KR20160113094A - 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액정 디스플레이에 있어서, 휘도가 높고, 색 재현 범위가 넓은 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 그것을 포함하는 컬러 필터를 제공한다. 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 10 내지 14개, 브롬 원자수가 평균 8 내지 12개, 염소 원자수가 평균 2 내지 5개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 사용함으로써, 피그먼트 그린 7을 사용하는 것보다도, 막 두께가 얇고, 그로 인해, 휘도가 높고, 색 재현 영역이 넓은 컬러 필터를 제공할 수 있다.

Description

컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터{GREEN PIGMENT COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER}
본 발명은, 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터에 관한 것이다.
액정 디스플레이에 사용하는 컬러 필터는, 백라이트의 백색광을 투과시킴으로써 디스플레이의 컬러 표시를 실현하는 부재이다. 그 중 컬러 필터용 녹색 착색제에 대하여, 고휘도화 및 색 재현 범위의 확대가 요구되고 있다.
고휘도화는, 백라이트 광에 대한 투과율이 높은 안료를 선택하는 것이 중요하고, 종래의 피그먼트 그린 36을 대신하여, 피그먼트 그린 58을 주 안료로서 사용함으로써 개량이 진행되고 있다. 또한, 안료의 고휘도화에 의해, 백라이트의 백색광을 효율적으로 사용할 수 있게 되기 때문에, 디스플레이의 에너지 절약화나 제조 비용 절감이 가능하게 되고 있다.
또한, 색 재현 범위의 확대에 대해서는, 피그먼트 그린 36이나 피그먼트 그린 58보다도 특정 색도에서의 박막화가 가능한 피그먼트 그린 7이 주 안료로서 선택되고 있다. 피그먼트 그린 36이나 피그먼트 그린 58의 후막화에 의한 색 재현 범위의 확대도 가능하지만, 실용적인 막 두께에서 NTSC비 90％ 이상을 달성하는 것은 불가능하고, 피그먼트 그린 7이 선택되는 이유이다. 예를 들어, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 옐로우 185를 함유하는 녹색 감광성 수지 조성물을 사용해서 녹색 화소를 형성하고, 2.2㎛ 이하의 박막에서 고색 재현을 달성하는 제안이 이루어져 있다. 그러나, 피그먼트 그린 7은 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 58과 비교하면 투과율이 낮기 때문에, 얻어지는 디스플레이의 휘도가 저하되어 버린다는 문제가 있었다. 또한, 휘도에 대해서는 백라이트의 광량 업(up)으로 보충하는 것도 가능하지만, 소비 전력량의 증대라고 하는 새로운 문제가 발생하기 때문에 개선이 요구되고 있다. 이상으로부터, 휘도와 색 재현성을 양립하는 컬러 필터용 색재가 요망되고 있다.
이들 과제를 해결하기 위해서, 인용 문헌 1 및 2에서는 피그먼트 그린 58과 청색 색재로서 피그먼트 블루 15:3이나 피그먼트 블루 15:6, 및 황색 안료로서 피그먼트 옐로우 150으로 구성되는 색재의 이용이 제안되어 있다.
또한, 녹색 안료로서 피그먼트 그린 7, 황색 안료로서 피그먼트 옐로우 138, 황색 염료가 색재로서 사용되고, 명도의 개량이 인용 문헌 3에 있어서, 제안되어 있다.
또한, 인용 문헌 4 내지 6에 있어서는, 브롬이나 염소, 수소의 원자수를 규정한 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 포함하고, 노랑의 일정 색 좌표를 표시 가능한 컬러 필터용 안료가 제안되어 있다.
그러나, 고휘도화, 색 재현 범위의 확대를 목적으로 한 컬러 필터를 형성하기 위해서는, 이들 선행 기술에서는 불충분하고, 아직 달성되어 있지 않다.
일본 특허 공개 제2012-247539호 공보 일본 특허 공개 제2012-072252호 공보 일본 특허 공개 제2013-088546호 공보 일본 특허 공개 제2004-070342호 공보 일본 특허 공개 제2004-070343호 공보 일본 특허 공개 제2007-284589호 공보
본 발명은 휘도가 높고 색 재현 범위가 넓은 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 그것을 포함하는 컬러 필터를 제공하는 데 있다.
본 발명에 따른 컬러 필터용 안료 조성물은, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 10 내지 14개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8 내지 12개, 염소 원자수가 평균 2 내지 5개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 포함하는 컬러 필터용 안료 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명에 따른 컬러 필터용 안료 조성물은, 상기 기재된 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료와 수지를 포함하는 도막에 있어서, 막 두께를 1.5㎛ 내지 2.4㎛로 했을 때에, 단체에서 C 광원을 사용해서 색 측정했을 때의 CIE의 XYZ 표색계에 있어서, 하기 식 (1) 내지 (4)로 둘러싸인 xy 색도 좌표 영역을 표시할 수 있는 컬러 필터용 안료 조성물을 제공하는 것이다.
식 (1)
y=-1.766x+0.628
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (2)
y=5.573x-0.326
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (3)
y=-3.498x+1.216
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
식 (4)
y=3.840x-0.325
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
또한, 상기 기재된 컬러 필터용 안료 조성물을 함유하는 컬러 필터를 제공하는 것이다.
본 발명은, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 10 내지 14개, 브롬 원자수가 평균 8 내지 12개, 염소 원자수가 평균 2 내지 5개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 사용함으로써, 피그먼트 그린 7을 사용하는 것보다도 막 두께가 얇고, 그로 인해 휘도가 높고 색 재현 영역이 넓은 컬러 필터를 제공할 수 있다.
도 1은, 본 발명의 안료 조성물이 단색으로 색 재현 가능한 C 광원에서의 영역을 나타낸 도면이다.
본 발명에 있어서의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물과 수지를 포함하는 도막에 있어서, XYZ 표색계에 있어서, 특정한 xy 색도 좌표 영역의 표시가 가능하고, 휘도가 높고 막 두께가 얇은, 즉 착색력이 높은 컬러 필터를 제작할 수 있는 것이 판명되었다.
본 발명에 있어서는, 할로겐화 아연 프탈로시아닌은 1차 입자의 평균 입자 직경이 0.01 내지 0.30㎛의 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료라고 한다.
