JP2004070343A - 感光性着色組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明のカラーフィルター用感光性着色組成物は、硬化反応に関与する反応性成分、第一の緑色顔料としてフタロシアニングリーン顔料からなり、単体でF10光源で測色した時のCIEのXYZ表色系において所定の方程式1、2及び3で囲まれるxy色度座標領域を表示できるカラーフィルター用緑色顔料から選択される1種、及び第二の緑色顔料としてフタロシアニングリーン顔料からなり、単体でF10光源で測色した時のCIEのXYZ表色系において所定の方程式4、5及び6で囲まれるxy色度座標領域を表示できるカラーフィルター用緑色顔料から選択される1種を少なくとも含む着色成分を含有する。
【選択図】 図2
Description
赤:x=0.64;y=0.33
緑:x=0.30;y=0.60
青:x=0.15;y=0.06
赤:x=0.67;y=0.33
緑:x=0.21;y=0.71
青:x=0.14;y=0.08
赤:x=0.64;y=0.33
緑:x=0.29;y=0.60
青:x=0.15;y=0.06
なお、x=X/(X+Y+Z)であり、y=Y/(X+Y+Z)であり、X,Y,ZはXYZ表色系における3刺激値である。
高色純度液晶表示装置を形成するためには、表示品質を落とす球状スペーサーを用いずに、開口部領域に選択的に柱状スペーサーを設けることが望ましい。しかし、いくら高硬度の柱状スペーサーを形成しても画素やブラックマトリックスの硬度や弾性率が劣っていると、下地の変形によってセルギャップの均一性が損なわれてしまう。
y=2.640×x+0.080
但し方程式1において、0.180<x<0.230
(方程式2)
y=5261.500×x4−6338.700×x3+2870.400×x2−580.730×x+44.810
但し方程式2において、0.230<x<0.350
(方程式3)
y=−36.379×x3+37.410×x2−13.062×x+1.907
但し方程式3において、0.180<x<0.350
(方程式4)
y=8.000×x−1.513
但し方程式4において、0.260<x<0.270
(方程式5)
y=−1051.300×x4+1176.900×x3−450.880×x2+62.131×x−0.836
但し方程式5において、0.260<x<0.350
(方程式6)
y=5746.700×x4−7310.300×x3+3493.200×x2−744.610×x+60.251
但し方程式6において、0.270<x<0.350
上記緑色画素は、膜厚が2.5μm以下にして単一画素でF10光源で測色した時に、CIEのXYZ表色系においてx座標が0.25≦x≦0.32、y座標が0.55≦y≦0.75及び刺激値Yが30≦Yの範囲の色空間を表示できる。従って、他の色の画素と組み合わせることによって広い色再現領域を確保できると共に、膜厚が薄くても輝度が非常に大きい。
y=2.640×x+0.080
但し方程式1において、0.180<x<0.230
(方程式2)
y=5261.500×x4−6338.700×x3+2870.400×x2−580.730×x+44.810
但し方程式2において、0.230<x<0.350
(方程式3)
y=−36.379×x3+37.410×x2−13.062×x+1.907
但し方程式3において、0.180<x<0.350
(方程式4)
y=8.000×x−1.513
但し方程式4において、0.260<x<0.270
(方程式5)
y=−1051.300×x4+1176.900×x3−450.880×x2+62.131×x−0.836
但し方程式5において、0.260<x<0.350
(方程式6)
y=5746.700×x4−7310.300×x3+3493.200×x2−744.610×x+60.251
但し方程式6において、0.270<x<0.350
第一の緑色顔料としては、1分子中に臭素原子を平均8個以上13個未満有する臭素化亜鉛フタロシアニンが、緑色としての着色力が良好で青味が強すぎず、且つ透過率が高い緑色を発色し、カラーフィルターの緑色画素を形成するのに非常に適している点から、好ましい。中でも、更に1分子中に臭素原子を平均10〜11個有する臭素化亜鉛フタロシアニンが好ましい。
