JP6658963B2 - 光硬化性組成物、顔料分散液、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
本発明に用いるフタロシアニン系顔料としては、公知のフタロシアニン顔料をいずれも使用することができる。ここでいうフタロシアニン顔料とは、中心金属を有するものも、有さないものも含まれる。中心金属を有する場合、主に銅、亜鉛、アルミニウムなどが挙げられる。例えば、C.I.ピグメントグリーン7、同36、同58、同59、同62、同63のような緑色顔料を用いることができる。また、例えばC.I.ピグメントブルー15、同15:1、同15:2、同15:3、同15:4、同15:6、アルミニウムフタロシアニン誘導体のような青色又は緑色顔料を用いることができる。
ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、無置換フタロシアニンアルミニウム(C.I.ピグメントブルー79)、塩素化フタロシアニンアルミニウム、臭素化フタロシアニンアルミニウムがあり、例えば、下記一般式(3−1)で表される化合物等が挙げられる。
(nは1〜16の整数を表す。)
また、本発明に用いるフタロシアニン系顔料は、顔料誘導体および/もしくはポリマーによって被覆されていない粒子からなってもよいが、後記するカラーフィルタ用ペーストのような顔料分散液や、レジストのような光硬化性組成物へのより優れた親和性を確保するためには、顔料誘導体および/もしくはポリマーに被覆されていることが好ましい。
さらに、単量体A、単量体Bに加え、それに共重合可能なその他の単量体を併用した重合体であっても良い。
なお、本発明において「(メタ)アクリレート」とは、メタクリレートとアクリレートの一方又は両方をいい「(メタ)アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の一方又は両方をいう。
(メタ)アクリル酸エステルとは、(メタ)アクリル酸とその他の各種アルコールとから形成されるようなエステル結合を含有する化合物であり、上記アルコールに由来する、エステル結合COOの末端に炭素原子鎖を含有するものを言う。典型的には、前記炭素鎖がアルキル基であるものが、(メタ)アクリル酸アルキルエステルと称されている。(メタ)アクリル酸アルキルエステルで言えば、側鎖はアルキル基を意味する。当業界では、(メタ)アクリル酸アルキルエステルばかりでなく、上記炭素鎖がアルキル基以外の化合物もよく知られていることから、本発明においては(メタ)アクリル酸アルキルエステルだけでなく、炭素鎖が、アルキル基以外の化合物を含めて、(メタ)アクリル酸エステルと称するものとする。
このような(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸アルキルエステルである、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ターシャルブチル(メタ)アクレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート〔ラウリル(メタ)アクリレート〕、オクタデシル(メタ)アクリレート〔ステアリル(メタ)アクリレート〕等のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の脂環基を含有する(メタ)アクリル酸エステル;メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール#400(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のエーテル基を含有する(メタ)アクリル酸エステル;ベンジル(メタ)アクリレート等の芳香環を含有する(メタ)アクリル酸エステル;グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル等のエポキシ基を含有する(メタ)アクリル酸エステル;アシッドホスホオキシエチルメタクリレート、アシッドホスホオキシプロピルメタクリレート、アシッドホスホオキシポリオキシエチレングリコールモノメタクリレート、及びアシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート、エチレングリコールメタクリレートフォスフェート、プロピレングリコールメタクリレートフォスフェート、エチレングリコールアクリレートフォスフェート、プロピレングリコールアクリレートフォスフェート、また、市販品として、ホスマーM、ホスマーCL、ホスマーPE、ホスマーMH(以上、ユニケミカル社製)、ライトエステルP−1M(以上、共栄社化学社製)、JAMP−514(以上、城北化学工業社製)、KAYAMER PM−2、KAYAMER PM−21(以上、日本化薬社製)等のリン酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。
その他の共単量体としては、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、第3級カルボン酸ビニル等のビニルエステル類;ビニルピロリドン等の複素環式ビニル化合物;塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン等のハロゲン化オレフィン類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノ基含有単量体;エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;メチルビニルケトン等のビニルケトン類;エチレン、プロピレン等のα−オレフィン類;ブタジエン、イソプレン等のジエン類;スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、ジメチルスチレン、ターシャルブチルスチレン等のスチレン系単量体が挙げられる。
