JP5460179B2 - カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター - Google Patents
カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター Download PDFInfo
- Publication number
- JP5460179B2 JP5460179B2 JP2009194281A JP2009194281A JP5460179B2 JP 5460179 B2 JP5460179 B2 JP 5460179B2 JP 2009194281 A JP2009194281 A JP 2009194281A JP 2009194281 A JP2009194281 A JP 2009194281A JP 5460179 B2 JP5460179 B2 JP 5460179B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- color filter
- red composition
- photosensitive
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 72
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 56
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 35
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 35
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 21
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 16
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 9
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 21
- -1 glycidyl α-ethyl acrylate Chemical compound 0.000 description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZARILEUZFHJD-UHFFFAOYSA-N (2,2,4-trimethyl-3-prop-2-enoyloxypentyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C(C)C)C(C)(C)COC(=O)C=C ZCZARILEUZFHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGPAKRMZNPYPMG-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CO)COC(=O)C=C LGPAKRMZNPYPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMGYOBQJBQAZKC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 LMGYOBQJBQAZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBPIDAYDPNCTP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 IYBPIDAYDPNCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIGVPIXONIAZHK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(C)(C)CO MIGVPIXONIAZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXAYEPUDXSKVHS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(3-methoxyphenyl)-1h-imidazole Chemical class COC1=CC=CC(C2=C(NC(=N2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 RXAYEPUDXSKVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZUNDELPWMWNEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(3-methylphenyl)-1h-imidazole Chemical class CC1=CC=CC(C2=C(NC(=N2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OZUNDELPWMWNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHRWPYOTGCOJP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical class FC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 UIHRWPYOTGCOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZJWOOLGPPUKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NN=C1C=CC1=CC=CC=C1 NNZJWOOLGPPUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLNVSTLNDJGLTL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 NLNVSTLNDJGLTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- JIKJXWFVPDDJNU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NN=C(C(Cl)(Cl)Cl)O1 JIKJXWFVPDDJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDUFKYEWRGPSB-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)OC(C)(C)C WMDUFKYEWRGPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC=NC=N1 YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 AXYQEGMSGMXGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DFOKCFWGAKFYBQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-di(prop-2-enoyloxy)butyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C DFOKCFWGAKFYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 3-acetyloxybutyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)CCOC(C)=O MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(N)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-imidazole Chemical class N1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxypentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VLNBQUAHERCLKT-UHFFFAOYSA-N dimethylamino benzoate Chemical compound CN(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 VLNBQUAHERCLKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCO UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086559 methyl benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
ところで、近年、カラーフィルターに対しては、更なる高透過率、かつ高コントラストが要求されてきた。例えば、特許文献1では、高透過率を得るべく、顔料分散法によるC.I.ピグメントオレンジ38(以下、「PO38」という)及びC.I.ピグメントレッド254(以下、「PR254」という)を含有するカラーフィルター用赤色組成物が提案されている。
また、特許文献2では、顔料分散法によるPO38を20重量%以上含むカラーフィルターの赤色画素形成用感放射線性組成物が提案されている。
しかしながら、これらの場合、PO38の分散が困難であるという問題があった。
すなわち、本発明は、
[1]少なくとも(A)顔料、(B)顔料誘導体、(C)分散剤、(D)バインダー樹脂、(E)光重合性モノマー、(F)光重合開始剤及び(G)溶剤を含有する感光性赤色組成物であって、(A)顔料がPO38とPR254を含有し、顔料中の(PO38/PR254)の質量比が(51/49)〜(80/20)であり、(B)顔料誘導体がPO38から得られるスルホン酸基を有する化合物を含有し、(C)分散剤のアミン価が1〜200mgKOH/gであり、(D)バインダー樹脂が側鎖に少なくとも水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂を含有し、かつ該側鎖に少なくとも水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂の水酸基価が20〜100mgKOH/gであることを特徴とするカラーフィルター用感光性赤色組成物、
[2]前記側鎖に少なくとも水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂の二重結合当量が300〜10000である上記[1]に記載のカラーフィルター用感光性赤色組成物、
[3]上記[1]又は[2]に記載のカラーフィルター用感光性赤色組成物を有するカラーフィルター、及び
[4]C光源及び2°視野の条件において、XYZ表色系色度図における色度座標(x,y)が以下の範囲にある上記[3]に記載のカラーフィルターである。
0.540≦x≦0.670
0.336≦y≦0.349
ここで、PO38はナフトール構造を有するオレンジ顔料であり、PR254は、DPP(ジケトピロロピロール)構造を有するレッド顔料である。
混合分散はペイントシェイカー、ビーズミル、ボールミル、ディゾルバー、ニーダー、ロールミル、高圧分散機、ホモミキサ等の混合分散機を使用して行われる。
上記(A)顔料を分散する際には、側鎖に水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有するバインダー樹脂を添加することが好ましく、アミン価が1〜200mgKOH/gの分散剤を添加することが好ましい。顔料分散液の分散性が向上するからである。
また、PO38から得られるスルホン酸基を有する顔料誘導体は顔料を作成する際に添加しても良いし、顔料分散液を混合分散する際に添加しても良いし、感光性赤色組成物を混合分散する際に添加しても良い。
さらに、顔料中のPO38とPR254の合計量は、90〜100質量%であることが好ましい。上記範囲内であれば、高透過率を達成できるからである。
また、本発明の感光性赤色組成物の固形成分中の顔料の量は、好ましくは5〜50質量%、特に好ましくは10〜45質量%である。5質量%以上であれば、本発明の感光性赤色組成物を用いてカラーフィルターを形成した場合に現像残渣が発生することを好適に防ぐことができると共に、現像性を好適に確保できるからである。また、50質量%以下であれば、本発明の感光性赤色組成物を用いてカラーフィルターを形成した場合に、着色層の発色が好適に十分なものとなるからである。
また、PO38から得られるスルホン酸基を有する化合物を含有する顔料誘導体は、本発明のカラーフィルター用感光性赤色組成物に含まれるPO38の質量100質量部に対して1〜15質量部、好ましくは2〜10質量部含まれることが好ましい。1質量部以上であれば感光性赤色組成物の分散安定性がより向上し、15質量部以下であれば感光性赤色組成物の色調ずれや輝度低下を好適に防止することができる。
なお、アミン価は、ASTM D 2074に準拠して測定される。
本発明のカラーフィルター用感光性赤色組成物に用いられる(C)分散剤の使用量は、(A)顔料100質量部に対して、10〜60質量部であることが好ましい。10質量部以上であれば顔料の分散性を好適に確保でき、60質量部以下であれば現像性を良好にできるからである。
具体的には、カルボキシル基等の酸性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂に、分子内にエポキシ基とエチレン性不飽和基とを併せ持つ化合物、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルα−エチルアクリレート、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、クロトニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル、イソクロトン酸グリシジルエーテル等を付加させ、側鎖に水酸基とエチレン性不飽和基を導入したものを挙げることができる。カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有不飽和単量体と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体の共重合体が好ましい。
