JP2009256615A - 微細有機顔料の製造方法、微細有機顔料、及び微細有機顔料着色組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶剤と、25℃での該水溶性有機溶剤100重量部あたりの溶解度が1重量部以上であり、且つアミノ基又は/及び4級アンモニウム塩基を有する樹脂(A)と、を機械的に混練した後、水にて水溶性無機塩と水溶性有機溶剤とを除去することを特徴とする微細化有機顔料の製造方法によって解決。
【選択図】 なし
Description
−N+(−R1)(−R2)(−R3)・Z1-
(一般式(1)中、R1、及びR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜9のアルキル基、又は炭素数1〜9のヒドロキシアルキル基であり、R3は、水素原子、又は、炭素数1〜9のアルキル基若しくは炭素数1〜9のアルキル基を有してもよいベンジル基であり、Z1は、ハロゲン原子、R4SO3 - 、又はR4OSO3 -であり、R4は、炭素数1〜20のアルキル基若しくは炭素数1〜20のアルキル基を有してもよいフェニル基である。)
−N+(−R5)(−R6)(−R7−COO-)
(一般式(2)中、R5、及びR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜9のアルキル基、又は炭素数1〜9のヒドロキシアルキル基であり、R7は、炭素数1〜6、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3のアルキレン基である。)
Z2−R8−COOR9
(一般式(3)中、Z2は、塩素、又は臭素等のハロゲン、好ましくは臭素であり、R8は、炭素数1〜6、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3のアルキレン基であり、R9は、炭素数1〜6、好ましくは1〜3の低級アルキル基である。)
(参考文献2)Matyjaszewskiら、Chem.Rev.2001,101,2921
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4) Macromolecules 1995,28,7901,Science,1996,272,866
(参考文献5)WO96/030421
(参考文献6)WO97/018247
(参考文献7)特開平9−208616号公報
(参考文献8)特開平8−41117号公報
A−B
(一般式(4)中、Aは、有機顔料残基であり、Bは、塩基性置換基、酸性置換基、又はフタルイミドメチル基である。)
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、又は直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、又は直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
Y1は、−NH−、−NR22−Z−NR23−、又は直接結合であり、
R22、及びR23は、それぞれ独立に、水素結合、置換基を有しても良い炭素数1〜36のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜36のアルケニル基、又は置換基を有しても良いフェニル基であり、
Zは、置換基を有しても良いアルキレン基、又は置換基を有しても良いアリーレン基であり、
R10、R11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基、又はR10とR11とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
R12、R13、R14、及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R16は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R17は、上記一般式(5)で示される置換基、又は上記一般式(6)で示される置換基であり、
Qは、水酸基、アルコキシル基、上記一般式(5)で示される置換基、又は上記一般式(6)で示される置換基である。〕
Mは、水素原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子、マンガン原子、又はアルミニウム原子であり、
iは、Mの価数であり、
R18、R19、R20、及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜36のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜36のアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はポリオキシアルキレン基である。〕
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、又はポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、
ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、又は2−エチル,2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類;
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、又はジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の3級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート;
グリセロールトリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、又は(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、又はN−ビニルホルムアミド等のアミド類;あるいは、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独で又は2種類以上混合して用いることができる。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、又は4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤;
チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、又は2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、又は2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤;
ボレート系光重合開始剤; カルバゾール系光重合開始剤; あるいは、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
顔料親和性部位としては、カルボキシル基、ヒドロキシル基、燐酸基、燐酸エステル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基、4級アンモニウム塩基、又はアミド基等の極性基、並びに、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、又はこれらの複合系等の親水性ポリマー鎖等が挙げられ、
