；又，亦可為積層了進一步降低反射率之CrOx膜(x為任意之數)、CrNy膜(y為任意之數)及Cr膜之3層而成者。
於該遮光部為使黑色著色劑分散或溶解於黏結劑樹脂中而成者時，作為該遮光部之形成方法，若為可對遮光部進行圖案化之方法即可，並無特別限定，可舉例如使用遮光部用著色樹脂組成物之光微影法、印刷法、噴墨法等。
於上述情形，於使用印刷法或噴墨法作為遮光部之形成方法時，作為黏結劑樹脂，可舉例如聚甲基丙烯酸甲酯樹脂、聚丙烯酸酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚乙烯醇樹脂、聚乙烯基吡咯啶酮樹脂、羥基乙基纖維素樹脂、羧基甲基纖維素樹脂、聚氯乙烯樹脂、三聚氰胺樹脂、苯酚樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、順丁烯二酸樹脂、聚醯胺樹脂等。
另外，於上述情形，在使用光微影法作為遮光部之形成方法時，作為黏結劑樹脂，係例如使用丙烯酸酯系、甲基丙烯酸酯系、聚桂皮酸乙烯酯系、或環化橡膠系等具有反應性乙烯基之感光性樹脂。此時，於含有黑色著色劑及感光性樹脂之遮光部用著色樹脂組成物中，亦可添加光聚合起始劑，進而視需要亦可添加增感劑、塗佈性改良劑、顯影改良劑、交聯劑、聚合禁止劑、可塑劑、難燃劑等。
另一方面，於遮光部為金屬薄膜時，作為該遮光部之形成方法，若為可對遮光部進行圖案化之方法即可，並無特別限定， 可舉例如：光微影法、使用遮罩之蒸鍍法、印刷法等。
作為遮光部之膜厚，於金屬薄膜時，設為0.2~0.4μm左右，於為使黑色著色劑分散或溶解於黏結劑樹脂中而成者時，設為0.5~2μm左右。
(透明基板)
作為本發明之彩色濾光片中之透明基板，若為對可見光呈透明之基材即可，並無特別限定，可使用一般之彩色濾光片所使用的透明基板。具體可舉例如石英玻璃、無鹼玻璃、合成石英板等無可撓性之透明剛性材，或透明樹脂膜、光學用樹脂板等具有可撓性之透明軟性材。
該透明基板之厚度並無特別限定，根據本發明之彩色濾光片的用途，例如可使用100μm~1mm左右者。
再者，本發明之彩色濾光片係除了上述透明基板、遮光部及著色層以外，例如亦可形成頂塗層或透明電極層、進而配向膜或柱狀間隔件等。
[液晶顯示裝置]
本發明之液晶顯示裝置，其特徵為，具有上述本發明之彩色濾光片、對向基板、及形成於上述彩色濾光片與上述對向基板之間的液晶層。
針對此種本發明之液晶顯示裝置，以下參照圖式進行說明
圖2為表示本發明之液晶顯示裝置之一例的概略圖。如圖2所示，本發明之液晶顯示裝置40具有彩色濾光片10、具有TFT陣列 基板等之對向基板20、及形成於上述彩色濾光片10與上述對向基板20間之液晶層30。
再者，本發明之液晶顯示裝置並不限定於圖2所示構成，可設為一般作為使用彩色濾光片之液晶顯示裝置的公知構成。
作為本發明之液晶顯示裝置之驅動方式，並無特別限定，可採用液晶顯示裝置一般使用之驅動方式。作為此種驅動方式，可舉例如：TN方式、IPS方式、OCB方式、及MVA方式等。於本發明中，可適合使用該等之任一方式。
另外，作為對向基板，可根據本發明之液晶顯示裝置之驅動方式等而適當選擇使用。
再者，作為構成液晶層之液晶，係根據本發明之液晶顯示裝置之驅動方式等，可使用介電異向性相異之各種液晶、及此等之混合物。
作為液晶層之形成方法，可使用一般使用作為液晶單元之製作方法的方法，可舉例如真空注入方式或液晶滴下方式等。
於真空注入方式中，例如，預先使用彩色濾光片及對向基板製作液晶單元，藉由加熱液晶使成為等向性液體，利用毛細管效果、依等向性液體之狀態將液晶注入至液晶單元中，利用接著劑加以密封，藉此可形成液晶層。其後，將液晶單元緩慢地冷卻至常溫，藉此可使所封入之液晶配向。