또한, 본 발명에 있어서의 1차 입자의 평균 입자 직경이란, 투과형 전자 현미경 JEM-2010(니혼덴시 가부시끼가이샤 제조)으로 시야 내의 입자를 촬영하고, 2차원 화상 상의, 응집체를 구성하는 할로겐화 아연 프탈로시아닌 1차 입자의 50개에 대해서, 그의 긴 쪽의 직경(긴 직경)을 각각 구하여, 그것을 평균한 값이다. 이때, 시료인 할로겐화 아연 프탈로시아닌은, 이것을 용매에 초음파 분산시키고 나서 현미경으로 촬영한다. 또한, 투과형 전자 현미경 대신에 주사형 전자 현미경을 사용할 수도 있다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 복수종의, 특정한 할로겐 원자 조성의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료를 특정 비율로 함유하는 것이다. 보다 구체적으로는, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 10 내지 14개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8 내지 12개, 염소 원자수가 평균 2 내지 5개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌이다. 고색 재현을 발현하기 위해서 보다 바람직하게는, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 11 내지 13개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8 내지 11개, 염소 원자수가 평균 2 내지 3개이다.
또한, 상기 할로겐화 아연 프탈로시아닌과 수지를 포함하는 도막에 있어서, 막 두께를 1.5㎛ 내지 2.4㎛로 했을 때에, 단체에서 C 광원을 사용해서 색 측정했을 때의 CIE의 XYZ 표색계에 있어서, 하기 식 (1) 내지 (4)로 둘러싸인 xy 색도 좌표 영역을 표시할 수 있는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물이다.
식 (1)
y=-1.766x+0.628
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (2)
y=5.573x-0.326
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (3)
y=-3.498x+1.216
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
식 (4)
y=3.840x-0.325
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
더욱 바람직하게는, 하기 식 (5) 내지 (8)로 둘러싸인 xy 색도 좌표 영역을 표시할 수 있는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물이다.
식 (5)
y=-1.766x+0.628
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (6)
y=4.598x-0.199
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (7)
y=-3.498x+1.177
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
식 (8)
y=2.865x-0.159
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물의 평균 조성은, 형광 X선 분석으로부터 구할 수 있다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 종래의 할로겐화수가 높은 녹색 안료일수록, 노랑의 색상이 아니고 청색의 색상에 특이성이 있는 것이다. 본 발명의 안료 조성물을 컬러 필터에 함유함으로써, 종래의 고할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료에서는 달성할 수 없었던 색상을 표현할 수 있고, 휘도가 높고, 또한 착색력이 높기 때문에, 컬러 필터로 했을 때의 막 두께의 박막화가 가능하게 되었다. 한편, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물보다도 청색의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 황색 안료 조성물과의 혼합에서는 녹색 화소를 형성할 수 없기 때문에, 컬러 필터용 안료 조성물로서는 적합하지 않다. 또한, 청색의 색상인 피그먼트 그린 7과 피그먼트 옐로우 185를 함유하는 녹색 감광성 수지 조성물을 사용하여 녹색 화소를 형성하고, 2.2㎛ 이하의 박막으로 고색 재현을 달성하는 제안이 이루어져 있지만, 피그먼트 그린 36이나 피그먼트 그린 58과 비교하면 투과율이 낮고, 얻어지는 디스플레이의 휘도가 저하되어 버린다는 문제가 있었다. 휘도에 대해서는, 백라이트의 광량 업으로 보충하는 것도 가능하지만, 소비 전력량의 증대라고 하는 새로운 문제가 발생하기 때문에 개선이 요구되고 있다.
본 발명에서 사용하는 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 할로겐화 아연 프탈로시아닌으로부터 제조할 수 있다. 이 할로겐화 아연 프탈로시아닌은, 예를 들어 클로로술폰산법, 할로겐화 프탈로니트릴법, 용융법 등과 같은 공지된 제조 방법으로 제조할 수 있다.
클로로술폰산법으로서는, 아연 프탈로시아닌을 클로로술폰산 등의 황산화물계의 용매에 용해하고, 이것에 염소 가스, 브롬을 투입하여 할로겐화하는 방법을 들 수 있다. 이때의 반응은, 온도 20 내지 120℃ 및 3 내지 20시간의 범위에서 행해진다.
할로겐화 프탈로니트릴법으로서는, 예를 들어 방향환의 수소 원자의 일부 또는 전부가 브롬 외에 염소 등의 할로겐 원자로 치환된 프탈산이나 프탈로디니트릴과 아연의 금속 또는 금속염을 적절히 출발 원료로서 사용하여, 대응하는 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 합성하는 방법을 들 수 있다. 이 경우, 필요에 따라 몰리브덴산암모늄 등의 촉매를 사용할 수도 있다. 이때의 반응은, 온도 100 내지 300℃ 및 7 내지 35시간의 범위에서 행해진다.
용융법으로서는 염화알루미늄, 브롬화알루미늄과 같은 할로겐화알루미늄, 사염화티타늄과 같은 할로겐화티타늄, 염화나트륨, 브롬화나트륨 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 또는 알칼리 토금속 할로겐화물〔이하, 알칼리 (토류)금속 할로겐화물이라고 함〕, 염화티오닐 등, 각종 할로겐화 시에 용매가 되는 화합물의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 10 내지 170℃ 정도의 용융물 중에서, 아연 프탈로시아닌을 할로겐화제로 할로겐화하는 방법을 들 수 있다.
적합한 할로겐화 알루미늄은 염화알루미늄이다. 할로겐화 알루미늄을 사용하는 상기 방법에 있어서 할로겐화 알루미늄의 첨가량은, 아연 프탈로시아닌에 대하여, 통상은 3배몰 이상이고, 바람직하게는 10 내지 20배몰이다.
할로겐화 알루미늄은 단독으로 사용할 수도 있지만, 알칼리 (토류)금속 할로겐화물을 할로겐화 알루미늄에 병용하면 용융 온도를 보다 내릴 수 있어 조작상 유리해진다. 적합한 알칼리 (토류)금속 할로겐화물은 염화나트륨이다. 첨가하는 알칼리 (토류)금속 할로겐화물의 양은 용융염을 생성하는 범위 내에서 할로겐화 알루미늄 10질량부에 대하여 알칼리 (토류)금속 할로겐화물 5 내지 15질량부가 바람직하다.
또한, 할로겐화제로서는 염소 가스, 염화술푸릴, 브롬 등이 있다.