また、共重合可能な不飽和カルボン酸としては、例えば、クロトン酸、イソクロトン酸、2−(メタ)アクロイルオキシエチルサクシニック酸、2−(メタ)アクロイルオキシヘキサハイドロフタル酸、2−(メタ)アクロイルオキシエチルグルタレート;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等のジカルボン酸及びその無水物;モノメチルマレイン酸、モノエチルマレイン酸、モノブチルマレイン酸、モノオクチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、モノエチルフマル酸、モノブチルフマル酸、モノオクチルフマル酸、モノメチルイタコン酸、モノエチルイタコン酸、モノブチルイタコン酸、モノオクチルイタコン酸等のジカルボン酸のモノアルキルエステルなどが挙げられる。
本発明に用いるアゾメチン銅錯体系顔料としては、公知のアゾメチン銅錯体顔料をいずれも使用することができるが、
例えば、C.I.ピグメント イエロー117、C.I.ピグメント イエロー129などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用組成物は、フタロシアニン系顔料と、アゾメチン銅錯体系顔料との質量比が、99.9/0.1〜96.5/3.5である場合に、より好ましくは99.7/0.3〜97.0/3.0である場合に、耐熱性に優れ、かつ、カラーフィルタ作製に用いたときに高コントラストとなり、信頼性の高いカラーフィルタを得ることができる。
上述したように、カラーフィルタに用いられる有機顔料は、一次粒子の平均粒子径が10nm〜80nmと微細であり、230℃以上の高温の焼成処理で結晶成長し易い。本発明の顔料組成物は、フタロシアニン系顔料と、アゾメチン銅錯体系顔料との質量比が、99.7/0.3〜96.5/3.5とすることにより、230℃以上の高温で焼成処理におけるフタロシアニン系顔料の結晶成長抑制を少量のアゾメチン銅錯体系顔料が行うことで、コントラスト低下を抑え、色度xの変化が小さくなり調色を行い易くなると共に、誘電正接(tanδ)が小さくなり、液晶配向不良、スイッチングの閾値ずれがないというカラーフィルタの信頼性を高めることができる。更に、特開2017-97181号公報に記載の、イミド構造を含んだ透明樹脂が、光照射により発生したフタロシアニンラジカルを基底状態のフタロシアニンへと失活させ、色変化を抑える現象が、アゾメチン銅錯体系顔料でも起こり、光照射による色変化も抑えることができる。
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、金属錯体を添加することもできる。金属錯体としては、以下の金属錯体(錯体B1〜B6)を使用することができ、あるいは、それらの水和物を使用することもできる。
n=1の場合、Li(I)、Na(I)、K(I)のいずれかを示し、
n=2の場合、Be(II)、Mg(II)、Ca(II)、Ti(IV)=O、V(IV)=O、Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)、Pd(II)、Mo(VI)O2、Sn(II)、Sn(IV)Cl2、Pt(II)のいずれかを示し、
n=3の場合、Al(III)、Sc(III)、V(III)、Cr(III)、Mn(III)、Fe(III)、Co(III)、Ga(III)、Ru(III)、In(III)、La(III)、Pr(III)のいずれかを示し、
n=4の場合、Ti(IV)、Zr(IV)のいずれかを示し、
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のフッ化アルキル基を示す)で表される金属錯体が挙げられ、
なかでも、Be(II)、Mg(II)、Ca(II)、Ti(IV)=O、V(IV)=O、Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)、Pd(II)、Mo(VI)O2、Sn(II)、Sn(IV)Cl2、Pt(II)、Al(III)、Sc(III)、V(III)、Cr(III)、Mn(III)、Fe(III)、Co(III)、Ga(III)、Ru(III)、In(III)、La(III)、Pr(III)が好ましく、Be(II)、Mg(II)、Ca(II)、Ti(IV)=O、V(IV)=O、Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)、Pd(II)、Mo(VI)O2、Sn(II)、Sn(IV)Cl2、Pt(II)、Al(III)、Fe(III)がより好ましい。
このような錯体B1は、適宜合成して用いることもできるし、日本化学産業株式会社製 ナーセム 亜鉛や、東京化成工業株式会社製 ビス(2,4−ペンタンジオナト)ベリリウム(II)のような市販品を用いることもできる。
なかでも、Zn(II)、Al(III)が好ましく、Zn(II)がより好ましい。
このような錯体B2は、適宜合成して用いることもできるし、和光純薬工業株式会社製 サリチル酸亜鉛三水和物、オリヱント化学工業株式会社製 BONTRON E−304のような市販品を用いることもできる。
このような錯体B3は、適宜合成して用いることもできるし、東京化成工業株式会社製 (トルエン−3,4−ジチオラト)亜鉛(II)のような市販品を用いることもできる。
このような錯体B4は、適宜合成して用いることもできるし、東京化成工業株式会社製 ジクロロ(1,10−フェナントロリン)銅(II)のような市販品を用いることもできる。
なかでも、Rとしてはエチレン基、プロピレン基が好ましく、プロピレン基がより好ましい。また、Mとしては、Zn(II)、Cu(II)が好ましく、Cu(II)がより好ましい。
このような錯体B5は、適宜合成して用いることもできるし、東京化成工業株式会社製 ビス(1,3−プロパンジアミン)銅(II)ジクロリドのような市販品を用いることもできる。
A1、A2及びA3は各々独立にH、Na又はKを示し、
Mは、Mg(II)、Fe(II)、Cu(II)、Zn(II)を示す)で表される金属錯体が挙げられ、
なかでも、Mは、Fe(II)、Cu(II)、Zn(II)が好ましく、Fe(II)、Cu(II)がより好ましい。
またA1〜A3は、H、Naが好ましい。
このような錯体B6は、適宜合成して用いることもできるし、和光純薬工業株式会社製 鉄クロロフィリンナトリウムのような市販品を用いることができる。
例えば、錯体B1の群の中から1又は2以上選択して用いることもできるし、錯体B2の群の中から1又は2以上選択して用いることもできるし、錯体B5の群の中から1又は2以上選択して用いることもできるし、錯体B6の群の中から1又は2以上選択して用いることもできる。