另外，於液晶滴下方式中，例如於彩色濾光片之周緣塗佈密封劑，將該彩色濾光片加熱至液晶成為等方相之溫度，使用分注器等依等向性液體之狀態滴下液晶，於減壓下重合彩色濾光片及對向基板，經由密封劑使其接黏，藉此可形成液晶層。其後，將液晶單元 緩慢地冷卻至常溫，藉此可使所封入之液晶配向。
[有機發光顯示裝置]
本發明之有機發光顯示裝置的特徵在於，具有上述本發明之彩色濾光片、與有機發光體。
針對此種本發明之有機發光顯示裝置，以下參照圖式進行說明。圖3為表示本發明之有機發光顯示裝置之一例的概略圖。如圖3所示，本發明之有機發光顯示裝置100具有彩色濾光片10、及有機發光體80。於彩色濾光片10、與有機發光體80之間亦可具有有機保護層50或無機氧化膜60。
作為有機發光體80之積層方法，可舉例如於彩色濾光片上面逐次形成透明陽極71、電洞注入層72、電洞輸送層73、發光層74、電子注入層75、及陰極76之方法，或將形成於另一基板上之有機發光體80貼合於無機氧化膜60上之方法等。有機發光體80中之透明陽極71、電洞注入層72、電洞輸送層73、發光層74、電子注入層75、及陰極76、其他構成，可適當使用公知者。如此所製作之有機發光顯示裝置100可應用於例如被動驅動方式之有機EL顯示器或主動驅動方式之有機EL顯示器中。
再者，本發明之有機發光顯示裝置並不限定於圖3所示構成，可設為一般作為使用彩色濾光片之有機發光顯示裝置的公知構成。
[實施例]
以下針對本發明，例示實施例進行具體說明。但本發明並不限制於此等記載。
(合成例1：C.I.顏料黃138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物的合成)
將對甲醛5.14質量份與鄰磺酸苯甲醯亞胺22.05質量份於25℃加入至5.0質量%之發煙硫酸338.67質量份中後，以50℃攪拌30分鐘。接著加入69.40質量份之C.I.顏料黃138，以100℃攪拌3小時。將反應液加入至冰水2400質量份，以60℃攪拌30分鐘後，過濾沉澱物。將所得濾餅以60℃溫水1L洗淨3次。將濕濾餅以80℃進行真空乾燥，得到黃色生成物85.31質量份。此黃色生成物之TOF-MS(BRUKER製，REFLEX II)的質量分析結果，係與一般式(1)所示之PY138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物(n=1)的分子量(Mw=889)一致。又，將所得質譜示於圖4。
另外，測定所得黃色生成物之1H NMR，結果以主波峰得到下述數據。
1H NMR(400MHz,D2SO4)：δ(ppm)8.42(1H,d,J=9.20Hz,aroma.H),7.99(1H,d,J=9.20Hz,aroma.H),7.93(1H,s,aroma.H),7.72(1H,s,aroma.H),7.65-7.50(4H,sulfobenzimide),4.81(2H,s,CH2)
(合成例2：C.I.顏料黃138之單磺酸衍生物的合成)
對11質量%之發煙硫酸374.76質量份一邊冷卻至10℃、一邊攪拌，加入74.96質量份之C.I.顏料黃138。接著，以90℃攪拌6小時。將反應液加入至冰水1600質量份中，攪拌15分鐘後，過濾沉澱物。將所得濕濾餅以800mL水洗淨3次。將濕濾餅以80℃進行真空乾燥，得到黃色生成物81.55質量份。此黃色生成物之TOF-MS的質量分析結果，係與下式所示之PY138之單磺酸衍生物(n=1)的分子量 (Mw=774)一致。
(合成例3：C.I.顏料黃138之單酞醯亞胺甲基化衍生物的合成)