할로겐화의 온도는 10 내지 170℃가 바람직하지만, 30 내지 140℃가 보다 바람직하다. 또한, 반응 속도를 빨리하기 위해서, 가압하는 것도 가능하다. 반응 시간은 5 내지 100시간으로 바람직하게는, 30 내지 45시간이다.
상기 화합물의 2종 이상을 병용하는 용융법은, 용융염 중의 염화물과 브롬화물과 요오드화물의 비율을 조절하거나, 염소 가스나 브롬이나 요오드의 도입량이나 반응 시간을 변화시키거나 함으로써, 생성하는 할로겐화 아연 프탈로시아닌 중에 있어서의, 특정 할로겐 원자 조성의 할로겐화 아연 프탈로시아닌의 함유 비율을 임의로 컨트롤할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명에 있어서의 적합한 원료가 되는 금속 프탈로시아닌은 아연 프탈로시아닌이다. 반응 중의 원료의 분해가 적고 원료로부터의 수율이 보다 우수하여, 강산을 사용하지 않고 저렴한 장치에서 반응을 행할 수 있으므로, 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 얻는 데에는, 용융법이 적합하다.
본 발명에서는 원료 투입 방법, 촉매종이나 사용량, 반응 온도나 반응 시간의 최적화에 의해, 기존의 할로겐화 아연 프탈로시아닌과는 다른 할로겐 원자 조성의 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 얻을 수 있다.
상기 어느 제조 방법으로 해도, 반응 종료 후, 얻어진 혼합물을 물 또는 염산 등의 산성 수용액 중에 투입하면, 생성된 할로겐화 아연 프탈로시아닌이 침전한다. 할로겐화 아연 프탈로시아닌으로서는, 이것을 그대로 사용할 수도 있지만, 그 후, 여과, 물 또는 황산수소나트륨수, 탄산수소나트륨수, 수산화나트륨수 세정, 필요에 따라 아세톤, 톨루엔, 메틸알코올, 에틸알코올, 디메틸포름아미드 등의 유기 용제 세정을 행하여, 건조 등의 후 처리를 행하고 나서 사용하는 것이 바람직하다.
할로겐화 아연 프탈로시아닌은, 필요에 따라 아트라이터(attritor), 볼밀, 진동밀, 진동 볼밀 등의 분쇄기 내에서 건식 마쇄하고, 계속해서, 솔벤트 솔트 밀링법이나 솔벤트 보일링법 등으로 안료화함으로써, 안료화 전보다는 분산성이나 착색력이 우수하고, 또한 명도가 높은 녹색을 발색하는 안료가 얻어진다.
할로겐화 아연 프탈로시아닌의 안료화 방법에는 특별히 제한은 없고, 예를 들어 안료화 전의 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 분산매에 분산시킴과 동시에 안료화를 행할 수도 있지만, 다량의 유기 용제 중에서 할로겐화 금속 프탈로시아닌을 가열 교반하는 솔벤트 처리보다도, 용이하게 결정 성장을 억제할 수 있고, 또한 비표면적이 큰 안료 입자가 얻어지는 점에서, 솔벤트 솔트 밀링 처리를 채용하는 것이 바람직하다.
이 솔벤트 솔트 밀링이란, 합성 직후 또는 그 후에 마쇄를 행한, 안료화를 거치지 않고 있는 할로겐화 아연 프탈로시아닌인 조 안료와, 무기염과, 유기 용제를 혼련 마쇄하는 것을 의미한다. 이 경우, 후자의 조 안료를 사용하는 쪽이 바람직하다. 구체적으로는 조 안료와, 무기염과, 그것을 용해하지 않는 유기 용제를 혼련기에 투입하고, 그 중에서 혼련 마쇄를 행한다. 이 때의 혼련기로서는, 예를 들어 니더(kneader)나 믹스멀러(mix muller) 등을 사용할 수 있다.
상기 무기염으로서는 수용성 무기염을 적절하게 사용할 수 있고, 예를 들어 염화나트륨, 염화칼륨, 황산나트륨 등의 무기염을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 평균 입자 직경 0.5 내지 50㎛의 무기염을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 이와 같은 무기염은, 통상의 무기염을 미분쇄함으로써 용이하게 얻어진다.
본 발명에서는, 1차 입자의 평균 입자 직경이 0.01 내지 0.10㎛인 할로겐화 금속 프탈로시아닌 안료 조성물을 컬러 필터 용도에 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서의 상기한 바람직한 할로겐화 아연 프탈로시아닌을 얻는 것에 있어서는, 솔벤트 솔트 밀링에 있어서의 조 안료 사용량에 대한 무기염 사용량을 높게 하는 것이 바람직하다. 즉 당해 무기염의 사용량은, 조 안료 1질량부에 대하여 5 내지 20질량부로 하는 것이 바람직하고, 7 내지 15질량부로 하는 것이 보다 바람직하다.
유기 용제로서는, 결정 성장을 억제할 수 있는 유기 용제를 사용하는 것이 바람직하고, 이러한 유기 용매로서는 수용성 유기 용제를 적절하게 사용할 수 있고, 예를 들어 디에틸렌글리콜, 글리세린, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 액체 폴리에틸렌글리콜, 액체 폴리프로필렌글리콜, 2-(메톡시메톡시)에탄올, 2-부톡시에탄올, 2-(이소펜틸옥시)에탄올, 2-(헥실옥시)에탄올, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 등을 사용할 수 있다. 당해 수용성 유기 용제의 사용량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 조 안료 1질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부가 바람직하다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물을 제조하는 방법에 있어서는, 조 안료만을 솔벤트 솔트 밀링할 수도 있지만, 할로겐화 아연 프탈로시아닌과 프탈로시아닌 유도체를 병용해서 솔벤트 솔트 밀링할 수도 있다. 또한, 프탈로시아닌 유도체는, 조 안료의 합성시나 안료화 후에 가할 수도 있지만, 솔벤트 솔트 밀링 등의 안료화 공정 전에 가하는 것이 보다 바람직하다. 프탈로시아닌 유도체를 가함으로써 컬러 필터용 레지스트 잉크의 점도 특성의 향상과 분산 안정성의 향상을 달성할 수 있다.
