JP2007284589A - ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有し、(1)塩素原子と臭素原子の和が16である特定一般式のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料72モル%以上、(2)塩素原子と臭素原子の和が14〜15である特定一般式のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料26モル%以下、かつ(3)塩素原子と臭素原子の和が13以下であるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料2モル%以下、から構成されていることを特徴とするポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物、及び当該ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を緑色画素部に含有してなるカラーフィルタ。
【選択図】なし
Description
中でも、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニンダイマー顔料の様な、それ以外のポリハロゲン化異種金属フタロシアニン顔料に無い特異的な性質を示す。
本発明が解決しようとする第二の課題は、輝度がより高く理想的により近いRGB色再現域を達成出来る、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料緑色画素部を含有するカラーフィルタを提供することにある。
また、こうして得られたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を緑色画素部に含有させたカラーフィルタは、従来のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を緑色画素部に含有させたカラーフィルタに比べて、輝度がより高く理想的により近いRGB色再現域を達成出来ることを見い出した。本発明者等は、これらの知見により本発明を完成するに至った。
(1)塩素原子と臭素原子の和が16である下記一般式1のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料72モル%以上、
(2)塩素原子と臭素原子の和が14〜15である下記一般式1のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料26モル%以下、かつ
(3)塩素原子と臭素原子の和が13以下である下記一般式1のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料2モル%以下、
から構成されていることを特徴とするポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物。
またカラーフィルタは、前記したポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を緑色画素部に含有するため、輝度が高く理想的により近いRGB色再現域の液晶表示が可能であるという格別顕著な効果を奏する。
本発明におけるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、複数種の、特定のハロゲン原子組成のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を特定割合にて含有するものである。ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンとは、フタロシアニン分子(構造)1個当たり、塩素原子及び/又は臭素原子の合計が、最大で16個結合した構造の物質である。分子中に結合した塩素原子及び/又は臭素原子の数が増すと、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンの色相は青色から緑色となる。ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンが緑色となるためには、分子に結合したハロゲン原子として、臭素原子は8個以上且つ塩素は1個以上有することが好ましく、なかでも臭素原子が12個以上且つ塩素原子は2個以上有することが、一層黄味を帯びた明度の高い緑色を発色する点でより好ましい。塩素原子に比べて臭素原子がより多く含有されていることが、より黄味の緑色を得る上では好ましい。
(1)塩素原子と臭素原子の和が16であるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料72モル%以上、
(2)塩素原子と臭素原子の和が14〜15であるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料26モル%以下、かつ
(3)塩素原子と臭素原子の和が13以下であるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料2モル%以下
から構成されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物である。
ハロゲン化アルミニウムは単独で用いてもよいが、アルカリ(土類)金属ハロゲン化物をハロゲン化アルミニウムに併用すると溶融温度をより下げることができ操作上有利になる。好適なアルカリ(土類)金属ハロゲン化物は、塩化ナトリウムである。加えるアルカリ(土類)金属ハロゲン化物の量は溶融塩を生成する範囲内でハロゲン化アルミニウム10質量部に対してアルカリ(土類)金属ハロゲン化物が5〜15質量部が好ましい。
また、本発明のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、カラーフィルタ緑色画素部に使用する場合においては、カラーフィルタ用感光性組成物への顔料分散が容易であり、カラーフィルタ用感光性組成物を硬化する際に多用される365nmにおける遮光性は低下し、それの光硬化感度の低下がなく、現像時の膜へりやパターン流れも起こり難くなるので好ましい。近年要求されている鮮明度と明度とのいずれもが高いカラーフィルタ緑色画素部がより簡便に得られる。
フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。
ハロゲン化は、塩化スルフリル45.5部、無水塩化アルミニウム54.5部、塩化ナトリウム7.5部を40℃で混合し、亜鉛フタロシアニン15部を加える。これに臭素74部を滴下して加え、25時間かけて130℃まで昇温し1時間保持する。その後反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.7部の精製されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr12.8Cl2.9H0.3であった。
フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。ハロゲン化は、塩化スルフリル45.5部、無水塩化アルミニウム54.5部、塩化ナトリウム7.5部を40℃混合し、亜鉛フタロシアニン15部を加える。これに臭素72部を滴下して加え、25.5時間かけて130℃まで昇温し1時間保持する。その後反応混合物を水に投入し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、7%のトルエンを含んだアセトン洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.6部の精製されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr13.9Cl1.8H0.3であった。
フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。
ハロゲン化は、塩化スルフリル55部、無水塩化アルミニウム54.5部、塩化ナトリウム7部を40℃で混合し、亜鉛フタロシアニン15部を加える。これに臭素75部を滴下して加え、25.25時間かけて130℃まで昇温し1時間保持する。その後反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.7部の精製されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料1部、粉砕した塩化ナトリウム10部、ジエチレングリコール1部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水100部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物Cを得た(以下、顔料組成物C)。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr14.2Cl1.5H0.3であった。
フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。ハロゲン化は、塩化スルフリル53.5部、無水塩化アルミニウム54.5部、塩化ナトリウム7部を40℃混合し、亜鉛フタロシアニン15部を加える。これに臭素75部を滴下して加え、25.3時間かけて130℃まで昇温し1時間保持する。その後反応混合物を水に投入し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、7%のトルエンを含んだアセトン洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.6部の精製されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料1部、粉砕した塩化ナトリウム7部、ジエチレングリコール1部を双腕型ニーダーに仕込み、80℃で8時間混練した。混練後80℃の水100部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物Dを得た(以下、顔料組成物D)。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr13.3Cl2.2H0.5であった。
フタロニトリル、アンモニア、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。ハロゲン化は、塩化スルフリル150部、無水塩化アルミニウム175部、塩化ナトリウム22.6部を40℃混合し、亜鉛フタロシアニン48部を加える。これに臭素270部を滴下して加え、38.75時間かけて130℃まで昇温し3時間保持する。その後反応混合物を水に投入し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、7%のトルエンを含んだアセトン洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.6部の精製されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr13.6Cl2.1H0.3であった。
無水フタル酸、尿素、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、750〜850nmに光の吸収を有していた。
ハロゲン化は、塩化チオニル3.2部、無水塩化アルミニウム3.8部、塩化ナトリウム0.5部を40℃で混合し、臭素2.7部を滴下して加える。これに亜鉛フタロシアニン1部を加え、90℃で15時間反応し、その後反応混合物を水に取り出し、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水性スラリーを濾過し、60℃の湯洗浄、1%硫酸水素ナトリウム水洗浄、60℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.7部の精製されたポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料1部、粉砕した塩化ナトリウム10部、ジエチレングリコール1部を双腕型ニーダーに仕込み、100℃で8時間混練した。混練後80℃の水100部に取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕しポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物Fを得た(以下、顔料組成物F)。
このポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、質量分析とフラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン含有量分析から、平均組成ZnPcBr14Cl1Hであった。
カラーフィルタの製造方法としては、顔料組成物10部、N,N'−ジメチルホルムアミド2.5部、DisperbyK(登録商標)161(ビックケミー社製)6.78部、ユーカーエステルEEP(ユニオン・カーバイド社製)80.8部を0.5mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で1時間分散し、顔料分散液を得た。この顔料分散液75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス登録商標M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート(KAYARAD登録商標 DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE登録商標 BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEFP13.5部を分散攪拌機で攪拌し、カラーレジストを得た。カラーレジストは1mm厚ガラスに乾燥膜厚1μmとなるように塗布した。
次いでフォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤で洗浄することによりカラーフィルタとした。
これらの顔料組成物Aから製造したカラーフィルタAのC光源2°視野におけるXYZ表色系での色度を、微分光高度計(大塚電子製MCPD−3000)を使用し測定した(このときy=0.420での色度を測定)。この結果を表2に示した。
実施例4〜6と同様にして、比較例1〜3の顔料組成物C、D、Fを緑色顔料として用い、フォトリソグラフィーでカラーフィルタを作製し、同様に色度を測定した。この結果を表2に示した。
Claims (4)
- 塩素原子と臭素原子の和が16であり、かつ、塩素原子数2〜3の上記一般式1のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を32モル%以上含有する請求項1記載のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物。
- 塩素原子と臭素原子の和が16である上記一般式1のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を75モル%以上を含有し、かつ、塩素原子と臭素原子の和が16であって塩素原子数2〜3の上記一般式1のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を35モル%以上含有する請求項1記載のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を緑色画素部に含有してなるカラーフィルタ。
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