將對甲醛5.14質量份與酞醯亞胺17.71質量份於25℃加入至3.6質量%之發煙硫酸338.67質量份中後，以50℃攪拌30分鐘。接著加入69.40質量份之C.I.顏料黃138，以100℃攪拌3小時。將反應液加入至冰水2400質量份，以60℃攪拌30分鐘後，過濾沉澱物。將所得濾餅以60℃溫度1L洗淨3次。將濕濾餅以80℃進行真空乾燥，得到黃色生成物93.00質量份。此黃色生成物之TOF-MS的質量分析結果，係與PY138之單酞醯亞胺甲基化衍生物(n=1)的分子量(Mw=853)一致。
(實施例1)
於容器中調配作為顏料之C.I.顏料黃138(PY138：平均粒徑10~50nm)9質量份、合成例1之PY138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物0.3份、合成例2之PY138之磺酸衍生物0.7質量、作為高分子分散劑之DISPERBYK-2001(BYK Chem公司製)5質量份、黏結劑樹脂A(使甲基丙烯酸21質量份、與甲基丙烯酸苄酯70質量份共聚合，進一步使甲基丙烯酸環氧丙酯9質量份加成者)5質量份、作為溶媒之丙二醇單甲基醚醋酸酯80質量份，進行分散。
對所得分散液10質量份，添加黏結劑樹脂A5份、二季戊四醇六丙烯酸酯5質量份、IRGACURE907(Ciba Specialty Chemicals公司製)0.1質量份、IRGACURE369(Ciba Specialty Chemicals公司製)0.1質量份、丙二醇單甲基醚醋酸酯10質量份，得到著色樹脂組成物A。
(比較例1)
於實施例1中，除了未添加PY138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物、將PY138設為9.3質量份以外，其餘與實施例1同樣進行，得到比較例1之著色樹脂組成物B。
(比較例2)
於實施例1中，除了取代PY138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物、使用合成例3之PY138的單酞醯亞胺甲基化衍生物0.3質量份以外，其餘與實施例1同樣進行，得到比較例2之著色樹脂組成物C。
[評價]
使用實施例及比較例所得之著色樹脂組成物，形成黃色著色層，進行色度範圍、亮度、對比度及耐熱性的評價。
<黃色著色層之形成>
於玻璃基板(100mm×100mm)上，將上述實施例及比較例所得之著色樹脂組成物，分別使用旋塗器進行塗佈後，進行真空乾燥直到真空度成為0.2torr為止而形成塗膜。
其後，進行減壓乾燥，於80℃加熱板上加熱3分鐘而進行預烘烤。接著，將乾燥後之上述塗膜，使用超高壓水銀燈依100mJ/cm2進行遮罩曝光，使其硬化。接著，進行旋轉顯影，使由0.05wt%氫氧化鉀(KOH)所構成之顯影液進行接液60秒後，以純水洗淨，藉此進 行顯影處理，進而將經圖案形成之基板於230℃烘爐內進行後烘烤30分鐘。後烘烤後之使用著色樹脂組成物所形成的黃色著色層的膜厚為2.5μm。為了進一步確認耐熱性，對經後烘烤之樣本以260℃進行30分鐘之追加烘烤。
<色度>
將所得之黃色著色層分別使用顯微分光測光裝置(Olympus(股)製，OSP-SP200)，測定由JIS Z8701所規定的色度(x、y值)。結果示於下表1。測定條件設為光源為C光源，照明倍率20倍，針孔NO.7(50μm)。測定係於預烘烤後、後烘烤後、追加烘烤後共進行3次。
<亮度>
將所得之黃色著色層使用顯微分光測光裝置(Olympus(股)製，OSP-SP200)，測定由JIS Z8701所規定的亮度Y值。結果示於下表1。測定條件設為光源為C光源，照明倍率20倍，針孔NO.7(50μm)。測定係於預烘烤後、後烘烤後、追加烘烤後共進行3次。
<對比度>