また、各錯体群を超えて併用することもできる。例えば、錯体B1の群の中から1又は2以上選択して、さらに錯体B3と併用して用いることもできるし、錯体B1の群の中から1又は2以上選択して、錯体B2の群の中から1又は2以上選択して、これらを併用して用いても構わない。
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物において、フタロシアニン系顔料と、金属錯体との質量比が、99.999/0.001〜60/40である場合に、より好ましくは99.995/0.005〜75/25である場合に、さらに好ましくは99.99/0.01〜85/15である場合に、カラーフィルタ作製に用いたときに高コントラスト及び高耐光性を発現し、より優れたカラーフィルタを得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、顔料分散樹脂を添加することもできる。顔料分散樹脂としては、以下の樹脂C1〜C2からなる群から選ばれる少なくとも一種であって、顔料分散樹脂全体としての塩基性官能基価と酸性官能基価の差(即ち、塩基価−酸価の値)が−45.8〜90.8mgKOH/gである樹脂あるいは樹脂組成物を使用することができる。
そして、各樹脂群を超えて複数併用することもできる。例えば、樹脂C1−1の群の中から1又は2以上選択し、樹脂C1−2の群の中から1又は2以上選択し、樹脂C−2の群の中から1又は2以上選択して、併用して用いても構わない。
複数の顔料分散樹脂が混合している場合の、顔料分散樹脂全体としての塩基価−酸価の値は、個別の樹脂の値を混合した重量比で重み付けして算出することもできるし、あるいは、混合した状態の樹脂について測定することでも算出することができる。
顔料分散樹脂の塩基価は、試料1gを中和するのに要する酸と当量の水酸化カリウムのmg数で表される値であり、以下のような方法で測定することができる。
顔料分散樹脂約5gを精秤し、指示薬であるブロモフェノールブルー試液1mLとともにエタノール100mLに溶解させ、0.5mol/L塩酸で滴定を行い、溶液の色が緑色を呈する点を終点とする。また、同様の操作でブランク試験を実施し、滴定量の補正を行う。次式にて塩基価を計算する。
顔料分散樹脂の酸価は、試料1gを中和するのに要する水酸化カリウムのmg数で表される値であり、以下のような方法で測定することができる。
顔料分散樹脂約10gを精秤し、指示薬であるフェノールフタレイン溶液数滴とともにエタノール100mLに溶解させ、0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定を行い、溶液の色が淡紅色を呈する点を終点とする。また、同様の操作でブランク試験を実施し、滴定量の補正を行う。次式にて酸価を計算する。
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、フタロシアニン系顔料と、顔料分散樹脂との質量比(顔料/樹脂)が、1/0.1〜1/1である場合に、より好ましくは1/0.2〜1/0.9である場合に、さらに好ましくは1/0.3〜1/0.8である場合に、カラーフィルタ作製に用いたときに高コントラスト及び高耐光性を発現し、より優れたカラーフィルタを得ることができる。
青色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.Pigment Blue 15:6(ε型銅フタロシアニン顔料)やC.I.Pigment Violet 23(ジオキサジンバイオレット顔料)等が挙げられる。
緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、C.I.Pigment Green 7、同36、同58、同59、同62、同63等の金属フタロシアニン顔料などが挙げられる。緑色画素部の形成には、C.I.Pigment Yellow 138、同139、同150等の黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルタ全体を加熱処理(ポストベーク)することもできる。
また、後記する実施例で使用した測定方法は以下の通り。
得られたカラーフィルタのC光源における色度x,y及び輝度を、分光光度計U−3900(株式会社日立ハイテクサイエンス製)で測定し、所定の色度における輝度を算出した。輝度は高いほど優れる。
得られたカラーフィルタの230℃焼成前後のコントラストをコントラストテスター(壺坂電気株式会社製、装置名:CT−1)を用いて測定した。この装置は2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設置する場所があり、偏光板の一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置しているものである。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度(透過光強度)の比よりコントラストを算出している。尚、カラーフィルタのない状態であるブランクのコントラストが、10,000となるように、あらかじめ調整してから測定した。コントラストは高いほど優れる。
SEMI D29−1101「FPDカラーフィルタの耐熱性試験方法」に準じ、スピンコートし、90℃で3分乾燥してカラーフィルタ基板を分光光度計U−3900(株式会社日立ハイテクサイエンス製)で色度を測定した後、230℃1時間焼成後のカラーフィルタ基板を分光光度計U−3900で、色度を測定した後、230℃1時間焼成前後の色度xより色差Δxを計算した。Δxが小さい程優れる。
電極用に金を蒸着したガラス基板上に、230℃1時間焼成後の塗膜の膜厚が1〜2μmとなるようなCF塗膜を作成した。得られた塗膜上に、電極用のクロムを蒸着し、塗膜を金電極で挟んだコンデンサセルサンプルを作製した。得られたサンプルについて、インピーダンスアナライザ(Solartron SI1260 東陽テクニカ社製)により、1から10000Hzにおけるインピーダンスの実部と虚部を測定し、誘電正接(tanδ)を算出した。誘電正接は小さい程、カラーフィルタの信頼性が優れ、比較例1の1から10000Hzの誘電正接に対して、これより全体的に低いものを○とし、全体的に同じものを△とし、全体的に高いものを×とした。