色素担体と相溶性のある部位としては、長鎖アルキル鎖、ポリビニル鎖、ポリエーテル鎖、又はポリエステル鎖等が挙げられる。
スチレン−無水マレイン酸共重合物、オレフィン−無水マレイン酸共重合物、ポリ(メタ)アクリル酸塩、スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、(メタ)アクリル酸−ポリビニル系マクロマー共重合体、燐酸エステル基含有アクリル樹脂、芳香族カルボキシル基含有アクリル樹脂、ポリスチレンスルホン酸塩、アクリルアミド−(メタ)アクリル酸共重合物、カルボキシメチルセルロース、カルボキシル基を有するポリウレタン、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、又はアルギン酸ソーダ等のアニオン系樹脂型顔料分散剤;
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、又はポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤;あるいは、
ポリエチレンイミン、アミノアルキル(メタ)アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、又はサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられ、これらを単独又は2種以上を混合して用いることができる。
Disperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2090、2091、2164、若しくは2163、又は、Anti−Terra−U、203、若しくは204、又は、BYK−P104、P104S、若しくは220S、又は、Lactimon、若しくはLactimon−WS、又はBykumen等のビックケミー社製樹脂型顔料分散剤;
SOLSPERSE−3000、9000、13240、13650、13940、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32600、34750、36600、38500、41000、41090、又は53095等の日本ルーブリゾール社製樹脂型顔料分散剤;あるいは、
EFKA−46、47、48、452、LP4008、4009、LP4010、LP4050、LP4055、400、401、402、403、450、451、453、4540、4550、LP4560、120、150、1501、1502、又は1503等のチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製樹脂型顔料分散剤等が挙げられるが、これらに限定されることなく任意の樹脂型顔料分散剤が使用でき、これらを単独又は2種以上を混合して用いることもできる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、又はポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、又はポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;
アルキル4級アンモニウム塩、又はそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン;あるいは、
アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
バインダー樹脂と、モノマー及び/又はオリゴマーと、光重合性開始剤と、有機溶剤とを含有する組成物中に、本発明の微細有機顔料を分散するか、あるいは、
予め、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有する組成物中に、本発明の微細有機顔料を分散して調整した微細有機顔料分散体と、モノマー及び/又はオリゴマーと、光重合性開始剤とを混合することによって調製できる。
<顔料の粒子径>
まず、透過型電子顕微鏡(日本電子社製)を用いて顔料の一次粒子を撮影した画像を得た。更に、画像解析型粒度分布測定ソフト(マウンテック社製)を用いて、得られた画像の粒子個々の投影面積を求め、粒子の投影面積の総和から粒子の個数を除することにより、顔料粒子の平均粒子径を算出した。
樹脂のアミン価は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。下記樹脂溶液のアミン価は、固形分のアミン価を示す。
樹脂の4級アンモニウム塩価は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。下記樹脂溶液の4級アンモニウム塩価は、固形分の4級アンモニウム塩価を示す。
樹脂の酸価は、0.1Nの水酸化カリウム・エタノール溶液を用い、電位差滴定法によって求めた。下記樹脂溶液の酸価は、固形分の酸価を示す。
樹脂(A)の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー社製)で測定した。GPCで測定するときには、アミノ基を有する樹脂がテトラヒドロフランに溶解する場合は溶出溶媒としてテトラヒドロフランにトリエチルアミンを添加したものを用いカラムとして東ソー社製TSKゲルスパーマルチポアHZ−Mを2連で用いて標準ポリスチレン換算で測定し、テトラヒドロフランに溶解せず、メタノール/水の50/50混媒に溶解する場合はこれを用いカラムとして東ソー社製TSKゲルG5000PWxl−CPを用いて標準ポリエチレンオキサイド換算で測定した。
バインダー樹脂として用いるアクリル樹脂の重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー社製)で測定した。GPCで測定するときには、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算で測定した。
着色膜は、微細有機顔料着色組成物を用いて、スピンコーターを用いて任意に回転数を変化させ、乾燥膜厚が2.0μmとなるように作製した。塗布後、80℃で30分、熱風オーブンで乾燥した。
着色膜を形成した基板の両面にそれぞれ偏光板を両偏光板の偏光軸が互いに平行になるよう重ね、一方の偏光板側からバックライトを入射させ、他方の偏光板を透過した光の輝度(Lp)を輝度計にて測定した。次に、基板の両面に重ねられた偏光板を、両偏光板の偏光軸が互いに直交するように配置し、一方の偏光板側からバックライトを入射させ、他方の偏光板を透過した光の輝度(Lc)を輝度計にて測定した。得られた測定輝度値を用いて、コントラスト比Lp/Lcを算出した。測定は基板の法線方向において行った。又、2つの偏光板として、いずれも、「NPF−SEG1224DU」(日東電工社製)を用いた。輝度計としては、「BM−5A」(トプコン社製)を用い、2°視野の条件で輝度を測定した。なお、コントラスト比が高いほど、着色膜(着色組成物)の透明性に優れる。
乾燥した顔料を80meshの金網で粉砕した後、X線測定を実施した。X線回折スペクトルは下記条件で測定を実施した。
・装置:Rigaku Ultima2001
・X線源:CuKα
・電圧:40kV
・電流:40mA
・測定範囲:5.0°〜35.0°
ステップ角:0.01°