以2片偏光板(日東電工(股)製，NPF-G1220DU)挾持所得之黃色著色層，點亮背光源(東芝(股)製，MELLOW 5DFL10EX-D-H，色溫度6500K)，藉由亮度計(Minolta製，LS-100)測定偏光板之直行時與平行時之亮度。對比度係使用亮度之測定值，藉下式所算出。結果示於表。
對比度=平行亮度(CD/m2)/直行亮度(CD/m2)
<表面觀察>
於上述黃色著色層之形成中，依90μm寬之條紋圖案進行遮罩曝光、顯影，於後烘烤後，以目視觀察追加烘烤後之黃色著色層。結果示於表1。又，圖5~圖10係以照片表示。
(評價基準)
‧著色層上未見到結晶析出：○
‧著色層有見到結晶析出：×
[結果整合]
含有一般式(A)所示之化合物的實施例1的著色層，係於後烘烤後及追加烘烤後並未析出結晶。又，明顯可知於追加烘烤後之亮度及對比度的降低亦受到抑制。未含有一般式(A)所示之化合物的比較例1的著色層，係於後烘烤後見到結晶析出，尤其對比度的降低較大。
另外，取代一般式(A)所示之化合物而含有PY138之單酞醯亞胺甲基化衍生物的比較例2的著色層，雖於後烘烤後未見到結晶析出，但於追加烘烤後結晶析出，明顯得知亮度及對比度的降低。
(製造例1：C.I.顏料黃138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物的Riv取代物的純度提升品的精製)
將合成例1所示之C.I.顏料黃138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物11.5質量份溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮180ml中。將其放置一晚，過濾析出之固體，得到濾物。將該濾物以甲基乙基酮50ml洗淨3次，使其乾燥而得到精製物。
測定所得精製物之1H NMR，結果以主波峰得到下述數據。
1H NMR(400MHz,D2SO4)：δ(ppm)8.42(1H,d,J=9.20Hz,aroma.H),7.99(1H,d,J=9.20Hz,aroma.H),7.93(1H,s,aroma.H),7.72(1H,s,aroma.H),7.65-7.50(4H,sulfobenzimide),4.81(2H,s,CH2)
另外，以3-(三甲基矽基)-1-丙磺酸鈉作為內部標準物質，測定1H NMR(400MHz,D2SO4)，由該測定結果，算出C.I.顏料黃138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物的Riii取代物與Riv取代物的質量比，結果Riii取代物：Riv取代物=3：97，為Riv取代物的純度提升品。
(製造例2：C.I.顏料黃138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物的Riii取代物的純度提升品的精製)
將合成例1所示之C.I.顏料黃138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物11.5質量份溶解於N-甲基吡咯啶酮180ml中。將其放置一晚，過濾析出之固體，得到濾液。於該濾液中加入甲基乙基酮1.51，濾取析出之固體而得到濾液。由該濾液去除MEK，接著加入乙醇720ml，濾取所析出之固體而得到濾物。將該濾物以乙醇50ml洗淨3次，使其乾燥而得到精製物。
測定所得精製物之1H NMR，結果以主波峰得到下述數據。
1H NMR(400MHz,D2SO4)：δ(ppm)5.17(2H,s),7.56-7.71(6H,m),8.13(1H,d,J=9.2Hz),8.82(1H,d,J=9.2Hz).