이러한 프탈로시아닌 유도체로서는, 공지 관용의 것을 모두 사용할 수 있지만, 하기 화학식 (1) 또는 (2)의 프탈로시아닌 안료 유도체가 바람직하다. 또한, 이 프탈로시아닌 유도체는, 할로겐화 아연 프탈로시아닌 또는 그의 원료인 아연 프탈로시아닌에 대응하는 프탈로시아닌 유도체인 것이 바람직하지만, 병용하는 경우에도 소량이므로, 할로겐화 구리 프탈로시아닌 유도체나, 구리 프탈로시아닌 유도체를 사용할 수도 있다.
화학식 (1) P-(Y)n
화학식 (2) P-(A-Z)n
(식 중, P는 중심 금속을 갖지 않거나 또는 중심 금속을 갖는 비치환 또는 할로겐화 프탈로시아닌 환의 n개의 수소를 제외한 잔기를 나타내고, Y는 제1 내지 3급 아미노기, 카르복실산기, 술폰산기 또는 그것과 염기 또는 금속과의 염을 나타내고, A는 2가의 연결기를, Z는 제1 내지 ２급 아미노기의 질소 원자 상의 수소 중 적어도 1개를 제외한 잔기, 또는 질소를 포함하는 복소환의 질소 원자상의 수소 중 적어도 1개를 제외한 잔기를 나타내고, 그리고 m은 1 내지 4를, n은 1 내지 4를 나타냄)
상기 중심 금속으로서는 Zn으로, 상기 제1 내지 ２급 아미노기로서는, 예를 들어 모노메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 카르복실산기나 술폰산기와 염을 형성하는 염기나 금속으로서는, 예를 들어 암모니아나, 디메틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민과 같은 유기 염기, 칼륨, 나트륨, 칼슘, 스트론튬, 알루미늄과 같은 금속을 들 수 있고, A의 2가의 연결기로서는, 예를 들어 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기, -CO2-, -SO2-, -SO2NH(CH2)m- 등의 2가의 연결기를 들 수 있다. 그리고, Z로서는, 예를 들어 프탈이미드기, 모노알킬아미노기, 디알킬아미노기 등을 들 수 있다.
조 안료 제조시 및/또는 솔벤트 솔트 밀링시에 조 안료에 포함할 수 있는 프탈로시아닌 유도체는 통상, 조 안료 1질량부당 0.01 내지 0.3질량부이다. 또한, 조 안료 제조시 및/또는 솔벤트 솔트 밀링시에 프탈로시아닌 유도체를 사용하는 경우에는, 조 안료와 프탈로시아닌 유도체와의 합계량을 조 안료의 사용량으로 간주하여, 무기염의 사용량 등은 상기한 범위로부터 선택한다.
솔벤트 솔트 밀링시의 온도는, 30 내지 150℃가 바람직하고, 80 내지 100℃가 보다 바람직하다. 솔벤트 솔트 밀링의 시간은, 5시간 내지 20시간이 바람직하고, 8 내지 18시간이 보다 바람직하다.
이렇게 해서, 1차 입자의 평균 입자 직경이 0.01 내지 0.10㎛의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물, 무기염, 유기 용제를 주성분으로서 포함하는 혼합물이 얻어지지만, 이 혼합물로부터 유기 용제와 무기염을 제거하고, 필요에 따라 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물을 주체로 하는 고형물을 세정, 여과, 건조, 분쇄 등을 함으로써, 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물의 분체를 얻을 수 있다.
세정으로서는 수세, 탕세의 어느 것도 채용할 수 있다. 세정 횟수는, 1 내지 5회의 범위에서 반복할 수도 있다. 수용성 무기염 및 수용성 유기 용제를 사용한 상기 혼합물의 경우에는, 수세함으로써 용이하게 유기 용제와 무기염을 제거할 수 있다. 필요하면, 결정 상태를 변화시키지 않도록, 산 세정, 알칼리 세정, 유기 용제 세정을 행할 수도 있다.
상기한 여과 분리, 세정 후의 건조로서는, 예를 들어 건조기에 설치한 가열원에 의한 80 내지 120℃의 가열 등에 의해, 안료의 탈수 및/또는 탈용제를 하는 회분식 또는 연속식의 건조 등을 들 수 있고, 건조기로서는 일반적으로 상자형 건조기, 밴드 건조기, 스프레이 드라이어 등이 있다. 특히 스프레이 드라이 건조는 페이스트 작성시에 분산되기 쉽기 때문에 바람직하다. 또한, 건조 후의 분쇄는, 비표면적을 크게 하거나 1차 입자의 평균 입자 직경을 작게 하기 위한 조작이 아니고, 예를 들어 상자형 건조기, 밴드 건조기를 사용한 건조의 경우와 같이 안료가 램프상 등이 되었을 때에 안료를 풀어서 분말화 하기 위해 행하는 것이고, 예를 들어 유발, 해머 밀, 디스크 밀, 핀 밀, 제트 밀 등에 의한 분쇄 등을 들 수 있다. 이렇게 해서, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물을 주성분으로서 포함하는 건조 분말이 얻어진다.
또한, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 종래의 할로겐화 구리 프탈로시아닌 안료에 비하여 1차 입자의 응집력이 약하고, 보다 풀어지기 쉬운 성질을 갖는다. 전자 현미경 사진에 의해, 종래의 안료에서는 관찰할 수 없는, 응집체를 구성하는 개개의 안료 1차 입자를 관찰할 수 있다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 공지 관용의 용도에 모두 사용할 수 있지만, 특히 1차 입자의 평균 입자 직경이 0.01 내지 0.10㎛인 점에서, 안료 응집도 비교적 약하고, 착색해야 할 합성 수지 등으로의 분산성이 보다 양호해진다.
또한, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 컬러 필터 녹색 화소부에 사용하는 경우에 있어서는, 컬러 필터용 감광성 조성물로의 안료 분산이 용이하고, 컬러 필터용 감광성 조성물을 경화할 때에 다용되는 365nm의 광 경화 감도가 저하되지 않고, 현상시의 막 가장자리나 패턴 흐름도 일어나기 어려워지므로 바람직하다. 최근 요구되고 있는 휘도와 색 재현성이 모두 높은 컬러 필터 녹색 화소부가 보다 간편하게 얻어진다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물의 1차 입자는, 추가로 종횡의 애스펙트비가 1 내지 3이면, 각 용도 분야에 있어서 점도 특성이 향상되고, 유동성이 보다 높아진다. 애스펙트비를 구하기 위해서는, 먼저 1차 입자의 평균 입자 직경을 구하는 경우와 마찬가지로, 투과형 전자 현미경 또는 주사형 전자 현미경으로 시야 내의 입자를 촬영한다. 그리고, 2차원 화상 상의 응집체를 구성하는 1차 입자 50개에 대해서 긴 쪽의 직경(긴 직경)과 짧은 쪽의 직경(짧은 직경)의 평균값을 구하고, 이들 값을 사용해서 산출한다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물을, 적어도 컬러 필터의 녹색 화소부에 함유시킴으로써, 본 발명의 컬러 필터를 얻을 수 있다.