まず、得られたカラーフィルタ(230℃焼成後のもの)について、分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製、装置名:U3900)で、C光源における色度x,y及び輝度Yを測定した。この時の輝度を初期輝度Ybeforeとする。
次に、このカラーフィルタの塗膜上に2滴のヘキサデカンを載せ、何も塗布していないガラス板で挟み込んだ後、360nm以下の波長をカットする光学フィルタを装着した耐光性試験機(株式会社東洋精機製作所製、装置名:サンテスト CPS+)を用いて、キセノンランプ光を照射した(設定温度100℃、5時間照射)。照射後のカラーフィルタについて、ヘキサン洗浄によりヘキサデカンを除去し、常温で乾燥した後、再度、分光硬度計にて輝度Yを測定した。この時の輝度を照射後輝度Yafterとする。
各カラーフィルタの耐光性は、照射前後での輝度変化に着目し、以下のように数値化した。まず、各カラーフィルタについて、輝度低下幅ΔY=(Ybefore−Yafter)/Ybeforeを算出した。次に照射試験間差をなくすため、各照射実験において同時測定した標準サンプル(後記の比較例1記載のカラーフィルタ)のΔY(これをΔYstdとする)によって規格化した値である輝度低下相対幅ΔYnorm=ΔY/ΔYstd×100[%]求めた。耐光性はこのΔYnormによって評価した。ΔYnormは、小さいほど耐光性に優れる。
97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58と3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129をドライブレンドし、緑色顔料組成物1を得た。
2.48部の緑色顔料組成物1をビックケミー社製BYK−LPN6919(有効成分60%溶液、固形分アミン価120.0mgKOH/g) 1.24部、DIC株式会社製 ユニディックZL−295(有効成分40%溶液、固形分酸価75.0mgKOH/g) 1.86部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.92部と共に0.3−0.4mmφセプルビーズ(サンゴバン株式会社製)38部を用いて、東洋精機株式会社製ペイントコンディショナーで2時間分散して、着色組成物(MG1)を得た。着色組成物(MG1)4部、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 0.98部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.22部を加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG1)を得た。この評価用組成物(CG1)をソーダガラスに色度y=0.500となるように膜厚を変えてスピンコートし、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、7408であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは6517で、Δxは0.0050であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を99部とし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を1部として、上記と同様にして緑色顔料組成物2を得た。 次に着色組成物(MG2)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG2)を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、7291であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは6477で、Δxは0.0067であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を99.5部とし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を0.5部として、上記と同様にして緑色顔料組成物3を得た。次に、色組成物(MG3)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG3)を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、7129であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは6500で、Δxは0.0069であった。
実施例1の3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を平均一次粒子径79nmのC.I.ピグメント イエロー129として、上記と同様にして緑色顔料組成物3を得た。次に、色組成物(MG4)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG4)を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、6392であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは6405で、Δxは0.0059であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を99部とし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を、1部の平均一次粒子径79nmのC.I.ピグメント イエロー129として、上記と同様にして緑色顔料組成物2を得た。 次に着色組成物(MG5)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG5)を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、6848であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラスト、6637で、Δxは0.0070であった。