另外，以3-(三甲基矽基)-1-丙磺酸鈉作為內部標準物質，對精製物測定1H NMR(400MHz,D2SO4)，由該測定結果，算出C.I.顏料黃138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物的Riii取代物與Riv取代物的質量比，結果Riii取代物：Riv取代物=85：15，為Riii取代物的純度提升品。
將合成例1、製造例1及製造例2之Riii取代物與Riv取代物的質量比示於下表2。
(實施例2)
於實施例1中，除了將顏料變更為平均粒徑較實施例1小之C.I.顏料黃138(PY138：平均粒徑10~30nm)9質量份以外，其餘與實施例1同樣進行，得到著色樹脂組成物D。
(實施例3~7)
於實施例2中，除了取代合成例1之PY138的單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物，而依Riii取代物與Riv取代物的含量成為下表3所示般之方式組合製造例1及製造例2的PY138的單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物以外，其餘與實施例2同樣進行，得到著色樹脂組成物E~I。
(比較例3)
於實施例2中，除了未使用PY138之單磺酸基苯甲醯亞胺甲基化衍生物以外，其餘與實施例2同樣進行，得到比較例3之著色樹脂組成物J。
[評價]
使用實施例及比較例所得之著色樹脂組成物，與上述實施例1之評價同樣地形成黃色著色層，進行色度、亮度、對比度及表面觀察的評價。結果示於表3。
[結果整合]
由實施例2~7的結果明顯可知，一般式(B)所示之化合物即使為平均粒徑30nm以下的顏料，其顏料析出抑制效果仍優越，可達成高對比度。
由Riv取代物之含有比例較高的實施例4、與Riii取代物之含有比例較高的實施例7的比較，可得到在Riii取代物的含有比例較高的情況，對比度值較高的結果。

Claims (11)

  1. 一種化合物，係下述一般式(A)所示之化合物； (一般式(A)中，Ri、Rii、Riii、Riv及Rv分別獨立為氫原子、鹵原子、碳數1~5之烷基或-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}，L為碳數1~5之伸烷基，Q為-(C=O)Rvii或-Rviii；Rvi、Rvii及Rviii分別獨立為亦可具有取代基之烴基，Rvi與Rvii或Rvi與Rviii亦可彼此鍵結形成5~7員環構造；X1及X2分別獨立為亦可具有取代基之伸芳基；n為1~5之整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Riii及Riv中之至少一者為-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，上述-L-N(Q){S(=O)2(-Rvi)}為從由下述化學式(C-1)~(C-9)所示化合物所組成群選擇之1種以上；[化2]
  4. 一種顏料析出抑制劑，係含有申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物。
  5. 一種著色組成物，係含有含有申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物、與喹酞酮顏料。
  6. 一種著色組成物，係含有申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物、喹酞酮顏料、與喹酞酮顏料之磺酸衍生物。
  7. 如申請專利範圍第5項之著色組成物，其中，進一步含有紅色顏料、或綠色顏料。
  8. 一種著色樹脂組成物，係含有申請專利範圍第5項之著色組成物、與黏結劑成分。
  9. 一種彩色濾光片，係至少具備透明基板與設於該透明基板上之著色層者，上述著色層之至少一者係具有使申請專利範圍第8項之著色樹脂組成物硬化而形成的著色層。
  10. 一種液晶顯示裝置，係具有申請專利範圍第9項之彩色濾光片、對向基板、以及於上述彩色濾光片與上述對向基板之間所形成的液晶層。
  11. 一種有機發光顯示裝置，係具有申請專利範圍第9項之彩色濾光片、與有機發光體。
TW102139256A 2012-10-30 2013-10-30 新穎化合物、顏料析出抑制劑、著色組成物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置 TW201431852A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012239475 2012-10-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201431852A true TW201431852A (zh) 2014-08-16

Family

ID=50627321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102139256A TW201431852A (zh) 2012-10-30 2013-10-30 新穎化合物、顏料析出抑制劑、著色組成物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP5584380B1 (zh)
TW (1) TW201431852A (zh)
WO (1) WO2014069416A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI743635B (zh) * 2014-12-24 2021-10-21 日商Ｄｎｐ精細化工股份有限公司 彩色濾光片用色材分散液、彩色濾光片用感光性著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI699617B (zh) 2015-11-10 2020-07-21 日商富士軟片股份有限公司 著色組成物、彩色濾光片、圖案形成方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2088070T5 (es) * 1991-10-23 2001-04-01 Clariant Gmbh Preparados de pigmentos.