一般式(I):P−(Y)m
一般式(II):P−(A−Z)n
(式中、Pは中心金属を有さないまたは中心金属を有する無置換またはハロゲン化フタロシアニン環のn個の水素を除いた残基を表す。Yは第1〜3級アミノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはそれと塩基或いは金属との塩を表す。Aは二価の連結基を、Zは第1〜2級アミノ基の窒素原子上の水素の少なくとも1つを除いた残基、又は窒素を含む複素環の窒素原子上の水素の少なくとも1つを除いた残基を表す。そしてmは1〜4、nは1〜4を表す。)
(方程式7)
y=4.000×x−0.270
但し方程式7において、0.210<x<0.220
(方程式8)
y=3849.200×x4−4595.600×x3+2056.300×x2−409.710×x+31.138
但し方程式8において、0.220<x<0.350
(方程式9)
y=737462.022×x6−1267177.816×x5+904622.642×x4−343495.090×x3+73187.274×x2−8299.969×x+392.073
但し方程式9において、0.210<x<0.350
(合成例1):第一の緑色顔料
フタロジニトリル、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1‐クロロナフタレン溶液は、600〜700nmに光の吸収を有していた。ハロゲン化は、塩化スルフリル3.1質量部、無水塩化アルミニウム3.7質量部、塩化ナトリウム0.46質量部、亜鉛フタロシアニン1質量部を40℃で混合し、臭素2.2質量部を滴下して行った。80℃で15時間反応し、その後、反応混合物を水に投入し、臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、80℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.6質量部の精製された臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
フタロジニトリル、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの1−クロロナフタレン溶液は、600〜700nmに光の吸収を有していた。ハロゲン化は、塩化スルフリル3.1質量部、無水塩化アルミニウム3.7質量部、塩化ナトリウム0.46質量部、亜鉛フタロシアニン1質量部を40℃で混合し、臭素4.4質量部を滴下して行った。80℃で15時間反応し、その後、反応混合物を水に投入し、臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、80℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、3.0質量部の精製された臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
(分散体1)
直径0.5mmのジルコニアビーズを仕込んだ五十嵐機械製造社製高速分散機「TSC−6H」に、前記合成実施例1で合成した顔料組成物(1)15質量部、ビックケミー社製アクリル系分散剤「BYK−2001」7質量部、プロピレングリコールモノメチルアセテート(以下、PGMEAと称す)78質量部を仕込み、毎分2000回転で8時間攪拌して、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料分散体(1)を調整した。調製後、分光透過率スペクトル測定、粒度分布測定、粘度測定を行った。各評価結果を第1表に示す。また、透過率が最小になる波長(Tmin)が5%となる単色分光透過率スペクトルを、従来の緑色顔料であるPG7とPG36の単色分光透過率スペクトルと共に図5に示す。
単色分光透過率スペクトルは、オリンパス(株)製OSP−SP200顕微分光測光装置を用いて測定した。測定条件は、光源がF10光源、照明倍率20倍、ピンホ−ルNo.7(50μm)である。
回転振動型粘度計(ビスコメイトVM−1G、山一電機社製)を用いて、23.5℃における粘度を測定した。
顔料分散体0.1質量部をPGMEA溶媒9.9質量部で希釈し、マイクロトラックUPA粒度分布計(日機装社製)を用いて、粒度分布を測定した。
顔料組成物(1)の代わりに顔料組成物(2)を用いた以外は分散体1と同様にして、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料分散体(2)を調製し、分散体1と同様に評価した。各評価結果を第1表に示す。
顔料組成物(1)の代わりにピグメントグリーン7(塩素化銅フタロシアニン顔料)を用いた以外は分散体1と同様にして、塩素化銅フタロシアニン顔料分散体を調製し、分散体1と同様に評価した。各評価結果を第1表に示す。
顔料組成物(1)の代わりにピグメントグリーン36(臭素化銅フタロシアニン顔料)を用いた以外は分散体1と同様にして、臭素化銅フタロシアニン顔料分散体を調製し、分散体1と同様に評価した。各評価結果を第1表に示す。
(感光性緑色組成物実施例1)
(1)黄色顔料分散体の調製
顔料組成物(1)の代わりにPY150を用いた以外は分散体1と同様にして、PY150顔料分散体を調製した。
アルカリ可溶型反応性ポリマーを調整するために、MMA70質量部、BzMA15質量部、MAA15質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)PGMEA100質量部をフラスコに仕込み、93℃、窒素雰囲気下で7時間重合した。この反応液の固形分濃度をPGMEAで40.2%に調整した。得られたポリマーの酸価は104mg/KOH、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは24,700であった。
・臭素化亜鉛フタロシアニン顔料分散体(1) :11.20部
・臭素化亜鉛フタロシアニン顔料分散体(2) :7.47部
・PY150顔料分散体 :28.00部
・アルカリ可溶型光反応性ポリマー :8.16部
・DPPA(日本化薬(株)製サートマーSR399E) :4.22部
・イルガキュア369(商品名:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
:3.21部
・PGMEA :37.75部
配合成分を第2表に示すように変更する以外は感光性緑色組成物実施例1と同様と同様の手順で、感光性緑色組成物B〜Fを調製した。
(1)黄色顔料分散体の調製
顔料組成物(1)の代わりにPY83を用いた以外は分散体1と同様にして、PY83顔料分散体を調製した。
臭素化亜鉛フタロシアニン顔料分散体(1)及び(2)、PY83顔料分散体、実施例1と同じアルカリ可溶型光反応性ポリマー、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(以下、DPPA)、イルガキュア369(商品名)及びPGMEAを下記割合で、室温で混合、攪拌、ろ過して感光性緑色組成物Gを調製した。
・臭素化亜鉛フタロシアニン顔料分散体(1) :31.71部
・臭素化亜鉛フタロシアニン顔料分散体(2) :20.18部
・PY83顔料分散体 :5.76部
・アルカリ可溶型光反応性ポリマー :6.31部
・DPPA(日本化薬(株)製サートマーSR399E) :3.26部
・イルガキュア369(商品名:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)
:2.49部
・PGMEA :30.29部
配合成分を第3表に示すように変更する以外は感光性緑色組成物実施例1と同様と同様の手順で、感光性緑色組成物H〜Kを調製した。
(緑色画素実施例1〜2、緑色画素比較例1〜4)
実施例の感光性緑色組成物A及び比較例の感光性緑色組成物B乃至Fを用いて緑色画素を作成し、下記項目を評価した。評価結果を第4表に示す。
10cm画のガラス基板上に、感光性緑色組成物をスピンコーター(MIKASA製、形式1H−DX2)により、塗布、乾燥し、塗膜を形成した。この塗膜をホットプレート上で90℃、3分間加熱した。加熱後、2.0kWの超高圧水銀ランプを装着したUVアライナー(大日本スクリーン製、形式MA 1200)によって、100mJ/cm2の強度(405nm照度換算)でフォトマスクを介して紫外線を照射した。紫外線の照射後、23℃の0.5質量%水酸化カリウム水溶液を用いて1分間、スピン現像機で現像した後、純水で1分間洗浄して乾燥し、塗膜をクリーンオーブン(忍足研究所(株)製、SCOV−250 Hy−So)により230℃で30分間乾燥し、硬化膜を得た。
形成したカラ−フィルタ画素を、オリンパス(株)製OSP−SP200顕微分光測光装置で測色した。測定条件は、光源がF10光源、照明倍率20倍、ピンホ−ルNo.7(50μm)である。
色評価がx=0.310、y=0.630となる各硬化膜の膜厚を第4表に示す。色評価でx=0.310、y=0.630となる塗膜及び硬化膜を用いて、以後各項目の評価を行った。
得られた硬化膜の硬度を、超微小硬度計((株)フィッシャーインスツルメンツ製WIN−HCU)を用い、ビッカース圧子の最大荷重20mNとなる条件で表面硬度を測定した時のユニバーサル硬さ(試験荷重/試験荷重下でのビッカース圧子の表面積:N/mm2)で評価した。
また、同時に測定される最大荷重時の変形量及び荷重解除後の変形量から、次式:
弾性変形率=100−(荷重解除後の変形量/最大荷重時の変形量)×100
に従い、弾性変形率を計算した。
(2)の色評価で硬化膜がx=0.310、y=0.630となる各塗膜に、超高圧水銀ランプを用いフォトマスクを介して、365nm、405nm及び436nmの各波長を含む紫外線を300mJ/cm2の露光量で照射した。但し、感度評価を行う場合には、50〜300mJ/cm2の範囲で露光量を変動させた。その後、各基板を23℃の0.5wt%水酸化カリウム水溶液を用いて1分間、スピン現像機で現像した後、純水で1分間洗浄し、乾燥した。その後、基板を230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行って、基板上に画素パターンが配列された画素アレイを作製した。また、得られた緑色画素について、以下の評価を行った。結果を第4表に示す。
未露光部の基板表面をエタノールを含ませたレンズクリーナー(商品名トレシー、東レ(株)製)で10回拭き取り、レンズクリーナーの着色の有無を調べ、下記基準で評価した。
・○:レンズクリーナーが全く着色しない。
・×:レンズクリーナーが着色する。
20μmのライン&スペースが密着する最小露光量を測定し、下記基準で評価した。
・○:100mJ/cm2以下で20μmのラインが密着する。
・×:100mJ/cm2以下で20μmのラインが密着しない。
1μm〜50μmのライン&スペースで、現像工程後に流されずに密着している最小線幅を測定し、下記基準で評価した。
・○:10μm以下のラインが密着する。
・×:10μm以下のラインが密着しない。
未露光部が完全に溶解した時間を測定し、下記基準で評価した。
・◎:20秒〜40秒で完全に溶解する。
・○:60秒以内で完全に溶解する。
・×:60秒以内で完全に溶解しない。
実施例1〜2及び比較例1〜4において基板に作製した画素を、ライン&スペースに対して垂直にガラス基板ごと切断し、真横からの断面写真を走査電子顕微鏡にて撮影した。倍率は10,000倍とした。撮影された写真上で、画素断面の上底と下底の長さを測定し、下底の長さに対する上底の長さの比率(上底/下底)を求めた。得られた比率を、下記基準で評価した。
・○:比率が1未満である。
・×:比率が1以上である。
実施例の感光性緑色組成物G及び比較例の感光性緑色組成物H乃至Kを用いて緑色画素を作成し、実施例1と同じ項目を同様に評価した。なお、色評価がx=0.257、y=0.693となる各硬化膜の膜厚を第5表に示す。色評価でx=0.257、y=0.693となる塗膜及び硬化膜を用いて、各項目の評価を行った。評価結果を第5表に示す。
(カラーフィルター実施例1)
(1)ブラックマトリックスの形成
厚み1.1mmのガラス基板(旭硝子(株)製AL材)上に、感光性の黒色樹脂CK−2000(富士ハントテクノロジー(株)製の商品名)をスピンコーターで塗布し、100℃で3分間乾燥させ、膜厚1.0μmの遮光層を形成した。当該遮光層を超高圧水銀ランプで遮光パタ−ンに露光した後に、0.5wt%水酸化カリウム水溶液で現像し、その後、基板を230℃の雰囲気中に30分間放置することにより加熱処理を施して遮光部を形成すべき領域にブラックマトリックスを形成した。
上記のようにしてブラックマトリックスを形成した基板上に、感光性赤色組成物CR−2000(富士ハントテクノロジー(株)製の商品名)をスピンコーティング法により塗布(塗布厚み2.0μm)し、その後、70℃のオーブン中で30分間乾燥した。
次いで、感光性赤色組成物の塗膜から100μmの距離にフォトマスクを配置してプロキシミティアライナにより2.0kWの超高圧水銀ランプを用いて着色層の形成領域に相当する領域のみに紫外線を10秒間照射した。次いで、0.5wt%水酸化カリウム水溶液(液温23℃)中に1分間浸漬してアルカリ現像し、塗膜の未硬化部分のみを除去した。その後、基板を230℃の雰囲気中に30分間放置することにより加熱処理を施して赤色画素を形成すべき領域に赤色のレリーフパターンを形成した。
さらに、感光性青色樹脂組成物CB−2000(富士ハントテクノロジー(株)製の商品名)を用いて、赤色のレリーフパターン形成と同様の工程で、青色画素を形成すべき領域に青色のレリーフパターンを形成し、赤(R)、緑(G)、青(B)の3色からなる着色層を形成し、カラーフィルターを得た。
着色層を形成したガラス基板上に、クリアレジスト(JSR(株)製、商品名オプトマーSS6917)をスピンコーティング法により塗布、乾燥し、乾燥膜厚2μmの塗膜を形成した。この塗膜から100μmの距離にフォトマスクを配置してプロキシミティアライナにより2.0kWの超高圧水銀ランプを用いて着色層の形成領域に相当する領域のみに紫外線を10秒間照射した。次いで、0.5wt%水酸化カリウム水溶液(液温23℃)中に1分間浸漬してアルカリ現像し、塗膜の未硬化部分のみを除去した。その後、基板を200℃の雰囲気中に30分間放置することにより加熱処理を施して保護膜を形成し、着色層と保護膜を有するカラーフィルターを得た。
着色層を形成したガラス基板上に、下記組成の柱レジスト(富士フィルムオーリン(株)製、商品名カラーモザイク、品番CK−2000)をスピンコーティング法により塗布、乾燥し、乾燥膜厚5μmの塗布膜を形成した。この塗膜から100μmの距離にフォトマスクを配置してプロキシミティアライナにより2.0kWの超高圧水銀ランプを用いて、ブラックマトリックス上のスペーサーの形成領域のみに紫外線を10秒間照射した。次いで、0.5wt%水酸化カリウム水溶液(液温23℃)中に1分間浸漬してアルカリ現像し、未硬化部分のみを除去した。その後、基板を230℃の雰囲気中に30分間放置することにより加熱処理を施して固定スペーサーを形成し、着色層とスペーサーを有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは、色再現域が広く且つ輝度の高いカラーフィルターであった。
上記実施例で得られたカラーフィルターの固定スペーサーを含む表面に、基板温度200℃でアルゴンと酸素を放電ガスとし、DCマグネトロンスパッタリング法によってITOをターゲットとして透明電極膜を形成した。その後、更に透明電極膜上にポリイミドよりなる配向膜を形成した。
2…液晶駆動側基板
3…間隙部
4…シール材
5…透明基板
6…ブラックマトリックス層
7(7R、7G、7B)…画素部
8…保護膜
9…透明電極膜
10…配向膜
11…粒子状スペーサー
12…柱状スペーサー
Claims (16)
- 硬化反応に関与する反応性成分、第一の緑色顔料としてフタロシアニングリーン顔料からなり、単体でF10光源で測色した時のCIEのXYZ表色系において下記方程式1、2及び3で囲まれるxy色度座標領域を表示できるカラーフィルター用緑色顔料から選択される1種、及び第二の緑色顔料としてフタロシアニングリーン顔料からなり、単体でF10光源で測色した時のCIEのXYZ表色系において下記方程式4、5及び6で囲まれるxy色度座標領域を表示できるカラーフィルター用緑色顔料から選択される1種を少なくとも含む着色成分を含有する、カラーフィルター用感光性着色組成物。
(方程式1)
y=2.640×x+0.080
但し方程式1において、0.180<x<0.230
(方程式2)
y=5261.500×x4−6338.700×x3+2870.400×x2−580.730×x+44.810
但し方程式2において、0.230<x<0.350
(方程式3)
y=−36.379×x3+37.410×x2−13.062×x+1.907
但し方程式3において、0.180<x<0.350
(方程式4)
y=8.000×x−1.513
但し方程式4において、0.260<x<0.270
(方程式5)