このような樹脂としてはカラーフィルターに一般的に用いられるものを使用でき、具体的にはエポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂などの感光性、非感光性樹脂を挙げることができる。
本発明の感光性赤色組成物の固形成分中の(D)バインダー樹脂の量は5〜60質量%が好ましく、より好ましくは、10〜40質量%である。上記範囲内であることにより未露光箇所における現像残渣が少なく、現像時に起こる露光箇所の表面荒れが少なく、密着性が良いものとすることができるからである。
上記の多官能モノマーとしては、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,5−ペンタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,3−プロパンジオールアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、2,2−ジメチロールプロパンジアクリレート、グリセロールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等の二官能モノマー;グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリオキシエチル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、1,2,4−ブタントリオールトリアクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジアクリレート、ジアリルフマレート、1,10−デカンジオールジメチルアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等の三官能以上のモノマー、及び上記のアクリレートをメタクリレートに変えたもの、並びにγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、1−ビニル−2−ピロリドン等が挙げられる。上記の多官能モノマーを1種又は2種以上の混合物として、あるいは、その他の化合物との混合物として、(E)光重合性モノマーに使用することができる。
以上述べた(E)光重合性モノマーは、組成物の固形成分中に5〜80質量%程度含有されることが好ましい。
本発明の感光性赤色組成物固形成分中の、(F)光重合開始剤の使用量としては、3〜40質量%、特に5〜15質量%の範囲内であることが好ましい。
本発明の感光性赤色組成物全量中の、(G)溶剤量としては、好ましくは50〜90質量%、特に好ましくは60〜85質量%である。
本発明において用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。
本発明の感光性赤色組成物は通常、紫外線照射や可視光線照射により硬化するが、紫外線照射による硬化が好ましい。
0.540≦x≦0.670
0.336≦y≦0.349
この範囲に色度座標(x,y)があれば、赤色画素の色調が黄色やオレンジ色に偏ることなく、且つ高透過率が実現できる。
なお、感光性赤色組成物の分散性、色度x、色度y及び輝度Yは、下記の方法に従って評価した。
<分散性>
東機産業(株)製B型粘度計を用い、回転数60rpmにて粘度変化比{粘度変化比=(10日後の粘度)/(初期粘度)}を測定し、下記基準により評価した。
○: 感光性赤色組成物の粘度変化が少なく、上記粘度変化比が1.5未満である。
×: 感光性赤色組成物の粘度変化が大きく、上記粘度変化比が1.5以上である。
<色度x、色度y及び輝度Y>
オリンパス(株)製 OSP−SP200顕微分光測光装置を用いて、JIS Z8701に定める色度x、色度y及びXYZ表色系における三刺激値のY(明るさY)値を輝度Yとして測定した。測定条件は、光源がC光源、照明倍率20倍、ピンホールNo.7(50μm)である。
60gのPO38(NOVOPERM RED HFG、Clariant社製)を撹拌しながら90℃で発煙硫酸(28%SO3)800g中に投入した。3時間撹拌した後、氷水1500g中に注ぎ入れた。30分間放置後、生じた懸濁液を濾過し、得られた生成物を300mlの純水で洗浄した。純水2000ml中へ前記生成物を投入し、アンモニア水溶液でpHが7以上になるまでアンモニア水溶液を添加し、中和を行い、次いで濾過を行った。得られたウェット結晶を純水で洗浄した後、80℃で乾燥した。乾燥して得られたものを純水による洗浄、濾過、乾燥という操作を10回繰り返して、62gのPO38から得られるスルホン酸基を有する化合物である顔料誘導体を得た。
ベンジルメタクリレート30g(0.17モル)、メタクリル酸メチル38g(0.38モル)、メタクリル酸18g(0.21モル)及びt−ブチル−オキシ−2−エチルヘキサノエート(商品名パーブチルO、日本油脂社製)10gの混合液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150gを入れた重合槽中に、窒素気流下100℃で、3時間かけて滴下した。
滴下終了後、さらに3時間加熱することにより重合体溶液を得た。この重合体溶液の重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で8,000であった。
次に、得られた重合体溶液に、グリシジルメタクリレート14g(0.10モル)、トリエチルアミン0.2g及びp−メトキシフェノール0.05gを添加し、110℃で10時間加熱することにより主鎖メタクリル酸のカルボン酸基とグリシジルメタクリレートのエポキシ基との反応を行なった。反応中は、グリシジルメタクリレートの重合を防ぐため、反応溶液内に空気をバブリングさせた。反応は、溶液の水酸基価測定により追跡した。得られた反応溶液は固形分(NV)40質量%、水酸基価75mgKOH/gであり、重量平均分子量(Mw)は10,000、二重結合当量は1014であった。
水酸基価はJIS K0070に従って測定した後、固形分濃度から固形分1g当りの水酸基価を算出した。
二重結合当量は、バインダー樹脂における二重結合1個当りの重量平均分子量のことであり、下記の式により算出することができる。
二重結合当量=(配合した単量体の総質量)/{(配合した単量体において分子内にエポキシ基とエチレン性不飽和基を持つ化合物のモル数)×(分子内にエポキシ基とエチレン性不飽和基を持つ化合物中のエチレン性不飽和基の数)}
表1に示す配合組成によりペイントシェーカーにて(0.3mmジルコニアビーズ、3時間)分散し、顔料分散液Al〜A7を調製した。
PO38: 商品名「NOVOPERM RED HFG」(Clariant社製)