종래의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료와 마찬가지로, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 컬러 필터의 녹색 화소부를 얻는 경우에, 특별히 황색 안료를 조색을 위해서 병용하지 않고, 또는 병용하더라도 보다 소량으로 되기 때문에, 380 내지 780nm의 전역에 있어서의 광 투과율의 저하도 최소한으로 방지할 수 있다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 상기한 것처럼 종래의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료와 마찬가지로, 380 내지 780nm에 있어서의 분광 투과 스펙트럼의 투과율이 최대가 되는 파장(Tmax)은 500 내지 520nm이고, 그의 투과 곡선의 반값 폭이 110nm 이하로 매우 샤프하다.(이 파장은, 후술하는 것과 같은 감광성 수지에 의한 영향을 받지 않는다.)
본 발명에 있어서의 분광 투과 스펙트럼이란, 일본 공업 규격 JIS Z 8722(색의 측정 방법-반사 및 투과 물체색)의 제1종 분광 측광기에 준해서 구해지는 것으로, 유리 기판 등의 위에 상기 소정 건조 막 두께로 제막한 안료 조성물을 포함하는 수지 피막에 대해서 소정 파장 영역의 광을 주사 조사하여, 각 파장에 있어서의 각 투과율 값을 플롯한 것이다. 컬러 필터로서의 투과율은, 예를 들어 수지만으로 동일 건조 막 두께로 만든 피막에 대해서 동일하게 구한 분광 투과 스펙트럼으로 보정하는 것(베이스 라인 보정 등)에 의해, 보다 고정밀도로 구할 수 있다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물을 녹색 화소부에 함유하는 컬러 필터는 백색광, F10 등의 광원을 사용한 경우, 광원의 녹색 휘선을 잘 투과시킬 수 있고, 또한 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물의 분광 투과 스펙트럼이 샤프하기 때문에, 녹색의 색 순도, 착색력을 최대한으로 발현할 수 있다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은 그것만을 그대로 컬러 필터의 녹색 화소부의 제조에 사용할 수 있지만, 필요하면, 경제성을 고려하여 공지 관용의 녹색 할로겐화 구리 프탈로시아닌 또는 그 밖의 녹색 할로겐화 이종 금속 프탈로시아닌 안료와 같은 녹색 할로겐화 금속 프탈로시아닌 안료를 병용해서 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물:공지 관용의 녹색 할로겐화 금속 프탈로시아닌 안료(질량비)=100:0 내지 80:20, 바람직하게는 100:0 내지 90:10으로서 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 녹색 안료 이외에, 특성을 발현시키기 위해서 조색용으로 황색 안료를 사용하는 경우가 있다. 여기서 병용할 수 있는 황색 안료로서는, 예를 들어 C.I. 피그먼트 옐로우 83, 동 110, 동 129, 동 138, 동 139, 동 150, 동 180, 동 185 등의 황색 유기 안료를 들 수 있다. 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물과 황색 안료와의 병용 비율은, 상기 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물 100 질량부당, 황색 안료가 10 내지 200 질량부이다.
또한, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물을 사용하면, 황색 안료를 조색을 위해서 병용한 경우에도, 조색을 위해서 2종 이상의 상이한 색 안료를 혼색하는 종래의 경우에 비하여, 탁도가 적고, 색 순도, 착색력이 우수하고, 또한 밝은 컬러 필터 녹색 화소부로 할 수 있다.
예를 들어, 종래의 C.I. 피그먼트 그린 7, 동 36과 같은 녹색 안료에, 상기한 황색 안료를 병용한 혼합 안료를 사용한 경우에 비하여, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물에 황색 안료를 병용한 경우 쪽이 색 순도, 착색력이 높기 때문에, 밝기의 저하가 보다 작아지고, 녹색 영역의 광 투과량도 보다 커진다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 공지된 방법으로 컬러 필터의 녹색 화소부의 패턴의 형성에 사용할 수 있다. 전형적으로는, 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물과, 감광성 수지를 필수 성분으로서 포함하는 컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
컬러 필터의 제조 방법으로서는, 예를 들어 이 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물을 감광성 수지를 포함하는 분산매에 분산시킨 후, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 슬릿 코팅법, 잉크젯법 등으로 유리 등의 투명 기판 상에 도포하고, 계속해서 이 도포막에 대하여 포토마스크를 개재해서 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 용제 등으로 세정해서 녹색 패턴을 얻는, 포토리소그래피라고 불리는 방법을 들 수 있다.
그 밖의, 전착법, 전사법, 미셀 전해법, PVED(Photovoltaic Electrodeposition)법의 방법으로 녹색 화소부의 패턴을 형성하고, 컬러 필터를 제조할 수도 있다. 또한, 적색 화소부의 패턴 및 청색 화소부의 패턴도 공지된 안료를 사용하여, 동일한 방법으로 형성할 수 있다.
컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물을 제조하기 위해서는, 예를 들어 본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물과 감광성 수지와 광 중합 개시제와 상기 수지를 용해하는 유기 용제를 필수 성분으로서 혼합한다. 그의 제조 방법으로서는, 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물과 유기 용제와 필요에 따라서 분산제를 사용해서 분산액을 제조하고 나서, 거기에 감광성 수지 등을 첨가해서 제조하는 방법이 일반적이다.
여기에서의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물로서는, 상기 프탈로시아닌 유도체를 포함하고 있거나 포함하고 있지 않을 수도 있는 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물과, 필요에 따라 황색 안료를 사용할 수 있다.
필요에 따라 사용하는 분산제로서는, 예를 들어 빅 케미사의 디스퍼 빅(DISPERBYK 등록 상표) 130, 동 161, 동 162, 동 163, 동 170, 동 LPN-6919, 동 LPN-21116, 에프카사의 에프카 46, 에프카 47 등을 들 수 있다. 또한, 레벨링제, 커플링제, 양이온계의 계면 활성제 등도 합하여 사용 가능하다.
