JP6938871B2 - カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
項1.式(I):
さらに好ましくは、Xが臭素原子、Yが臭素原子である場合である。
なお、X及びYが水素原子である場合とは、式(I)のベンゼン環の水素原子が置換されていないことを表すものである。
式(I−i)及び式(I−ii)中のX及びYは上述の通りである。
なお、式(I−i)中のX及びYの右下に記載の数字はX及びYの置換数である。
前記フタルイミドアルキル化体が有するフタルイミドアルキル基の代表例としては、フタルイミドメチル基が挙げられる。フタルイミドメチル基は、下記のような基をいう。
フタルイミドアルキル化キナクリドンの代表例としては、フタルイミドメチル化キナクリドンが挙げられる。フタルイミドメチル化キナクリドンは、下記一般式で表される構造で表されるキナクリドン系顔料誘導体である。
さらに、単量体A、単量体Bに加え、それに共重合可能なその他の単量体を併用した重合体であっても良い。
なお、本発明において「(メタ)アクリレート」とは、メタクリレートとアクリレートの一方又は両方をいい「(メタ)アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の一方又は両方をいう。
第一工程は、前記したとおり、ジケトピロロピロール系顔料を均一に分子レベルで良溶媒中に溶解させる工程である。溶解条件としては、塩基度、温度、撹拌状態が重要となる。
第二工程は、第一工程で得られた顔料が溶解した混合溶液を貧溶媒に取り出して、微細で均一な顔料粒子を析出させる工程である。
第二工程で使用する貧溶媒としては、特に限定されないが、水系溶媒(例えば、水、または塩酸、酢酸、水酸化ナトリウム水溶液等)、アルコール系溶媒(例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール等)、またはこれらの混合物が好ましく、水がより好ましい。
第三工程は、第二工程で得た顔料粒子に、顔料誘導体及びアクリル樹脂を添加し、機械的磨砕によって最終目的である微細な一次粒子である本発明の顔料組成物を製造する工程である。
1.顔料5.00gを500mLの硬質ビーカーに正しく計り取り、イオン交換水(電導度5μS/cm以下、pH=7.0±1.0)200mLを、初め少量ずつ加え、試薬一級メタノール5mLを加えてよく濡らした後、全量を加え5分間煮沸する。
2.これを室温まで冷却し、250mLメスシリンダーに移し、更に上記イオン交換水を加えて250mLとし、よくかき混ぜてアドバンテック社製ろ紙No.5Cにてろ過する。
3.ろ液の最初の約50mLを捨て、残りの中から100mLをメスシリンダーで計り取り、質量既知の蒸発皿に移す。メスシリンダーに付着したろ液は少量のイオン交換水で蒸発皿に洗い流す。
4.イオン交換水の比電導度を電導度計(東亜ディーケーケー株式会社社製CM−30V型等)を使用して測定した後、上記3で100mLをメスシリンダーで計り取ったろ液を同じ電導度計を使用して測定し、次式により測定値を補正して算出する。
前記した洗浄、濾過後の乾燥方法としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による80〜120℃の加熱等により、液媒体を含んだ本発明の顔料組成物の脱水および/または脱溶剤をする回分式あるいは連続式で乾燥する方法等が挙げられる。またその際に使用する乾燥機としては、例えば、箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等が挙げられる。
本発明の顔料組成物は、従来公知の方法でカラーフィルタ赤色画素部、同赤色画素部形成用赤色顔料の調製に使用することができる。本発明の顔料組成物を使用してカラーフィルタ赤色画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適に採用できる。
<輝度・色度測定方法>
分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製、装置名:U3900)で、C光源における色度x,y及び輝度を測定した。
[合成例1]
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール600部、ナトリウム−tert−ペントキシド110部、4−ブロモベンゾニトリル100部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、混合溶液1を調製した。
一方で、500mlのガラス製フラスコに、tert−アミルアルコール100部、コハク酸ジイソプロピル60部を加え、攪拌しながら90℃に加熱し、混合溶液2を調製した。
その後、100℃に加熱した上記混合溶液1を激しく攪拌し、90℃に加熱した混合溶液2を混合溶液1へ30分かけて一定の速度でゆっくりと滴下した。滴下終了後、100℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、化合物(1)のアルカリ金属塩溶液を得た。
得られた化合物(1)のアルカリ金属塩溶液を70℃まで自然放冷した後、ヌッチェで濾過した。濾紙上に残った濾過物を水1500部にあけ、85℃で2時間撹拌後、ヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで水洗浄をくりかえした。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、下記の化合物(1)を92部得た。
環流管を付けた2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、tert−アミルアルコール700部、ナトリウム−tert−ペントキシド94部、3−ブロモベンゾニトリル46部を加え、攪拌しながら100℃に加熱した。
その後、前記フラスコに、Tetrahedron, 58(2002)5547−5565の方法により合成した下記の化合物(2)56部を30分かけて一定の速度でゆっくりと添加した。
得られた化合物(3)のアルカリ金属塩溶液を70℃まで自然放冷した後、ヌッチェで濾過した。濾紙上に残った濾過物を水1500部にあけ、85℃で2時間撹拌後、ヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで水洗浄をくりかえした。その後90℃で20時間乾燥、粉砕し、下記の化合物(3)を68部得た。
前記合成例2で、3−ブロモベンゾニトリル46部をベンゾニトリル26部に変更した以外は合成例2と同様に行い、下記の化合物(4)を57部得た。
[製造例1]
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体12.5部、アクリル樹脂12.5部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
(第1工程)
合成例1で得られたジケトピロロピロール顔料(化合物(1)) 47.00部、ジメチルスルホキシド 1550.00部とナトリウムメトキシドの28重量%メタノール溶液 52.00部との混合溶媒中に溶解させ、110℃で30分間撹拌後、90℃まで放冷した。