DE10030780A1 (de) * 2000-06-29 2002-01-10 Basf Ag Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten
EP1383837A1 (en) * 2001-04-19 2004-01-28 Ciba SC Holding AG Water-soluble salt of sulfonamides as colorants for the pigmenting of porous materials and for use in inkjet printing
JP2004067715A (ja) * 2002-08-01 2004-03-04 Toray Ind Inc 顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルター、及び液晶表示パネル
DE10257498A1 (de) * 2002-12-10 2004-07-01 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen
DE10326631A1 (de) * 2003-06-11 2005-01-05 Basf Ag Verwendung von Chinaldin- und Naphthalinderivaten als Kristallisationsmodifikatoren
JP4983061B2 (ja) * 2005-03-18 2012-07-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、及び顔料分散体
JP2008031281A (ja) * 2006-07-28 2008-02-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体
JP2008050420A (ja) * 2006-08-23 2008-03-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体
JP5010229B2 (ja) * 2006-10-13 2012-08-29 大日精化工業株式会社 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液
JP5597926B2 (ja) * 2008-03-28 2014-10-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 微細有機顔料の製造方法、微細有機顔料、及び微細有機顔料着色組成物
JP5229426B2 (ja) * 2010-03-31 2013-07-03 大日本印刷株式会社 カラーフィルタ用赤色感光性樹脂組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置
JP2012188564A (ja) * 2011-03-11 2012-10-04 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI743635B (zh) * 2014-12-24 2021-10-21 日商Ｄｎｐ精細化工股份有限公司 彩色濾光片用色材分散液、彩色濾光片用感光性著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置

Also Published As

Publication number Publication date
JP5584380B1 (ja) 2014-09-03
WO2014069416A1 (ja) 2014-05-08
JPWO2014069416A1 (ja) 2016-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9588256B2 (en) Color material dispersion liquid, color resin composition for color filters, color filter, liquid crystal display device and organic light-emitting display device
US9513418B2 (en) Color material dispersion liquid, color resin composition for color filters, color filter, liquid crystal display device, and organic light-emitting display device
TWI763625B (zh) 感光性著色組成物、硬化物、著色間隔件、影像顯示裝置
JP5646663B2 (ja) カラーフィルタ用着色樹脂組成物、色材分散液、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
TWI449968B (zh) 彩色濾光片用感光性著色樹脂組成物，彩色濾光片，液晶顯示裝置及有機ｅｌ顯示器
TWI628245B (zh) 彩色濾光片用色材分散液、色材、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置
KR102021678B1 (ko) 컬러 필터용 색재 분산액, 컬러 필터용 착색 수지 조성물, 색재, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 발광 표시 장치
TW201333545A (zh) 彩色濾光片用著色組成物及彩色濾光片
TWI478950B (zh) 非水系分散劑，色材分散液及其製造方法，著色樹脂組成物及其製造方法，彩色濾光片，暨液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置
JP2012083411A (ja) カラーフィルタ用樹脂組成物、カラーフィルタ、並びに、有機発光表示装置及び液晶表示装置
JP5764916B2 (ja) 染料分散液、カラーフィルター用樹脂組成物、カラーフィルター及び有機発光表示装置
TW201431852A (zh) 新穎化合物、顏料析出抑制劑、著色組成物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機發光顯示裝置
JP2012211266A (ja) 黄色顔料分散液、カラーフィルタ用黄色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光装置
CN107533168B (zh) 色材分散液、着色树脂组合物、色材、彩色滤光片及其制造方法、液晶显示装置、以及、发光显示装置
JP2013064870A (ja) カラーフィルタ用赤色樹脂組成物の製造方法及びカラーフィルタの製造方法
JP2013064065A (ja) 結晶析出抑制剤前駆物質、顔料分散液、カラーフィルタ用赤色樹脂組成物及びカラーフィルタの製造方法
JP2016040597A (ja) カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
JP6091198B2 (ja) 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
JP2013053223A (ja) 顔料分散液、カラーフィルタ用赤色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置
JP2012201875A (ja) 青色顔料分散液、カラーフィルタ用青色ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
JP2013076760A (ja) カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置