この測定結果より、下記条件でデータ処理を行い、半価幅(△2θ°)を求めた。ここで、半価幅とは、任意の2θ°のピークにおいて、そのX線回折強度の1/2強度となる強度位置でのピーク幅で定義されるブラック角値である。
着色膜を形成した基板の法線方向及び斜め45°方位より楕円偏光を入射させ、透過光について透過型分光エリプソメータ「M−220」(日本分光社製)を用いて赤色基板では575〜635nm、緑色基板では535〜560nm、青色基板では410〜520nm、黄色基板では535〜635nm、紫色基板では410〜520nmの波長範囲において、1nm毎にΔ(単位nm)を測定した。このときのΔ=0とそれぞれの波長範囲のΔのスペクトルとで形成された領域の面積を算出(単位nm2)することによって求めた。リタデーションは値が増大すると、透過光に位相差が生じ、視野角特性が劣ることを示すため、30以下であることが好ましく、更には、20以下であることがより好ましい。
[合成例1]
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン62.4部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート19.5部、n−ブチルメタクリレート11.7部、2−エチルヘキシルメタクリレート11.7部、ジエチレングリコールモノメタクリレート(日油製、商品名:ブレンマーPE90」)を7.8部、ジメチルアミノエチルメタクリレート27.3部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を4.7部、及びメチルエチルケトン15.6部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7130である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化ベンジル22.0部、エタノール22.0部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。その後、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、エタノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液1を得た(アミン価3mgKOH/g、4級アンモニウム塩価97mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン80部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート20部、n−ブチルメタクリレート10部、2−エチルヘキシルメタクリレート5部、ブレンマーPE90を16部、カヤマーPM−21(日本化薬社製:ε−カプロラクトン1mol付加2−ヒドロキシエチルメタクリレートのリン酸エステル)を10部、ジメチルアミノエチルメタクリレート25部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部、メチルエチルケトン20部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7320である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化ベンジル13.8部、エタノール13.8部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。更に、樹脂溶液を濃縮しエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換して固形分率が50重量%の樹脂溶液2を得た(アミン価29mgKOH/g、4級アンモニウム塩価62mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン80部、ブチルアクリレート92.0部、スパルテイン2.8部、ブロモイソ酪酸エチル1.9部を仕込み窒素気流下で40℃に昇温した。塩化第一銅 1.1部を投入し、75℃まで昇温して重合を開始した。3時間重合後、重合溶液をサンプリングし、重合の固形分から重合収率が95%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、6860である事を確認し、ジメチルアミノエチルメタクリレート8.0部、及びMEK20.0部を添加し、更に、重合を行った。2時間後重合溶液の固形分から重合収率が97%以上であるのを確認し、室温に冷却して重合を停止した。得られた樹脂溶液100部をメチルエチルケトン100部で希釈し、カチオン交換樹脂「ダイアイオン PK228LH(三菱化学社製)」60部を添加し室温で1時間攪拌し、更に、中和剤として「キョーワード500SN(協和化学工業社製)」を6部添加し30分攪拌を行った。濾過によりカチオン交換樹脂と吸着剤を取り除く事で重合触媒の残渣を取り除いた。更に、樹脂溶液を濃縮しエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換して固形分率が50重量%の樹脂溶液3を得た(アミン価29mgKOH/g、4級アンモニウム塩価0mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み窒素気流下で90℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート40部、n−ブチルメタクリレート37部、メタクリル酸10部、プラクセルFM5(ダイセル化学工業社製:ε−カプロラクトン5mol付加2−ヒドロキシエチルメタクリレート)を10部、ジメチルアミノエチルメタクリレート3部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート20部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。2時間同温度で攪拌を続けた後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、6790である事を確認し、その後エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを適量加えることにより、固形分率が50重量%の樹脂溶液4を得た(アミン価11mgKOH/g、4級アンモニウム塩価0mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部を仕込み窒素気流下で90℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート40部、n−ブチルメタクリレート20部、メタクリル酸10部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6部、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート20部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間同温度で攪拌を続けた後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7050である事を確認し、その後エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを適量加えることにより、固形分率が50重量%の樹脂溶液5を得た(アミン価0mgKOH/g、4級アンモニウム塩価0mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン62.4部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート19.5部、n−ブチルメタクリレート15.6部、2−エチルヘキシルメタクリレート15.6部、ジメチルアミノエチルメタクリレート27.3部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を4.7部、及びメチルエチルケトン15.6部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7380である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化ベンジル22.0部、エタノール22.0部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。