유기 용제로서는, 예를 들어 톨루엔이나 크실렌, 메톡시벤젠 등의 방향족계 용제, 아세트산 에틸이나 아세트산부틸, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트 등의 아세트산에스테르계 용제, 에톡시에틸 프로피오네이트 등의 프로피오네이트계 용제, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용제, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 등의 에테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용제, 헥산 등의 지방족 탄화수소계 용제, N,N-디메틸포름아미드, γ-부티로락탐, N-메틸-2-피롤리돈, 아닐린, 피리딘 등의 질소 화합물계 용제, γ-부티로락톤 등의 락톤계 용제, 카르바민산메틸과 카르바민산에틸의 48:52의 혼합물과 같은 카르바민산에스테르, 물 등이 있다. 유기 용제로서는, 특히 프로피오네이트계, 알코올계, 에테르계, 케톤계, 질소 화합물계, 락톤계, 물 등의 극성 용매로 물 가용의 것이 적합하다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물 100 질량부당, 300 내지 1000 질량부의 유기 용제와, 필요에 따라 0 내지 100 질량부의 분산제 및/또는 0 내지 20 질량부의 프탈로시아닌 유도체를, 균일해지도록 교반 분산해서 분산액을 얻을 수 있다. 계속해서 이 분산액에, 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물 1질량부당, 3 내지 20질량부의 감광성 수지, 감광성 수지 1질량부당 0.05 내지 3질량부의 광 중합 개시제와, 필요에 따라서 추가로 유기 용제를 첨가하고, 균일해지도록 교반 분산해서 컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
이때에 사용 가능한 감광성 수지로서는, 예를 들어 우레탄계 수지, 아크릴계 수지, 폴리아미드산계 수지, 폴리이미드계 수지, 스티렌 말레산계 수지, 스티렌 무수 말레산계 수지 등의 열가소성 수지나, 예를 들어 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 비스(아크릴옥시에톡시)비스페놀 A, 3-메틸펜탄디올 디아크릴레이트 등과 같은 2관능 단량체, 트리메틸올프로파톤 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아네이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 등과 같은 다관능 단량체 등의 광 중합성 단량체를 들 수 있다.
광 중합 개시제로서는, 예를 들어 아세토페논, 벤조페논, 벤질디메틸케타놀, 벤조일퍼옥시드, 2-클로로티오크산톤, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판-2'-술폰산, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디술폰산 등이 있다.
이렇게 해서 제조된 컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물은, 포토마스크를 개재해서 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 유기 용제나 알카리수 등으로 세정함으로써 컬러 필터로 만들 수 있다.
본 발명의 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료 조성물은, 푸른 빛의 녹색으로 착색력이 높고, 고 색순도로 콘트라스트가 높은 밝은 녹색을 발색한다. 따라서, 상술한 컬러 필터용 이외에도, 도료, 플라스틱, 인쇄 잉크, 고무, 레더, 날염, 전자 토너, 제트 잉크, 열전사 잉크 등의 착색에 적합하다.
실시예
다음으로 본 발명에 대해서 실시예를 나타내서 구체적으로 설명한다. 이하, 거절이 없는 한 ％는 질량％, 부는 질량부를 의미한다.
(제조예 1)
프탈로니트릴, 암모니아, 염화아연을 원료로 해서 아연 프탈로시아닌을 제조하였다. 이 1-클로로나프탈렌 용액은, 750 내지 850nm에 광의 흡수를 갖고 있었다.
[실시예 1]
300mL 플라스크에 염화술푸릴 91부, 염화알루미늄 109부, 염화나트륨 15부, 아연 프탈로시아닌 30부, 브롬 74부를 투입하였다. 130℃까지 40시간에 걸쳐 승온하고, 물로 취출한 후, 여과함으로써 녹색 조 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 조 안료 20부, 분쇄한 염화나트륨 140부, 디에틸렌글리콜 32부, 크실렌 1.8부를 1L 더블암형 니더에 투입하고, 100℃에서 6시간 혼련하였다. 혼련 후 80℃의 물 2kg에 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세, 건조, 분쇄함으로써, 녹색 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 안료는, 리가쿠사제 ZSX100E에 의한 형광 X선 분석으로부터, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 13.97개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 11.46개, 염소 원자수가 평균 2.51개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료였다.
얻어진 녹색 안료 2.48부를 BYK-LPN6919(빅 케미사제) 1.24부, 유니딕 ZL-295(DIC사제) 1.86부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10.92부와 함께 0.3 내지 0.4mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 도요 세끼사제 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하여, 착색 조성물 1을 얻었다. 착색 조성물 14.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하고, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 컬러 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물 1을 얻었다. 이 평가용 조성물 1을 소다 유리에 막 두께를 바꾸어서 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분 건조해서 평가용 유리 기판을 얻었다. 이 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후, C 광원에 있어서의 색도(x, y)를 코니카 미놀타사제 CM-3500d로 측정하고, 막 두께를 레이저텍사제 리얼 컬러 공초점 현미경 OPTELICS C130으로 측정하였다.
평가 결과는, 하기와 같이 되었다.
막 두께: 1.5㎛, 색도 x: 0.200, 색도 y: 0.466
막 두께: 1.9㎛, 색도 x: 0.191, 색도 y: 0.497
막 두께: 2.4㎛, 색도 x: 0.180, 색도 y: 0.536
[실시예 2]
300mL 플라스크에 염화술푸릴 91부, 염화알루미늄 109부, 염화나트륨 15부, 아연 프탈로시아닌 30부, 브롬 59부를 투입하였다. 130℃까지 40시간에 걸쳐 승온하고, 물에 취출한 후, 여과함으로써 녹색 조 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 조 안료 20부, 분쇄한 염화나트륨 140부, 디에틸렌글리콜 32부, 크실렌 1.8부를 1L 더블암형 니더에 투입하고, 100℃에서 6시간 혼련하였다. 혼련 후 80℃의 물 2kg에 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세, 건조, 분쇄함으로써, 녹색 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 안료는, 형광 X선 분석으로부터, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 12.71개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 10.22개, 염소 원자수가 평균 2.49개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료였다.