PR254: 商品名「IRGAPHOR RED BT-CF」(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
PY139: 商品名「IRGAPHOR YELLOW 2R-CF」(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
顔料誘導体: 製造例1で得られた顔料誘導体
分散剤1: 商品名「Disperbyk-161」(アミン価:36.6mgKOH/g、固形分30質量%、ビックケミー社製)
分散剤2: 商品名「Disperbyk-103」(アミン価:0mgKOH/g、固形分40質量%、ビックケミー社製)
分散剤3: 商品名「Disperbyk-130」(アミン価:372.5mgKOH/g、固形分51質量%、ビックケミー社製)
バインダー樹脂:製造例2で得られた側鎖に水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂(固形分40質量%)
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
製造例3〜9で得られた顔料分散液Al〜A7を用いて、表2に示す配合組成にて、ディゾルバーを用いて1時間撹拌し、実施例1及び比較例1〜6のネガ型感光性赤色組成物を調製した。得られた各感光性赤色組成物の分散性を上記の方法により評価した。評価結果を表2に示す。
顔料分散液: 製造例3〜9で得られた顔料分散液A−1〜A−7
バインダー樹脂: 製造例2で得られた側鎖に水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂(固形分40質量%)
光重合性モノマー: ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)
光重合開始剤: 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュアー369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
溶剤: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
上記の基板を使用し、色度x、色度y及び輝度Yに関して上記の測定方法により評価した。評価結果を表2に示す。なお、分散性の悪い比較例2〜6の感光性赤色組成物は、感光性赤色組成物塗膜を得るに至らず、色度x、色度y及び輝度Yを測定できなかった。
Claims (4)
- 少なくとも(A)顔料、(B)顔料誘導体、(C)分散剤、(D)バインダー樹脂、(E)光重合性モノマー、(F)光重合開始剤及び(G)溶剤を含有する感光性赤色組成物であって、(A)顔料がC.I.ピグメントオレンジ38とC.I.ピグメントレッド254を含有し、顔料中の(C.I.ピグメントオレンジ38/C.I.ピグメントレッド254)の質量比が(51/49)〜(80/20)であり、(B)顔料誘導体がC.I.ピグメントオレンジ38から得られるスルホン酸基を有する化合物を含有し、(C)分散剤のアミン価が1〜200mgKOH/gであり、(D)バインダー樹脂が側鎖に少なくとも水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂を含有し、かつ該側鎖に少なくとも水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂の水酸基価が20〜100mgKOH/gであることを特徴とするカラーフィルター用感光性赤色組成物。
- 前記側鎖に少なくとも水酸基及びエチレン性不飽和二重結合基を有する樹脂の二重結合当量が300〜10000である請求項1に記載のカラーフィルター用感光性赤色組成物。
- 請求項1又は2に記載のカラーフィルター用感光性赤色組成物を有するカラーフィルター。
- C光源及び2°視野の条件において、XYZ表色系色度図における色度座標(x,y)が以下の範囲にある請求項3に記載のカラーフィルター。
0.540≦x≦0.670
0.336≦y≦0.349
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009194281A JP5460179B2 (ja) | 2009-08-25 | 2009-08-25 | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009194281A JP5460179B2 (ja) | 2009-08-25 | 2009-08-25 | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011048004A JP2011048004A (ja) | 2011-03-10 |
JP5460179B2 true JP5460179B2 (ja) | 2014-04-02 |
Family
ID=43834419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009194281A Active JP5460179B2 (ja) | 2009-08-25 | 2009-08-25 | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5460179B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180123003A (ko) | 2016-03-29 | 2018-11-14 | 가부시키가이샤 아데카 | 감광성 조성물 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5910217B2 (ja) * | 2012-03-22 | 2016-04-27 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用赤色着色組成物及びカラーフィルタ |
KR102116437B1 (ko) * | 2012-05-21 | 2020-05-29 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 안료 조성물, 그 제조 방법, 착색 조성물, 및 컬러 필터 |
JP6108231B2 (ja) * | 2012-09-10 | 2017-04-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用赤色着色組成物及びカラーフィルタ |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11217514A (ja) * | 1998-02-03 | 1999-08-10 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用赤ペースト、およびそれを使用したカラーフィルター、液晶表示装置 |