その後、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、エタノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液6を得た(アミン価3mgKOH/g、4級アンモニウム塩価97mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン57.0部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート14.3部、n−ブチルメタクリレート10.7部、2−エチルヘキシルメタクリレート10.7部、ジメチルアミノエチルメタクリレート35.6部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を4.7部、及びメチルエチルケトン14.3部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7090である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化ベンジル28.7部、エタノール28.7部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。その後、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、エタノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液7を得た(アミン価5mgKOH/g、4級アンモニウム塩価127mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン62.4部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート9.8部、n−ブチルメタクリレート6.6部、2−エチルヘキシルメタクリレート6.6部、ジメチルアミノエチルメタクリレート42.7部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を4.7部、及びメチルエチルケトン13.1部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、6480である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化ベンジル34.4部、エタノール22.0部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。その後、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、エタノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液8を得た(アミン価3mgKOH/g、4級アンモニウム塩価152mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン62.4部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、滴下ロートへメチルメタクリレート6.1部、n−ブチルメタクリレート3.0部、2−エチルヘキシルメタクリレート3.0部、ジメチルアミノエチルメタクリレート48.7部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を4.7部、及びメチルエチルケトン12.2部を仕込み、均一にした後、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7140である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化ベンジル39.2部、エタノール39.2部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。その後、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、エタノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液9を得た(アミン価3mgKOH/g、4級アンモニウム塩価174mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコにイソプロパノール108.9部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別の容器に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5部をメチルエチルケトン20部へ溶解した開始剤溶液を用意した。その後、滴下ロートへメチルメタクリレート19.5部、n−ブチルメタクリレート15.6部、2−エチルヘキシルメタクリレート15.6部、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド49.3部、及びメタノール21.1部を仕込み、均一にし、この滴下ロートを4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。又、滴下と同時に開始剤溶液の1/13の量を10分おきにフラスコへ13回添加した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上である事を確認した。ここへ、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、メタノール、イソプロパノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液10を得た(アミン価0mgKOH/g、4級アンモニウム塩価97mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコにイソプロパノール93.9部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別の容器に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5部をメチルエチルケトン20部へ溶解した開始剤溶液を用意した。その後、滴下ロートへメチルメタクリレート11.1部、n−ブチルメタクリレート11.1部、2−エチルヘキシルメタクリレート11.1部、ベンジルメタクリレート30.6部、メタクリロイルオキシトリメチルアンモニウムクロライド36.1及びメタノール36.1部を仕込み、均一にし、この滴下ロートを4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。又、滴下と同時に開始剤溶液の1/13の量を10分おきにフラスコへ13回添加した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上である事を確認した。ここへ、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、メタノール、イソプロパノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液11を得た(アミン価0mgKOH/g、4級アンモニウム塩価97mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコにイソプロパノール93.9部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別の容器に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5部をメチルエチルケトン20部へ溶解した開始剤溶液を用意した。その後、滴下ロートへメチルメタクリレート24.6部、n−ブチルメタクリレート19.7部、2−エチルヘキシルメタクリレート19.7部、メタクリロイルオキシトリメチルアンモニウムクロライド36.0部、及びメタノール36.0部を仕込み、均一にし、この滴下ロートを4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。又、滴下と同時に開始剤溶液の1/13の量を10分おきにフラスコへ13回添加した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上である事を確認した。ここへ、ジエチレングリコールを150部加え、100℃で減圧しながら、メタノール、イソプロパノール及びメチルエチルケトンを留去し、溶媒をジエチレングリコールに置換した。このようにして樹脂成分が40重量%の樹脂溶液12を得た(アミン価0mgKOH/g、4級アンモニウム塩価97mgKOH/g)。
反応容器にプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、メタクリル酸80.0部、メチルメタクリレート85.0部、ブチルメタクリレート85.0部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後、更に、100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート50部で溶解させたものを添加し、更に、100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量(Mw)が40,000のアクリル樹脂溶液を得た。
実施例で使用した色素誘導体は、下記一般式(14)〜一般式(18)に示す色素誘導体を使用した。
一般式(11):
一般式(12):
一般式(13):
一般式(14):
一般式(15):
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックスに投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度40℃で8時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 450部
・樹脂溶液1 141部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール(DEG) 714部
ここで得られた混練物を70℃の1%硫酸溶液30000部に取り出し、1時間保温撹拌後、濾過、水洗、乾燥、粉砕し、微細ジケトピロロピロール顔料1を得た。
・微細ジケトピロロピロール顔料1 9.0部
・ジケトピロロピロール系色素誘導体 1.0部
・アクリル樹脂溶液 40.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) 50.0部
・赤色微細有機顔料分散体1 45.0部
・アクリル樹脂溶液 15.0部
・トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学社製「NKエステルATMPT」) 9.0部
・光重合開始剤2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」) 2.0部
・増感剤4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 28.8部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所社製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度35℃で6時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 450部
・樹脂溶液2 90部
・塩化ナトリウム 4500部
・エチレングリコール 720部
樹脂溶液2の投入量を45部とした以外は実施例2と同様に処理し、微細ジケトピロロピロール顔料3を得た。次いで、微細ジケトピロロピロール顔料1を微細ジケトピロロピロール顔料3に替える以外は、実施例1と同様にして、赤色微細有機顔料分散体3を作製し、更に、赤色微細有機顔料分散体1を赤色微細有機顔料分散体3に替える以外は、実施例1と同様にして、赤色微細有機顔料組成物3(赤色アルカリ現像型レジスト材3)を作製した。
樹脂溶液2の投入量を180部とした以外は実施例2と同様に処理し、微細ジケトピロロピロール顔料4を得た。次いで、微細ジケトピロロピロール顔料1を微細ジケトピロロピロール顔料4に替える以外は、実施例1と同様にして、赤色微細有機顔料分散体4を作製し、更に、赤色微細有機顔料分散体1を赤色微細有機顔料分散体4に替える以外は、実施例1と同様にして、赤色微細有機顔料組成物4(赤色アルカリ現像型レジスト材4)を作製した。
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックスに投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度35℃で6時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 450部
・樹脂溶液3 71部
・塩化ナトリウム 4500部
・エチレングリコール 765部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックスに投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度35℃で6時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 450部
・樹脂溶液4 90部
・塩化ナトリウム 4500部
・エチレングリコール 810部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックスに投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度40℃で6時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 450部
・樹脂溶液5 90部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 800部
下記組成の混練物を20000容量部の双腕型ニーダーに投入して、回転数30rpm、処理温度35℃で6時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 810部
・ジケトピロロピロール系色素誘導体 90部
・塩化ナトリウム 9000部
・エチレングリコール 1980部
下記組成の混練物を20000容量部の双腕型ニーダーに投入して、回転数30rpm、処理温度35℃で6時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 900部
・塩化ナトリウム 9000部
・エチレングリコール 1800部
比較例3により得られた微細ジケトピロロピロール顔料8を含む下記のような組成混合物を均一に撹拌した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、ビーズミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、赤色微細有機顔料分散体10を作製した。
・微細ジケトピロロピロール顔料8 9.0部
・ジケトピロロピロール系色素誘導体 1.0部
・樹脂溶液1 1.0部
・アクリル樹脂溶液 39.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) 50.0部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックスに投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度35℃で6時間混練した。
・ジケトピロロピロール顔料(C.I.Pigment Red 254、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGAFOR RED B−CF」) 450部
・アジスパーPB821(味の素ファインテクノ製、ポリカプロラクトン系塩基性官能基含有共重合物、アミン価10mgKOH/g、酸価17mgKOH/g) 45部
・塩化ナトリウム 4500部
・エチレングリコール 810部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液1 126部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1246部
・微細キノフタロン顔料1 5.3部
・キノフタロン系色素誘導体 1.0部
・アクリル樹脂溶液 7.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 36.8部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液6 123部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1241部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液7 123部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1217部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液8 124部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1268部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液9 125部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1166部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液10 110部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1102部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液11 110部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1054部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・樹脂溶液12 110部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1053部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 405部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 8部
・Disperbyk−2000(ビック・ケミージャパン製、変性アクリル系ブロック共重合物、アミン価4mgKOH/g、4級アンモニウム塩価90mgKOH/g)
110部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1035部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1305部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・キノフタロン顔料(C.I.Pigment Yellow 138、(BASF社製「パリオトールエロー K0961HD」) 441部
・ベンズイミダゾロン系色素誘導体 9部
・ジョンクリル682(BASFジャパン製 スチレン−アクリル系共重合体、酸価238mgKOH/g) 112部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 1305部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度100℃で6時間混練した。
・ハロゲン化銅フタロシアニン顔料(C.I.Pigment Green 36、東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」) 407部
・樹脂溶液1 51部
・塩化ナトリウム 4280部
・ジエチレングリコール 902部
・微細ハロゲン化銅フタロシアニン顔料 9部
・銅フタロシアニン系色素誘導体 1部
・アクリル樹脂溶液 15部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 49部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度100℃で6時間混練した。
・ハロゲン化銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Green 36、東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」) 405部
・樹脂溶液1 203部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 635部
下記組成の混練物を15000容量部のトリミックス(井上製作所製)に投入して、回転数を公転で19rpm、自転で57rpm、処理温度60℃で12時間混練した。
・ハロゲン化銅フタロシアニン顔料(C.I. Pigment Green 36、東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」) 450部
・塩化ナトリウム 4500部
・ジエチレングリコール 675部
下記組成の混練物を3000容量部のニーダー(井上製作所製)に投入して、回転数24.5rpm、処理温度70℃で6時間混練した。
・ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:6、東洋インキ製造社製「リオノールブルーE」) 123部
・樹脂溶液1 27部
・塩化ナトリウム 1364部
・ジエチレングリコール 213部
・微細ε型銅フタロシアニン顔料1 5部
・銅フタロシアニン系色素誘導体 1部
・アクリル樹脂溶液 10部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 31部
下記組成の混練物を3000容量部のニーダー(井上製作所製)に投入して、回転数24.5rpm、処理温度70℃で6時間混練した。
・ε型銅フタロシアニン顔料(C.I.ピグメントブルー15:6、東洋インキ製造社製「リオノールブルーE」) 136部
・塩化ナトリウム 1364部
・ジエチレングリコール 224部
下記組成の混練物を3000容量部のニーダー(井上製作所製)に投入して、回転数24.5rpm、処理温度60℃で6時間混練した。
・ジオキサジンバイオレット顔料(C.I. Pigment Violet 23、住友化学社製「スミトンファーストバイオレットRLベース」) 123部
・樹脂溶液1(固形分率 50重量%) 27部
・塩化ナトリウム 1364部
・ジエチレングリコール 249部
・微細ジオキサジンバイオレット顔料1 10部
・ジオキサジン系色素誘導体 1部
・アクリル樹脂溶液 40部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48部
下記組成の混練物を3000容量部のニーダー(井上製作所製)に投入して、回転数24.5rpm、処理温度60℃で6時間混練した。
・ジオキサジンバイオレット顔料(C.I. Pigment Violet 23、住友化学社製「スミトンファーストバイオレットRLベース」) 136部
・塩化ナトリウム 1364部
・ジエチレングリコール 259部
樹脂溶液1〜12は、合成時のジエチレングリコールに置換する前の溶液を100℃で減圧しながら、エタノール及びメチルエチルケトンを蒸発させ、固形樹脂を得た。市販樹脂に関しては、固形樹脂の場合は、そのまま、有機溶剤溶液の場合は、同様に有機溶剤を蒸発させ固形樹脂を得た。固形部樹脂をそれぞれ1部採取し、全体で10部になるよう有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、又はジエチレングリコール)を加え、振とう機で5分間処理を行った後、100℃に設定したオーブンに30分間保管し取り出し25℃に冷却した後、biochrom社製Spectrawave S1200(ダイオードアレイ可視分光光度計)にて、Disposable cellに入れた各溶液の波長600nmにおける光透過率を測定し、樹脂の溶解性を評価した。
溶解しない「×」:光透過率90%未満もしくは未溶解樹脂が存在
Claims (8)
- 有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶剤と、樹脂(A)とを機械的に混練して混練組成物を得た後、水にて水溶性無機塩と水溶性有機溶剤とを除去することを特徴とする微細化有機顔料の製造方法であって、該樹脂(A)が、25℃での該水溶性有機溶剤100重量部あたりの溶解度が1重量部以上かつ、アミノ基及び4級アンモニウム塩基から選択される基を有することを特徴とする微細有機顔料の製造方法。
- 樹脂(A)が、アクリル系樹脂であること特徴とする請求項1記載の微細有機顔料の製造方法。
- 前記アクリル樹脂が、ランダム重合にて合成されたアクリル系樹脂であること特徴とする請求項2記載の微細有機顔料の製造方法。
- 樹脂(A)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解しないことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の微細有機顔料の製造方法。
- 有機顔料が、ジケトピロロピロール系有機顔料、キノフタロン系有機顔料、ジオキサジン系有機顔料、及びフタロシアニン系有機顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料であることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の微細有機顔料の製造方法。
- 請求項1〜5いずれか記載の製造方法により得られることを特徴とする微細有機顔料。
- 請求項6記載の微細有機顔料、及び顔料担体を含むことを特徴とする微細有機顔料着色組成物。
- 更に、非水系溶剤を含むことを特徴とする請求項7記載の微細有機顔料着色組成物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012031276A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Dic Corp | カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター |
JP5584380B1 (ja) * | 2012-10-30 | 2014-09-03 | 株式会社Dnpファインケミカル | 新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
JP2014208758A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-11-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物とその製造方法およびそれを用いた着色組成物、カラーフィルタ |
JP2016006202A (ja) * | 2015-09-02 | 2016-01-14 | 株式会社Dnpファインケミカル | 顔料分散液、該顔料分散液を用いた感光性着色樹脂組成物、インクジェット用インク並びに電子写真印刷用トナー、及びカラーフィルター |
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Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5867331B2 (ja) * | 2011-09-05 | 2016-02-24 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
CN102532938B (zh) * | 2011-12-29 | 2013-07-03 | 苏州世名科技股份有限公司 | 含有超细酞菁颜料颗粒的颜料制备物的制备方法 |
CN103649788B (zh) * | 2012-06-08 | 2017-05-10 | Dic株式会社 | 滤色器用有机颜料组合物、其制造方法以及滤色器 |