얻어진 녹색 안료 2.48부를, BYK-LPN6919 1.24부, 유니딕 ZL-295 1.86부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10.92부와 함께 0.3 내지 0.4mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하여, 착색 조성물 2를 얻었다. 착색 조성물 24.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하여, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 컬러 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물 2를 얻었다. 이 평가용 조성물 2를 소다 유리에 막 두께를 바꾸어서 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분 건조해서 평가용 유리 기판을 얻었다. 이 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후, C 광원에 있어서의 색도(x, y)와 막 두께를 측정하였다.
평가 결과는, 하기와 같이 되었다.
막 두께: 1.5㎛, 색도 x: 0.182, 색도 y: 0.436
막 두께: 1.9㎛, 색도 x: 0.171, 색도 y: 0.462
막 두께: 2.4 ㎛, 색도 x: 0.158, 색도 y: 0.494
[실시예 3]
300mL 플라스크에 염화술푸릴 91부, 염화알루미늄 109부, 염화나트륨 15부, 아연 프탈로시아닌 30부, 브롬 44부를 투입하였다. 130℃까지 40시간에 걸쳐 승온하고, 물에 취출한 후, 여과함으로써 녹색 조 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 조 안료 20부, 분쇄한 염화나트륨 140부, 디에틸렌글리콜 32부, 크실렌 1.8부를 1L 더블암형 니더에 투입하고, 100℃에서 6시간 혼련하였다. 혼련 후 80℃의 물 2kg에 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세, 건조, 분쇄함으로써, 녹색 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 안료는 형광 X선 분석으로부터, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 11.98개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 9.00개, 염소 원자수가 평균 2.98개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료였다.
얻어진 녹색 안료 2.48부를 BYK-LPN6919 1.24부, 유니딕 ZL-295 1.86부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10.92부와 함께 0.3 내지 0.4mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하고, 착색 조성물 3을 얻었다. 착색 조성물 34.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하여, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 컬러 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물 3을 얻었다. 이 평가용 조성물 3을 소다 유리에 막 두께를 바꾸어서 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분 건조해서 평가용 유리 기판을 얻었다. 이 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후, C 광원에 있어서의 색도(x, y)와 막 두께를 측정하였다.
평가 결과는, 하기와 같이 되었다.
막 두께: 1.5㎛, 색도 x: 0.163, 색도 y: 0.391
막 두께: 1.9㎛, 색도 x: 0.154, 색도 y: 0.407
막 두께: 2.4㎛, 색도 x: 0.142, 색도 y: 0.428
[실시예 4]
300mL 플라스크에 염화술푸릴 109부, 염화알루미늄 131부, 염화나트륨 18부, 아연 프탈로시아닌 30부, 브롬 52부를 투입하였다. 130℃까지 40시간에 걸쳐 승온하고, 물에 취출한 후, 여과함으로써 녹색 조 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 조 안료 20부, 분쇄한 염화나트륨 140부, 디에틸렌글리콜 32부, 크실렌 1.8부를 1L 더블암형 니더에 투입하고, 100℃에서 6시간 혼련하였다. 혼련 후 80℃의 물 2kg에 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세, 건조, 분쇄함으로써, 녹색 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 안료는 형광 X선 분석으로부터, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 12.69개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8.54개, 염소 원자수가 평균 4.16개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료였다.
얻어진 녹색 안료 2.48부를 BYK-LPN6919 1.24부, 유니딕 ZL-295 1.86부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10.92부와 함께 0.3 내지 0.4mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하고, 착색 조성물 4를 얻었다. 착색 조성물 44.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하여, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 컬러 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물 4를 얻었다. 이 평가용 조성물 4를 소다 유리에 막 두께를 바꾸어서 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분 건조해서 평가용 유리 기판을 얻었다. 이 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후, C 광원에 있어서의 색도(x, y)와 막 두께를 측정하였다.
막 두께: 1.5㎛, 색도 x: 0.176, 색도 y: 0.391
막 두께: 1.9㎛, 색도 x: 0.164, 색도 y: 0.407
막 두께: 2.4㎛, 색도 x: 0.148, 색도 y: 0.428
[조색용 조성물 1의 제조]
피그먼트 옐로우 129(시바 스페셜티 케미컬즈사제 이르가진 옐로우 L0800) 1.65부를 DISPERBYK-161(빅 케미사제) 3.85부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 11.00부와 함께 0.3 내지 0.4mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하고, 착색 조성물 5를 얻었다. 착색 조성물 5 4.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하고, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 조색용 조성물 1을 얻었다.
[조색용 조성물 2의 제조]
피그먼트 옐로우 139(비 에이 에스 에프사제 팔리오톨 옐로우 D1819)를 사용한 것 이외에는, 조색용 조성물 1의 조정과 동일하게 하여 분산 처리를 행하여, 조색용 조성물 2를 얻었다.
[조색용 조성물 3의 제조]
피그먼트 옐로우 150(랑세스사제 E4GNGT)을 사용한 것 이외에는, 조색용 조성물 1의 조정과 동일하게 하여 분산 처리를 행하여, 조색용 조성물 3을 얻었다.
[조색용 조성물 4의 제조]
피그먼트 옐로우 185(비 에이 에스 에프사제 팔리오톨 옐로우 D1155)를 사용한 것 이외에는, 조색용 조성물 1의 조정과 동일하게 하여 분산 처리를 행하여, 조 색용 조성물 4를 얻었다.
[실시예 5 내지 20]
실시예 1 내지 4에서 얻은 평가용 조성물 1 내지 4와 조색용 조성물 1 내지 4를 혼합, 제막, 건조해서 얻어진 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후에, C 광원에 있어서의 색도(x, y)=(0.240, 0.650)를 나타내는 도막을 제작하고, 코니카 미놀타사제 CM-3500d로 휘도를 측정하여, 레이저텍사제 리얼 컬러 공초점 현미경 OPTELICS C130으로 막 두께를 측정하였다.
(비교예 1)
피그먼트 그린 7(DIC사제 FASTOGEN Green S) 2.48부를 BYK-LPN6919 1.24부, 유니딕 ZL-295 1.86부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10.92부와 함께 0.3 내지 0.4mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하고, 착색 조성물 6을 얻었다. 착색 조성물 64.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하고, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 컬러 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물 5를 얻었다.