(第2工程)
水 2300.00部、氷 2700.00部を混合した氷水中に、激しく撹拌しながら、先ほどの顔料溶液を滴下し、滴下終了後1時間撹拌した。得られた顔料懸濁液をヌッチェで濾過し、濾液のpHが8以下になるまで濾過、水洗浄をくりかえし、90℃で17時間乾燥、粉砕し、赤色顔料組成物43.00部を得た。
(第3工程)
上記第2工程で作成した赤色顔料組成物 32.00部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン 4.00部、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分) 4.00部、塩化ナトリウム 400.00部、およびジエチレングリコール 70.00部をステンレス製1Lニーダー(株式会社吉田製作所製)に仕込み、80℃で8時間混練した。次に、この混合物を2リットルの温水に投入し、30分間攪拌してスラリー状としヌッチェで濾過し、比電導度150μS/cm以下となるまで水洗をくりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除いた。その後90℃で17時間乾燥後、粉砕し、カラーフィルタ用赤色顔料組成物38.00部を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体5.9部、アクリル樹脂11.8部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 34.00部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン 2.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体20.0部、アクリル樹脂13.3部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 30.00部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン 6.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体6.3部、アクリル樹脂18.8部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 32.00部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン 2.00部、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分) 6.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体13.3部、アクリル樹脂20.0部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 30.00部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン 4.00部、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分) 6.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(3))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体12.5部、アクリル樹脂12.5部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、ジケトピロロピロール顔料を、化合物(1)から化合物(3)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(4))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体12.5部、アクリル樹脂12.5部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、ジケトピロロピロール顔料を、化合物(1)から化合物(4)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体12.5部、アクリル樹脂12.5部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドンを下記化合物(フタルイミドメチル化ジケトピロロピロール)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体2.9部、アクリル樹脂11.4部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 35.00部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン 1.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体24.1部、アクリル樹脂13.8部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 29.00部、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドン 7.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体11.4部、アクリル樹脂2.9部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 35.00部、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分) 1.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体13.8部、アクリル樹脂24.1部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、赤色顔料組成物 29.00部、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分) 7.00部に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体12.5部、アクリル樹脂12.5部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分)を、メタクリル酸ベンジル−グリシジルメタクリレート共重合体(不揮発分)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体12.5部、アクリル樹脂12.5部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分)を、メタクリル酸ベンジル−グリシジルメタクリレート共重合体のエポキシ基が開環してα−クロロヒドリン体となった重合体(不揮発分)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール顔料(化合物(1))100部当たり、質量換算で、顔料誘導体12.5部、アクリル樹脂12.5部となるように本発明の赤色顔料組成物を作製した。
製造例1の第3工程において、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸共重合体(不揮発分)を、メタクリル酸シクロヘキシル−アシッドホスホオキシエチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体(不揮発分)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物を得た。
上記の顔料分散液(A)と(B)を色度x=0.650、y=0.320に合うように配合した顔料分散液(C) 75.00部と、アロニックス(商標名)M7100(ポリエステルアクリレート樹脂、東亜合成化学工業(株)製、光硬化性化合物に相当する。) 5.50部、KAYARAD(商標名) DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬(株)製、光硬化性化合物に相当する。) 5.00部、KAYACURE(商標名) BP−100(ベンゾフェノン、日本化薬(株)製、光重合開始剤に相当する。) 1.00部、ユーカーエステルEEP 13.50部を分散攪拌機で攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、カラーレジストを得た。これをカラーレジストスピンコーターにより50mm×50mm、1mmのガラス基板上に塗布し、90℃で20分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を0.5%の炭酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)水溶液中で洗浄し、230℃で60分間焼成することでカラーフィルタとした。
<ジケトピロロピロール顔料として、ベンゼン環の水素原子が臭素置換されていないジケトピロロピロール顔料を用いた比較例>
製造例1の第1工程において、合成例1で得た化合物(1)をC.I.ピグメントレッド254に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物(比較組成物1)を得た。
実施例1において製造例1で得られたカラーフィルタ用赤色顔料組成物を上記で得られた比較組成物1に変更した以外は、実施例1と同様の方法で行いカラーフィルタを得た。
<顔料誘導体として、フタルイミドメチル基で置換されていない誘導体を用いた比較例>
製造例1の第3工程において、フタルイミドメチル化ジクロロキナクリドンを特許第5297754号記載の色素誘導体A−4(下記構造式)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物(比較組成物2)を得た。
次いで、実施例1において製造例1で得られたカラーフィルタ用赤色顔料組成物を上記で得られた比較組成物2に変更した以外は、実施例1と同様の方法で行いカラーフィルタを得た。
<樹脂として、アクリル樹脂以外の樹脂を用いた比較例>
製造例1の第3工程において、(メタ)アクリル酸ベンジル−(メタ)アクリル酸共重合体をバイロン200(東洋紡株式会社製ポリエステル樹脂)に変更した以外は製造例1と同様の方法で行い、カラーフィルタ用赤色顔料組成物(比較組成物3)を得た。
次いで、実施例1において製造例1で得られたカラーフィルタ用赤色顔料組成物を上記で得られたカラーフィルタ用赤色顔料組成物(比較組成物3)に変更した以外は、実施例1と同様の方法で行いカラーフィルタを得た。
上記実施例及び比較例で作成したカラーフィルタの90℃20分間予備乾燥後(初期)と、230℃60分間焼成後(焼成後)の輝度の値を下表に記載した。表中、最も重要な評価項目は焼成後の輝度の値である。ここで、表中、変化率は下記式で計算される。
変化率(%):100×(初期輝度−焼成後輝度)/初期輝度
Claims (6)
- 式(I):
(式(I)中、X及びYは各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、C1〜C8のアルキル基又はC1〜C8のアルコキシ基を表し、前記X及びYの少なくとも1つが臭素原子であり、m及びnは各々独立に、1〜5の整数を表す)で表されるジケトピロロピロール系顔料と、
下記式(II)
で表されるフタルイミドアルキル化キナクリドン及び/又はフタルイミドアルキル化モノクロロジケトピロロピロールであるフタルイミドアルキル化顔料誘導体と、アクリル樹脂と、を含有し、前記アクリル樹脂の含有量が、質量換算で、式(I)で表されるジケトピロロピロール系顔料100部当たり、5部を超えて18.8部であることを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物。 - 質量換算で、式(I)で表されるジケトピロロピロール系顔料100部当たり、フタルイミドアルキル化顔料誘導体が5部を超えて20部含有することを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
- アクリル樹脂が、炭化水素系環状化合物を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体を少なくとも1種有するアクリル系共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
- 式(I)中、X及びYが各々独立に、水素原子又は臭素原子であり、前記X及びYの少なくとも1つが臭素原子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物。
- 式(I):
(式(I)中、X及びYは各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、C1〜C8のアルキル基又はC1〜C8のアルコキシ基を表し、前記X及びYの少なくとも1つが臭素原子であり、m及びnは各々独立に、1〜5の整数を表す)で表されるジケトピロロピロール系顔料を良溶媒に溶解させて混合溶液を得る第一工程と、第一工程で得られた混合溶液を貧溶媒に取り出し粒子を得る第二工程と、第二工程で得られた粒子を、
下記式(II)
で表されるフタルイミドアルキル化キナクリドン及び/又はフタルイミドアルキル化モノクロロジケトピロロピロールであるフタルイミドアルキル化顔料誘導体
とアクリル樹脂と共に機械的磨砕する第三工程と、を含み、前記アクリル樹脂の含有量が、質量換算で、式(I)で表されるジケトピロロピロール系顔料100部当たり、5部を超えて18.8部であることを特徴とするカラーフィルタ用赤色顔料組成物の製造方法。 - 画素部に、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用赤色顔料組成物を含むことを特徴とするカラーフィルタ。
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