y=−1051.300×x4+1176.900×x3−450.880×x2+62.131×x−0.836
但し方程式5において、0.260<x<0.350
(方程式6)
y=5746.700×x4−7310.300×x3+3493.200×x2−744.610×x+60.251
但し方程式6において、0.270<x<0.350 - 前記第一の緑色顔料は、380〜780nmにおける分光透過率スペクトルの透過率が最大となる波長(Tmax)が500〜520nmであり、前記第二の緑色顔料は、380〜780nmにおける分光透過率スペクトルの透過率が最大となる波長(Tmax)が520〜535nmである、請求項1に記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記第一の緑色顔料及び前記第二の緑色顔料において、フタロシアニングリーン顔料の中心金属が同じである、請求項1又は2に記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記第一の緑色顔料及び前記第二の緑色顔料が臭素化亜鉛フタロシアニンである、請求項1乃至3いずれかに記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記第一の緑色顔料の臭素化亜鉛フタロシアニンが1分子中に臭素を平均13個未満含有し、前記第二の緑色顔料の臭素化亜鉛フタロシアニンが1分子中に臭素を平均13個以上含有する、請求項4に記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記臭素化亜鉛フタロシアニンの平均一次粒子径が0.01〜0.1μmである、請求項4又は5に記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記反応性成分(a)に対する前記着色成分以外の非反応性成分(b)の質量比(b/a)が0.45以下である、請求項1乃至6いずれかに記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 顔料/ビヒクル比が0.25〜1.0である、請求項1乃至7いずれかに記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記着色成分として、前記第一及び第二の緑色顔料と共に少なくとも1以上の黄色顔料を含有する、請求項1乃至8いずれかに記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記第一及び第二の緑色顔料を含む緑色顔料及び黄色顔料を、前記緑色顔料に対する前記黄色顔料の質量比(黄色顔料/緑色顔料)が1.6以下となる割合で含有することを特徴とする、請求項1乃至9いずれかに記載のカラーフィルター用感光性着色組成物。
- 前記請求項1乃至10いずれかに記載のカラーフィルター用感光性着色組成物を用いて形成した緑色画素を設けたことを特徴とするカラーフィルター。
- 前記緑色画素は、膜厚が2.5μm以下であり、且つ、単一画素でF10光源で測色した時のCIEのXYZ表色系においてx座標が0.25≦x≦0.32、y座標が0.55≦y≦0.75及び刺激値Yが30≦Yの範囲の色空間を表示できることを特徴とする、請求項11に記載のカラーフィルター。
- 前記緑色画素は、前記第一及び第二の緑色顔料を含む緑色顔料及び黄色顔料を、前記緑色顔料に対する前記黄色顔料の質量比(黄色顔料/緑色顔料)が1.6以下となる割合で含有し、単一画素でF10光源で測色した時にCIEのXYZ表色系においてx座標が0.25≦x≦0.32、y座標が0.55≦y≦0.75の範囲のxy色度座標領域を表示できることを特徴とする、請求項11に記載のカラーフィルター。
- 前記緑色画素の硬度が500N/mm2以上又は弾性変形率が20%以上であることを特徴とする、請求項11乃至13いずれかに記載のカラーフィルター。
- 前記緑色画素の断面の下底の長さに対する上底の長さの比が1未満であることを特徴とする、請求項11乃至14いずれかに記載のカラーフィルター。
- 前記請求項11乃至15いずれかに記載のカラーフィルターと液晶駆動側基板とを対向させ、両者の間に液晶を封入してなる液晶パネル。
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