(비교예 2)
피그먼트 그린 58(DIC사제 FASTOGEN Green A110) 2.48부를 BYK-LPN6919 1.24부, 유니딕 ZL-295 1.86부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10.92부와 함께 0.3 내지 0.4mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하여, 착색 조성물 7을 얻었다. 착색 조성물 7 4.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하여, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 컬러 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물 6을 얻었다. 이 평가용 조성물 6을 소다 유리에 막 두께를 바꾸어서 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분 건조해서 평가용 유리 기판을 얻었다. 이 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후, C 광원에 있어서의 색도(x, y)와 막 두께를 측정하였다.
막 두께: 1.5㎛, 색도 x: 0.245, 색도 y: 0.509
막 두께: 1.9㎛, 색도 x: 0.238, 색도 y: 0.545
막 두께: 2.4㎛, 색도 x: 0.230, 색도 y: 0.589
(비교예 3)
300mL 플라스크에 염화술푸릴 91부, 염화알루미늄 109부, 염화나트륨 15부, 아연 프탈로시아닌 30부, 브롬 30부를 투입하였다. 130℃까지 40시간에 걸쳐 승온하고, 물에 취출한 후, 여과함으로써 녹색 조 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 조 안료 20부, 분쇄한 염화나트륨 140부, 디에틸렌글리콜 32부, 크실렌 1.8부를 1L 더블암형 니더에 투입하고, 100℃에서 6시간 혼련하였다. 혼련 후 80℃의 물 2kg에 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세, 건조, 분쇄함으로써, 녹색 안료를 얻었다. 얻어진 녹색 안료는, 형광 X선 분석으로부터, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 10.01개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 6.92개, 염소 원자수가 평균 3.09개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료였다.
얻어진 녹색 안료 2.48부를 BYK-LPN6919 1.24부, 유니딕 ZL-295 1.86부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 10.92부와 함께 0.3 내지 0.4 mm의 지르콘 비즈를 사용하여, 페인트 컨디셔너에서 2시간 분산하고, 착색 조성물 8을 얻었다. 착색 조성물 84.0부, 유니딕 ZL-295 0.98부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 0.22부를 첨가하여, 페인트 컨디셔너에서 혼합함으로써 컬러 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물 7을 얻었다. 이 평가용 조성물 7을 소다 유리에 막 두께를 바꾸어서 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분 건조해서 평가용 유리 기판을 얻었다. 이 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후, C 광원에 있어서의 색도(x, y)와 막 두께를 측정하였다.
막 두께: 1.5㎛, 색도 x: 0.127, 색도 y: 0.343
막 두께: 1.9㎛, 색도 x: 0.123, 색도 y: 0.346
막 두께: 2.4㎛, 색도 x: 0.118, 색도 y: 0.350
[비교예 4 내지 15]
비교예 1 내지 3에서 얻은 평가용 조성물 5 내지 7과 조색용 조성물 1 내지 4를 혼합, 제막, 건조해서 얻어진 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열한 후에, C 광원에 있어서의 색도(x, y)=(0.240, 0.650)를 나타내는 도막을 제작하고, 코니카 미놀타사제 CM-3500d로 휘도를 측정하여, 레이저텍사제 리얼 컬러 공초점 현미경 OPTELICS C130으로 막 두께를 측정하였다.
이들 실시예 및 비교예를 표 1에 통합하여, 본 발명에 있어서의 안료 조성물의 단색으로 표시 가능한 색도 영역을 도 1에 나타내었다.
(판정 기준)
조색에 사용한 조색용 조성물에 의하지 않고, 평가용 조성물 5보다도 막 두께가 얇고, 또한 평가용 조성물 5보다도 휘도가 높아지는 것을 ○로 하였다. 특정한 조색용 조성물로 조색한 경우에만, 평가용 조성물 5보다도 막 두께가 얇고, 또한 평가용 조성물 5보다도 휘도가 높아지는 것을 △로 하였다. 어떠한 조색용 조성물로 조색해도, 평가용 조성물 5보다도 막 두께가 얇고, 또한 평가용 조성물 5보다도 휘도가 높아지지 않는 것을 ×로 하였다.
Figure pct00001
표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 안료 조성물로부터 만들어진 실시예 5 내지 20의 도막은, 피그먼트 그린 7로부터 만들어진 평가용 조성물 5를 사용한 비교예 4, 비교예 7, 비교예 10, 비교예 13의 도막에 대하여 막 두께가 얇고, 또한 휘도가 높은 점에서, 컬러 필터용 녹색 안료로서 보다 바람직한 특성을 갖고 있는 것은 명백하다. 본 발명의 안료 조성물로부터 만들어진 실시예 5 내지 20의 도막은, 피그먼트 그린 58로부터 만들어진 평가용 조성물 6을 사용한 비교예 5, 비교예 8, 비교예 11, 비교예 14의 도막에 대하여, 막 두께가 얇고, 컬러 필터용 녹색 안료로서 보다 바람직한 특성을 갖고 있는 것은 명백하다. 본 발명의 안료 조성물로부터 만들어진 실시예 5 내지 20의 도막은, 평가용 조성물 7을 사용한 비교예 6, 비교예 9, 비교예 12, 비교예 15의 도막에 대하여, 조색용 조성물의 종류에 의하지 않고 조색 가능하고, 또한 휘도가 높은 점에서, 컬러 필터용 녹색 안료로서 보다 바람직한 특성을 갖고 있는 것은 명백하다.

Claims (3)

1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 10 내지 14개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8 내지 12개, 염소 원자수가 평균 2 내지 5개인 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료를 포함하는 컬러 필터용 안료 조성물.
제1항에 있어서, 상기 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료와 수지를 포함하는 도막에 있어서, 막 두께를 1.5㎛ 내지 2.4㎛로 했을 때에, 단체에서 C 광원을 사용해서 색 측정했을 때의 CIE의 XYZ 표색계에 있어서, 하기 식 (1) 내지 (4)로 둘러싸인 xy 색도 좌표 영역을 표시할 수 있는 컬러 필터용 안료 조성물.
식 (1)
y=-1.766x+0.628
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (2)
y=5.573x-0.326
(식 중, x는 0.13<x<0.17임)
식 (3)
y=-3.498x+1.216
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
식 (4)
y=3.840x-0.325
(식 중, x는 0.17<x<0.21임)
제1항 또는 제2항에 기재된 컬러 필터용 안료 조성물을 함유하는 컬러 필터.

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