実施例1のビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24部を2.06部、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 1.86部を0.63部として、上記と同様にして緑色顔料組成物6を得た。 次に顔料組成物(MG6)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG6)、を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、7397であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラスト、6544で、Δxは0.0038であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は39%であった。
実施例1のビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24部を1.64部、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 1.86部を1.26部として、上記と同様にして緑色顔料組成物7を得た。 次に顔料組成物(MG7)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG7)、を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、7242であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラスト、6407で、Δxは0.0042であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は18%であった。
実施例1のビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24部を0.82部、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 1.86部を2.49部として、上記と同様にして緑色顔料組成物8を得た。 次に顔料組成物(MG8)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG8)、を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、7088であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラスト、6271で、Δxは0.0038であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は11%であった。
実施例1のビックケミー社製BYK−LPN6919 1.24部を0.40部、DIC株式会社製 ユニディックZL−295 1.86部を3.12部として、上記と同様にして緑色顔料組成物9を得た。 次に顔料組成物(MG9)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG9)、を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、6886であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラスト、6092で、Δxは0.0027であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は6%であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を94.5部をとし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を、0.5部の平均一次粒子径29nmのC.I.ピグメント イエロー129と、5部の3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸亜鉛(II)(オリヱント化学工業株式会社製 BONTRON E−304)として、上記と同様にして緑色顔料組成物10を得た。 次に顔料組成物(MG10)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG10)、を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、6981であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラスト、6481で、Δxは0.0027であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は34%であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を94.5部をとし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を、0.5部の平均一次粒子径29nmのC.I.ピグメント イエロー129と、5部のビス(2,4−ペンタンジオナト)亜鉛(II)として、上記と同様にして緑色顔料組成物11を得た。 次に顔料組成物(MG11)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG11)、を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、6911であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラスト、6687で、Δxは0.0027であった。また、耐光性試験を行ったところ、輝度低下相対幅は37%であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を100部とし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を0部として、上記と同様にして緑色顔料組成物3を得た。 