JP2003183511A (ja) * | 2001-12-13 | 2003-07-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、赤色着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法 |
JP2006030674A (ja) * | 2004-07-16 | 2006-02-02 | Jsr Corp | カラーフィルタ用感放射線性組成物とその調製法、カラーフィルタおよびカラー液晶表示装置 |
JP2007009096A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-01-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体 |
JP4821206B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2011-11-24 | 東レ株式会社 | カラーフィルター用感光性着色組成物、およびカラーフィルター |
KR101555723B1 (ko) * | 2007-09-27 | 2015-09-25 | 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 | 안료 분산 보조제, 그것을 함유하는 안료 분산물 및 그 용도 |
JP2009162802A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Jsr Corp | 赤色カラーフィルタ用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
JP5329817B2 (ja) * | 2008-01-28 | 2013-10-30 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用顔料分散物及びそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
-
2009
- 2009-08-25 JP JP2009194281A patent/JP5460179B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180123003A (ko) | 2016-03-29 | 2018-11-14 | 가부시키가이샤 아데카 | 감광성 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011048004A (ja) | 2011-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6157193B2 (ja) | (メタ)アクリレート系ポリマー、該ポリマーを含む組成物及びその用途 | |
JP5281412B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物およびそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 | |
TWI444439B (zh) | 加工顏料與使用它之顏料分散組成物、著色感光性組成物、彩色濾光片、液晶顯示元件及固體攝像元件 | |
TWI454846B (zh) | 綠色像素形成用感放射線性組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件 | |
TW202125105A (zh) | 著色感光性樹脂組合物、濾色器及具備其之圖像顯示裝置 | |
JP2008122750A (ja) | カラーフィルター用感光性レジスト組成物およびカラーフィルター | |
JP5683095B2 (ja) | カラーフィルター用緑色組成物及び感光性緑色組成物 | |
JP5491019B2 (ja) | 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
JP2014134813A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、ブラックマトリックス、カラーフィルター、及び液晶表示ディスプレイ | |
TWI493281B (zh) | 著色層形成用感放射線性組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件 | |
JP6113466B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 | |
JP5230993B2 (ja) | 緑色分散液、アルカリ可溶型緑色感光性組成物及びそれらの製造方法 | |
JP5460179B2 (ja) | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
CN101943863B (zh) | 黑抗蚀剂用感光性树脂组合物及滤色器遮光膜 | |
JP5460204B2 (ja) | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
KR20120016849A (ko) | 착색 분산액 및 이를 이용한 착색 감광성 수지 조성물 | |
TWI600970B (zh) | 樹脂組成物、彩色濾光器、其製造方法及影像顯示元件 | |
JP2010223987A (ja) | カラーフィルター用赤色組成物及びそれを有するカラーフィルター | |
JP2010107965A (ja) | カラーフィルター用顔料分散物およびそれを含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 | |
JP2009282115A (ja) | カラーフィルタ用感光性着色組成物及びカラーフィルタ | |
WO2016203905A1 (ja) | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターおよび画像表示素子 | |
JP4516412B2 (ja) | 顔料分散レジスト組成物 | |
JP5138988B2 (ja) | アルカリ可溶型樹脂、アルカリ可溶型感光性着色組成物、およびカラーフィルタ | |
JP4325215B2 (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP5193509B2 (ja) | アルカリ可溶型樹脂、アルカリ可溶型感光性着色組成物、およびカラーフィルタ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120515 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130430 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140114 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5460179 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |