WO2015118720A1 - カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタ - Google Patents

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WO2015118720A1
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pigment
parts
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color filter
green
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PCT/JP2014/076131
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圭亮 坂本
木村　亮
嶋田　勝徳
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Dic株式会社
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • G—PHYSICS
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    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters

Definitions

  • the present invention relates to a green pigment composition for a color filter and a color filter.
  • the color filter used in the liquid crystal display is a member that realizes the color display of the display by transmitting the white light of the backlight.
  • green colorants for color filters are required to have higher luminance and an expanded color reproduction range.
  • Pigment Green 7 which can be made thinner with a specific chromaticity than Pigment Green 36 and Pigment Green 58, is selected as the main pigment.
  • Pigment Green 7 is selected. This is why.
  • the pigment green 7 has a lower transmittance than the pigment green 36 and the pigment green 58, there is a problem that the luminance of the obtained display is lowered. Furthermore, although it is possible to compensate for the luminance by increasing the light amount of the backlight, an improvement is required because a new problem of an increase in power consumption occurs. From the above, a color material for color filters that achieves both luminance and color reproducibility is desired.
  • Pigment Green 58 and Pigment Blue 15: 3 and Pigment Blue 15: 6 are used as a blue color material, and Pigment Yellow 150 is used as a yellow pigment. The use of is proposed.
  • Pigment Green 7 is used as a green pigment
  • Pigment Yellow 138 is used as a yellow pigment
  • a yellow dye is used as a coloring material.
  • Cited Documents 4 to 6 there is proposed a pigment for a color filter which is composed of a halogenated zinc phthalocyanine which defines the number of bromine, chlorine and hydrogen atoms and which can display a constant color coordinate of yellowishness.
  • the present invention is to provide a green pigment composition for a color filter having high luminance and a wide color reproduction range, and a color filter comprising the same.
  • the pigment composition for a color filter according to the present invention has an average number of halogen atoms in one molecule of 10 to 14, of which an average number of bromine atoms is 8 to 12 and an average number of chlorine atoms is 2 to 5.
  • the present invention provides a pigment composition for a color filter comprising a halogenated zinc phthalocyanine.
  • the color filter pigment composition according to the present invention has a C light source alone when the film thickness is 1.5 ⁇ m to 2.4 ⁇ m in the coating film composed of the above-described zinc halide phthalocyanine pigment and resin.
  • the present invention provides a pigment composition for a color filter capable of displaying an xy chromaticity coordinate region surrounded by the following formulas (1) to (4) in the CIE XYZ color system when colorimetry is performed.
  • the present invention provides a color filter containing the above-described color filter pigment composition.
  • the present invention provides a pigment by using a zinc halide phthalocyanine having an average number of halogen atoms in one molecule of 10-14, an average number of bromine atoms of 8-12, and an average number of chlorine atoms of 2-5.
  • the film thickness is thinner than that of using the green 7, so that a color filter having high luminance and a wide color reproduction range can be provided.
  • a specific xy chromaticity coordinate region can be displayed in the XYZ color system, and the luminance is high and the film thickness is thin, that is, the coloring power is high. It turns out that a color filter can be created.
  • zinc halide phthalocyanine having a primary particle average particle size of 0.01 to 0.30 ⁇ m is referred to as a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the average primary particle diameter in the present invention refers to the halogenation constituting an aggregate on a two-dimensional image obtained by photographing particles in the field of view with a transmission electron microscope JEM-2010 (manufactured by JEOL Ltd.). For 50 zinc phthalocyanine primary particles, the longer diameter (major diameter) is determined and averaged. At this time, the sample zinc halide phthalocyanine is ultrasonically dispersed in a solvent and then photographed with a microscope. A scanning electron microscope may be used instead of the transmission electron microscope.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention contains a plurality of types of zinc halide phthalocyanine pigments having a specific halogen atom composition in a specific ratio. More specifically, it is a halogenated zinc phthalocyanine having an average number of halogen atoms in one molecule of 10 to 14, of which an average number of bromine atoms is 8 to 12 and an average number of chlorine atoms is 2 to 5. . More preferably, the number of halogen atoms in one molecule is 11 to 13 on average, among them, the average number of bromine atoms is 8 to 11 and the number of chlorine atoms is 2 to 3 on average in order to develop high color reproduction.
  • a green pigment composition for a color filter capable of displaying an xy chromaticity coordinate region surrounded by the following formulas (1) to (4).
  • a green pigment composition for a color filter capable of displaying an xy chromaticity coordinate region surrounded by the following formulas (5) to (8).
  • Formula (5) y -1.766x + 0.628 (Wherein x is 0.13 ⁇ x ⁇ 0.17)
  • Formula (6) y 4.598x-0.199 (Wherein x is 0.13 ⁇ x ⁇ 0.17)
  • Formula (7) y -3.498x + 1.177 (Wherein x is 0.17 ⁇ x ⁇ 0.21)
  • Formula (8) y 2.865x-0.159 (Wherein x is 0.17 ⁇ x ⁇ 0.21)
  • the average composition of the zinc halide phthalocyanine pigment composition can be determined by fluorescent X-ray analysis.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention is more specific to a blue hue than a yellow hue as the conventional green pigment having a higher halogenation number.
  • the conventional high halogenated zinc phthalocyanine pigment can express a hue that cannot be achieved, has high brightness, and has high coloring power, so that a color filter is obtained. It became possible to reduce the thickness of the film.
  • a zinc halide phthalocyanine pigment composition that is more bluish than the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention is not suitable as a color filter pigment composition because it cannot form a green pixel when mixed with a yellow pigment composition. Not.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition used in the present invention can be produced from zinc halide phthalocyanine.
  • This halogenated zinc phthalocyanine can be produced by a known production method such as a chlorosulfonic acid method, a halogenated phthalonitrile method, a melting method or the like.
  • Examples of the chlorosulfonic acid method include a method in which zinc phthalocyanine is dissolved in a sulfur oxide solvent such as chlorosulfonic acid, and chlorine gas and bromine are added thereto to halogenate. The reaction at this time is carried out at a temperature of 20 to 120 ° C. for 3 to 20 hours.
  • halogenated phthalonitrile method for example, phthalic acid or phthalodinitrile in which some or all of the hydrogen atoms in the aromatic ring are substituted with halogen atoms such as chlorine in addition to bromine, and a metal or metal salt of zinc are appropriately used.
  • a method of synthesizing a corresponding zinc halide phthalocyanine using as a starting material can be mentioned.
  • a catalyst such as ammonium molybdate may be used as necessary.
  • the reaction at this time is carried out at a temperature of 100 to 300 ° C. for 7 to 35 hours.
  • Melting methods include aluminum halides such as aluminum chloride and aluminum bromide, titanium halides such as titanium tetrachloride, alkali metal halides or alkaline earth metal halides such as sodium chloride and sodium bromide [ Hereinafter referred to as alkali (earth) metal halide], thionyl chloride, etc., in a melt of about 10 to 170 ° C. composed of one or a mixture of two or more kinds of compounds that serve as solvents during various halogenations.
  • alkali (earth) metal halide alkali (earth) metal halide
  • thionyl chloride etc.
  • a suitable aluminum halide is aluminum chloride.
  • the addition amount of the aluminum halide is usually 3 times mol or more, preferably 10 to 20 times mol with respect to zinc phthalocyanine.
  • Aluminum halide may be used alone, but when an alkali (earth) metal halide is used in combination with aluminum halide, the melting temperature can be further lowered, which is advantageous in operation.
  • a preferred alkali (earth) metal halide is sodium chloride.
  • the amount of alkali (earth) metal halide to be added is preferably 5 to 15 parts by mass of alkali (earth) metal halide with respect to 10 parts by mass of aluminum halide within a range in which a molten salt is formed.
  • examples of the halogenating agent include chlorine gas, sulfuryl chloride, bromine and the like.
  • the halogenation temperature is preferably 10 to 170 ° C., more preferably 30 to 140 ° C. Furthermore, pressurization is possible to increase the reaction rate.
  • the reaction time is 5 to 100 hours, preferably 30 to 45 hours.
  • the melting method using two or more of the above-mentioned compounds in combination is possible by adjusting the ratio of chloride, bromide and iodide in the molten salt, or by changing the introduction amount and reaction time of chlorine gas, bromine and iodine.
  • the content ratio of the halogenated zinc phthalocyanine having a specific halogen atom composition in the generated halogenated zinc phthalocyanine can be arbitrarily controlled.
  • the metal phthalocyanine that is a suitable raw material in the present invention is zinc phthalocyanine.
  • the melting method is suitable because the raw material during the reaction is less decomposed and the yield from the raw material is better, and the reaction can be carried out in an inexpensive apparatus without using a strong acid.
  • a zinc halide phthalocyanine having a halogen atom composition different from that of the existing zinc halide phthalocyanine can be obtained by optimizing the raw material charging method, catalyst type and amount used, reaction temperature and reaction time.
  • the generated zinc halide phthalocyanine precipitates.
  • the zinc halide phthalocyanine it may be used as it is, but then filtered, washed with water or sodium hydrogen sulfate water, sodium hydrogen carbonate water, sodium hydroxide water, acetone, toluene, methyl alcohol, ethyl as necessary. It is preferably used after washing with an organic solvent such as alcohol or dimethylformamide and after-treatment such as drying.
  • Zinc halide phthalocyanine is pigmented by dry grinding in a grinder such as an attritor, ball mill, vibration mill, vibration ball mill, etc., if necessary, and then pigmented by the solvent salt milling method or solvent boiling method. Compared to the former, a pigment which is excellent in dispersibility and coloring power and has a high lightness and green color can be obtained.
  • zinc halide phthalocyanine before pigmentation may be dispersed in a dispersion medium and pigmented at the same time, but halogenated in a large amount of organic solvent.
  • the solvent salt milling treatment is preferably employed in that pigment particles having a large specific surface area can be obtained more easily than the solvent treatment in which the metal phthalocyanine is heated and stirred.
  • This solvent salt milling means kneading and grinding a crude pigment, which is a halogenated zinc phthalocyanine that has not undergone pigmentation, ground immediately after synthesis, or after that, an inorganic salt, and an organic solvent.
  • a crude pigment, an inorganic salt, and an organic solvent that does not dissolve it are charged into a kneader and kneaded and ground therein.
  • a kneader at this time for example, a kneader, a mix muller, or the like can be used.
  • a water-soluble inorganic salt can be preferably used.
  • an inorganic salt such as sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate is preferably used. It is more preferable to use an inorganic salt having an average particle size of 0.5 to 50 ⁇ m. Such an inorganic salt can be easily obtained by pulverizing a normal inorganic salt.
  • a metal halide phthalocyanine pigment composition having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m is preferably used for color filters.
  • an organic solvent capable of suppressing crystal growth it is preferable to use an organic solvent capable of suppressing crystal growth, and as such an organic solvent, a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment composition of the present invention only the crude pigment may be subjected to solvent salt milling, but it is also possible to perform solvent salt milling using a zinc halide phthalocyanine and a phthalocyanine derivative in combination.
  • the phthalocyanine derivative may be added at the time of synthesizing the crude pigment or after pigmentation, but is more preferably added before the pigmentation step such as solvent salt milling. By adding a phthalocyanine derivative, it is possible to improve the viscosity characteristics and the dispersion stability of the color filter resist ink.
  • a phthalocyanine derivative any known and commonly used phthalocyanine derivatives can be used, but a phthalocyanine pigment derivative represented by the following general formula (1) or (2) is preferred.
  • the phthalocyanine derivative is preferably a halogenated zinc phthalocyanine or a phthalocyanine derivative corresponding to the raw material zinc phthalocyanine, but when used in combination, it is a small amount, so a halogenated copper phthalocyanine derivative or a copper phthalocyanine derivative should be used. You can also.
  • P represents a residue obtained by removing n hydrogens of an unsubstituted or halogenated phthalocyanine ring having no central metal or having a central metal.
  • Y represents a primary to tertiary amino group or a carboxylic acid group. Represents a sulfonic acid group or a salt thereof with a base or a metal, A is a divalent linking group, Z is a residue obtained by removing at least one hydrogen on the nitrogen atom of the primary or secondary amino group, or (Represents a residue obtained by removing at least one of hydrogen on a nitrogen atom of a heterocyclic ring containing nitrogen, and m represents 1 to 4 and n represents 1 to 4).
  • the central metal is Zn, and examples of the primary and secondary amino groups include a monomethylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • examples of the base or metal that forms a salt with the carboxylic acid group or sulfonic acid group include ammonia, organic bases such as dimethylamine, diethylamine, and triethylamine, and metals such as potassium, sodium, calcium, strontium, and aluminum.
  • Examples of the divalent linking group for A include a C 1-3 alkylene group, and a divalent linking group such as —CO 2 —, —SO 2 —, —SO 2 NH (CH 2) m —.
  • Examples of Z include a phthalimide group, a monoalkylamino group, and a dialkylamino group.
  • the phthalocyanine derivative that can be included in the crude pigment at the time of crude pigment preparation and / or solvent salt milling is usually 0.01 to 0.3 parts by mass per 1 part by mass of the crude pigment.
  • the total amount of the crude pigment and the phthalocyanine derivative is regarded as the usage amount of the crude pigment, and the usage amount of the inorganic salt is as described above. Select from a range.
  • the temperature at the time of solvent salt milling is preferably 30 to 150 ° C, more preferably 80 to 100 ° C.
  • the solvent salt milling time is preferably 5 to 20 hours, more preferably 8 to 18 hours.
  • a zinc halide phthalocyanine pigment composition having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m, a mixture containing an inorganic salt and an organic solvent as main components can be obtained. From this mixture, the organic solvent and the inorganic salt are mixed.
  • the powder of the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition can be obtained by removing, if necessary, washing, filtering, drying, pulverizing, etc. the solid material mainly composed of the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition.
  • washing either water washing or hot water washing can be adopted.
  • the number of washings can be repeated in the range of 1 to 5 times.
  • the organic solvent and the inorganic salt can be easily removed by washing with water. If necessary, acid cleaning, alkali cleaning, and organic solvent cleaning may be performed so as not to change the crystal state.
  • drying after filtration and washing described above examples include batch or continuous drying in which the pigment is dehydrated and / or desolventized by heating at 80 to 120 ° C. with a heating source installed in a dryer.
  • the dryer generally include a box dryer, a band dryer, and a spray dryer.
  • spray dry drying is preferable because it is easily dispersed during paste preparation.
  • the pulverization after drying is not an operation for increasing the specific surface area or reducing the average particle diameter of the primary particles, but for example, the pigment is a lamp as in the case of drying using a box dryer or a band dryer.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention has a property that the primary particles have a lower cohesive force than the conventional copper halide phthalocyanine pigment, and are more easily disintegrated. From the electron micrograph, it is possible to observe individual pigment primary particles constituting the aggregate, which cannot be observed with a conventional pigment.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention can be used for any known and commonly used applications. Particularly, since the average particle diameter of primary particles is 0.01 to 0.10 ⁇ m, pigment aggregation is relatively weak, Dispersibility in a synthetic resin to be colored becomes better.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention when used in a color filter green pixel portion, the pigment dispersion in the color filter photosensitive composition is easy, and the color filter photosensitive composition is The 365 nm photocuring sensitivity frequently used for curing does not decrease, and film edge and pattern flow during development are less likely to occur. A color filter green pixel portion having both high luminance and color reproducibility required in recent years can be more easily obtained.
  • the primary particles of the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention further have an aspect ratio of 1 to 3, the viscosity characteristics are improved in each application field and the fluidity is higher.
  • the aspect ratio first, as in the case of obtaining the average particle diameter of the primary particles, the particles in the field of view are photographed with a transmission electron microscope or a scanning electron microscope. Then, an average value of the longer diameter (major axis) and the shorter diameter (minor axis) is obtained for 50 primary particles constituting the aggregate on the two-dimensional image, and the average value is calculated using these values. .
  • the color filter of the present invention can be obtained by containing the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention at least in the green pixel portion of the color filter.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition of the present invention can be used without specially using a yellow pigment for color matching when obtaining a green pixel portion of a color filter, or Even if it is used in combination, since a smaller amount is required, a decrease in light transmittance in the entire region of 380 to 780 nm can be prevented to a minimum.
  • the wavelength (Tmax) at which the transmittance of the spectral transmission spectrum at 380 to 780 nm is maximum is 500 to 500, similar to the conventional zinc halide phthalocyanine pigment.
  • the transmission curve has a half-width of 110 nm or less and is very sharp. (This wavelength is not affected by the photosensitive resin as described later.)
  • the spectral transmission spectrum in the present invention is obtained according to the first class spectrophotometer of Japanese Industrial Standard JIS Z 8722 (color measurement method-reflection and transmission object color).
  • the resin film containing the pigment composition formed into a dry film thickness is obtained by plotting each transmittance value at each wavelength by scanning and irradiating light in a predetermined wavelength region.
  • the transmittance as a color filter can be determined with higher accuracy by correcting (baseline correction or the like), for example, with a spectral transmission spectrum similarly determined for a film having the same dry film thickness only with a resin.
  • the color filter containing the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention in the green pixel portion can transmit the green bright line of the light source well when using a light source such as white light or F10, and is halogenated. Since the spectral transmission spectrum of the zinc phthalocyanine pigment composition is sharp, green color purity and coloring power can be expressed to the maximum.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention can be used as it is for the production of the green pixel portion of the color filter.
  • a known and commonly used green copper halide phthalocyanine or Other green halogenated metal phthalocyanine pigments such as green halogenated different metal phthalocyanine pigments may be used in combination.
  • a yellow pigment may be used for toning to develop characteristics.
  • yellow pigments that can be used here include C.I. I.
  • yellow organic pigments such as CI Pigment Yellow 83, 110, 129, 138, 139, 150, 180, and 185.
  • the combined proportion of the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition of the present invention and the yellow pigment is 10 to 200 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the zinc halide phthalocyanine pigment composition.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention when used, even when a yellow pigment is used in combination for color matching, compared with the conventional case where two or more different color pigments are mixed for color matching.
  • the color filter green pixel portion can be obtained with little turbidity, excellent color purity and coloring power, and a bright color filter.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention can be used for forming a pattern of a green pixel portion of a color filter by a known method.
  • a photosensitive composition for a color filter green pixel portion containing the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention and a photosensitive resin as essential components can be obtained.
  • a method for producing a color filter for example, after dispersing this halogenated zinc phthalocyanine pigment composition in a dispersion medium made of a photosensitive resin, glass or the like by spin coating method, roll coating method, slit coating method, ink jet method or the like.
  • a method called photolithography in which a green pattern is obtained by applying an ultraviolet ray through a photomask to the coated film and then washing the unexposed portion with a solvent or the like. Is mentioned.
  • a color filter may be manufactured by forming a pattern of the green pixel portion by an electrodeposition method, a transfer method, a micellar electrolysis method, or a PVED (Photovoltaic Electrodeposition) method.
  • the pattern of a red pixel part and the pattern of a blue pixel part can also be formed by the same method using a well-known pigment.
  • a photosensitive composition for a color filter green pixel portion for example, the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention, a photosensitive resin, a photopolymerization initiator, and an organic solvent that dissolves the resin. Mix as an essential ingredient.
  • a general method is to prepare a dispersion using a halogenated zinc phthalocyanine pigment composition, an organic solvent and, if necessary, a dispersant, and then add a photosensitive resin or the like to the dispersion. is there.
  • zinc halide phthalocyanine pigment composition a zinc halide phthalocyanine pigment composition which may or may not contain the above phthalocyanine derivative, and a yellow pigment as necessary can be used.
  • Dispersants used as necessary include, for example, Big Chemie's DISPERBYK (registered trademark) 130, 161, 162, 163, 170, LPN-6919, LPN-21116, and Fuka 46 of Efka. Fka 47 and the like.
  • a doctor bar rigging agent, a coupling agent, a cationic surfactant, and the like can be used together.
  • organic solvent examples include aromatic solvents such as toluene, xylene, and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvents such as alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and fats such as hexane Group hydrocarbon solvents, N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, a Phosphorus, nitrogen compound-based solvent such as pyridine, a lactone-based solvents such as ⁇ - butyrolactone, carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate, there is water.
  • organic solvent polar solvents such as propionate-based, alcohol-based, ether-based, ketone-based, nitrogen compound-based
  • the dispersion can be obtained by stirring and dispersing so as to be uniform.
  • 3 to 20 parts by weight of the photosensitive resin per 1 part by weight of the zinc halide phthalocyanine pigment composition, 0.05 to 3 parts by weight of a photopolymerization initiator per 1 part by weight of the photosensitive resin are added to the dispersion.
  • an organic solvent is further added, and the mixture is stirred and dispersed so as to be uniform, whereby a photosensitive composition for a color filter green pixel portion can be obtained.
  • photosensitive resins examples include urethane resins, acrylic resins, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like, Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, Trimethylol propaton triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate Photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers may be mentioned such as equal.
  • photopolymerization initiator examples include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 ′ -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid, and the like.
  • the thus-prepared photosensitive composition for green color pixel portion of the color filter becomes a color filter by performing pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask and then washing the unexposed portion with an organic solvent or alkaline water. Can do.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention develops a bright green color with high color purity and high contrast with bluish green color. Therefore, it is suitable for coloring paints, plastics, printing inks, rubber, leather, textile printing, electronic toners, jet inks, thermal transfer inks and the like in addition to the color filters described in detail.
  • Zinc phthalocyanine was produced from phthalonitrile, ammonia and zinc chloride as raw materials. This 1-chloronaphthalene solution had light absorption at 750 to 850 nm.
  • Example 1 A 300 mL flask was charged with 91 parts of sulfuryl chloride, 109 parts of aluminum chloride, 15 parts of sodium chloride, 30 parts of zinc phthalocyanine, and 74 parts of bromine. The temperature was raised to 130 ° C. over 40 hours, taken out into water, and then filtered to obtain a green crude pigment. 20 parts of the obtained green crude pigment, 140 parts of crushed sodium chloride, 32 parts of diethylene glycol, and 1.8 parts of xylene were charged into a 1 L double arm kneader and kneaded at 100 ° C. for 6 hours. After kneading, it was taken out in 2 kg of 80 ° C.
  • the obtained green pigment has an average number of halogen atoms of 13.97 in one molecule based on fluorescent X-ray analysis by Rigaku ZSX100E, of which the average number of bromine atoms is 11.46 and the average number of chlorine atoms. This was 2.51 zinc halide phthalocyanine pigments.
  • This evaluation composition 1 was spin-coated on soda glass while changing the film thickness, and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation glass substrate. After heating this glass substrate at 230 ° C. for 1 hour, the chromaticity (x, y) at C light source is measured with CM-3500d manufactured by Konica Minolta, and the film thickness is measured with a real color confocal microscope OPTELICS C130 manufactured by Lasertec. did.
  • Example 2 A 300 mL flask was charged with 91 parts of sulfuryl chloride, 109 parts of aluminum chloride, 15 parts of sodium chloride, 30 parts of zinc phthalocyanine, and 59 parts of bromine. The temperature was raised to 130 ° C. over 40 hours, taken out into water, and then filtered to obtain a green crude pigment. 20 parts of the obtained green crude pigment, 140 parts of crushed sodium chloride, 32 parts of diethylene glycol, and 1.8 parts of xylene were charged into a 1 L double arm kneader and kneaded at 100 ° C. for 6 hours. After kneading, it was taken out in 2 kg of 80 ° C.
  • the obtained green pigment has an average number of halogen atoms of 12.71 in one molecule, of which the average number of bromine atoms is 10.22 and the average number of chlorine atoms is 2.49. It was a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • Example 3 A 300 mL flask was charged with 91 parts of sulfuryl chloride, 109 parts of aluminum chloride, 15 parts of sodium chloride, 30 parts of zinc phthalocyanine, and 44 parts of bromine. The temperature was raised to 130 ° C. over 40 hours, taken out into water, and then filtered to obtain a green crude pigment. 20 parts of the obtained green crude pigment, 140 parts of crushed sodium chloride, 32 parts of diethylene glycol, and 1.8 parts of xylene were charged into a 1 L double arm kneader and kneaded at 100 ° C. for 6 hours. After kneading, it was taken out in 2 kg of 80 ° C.
  • the obtained green pigment has an average number of halogen atoms of 11.98 in one molecule, of which the average number of bromine atoms is 9.00 and the average number of chlorine atoms is 2.98. It was a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • Example 4 A 300 mL flask was charged with 109 parts of sulfuryl chloride, 131 parts of aluminum chloride, 18 parts of sodium chloride, 30 parts of zinc phthalocyanine, and 52 parts of bromine. The temperature was raised to 130 ° C. over 40 hours, taken out into water, and then filtered to obtain a green crude pigment. 20 parts of the obtained green crude pigment, 140 parts of crushed sodium chloride, 32 parts of diethylene glycol, and 1.8 parts of xylene were charged into a 1 L double arm kneader and kneaded at 100 ° C. for 6 hours. After kneading, it was taken out in 2 kg of 80 ° C.
  • the obtained green pigment has an average number of halogen atoms of 12.69 in one molecule, of which the average number of bromine atoms is 8.54 and the average number of chlorine atoms is 4.16. It was a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • Toning Composition 1 Pigment Yellow 129 (Irgazine Yellow L0800 manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) 1.65 parts, DISPERBYK-161 (manufactured by Big Chemie Co.) 3.85 parts, and propylene glycol monomethyl ether acetate 11.00 parts 0.3-0.4 Using colored zircon beads, the mixture was dispersed for 2 hours with a paint conditioner to obtain a colored composition 5. Toning composition 1 was obtained by adding 4.0 parts of coloring composition 5, 0.98 parts of Unidic ZL-295, and 0.22 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and mixing with a paint conditioner.
  • a toning composition 2 was obtained by carrying out a dispersion treatment in the same manner as the preparation of the toning composition 1 except that CI Pigment Yellow 139 (Paritor Yellow D1819 manufactured by BSF) was used.
  • Toning Composition 3 Except that Pigment Yellow 150 (E4GNGT manufactured by LANXESS) was used, a dispersion treatment was performed in the same manner as in the preparation of the toning composition 1, and the toning composition 3 was obtained.
  • Pigment Yellow 150 E4GNGT manufactured by LANXESS
  • a toning composition 4 was obtained by carrying out a dispersion treatment in the same manner as the preparation of the toning composition 1 except that CI Pigment Yellow 185 (Paritor Yellow D1155 manufactured by BASF) was used.
  • Pigment Green 7 (FASTOGEN Green S manufactured by DIC) 2.48 parts, BYK-LPN6919 1.24 parts, Unidic ZL-295 1.86 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate 10.92 parts, 0.3-0 Using a 4 mm zircon bead, dispersion was performed with a paint conditioner for 2 hours to obtain a colored composition 6.
  • Coloring composition 6 4.0 parts, Unidic ZL-295 0.98 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 parts are added and mixed with a paint conditioner to form a green pixel part for a color filter A composition 5 for evaluation was obtained.
  • the obtained green pigment has an average number of halogen atoms in one molecule of 10.01, of which the average number of bromine atoms is 6.92 and the average number of chlorine atoms is 3.09. It was a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the coating films of Examples 5 to 20 made from the pigment composition of the present invention are Comparative Examples 4 and 7 using the evaluation composition 5 made from Pigment Green 7. Since the coating films of Comparative Example 10 and Comparative Example 13 have a thin film thickness and high luminance, it is clear that they have more desirable characteristics as a green pigment for color filters.
  • the coating films of Examples 5 to 20 made from the pigment composition of the present invention are Comparative Example 5, Comparative Example 8, Comparative Example 11, and Comparative Example 14 using the evaluation composition 6 made from Pigment Green 58. It is clear that the film thickness of the coating film is smaller and has more desirable characteristics as a green pigment for a color filter.
  • the coating films of Examples 5 to 20 made from the pigment composition of the present invention were compared with the coating films of Comparative Example 6, Comparative Example 9, Comparative Example 12, and Comparative Example 15 using the evaluation composition 7. It is clear that it has more desirable properties as a green pigment for color filters because it can be toned regardless of the type of color composition and has high brightness.

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Abstract

　液晶ディスプレイにおいて、輝度が高く、色再現範囲が広いカラーフィルタ用緑色顔料組成物およびそれからなるカラーフィルタを提供する。　１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個、臭素原子数が平均８～１２個、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニンを使用することにより、ピグメントグリーン７を使用するよりも、膜厚が薄く、そのため、輝度が高く、色再現域の広いカラーフィルタを提供することができる。

Description

カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタ
　本発明は、カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタに関する。
　液晶ディスプレイに用いるカラーフィルタは、バックライトの白色光を透過させることでディスプレイのカラー表示を実現する部材である。そのうちのカラーフィルタ用緑色着色剤に対して、高輝度化および色再現範囲の拡大が要求されている。
　高輝度化は、バックライト光に対する透過率の高い顔料を選択することが重要であり、従来のピグメントグリーン３６に代わり、ピグメントグリーン５８を主顔料として使用することで改良が進んでいる。また、顔料の高輝度化により、バックライトの白色光を効率的に使用できるようになるため、ディスプレイの省エネ化や製造コストダウンが可能となっている。
　さらに、色再現範囲の拡大については、ピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８よりも特定色度での薄膜化が可能なピグメントグリーン７が主顔料として選択されている。ピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８の厚膜化による色再現範囲の拡大も可能であるものの、実用的な膜厚でＮＴＳＣ比９０％以上を達成するのは不可能であり、ピグメントグリーン７が選択される理由である。例えば、ピグメントグリーン７、ピグメントイエロー１８５を含有する緑色感光性樹脂組成物を用いて緑色画素を形成し、２．２μｍ以下の薄膜で高色再現を達成する提案がなされている。しかし、ピグメントグリーン７はピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン５８と比較すると透過率が低いため、得られるディスプレイの輝度が低下してしまうという問題があった。さらに、輝度に関してはバックライトの光量アップで補うことも可能であるが、消費電力量の増大という新たな問題が生じるため改善が求められている。以上より、輝度と色再現性を両立するカラーフィルタ用色材が望まれている。
　これらの課題を解決するために、引用文献１および２では、ピグメントグリーン５８と青色色材として、ピグメントブルー１５：３やピグメントブルー１５：６、および黄色顔料としてピグメントイエロー１５０から構成される色材の利用が提案されている。
　また、緑色顔料として、ピグメントグリーン７、黄色顔料としてピグメントイエロー１３８、黄色染料が色材として使用され、明度の改良が引用文献３において、提案されている。
　さらに、引用文献４～６においては、臭素や塩素、水素の原子数を規定したハロゲン化亜鉛フタロシアニンからなり、黄味の一定色座標を表示可能なカラーフィルタ用顔料が提案されている。
　しかしながら、高輝度化、色再現範囲の拡大を目的としたカラーフィルタを形成するためには、これら先行技術では、不十分であり、未だ達成できていない。
特開２０１２－２４７５３９号公報 特開２０１２－０７２２５２号公報 特開２０１３－０８８５４６号公報 特開２００４－０７０３４２号公報 特開２００４－０７０３４３号公報 特開２００７－２８４５８９号公報
　本発明は、輝度が高く、色再現範囲が広いカラーフィルタ用緑色顔料組成物およびそれからなるカラーフィルタを提供することにある。
　本発明に係るカラーフィルタ用顔料組成物は、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、そのうち臭素原子数が平均８～１２個、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニンからなるカラーフィルタ用顔料組成物を提供するものである。
　また、本発明に係るカラーフィルタ用顔料組成物は、上記記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と樹脂からなる塗膜において、膜厚を１．５μｍ～２．４μｍとしたときに、単体でＣ光源を使用して測色した時のＣＩＥのＸＹＺ表色系において、下記式（１）～（４）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できるカラーフィルタ用顔料組成物を提供するものである。
式（１)
ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６２８
（式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
式（２)
ｙ＝５．５７３ｘ－０．３２６
（式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
式（３)
ｙ＝－３．４９８ｘ＋１．２１６
（式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
式（４)
ｙ＝３．８４０ｘ－０．３２５
（式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
　また、上記記載のカラーフィルタ用顔料組成物を含有するカラーフィルタを提供するものである。
　本発明は、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個、臭素原子数が平均８～１２個、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニンを使用することにより、ピグメントグリーン７を使用するよりも、膜厚が薄く、そのため、輝度が高く、色再現域の広いカラーフィルタを提供することができる。
本発明の顔料組成物が単色で色再現可能なＣ光源での領域を示した図である。
　本発明におけるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と樹脂からなる塗膜において、ＸＹＺ表色系において、特定のｘｙ色度座標領域を表示が可能で、輝度が高く膜厚が薄い、すなわち着色力の高いカラーフィルタを作成できることが判明した。
　本発明においては、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンは一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．３０μｍのハロゲン化亜鉛フタロシアニンをハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料という。
　なお、本発明における一次粒子の平均粒子径とは、透過型電子顕微鏡ＪＥＭ－２０１０（日本電子株式会社製）で視野内の粒子を撮影し、二次元画像上の、凝集体を構成するハロゲン化亜鉛フタロシアニン一次粒子の５０個につき、その長い方の径（長径）を各々求め、それを平均した値である。この際、試料であるハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、これを溶媒に超音波分散させてから顕微鏡で撮影する。また、透過型電子顕微鏡の代わりに走査型電子顕微鏡を使用してもよい。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、複数種の、特定のハロゲン原子組成のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を特定割合にて含有するものである。より具体的には、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、そのうち臭素原子数が平均８～１２個、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニンである。高色再現を発現するためにより好ましくは、１分子中のハロゲン原子数が平均１１～１３個であり、そのうち臭素原子数が平均８～１１個、塩素原子数が平均２～３個である。
　さらに、上記ハロゲン化亜鉛フタロシアニンと樹脂からなる塗膜において、膜厚を１．５μｍ～２．４μｍとしたときに、単体でＣ光源を使用して測色した時のＣＩＥのＸＹＺ表色系において、下記式（１）～（４）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できるカラーフィルタ用緑色顔料組成物である。
式（１)
ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６２８
（式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
式（２)
ｙ＝５．５７３ｘ－０．３２６
（式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
式（３)
ｙ＝－３．４９８ｘ＋１．２１６
（式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
式（４)
ｙ＝３．８４０ｘ－０．３２５
（式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
　さらに好ましくは、下記式（５）～（８）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できるカラーフィルタ用緑色顔料組成物である。
式（５)
ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６２８
（式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
式（６)
ｙ＝４．５９８ｘ－０．１９９
（式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
式（７)
ｙ＝－３．４９８ｘ＋１．１７７
（式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
式（８)
ｙ＝２．８６５ｘ－０．１５９
（式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物の平均組成は、蛍光Ｘ線分析から求めることができる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、従来のハロゲン化数が高い緑色顔料ほど、黄味の色相ではなく、青味の色相に特異性のあるものである。本発明の顔料組成物をカラーフィルタに含有することで、従来の高ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料では、達成出来なかった色相を表現でき、輝度が高く、さらに、着色力が高いため、カラーフィルタとした時の膜厚の薄膜化が可能となった。一方、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物よりも青味のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、黄色顔料組成物との混合では緑色画素を形成できないため、カラーフィルタ用顔料組成物としては適していない。また、青味の色相であるピグメントグリーン７とピグメントイエロー１８５を含有する緑色感光性樹脂組成物を用いて、緑色画素を形成し、２．２μｍ以下の薄膜で高色再現を達成する提案がなされているが、ピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８と比較すると透過率が低く、得られるディスプレイの輝度が低下してしまうという問題があった。輝度に関しては、バックライトの光量アップで補うことも可能であるが、消費電力量の増大という新たな問題が生じるため改善が求められている。
　本発明で用いるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンから製造することが出来る。このハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、例えば、クロルスルホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法、溶融法等の様な公知の製造方法で製造できる。
　クロルスルホン酸法としては、亜鉛フタロシアニンを、クロロスルホン酸等の硫黄酸化物系の溶媒に溶解し、これに塩素ガス、臭素を仕込みハロゲン化する方法が挙げられる。この際の反応は、温度２０～１２０℃かつ３～２０時間の範囲で行われる。
　ハロゲン化フタロニトリル法としては、例えば、芳香環の水素原子の一部または全部が臭素の他、塩素等のハロゲン原子で置換されたフタル酸やフタロジニトリルと、亜鉛の金属または金属塩を適宜出発原料として使用して、対応するハロゲン化亜鉛フタロシアニンを合成する方法が挙げられる。この場合、必要に応じてモリブデン酸アンモニウム等の触媒を用いてもよい。この際の反応は、温度１００～３００℃かつ７～３５時間の範囲で行われる。
　溶融法としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムの様なハロゲン化アルミニウム、四塩化チタンの様なハロゲン化チタン、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム等の様なアルカリ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物〔以下、アルカリ（土類）金属ハロゲン化物という〕、塩化チオニル等、各種のハロゲン化の際に溶媒となる化合物の一種または二種以上の混合物からなる１０～１７０℃程度の溶融物中で、亜鉛フタロシアニンをハロゲン化剤にてハロゲン化する方法が挙げられる。
　好適なハロゲン化アルミニウムは、塩化アルミニウムである。ハロゲン化アルミニウムを用いる上記方法における、ハロゲン化アルミニウムの添加量は、亜鉛フタロシアニンに対して、通常は、３倍モル以上であり、好ましくは１０～２０倍モルである。
　ハロゲン化アルミニウムは単独で用いてもよいが、アルカリ（土類）金属ハロゲン化物をハロゲン化アルミニウムに併用すると溶融温度をより下げることができ操作上有利になる。好適なアルカリ（土類）金属ハロゲン化物は、塩化ナトリウムである。加えるアルカリ（土類）金属ハロゲン化物の量は溶融塩を生成する範囲内でハロゲン化アルミニウム１０質量部に対してアルカリ（土類）金属ハロゲン化物が５～１５質量部が好ましい。
　また、ハロゲン化剤としては、塩素ガス、塩化スルフリル、臭素等がある。
　ハロゲン化の温度は１０～１７０℃が好ましいが、３０～１４０℃がより好ましい。更に、反応速度を速くするため、加圧することも可能である。反応時間は、５～１００時間で好ましくは、３０～４５時間である。
　前記化合物の二種以上を併用する溶融法は、溶融塩中の塩化物と臭化物とヨウ素化物の比率を調節したり、塩素ガスや臭素やヨウ素の導入量や反応時間を変化させたりすることによって、生成するハロゲン化亜鉛フタロシアニン中における、特定ハロゲン原子組成のハロゲン化亜鉛フタロシアニンの含有比率を任意にコントロールすることができるので好ましい。
　本発明における好適な原料となる金属フタロシアニンは、亜鉛フタロシアニンである。反応中の原料の分解が少なく原料からの収率がより優れ、強酸を用いず安価な装置にて反応を行えるので、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得る上では、溶融法が好適である。　
　本発明では、原料仕込方法、触媒種や使用量、反応温度や反応時間の最適化により、既存のハロゲン化亜鉛フタロシアニンとは異なるハロゲン原子組成のハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得ることが出来る。
　上記いずれの製造方法にせよ、反応終了後、得られた混合物を水又は塩酸等の酸性水溶液中に投入すると、生成したハロゲン化亜鉛フタロシアニンが沈殿する。ハロゲン化亜鉛フタロシアニンとしては、これをそのまま用いても良いが、その後、濾過、水または硫酸水素ナトリウム水、炭酸水素ナトリウム水、水酸化ナトリウム水洗浄、必要に応じてアセトン、トルエン、メチルアルコール、エチルアルコール、ジメチルホルムアミド等の有機溶剤洗浄を行い、乾燥等の後処理を行ってから用いるのが好ましい。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニンは、必要に応じてアトライター、ボールミル、振動ミル、振動ボールミル等の粉砕機内で乾式磨砕し、ついで、ソルベントソルトミリング法やソルベントボイリング法等で顔料化することによって、顔料化前よりは、分散性や着色力に優れ、かつ、明度の高い緑色を発色する顔料が得られる。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの顔料化方法には特に制限はなく、例えば、顔料化前のハロゲン化亜鉛フタロシアニンを分散媒に分散させると同時に顔料化を行ってもよいが、多量の有機溶剤中でハロゲン化金属フタロシアニンを加熱攪拌するソルベント処理よりも、容易に結晶成長を抑制でき、かつ比表面積の大きい顔料粒子が得られる点で、ソルベントソルトミリング処理を採用するのが好ましい。
　このソルベントソルトミリングとは、合成直後またはその後に磨砕を行った、顔料化を経ていないハロゲン化亜鉛フタロシアニンである粗顔料と、無機塩と、有機溶剤とを混練磨砕することを意味する。この場合、後者の粗顔料を用いるほうが好ましい。具体的には、粗顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行う。この際の混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
　上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。この様な無機塩は、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得られる。
　本発明では、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍのハロゲン化金属フタロシアニン顔料組成物をカラーフィルタ用途に用いるのが好ましい。本発明における前記した好ましいハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得るに当たっては、ソルベントソルトミリングにおける粗顔料使用量に対する無機塩使用量を高くするのが好ましい。即ち当該無機塩の使用量は、粗顔料１質量部に対して５～２０質量部とするのが好ましく、７～１５質量部とするのがより好ましい。
　有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得る有機溶剤を使用することが好ましく、このような有機溶媒としては水溶性有機溶剤が好適に使用でき、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、粗顔料１質量部に対して０．０１～５質量部が好ましい。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を製造する方法においては、粗顔料のみをソルベントソルトミリングしても良いが、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンとフタロシアニン誘導体とを併用してソルベントソルトミリングすることもできる。また、フタロシアニン誘導体は、粗顔料の合成時や顔料化の後に加えてもよいが、ソルベントソルトミリングなどの顔料化工程の前に加えることがより好ましい。フタロシアニン誘導体を加えることによってカラーフィルタ用レジストインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上が達成出来る。
　このようなフタロシアニン誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用出来るが、下記一般式（１）または（２）のフタロシアニン顔料誘導体が好ましい。尚、このフタロシアニン誘導体は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンまたはその原料たる亜鉛フタロシアニンに対応するフタロシアニン誘導体であるのが好ましいが、併用する場合にも少量なので、ハロゲン化銅フタロシアニン誘導体や、銅フタロシアニン誘導体を用いることも出来る。
一般式（１）　Ｐ－（Ｙ）ｎ　
一般式（２）　Ｐ－（Ａ－Ｚ）ｎ　
（式中、Ｐは中心金属を有さないまたは中心金属を有する無置換またはハロゲン化フタロシアニン環のｎ個の水素を除いた残基を表す。Ｙは第１～３級アミノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはそれと塩基或いは金属との塩を表す。Ａは二価の連結基を、Ｚは第１～２級アミノ基の窒素原子上の水素の少なくとも１つを除いた残基、又は窒素を含む複素環の窒素原子上の水素の少なくとも１つを除いた残基を表す。そしてｍは１～４を、ｎは１～４を表す。）
　前記中心金属としてはＺｎで、前記第１～２級アミノ基としては、例えばモノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。また、前記カルボン酸基やスルホン酸基と塩を形成する塩基や金属としては、例えばアンモニアや、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンの様な有機塩基、カリウム、ナトリウム、カルシウム、ストロンチウム、アルミニウムの様な金属が挙げられ、Ａの二価の連結基としては、例えば炭素数１～３のアルキレン基、－ＣＯ2－、－ＳＯ2－，－ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）m－等の二価の連結基が挙げられる。そして、Ｚとしては、例えばフタルイミド基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
　粗顔料調製時及び／又はソルベントソルトミリング時に粗顔料に含めることが出来るフタロシアニン誘導体は、通常、粗顔料１質量部当たり０．０１～０．３質量部である。尚、粗顔料調製時及び／又はソルベントソルトミリング時にフタロシアニン誘導体を用いる場合には、粗顔料とフタロシアニン誘導体との合計量を粗顔料の使用量と見なして、無機塩の使用量等は、前記した範囲から選択する。
　ソルベントソルトミリング時の温度は、３０～１５０℃が好ましく、８０～１００℃がより好ましい。ソルベントソルトミリングの時間は、５時間から２０時間が好ましく、８～１８時間がより好ましい。
　こうして、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍのハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物、無機塩、有機溶剤を主成分として含む混合物が得られるが、この混合物から有機溶剤と無機塩を除去し、必要に応じてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を主体とする固形物を洗浄、濾過、乾燥、粉砕等をすることにより、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物の粉体を得ることが出来る。
　洗浄としては、水洗、湯洗のいずれも採用できる。洗浄回数は、１～５回の範囲で繰り返すことも出来る。水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を用いた前記混合物の場合は、水洗することで容易に有機溶剤と無機塩を除去することが出来る。必要であれば、結晶状態を変化させない様に、酸洗浄、アルカリ洗浄、有機溶剤洗浄を行ってもよい。
　上記した濾別、洗浄後の乾燥としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による８０～１２０℃の加熱等により、顔料の脱水及び／又は脱溶剤をする回分式あるいは連続式の乾燥等が挙げられ、乾燥機としては一般に箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライアー等がある。特にスプレードライ乾燥はペースト作成時に易分散であるため好ましい。また、乾燥後の粉砕は、比表面積を大きくしたり一次粒子の平均粒子径を小さくするための操作ではなく、例えば箱型乾燥機、バンド乾燥機を用いた乾燥の場合のように顔料がランプ状等となった際に顔料を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕等が挙げられる。こうして、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を主成分として含む乾燥粉末が得られる。
　尚、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、従来のハロゲン化銅フタロシアニン顔料に比べて一次粒子の凝集力が弱く、より解れやすい性質を持つ。電子顕微鏡写真により、従来の顔料では観察できない、凝集体を構成する個々の顔料一次粒子を観察することができる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、公知慣用の用途にいずれも使用できるが、特に一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍであることから、顔料凝集も比較的弱く、着色すべき合成樹脂等への分散性がより良好となる。
　また、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、カラーフィルタ緑色画素部に使用する場合においては、カラーフィルタ用感光性組成物への顔料分散が容易であり、カラーフィルタ用感光性組成物を硬化する際に多用される３６５ｎｍの光硬化感度が低下せず、現像時の膜へりやパターン流れも起こり難くなるので好ましい。近年要求されている輝度と色再現性とのいずれもが高いカラーフィルタ緑色画素部がより簡便に得られる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物の一次粒子は、更に縦横のアスペクト比が１～３であると、各用途分野において粘度特性が向上し、流動性がより高くなる。アスペクト比を求めるには、まず、一次粒子の平均粒子径を求める場合と同様に、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の、凝集体を構成する一次粒子の５０個につき長い方の径（長径）と、短い方の径（短径）の平均値を求め、これらの値を用いて算出する。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を、少なくともカラーフィルタの緑色画素部に含有させることで、本発明のカラーフィルタを得ることが出来る。
　従来のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と同様に、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、カラーフィルタの緑色画素部を得る場合に、特段に黄色顔料を調色のために併用することなく、或いは併用するにしてもより少量で済むため、３８０～７８０ｎｍの全域における光透過率の低下も最小限に防止できる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、前記した様に、従来のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と同様に、３８０～７８０ｎｍにおける分光透過スペクトルの透過率が最大となる波長（Ｔmax）は、５００～５２０ｎｍであり、その透過曲線の半値幅が１１０ｎｍ以下と非常にシャープである。（この波長は、後述する様な感光性樹脂による影響を受けない。）。
　本発明における分光透過スペクトルとは、日本工業規格ＪＩＳ　Ｚ　８７２２（色の測定方法－反射及び透過物体色）の第一種分光測光器に準じて求められるもので、ガラス基板等の上に前記所定乾燥膜厚に製膜した顔料組成物を含む樹脂被膜について所定波長領域の光を走査照射して、各波長における各透過率値をプロットしたものである。カラーフィルタとしての透過率は、例えば樹脂のみで同一乾燥膜厚となした被膜について同様に求めた分光透過スペクトルで補正すること（ベースライン補正等）によって、より精度良く求めることが出来る。
　本発明の、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を緑色画素部に含有するカラーフィルタは、白色光、Ｆ１０等の光源を用いた場合、光源の緑の輝線を良く透過させることができ、かつハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物の分光透過スペクトルがシャープなため、緑色の色純度、着色力を最大限に発現することができる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、それだけをそのままカラーフィルタの緑色画素部の製造に用いることが出来るが、必要ならば、経済性を考慮して、公知慣用の緑色ハロゲン化銅フタロシアニンまたはその他の緑色ハロゲン化異種金属フタロシアニン顔料の様な緑色ハロゲン化金属フタロシアニン顔料を併用して用いても良い。
　本発明におけるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物：公知慣用の緑色ハロゲン化金属フタロシアニン顔料（質量比）＝１００：０～８０：２０、好ましくは１００：０～９０：１０として用いることが好ましい。
　また、緑色顔料の他に、特性を発現させるため調色用に黄色顔料を使用することがある。ここで併用できる黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、同１１０、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８０、同１８５等の黄色有機顔料が挙げられる。本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と黄色顔料との併用割合は、前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物１００質量部当たり、黄色顔料が１０～２００質量部である。
　また、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を用いれば、黄色顔料を調色のために併用した場合でも、調色のために２種以上の異なる色の顔料を混色する従来の場合に比べて、濁りの少ない、色純度、着色力に優れ、かつ明るいカラーフィルタ緑色画素部とすることが出来る。
　例えば、従来のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同３６の様な緑色顔料に、上記した黄色顔料を併用した混合顔料を用いた場合に比べて、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物に黄色顔料を併用した場合のほうが、色純度、着色力が高いため、明るさの低下がより小さくなり、緑色領域の光透過量もより大きくなる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、公知の方法でカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いることが出来る。典型的には、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と、感光性樹脂とを必須成分して含むカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることが出来る。
　カラーフィルタの製造方法としては、例えば、このハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、スリットコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して緑色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
　その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で緑色画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。なお、赤色画素部のパターンおよび青色画素部のパターンも公知の顔料を使用して、同様の方法で形成できる。
　カラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
　ここでのハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物としては、上記フタロシアニン誘導体を含んでいても含んでいなくても良いハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と、必要に応じて黄色顔料を用いることが出来る。
　必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のディスパービック（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ登録商標）１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、同ＬＰＮ－６９１９、同ＬＰＮ－２１１１６、エフカ社のエフカ４６、エフカ４７等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
　有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物１００質量部当たり、３００～１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて０～１００質量部の分散剤及び／又は０～２０質量部のフタロシアニン誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物１質量部当たり、３～２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５～３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることができる。
　この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
　光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン－２'－スルホン酸、４，４'－ジアジドスチルベン－２，２'－ジスルホン酸等がある。
　こうして調製されたカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタとなすことができる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、青味の緑色で着色力が高く、高色純度でコントラストの高い明るい緑色を発色する。従って、詳述したカラーフィルタ用以外にも、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子トナー、ジェットインキ、熱転写インキなどの着色に適する。
　次に本発明について、実施例を示して具体的に説明する。以下、断りのない限り、％は質量％、部は質量部を意味する。
　（製造例１）
　フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。この１－クロロナフタレン溶液は、７５０～８５０ｎｍに光の吸収を有していた。
　［実施例１］
　３００ｍＬフラスコに、塩化スルフリル　９１部、塩化アルミニウム　１０９部、塩化ナトリウム　１５部、亜鉛フタロシアニン　３０部、臭素　７４部を仕込んだ。１３０℃まで４０時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料　２０部、粉砕した塩化ナトリウム　１４０部、ジエチレングリコール　３２部、キシレン　１．８部を１Ｌ双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で６時間混練した。混練後８０℃の水　２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料を得た。得られた緑色顔料は、リガク社製ＺＳＸ１００Ｅによる蛍光Ｘ線分析から、１分子中のハロゲン原子数が平均１３．９７個であり、そのうち臭素原子数が平均１１．４６個、塩素原子数が平均２．５１個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
　得られた緑色顔料　２．４８部を、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９（ビックケミー社製）　１．２４部、ユニディックＺＬ－２９５（ＤＩＣ社製）　１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２部と共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機社製ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物１を得た。着色組成物１　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物１を得た。この評価用組成物１をソーダガラスに膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用ガラス基板を得た。このガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）をコニカミノルタ社製ＣＭ－３５００ｄで測定し、膜厚をレーザーテック社製リアルカラー共焦点顕微鏡ＯＰＴＥＬＩＣＳ　Ｃ１３０で測定した。
　評価結果は、下記のようになった。　
膜厚：１．５μｍ、色度ｘ：０．２００、色度ｙ：０．４６６
膜厚：１．９μｍ、色度ｘ：０．１９１、色度ｙ：０．４９７
膜厚：２．４μｍ、色度ｘ：０．１８０、色度ｙ：０．５３６
［実施例２］ 
　３００ｍＬフラスコに、塩化スルフリル　９１部、塩化アルミニウム　１０９部、塩化ナトリウム　１５部、亜鉛フタロシアニン　３０部、臭素　５９部を仕込んだ。１３０℃まで４０時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料　２０部、粉砕した塩化ナトリウム　１４０部、ジエチレングリコール　３２部、キシレン　１．８部を１Ｌ双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で６時間混練した。混練後８０℃の水　２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料を得た。得られた緑色顔料は、蛍光Ｘ線分析から、１分子中のハロゲン原子数が平均１２．７１個であり、そのうち臭素原子数が平均１０．２２個、塩素原子数が平均２．４９個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
　得られた緑色顔料　２．４８部を、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４部、ユニディックＺＬ－２９５　１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２部と共に０．３～０．４　ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物２を得た。着色組成物２　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物２を得た。この評価用組成物２をソーダガラスに膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用ガラス基板を得た。このガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）と膜厚を測定した。
　評価結果は、下記のようになった。
膜厚：１．５μｍ、色度ｘ：０．１８２、色度ｙ：０．４３６
膜厚：１．９μｍ、色度ｘ：０．１７１、色度ｙ：０．４６２
膜厚：２．４μｍ、色度ｘ：０．１５８、色度ｙ：０．４９４
［実施例３］
　３００ｍＬフラスコに、塩化スルフリル　９１部、塩化アルミニウム　１０９部、塩化ナトリウム　１５部、亜鉛フタロシアニン　３０部、臭素　４４部を仕込んだ。１３０℃まで４０時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料　２０部、粉砕した塩化ナトリウム　１４０部、ジエチレングリコール　３２部、キシレン　１．８部を１Ｌ双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で６時間混練した。混練後８０℃の水　２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料を得た。得られた緑色顔料は、蛍光Ｘ線分析から、１分子中のハロゲン原子数が平均１１．９８個であり、そのうち臭素原子数が平均９．００個、塩素原子数が平均２．９８個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
　得られた緑色顔料　２．４８部を、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４部、ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２部と共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物３を得た。着色組成物３　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物３を得た。この評価用組成物３をソーダガラスに膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用ガラス基板を得た。このガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）と膜厚を測定した。
　評価結果は、下記のようになった。
膜厚：１．５μｍ、色度ｘ：０．１６３、色度ｙ：０．３９１
膜厚：１．９μｍ、色度ｘ：０．１５４、色度ｙ：０．４０７
膜厚：２．４μｍ、色度ｘ：０．１４２、色度ｙ：０．４２８
［実施例４］
　３００ｍＬフラスコに、塩化スルフリル　１０９部、塩化アルミニウム　１３１部、塩化ナトリウム　１８部、亜鉛フタロシアニン　３０部、臭素　５２部を仕込んだ。１３０℃まで４０時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料　２０部、粉砕した塩化ナトリウム　１４０部、ジエチレングリコール　３２部、キシレン　１．８部を１Ｌ双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で６時間混練した。混練後８０℃の水　２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料を得た。得られた緑色顔料は、蛍光Ｘ線分析から、１分子中のハロゲン原子数が平均１２．６９個であり、そのうち臭素原子数が平均８．５４個、塩素原子数が平均４．１６個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
　得られた緑色顔料　２．４８部を、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４部、ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２部と共に０．３～０．４　ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物４を得た。着色組成物４　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物４を得た。この評価用組成物４をソーダガラスに膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用ガラス基板を得た。このガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）と膜厚を測定した。
膜厚：１．５μｍ、色度ｘ：０．１７６、色度ｙ：０．３９１
膜厚：１．９μｍ、色度ｘ：０．１６４、色度ｙ：０．４０７
膜厚：２．４μｍ、色度ｘ：０．１４８、色度ｙ：０．４２８
［調色用組成物１の調製］
　ピグメントイエロー１２９（チバスペシャリティケミカルズ社製イルガジンイエローＬ０８００）　１．６５部を、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１（ビックケミー社製）　３．８５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１１．００部と共に０．３～０．４　ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物５を得た。着色組成物５　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することで調色用組成物１を得た。
［調色用組成物２の調製］
　ピグメントイエロー１３９（ビーエーエスエフ社製パリオトールイエローＤ１８１９）を用いたこと以外は、調色用組成物１の調整と同様にして分散処理を行い、調色用組成物２を得た。
［調色用組成物３の調製］
　ピグメントイエロー１５０（ランクセス社製Ｅ４ＧＮＧＴ）を用いたこと以外は、調色用組成物１の調整と同様にして分散処理を行い、調色用組成物３を得た。
［調色用組成物４の調製］
　ピグメントイエロー１８５（ビーエーエスエフ社製パリオトールイエローＤ１１５５）を用いたこと以外は、調色用組成物１の調整と同様にして分散処理を行い、調色用組成物４を得た。
［実施例５～２０］
　実施例１～４で得た評価用組成物１～４と調色用組成物１～４を混合、製膜、乾燥して得られたガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２４０，０．６５０）を示す塗膜を作成し、コニカミノルタ社製ＣＭ－３５００ｄで輝度を測定し、レーザーテック社製リアルカラー共焦点顕微鏡ＯＰＴＥＬＩＣＳ　Ｃ１３０で膜厚を測定した。
（比較例１）
　ピグメントグリーン７（ＤＩＣ社製ＦＡＳＴＯＧＥＮ　Ｇｒｅｅｎ　Ｓ）　２．４８部を、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４部、ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２部と共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物６を得た。着色組成物６　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物５を得た。
（比較例２）
　ピグメントグリーン５８（ＤＩＣ社製ＦＡＳＴＯＧＥＮ　Ｇｒｅｅｎ　Ａ１１０）　２．４８部を、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４部、ユニディックＺＬ－２９５　１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２部と共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物７を得た。着色組成物７　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物６を得た。この評価用組成物６をソーダガラスに膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用ガラス基板を得た。このガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）と膜厚を測定した。
膜厚：１．５μｍ、色度ｘ：０．２４５、色度ｙ：０．５０９
膜厚：１．９μｍ、色度ｘ：０．２３８、色度ｙ：０．５４５
膜厚：２．４μｍ、色度ｘ：０．２３０、色度ｙ：０．５８９
（比較例３）
　３００ｍＬフラスコに、塩化スルフリル　９１部、塩化アルミニウム　１０９部、塩化ナトリウム　１５部、亜鉛フタロシアニン　３０部、臭素　３０部を仕込んだ。１３０℃まで４０時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料　２０部、粉砕した塩化ナトリウム　１４０部、ジエチレングリコール　３２部、キシレン　１．８部を１Ｌ双腕型ニーダーに仕込み、１００℃で６時間混練した。混練後８０℃の水　２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料を得た。得られた緑色顔料は、蛍光Ｘ線分析から、１分子中のハロゲン原子数が平均１０．０１個であり、そのうち臭素原子数が平均６．９２個、塩素原子数が平均３．０９個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
　得られた緑色顔料　２．４８部を、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４部、ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２部と共に０．３～０．４　ｍｍのジルコンビーズを用いて、ペイントコンディショナーで２時間分散して、着色組成物８を得た。着色組成物８　４．０部、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２部を加えて、ペイントコンディショナーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物７を得た。この評価用組成物７をソーダガラスに膜厚を変えてスピンコートし、９０℃で３分乾燥して評価用ガラス基板を得た。このガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）と膜厚を測定した。
膜厚：１．５μｍ、色度ｘ：０．１２７、色度ｙ：０．３４３
膜厚：１．９μｍ、色度ｘ：０．１２３、色度ｙ：０．３４６
膜厚：２．４μｍ、色度ｘ：０．１１８、色度ｙ：０．３５０
［比較例４～１５］
　比較例１～３で得た評価用組成物５～７と調色用組成物１～４を混合、製膜、乾燥して得られたガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２４０，０．６５０）を示す塗膜を作成し、コニカミノルタ社製ＣＭ－３５００ｄで輝度を測定し、レーザーテック社製リアルカラー共焦点顕微鏡ＯＰＴＥＬＩＣＳ　Ｃ１３０で膜厚を測定した。
　これらの実施例及び比較例を表１にまとめ、本発明における顔料組成物の単色で表示可能な色度領域を図１に示した。
（判定基準）
　調色に使用した調色用組成物によらず、評価用組成物５よりも膜厚が薄く、かつ評価用組成物５よりも輝度が高くなるものを○とした。特定の調色用組成物で調色した場合のみ、評価用組成物５よりも膜厚が薄く、かつ評価用組成物５よりも輝度が高くなるものを△とした。いずれの調色用組成物で調色しても、評価用組成物５よりも膜厚が薄く、かつ評価用組成物５よりも輝度が高くならないものを×とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１からわかるように、本発明の顔料組成物から作られた実施例５～２０の塗膜は、ピグメントグリーン７から作られた評価用組成物５を用いた比較例４、比較例７、比較例１０、比較例１３の塗膜に対し、膜厚が薄く、かつ輝度が高いことから、カラーフィルタ用緑色顔料としてより望ましい特性を有していることは明白である。本発明の顔料組成物から作られた実施例５～２０の塗膜は、ピグメントグリーン５８から作られた評価用組成物６を用いた比較例５、比較例８、比較例１１、比較例１４の塗膜に対し、膜厚が薄く、カラーフィルタ用緑色顔料としてより望ましい特性を有していることは明白である。本発明の顔料組成物から作られた実施例５～２０の塗膜は、評価用組成物７を用いた比較例６、比較例９、比較例１２、比較例１５の塗膜に対し、調色用組成物の種類によらず調色可能であり、かつ輝度が高いことから、カラーフィルタ用緑色顔料としてより望ましい特性を有していることは明白である。

Claims (3)

  1. １分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、そのうち臭素原子数が平均８～１２個、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなるカラーフィルタ用顔料組成物。
  2. 前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と樹脂からなる塗膜において、膜厚を１．５μｍ～２．４μｍとしたときに、単体でＣ光源を使用して測色した時のＣＩＥのＸＹＺ表色系において、下記式（１）～（４）で囲まれるｘｙ色度座標領域を表示できる請求項１記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
    式（１)
    ｙ＝－１．７６６ｘ＋０．６２８
    （式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
    式（２)
    ｙ＝５．５７３ｘ－０．３２６
    （式中、ｘは、０．１３＜ｘ＜０．１７である。）
    式（３)
    ｙ＝－３．４９８ｘ＋１．２１６
    （式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
    式（４)
    ｙ＝３．８４０ｘ－０．３２５
    （式中、ｘは、０．１７＜ｘ＜０．２１である。）
  3. 請求項１または請求項２記載のカラーフィルタ用顔料組成物を含有するカラーフィルタ。
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016051176A (ja) * 2014-09-01 2016-04-11 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色感光性樹脂組成物
JP2016126324A (ja) * 2015-01-07 2016-07-11 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色感光性樹脂組成物
KR20170075641A (ko) * 2015-12-23 2017-07-03 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 칼라필터, 화상표시장치, 및 칼라필터의 제조방법
JP2017137483A (ja) * 2016-01-28 2017-08-10 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置
JP2018036520A (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
JPWO2020045199A1 (ja) * 2018-08-31 2020-09-03 Dic株式会社 ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、着色組成物及びカラーフィルタ
WO2020241535A1 (ja) 2019-05-31 2020-12-03 富士フイルム株式会社 光センサおよびセンシング装置
JP2021028395A (ja) * 2016-01-08 2021-02-25 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色組成物の製造方法、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子、および、画像表示装置
WO2021039205A1 (ja) 2019-08-29 2021-03-04 富士フイルム株式会社 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物
WO2021039253A1 (ja) 2019-08-30 2021-03-04 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、並びに、センサモジュール
WO2022131191A1 (ja) 2020-12-16 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
WO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
KR20230085148A (ko) 2020-10-15 2023-06-13 디아이씨 가부시끼가이샤 컬러 필터용 안료, 착색 조성물, 및 컬러 필터
KR20230087482A (ko) 2020-10-15 2023-06-16 디아이씨 가부시끼가이샤 컬러 필터 및 표시 장치

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI736595B (zh) * 2016-03-25 2021-08-21 日商富士軟片股份有限公司 感光性組成物、彩色濾光片、圖案形成方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置
TWI746394B (zh) * 2016-08-17 2021-11-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 顯示裝置、電子裝置以及攜帶資訊終端
WO2018043548A1 (ja) 2016-08-31 2018-03-08 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
CN114891366A (zh) * 2016-09-30 2022-08-12 乐金显示有限公司 着色剂、包括该着色剂的着色树脂组合物、以及滤色器
JP6455748B1 (ja) * 2017-04-03 2019-01-23 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
WO2019039172A1 (ja) 2017-08-22 2019-02-28 富士フイルム株式会社 構造体、構造体の製造方法、吸収層形成用組成物、固体撮像素子および画像表示装置
JP6744002B1 (ja) 2019-12-09 2020-08-19 Dic株式会社 カラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法
TWI738310B (zh) 2019-12-09 2021-09-01 日商Ｄｉｃ股份有限公司 濾色器用鹵化鋅酞青素顏料、及濾色器用鹵化鋅酞青素顏料之製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004070342A (ja) * 2002-07-24 2004-03-04 Dainippon Printing Co Ltd カラーフィルター用緑色顔料、緑色顔料分散体、感光性着色組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル
JP2012145604A (ja) * 2011-01-06 2012-08-02 Fujifilm Corp 着色感光性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機ｅｌ表示装置

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU611823B2 (en) * 1988-08-15 1991-06-20 Idemitsu Kosan Company Limited Processes for producing color display material and color filter
JP4058875B2 (ja) * 2000-02-14 2008-03-12 セイコーエプソン株式会社 カラーフィルタ基板、カラーフィルタ基板の製造方法、液晶装置、液晶装置の製造方法、及び電子機器
JP2003176423A (ja) 2001-12-12 2003-06-24 Dainippon Ink & Chem Inc 緑色着色剤組成物及びカラーフィルター
WO2004010172A1 (ja) * 2002-07-24 2004-01-29 Dai Nippon Printing Co., Ltd. カラーフィルター用緑色顔料、緑色顔料分散体、感光性着色組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル
JP4368158B2 (ja) 2002-07-24 2009-11-18 大日本印刷株式会社 感光性着色組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル
JP5141939B2 (ja) 2006-04-18 2013-02-13 Ｄｉｃ株式会社 ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ
JP4882515B2 (ja) * 2006-05-30 2012-02-22 Ｄｉｃ株式会社 ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ
JP5024107B2 (ja) 2007-03-13 2012-09-12 Ｊｓｒ株式会社 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子
CN101266406A (zh) * 2007-03-13 2008-09-17 Jsr株式会社 用于形成着色层的放射线敏感性组合物
JP5320760B2 (ja) 2007-07-27 2013-10-23 三菱化学株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置
JP5817099B2 (ja) 2010-09-28 2015-11-18 三菱化学株式会社 緑色顔料着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP2012247539A (ja) 2011-05-26 2012-12-13 Toppan Printing Co Ltd 緑色感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ
JP5866955B2 (ja) 2011-10-17 2016-02-24 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004070342A (ja) * 2002-07-24 2004-03-04 Dainippon Printing Co Ltd カラーフィルター用緑色顔料、緑色顔料分散体、感光性着色組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル
JP2012145604A (ja) * 2011-01-06 2012-08-02 Fujifilm Corp 着色感光性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機ｅｌ表示装置

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016051176A (ja) * 2014-09-01 2016-04-11 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色感光性樹脂組成物
JP2016126324A (ja) * 2015-01-07 2016-07-11 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 着色感光性樹脂組成物
KR20170075641A (ko) * 2015-12-23 2017-07-03 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 칼라필터, 화상표시장치, 및 칼라필터의 제조방법
KR102497605B1 (ko) * 2015-12-23 2023-02-08 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 칼라필터, 화상표시장치, 및 칼라필터의 제조방법
JP7126537B2 (ja) 2016-01-08 2022-08-26 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色組成物の製造方法、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子、および、画像表示装置
US11767431B2 (en) 2016-01-08 2023-09-26 Fujifilm Corporation Coloring composition, method for producing coloring composition, color filter, pattern forming method, solid-state imaging device, and image display device
JP2021028395A (ja) * 2016-01-08 2021-02-25 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色組成物の製造方法、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子、および、画像表示装置
JP2017137483A (ja) * 2016-01-28 2017-08-10 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置
JP2018036520A (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
JPWO2020045199A1 (ja) * 2018-08-31 2020-09-03 Dic株式会社 ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、着色組成物及びカラーフィルタ
WO2020241535A1 (ja) 2019-05-31 2020-12-03 富士フイルム株式会社 光センサおよびセンシング装置
WO2021039205A1 (ja) 2019-08-29 2021-03-04 富士フイルム株式会社 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物
WO2021039253A1 (ja) 2019-08-30 2021-03-04 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、並びに、センサモジュール
KR20230085148A (ko) 2020-10-15 2023-06-13 디아이씨 가부시끼가이샤 컬러 필터용 안료, 착색 조성물, 및 컬러 필터
KR20230087482A (ko) 2020-10-15 2023-06-16 디아이씨 가부시끼가이샤 컬러 필터 및 표시 장치
WO2022131191A1 (ja) 2020-12-16 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ
WO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23 富士フイルム株式会社 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ

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