次に、着色組成物(MG6)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG6)、を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、7029であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは6229で、Δxは0.0072であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を95.0部とし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を、5.0部の平均粒子径79nmのC.I.ピグメント イエロー129として、上記と同様にして緑色顔料組成物3を得た。次に、色組成物(MG8)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG8)を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、6049であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは6164で、Δxは0.0053であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を95.0部とし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を、10.0部の平均粒子径79nmのC.I.ピグメント イエロー129として、上記と同様にして緑色顔料組成物3を得た。次に、色組成物(MG9)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG9)を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、5376であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板のコントラストは5596で、Δxは0.037であった。
実施例1の97部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメントグリーン58を95.0部とし、3部の平均一次粒子径23nmのC.I.ピグメント イエロー129を、30.0部の平均粒子径79nmのC.I.ピグメント イエロー129として、上記と同様にして緑色顔料組成物3を得た。次に、色組成物(MG10)、カラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物(CG10)を作成し、90℃で3分乾燥して評価用カラーフィルタ基板を得た。この評価用ガラス基板のコントラストを測定したところ、4058であった。更に、230℃で1時間焼成を行い、焼成後のカラーフィルタを得た。焼成後のカラーフィルタ基板の輝度、コントラストは4826で、Δxは0.007であり、Δxは低いもののコントラストが低く、総合評価は×であった。
実施例と比較例との対比から分かる通り、本発明顔料組成物によれば、230℃、1時間焼成後のコントラストが高く、且つ色度xの変化(Δx)が少なく、耐熱性に優れ、誘電正接が低く信頼性が高いというバランスに優れたカラーフィルタを得ることができる。
Claims (10)
- フタロシアニン系顔料と、アゾメチン銅錯体系顔料と、顔料分散樹脂と、光硬化性化合物とを含有するカラーフィルタ用光硬化性組成物であって、
フタロシアニン系顔料と、アゾメチン銅錯体系顔料との質量比が、99.9/0.1〜96.5/3.5であり、かつ前記顔料分散樹脂において顔料分散樹脂全体としての塩基性官能基価と酸性官能基価の差が−26.3〜90.8mgKOH/gであることを特徴とするカラーフィルタ用光硬化性組成物。 - フタロシアニン系顔料が、亜鉛又はアルミニウムを中心金属として有するフタロシアニン顔料であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物。
- フタロシアニン系顔料が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物。
- アゾメチン銅錯体系顔料が、C.I.ピグメントイエロー129であることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物。
- 請求項1〜4いずれか一項に記載のカラーフィルタ用光硬化性組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
- フタロシアニン系顔料と、アゾメチン銅錯体系顔料と、顔料分散樹脂とを含有するカラーフィルタ用顔料分散液であって、
フタロシアニン系顔料と、アゾメチン銅錯体系顔料との質量比が、99.9/0.1〜96.5/3.5であり、かつ前記顔料分散樹脂において顔料分散樹脂全体としての塩基性官能基価と酸性官能基価の差が−26.3〜90.8mgKOH/gであることを特徴とするカラーフィルタ用顔料分散液。 - フタロシアニン系顔料が、亜鉛又はアルミニウムを中心金属として有するフタロシアニン顔料であることを特徴とする請求項6に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
- フタロシアニン系顔料が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であることを特徴とする請求項6に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
- アゾメチン銅錯体系顔料が、C.I.ピグメントイエロー129であることを特徴とする請求項6〜8いずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
- 請求項6〜9いずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料分散液を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
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