TWI491439B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-07-11 | Kao Corp | Class 4 ammonium salt compounds |
CN103753988B (zh) * | 2013-12-31 | 2016-08-24 | 上海染料研究所有限公司 | 一种食用色素印刷工艺制备彩色卷烟纸的方法 |
JP6492379B2 (ja) * | 2014-12-26 | 2019-04-03 | 花王株式会社 | 微細有機顔料の製造方法 |
CN105821706B (zh) * | 2015-09-14 | 2017-07-07 | 上海洛法化工有限公司 | 一种幕帘涂布涂料粘度改进剂及其制备工艺 |
CN106243774A (zh) * | 2016-07-29 | 2016-12-21 | 山东阳光颜料有限公司 | C.i.水性颜料红57:1的制备方法 |
KR102512672B1 (ko) * | 2016-11-16 | 2023-03-22 | 동우 화인켐 주식회사 | 황색 경화성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52103421A (en) * | 1976-02-26 | 1977-08-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Preparation of pigments |
JPS61255964A (ja) * | 1985-05-10 | 1986-11-13 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 有機顔料の製造法 |
JP2004027038A (ja) * | 2002-06-26 | 2004-01-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料組成物およびその製造方法 |
JP2004070343A (ja) * | 2002-07-24 | 2004-03-04 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性着色組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル |
JP2009001617A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Sakata Corp | 処理有機顔料及びその用途 |
JP2009144126A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-02 | Fujifilm Corp | 処理顔料、処理顔料の製造方法、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0713016A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物 |
JP4785222B2 (ja) | 2000-02-09 | 2011-10-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ |
KR100534008B1 (ko) | 2000-07-27 | 2005-12-06 | 제일모직주식회사 | 잉크젯 프린터용 안료형 잉크 조성물 |
JP5114020B2 (ja) * | 2006-05-26 | 2013-01-09 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物の製造方法 |
-
2009
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52103421A (en) * | 1976-02-26 | 1977-08-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Preparation of pigments |
JPS61255964A (ja) * | 1985-05-10 | 1986-11-13 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 有機顔料の製造法 |
JP2004027038A (ja) * | 2002-06-26 | 2004-01-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料組成物およびその製造方法 |
JP2004070343A (ja) * | 2002-07-24 | 2004-03-04 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性着色組成物、カラーフィルター、及び、液晶パネル |
JP2009001617A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Sakata Corp | 処理有機顔料及びその用途 |
JP2009144126A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-02 | Fujifilm Corp | 処理顔料、処理顔料の製造方法、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012031276A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Dic Corp | カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター |
JP5584380B1 (ja) * | 2012-10-30 | 2014-09-03 | 株式会社Dnpファインケミカル | 新規化合物、顔料析出抑制剤、着色組成物、着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
JP2014208758A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-11-06 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物とその製造方法およびそれを用いた着色組成物、カラーフィルタ |
JP2016006202A (ja) * | 2015-09-02 | 2016-01-14 | 株式会社Dnpファインケミカル | 顔料分散液、該顔料分散液を用いた感光性着色樹脂組成物、インクジェット用インク並びに電子写真印刷用トナー、及びカラーフィルター |
JP2019065210A (ja) * | 2017-10-03 | 2019-04-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
CN113272389A (zh) * | 2020-09-02 | 2021-08-17 | Dic株式会社 | 彩色滤光片用颜料的制造方法 |
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WO2022049686A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用顔料の製造方法 |
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